JP2513742B2 - 液晶材料 - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は強誘電性カイラルスメクチック液晶材料に関
する。
する。
（従来の技術） 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）
型表示方式が最も広く用いられている。しかし、TN型表
示方式は応答速度の点で発光型表示素子（エレクトロル
ミネッセンス、プラズマディスプレイなど）と比較して
劣るという問題がある。そして、この点における改善は
種々試みられているが、大幅な改善の可能性はほとんど
残っていない。
型表示方式が最も広く用いられている。しかし、TN型表
示方式は応答速度の点で発光型表示素子（エレクトロル
ミネッセンス、プラズマディスプレイなど）と比較して
劣るという問題がある。そして、この点における改善は
種々試みられているが、大幅な改善の可能性はほとんど
残っていない。
このため、TN型表示方式に代わる別の液晶表示方式の
開発が不可欠である。そうした試みの一つとして強誘電
性液晶を利用した表示方式がある（N.A.Clark et al.;A
pplide Phys.Lett.,36,899（1980））。この方式は強誘
電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下、SC＊相と
記す）又はカイラルスメクチックＨ相（以下、SH＊相と
記す）などを利用するものである。こうした強誘電性液
晶を用いた表示素子においては、実用上、室温付近でSC
＊相やSH＊相を示すことが望ましい。
開発が不可欠である。そうした試みの一つとして強誘電
性液晶を利用した表示方式がある（N.A.Clark et al.;A
pplide Phys.Lett.,36,899（1980））。この方式は強誘
電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下、SC＊相と
記す）又はカイラルスメクチックＨ相（以下、SH＊相と
記す）などを利用するものである。こうした強誘電性液
晶を用いた表示素子においては、実用上、室温付近でSC
＊相やSH＊相を示すことが望ましい。
また、強誘電性液晶を用いた表示素子において、応答
時間τ、回転粘性係数η及び自発分極Psとの間には、一
般に の関係がある（N.A.Clark et al.;ibid.）。なお、式
でＥは印加電圧（ただし、しきい値電圧Ec＜＜Ｅ）であ
る。式から明らかなように、応答速度を速くするため
には、回転粘性係数が小さく、かつ自発分極が大きいこ
とが必要である。
時間τ、回転粘性係数η及び自発分極Psとの間には、一
般に の関係がある（N.A.Clark et al.;ibid.）。なお、式
でＥは印加電圧（ただし、しきい値電圧Ec＜＜Ｅ）であ
る。式から明らかなように、応答速度を速くするため
には、回転粘性係数が小さく、かつ自発分極が大きいこ
とが必要である。
しかし、現状の強誘電性液晶化合物のうち、室温付近
で安定なSC＊相を呈し、かつ回転粘性係数が小さく自発
分極が大きい材料はない。例えば、SC＊相の温度域が広
く、自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチック液
晶化合物として、S-（＋）‐p-（１−メチル−ヘプチル
オキシ）−フェニル−４′−アルコキシ−４−ビフェニ
ルカルボキシレート、アルコキシフェニル−４′‐S-
（＋）‐p-（１−メチル−ヘプチルオキシ）‐４−ビフ
ェニルカルボキシレートなどが知られている（T.Inukai
et al.;Mol.Cryst.Liq.Cryst.,141,251（1986））が、
これらの化合物はSC＊相が室温よりかなり高温域にあ
り、しかも回転粘性係数が大きいため充分速い応答速度
が得られていない。
で安定なSC＊相を呈し、かつ回転粘性係数が小さく自発
分極が大きい材料はない。例えば、SC＊相の温度域が広
く、自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチック液
晶化合物として、S-（＋）‐p-（１−メチル−ヘプチル
オキシ）−フェニル−４′−アルコキシ−４−ビフェニ
ルカルボキシレート、アルコキシフェニル−４′‐S-
（＋）‐p-（１−メチル−ヘプチルオキシ）‐４−ビフ
ェニルカルボキシレートなどが知られている（T.Inukai
et al.;Mol.Cryst.Liq.Cryst.,141,251（1986））が、
これらの化合物はSC＊相が室温よりかなり高温域にあ
り、しかも回転粘性係数が大きいため充分速い応答速度
が得られていない。
一方、高分子化合物のうちでは、粘性が低いポリシロ
キサンの存在が知られている。これは、シロキサン結合
回りの内部回転障害が小さく、例えばアルキル鎖と比較
すると高分子鎖の屈曲性が大きいためと考えられる。
キサンの存在が知られている。これは、シロキサン結合
回りの内部回転障害が小さく、例えばアルキル鎖と比較
すると高分子鎖の屈曲性が大きいためと考えられる。
こうした知見をもとにして、高分子液晶でもシロキサ
ン鎖を主鎖骨格とする側鎖型高分子液晶について研究が
行われている。例えば、主鎖がアクリル重合体である高
分子液晶と比較すると、主鎖がシロキサン共重合体であ
る高分子液晶はスメクチック相の温度域が低温域に広が
り（H.Finkelmann et al.;Makromol.Chem.,Rapid Commu
n.,1,31（1980））、粘性パラメータが1/20という結果
が得られている（H.Pranoto et al.;Mol.Cryst.Liq.Cry
st.,98,299（1983））。しかし、これらの高分子液晶で
はシロキサン結合が主鎖骨格となっているため、回転粘
性係数を小さくすることにも限度がある。
ン鎖を主鎖骨格とする側鎖型高分子液晶について研究が
行われている。例えば、主鎖がアクリル重合体である高
分子液晶と比較すると、主鎖がシロキサン共重合体であ
る高分子液晶はスメクチック相の温度域が低温域に広が
り（H.Finkelmann et al.;Makromol.Chem.,Rapid Commu
n.,1,31（1980））、粘性パラメータが1/20という結果
が得られている（H.Pranoto et al.;Mol.Cryst.Liq.Cry
st.,98,299（1983））。しかし、これらの高分子液晶で
はシロキサン結合が主鎖骨格となっているため、回転粘
性係数を小さくすることにも限度がある。
更に、強誘電性液晶セルでは、耐メカニカルショック
に対する問題もまだ解決されていない。
に対する問題もまだ解決されていない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記問題点を解決するためになされたもので
あり、SC＊相の温度域が低温域で広く、かつ小さい回転
粘性係数と大きい自発分極を有し応答速度が速い液晶材
料を提供することを目的とする。
あり、SC＊相の温度域が低温域で広く、かつ小さい回転
粘性係数と大きい自発分極を有し応答速度が速い液晶材
料を提供することを目的とする。
［発明の構成］ （問題点を解決するための手段と作用） 本発明の液晶材料は、一般式（Ｉ） （（Ｉ）式中、ｍは０〜５の整数、ｎは２〜10の整数を
示し、ORは光学活性を有するアルコキシ基又はアラルキ
ルオキシ基を示す） で表わされる少なくとも１種を含有することを特徴とす
るものである。
示し、ORは光学活性を有するアルコキシ基又はアラルキ
ルオキシ基を示す） で表わされる少なくとも１種を含有することを特徴とす
るものである。
一般式（Ｉ）の例としては、ｍ＝１、ｎ＝２〜10の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝１、ｎ＝２〜10の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝２、ｎ＝２〜10の整
数で、ORが光学活性１−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝２、ｎ＝２〜10の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝３、ｎ＝２〜８の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝３、ｎ＝２〜10の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝４、ｎ＝２〜６の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝４、ｎ＝２〜６の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝５、ｎ＝２〜４の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝５、ｎ＝２〜４の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるものが挙げられる。
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝１、ｎ＝２〜10の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝２、ｎ＝２〜10の整
数で、ORが光学活性１−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝２、ｎ＝２〜10の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝３、ｎ＝２〜８の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝３、ｎ＝２〜10の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝４、ｎ＝２〜６の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝４、ｎ＝２〜６の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるもの、ｍ＝５、ｎ＝２〜４の整
数で、ORが光学活性２−メチルブトキシ基であるもの、
ｍ＝５、ｎ＝２〜４の整数で、ORが光学活性１−メチル
ヘプチルオキシ基であるものが挙げられる。
これらの化合物は液晶状態で強誘電性を示す。また、
アルキル基と比較して内部回転障害が小さく屈曲性が大
きいポリシロキシル基が分子末端に導入されているの
で、ポリシロキシル鎖を主鎖骨格とする高分子液晶より
も更に回転粘性係数が小さくなり、しかも自発分極が大
きい。このため、室温付近に安定なSC＊相を呈し、かつ
応答速度が遠い実用的な強誘電性液晶材料を提供でき、
更には耐メカニカルショックにも優れた液晶表示素子を
提供することができる。
アルキル基と比較して内部回転障害が小さく屈曲性が大
きいポリシロキシル基が分子末端に導入されているの
で、ポリシロキシル鎖を主鎖骨格とする高分子液晶より
も更に回転粘性係数が小さくなり、しかも自発分極が大
きい。このため、室温付近に安定なSC＊相を呈し、かつ
応答速度が遠い実用的な強誘電性液晶材料を提供でき、
更には耐メカニカルショックにも優れた液晶表示素子を
提供することができる。
これらの化合物は単独で、又は２種以上混合して用い
られる。また、これらの強誘電性液晶と、単独では強誘
電性液晶とならない化合物とを混合しても、強誘電性を
示す液晶材料として用いることができる。
られる。また、これらの強誘電性液晶と、単独では強誘
電性液晶とならない化合物とを混合しても、強誘電性を
示す液晶材料として用いることができる。
次に、一般式（Ｉ）の化合物の製造方法を次頁に示す
反応式を参照して説明する。
反応式を参照して説明する。
すなわち、ピリジン中で光学活性アルコールと市販
のｐ−トルエンスルホン酸クロライドとを反応させて、
光学活性ｐ−トルエンスルホン酸アルキルエステルを
生成させる。次に、エタノール水溶液中、アルカリ存在
下にｐ−トルエンスルホン酸アルキルエステルと４′
−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸とを加熱し
て、光学活性４′−アルキルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸を生成させる。つづいて、光学活性４′−ア
ルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸と塩化チオ
ニルなどのハロゲン化剤とを反応させて、光学活性４′
−アルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸ハロゲン
化物を生成させる。
のｐ−トルエンスルホン酸クロライドとを反応させて、
光学活性ｐ−トルエンスルホン酸アルキルエステルを
生成させる。次に、エタノール水溶液中、アルカリ存在
下にｐ−トルエンスルホン酸アルキルエステルと４′
−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸とを加熱し
て、光学活性４′−アルキルオキシビフェニル−４−カ
ルボン酸を生成させる。つづいて、光学活性４′−ア
ルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸と塩化チオ
ニルなどのハロゲン化剤とを反応させて、光学活性４′
−アルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸ハロゲン
化物を生成させる。
次いで、アルケニルオキシフェノールと光学活性
４′−アルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸ハロ
ゲン化物とを反応させて、光学活性４−アルケニルオ
キシフェニル−４′−アルキルオキシビフェニル−４−
カルボン酸エステルを生成させる。更に、白金触媒下
で、光学活性４−アルケニルオキシフェニル−４′−ア
ルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸エステルと
トリメチルジメチルポリシロキサンとを反応させて、光
学活性4-（トリメチルシリルジメチルポリシロキシルア
ルキルオキシ）フェニル−４′‐（アルキルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸エステル（Ｉ）を生成させ
る。
４′−アルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸ハロ
ゲン化物とを反応させて、光学活性４−アルケニルオ
キシフェニル−４′−アルキルオキシビフェニル−４−
カルボン酸エステルを生成させる。更に、白金触媒下
で、光学活性４−アルケニルオキシフェニル−４′−ア
ルキルオキシビフェニル−４−カルボン酸エステルと
トリメチルジメチルポリシロキサンとを反応させて、光
学活性4-（トリメチルシリルジメチルポリシロキシルア
ルキルオキシ）フェニル−４′‐（アルキルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸エステル（Ｉ）を生成させ
る。
（実施例） 以下、本発明の実施例を説明する。
実施例１ 以下のようにして光学活性4-（３−ペンタメチルジシ
ロキシプロピルオキシ）フェニル−４′‐（１−メチル
ヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル
（（Ｉ）式において、ORが１−メチルヘプチルオキシ
基、ｍ＝１、ｎ＝３の化合物）を製造した。
ロキシプロピルオキシ）フェニル−４′‐（１−メチル
ヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル
（（Ｉ）式において、ORが１−メチルヘプチルオキシ
基、ｍ＝１、ｎ＝３の化合物）を製造した。
S-（＋）‐２−オクタノール100g（0.768mol）を乾燥
ピリジン500mlに溶解し、系内の温度が10℃以上になら
ないようにしながら、ｐ−トルエンスルホン酸クロライ
ド293g（1.563mol）を加え、３時間攪拌した。これに水
500mlを加えて２時間攪拌した後、エーテル500mlで抽出
し、6N塩酸で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。エ
ーテルを留去することにより、残留物として光学活性ｐ
−トルエンスルホン酸−１−メチルヘプチルエステル16
4gを得た。
ピリジン500mlに溶解し、系内の温度が10℃以上になら
ないようにしながら、ｐ−トルエンスルホン酸クロライ
ド293g（1.563mol）を加え、３時間攪拌した。これに水
500mlを加えて２時間攪拌した後、エーテル500mlで抽出
し、6N塩酸で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。エ
ーテルを留去することにより、残留物として光学活性ｐ
−トルエンスルホン酸−１−メチルヘプチルエステル16
4gを得た。
一方、４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸
50g（0.234mol）、エタノール800ml、50％水酸化ナトリ
ウム水溶液100mlを混合攪拌しておき、これに上記光学
活性ｐ−トルエンスルホン酸−１−メチルヘプチルエス
テル65.7g（0.280mol）を注入して80℃で６時間加熱攪
拌した。エタノールの大部分を留去し、水2lを加えて攪
拌した後、6N塩酸で酸性化し、析出物をろ取し、エタノ
ールで再結晶を繰り返して、光学活性４′‐（１−メチ
ルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸を得
た。この反応ではワルデン反転が起っていると考えられ
るので、生成した光学活性４′‐（１−メチルヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボン酸はＲ体であると推
定される。
50g（0.234mol）、エタノール800ml、50％水酸化ナトリ
ウム水溶液100mlを混合攪拌しておき、これに上記光学
活性ｐ−トルエンスルホン酸−１−メチルヘプチルエス
テル65.7g（0.280mol）を注入して80℃で６時間加熱攪
拌した。エタノールの大部分を留去し、水2lを加えて攪
拌した後、6N塩酸で酸性化し、析出物をろ取し、エタノ
ールで再結晶を繰り返して、光学活性４′‐（１−メチ
ルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸を得
た。この反応ではワルデン反転が起っていると考えられ
るので、生成した光学活性４′‐（１−メチルヘプチル
オキシ）ビフェニル−４−カルボン酸はＲ体であると推
定される。
次に、上記光学活性４′‐（１−メチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸2.5gと塩化チオニル50
mlとを80℃で２時間加熱攪拌した後、塩化チオニルを留
去し、光学活性４′‐（１−メチルヘプチルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸クロライドを得た。これをテ
トラヒドロフラン30mlに溶解し、そこに４−アリルオキ
シフェノール1.3gをテトラヒドロフラン25mlに溶解した
ものを滴下し、室温で２時間攪拌した。これにトルエン
200mlを加えて中性になるまで攪拌した後、トルエンを
溶離液としてカラムクロマトグラフィーにより濃縮した
後、エタノールと酢酸エチルを用いて再結晶を行ない、
光学活性４−アリルオキシフェニル−４′‐（１−メチ
ルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステ
ル1.8gを得た。
シ）ビフェニル−４−カルボン酸2.5gと塩化チオニル50
mlとを80℃で２時間加熱攪拌した後、塩化チオニルを留
去し、光学活性４′‐（１−メチルヘプチルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸クロライドを得た。これをテ
トラヒドロフラン30mlに溶解し、そこに４−アリルオキ
シフェノール1.3gをテトラヒドロフラン25mlに溶解した
ものを滴下し、室温で２時間攪拌した。これにトルエン
200mlを加えて中性になるまで攪拌した後、トルエンを
溶離液としてカラムクロマトグラフィーにより濃縮した
後、エタノールと酢酸エチルを用いて再結晶を行ない、
光学活性４−アリルオキシフェニル−４′‐（１−メチ
ルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステ
ル1.8gを得た。
次いで、光学活性４−アリルオキシフェニル−４′‐
（１−メチルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボ
ン酸エステル1.5gとペンタメチルジシロキサン0.5gとを
テトラヒドロフランに溶解し、白金触媒（東芝シリコー
ン社製、Pt-Cat.-2）0.025gを加え、45℃で６時間攪拌
した。テトラヒドロフランを留去した後、トルエンを溶
離液としてカラムクロマトグラフィーにより濃縮し、エ
タノールＧ酢酸エチルを用いて再結晶を行い、最終目的
物である光学活性4-（３−ペンタメチルジシロキシプロ
ピルオキシ）フェニル−４′‐（１−メチルヘプチルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル1.0gを得
た。
（１−メチルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボ
ン酸エステル1.5gとペンタメチルジシロキサン0.5gとを
テトラヒドロフランに溶解し、白金触媒（東芝シリコー
ン社製、Pt-Cat.-2）0.025gを加え、45℃で６時間攪拌
した。テトラヒドロフランを留去した後、トルエンを溶
離液としてカラムクロマトグラフィーにより濃縮し、エ
タノールＧ酢酸エチルを用いて再結晶を行い、最終目的
物である光学活性4-（３−ペンタメチルジシロキシプロ
ピルオキシ）フェニル−４′‐（１−メチルヘプチルオ
キシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル1.0gを得
た。
比較例 以下のようにして４−ヘプチルオキシフェニル−４′
‐（１−メチルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カル
ボン酸エステルを製造した。
‐（１−メチルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カル
ボン酸エステルを製造した。
実施例１と同様にして得た光学活性４′‐（１−メチ
ルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸2.5gと
塩化チオニル50mlとを80℃で２時間加熱攪拌した。塩化
チオニルを留去し、光学活性４′‐（１−メチルヘプチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸クロライドを得
た。これを乾燥ピリジン30mlに溶解し、そこへ４−ヘプ
チルオキシフェノール1.9gを乾燥ピリジン20mlに溶解し
たものを滴下し、室温で２時間攪拌した。水１を加え
て攪拌した後、6N塩酸で酸性化した。析出物をろ取し、
充分水洗した後、乾燥したトルエンを溶離液としてカラ
ムクロマトグラフィーにより濃縮し、エタノールと酢酸
エチルを用いて再結晶を行い、最終目的物である光学活
性４−ヘプチルオキシフェニル−４′‐（１−メチルヘ
プチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル2.
8gを得た。
ルヘプチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸2.5gと
塩化チオニル50mlとを80℃で２時間加熱攪拌した。塩化
チオニルを留去し、光学活性４′‐（１−メチルヘプチ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸クロライドを得
た。これを乾燥ピリジン30mlに溶解し、そこへ４−ヘプ
チルオキシフェノール1.9gを乾燥ピリジン20mlに溶解し
たものを滴下し、室温で２時間攪拌した。水１を加え
て攪拌した後、6N塩酸で酸性化した。析出物をろ取し、
充分水洗した後、乾燥したトルエンを溶離液としてカラ
ムクロマトグラフィーにより濃縮し、エタノールと酢酸
エチルを用いて再結晶を行い、最終目的物である光学活
性４−ヘプチルオキシフェニル−４′‐（１−メチルヘ
プチルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸エステル2.
8gを得た。
上記実施例１及び比較例で得られた強誘電性液晶化合
物について、相転移温度、自発分極及び回転粘性係数を
調べた結果を第１表に示す。なお、自発分極Ps及び回転
粘性係数ηは、透明電極にポリイミドを塗布して表面を
ラビングして平行配向処理を施した後、電極間隔２μｍ
のセルを組立て、それぞれの液晶化合物を注入してモノ
ドメインを作製し、三角波電界を印加して測定した。測
定温度は実施例１の場合50.0℃、比較例の場合75.0℃と
した。
物について、相転移温度、自発分極及び回転粘性係数を
調べた結果を第１表に示す。なお、自発分極Ps及び回転
粘性係数ηは、透明電極にポリイミドを塗布して表面を
ラビングして平行配向処理を施した後、電極間隔２μｍ
のセルを組立て、それぞれの液晶化合物を注入してモノ
ドメインを作製し、三角波電界を印加して測定した。測
定温度は実施例１の場合50.0℃、比較例の場合75.0℃と
した。
実施例２ いずれも本発明に係る液晶化合物である以下の３種を
それぞれ35％、35％、30％の割合で混合して液晶材料を
調製した。
それぞれ35％、35％、30％の割合で混合して液晶材料を
調製した。
この液晶材料は10〜60℃の広い温度域でSC＊相を示
し、それ以上の温度でSA相を示し、75℃で等方性液体と
なった。また、この液晶材料の自発分極の大きさは50℃
で50nC/cm2と非常に大きく、回転粘性係数も50℃で8.0
×10-4kg/m・ｓと低いものであった。
し、それ以上の温度でSA相を示し、75℃で等方性液体と
なった。また、この液晶材料の自発分極の大きさは50℃
で50nC/cm2と非常に大きく、回転粘性係数も50℃で8.0
×10-4kg/m・ｓと低いものであった。
実施例３ いずれも本発明に係る液晶化合物である以下の４種を
それぞれ30％、20％、25％、25％の割合で混合して液晶
材料を調製した。
それぞれ30％、20％、25％、25％の割合で混合して液晶
材料を調製した。
この液晶材料は８〜72℃の広い温度域でSC＊相を示
し、それ以上の温度でSA相を示し、80℃で等方性液体と
なった。また、この液晶材料の自発分極の大きさは50℃
で62nC/cm2と非常に大きく、回転粘性係数も50℃で0.7
×10-4kg/m・ｓと低いものであった。更に、この液晶材
料を用いた液晶セルは外部応力に対しても配向の乱れが
少なくメカニカルショックに対する耐性も優れていた。
し、それ以上の温度でSA相を示し、80℃で等方性液体と
なった。また、この液晶材料の自発分極の大きさは50℃
で62nC/cm2と非常に大きく、回転粘性係数も50℃で0.7
×10-4kg/m・ｓと低いものであった。更に、この液晶材
料を用いた液晶セルは外部応力に対しても配向の乱れが
少なくメカニカルショックに対する耐性も優れていた。
［発明の効果］ 以上詳述したように本発明の液晶材料は室温付近の広
い温度域でSC＊相を示し、かつ自発分極が大きいだけで
なく回転粘性係数が小さく、ひいては実用的なスイッチ
ング動作が良好で応答速度が速く、更に耐メカニカルシ
ョックにも優れた液晶表示素子を提供することができ
る。
い温度域でSC＊相を示し、かつ自発分極が大きいだけで
なく回転粘性係数が小さく、ひいては実用的なスイッチ
ング動作が良好で応答速度が速く、更に耐メカニカルシ
ョックにも優れた液晶表示素子を提供することができ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （（Ｉ）式中、ｍは０〜５の整数、ｎは２〜10の整数を
示し、ORは光学活性を有するアルコキシ基又はアラルキ
ルオキシ基を示す） で表わされる少なくとも１種を含有することを特徴とす
る液晶材料。 - 【請求項２】ORが光学活性１−メチルヘプチルオキシ基
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の液
晶材料。 - 【請求項３】ORが光学活性２−メチルブチルオキシ基で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の液晶
材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62303741A JP2513742B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62303741A JP2513742B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01144491A JPH01144491A (ja) | 1989-06-06 |
| JP2513742B2 true JP2513742B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=17924713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62303741A Expired - Lifetime JP2513742B2 (ja) | 1987-12-01 | 1987-12-01 | 液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2513742B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3827600A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Organosilylalkyl- oder -alkenyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| CA2019380C (en) * | 1989-06-22 | 1995-01-10 | Wolfgang Haas | Silylated benzoic acid derivatives |
| DE59010209D1 (de) * | 1989-06-22 | 1996-04-25 | Consortium Elektrochem Ind | Silylierte Benzoesäurederivate II |
| DE4140352A1 (de) * | 1991-12-06 | 1993-06-09 | Consortium Fuer Elektrochemische Industrie Gmbh, 8000 Muenchen, De | Fluessigkristalle mit (mehrfachsila)alkylfluegelgruppen |
| GB9301883D0 (en) * | 1993-01-30 | 1993-03-17 | Dow Corning | Liquid crystal siloxanes and device elements |
| GB9318776D0 (en) * | 1993-09-10 | 1993-10-27 | Dow Corning | Liquid crystal devices |
| US5486311A (en) * | 1993-09-15 | 1996-01-23 | National Science Council | Optically erasable read-and-write liquid crystal/side-chain liquid crystalline polymer composition and method of making recordation on the same |
| GB0126849D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Qinetiq Ltd | Novel compounds |
| CN101443434B (zh) * | 2006-04-17 | 2013-12-04 | 陶氏康宁公司 | 双稳态铁电液晶器件 |
| CN113956889B (zh) * | 2021-09-27 | 2023-04-25 | 苏州大学 | 一种彩色聚倍半硅氧烷液晶薄膜及其制备方法与应用 |
-
1987
- 1987-12-01 JP JP62303741A patent/JP2513742B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01144491A (ja) | 1989-06-06 |
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