JP2024055241A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】臭気、貯蔵安定性を克服することが可能な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、並びに該組成物を含有する接着剤及びコーティング剤の提供。【解決手段】（Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン、TIFF2024055241000018.tif21132（式中、Ｒ1は独立に炭素数１～１０の非置換又はハロゲン置換１価炭化水素基であり、ｎは１０以上の数であり、Ｘは独立に酸素原子又は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｒ2は独立に炭素数１～６の置換又は非置換１価炭化水素基であり、ａは結合するケイ素原子毎に独立に０又は１である。）（Ｂ）１分子中に、加水分解性基を有するケイ素原子と窒素原子をそれぞれ１個ずつ有し、かつ該ケイ素原子と該窒素原子が互いに化学結合している加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物、（Ｃ）無機充填剤、及び（Ｄ）硬化触媒を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、大気中の湿気（水分）により室温（２３℃±１５℃）において硬化してシリコーンゴム硬化物（シリコーンエラストマー弾性体）を与える室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物（室温硬化性シリコーンゴム組成物）に関するものである。具体的には、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたオルガノポリシロキサンをベースポリマーとして、加水分解性基を有しケイ素と窒素原子が結合したシラン化合物を架橋剤（硬化剤）とすることによって、従来の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において課題であった臭気、貯蔵安定性を克服することが可能な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、並びに該組成物を含有する接着剤及びコーティング剤に関する。
湿気により架橋・硬化する室温硬化性（ＲＴＶ）シリコーンゴム組成物（室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物）は、その取り扱いが容易な上、耐候性や電気特性に優れているため、建材用のシーリング材、電気・電子分野での接着剤やコーティング剤（封止剤）などの様々な用途に適している。一般的な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、分子鎖末端にシラノール基（ケイ素原子に結合した水酸基）やアルコキシシリル基を有するジオルガノポリシロキサン（ベースポリマー）、硬化剤、アミノアルキル基含有アルコキシシラン及び硬化触媒を含み、難燃性や熱伝導性、引張り強度等を付与するため、必要に応じて各種フィラーが添加される。
一般的な建築、構造用シーリング材として知られる脱オキシム型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化性、耐久性、各種被着体に対する接着性を有することで汎用的に用いられているが、得られる硬化物が高温高湿環境に置かれた際のゴム物性変化が大きく、耐久性に劣ることが知られている。また、建築、構造用シーリング材としては脱酢酸型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物も汎用的に使用されており、硬化性、接着性に優れることが知られているが、硬化中に発生する酢酸のため作業性が悪い。
一方、脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記脱オキシム型や脱酢酸型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物と比べると調製方法が容易ではない。ベースポリマーとして分子鎖両末端にシラノール基を有するオルガノポリシロキサンを使用した場合、シラノール基をアルコキシシリル化する（アルコキシシリル基で末端封鎖する）必要が有るが、その反応速度は上記脱オキシム型や脱酢酸型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物と比べて遅いことが、脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製方法が容易ではない理由として挙げられる。この問題を回避するためベースポリマーとして予め分子鎖両末端がアルコキシシリル化されたオルガノポリシロキサンを使用する方法が知られている。
脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサンの代表例としては、シラノール基末端封鎖ポリオルガノシロキサンとアルコキシシランと有機チタン化合物とを含む組成物、アルコキシシリル基末端封鎖ポリオルガノシロキサンとアルコキシシランとアルコキシチタンとを含む組成物、末端がシルエチレン基を介してアルコキシシリル基で封鎖された直鎖状のポリオルガノシロキサンとアルコキシシランとアルコキシチタンとを含む組成物、更に、シラノール基末端封鎖ポリオルガノシロキサン又はアルコキシシリル基末端封鎖ポリオルガノシロキサンとアルコキシ－α－シリルエステル化合物とを含む組成物が挙げられる（特許文献１～４）。
これらの特許文献に記載された室温硬化性オルガノポリシロキサンは、ある程度の保存安定性、耐水性、耐湿性といった特性が得られているが、これらの要求特性を全て満足するには至っていない。さらに、臭気については言及されていない。
これらの特許文献に記載された室温硬化性オルガノポリシロキサンは、ある程度の保存安定性、耐水性、耐湿性といった特性が得られているが、これらの要求特性を全て満足するには至っていない。さらに、臭気については言及されていない。
したがって、本発明の目的は、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたオルガノポリシロキサンをベースポリマーとして、加水分解性基を有しケイ素と窒素原子が結合したシラン化合物を架橋剤（硬化剤）とすることによって、従来の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において課題であった臭気、貯蔵安定性を克服することが可能な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、並びに該組成物を含有する接着剤及びコーティング剤を提供することにある。
また、多孔質性の被着体上に塗布しても、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からの成分移行による滲みが無い接着剤及びコーティング剤を提供することも可能となる。
また、多孔質性の被着体上に塗布しても、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からの成分移行による滲みが無い接着剤及びコーティング剤を提供することも可能となる。
本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意研究の結果、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたオルガノポリシロキサンをベースポリマーとして、加水分解性基を有しケイ素と窒素原子が結合したシラン化合物を架橋剤（硬化剤）として配合した室温硬化性（ＲＴＶ）シリコーンゴム組成物及びその硬化物が、上記目的を達成することができることを見出し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明は下記の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤及びコーティング剤を提供するものである。
［１］
（Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン：１００質量部、
（式中、Ｒ1は独立に炭素数１～１０の非置換又はハロゲン置換１価炭化水素基であり、ｎは１０以上の数であり、Ｘは独立に酸素原子又は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｒ2は独立に炭素数１～６の置換又は非置換１価炭化水素基であり、ａは結合するケイ素原子毎に独立に０又は１である。）
（Ｂ）１分子中に、加水分解性基を有するケイ素原子と窒素原子をそれぞれ１個ずつ有し、かつ該ケイ素原子と該窒素原子が互いに化学結合している加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：０．１～１０質量部、
（Ｃ）無機充填剤：０．１～３００質量部、及び、
（Ｄ）硬化触媒：０．０１～５質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［２］
（Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるシラザシクロアルカン型の加水分解性環状オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物である請求項１に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
（式中、Ｒ2は独立に炭素数１～６の置換又は非置換１価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素数１～１０の非置換又はハロゲン置換１価炭化水素基又はトリオルガノシリル基である。ｍは１～４の整数である。）
［３］
［１］又は［２］のいずれか１項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤又はコーティング剤。
（Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン：１００質量部、
（Ｂ）１分子中に、加水分解性基を有するケイ素原子と窒素原子をそれぞれ１個ずつ有し、かつ該ケイ素原子と該窒素原子が互いに化学結合している加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：０．１～１０質量部、
（Ｃ）無機充填剤：０．１～３００質量部、及び、
（Ｄ）硬化触媒：０．０１～５質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［２］
（Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるシラザシクロアルカン型の加水分解性環状オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物である請求項１に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
［３］
［１］又は［２］のいずれか１項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤又はコーティング剤。
本発明は、加水分解性基を有するケイ素と窒素原子が結合したシラン化合物を架橋剤として配合した室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、臭気が少なく、貯蔵安定性を有する室温硬化性（ＲＴＶ）シリコーンゴム組成物を提供することができる。また、多孔質被着体への成分移行がないため被着体へのダメージも少なく、意匠性にも優れる接着剤及びコーティング剤として有用である。
以下、本発明について詳しく説明する。
［（Ａ）成分］
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の（Ａ）成分は、本発明の組成物において主剤（ベースポリマー）として作用するものであって、下記一般式（１）で示される、分子鎖両末端がシルアルキレン基を介して（Ｘがアルキレン基の場合）又は介さずに（Ｘが酸素原子の場合）、それぞれ２個又は３個のケイ素原子に結合したオルガノオキシ基を加水分解性基として有する加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の（Ａ）成分は、本発明の組成物において主剤（ベースポリマー）として作用するものであって、下記一般式（１）で示される、分子鎖両末端がシルアルキレン基を介して（Ｘがアルキレン基の場合）又は介さずに（Ｘが酸素原子の場合）、それぞれ２個又は３個のケイ素原子に結合したオルガノオキシ基を加水分解性基として有する加水分解性シリル基で封鎖された直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～６の非置換又はハロゲン置換１価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基などのアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基などのアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、α－，β－ナフチル基などのアリール基；ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基等のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子で置換された基、例えば３，３，３－トリフルオロプロピル基等である。これらの中では、特にメチル基が好ましい。また、複数のＲ1は同一の基であっても異種の基であってもよい。
上記式（１）中のｎは１０以上の数であり、１０～２，０００の数が好ましく、２０～１，５００の数がより好ましく、３０～１，０００の数が更に好ましく、５０～８００の数が特に好ましい。また、このｎの値であれば、（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度が２５～５００，０００ｍＰａ・ｓの範囲となり、好ましくは５００～１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲となる。
なお、本発明において、（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンの主鎖を構成する（（Ｒ1）2ＳｉＯ2/2）で示される２官能性のジオルガノシロキサン単位の繰り返し数であるｎ（又は重合度）は、通常、トルエン等を展開溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度（又は数平均分子量）等として求めることができる。また、粘度は通常、２３℃において回転粘度計（例えば、ＢＬ型、ＢＨ型、ＢＳ型、コーンプレート型、レオメータ等）により測定することができる。
上記式（１）中、Ｘは独立に酸素原子又は炭素数１～４のアルキレン基であり、炭素数１～４のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などの直鎖アルキレン基、及びこれらの異性体、例えば、プロピレン基（メチルエチレン基）、２－メチル－トリメチレン基などの分岐アルキレン基等が該当する。Ｘとしては、特に、エチレン基が好ましい。エチレン基の場合、α、ω－ジビニル末端オルガノポリシロキサンに対し、対応するヒドロシランを金属触媒存在化でヒドロシリル化付加反応させることにより容易に製造できることから、非常に汎用性がある。
また上記式（１）中、Ｒ2は独立に炭素数１～６の置換又は非置換１価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシ置換アルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基、フェニル基等が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。
上記式（１）中、ａは、結合するケイ素原子毎に独立に０又は１であり、好ましくは０である。
なお、（Ａ）成分の分子鎖両末端加水分解性シリル基封鎖直鎖状オルガノポリシロキサンは、１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
なお、（Ａ）成分の分子鎖両末端加水分解性シリル基封鎖直鎖状オルガノポリシロキサンは、１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
［（Ｂ）成分］
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の（Ｂ）成分は、１分子中に、加水分解性基を有するケイ素原子と窒素原子をそれぞれ１個ずつ有し、かつ該ケイ素原子と該窒素原子が互いに化学結合している加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物であり、好ましくは下記一般式（２）で示されるシラザシクロアルカン型の加水分解性環状オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物であって、本発明の組成物において架橋剤（硬化剤）として作用するものである。
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の（Ｂ）成分は、１分子中に、加水分解性基を有するケイ素原子と窒素原子をそれぞれ１個ずつ有し、かつ該ケイ素原子と該窒素原子が互いに化学結合している加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物であり、好ましくは下記一般式（２）で示されるシラザシクロアルカン型の加水分解性環状オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物であって、本発明の組成物において架橋剤（硬化剤）として作用するものである。
ここで、上記一般式（２）中、Ｒ2は独立に炭素数１～６の置換又は非置換１価炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシ置換アルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基；フェニル基等が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。
上記一般式（２）中、Ｒ3の置換又は非置換の１価炭化水素基としては、炭素数が１～１０、好ましくは１～８、より好ましくは１～６程度であり、同一または異なっていてもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、α－，β－ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基等のアラルキル基；また、これらの基の水素原子の一部又は全部が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子等で置換された基、例えば、３－クロロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基等を例示することができる。また、トリオルガノシリル基としては例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基等のトリアルキルシリル基が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、フェニル基、トリメチルシリル基が好ましく、入手の容易さ、生産性からトリメチルシリル基が特に好ましい。
上記一般式（２）のｍは、１～４の整数であるが、０又は１であることが硬化性の点から好ましい。
上記一般式（２）で示されるシラザシクロアルカン型加水分解性環状オルガノシラン化合物は、例えば特開２０１５-１６０８１１号公報に開示された製造方法に準じて、Ｎ－トリメチルシリル化したγ－アミノプロピルトリアルコキシシラン等を環化させるなどの方法により製造することができ、一例として、具体的には下記の製造方法等により製造することができる。
（Ｂ）成分の製造方法
（Ｂ）成分の製造例を以下に示す。なお、Ｍｅ、Ｅｔはそれぞれメチル基、エチル基を示す。
モルホリン３２６．７ｇ（３．８ｍｏｌ）に対し、触媒量のアミド硫酸０．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え１００～１１０℃に昇温する。その後、ヘキサメチルジシラザン３３２．５ｇ（２．１ｍｏｌ）を内温１００～１１０℃に保ちながら１時間かけて滴下した後、内温を１４０℃まで上昇させ還流状態で３時間反応を行い、以下（３）に示すＮ－トリメチルシリルモルホリン（３）を得る。
（Ｂ）成分の製造例を以下に示す。なお、Ｍｅ、Ｅｔはそれぞれメチル基、エチル基を示す。
モルホリン３２６．７ｇ（３．８ｍｏｌ）に対し、触媒量のアミド硫酸０．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え１００～１１０℃に昇温する。その後、ヘキサメチルジシラザン３３２．５ｇ（２．１ｍｏｌ）を内温１００～１１０℃に保ちながら１時間かけて滴下した後、内温を１４０℃まで上昇させ還流状態で３時間反応を行い、以下（３）に示すＮ－トリメチルシリルモルホリン（３）を得る。
その後、内温を３０℃以下まで冷却し、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン１７９．３ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加する。内温を２０～３０℃に保ちながら１時間反応させた後、内温７０℃以下で減圧度４．６ｋＰａの条件で４時間かけて低沸成分を抜き出し下記式（４）で示される化合物（３－（Ｎ－トリメチルシリルアミノ）プロピルトリメトキシシラン）を得る。
圧力を常圧に戻し、内温を８５～９５℃まで昇温して１０時間反応を行う。その後、反応液を３０℃以下まで冷却し、４０％ＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ溶液）を３．０ｍｍｏｌ添加し反応液を中和する。その後、蒸留（１０６℃／５．０ｋＰａ）によって下記式（５）で示される目的生成物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）を得る。
なお、上記の製造方法において、式（３）で示される化合物（Ｎ－トリメチルシリルモルホリン）から式（４）の化合物を製造する際に、添加するγ－アミノプロピルトリメトキシシランに代えて、例えばγ－アミノプロピルトリエトキシシランや４－アミノブチルトリメトキシシラン等の類似構造の化合物（末端アミノ置換アルキルトリアルコキシシラン等）を用いれば、それぞれに対応する下記式（６）や下記式（７）で示される類似構造のシラザシクロアルカン型加水分解性環状オルガノシラン化合物を製造することができる。
［（Ｃ）成分］
（Ｃ）成分の無機充填剤は、組成物の強度やチキソトロピー性等の向上を目的として添加される成分であり、具体的には、表面疎水化処理又は無処理の、焼成シリカ、粉砕シリカ、溶融シリカ、煙霧質シリカ（ヒュームドシリカ）等の乾式シリカ、沈降性シリカ、コロイダルシリカ、ゾル－ゲル法シリカ等の湿式シリカ、結晶性シリカ（石英微粉末）等のシリカ系充填剤、水酸化アルミニウム、アルミナ、ベーマイト、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラック、ガラスビーズ、ガラスバルーンなどが挙げられ、単独で使用してもよく、また２種類以上を組み合わせてもよい。これらの無機充填剤は、表面処理されていなくても、公知の処理剤で表面疎水化処理されていてもよい。
（Ｃ）成分は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００質量部に対して、０．１～３００質量部、好ましくは１～３００質量部の範囲で使用されるものであり、０．１質量部未満では組成物に十分な強度が得られず、また３００質量部を超えると得られるゴム物性の弾性が低下し、経済的に不利となるという問題が発生する場合がある。
（Ｃ）成分の無機充填剤は、組成物の強度やチキソトロピー性等の向上を目的として添加される成分であり、具体的には、表面疎水化処理又は無処理の、焼成シリカ、粉砕シリカ、溶融シリカ、煙霧質シリカ（ヒュームドシリカ）等の乾式シリカ、沈降性シリカ、コロイダルシリカ、ゾル－ゲル法シリカ等の湿式シリカ、結晶性シリカ（石英微粉末）等のシリカ系充填剤、水酸化アルミニウム、アルミナ、ベーマイト、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化チタン、カーボンブラック、ガラスビーズ、ガラスバルーンなどが挙げられ、単独で使用してもよく、また２種類以上を組み合わせてもよい。これらの無機充填剤は、表面処理されていなくても、公知の処理剤で表面疎水化処理されていてもよい。
（Ｃ）成分は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００質量部に対して、０．１～３００質量部、好ましくは１～３００質量部の範囲で使用されるものであり、０．１質量部未満では組成物に十分な強度が得られず、また３００質量部を超えると得られるゴム物性の弾性が低下し、経済的に不利となるという問題が発生する場合がある。
［（Ｄ）成分］
（Ｄ）成分は、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、硬化触媒として働く重要な化合物であり、１種を単独で使用しても２種以上を併用してもよい。硬化触媒としては、具体的には、錫、チタン、ジルコニウム、鉄、アンチモン、ビスマス、マンガン等の金属の有機カルボン酸塩、又はアルコキサイド；有機チタン酸エステル、有機チタンキレート化合物が例示され、より具体的には、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレートエステル、ジメチル錫ジネオデカノエート、ジブチル錫ジメトキサイド、ジオクチル錫ジネオデカノエート、スタナスオクトエート等の錫化合物；テトラブチルチタネート、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトネート）チタン、ジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）等のチタン化合物、ジブチルアミン、ラウリルアミン、テトラメチルグアニジン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物及びその塩などが例示される。本発明の組成物の速硬化性や深部硬化性などの硬化特性が優れることから、有機錫化合物が好ましく、中でも、ジアルキルスズジアルコキサイド、ジアルキルスズジカルボン酸塩が好ましい。その添加量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．０１～５質量部、好ましくは０．０２～４質量部、特に好ましくは０．０５～３質量部である。０．０１質量部未満では、充分な架橋性が得られない場合がある。５質量部を超えると、価格的に不利になる場合や硬化速度が低下する場合がある。
（Ｄ）成分は、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、硬化触媒として働く重要な化合物であり、１種を単独で使用しても２種以上を併用してもよい。硬化触媒としては、具体的には、錫、チタン、ジルコニウム、鉄、アンチモン、ビスマス、マンガン等の金属の有機カルボン酸塩、又はアルコキサイド；有機チタン酸エステル、有機チタンキレート化合物が例示され、より具体的には、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレートエステル、ジメチル錫ジネオデカノエート、ジブチル錫ジメトキサイド、ジオクチル錫ジネオデカノエート、スタナスオクトエート等の錫化合物；テトラブチルチタネート、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトネート）チタン、ジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）等のチタン化合物、ジブチルアミン、ラウリルアミン、テトラメチルグアニジン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等のアミン化合物及びその塩などが例示される。本発明の組成物の速硬化性や深部硬化性などの硬化特性が優れることから、有機錫化合物が好ましく、中でも、ジアルキルスズジアルコキサイド、ジアルキルスズジカルボン酸塩が好ましい。その添加量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．０１～５質量部、好ましくは０．０２～４質量部、特に好ましくは０．０５～３質量部である。０．０１質量部未満では、充分な架橋性が得られない場合がある。５質量部を超えると、価格的に不利になる場合や硬化速度が低下する場合がある。
［その他の成分］
本発明の組成物の硬化物の各種被着体への接着性をさらに向上させるために、必要に応じて配合できる任意成分として、シランカップリング剤（１分子中に、窒素、硫黄及び酸素から選ばれるヘテロ原子を含有する官能性基（但し、グアニジル基を除く）を有する１価炭化水素基を有するアルコキシシラン等の加水分解性シラン化合物、又はいわゆるカーボンファンクショナルシラン化合物）を接着性付与剤として組成物に配合してもよい。シランカップリング剤としては、加水分解性基として、アルコキシシリル基又はアルケノキシシリル基を有するシラン化合物が挙げられ、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（Ｎ－アミノメチルベンジルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリイソプロペノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、（メタ）アクリルシランとアミノシランの反応物、エポキシシランとアミノシランの反応物等、アミノシランとハロゲン化アルキル基含有シランとの反応物などが例示される。特にはアミノ基を１分子内に少なくとも１つ有するシランカップリング剤の使用が好ましい。
本発明の組成物の硬化物の各種被着体への接着性をさらに向上させるために、必要に応じて配合できる任意成分として、シランカップリング剤（１分子中に、窒素、硫黄及び酸素から選ばれるヘテロ原子を含有する官能性基（但し、グアニジル基を除く）を有する１価炭化水素基を有するアルコキシシラン等の加水分解性シラン化合物、又はいわゆるカーボンファンクショナルシラン化合物）を接着性付与剤として組成物に配合してもよい。シランカップリング剤としては、加水分解性基として、アルコキシシリル基又はアルケノキシシリル基を有するシラン化合物が挙げられ、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（Ｎ－アミノメチルベンジルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリイソプロペノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、（メタ）アクリルシランとアミノシランの反応物、エポキシシランとアミノシランの反応物等、アミノシランとハロゲン化アルキル基含有シランとの反応物などが例示される。特にはアミノ基を１分子内に少なくとも１つ有するシランカップリング剤の使用が好ましい。
シランカップリング剤を配合する場合、その配合量は、（Ａ）成分１００質量部当たり、通常、０．１～２０質量部、好ましくは０．１～１０質量部、特に好ましくは０．１～５質量部である。０．１質量部未満では十分な接着性が得られない場合があり、２０質量部を超えると良好な機械特性が得られなかったり、また価格的に不利となる場合がある。
また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は上記成分以外に、各種の添加剤を任意成分として配合してもよい。添加剤としては、公知の添加剤を本発明の目的を損なわない範囲で添加してもよい。例えば、ウェッターやチキソトロピー向上剤としてのポリエーテル化合物、可塑剤としての非反応性ジメチルシリコーンオイル（分子鎖両末端トリアルキルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサン）、イソパラフィン、架橋密度向上剤としてのトリメチルシロキシ単位〔（ＣＨ3）3ＳｉＯ1/2単位〕とＳｉＯ2単位とからなる三次元網状構造のオルガノポリシロキサンレジン等が挙げられる。
更に、必要に応じて、顔料、染料、蛍光増白剤等の着色剤；防かび剤；抗菌剤；非反応性フェニルシリコーンオイル（分子鎖両末端トリアルキルシリル基封鎖メチルフェニルポリシロキサン）、フルオロシリコーンオイル（分子鎖両末端トリアルキルシリル基封鎖メチル（３，３，３－トリフルオロプロピル）ポリシロキサン）等のブリードオイル；シリコーンと非相溶性である有機液体等の表面改質剤；及びトルエン、キシレン、溶剤揮発油、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、低沸点イソパラフィン等の溶剤も添加してよい。
・組成物の製造方法
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記（Ａ）～（Ｄ）成分、必要に応じて、その他の成分を混合して得ることができる。混合方法は、従来の方法でよく、各成分は減圧下で混合されてもよい。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記（Ａ）～（Ｄ）成分、必要に応じて、その他の成分を混合して得ることができる。混合方法は、従来の方法でよく、各成分は減圧下で混合されてもよい。
以下、本発明を具体的に説明する実施例及び比較例を示すが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、実施例において、粘度は２３℃における回転粘度計による測定値であり、重合度は、トルエンを展開溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度を示す。Ｍｅはメチル基を示す。
（Ｂ）成分の合成
以下の方法により、本発明の（Ｂ）成分を得た。
モルホリン３２６．７ｇ（３．８ｍｏｌ）に対し、触媒量のアミド硫酸０．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え１００～１１０℃に昇温する。その後、ヘキサメチルジシラザン３３２．５ｇ（２．１ｍｏｌ）を内温１００～１１０℃に保ちながら１時間かけて滴下した後、内温を１４０℃まで上昇させ還流状態で３時間反応を行い、以下（３）に示すＮ－トリメチルシリルモルホリン（３）を得た。
以下の方法により、本発明の（Ｂ）成分を得た。
モルホリン３２６．７ｇ（３．８ｍｏｌ）に対し、触媒量のアミド硫酸０．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え１００～１１０℃に昇温する。その後、ヘキサメチルジシラザン３３２．５ｇ（２．１ｍｏｌ）を内温１００～１１０℃に保ちながら１時間かけて滴下した後、内温を１４０℃まで上昇させ還流状態で３時間反応を行い、以下（３）に示すＮ－トリメチルシリルモルホリン（３）を得た。
その後、内温を３０℃以下まで冷却し、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン１７９．３ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加する。内温を２０～３０℃に保ちながら１時間反応させた後、内温７０℃以下で減圧度４．６ｋＰａの条件で４時間かけて低沸成分を抜き出し下記式（４）で示される化合物（３－（Ｎ－トリメチルシリルアミノ）プロピルトリメトキシシラン）を得る。
圧力を常圧に戻し、内温を８５～９５℃まで昇温して１０時間反応を行った。その後、反応液を３０℃以下まで冷却し、４０％ＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ溶液）を３．０ｍｍｏｌ添加し反応液を中和した。その後、蒸留（１０６℃／５．０ｋＰａ）によって下記式（５）で示される目的生成物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）をトータル収率５９％で得た。
＜実施例１＞
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物１を得た。
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物１を得た。
＜実施例２＞
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物２を得た。
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物２を得た。
＜実施例３＞
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ１．０質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇでヘキサメチルジシラザンで処理された煙霧質シリカ３．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ｂを調製した。次いで、上記混合物Ｂに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物３を得た。
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ１．０質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇでヘキサメチルジシラザンで処理された煙霧質シリカ３．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ｂを調製した。次いで、上記混合物Ｂに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物３を得た。
＜比較例１＞
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、ビニルトリメトキシシラン３質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物４を得た。
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、ビニルトリメトキシシラン３質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物４を得た。
＜比較例２＞
分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖され、粘度が７００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ｃを調製した。次いで、上記混合物Ｃに対して、上記分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖され、粘度が７００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物５を得た。
分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖され、粘度が７００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ｃを調製した。次いで、上記混合物Ｃに対して、上記分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖され、粘度が７００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、上記式（５）で示される加水分解性オルガノシラン化合物（Ｎ－トリメチルシリル－ジメトキシシラザシクロペンタン）２質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物５を得た。
評価方法
調製した組成物１～５を用いて、以下の方法で各特性を測定した。
調製した組成物１～５を用いて、以下の方法で各特性を測定した。
・タックフリータイム
調製した組成物１～５のそれぞれを、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に記載の方法に従い、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて指触によるタックフリータイム（分）を評価した。得られた結果を表１に示す。
調製した組成物１～５のそれぞれを、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に記載の方法に従い、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて指触によるタックフリータイム（分）を評価した。得られた結果を表１に示す。
・硬化性
調製した組成物１～５のそれぞれを、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて厚さが３ｍｍになるように７日放置し硬化してシリコーンゴム硬化物（厚さ３ｍｍ）の測定用サンプルを作製し、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に従い、硬さ、伸び、引張り強度を測定した。得られた結果を表１に示す。
調製した組成物１～５のそれぞれを、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて厚さが３ｍｍになるように７日放置し硬化してシリコーンゴム硬化物（厚さ３ｍｍ）の測定用サンプルを作製し、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に従い、硬さ、伸び、引張り強度を測定した。得られた結果を表１に示す。
・接着性
調製した組成物１～５のそれぞれを、エタノールで表面を洗浄したアルミニウム基材（Ａ１０５０Ｐ）に、厚さが３ｍｍになるように塗布し、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて７日硬化して、アルミニウム基材上にシリコーンゴム硬化物層（厚さ３ｍｍ）が積層した測定用サンプルを作製した。７日後、測定用サンプルのアルミニウム基材からシリコーンゴム硬化物層を剥がし、接着性を確認し、下記の評価基準で評価した。得られた結果を表１に示す。
（評価基準）
○：被着体（アルミニウム基材）とゴム界面に１ｃｍ程度の切込みを入れ、手でせん断方向に引張った際に、ゴムが被着体から剥離しない（凝集破壊）。
×：被着体（アルミニウム基材）とゴム界面に１ｃｍ程度の切込みを入れ、手でせん断方向に引張った際に、ゴムが被着体から剥離する（界面剥離）。
調製した組成物１～５のそれぞれを、エタノールで表面を洗浄したアルミニウム基材（Ａ１０５０Ｐ）に、厚さが３ｍｍになるように塗布し、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて７日硬化して、アルミニウム基材上にシリコーンゴム硬化物層（厚さ３ｍｍ）が積層した測定用サンプルを作製した。７日後、測定用サンプルのアルミニウム基材からシリコーンゴム硬化物層を剥がし、接着性を確認し、下記の評価基準で評価した。得られた結果を表１に示す。
（評価基準）
○：被着体（アルミニウム基材）とゴム界面に１ｃｍ程度の切込みを入れ、手でせん断方向に引張った際に、ゴムが被着体から剥離しない（凝集破壊）。
×：被着体（アルミニウム基材）とゴム界面に１ｃｍ程度の切込みを入れ、手でせん断方向に引張った際に、ゴムが被着体から剥離する（界面剥離）。
・臭気確認
調製した組成物１～５のそれぞれを、ポリエチレンフィルム上にビード状に塗布した後、臭気を確認した。判定基準は以下の通りとし、得られた結果を表１に示す。
（判定基準）
○：臭気なし
×：特異な臭気を感じ得る
調製した組成物１～５のそれぞれを、ポリエチレンフィルム上にビード状に塗布した後、臭気を確認した。判定基準は以下の通りとし、得られた結果を表１に示す。
（判定基準）
○：臭気なし
×：特異な臭気を感じ得る
・保存安定性
調製した組成物１～５のそれぞれを、密閉可能なポリエチレン製容器に入れた後、７０℃の環境で７日放置した。その後、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて厚さが３ｍｍになるように７日放置し硬化してシリコーンゴム硬化物（厚さ３ｍｍ）の測定用サンプルを作製し、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に従い硬さ、伸び及び引張り強度を測定した。得られた結果を表２に示す。
なお、７０℃の環境で７日放置する前のもので測定した値を初期値とした。
調製した組成物１～５のそれぞれを、密閉可能なポリエチレン製容器に入れた後、７０℃の環境で７日放置した。その後、２３℃／５０％ＲＨ環境下にて厚さが３ｍｍになるように７日放置し硬化してシリコーンゴム硬化物（厚さ３ｍｍ）の測定用サンプルを作製し、ＪＩＳ Ｋ ６２４９に従い硬さ、伸び及び引張り強度を測定した。得られた結果を表２に示す。
なお、７０℃の環境で７日放置する前のもので測定した値を初期値とした。
組成物５を除いては、良好な硬化性、接着性を示した。ただし、組成物４についてはタックフリータイムが遅い結果であった。
組成物１～３はいずれも接着性が良好であり、臭気が殆ど確認されなかった。一方組成物４は、接着性は良好なものの、ビニルトリメトキシシラン自体の臭気が確認された。
組成物１～３はいずれも接着性が良好であり、臭気が殆ど確認されなかった。一方組成物４は、接着性は良好なものの、ビニルトリメトキシシラン自体の臭気が確認された。
組成物１～３はいずれも、７０℃／７日後も物性が変化しなかった。一方、組成物４は若干の硬さ低下が認められた。
組成物５は初期がゲル化したため、７０℃／７日後の物性取得が不可であった。
組成物５は初期がゲル化したため、７０℃／７日後の物性取得が不可であった。
昨今、携帯電話、タブレット等のモバイル製品が大きく普及し始め、これらの製品内部に室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が使用される例が多々見受けられるようになってきた。
その一例として、タブレットのＴＦＴ基板とレンズの固定用途がある。ＴＦＴ基板には遮光を目的として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を主成分とする黒色インクが使用されている。黒色インクは多孔質性のものであり、室温硬化性オルガノポリシロキサン由来の成分が染み込むことにより、インク自体が滲む現象が確認され、タブレットの不具合に繋がる可能性が示唆されている。
そのため、黒色インクが滲まない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が求められる場合がある。
以上のことを鑑み、以下の比較例３と比較例４を追加し、黒色インク滲み試験を実施した。
その一例として、タブレットのＴＦＴ基板とレンズの固定用途がある。ＴＦＴ基板には遮光を目的として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を主成分とする黒色インクが使用されている。黒色インクは多孔質性のものであり、室温硬化性オルガノポリシロキサン由来の成分が染み込むことにより、インク自体が滲む現象が確認され、タブレットの不具合に繋がる可能性が示唆されている。
そのため、黒色インクが滲まない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が求められる場合がある。
以上のことを鑑み、以下の比較例３と比較例４を追加し、黒色インク滲み試験を実施した。
＜比較例３＞
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、ｎ－デシルトリメトキシシラン３質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物６を得た。
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、ｎ－デシルトリメトキシシラン３質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物６を得た。
＜比較例４＞
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、１，６－ビストリメトキシリルヘキサン３質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物７を得た。
分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン（即ち、前記式（１）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、ａ＝０、ｎ＝約２７０に該当する、分子鎖両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン）４５質量部とＢＥＴ比表面積１３０ｍ2／ｇの煙霧質シリカ４．０質量部を１５０℃で１２０分間均一に混合・撹拌して混合物Ａを調製した。次いで、上記混合物Ａに対して、上記分子鎖両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖され、粘度が９００ｍＰａ・ｓのジメチルポリシロキサン４５質量部、１，６－ビストリメトキシリルヘキサン３質量部、Ｎ－β－（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン０．８質量部、ジオクチル錫ジラウレート０．２質量部を加え、減圧条件下１５分混合して組成物７を得た。
上記組成物１～７を用いて、黒色インク滲み試験を実施した。結果を表３に示す。
・黒色インク滲み試験
ビスフェノールＡ型を主成分とした黒色インクが塗布されたガラス基板の上に、上記組成物１～７それぞれをφ１０ｍｍで塗布した。その後２３℃／５０％ＲＨ環境下で７日硬化し、硬化物外郭と黒色インクの界面をライカマイクロシステムズ社製 実体顕微鏡ライカＭ２０５Ｃを用いて観察した。硬化物の外郭から黒色インクに向かって滲みがあるかどうかを以下の判定基準をもとに評価した。
（評価基準）
〇：硬化物外郭からの滲み距離が１００μｍ未満
×：硬化物外郭からの滲み距離が１００μｍ以上
ビスフェノールＡ型を主成分とした黒色インクが塗布されたガラス基板の上に、上記組成物１～７それぞれをφ１０ｍｍで塗布した。その後２３℃／５０％ＲＨ環境下で７日硬化し、硬化物外郭と黒色インクの界面をライカマイクロシステムズ社製 実体顕微鏡ライカＭ２０５Ｃを用いて観察した。硬化物の外郭から黒色インクに向かって滲みがあるかどうかを以下の判定基準をもとに評価した。
（評価基準）
〇：硬化物外郭からの滲み距離が１００μｍ未満
×：硬化物外郭からの滲み距離が１００μｍ以上
表３の結果より、本発明の（Ｂ）成分を配合した組成物１～３では、いずれも黒色インクへの滲みは確認されなかった。
以上のことから、本発明による室温硬化性オルガノポリシロキサンは、臭気、貯蔵安定性を克服できることに加え、多孔質性の被着体への成分移行による滲みが無いことも特徴であり、幅広い用途への使用が可能となる。
以上のことから、本発明による室温硬化性オルガノポリシロキサンは、臭気、貯蔵安定性を克服できることに加え、多孔質性の被着体への成分移行による滲みが無いことも特徴であり、幅広い用途への使用が可能となる。
Claims (3)
- （Ａ）下記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサン：１００質量部、
（Ｂ）１分子中に、加水分解性基を有するケイ素原子と窒素原子をそれぞれ１個ずつ有し、かつ該ケイ素原子と該窒素原子が互いに化学結合している加水分解性オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物：０．１～１０質量部、
（Ｃ）無機充填剤：０．１～３００質量部、及び、
（Ｄ）硬化触媒：０．０１～５質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - （Ｂ）成分が、下記一般式（２）で表されるシラザシクロアルカン型の加水分解性環状オルガノシラン化合物及び／又はその部分加水分解縮合物である請求項１に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項１又は２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を含有する接着剤又はコーティング剤。
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