JP2024014835A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができる樹脂組成物、並びに、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ若しくはファンアウト型パネルレベルパッケージ、及び半導体装置を提供する。【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、当該樹脂組成物の硬化物について、硬化処理から2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とするとき、下記式I:(1-W24/W2)×100 ・・・式Iで表される反り低下率[単位:%]が10%以上である(但し、W2が1200μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量は450μm以下である)、樹脂組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、エポキシ樹脂を含む樹脂組成物に関する。さらには、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ若しくはファンアウト型パネルレベルパッケージ、及び半導体装置に関する。
ウェハレベルパッケージ(WLP)やパネルレベルパッケージ(PLP)といった半導体パッケージの製造において、再配線基板等の回路基板は、一般に、硬化性樹脂材料をウェハやパネル基板上に設け硬化させて絶縁層を形成した後、該絶縁層上に導体層を形成し、これを繰り返して多層化することにより形成される(例えば、特許文献1)。半導体パッケージの絶縁層として、高周波環境で作動させる際の伝送損失を抑えるべく良好な誘電特性(低誘電率、低誘電正接)を示すことが求められる。
このような絶縁層としては、ウェハやパネル基板等の基材の大型化、微細配線化に伴い、接続信頼性の観点で平滑性や薄膜化等のため、研磨工程を行う必要性が高まってきた。表面を研磨切削する絶縁層を形成することができる樹脂組成物として、本出願人は、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、および(C)無機充填材を含み、硬化物のビッカース硬度及びガラス転移温度を特定範囲とした樹脂組成物を提案している(特許文献2)。
絶縁層の表面の研磨の程度に場所により差が生じる等の研磨の不具合があると、得られる半導体パッケージ、なかでも、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ(FO-WLP)やファンアウト型パネルレベルパッケージ(FO-PLP)としても不具合を生じやすい。
本発明の課題は、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができる樹脂組成物、並びに、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ若しくはファンアウト型パネルレベルパッケージ、及び半導体装置を提供することにある。
本発明の課題を達成すべく、本発明者らは鋭意検討した結果、樹脂組成物の成分として、エポキシ樹脂、硬化剤、及び無機充填材を使用し、さらに高分子樹脂を含有することにより、意外にも、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の内容を含む。
[1]
(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、
当該樹脂組成物の硬化物について、硬化処理から2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とするとき、下記式I:
(1-W24/W2)×100 ・・・式I
で表される反り低下率[単位:%]が10%以上である(但し、W2が1200μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量は450μm以下である)、
樹脂組成物。
[2]
(D)成分がダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する、上記[1]に記載の樹脂組成物。
[3]
(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、
(D)成分がダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する、樹脂組成物。
[4]
樹脂組成物の不揮発成分を100質量%としたとき、(C)成分の含有量が75質量%以上である、上記[1]~[3]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[5]
樹脂組成物の樹脂成分を100質量%としたとき、(D)成分の含有量が14質量%以上である、上記[1]~[4]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[6]
(C)成分の含有量(c)に対する(D)成分の含有量(d)の質量比(d/c)が0.2未満である、上記[1]~[5]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[7]
(D)成分が、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、ポリイミド樹脂、及びフェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも1つの樹脂である、上記[1]~[6]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[8]
(D)成分の重量平均分子量が5000以上、100,000以下である、上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[9]
(A)成分の含有量(a)に対する(B)成分の含有量(b)の質量比(b/a)が0.65以上である、上記[1]~[8]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[10]
さらに(E)マレイミド化合物を含む、上記[1]~[9]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[11]
研磨を含む処理を行う対象たる絶縁層上に形成される導体層を形成するための、当該絶縁層を形成するための樹脂組成物層を形成するための、上記[1]~[10]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[12]
ファンアウト型ウェハレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用、又はファンアウト型パネルレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用である、上記[1]~[11]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[13]
上記[1]~[12]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
[14]
支持体と、当該支持体上に設けられた上記[1]~[12]の何れか1項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
[15]
上記[1]~[12]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるファンアウト型ウェハレベルパッケージ、又はファンアウト型パネルレベルパッケージ。
[16]
上記[15]に記載のファンアウト型ウェハレベルパッケージ、又はファンアウト型パネルレベルパッケージを含む、半導体装置。
[1]
(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、
当該樹脂組成物の硬化物について、硬化処理から2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とするとき、下記式I:
(1-W24/W2)×100 ・・・式I
で表される反り低下率[単位:%]が10%以上である(但し、W2が1200μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量は450μm以下である)、
樹脂組成物。
[2]
(D)成分がダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する、上記[1]に記載の樹脂組成物。
[3]
(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、
(D)成分がダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する、樹脂組成物。
[4]
樹脂組成物の不揮発成分を100質量%としたとき、(C)成分の含有量が75質量%以上である、上記[1]~[3]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[5]
樹脂組成物の樹脂成分を100質量%としたとき、(D)成分の含有量が14質量%以上である、上記[1]~[4]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[6]
(C)成分の含有量(c)に対する(D)成分の含有量(d)の質量比(d/c)が0.2未満である、上記[1]~[5]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[7]
(D)成分が、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、ポリイミド樹脂、及びフェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも1つの樹脂である、上記[1]~[6]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[8]
(D)成分の重量平均分子量が5000以上、100,000以下である、上記[1]~[7]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[9]
(A)成分の含有量(a)に対する(B)成分の含有量(b)の質量比(b/a)が0.65以上である、上記[1]~[8]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[10]
さらに(E)マレイミド化合物を含む、上記[1]~[9]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[11]
研磨を含む処理を行う対象たる絶縁層上に形成される導体層を形成するための、当該絶縁層を形成するための樹脂組成物層を形成するための、上記[1]~[10]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[12]
ファンアウト型ウェハレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用、又はファンアウト型パネルレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用である、上記[1]~[11]の何れか1項に記載の樹脂組成物。
[13]
上記[1]~[12]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
[14]
支持体と、当該支持体上に設けられた上記[1]~[12]の何れか1項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
[15]
上記[1]~[12]の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるファンアウト型ウェハレベルパッケージ、又はファンアウト型パネルレベルパッケージ。
[16]
上記[15]に記載のファンアウト型ウェハレベルパッケージ、又はファンアウト型パネルレベルパッケージを含む、半導体装置。
本発明によれば、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができる樹脂組成物;当該樹脂組成物の硬化物;当該樹脂組成物を含むシート状積層材料及び樹脂シート;並びに、当該樹脂組成物の硬化物を含むファンアウト型ウェハレベルパッケージ若しくはファンアウト型パネルレベルパッケージ及び半導体装置を提供することができる。
以下、本発明について、実施形態及び例示物を示して詳細に説明する。ただし、本発明は下記の実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
以下の説明において、各成分の量は、別途明示のない限り、不揮発成分の量である。
以下の説明において、「樹脂組成物中の不揮発成分」とは、別途明示のない限り、(C)無機充填材を含み得るが、「樹脂成分」とは、別途明示のない限り、樹脂組成物に含まれる不揮発成分のうち、(C)無機充填材を除いた成分をいう。
以下の説明において、「樹脂組成物中の不揮発成分」とは、別途明示のない限り、(C)無機充填材を含み得るが、「樹脂成分」とは、別途明示のない限り、樹脂組成物に含まれる不揮発成分のうち、(C)無機充填材を除いた成分をいう。
<樹脂組成物>
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有し、後述の特徴を有する。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有し、後述の特徴を有する。
このような樹脂組成物を用いることにより、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができる。誘電特性としては、具体的には、誘電正接及び比誘電率が低いことが挙げられる。研磨に関しては、例えば、導体層と研磨した硬化物(絶縁層)とのピール強度(本明細書において単に「ピール強度」ともいう。)に優れた硬化物を得ることができる。また、本発明では、好ましくは、さらに、研磨面の均一性にも優れた硬化物を得ることができる。また、本発明では、通常、柔軟性に優れた樹脂組成物層(樹脂シート)を得ることもできる。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂の他に、さらに任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分としては、例えば、(E)マレイミド化合物、(F)その他のラジカル重合性化合物、(G)硬化促進剤、(H)その他の添加剤、及び(K)有機溶剤が挙げられる。本明細書中、上記(A)~(K)の各成分をそれぞれ「(A)成分」、「(B)成分」等ともいう場合がある。以下、樹脂組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。
<(A)エポキシ樹脂>
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂を含有する。(A)エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有する硬化性樹脂を意味する。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂を含有する。(A)エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有する硬化性樹脂を意味する。
(A)エポキシ樹脂としては、例えば、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、tert-ブチル-カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、イソシアヌラート型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂等が挙げられる。(A)エポキシ樹脂は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂として、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。(A)エポキシ樹脂の不揮発成分100質量%に対して、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の割合は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上、特に好ましくは70質量%以上である。
エポキシ樹脂には、温度20℃で液状のエポキシ樹脂(以下「液状エポキシ樹脂」ということがある。)と、温度20℃で固体状のエポキシ樹脂(以下「固体状エポキシ樹脂」ということがある。)とがある。本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは固体状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含んでいてもよい。本発明の樹脂組成物におけるエポキシ樹脂は、固体状エポキシ樹脂であるか、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂との組み合わせであることが好ましく、固体状エポキシ樹脂であることがより好ましい。
液状エポキシ樹脂としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する液状エポキシ樹脂が好ましい。
液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。
液状エポキシ樹脂の具体例としては、DIC社製の「HP4032」、「HP4032D」、「HP4032SS」(ナフタレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「828US」、「828EL」、「jER828EL」、「825」、「エピコート828EL」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER807」、「1750」(ビスフェノールF型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER152」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「630」、「630LSD」、「604」(グリシジルアミン型エポキシ樹脂);ADEKA社製の「ED-523T」(グリシロール型エポキシ樹脂);ADEKA社製の「EP-3950L」、「EP-3980S」(グリシジルアミン型エポキシ樹脂);ADEKA社製の「EP-4088S」(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ZX1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品);ナガセケムテックス社製の「EX-721」(グリシジルエステル型エポキシ樹脂);ダイセル社製の「セロキサイド2021P」(エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂);ダイセル社製の「PB-3600」、日本曹達社製の「JP-100」、「JP-200」(ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ZX1658」、「ZX1658GS」(液状1,4-グリシジルシクロヘキサン型エポキシ樹脂)等が挙げられる。これらは、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
固体状エポキシ樹脂としては、1分子中に3個以上のエポキシ基を有する固体状エポキシ樹脂が好ましく、1分子中に3個以上のエポキシ基を有する芳香族系の固体状エポキシ樹脂がより好ましい。
固体状エポキシ樹脂としては、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型4官能エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂が好ましい。
固体状エポキシ樹脂の具体例としては、DIC社製の「HP4032H」(ナフタレン型エポキシ樹脂);DIC社製の「HP-4700」、「HP-4710」(ナフタレン型4官能エポキシ樹脂);DIC社製の「N-690」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂);DIC社製の「N-695」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂);DIC社製の「HP-7200」、「HP-7200HH」、「HP-7200H」、「HP-7200L」(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂);DIC社製の「EXA-7311」、「EXA-7311-G3」、「EXA-7311-G4」、「EXA-7311-G4S」、「HP6000」、「HP6000L」(ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「EPPN-502H」(トリスフェノール型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「NC7000L」(ナフトールノボラック型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「NC3000H」、「NC3000」、「NC3000L」、「NC3000FH」、「NC3100」(ビフェニル型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN475V」(ナフタレン型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN485」(ナフトール型エポキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「ESN375」(ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX4000H」、「YX4000」、「YX4000HK」、「YL7890」(ビキシレノール型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YL6121」(ビフェニル型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX8800」(アントラセン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX7700」(フェノールアラルキル型エポキシ樹脂);大阪ガスケミカル社製の「PG-100」、「CG-500」;三菱ケミカル社製の「YL7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YL7800」(フルオレン型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER1010」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「jER1031S」(テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂);日本化薬社製の「WHR991S」(フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂)等が挙げられる。これらは、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(A)エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを併用する場合、固体状エポキシ樹脂に対する液状エポキシ樹脂の質量比(液状エポキシ樹脂/固体状エポキシ樹脂)は、特に限定されるものではないが、好ましくは10以下、より好ましくは5以下、さらに好ましくは4以下である。
(A)エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは50g/eq.~5,000g/eq.、より好ましくは60g/eq.~2,000g/eq.、さらに好ましくは70g/eq.~1,000g/eq.、さらにより好ましくは80g/eq.~500g/eq.である。エポキシ当量は、エポキシ基1当量あたりの樹脂の質量である。このエポキシ当量は、JIS K7236に従って測定することができる。
(A)エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは100~5,000、より好ましくは250~3,000、さらに好ましくは400~1,500である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。
(A)成分の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分100質量%に対して、例えば1質量%以上、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上であり、また、例えば30質量%以下であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは13質量%以下、さらにより好ましくは10質量%以下である。
(A)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分100質量%に対して、例えば10質量%以上、好ましくは15質量%以上、より好ましくは20質量%以上、さらに好ましくは25質量%以上、さらにより好ましくは27質量%以上であり、また、例えば60質量%以下であり、好ましくは55質量%以下、より好ましくは52質量%以下、さらに好ましくは50質量%以下、さらにより好ましくは48質量%以下である。
<(B)硬化剤>
本発明の樹脂組成物は、(B)硬化剤を含有する。(B)硬化剤としては、(B1)活性エステル系硬化剤及び/又は(B2)その他の硬化剤を用いることができる。(B2)その他の硬化剤とは、(B1)活性エステル系硬化剤以外の硬化剤である。(B)硬化剤には、(A)、(D)、(E)、(F)成分に該当するものは含めない。(B)硬化剤は、(A)エポキシ樹脂と反応して樹脂組成物を硬化させるエポキシ樹脂硬化剤としての機能を有しうる。(B)硬化剤は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(B)硬化剤を含有する。(B)硬化剤としては、(B1)活性エステル系硬化剤及び/又は(B2)その他の硬化剤を用いることができる。(B2)その他の硬化剤とは、(B1)活性エステル系硬化剤以外の硬化剤である。(B)硬化剤には、(A)、(D)、(E)、(F)成分に該当するものは含めない。(B)硬化剤は、(A)エポキシ樹脂と反応して樹脂組成物を硬化させるエポキシ樹脂硬化剤としての機能を有しうる。(B)硬化剤は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
<(B1)活性エステル系硬化剤>
本発明の樹脂組成物は、(B1)活性エステル系硬化剤(「活性エステル化合物」ともいう。)を含有することが好ましい。(B1)活性エステル系硬化剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよく、後述の(B1-1)成分及び(B1-2)成分についても同様である。(B1)活性エステル系硬化剤としては、炭素-炭素不飽和結合を有するものであってもよく、この不飽和結合は、好ましくは、炭素-炭素二重結合であり、例えば、後述の(B1-1)成分が有する炭素-炭素不飽和結合と同様のものであってよい。
本発明の樹脂組成物は、(B1)活性エステル系硬化剤(「活性エステル化合物」ともいう。)を含有することが好ましい。(B1)活性エステル系硬化剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよく、後述の(B1-1)成分及び(B1-2)成分についても同様である。(B1)活性エステル系硬化剤としては、炭素-炭素不飽和結合を有するものであってもよく、この不飽和結合は、好ましくは、炭素-炭素二重結合であり、例えば、後述の(B1-1)成分が有する炭素-炭素不飽和結合と同様のものであってよい。
(B1)活性エステル系硬化剤としては、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の、反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。当該活性エステル化合物は、カルボン酸化合物及び/又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び/又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び/又はナフトール化合物とから得られる活性エステル化合物がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、カテコール、α-ナフトール、β-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン1分子にフェノール2分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。
具体的には、(B1)活性エステル系硬化剤としては、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、ナフタレン構造を含むナフタレン型活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が好ましく、中でもジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、及びナフタレン型活性エステル化合物から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましく、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物がさらに好ましい。ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物が好ましい。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン-ジシクロペンチレン-フェニレンからなる2価の構造単位を表す。
(B1)活性エステル系硬化剤の市販品としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「EXB9451」、「EXB9460」、「EXB9460S」、「EXB-8000L」、「EXB-8000L-65M」、「HPC-8000L-65T」、「EXB-8000L-65TM」、「HPC-8000L-65TM」、「HPC-8000」、「HPC-8000-65T」、「HPC-8000H」、「HPC-8000H-65TM」、(DIC社製);ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「EXB-8100L-65T」、「EXB-8150-60T」、「EXB-8150-62T」、「EXB-9416-70BK」、「HPC-8150-60T」、「HPC-8150-62T」(DIC社製);りん含有活性エステル化合物として、「EXB9401」(DIC社製)、フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル化合物として「DC808」(三菱ケミカル社製)、フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル化合物として「YLH1026」、「YLH1030」、「YLH1048」(三菱ケミカル社製)、スチリル基及びナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「PC1300-02-65MA」(エア・ウォーター社製)等が挙げられる。
(B1)活性エステル系硬化剤の活性エステル基当量(活性基当量)は、好ましくは50g/eq.~500g/eq.、より好ましくは50g/eq.~400g/eq.、さらに好ましくは100g/eq.~300g/eq.である。活性エステル基当量は、活性エステル基1当量あたりの活性エステル化合物の質量である。
<(B1-1)芳香族エステル骨格及び不飽和結合含有化合物>
(B1)活性エステル系硬化剤としては、また、(B1-1)芳香族エステル骨格及び不飽和結合含有化合物(本明細書において、「(B1-1)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(B1)活性エステル系硬化剤としては、また、(B1-1)芳香族エステル骨格及び不飽和結合含有化合物(本明細書において、「(B1-1)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(B1-1)成分は、下記一般式(AE1-1)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE1-1)中、Ar11は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、Ar12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表し、Ar13は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、又はこれらの組み合わせからなる2価の基を表す。nは0~10の整数を表す。)
Ar11が表す1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、フラニル基、ピロリル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等の単環芳香族化合物から水素原子が1つ除かれたもの;ナフチル基、アントラセニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、クマリニル基、インドール基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、アクリジニル基等の縮合環芳香族化合物から水素原子が1つ除かれたもの;等が挙げられ、中でも、フェニル基が好ましい。
Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基としては、アリーレン基、アラルキレン基等が挙げられ、アリーレン基が好ましい。アリーレン基としては、炭素原子数6~30のアリーレン基が好ましく、炭素原子数6~20のアリーレン基がより好ましく、炭素原子数6~10のアリーレン基がさらに好ましい。このようなアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。中でも、フェニレン基が好ましい。
Ar13としては、これらの組み合わせからなる2価の基が好ましい。Ar13が表す2価の芳香族炭化水素基としては、Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基と同様である。
Ar13が表す2価の脂肪族炭化水素基としては、2価の飽和脂肪族炭化水素基がより好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基が好ましく、シクロアルキレン基がより好ましい。
Ar13が表す2価の脂肪族炭化水素基としては、2価の飽和脂肪族炭化水素基がより好ましく、アルキレン基、シクロアルキレン基が好ましく、シクロアルキレン基がより好ましい。
シクロアルキレン基としては、炭素原子数3~20のシクロアルキレン基が好ましく、3~15のシクロアルキレン基がより好ましく、5~10のシクロアルキレン基がさらに好ましい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘプチレン基、下記式(a)~(d)で表されるシクロアルキレン基等が挙げられ、式(c)で表されるシクロアルキレン基が好ましい。
(式(a)~(d)中、「*」は結合手を表す。)
Ar11が表す1価の芳香族炭化水素基、Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基、並びにAr13が表す2価の芳香族炭化水素基及び2価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、不飽和炭化水素基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基は、単独で含んでいても、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。Ar11の置換基は、中でも、不飽和結合を含有することが好ましい。
一般式(AE1-1)で表される化合物がオリゴマー又はポリマーである場合、nはその平均値を表す。
(B1-1)成分の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。また、(B1-1)成分の具体例としては、国際公開第2018/235424号に記載の段落0068~0071、及び国際公開第2018/235425号に記載の段落0113~0115に記載の化合物が挙げられる。式中、sは0又は1以上の整数を表しrは1~10の整数を表す。
(B1-1)成分の重量平均分子量としては、本発明の効果を顕著に得る観点から、好ましくは150以上、より好ましくは200以上、さらに好ましくは250以上であり、好ましくは3000以下、より好ましくは2000以下、さらに好ましくは1500以下である。(B1-1)成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
(B1-1)成分の活性エステル当量(不飽和結合当量)は、本発明の効果を顕著に得る観点から、好ましくは50g/eq以上、より好ましくは100g/eq.以上、さらに好ましくは150g/eq.であり、好ましくは2000g/eq.以下、より好ましくは1000g/eq.以下、さらに好ましくは500g/eq.以下である。活性エステル当量(不飽和結合当量)は、1当量の不飽和結合を含む(B1-1)成分の質量である。
<(B1-2)下記式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有する活性エステル化合物>
(B1)活性エステル化合物としては、また、(B1-2)下記式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有する活性エステル化合物(本明細書において、「(B1-2)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(式中、*は結合手を表す。式(3)中、nは1~5の整数を表す。)
(B1)活性エステル化合物としては、また、(B1-2)下記式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有する活性エステル化合物(本明細書において、「(B1-2)成分」ともいう。)を用いてもよい。
(B1-2)成分は、式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有し、且つ(A)成分と反応し得る活性エステル部位を有する化合物を用いることができる。(B1-2)成分としては、末端に式(1)~(3)で表される基の少なくともいずれかを有することが好ましい。(B1-2)成分としては、両末端が異なる基であってもよく、両末端が同一の基であってもよい。
式(1)で表される基におけるメチル基、式(2)で表される基におけるフェニル基、及び式(3)で表される基におけるスチレン部位は、それぞれ、*が表す結合手に対してオルト位、メタ位、及びパラ位のいずれかに結合していることが好ましく、オルト位で結合していることがより好ましい。
(B1-2)成分は、下記一般式(AE2-1)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE2-1)中、Ar11は、それぞれ独立に式(1)で表される基、式(2)で表される基、又は式(3)で表される基を表し、Ar12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表し、Ar13は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、又はこれらの組み合わせからなる2価の基を表す。aは1~6の整数を表し、bは0~10の整数を表す。)
Ar11としては、式(1)で表される基、及び式(2)で表される基が好ましい。
Ar12、及びAr13は、それぞれ、一般式(AE1-1)中のAr12、及びAr13と同様であるが、Ar12が表す2価の芳香族炭化水素基、並びにAr13が表す2価の芳香族炭化水素基、及び2価の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基は、単独で含んでいても、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
Ar13が表すこれらの組み合わせからなる2価の基としては、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基及び酸素原子を組み合わせた2価の基が好ましく、1以上の置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、及び1以上の酸素原子を交互に組み合わせた2価の基がより好ましく、1以上の置換基を有していてもよいナフチレン基及び1以上の酸素原子を交互に組み合わせた2価の基がさらに好ましい。よって、置換基を有していてもよいナフチレンオキシ基がさらに好ましい。
一般式(AE2-1)で表される化合物がオリゴマー又はポリマーである場合、aはその平均値を表す。
bは、一般式(AE1-1)中のnと同様であり、0が好ましい。
bは、一般式(AE1-1)中のnと同様であり、0が好ましい。
(B1-2)成分は、一般式(AE2-2)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE2-2)中、Ar21は、それぞれ独立に式(1)で表される基、式(2)で表される基、又は式(3)で表される基を表し、Ar22は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表し、Ar23は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表す。a1は1~6の整数を表し、c1は1~5の整数を表す。)
Ar21、及びAr22は、それぞれ、一般式(AE2-1)中のAr11、及びAr12と同様である。
Ar23は、一般式(AE2-1)中のAr13の置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基と同様である。
a1は、一般式(AE2-1)中のaと同様である。
a1は、一般式(AE2-1)中のaと同様である。
(B1-2)成分は、一般式(AE2-3)で表される化合物であることが好ましい。
(一般式(AE2-3)中、Ar31は、それぞれ独立に式(1)で表される基、式(2)で表される基、又は式(3)で表される基を表す。a2は1~6の整数を表し、c2は1~5の整数を表し、dはそれぞれ独立に0~6の整数を表す。)
Ar31は、一般式(AE2-1)中のAr11と同様である。
a2、及びc2は、それぞれ、一般式(AE2-1)中のa、及びc1と同様である。
dは、1~5の整数を表すことが好ましく、1~4の整数を表すことがより好ましい。
a2、及びc2は、それぞれ、一般式(AE2-1)中のa、及びc1と同様である。
dは、1~5の整数を表すことが好ましく、1~4の整数を表すことがより好ましい。
(B1-2)成分は、公知の方法により合成したものを使用してよく、例えば、下記実施例に記載の方法にて合成することができる。(B1-2)成分の合成は、例えば、国際公開第2018/235424号、又は国際公開第2018/235425号に記載の方法によって行うことができる。
(B1-2)成分の重量平均分子量としては、本発明の効果を顕著に得る観点から、好ましくは150以上、より好ましくは200以上、さらに好ましくは250以上であり、好ましくは4000以下、より好ましくは3000以下、さらに好ましくは2500以下である。(B1-2)成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
(B1-2)成分の活性エステル当量(不飽和結合当量)は、(B1-1)成分と同様である。
<(B2)その他の硬化剤>
(B2)その他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びチオール系硬化剤が挙げられる。中でも、フェノール系硬化剤及びカルボジイミド系硬化剤からなる群より選ばれる1種類以上の硬化剤を用いることが好ましい。
(B2)その他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びチオール系硬化剤が挙げられる。中でも、フェノール系硬化剤及びカルボジイミド系硬化剤からなる群より選ばれる1種類以上の硬化剤を用いることが好ましい。
フェノール系硬化剤としては、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環に結合した水酸基を1分子中に1個以上、好ましくは2個以上有する硬化剤を用いうる。本明細書において、フェノール系硬化剤はナフトール系硬化剤を含み得る。耐熱性及び耐水性の観点からは、ノボラック構造を有するフェノール系硬化剤が好ましい。また、密着性の観点からは、含窒素フェノール系硬化剤が好ましく、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤がより好ましい。中でも、耐熱性、耐水性、及び密着性を高度に満足させる観点から、トリアジン骨格含有フェノールノボラック樹脂が好ましい。フェノール系硬化剤の具体例としては、例えば、明和化成社製の「MEH-7700」、「MEH-7810」、「MEH-7851」、日本化薬社製の「NHN」、「CBN」、「GPH」、日鉄ケミカル&マテリアル社製の「SN-170」、「SN-180」、「SN-190」、「SN-475」、「SN-485」、「SN-495」、「SN-375」、「SN-395」、DIC社製の「LA-7052」、「LA-7054」、「LA-3018」、「LA-3018-50P」、「LA-1356」、「TD2090」、「TD-2090-60M」、「KA-1163」等が挙げられる。
カルボジイミド系硬化剤としては、1分子内中に1個以上、好ましくは2個以上のカルボジイミド構造を有する硬化剤を用いうる。カルボジイミド系硬化剤の具体例としては、テトラメチレン-ビス(t-ブチルカルボジイミド)、シクロヘキサンビス(メチレン-t-ブチルカルボジイミド)等の脂肪族ビスカルボジイミド;フェニレン-ビス(キシリルカルボジイミド)等の芳香族ビスカルボジイミド等のビスカルボジイミド;ポリヘキサメチレンカルボジイミド、ポリトリメチルヘキサメチレンカルボジイミド、ポリシクロヘキシレンカルボジイミド、ポリ(メチレンビスシクロヘキシレンカルボジイミド)、ポリ(イソホロンカルボジイミド)等の脂肪族ポリカルボジイミド;ポリ(フェニレンカルボジイミド)、ポリ(ナフチレンカルボジイミド)、ポリ(トリレンカルボジイミド)、ポリ(メチルジイソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(トリエチルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(ジエチルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(トリイソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(ジイソプロピルフェニレンカルボジイミド)、ポリ(キシリレンカルボジイミド)、ポリ(テトラメチルキシリレンカルボジイミド)、ポリ(メチレンジフェニレンカルボジイミド)、ポリ[メチレンビス(メチルフェニレン)カルボジイミド]等の芳香族ポリカルボジイミド等のポリカルボジイミドが挙げられる。カルボジイミド系硬化剤の市販品としては、例えば、日清紡ケミカル社製の「カルボジライトV-02B」、「カルボジライトV-03」、「カルボジライトV-04K」、「カルボジライトV-07」及び「カルボジライトV-09」;ラインケミー社製の「スタバクゾールP」、「スタバクゾールP400」、「ハイカジル510」等が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、1分子内中に1個以上の酸無水物基を有する硬化剤を用いることができ、1分子内中に2個以上の酸無水物基を有する硬化剤が好ましい。酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンソフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’-4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-5-(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)-ナフト[1,2-C]フラン-1,3-ジオン、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、スチレンとマレイン酸とが共重合したスチレン・マレイン酸樹脂などのポリマー型の酸無水物などが挙げられる。酸無水物系硬化剤の市販品としては、例えば、新日本理化社製の「HNA-100」、「MH-700」、「MTA-15」、「DDSA」、「OSA」;三菱ケミカル社製の「YH-306」、「YH-307」;日立化成社製の「HN-2200」、「HN-5500」;クレイバレイ社製「EF-30」、「EF-40」「EF-60」、「EF-80」等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、1分子内中に1個以上、好ましくは2個以上のアミノ基を有する硬化剤を用いうる。アミン系硬化剤としては、例えば、脂肪族アミン類、ポリエーテルアミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等が挙げられ、中でも、芳香族アミン類が好ましい。アミン系硬化剤は、第1級アミン又は第2級アミンが好ましく、第1級アミンがより好ましい。アミン系硬化剤の具体例としては、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルアニリン)、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、m-フェニレンジアミン、m-キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジヒドロキシベンジジン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3-ジメチル-5,5-ジエチル-4,4-ジフェニルメタンジアミン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4-(3-アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、等が挙げられる。アミン系硬化剤の市販品としては、例えば、セイカ社製「SEIKACURE-S」;日本化薬社製の「KAYABOND C-200S」、「KAYABOND C-100」、「カヤハードA-A」、「カヤハードA-B」、「カヤハードA-S」;三菱ケミカル社製の「エピキュアW」;住友精化社製「DTDA」等が挙げられる。
ベンゾオキサジン系硬化剤の具体例としては、JFEケミカル社製の「JBZ-OP100D」、「ODA-BOZ」;昭和高分子社製の「HFB2006M」;四国化成工業社製の「P-d」、「F-a」などが挙げられる。
シアネートエステル系硬化剤としては、例えば、ビスフェノールAジシアネート、ポリフェノールシアネート(オリゴ(3-メチレン-1,5-フェニレンシアネート))、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルフェニルシアネート)、4,4’-エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールAジシアネート、2,2-ビス(4-シアネート)フェニルプロパン、1,1-ビス(4-シアネートフェニルメタン)、ビス(4-シアネート-3,5-ジメチルフェニル)メタン、1,3-ビス(4-シアネートフェニル-1-(メチルエチリデン))ベンゼン、ビス(4-シアネートフェニル)チオエーテル、及びビス(4-シアネートフェニル)エーテル等の2官能シアネート樹脂、フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等から誘導される多官能シアネート樹脂、これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。シアネートエステル系硬化剤の具体例としては、ロンザジャパン社製の「PT30」及び「PT60」(いずれもフェノールノボラック型多官能シアネートエステル樹脂)、「BA230」、「BA230S75」(ビスフェノールAジシアネートの一部又は全部がトリアジン化され三量体となったプレポリマー)等が挙げられる。
チオール系硬化剤としては、例えば、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)、トリス(3-メルカプトプロピル)イソシアヌレート等が挙げられる。
(B2)その他の硬化剤の活性基当量は、好ましくは50g/eq.~3000g/eq.、より好ましくは100g/eq.~1000g/eq.、さらに好ましくは100g/eq.~500g/eq.、特に好ましくは100g/eq.~300g/eq.である。活性基当量は、活性基1当量あたりの硬化剤の質量を表す。
樹脂組成物中の(B)硬化剤の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、0質量%超であり、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、更に好ましくは1質量%以上、更により好ましくは3質量%以上、特に好ましくは5.0質量%以上であり、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下更に好ましくは10質量%以下、特に好ましくは7質量%以下である。
樹脂組成物中の(B)硬化剤の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0質量%超であり、例えば0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上、さらにより好ましくは20質量%以上、特に好ましくは24.0質量%以上であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下、さらに好ましくは45質量%以下、さらにより好ましくは40質量%以下、特に好ましくは37質量%以下である。
(A)エポキシ樹脂と(B)硬化剤との量比としては、(A)成分の含有量(a)に対する(B)成分の含有量(b)の質量比(b/a)が、好ましくは0.65以上、より好ましくは0.68以上、更に好ましくは0.70以上、更により好ましくは0.75以上、特に好ましくは0.80以上であり、上限値としては、例えば2以下、1.5以下、1.4以下、1.3以下、1以下、好ましくは0.98以下、より好ましくは0.95以下、更に好ましくは0.90以下、更により好ましくは0.88以下である。かかる(A)成分に対する(B)成分の質量比である場合、研磨の不具合を生じにくい硬化物がより得られやすい傾向にある。
<(C)無機充填材>
本発明の樹脂組成物は、(C)無機充填材を含有する。(C)無機充填材は、粒子の状態で樹脂組成物に含まれる。(C)無機充填材は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(C)無機充填材を含有する。(C)無機充填材は、粒子の状態で樹脂組成物に含まれる。(C)無機充填材は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
(C)無機充填材の材料としては、無機化合物を用いる。(C)無機充填材の材料としては、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、シリカが特に好適である。シリカとしては、例えば、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられる。また、シリカとしては球形シリカが好ましい。
(C)無機充填材は、1種類単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
(C)無機充填材の市販品としては、例えば、日鉄ケミカル&マテリアル社製の「SP60-05」、「SP507-05」;アドマテックス社製の「SC2500SQ」、「SO-C4」、「SO-C2」、「SO-C1」、「YC100C」、「YA050C」、「YA050C-MJE」、「YA010C」;デンカ社製の「UFP-30」、「DAW-03」、「FB-105FD」;トクヤマ社製の「シルフィルNSS-3N」、「シルフィルNSS-4N」、「シルフィルNSS-5N」;太平洋セメント社製の「セルフィアーズ」(「MGH-005」);日揮触媒化成社製の「エスフェリーク」(「BA-S」)などが挙げられる。
(C)無機充填材の平均粒径は、特に限定されるものではないが、好ましくは10μm以下、より好ましくは5μm以下、さらに好ましくは2μm以下、さらにより好ましくは1μm以下、特に好ましくは0.7μm以下である。(C)無機充填材の平均粒径の下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.01μm以上、より好ましくは0.05μm以上、さらに好ましくは0.1μm以上、特に好ましくは0.2μm以上である。(C)無機充填材の平均粒径は、ミー(Mie)散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的には、レーザー回折散乱式粒径分布測定装置により、無機充填材の粒径分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、無機充填材100mg、メチルエチルケトン10gをバイアル瓶に秤取り、超音波にて10分間分散させたものを使用することができる。測定サンプルを、レーザー回折式粒径分布測定装置を使用して、使用光源波長を青色及び赤色とし、フローセル方式で無機充填材の体積基準の粒径分布を測定し、得られた粒径分布からメディアン径として平均粒径を算出した。レーザー回折式粒径分布測定装置としては、例えば堀場製作所社製「LA-960」等が挙げられる。
(C)無機充填材の比表面積は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.1m2/g以上、より好ましくは0.5m2/g以上、さらに好ましくは1m2/g以上、特に好ましくは3m2/g以上である。(C)無機充填材の比表面積の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは100m2/g以下、より好ましくは70m2/g以下、さらに好ましくは50m2/g以下、特に好ましくは40m2/g以下である。無機充填材の比表面積は、BET法に従って、比表面積測定装置(マウンテック社製Macsorb HM-1210)を使用して試料表面に窒素ガスを吸着させ、BET多点法を用いて比表面積を算出することで得られる。
(C)無機充填材は、適切な表面処理剤で表面処理されていることが好ましい。表面処理されることにより、(C)無機充填材の耐湿性及び分散性を高めることができる。表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル系シランカップリング剤;2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ系シランカップリング剤;p-スチリルトリメトキシシラン等のスチリル系シランカップリング剤;3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のメタクリル系シランカップリング剤;3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリル系シランカップリング剤;N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-8-アミノオクチルトリメトキシシラン、N-(ビニルベンジル)-2-アミノエチル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ系シランカップリング剤;トリス-(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌレート系シランカップリング剤;3-ウレイドプロピルトリアルコキシシラン等の等のウレイド系シランカップリング剤;3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト系シランカップリング剤;3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート系シランカップリング剤;3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等の酸無水物系シランカップリング剤;等のシランカップリング剤;メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n-プロピルトリメトキシシラン、n-プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6-ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等の非シランカップリング-アルコキシシラン化合物等が挙げられる。また、表面処理剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
表面処理剤の市販品としては、例えば、信越化学工業社製の「KBM-1003」、「KBE-1003」(ビニル系シランカップリング剤);「KBM-303」、「KBM-402」、「KBM-403」、「KBE-402」、「KBE-403」(エポキシ系シランカップリング剤);「KBM-1403」(スチリル系シランカップリング剤);「KBM-502」、「KBM-503」、「KBE-502」、「KBE-503」(メタクリル系シランカップリング剤);「KBM-5103」(アクリル系シランカップリング剤);「KBM-602」、「KBM-603」、「KBM-903」、「KBE-903」、「KBE-9103P」、「KBM-573」、「KBM-575」(アミノ系シランカップリング剤);「KBM-9659」(イソシアヌレート系シランカップリング剤);「KBE-585」(ウレイド系シランカップリング剤);「KBM-802」、「KBM-803」(メルカプト系シランカップリング剤);「KBE-9007N」(イソシアネート系シランカップリング剤);「X-12-967C」(酸無水物系シランカップリング剤);「KBM-13」、「KBM-22」、「KBM-103」、「KBE-13」、「KBE-22」、「KBE-103」、「KBM-3033」、「KBE-3033」、「KBM-3063」、「KBE-3063」、「KBE-3083」、「KBM-3103C」、「KBM-3066」、「KBM-7103」(非シランカップリング-アルコキシシラン化合物)等が挙げられる。
表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の分散性向上の観点から、所定の範囲に収まることが好ましい。具体的には、無機充填材100質量%は、0.2質量%~5質量%の表面処理剤で表面処理されていることが好ましく、0.2質量%~3質量%で表面処理されていることがより好ましく、0.3質量%~2質量%で表面処理されていることがさらに好ましい。
表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量によって評価することができる。無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、無機充填材の分散性向上の観点から、0.02mg/m2以上が好ましく、0.1mg/m2以上がより好ましく、0.2mg/m2以上がさらに好ましい。一方、樹脂組成物の溶融粘度やシート形態での溶融粘度の上昇を防止する観点から、1.0mg/m2以下が好ましく、0.8mg/m2以下がより好ましく、0.5mg/m2以下がさらに好ましい。
(C)無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、表面処理後の無機充填材を溶剤(例えば、メチルエチルケトン(MEK))により洗浄処理した後に測定することができる。具体的には、溶剤として十分な量のMEKを表面処理剤で表面処理された無機充填材に加えて、25℃で5分間超音波洗浄する。上澄液を除去し、固形分を乾燥させた後、カーボン分析計を用いて無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量を測定することができる。カーボン分析計としては、堀場製作所社製「EMIA-320V」等を使用することができる。
樹脂組成物中の(C)無機充填材の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば60質量%以上、65質量%以上、70質量%以上等であり得、好ましくは75質量%以上、より好ましくは78質量%以上、更に好ましくは79質量%以上、更により好ましくは80質量%以上、特に好ましくは81質量%以上であり得、上限値としては、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば95質量%以下、好ましくは90質量%以下、より好ましくは85質量%以下、さらに好ましくは83質量%以下であり得る。かかる(C)無機充填材の含有量である場合、研磨の不具合を生じにくい硬化物がより得られやすい傾向にある。
<(D)高分子樹脂>
本発明の樹脂組成物は、(D)高分子樹脂を含有する。(D)高分子樹脂を樹脂組成物に含有させることで、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることが可能となる。(D)成分は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、(D)高分子樹脂を含有する。(D)高分子樹脂を樹脂組成物に含有させることで、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることが可能となる。(D)成分は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(D)成分としては、重量平均分子量(Mw)及び/又は数平均分子量(Mn)が高分子量であるものを使用することができる。(D)成分の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは5000以上、より好ましくは6000以上、更に好ましくは7000以上であり、好ましくは100,000以下、より好ましくは80,000以下、更に好ましくは50,000以下、更により好ましくは40,000以下、特に好ましくは30,000以下である。(D)成分の重量平均分子量(Mn)は、好ましくは5000以上、より好ましくは6000以上、特に好ましくは6500以上であり、好ましくは100000以下、より好ましくは80000以下、更に好ましくは50000以下、更により好ましくは40000以下、特に好ましくは30000以下である。(D)成分の重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
(D)成分としては、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する高分子樹脂が好ましい。「ダイマー酸骨格由来の炭化水素基」とは、ダイマー酸の二つの末端カルボキシ基(-COOH)を除いてなる2価の基である。ダイマー酸骨格由来の炭化水素基は、炭素原子数が7以上の脂肪族炭素鎖を有する。ダイマー酸は、不飽和脂肪酸(好ましくは炭素数11~22のもの、特に好ましくは炭素数18のもの)を二量化することにより得られる既知の化合物であり、その工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されている。ダイマー酸は、とりわけ安価で入手しやすいオレイン酸、リノール酸等の炭素数18の不飽和脂肪酸を二量化することによって得られる炭素数36のダイマー酸を主成分とするものが容易に入手できる。また、ダイマー酸は、製造方法、精製の程度等に応じ、任意量のモノマー酸、トリマー酸、その他の重合脂肪酸等を含有する場合がある。また、不飽和脂肪酸の重合反応後には二重結合が残存するが、本明細書では、さらに水素添加反応して不飽和度を低下させた水素添加物もダイマー酸に含めるものとする。
(D)高分子樹脂は、1分子中にダイマー酸骨格由来の炭化水素基を1個又は複数個有する。(D)高分子樹脂が有するダイマー酸骨格由来の炭化水素基は、それぞれ独立して、好ましくは、炭素原子数が7以上の脂肪族炭素鎖を有する2価の非芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、式(b1):
[式中、Y1は、それぞれ独立して、原子数(好ましくはアルキレン主鎖の原子数)が7以上の直鎖又は分枝鎖(好ましくは直鎖)のアルキレン基、又は原子数(好ましくはアルケニレン主鎖の原子数)が7以上の直鎖又は分枝鎖(好ましくは直鎖)のアルケニレン基(好ましくは炭素原子数が7以上の直鎖又は分枝鎖(好ましくは直鎖)のアルキレン基)を示し、環Zy1は、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる基を有していてもよいシクロアルカン環、又はアルキル基及びアルケニル基から選ばれる基を有していてもよいシクロアルケン環(好ましくはアルキル基を有していてもよいシクロヘキサン環)を示し;dは、0又は1(好ましくは1)を示し;*は、結合部位を示す。]
で表される2価の基である。
で表される2価の基である。
アルキレン基とは、2価の飽和炭化水素基であり、炭素原子数が7以上の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基の炭素原子数は、例えば、7~200であり、好ましくは7~100、より好ましくは7~50である。アルケニレン基とは、少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する2価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、炭素原子数が7以上の直鎖又は分枝鎖のアルケニレン基の炭素原子数は、例えば、7~200であり、好ましくは7~100、より好ましくは7~50である。
式(b1)で表される2価の基の具体例としては、下記式で表される2価の基が挙げられる:
[式中、*は、結合部位を示す。]。
(D)成分は、その合成において、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を導入するため、例えば、ダイマー酸型ジアミン、ダイマー酸由来の炭化水素基を含有するポリエステルポリオール等を含む原料ないし原料モノマーを用いて合成された樹脂であることが好ましい。
ダイマー酸型ジアミンとは、ダイマー酸の二つの末端カルボン酸基(-COOH)が、アミノメチル基(-CH2-NH2)又はアミノ基(-NH2)に置換されて得られるジアミン化合物を意味する。ダイマー酸型ジアミンは、市販品が入手可能であり、例えばクローダジャパン社製のPRIAMINE1073、PRIAMINE1074、PRIAMINE1075、コグニスジャパン社製のバーサミン551、バーサミン552等が挙げられる。
上記ダイマー酸由来の炭化水素基を含有するポリエステルポリオールとしては、(1)ダイマー酸と多価アルコールの重縮合反応により得られるもの、また、(2)ダイマー酸を還元したダイマージオールと多価カルボン酸の重縮合反応により得られるもの等が挙げられ、なかでも入手のしやすさの点で(1)が挙げられる。
ダイマー酸と重縮合反応する多価アルコールとして、例えば、炭素数2~40の脂肪族または脂環族の多価アルコール、例えば、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,11-ウンデカンジオール、1,12-ドデカンジオール、1,13-トリデカンジオール、1,14-テトラデカンジオール、1,16-ヘキサデカンジオール、1,18-オクタデカンジオール、1,20-エイコサンジオール等の炭素数2~20の直鎖の多価アルコール;1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,4-ブタンジオール、2-エチル-1,6-ヘキサンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、2-エチル-2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、ダイマージオール等の炭素数4~40の分岐鎖を有する多価アルコール;1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等の炭素数4~20の分子内に環状構造を有する多価アルコール;ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ダイマージオール等が挙げられる。これらの多価アルコールは1種類を単独で、あるいは2種類以上を併用してもよい。なかでも、入手のしやすさ等の点で、炭素数2~10の直鎖の多価アルコール、特には1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオールや、炭素数4~10の分岐鎖を有する多価アルコール、特にはネオペンチルグリコールが好ましく用いられる。
即ち、前記ダイマー酸由来の炭化水素基を有するポリエステルポリオールは、ダイマー酸と、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールから選ばれる少なくとも一種のグリコールとの重縮合物であることが特に好ましい。
また、ダイマージオールと重縮合反応する多価カルボン酸としては、例えば、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸等の脂肪族ジカルボン酸;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、パラフェニレンジカルボン酸、トリメリット酸、フランジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸などが挙げられる。なかでも入手のしやすさ等の粘着力の点でコハク酸、アジピン酸、セバシン酸が好ましく用いられる。
なお、本発明において、「カルボン酸」との用語は、カルボン酸に加えて、カルボン酸塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル等のカルボン酸の誘導体を含むものである。
本発明において、ダイマー酸由来の炭化水素基を有するポリエステルポリオールの数平均分子量は取り扱い性等の点で800~5000であることが好ましく、特には1000~4000、更には2000~3000であることが好ましい。
なお、上記の数平均分子量は、水酸基価から求めることができる。水酸基価は、JIS K1557-1(2007)に準拠し、アセチル化試薬またはフタル化試薬を用いた方法にて測定することができる。
なお、上記の数平均分子量は、水酸基価から求めることができる。水酸基価は、JIS K1557-1(2007)に準拠し、アセチル化試薬またはフタル化試薬を用いた方法にて測定することができる。
ダイマー酸由来の炭化水素基を有するポリエステルポリオールは、市販品が入手可能であり、例えばクローダジャパン社製の「Priplast3196」(水酸基価37.0mgKOH/g、数平均分子量3032)、「Priplast1838」(水酸基価60.0mgKOH/g、数平均分子量1870)、「Priplast3199」(水酸基価56.0mgKOH/g、数平均分子量2004)等が挙げられる。
(D)成分としては、例えばポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂が挙げられ、これらの樹脂としては、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する樹脂が好ましい。(D)成分としては、また、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するフェノール樹脂、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するマレイミド樹脂も挙げられる。中でも、(D)成分としては、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得やすい観点から、ポリイミド樹脂、及びダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するフェノール樹脂から選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、ポリイミド樹脂、及びフェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも1つの樹脂であることがより好ましい。
ポリイミド樹脂は、イミド構造を有する樹脂を用いることができる。ポリイミド樹脂は、一般に、ジアミン化合物と酸無水物とのイミド化反応により得られるものを含む。
ポリイミド樹脂を調製するためのジアミン化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、脂肪族ジアミン化合物、及び芳香族ジアミン化合物を挙げることができる。
脂肪族ジアミン化合物としては、例えば、1,2-エチレンジアミン、1,2-ジアミノプロパン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,6-ヘキサメチレンジアミン、1,5-ジアミノペンタン、1,10-ジアミノデカン等の直鎖状の脂肪族ジアミン化合物;1,2-ジアミノ-2-メチルプロパン、2,3-ジアミノ-2,3-ブタン、及び2-メチル-1,5-ジアミノペンタン等の分岐鎖状の脂肪族ジアミン化合物;1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルアミン)等の脂環式ジアミン化合物;ダイマー酸型ジアミン等が挙げられ、ダイマー酸型ジアミンを含むことが好ましい。ダイマー酸型ジアミンとしては、例えば、上述の市販品等を用いることができる。
芳香族ジアミン化合物としては、例えば、フェニレンジアミン化合物、ナフタレンジアミン化合物、ジアニリン化合物等が挙げられる。
フェニレンジアミン化合物とは、2個のアミノ基を有するベンゼン環からなる化合物を意味し、さらに、ここにおけるベンゼン環は、任意で1~3個の置換基を有し得る。ここにおける置換基は、特に限定されない。フェニレンジアミン化合物としては、具体的に、1,4-フェニレンジアミン、1,2-フェニレンジアミン、1,3-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノトルエン、2,6-ジアミノトルエン、3,5-ジアミノビフェニル、2,4,5,6-テトラフルオロ-1,3-フェニレンジアミン等が挙げられる。
ナフタレンジアミン化合物とは、2個のアミノ基を有するナフタレン環からなる化合物を意味し、さらに、ここにおけるナフタレン環は、任意で1~3個の置換基を有し得る。ここにおける置換基は、特に限定されない。ナフタレンジアミン化合物としては、具体的に、1,5-ジアミノナフタレン、1,8-ジアミノナフタレン、2,6-ジアミノナフタレン、2,3-ジアミノナフタレン等が挙げられる。
ジアニリン化合物とは、分子内に2個のアニリン構造を含む化合物を意味し、さらに、2個のアニリン構造中の2個のベンゼン環は、それぞれ、さらに任意で1~3個の置換基を有し得る。ここにおける置換基は、特に限定されない。ジアニリン化合物における2個のアニリン構造は、直接結合、並びに/或いは炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1~100個の骨格原子を有する1又は2個のリンカー構造を介して結合し得る。ジアニリン化合物には、2個のアニリン構造が2個の結合により結合しているものも含まれる。
ジアニリン化合物における「リンカー構造」としては、具体的に、-NHCO-、-CONH-、-OCO-、-COO-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-CH=CH-、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-NH-、-Ph-、-Ph-Ph-、-C(CH3)2-Ph-C(CH3)2-、-O-Ph-O-、-O-Ph-Ph-O-、-O-Ph-SO2-Ph-O-、-O-Ph-C(CH3)2-Ph-O-、-C(CH3)2-Ph-C(CH3)2-、
等が挙げられる。本明細書中、「Ph」は、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基または1,2-フェニレン基を示す。
一実施形態において、ジアニリン化合物としては、具体的に、4,4’-ジアミノ-2,2’-ジトリフルオロメチル-1,1’-ビフェニル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4-アミノフェニル4-アミノベンゾエート、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジアニリン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、α,α-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,3-ジイソプロピルベンゼン、α,α-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,4-ジイソプロピルベンゼン、4,4’-(9-フルオレニリデン)ジアニリン、2,2-ビス(3-メチル-4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(3-メチル-4-アミノフェニル)ベンゼン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル、4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル、9,9’-ビス(3-メチル-4-アミノフェニル)フルオレン、5-(4-アミノフェノキシ)-3-[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1,1,3-トリメチルインダン等が挙げられる。
ジアミン化合物は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法により合成したものを使用してもよい。ジアミン化合物は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリイミド樹脂を調製するための酸無水物は、特に限定されるものではないが、好適な実施形態においては、芳香族テトラカルボン酸二無水物である。芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、アントラセンテトラカルボン酸二無水物、ジフタル酸二無水物等が挙げられ、好ましくは、ジフタル酸二無水物である。
ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とは、4個のカルボキシ基を有するベンゼンの二無水物を意味し、さらに、ここにおけるベンゼン環は、任意で1~3個の置換基を有し得る。ここで、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、及び-X33-R33(下記式(1B)の定義と同じ)から選ばれるものが好ましい。ベンゼンテトラカルボン酸二無水物としては、具体的に、ピロメリット酸二無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
ナフタレンテトラカルボン酸二無水物とは、4個のカルボキシ基を有するナフタレンの二無水物を意味し、さらに、ここにおけるナフタレン環は、任意で1~3個の置換基を有し得る。ここで、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、及び-X33-R33(下記式(1B)の定義と同じ)から選ばれるものが好ましい。ナフタレンテトラカルボン酸二無水物としては、具体的に、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
アントラセンテトラカルボン酸二無水物とは、4個のカルボキシ基を有するアントラセンの二無水物を意味し、さらに、ここにおけるアントラセン環は、任意で1~3個の置換基を有し得る。ここで、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、及び-X33-R33(下記式(1B)の定義と同じ)から選ばれるものが好ましい。アントラセンテトラカルボン酸二無水物としては、具体的に、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
ジフタル酸二無水物とは、分子内に2個の無水フタル酸を含む化合物を意味し、さらに、2個の無水フタル酸中の2個のベンゼン環は、それぞれ、任意で1~3個の置換基を有し得る。ここで、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、及び-X33-R33(下記式(1B)の定義と同じ)から選ばれるものが好ましい。ジフタル酸二無水物における2個の無水フタル酸は、直接結合、或いは炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1~100個の骨格原子を有するリンカー構造を介して結合し得る。
ジフタル酸二無水物としては、例えば、式(1B):
[式中、
R31及びR32は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は-X33-R33を示し、
X33は、それぞれ独立して、単結合、-NR33’-、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-NR33’CO-、-CONR33’-、-OCO-、又は-COO-を示し、
R33は、それぞれ独立して、置換又は無置換のアルキル基、又は置換又は無置換のアルケニル基を示し、
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、又は置換又は無置換のアルケニル基を示し、
Yは、単結合、或いは炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1~100個の骨格原子を有するリンカー構造を示し、
n10及びm10は、それぞれ独立して、0~3の整数を示す。]
で表される化合物が挙げられる。
R31及びR32は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は-X33-R33を示し、
X33は、それぞれ独立して、単結合、-NR33’-、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-NR33’CO-、-CONR33’-、-OCO-、又は-COO-を示し、
R33は、それぞれ独立して、置換又は無置換のアルキル基、又は置換又は無置換のアルケニル基を示し、
R33’は、それぞれ独立して、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、又は置換又は無置換のアルケニル基を示し、
Yは、単結合、或いは炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1~100個の骨格原子を有するリンカー構造を示し、
n10及びm10は、それぞれ独立して、0~3の整数を示す。]
で表される化合物が挙げられる。
Yは、好ましくは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1~100個の骨格原子を有するリンカー構造である。n及びmは、好ましくは、0である。
Yにおける「リンカー構造」は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1~100個の骨格原子を有する。「リンカー構造」は、好ましくは、-[A1-Ph]a10-A1-[Ph-A1]b10-〔式中、A1は、それぞれ独立して、単結合、-(置換又は無置換のアルキレン基)-、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、又は-OCO-を示し、a10及びb10は、それぞれ独立して、0~2の整数(好ましくは、0又は1)を示す。〕で表される二価の基である。
Yにおける「リンカー構造」は、具体的に、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-O-、-CO-、-SO2-、-Ph-、-O-Ph-O-、-O-Ph-SO2-Ph-O-、-O-Ph-C(CH3)2-Ph-O-等が挙げられる。本明細書中、「Ph」は、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基または1,2-フェニレン基を示す。
ジフタル酸二無水物としては、具体的に、4,4’-オキシジフタル酸無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物2,2’-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシフェニル)スルホン二無水物、メチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,1-エチニリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、2,2-プロピリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-トリメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,4-テトラメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,5-ペンタメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ビスフタル酸二無水物等が挙げられる。
酸無水物は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法又はこれに準ずる方法により合成したものを使用してもよい。酸無水物は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するフェノール樹脂は、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、フェノール性水酸基を有する樹脂であれば特に限定されない。かかるフェノール樹脂としては、例えば、(B)硬化剤として上述したフェノール系硬化剤としても用いることができるフェノール樹脂と、上述のダイマー酸由来の炭化水素基を有するポリエステルポリオールとを反応させて得られる生成物が好ましく、かかる反応をイソシアネート化合物の存在下に行って得られる生成物がより好ましい。かかる反応の原料としてのフェノール樹脂としては、ノボラック構造を有するフェノール樹脂が好ましい。イソシアネート化合物としては、イソホロンジイソシアネート等が挙げられる。本発明において、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するフェノール樹脂は、上述の(B)硬化剤に含めない。
ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するマレイミド樹脂は、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、マレイミド基(2,5-ジヒドロ-2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イル基)を有する樹脂であれば特に限定されない。かかるマレイミド樹脂としては、例えば、「BMI-3000J」、「BMI-5000」、「BMI-1400」、「BMI-1500」、「BMI-1700」、「BMI-689」(いずれもデジクナーモレキュールズ社製)などの、ダイマージアミン由来の炭素原子数36の脂肪族骨格を含むマレイミド樹脂等が挙げられる。本発明において、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するマレイミド樹脂は、後述の(E)マレイミド化合物に含めない。本発明の樹脂組成物は、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有するマレイミド樹脂を含まないことが好ましい。
ポリカーボネート樹脂は、カーボネート構造を有する樹脂である。このような樹脂としては、反応基を持たないカーボネート樹脂、ヒドロキシ基含有カーボネート樹脂、フェノール性水酸基含有カーボネート樹脂、カルボキシ基含有カーボネート樹脂、酸無水物基含有カーボネート樹脂、イソシアネート基含有カーボネート樹脂、ウレタン基含有カーボネート樹脂、エポキシ基含有カーボネート樹脂等が挙げられる。ここで反応基とは、ヒドロキシ基、フェノール性水酸基、カルボキシ基、酸無水物基、イソシアネート基、ウレタン基、及びエポキシ基等他の成分と反応し得る官能基のことをいう。
カーボネート樹脂は市販品を用いることができる。市販品としては、三菱瓦斯化学社製の「FPC0220」、「FPC2136」、旭化成ケミカルズ社製の「T6002」、「T6001」(ポリカーボネートジオール)、クラレ社製の「C-1090」、「C-2090」、「C-3090」(ポリカーボネートジオール)等が挙げられる。
フェノキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA骨格、ビスフェノールF骨格、ビスフェノールS骨格、ビスフェノールアセトフェノン骨格、ノボラック骨格、ビフェニル骨格、フルオレン骨格、ジシクロペンタジエン骨格、ノルボルネン骨格、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、アダマンタン骨格、テルペン骨格、及びトリメチルシクロヘキサン骨格からなる群から選択される1種類以上の骨格を有するフェノキシ樹脂が挙げられる。フェノキシ樹脂の末端は、フェノール性水酸基、エポキシ基等のいずれの官能基でもよい。フェノキシ樹脂は、重量平均分子量が30,000以上のフェノキシ樹脂が好ましい。
フェノキシ樹脂の具体例としては、三菱ケミカル社製の「1256」及び「4250」(いずれもビスフェノールA骨格含有フェノキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX8100」(ビスフェノールS骨格含有フェノキシ樹脂);三菱ケミカル社製の「YX6954」(ビスフェノールアセトフェノン骨格含有フェノキシ樹脂);日鉄ケミカル&マテリアル社製の「FX280」及び「FX293」;三菱ケミカル社製の「YL7500BH30」、「YX6954BH30」、「YX7553」、「YX7553BH30」、「YL7769BH30」、「YL6794」、「YL7213」、「YL7290」及び「YL7482」;等が挙げられる。
ポリアミドイミド樹脂は、アミドイミド構造を有する樹脂である。ポリアミドイミド樹脂は、樹脂組成物中の他の成分との相溶性の観点から、分子構造中に脂環式構造を有するポリアミドイミド樹脂、特開平05-112760号公報に記載のシロキサン構造を有するポリアミドイミド樹脂、嵩高い分岐鎖構造を有するポリアミドイミド樹脂、非対称モノマーを原料とするポリアミドイミド樹脂、多分岐構造を有するポリアミドイミド樹脂等を用いることが好ましい。
中でも、ポリアミドイミド樹脂は、イソシアヌル環構造を有することで、樹脂ワニスの相溶性、及び分散性が向上する観点から、(i)分子構造中にイソシアヌル環構造を有するポリアミドイミド樹脂(すなわち、イソシアヌル環構造とイミド骨格又はアミド骨格とを有するポリアミドイミド樹脂)(ii)分子構造中にイソシアヌル環構造と脂環式構造とを有するポリアミドイミド樹脂(すなわち、イソシアヌル環構造と脂環式構造とイミド骨格又はアミド骨格とを有するポリアミドイミド樹脂)、(iii)イソシアヌル環構造と脂環式構造とを含む繰り返し単位を有するポリアミドイミド樹脂(すなわち、イソシアヌル環構造と脂環式構造とイミド骨格又はアミド骨格とを含む繰り返し単位を有するポリアミドイミド樹脂)がより好ましい。
前記(i)~(iii)のポリアミドイミド樹脂の好適な一実施形態としては、(1)脂環式構造ジイソシアネートから誘導されるイソシアヌル環含有ポリイソシアネート化合物と3個以上のカルボキシル基を有するポリカルボン酸の酸無水物とを反応させて得られる化合物であるカルボン酸基含有分岐型ポリアミドイミド(以下、当該化合物を「(化合物C-1)」ということがある。)、(2)化合物(C-1)に1個のエポキシ基と1個以上のラジカル重合性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる化合物であるカルボン酸基含有分岐型重合性ポリアミドイミド(以下、「化合物(C-2)」ということがある。)、或いは、(3)化合物(C-1)の合成過程で残イソシアネート基に1個の水酸基と1個以上のラジカル重合性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる化合物であるカルボン酸基含有分岐型重合性ポリアミドイミド(以下、「化合物(C-3)」ということがある。)等が挙げられる。
化合物(C-2)としては、一般式(I)中の繰り返し単位(I-1)の任意の一部のカルボキシル基及び/又は末端カルボキシル基にGMA(グリシジルメタクリレート)が付加した構造(I-2)を有する化合物(II)が挙げられる。
(式中、Rは式(I)中の残基を表す。)
カルボキシル基のGMA変性の割合は化合物(C-1)のカルボキシル基のモル数に対して、GMAを付加する範囲が好ましくは0.3mol%以上、より好ましくは0.5mol%以上、さらに好ましくは0.7mol%以上、又は0.9mol%以上である。上限は、好ましくは50mol%以下、より好ましくは40mol%以下、さらに好ましくは30mol%以下、又は20mol%以下である。
化合物(C-3)としては、上記式(I)において繰り返し単位(I-1)の任意の一部及び/又は末端イミド基がイソシアネート残基であり、これらにペンタエリスリトールトリアクリレートの水酸基が付加した構造(I-3)を有する化合物(III)が挙げられる。
(式中、R’は式(I)中の残基を表す。)
ペンタエリスリトールトリアクリレートの付加量は、仕込み時のポリイソシアネートのイソシアネート基のmol数に対して、好ましくは40mol%以下、より好ましくは38mol%以下、さらに好ましくは35mol%以下である。一方、ペンタエリスリトールトリアクリレートの付加量は、付加することによる効果を十分に得るという観点から、仕込み時のポリイソシアネートのイソシアネート基のmol数に対して、好ましくは0.3mol%以上、より好ましくは3mol%以上、さらに好ましくは5mol%以上である。
ポリアミドイミド樹脂は、公知の種々の方法で合成することができる。ポリアミドイミド樹脂の合成方法としては、例えば国際公開第2010/074197号の段落0020~0030の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
ポリアミドイミド樹脂は市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、DIC社製の「ユニディックV-8000」、東洋紡社製の「バイロマックスHR11NN」及び「バイロマックスHR16NN」、日立化成社製の「KS9100」、「KS9300」(ポリシロキサン骨格含有ポリアミドイミド)等の変性ポリアミドイミドが挙げられる。
ポリスチレン樹脂としては、スチレンを重合して得られる構造を有する繰り返し単位(スチレン単位)を含む任意のエラストマーを用いることができる。また、ポリスチレン樹脂は、スチレン単位に組み合わせて、前記のスチレン単位とは異なる任意の繰り返し単位を含む共重合体であってもよく、水添ポリスチレン樹脂であってもよい。
任意の繰り返し単位としては、例えば、共役ジエンを重合して得られる構造を有する繰り返し単位(共役ジエン単位)、それを水素化して得られる構造を有する繰り返し単位(水添共役ジエン単位)等が挙げられる。共役ジエンとしては、例えば、ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチルブタジエン、1,3-ペンタジエン、1,3-ヘキサジエン等の脂肪族共役ジエン;クロロプレン等のハロゲン化脂肪族共役ジエン等が挙げられる。共役ジエンとしては、本発明の効果を顕著に得る観点から脂肪族共役ジエンが好ましく、ブタジエンがより好ましい。共役ジエンは、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。また、ポリスチレン樹脂は、ランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合体であってもよい。
ポリスチレン樹脂としては、例えば、スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SBS)、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体(SIS)、スチレン-エチレン-ブチレン-スチレンブロック共重合体(SEBS)、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレンブロック共重合体(SEPS)、スチレン-エチレン-エチレン-プロピレン-スチレンブロック共重合体(SEEPS)、スチレン-ブタジエン-ブチレン-スチレンブロック共重合体(SBBS)、スチレン-ブタジエンジブロックコポリマー、水添スチレン-ブタジエンブロック共重合体、水素添加スチレン-イソプレンブロック共重合体、水添スチレン-ブタジエンランダム共重合体、スチレン-無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、ポリスチレン樹脂としては、スチレン-無水マレイン酸共重合体が好ましい。
ポリスチレン樹脂の具体例としては、CRAY VALLEY社製の「EF-40」、旭化成社製の「H1043」等が挙げられる。
ポリエステル樹脂は、樹脂組成物中の他の成分との相溶性の観点から、分子構造中にフルオレン構造を有することが好ましく、フルオレン構造に加えて、ジオール由来の構造単位と、ジカルボン酸由来の構造単位とを有することが好ましい。
ポリエステル樹脂の具体例としては、大阪ガスケミカル社製の「OKP4HT」等が挙げられる。
ポリスルホン樹脂の具体例としては、ソルベイアドバンストポリマーズ社製のポリスルホン「P1700」、「P3500」等が挙げられる。
ポリビニルアセタール樹脂としては、例えば、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂が挙げられ、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。ポリビニルアセタール樹脂の具体例としては積水化学工業社製のエスレックBHシリーズ、BXシリーズ(例えばBX-5Z)、KSシリーズ(例えばKS-1)、BLシリーズ、BMシリーズ;等が挙げられる。
ポリエーテルスルホン樹脂の具体例としては、住友化学社製の「PES5003P」等が挙げられる。
ポリフェニレンエーテル樹脂の具体例としては、三菱ガス化学社製のオリゴフェニレンエーテル・スチレン樹脂「OPE-2St 1200」等が挙げられる。
樹脂組成物中の(D)成分の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば0.5質量%以上、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上、さらに好ましくは2.5質量%以上、さらにより好ましくは2.70質量%以上であり、例えば20質量%以下、好ましくは14質量%以下、より好ましくは12質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、さらにより好ましくは9.5質量%以下である。
樹脂組成物中の(D)成分の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、例えば10質量%以上、好ましくは14質量%以上、より好ましくは14.5質量%以上、さらに好ましくは15質量%以上、さらにより好ましくは15.5質量%以上であり、例えば50質量%以下、好ましくは48.5質量%以下、より好ましくは48質量%以下、さらに好ましくは47質量%以下、さらにより好ましくは45質量%以下である。かかる(D)成分の含有量である場合、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物がより得られやすい傾向にある。
(C)成分の含有量(c)に対する(D)成分の含有量(d)の質量比(d/c)は、好ましくは0.2未満、より好ましくは0.18以下、さらに好ましくは0.15以下、さらにより好ましくは0.12以下であり、例えば0.01以上、好ましくは0.02以上、より好ましくは0.025以上、さらに好ましくは0.03以上、さらにより好ましくは0.033以上である。
<(E)マレイミド化合物>
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(E)マレイミド化合物を含む場合がある。(E)マレイミド化合物は、マレイミド基を有するラジカル重合性化合物である。樹脂組成物が(E)マレイミド化合物を含む場合、誘電特性に優れる硬化物が得られやすい。(E)マレイミド化合物は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(E)マレイミド化合物を含む場合がある。(E)マレイミド化合物は、マレイミド基を有するラジカル重合性化合物である。樹脂組成物が(E)マレイミド化合物を含む場合、誘電特性に優れる硬化物が得られやすい。(E)マレイミド化合物は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
(E)マレイミド化合物としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)のマレイミド基(2,5-ジヒドロ-2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イル基)を有する限り、その種類は特に限定されない。マレイミド化合物としては、例えば、「SLK-2000」シリーズ、「SLK-6895」(「SLK-6895-M90」等の液状ビスマレイミドを含む)、「SLK-3000」(いずれも信越化学工業社製)などの、ビスマレイミド樹脂;発明協会公開技報公技番号2020-500211号に記載される、インダン骨格を含むマレイミド樹脂;「MIR-3000-70MT」、「MIR-5000-60T」(いずれも日本化薬社製)、「BMI-4000」(大和化成社製)、「BMI-80」(ケイアイ化成社製)などの、マレイミド基の窒素原子と直接結合している芳香環骨格を含むマレイミド樹脂が挙げられる。
樹脂組成物中の(E)マレイミド化合物の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、0質量%であってもよく、0質量%より大きくてもよく、好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、特に好ましくは0.7質量%以上であり、また、例えば15質量%以下、好ましくは12質量%以下、より好ましくは1質量%以下、特に好ましくは0.9質量%以下である。
樹脂組成物中の(E)マレイミド化合物の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0質量%であってもよく、0質量%より大きくてもよく、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上、さらに好ましくは2.5質量%以上、特に好ましくは3質量%以上であり、また、例えば15質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、さらに好ましくは6質量%以下、特に好ましくは5.5質量%以下である。
<(F)その他のラジカル重合性化合物>
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(F)その他のラジカル重合性化合物を含む場合がある。(F)その他のラジカル重合性化合物は、上述の(E)マレイミド化合物以外のラジカル重合性化合物であり、具体的には、マレイミド基を有さず、マレイミド基以外のラジカル重合性不飽和基を有する化合物である。(F)その他のラジカル重合性化合物は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(F)その他のラジカル重合性化合物を含む場合がある。(F)その他のラジカル重合性化合物は、上述の(E)マレイミド化合物以外のラジカル重合性化合物であり、具体的には、マレイミド基を有さず、マレイミド基以外のラジカル重合性不飽和基を有する化合物である。(F)その他のラジカル重合性化合物は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。
(F)その他のラジカル重合性化合物としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)のラジカル重合性不飽和基(但し、マレイミド基を除く。)を有する限り、その種類は特に限定されない。ラジカル重合性化合物としては、例えば、ラジカル重合性不飽和基として、ビニル基、アリル基、スチリル基、ビニルフェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、フマロイル基、及びマレオイル基から選ばれる1種以上を有する化合物が挙げられる。(F)その他のラジカル重合性化合物としては、中でも、(メタ)アクリル樹脂及びスチリル樹脂から選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
(メタ)アクリル樹脂としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)の(メタ)アクリロイル基を有する限り、その種類は特に限定されない。ここで、「(メタ)アクリロイル基」という用語は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の総称である。メタクリル樹脂としては、例えば、「A-DOG」(新中村化学工業社製)、「DCP-A」(共栄社化学社製)、「NPDGA」、「FM-400」、「R-687」、「THE-330」、「PET-30」、「DPHA」(何れも日本化薬社製)などの、(メタ)アクリル樹脂が挙げられる。
スチリル樹脂としては、1分子中に1個以上(好ましくは2個以上)のスチリル基又はビニルフェニル基を有する限り、その種類は特に限定されない。スチリル樹脂としては、例えば、「OPE-2St」、「OPE-2St 1200」、「OPE-2St 2200」(何れも三菱ガス化学社製)などの、スチリル樹脂が挙げられる。
樹脂組成物中の(F)その他のラジカル重合性化合物の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、0質量%であってもよく、0質量%より大きくてもよく、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、特に好ましくは0.5質量%以上であり、また、例えば10質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、特に好ましくは1.5質量%以下である。
樹脂組成物中の(F)その他のラジカル重合性化合物の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分を100質量%とした場合、0質量%であってもよく、0質量%より大きくてもよく、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上、特に好ましくは2質量%以上であり、また、例えば20質量%以下、好ましくは10質量%以下、より好ましくは7質量%以下、特に好ましくは5質量%以下である。
これらの含有量は、樹脂組成物中の(F)その他のラジカル重合性化合物の含有量として述べたが、好ましくは、樹脂組成物中の(E)マレイミド化合物及び(F)その他のラジカル重合性化合物の合計含有量である。
<(G)硬化促進剤>
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(G)硬化促進剤を含む場合がある。
本発明の樹脂組成物は、任意成分として(G)硬化促進剤を含む場合がある。
硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、ウレア系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤等が挙げられる。(G)硬化促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
リン系硬化促進剤としては、例えば、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムラウレート、ビス(テトラブチルホスホニウム)ピロメリテート、テトラブチルホスホニウムハイドロジェンヘキサヒドロフタレート、テトラブチルホスホニウム2,6-ビス[(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)メチル]-4-メチルフェノラート、ジ-tert-ブチルメチルホスホニウムテトラフェニルボレート等の脂肪族ホスホニウム塩;メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、プロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、p-トリルトリフェニルホスホニウムテトラ-p-トリルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラp-トリルボレート、トリフェニルエチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス(3-メチルフェニル)エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス(2-メトキシフェニル)エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、(4-メチルフェニル)トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等の芳香族ホスホニウム塩;トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン等の芳香族ホスフィン・ボラン複合体;トリフェニルホスフィン・p-ベンゾキノン付加反応物等の芳香族ホスフィン・キノン付加反応物;トリブチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、ジ-tert-ブチル(2-ブテニル)ホスフィン、ジ-tert-ブチル(3-メチル-2-ブテニル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の脂肪族ホスフィン;ジブチルフェニルホスフィン、ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホスフィン、トリス(4-エチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-プロピルフェニル)ホスフィン、トリス(4-イソプロピルフェニル)ホスフィン、トリス(4-ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-tert-ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,4-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,5-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィン、トリス(2,6-ジメチル-4-エトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-エトキシフェニル)ホスフィン、トリス(4-tert-ブトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニル-2-ピリジルホスフィン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)アセチレン、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)ジフェニルエーテル等の芳香族ホスフィン等が挙げられる。
ウレア系硬化促進剤としては、例えば、1,1-ジメチル尿素;1,1,3-トリメチル尿素、3-エチル-1,1-ジメチル尿素、3-シクロヘキシル-1,1-ジメチル尿素、3-シクロオクチル-1,1-ジメチル尿素等の脂肪族ジメチルウレア;3-フェニル-1,1-ジメチル尿素、3-(4-クロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(2-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-メチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(3,4-ジメチルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-イソプロピルフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-メトキシフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-(4-ニトロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、3-[4-(4-メトキシフェノキシ)フェニル]-1,1-ジメチル尿素、3-[4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1,1-ジメチル尿素、3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1,1-ジメチル尿素、N,N-(1,4-フェニレン)ビス(N’,N’-ジメチル尿素)、N,N-(4-メチル-1,3-フェニレン)ビス(N’,N’-ジメチル尿素)〔トルエンビスジメチルウレア〕等の芳香族ジメチルウレア等が挙げられる。
グアニジン系硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、1-メチルグアニジン、1-エチルグアニジン、1-シクロヘキシルグアニジン、1-フェニルグアニジン、1-(o-トリル)グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、1-メチルビグアニド、1-エチルビグアニド、1-n-ブチルビグアニド、1-n-オクタデシルビグアニド、1,1-ジメチルビグアニド、1,1-ジエチルビグアニド、1-シクロヘキシルビグアニド、1-アリルビグアニド、1-フェニルビグアニド、1-(o-トリル)ビグアニド等が挙げられる。
イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、2-メチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-ウンデシルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物、2-フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]ベンズイミダゾール、1-ドデシル-2-メチル-3-ベンジルイミダゾリウムクロライド、2-メチルイミダゾリン、2-フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。
イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、四国化成工業社製の「1B2PZ」、「C11Z-A」、「2MZA-PW」、「2PHZ-PW」、三菱ケミカル社製の「P200-H50」等が挙げられる。
金属系硬化促進剤としては、例えば、コバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガン、スズ等の金属の、有機金属錯体又は有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体の具体例としては、コバルト(II)アセチルアセトナート、コバルト(III)アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅(II)アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛(II)アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄(III)アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル(II)アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン(II)アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体等が挙げられる。有機金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。
アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、4-ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6,-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)-ウンデセン等が挙げられる。
アミン系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、味の素ファインテクノ社製の「MY-25」等が挙げられる。
樹脂組成物中の(G)硬化促進剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下、特に好ましくは3質量%以下である。樹脂組成物中の(E)硬化促進剤の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%とした場合、例えば、0質量%以上、0.001質量%以上、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上等であり得る。
<(H)その他の添加剤>
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として、さらに任意の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤;ゴム粒子等の有機充填材;有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。(H)その他の添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。(H)その他の添加剤の含有量は当業者であれば適宜設定できる。本発明の樹脂組成物は、液状ホスファゼンを含まないことが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として、さらに任意の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤;ゴム粒子等の有機充填材;有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤;ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤;シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤;ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤;シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤;ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤;尿素シラン等の接着性向上剤;トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等の酸化防止剤;スチルベン誘導体等の蛍光増白剤;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;リン系難燃剤(例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン)、窒素系難燃剤(例えば硫酸メラミン)、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤(例えば三酸化アンチモン)等の難燃剤;リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤;ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。(H)その他の添加剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。(H)その他の添加剤の含有量は当業者であれば適宜設定できる。本発明の樹脂組成物は、液状ホスファゼンを含まないことが好ましい。
<(K)有機溶剤>
本発明の樹脂組成物は、上述した不揮発成分以外に、揮発性成分として、さらに任意の有機溶剤を含有する場合がある。(K)有機溶剤としては、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。(K)有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤;テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤;酢酸2-エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ-ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶剤;2-メトキシプロパノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)等のエーテルアルコール系溶剤;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶剤;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶剤;ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。(K)有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、上述した不揮発成分以外に、揮発性成分として、さらに任意の有機溶剤を含有する場合がある。(K)有機溶剤としては、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。(K)有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤;テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤;酢酸2-エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ-ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶剤;2-メトキシプロパノール、2-メトキシエタノール、2-エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)等のエーテルアルコール系溶剤;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶剤;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶剤;ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。(K)有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
一実施形態において、(K)有機溶剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の全成分を100質量%とした場合、例えば、60質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下、15質量%以下、10質量%以下等であり得る。
<樹脂組成物の製造方法>
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂、必要に応じて(E)マレイミド化合物、必要に応じて(F)その他のラジカル重合性化合物、必要に応じて(G)硬化促進剤、必要に応じて(H)その他の添加剤、及び必要に応じて(K)有機溶剤を、任意の順で及び/又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び/又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂、必要に応じて(E)マレイミド化合物、必要に応じて(F)その他のラジカル重合性化合物、必要に応じて(G)硬化促進剤、必要に応じて(H)その他の添加剤、及び必要に応じて(K)有機溶剤を、任意の順で及び/又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び/又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。
<樹脂組成物の硬化物の反り特性>
少なくとも上記(A)~(D)成分を含む樹脂組成物の一実施態様としては、当該樹脂組成物の硬化物について、硬化処理から2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とするとき、下記式I:
(1-W24/W2)×100 ・・・式I
で表される反り低下率[単位:%]が10%以上であるものが挙げられる。かかる反り低下率である場合、研磨の不具合を生じにくい硬化物が得られやすい傾向にある。
少なくとも上記(A)~(D)成分を含む樹脂組成物の一実施態様としては、当該樹脂組成物の硬化物について、硬化処理から2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とするとき、下記式I:
(1-W24/W2)×100 ・・・式I
で表される反り低下率[単位:%]が10%以上であるものが挙げられる。かかる反り低下率である場合、研磨の不具合を生じにくい硬化物が得られやすい傾向にある。
上記反り低下率としては、好ましくは15%以上、より好ましくは20%以上、更に好ましくは25%以上、更により好ましくは30%以上、35%以上、特に好ましくは40%以上であり、43%以上、44%以上、45%以上とすることもでき、上限値としては特に限定されないが、例えば、61%以下、60%以下、58%以下、55%以下、53%以下、51%以下等が挙げられる。
反り量の測定条件としては、具体的には、例えば、厚さ775μmの12インチシリコンウエハの片面全体に、下記作製条件により作製された樹脂シートの樹脂組成物層をラミネートすることを繰り返して積層された、当該樹脂シートの支持体を含まない厚さ200μmの樹脂組成物層を、当該シリコンウエハごと180℃および90分の条件で熱処理して硬化させ、当該熱処理後、2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃(好ましくは25℃湿度50%)での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とすることができる。
反り量の測定に用いる樹脂シートの作製条件としては、例えば、支持体である厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布した樹脂ワニスを80℃~120℃(平均100℃)で6分間乾燥させ、当該乾燥後の厚さが50μmである、樹脂組成物からなる樹脂組成物層を有する樹脂シートを作製すること等が挙げられる。
上記反り低下率を有する実施態様における(D)成分としては、上述のダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する高分子樹脂を好ましく用いることができる。
少なくとも上記(A)~(D)成分を含む樹脂組成物の一実施態様としては、樹脂組成物の硬化物について、W2が、例えば2670μm以下、好ましくは2650μm以下、より好ましくは2500μm以下、2500μm未満、更に好ましくは2300μm以下、更により好ましくは2000μm以下、特に好ましくは1800μm以下であり、W2の下限値としては、特に限定されないが、例えば400μm以上、500μm以上、600μm以上、700μm以上、720μm以上、750μm以上、800μm以上、900μm以上、1000μm以上、1100μm以上、1200μm以上、1220μm以上等が挙げられる。
少なくとも上記(A)~(D)成分を含む樹脂組成物の一実施態様としては、樹脂組成物の硬化物について、W24が、例えば2490μm以下、2400μm以下、2000μm以下、1900μm以下、1900μm未満、1800μm以下、好ましくは1500μm以下、より好ましくは1300μm以下、更に好ましくは1000μm以下、更により好ましくは980μm以下、特に好ましくは960μm以下であり、W24の下限値としては、特に限定されないが、例えば250μm以上、300μm以上、330μm以上、350μm以上、370μm以上、400μm以上、500μm以上、600μm以上、700μm以上、720μm以上等が挙げられる。
少なくとも上記(A)~(D)成分を含む樹脂組成物の一実施態様としては、樹脂組成物の硬化物について、W2-W24で表される反り低下量が例えば270μm以上、300μm以上、330μm以上、340μm以上、345μm以上、350μm以上、380μm以上、好ましくは400μm以上、より好ましくは430μm以上、更に好ましくは450μm以上、更により好ましくは480μm以上、特に好ましくは490μm以上であり、500μm以上、550μm以上、580μm以上、600μm以上であってもよく、W2-W24で表される反り低下量の上限値としては、特に限定されないが、例えば1000μm以下、980μm以下、好ましくは950μm以下、より好ましくは900μm以下、更に好ましくは880μm以下、更により好ましくは850μm以下、特に好ましくは830μm以下である。かかる反り低下量は、好ましくはW2の値如何によらず、具体的には、W2が上述の範囲、例えば400μm以上、500μm以上、600μm以上、700μm以上、720μm以上、750μm以上、800μm以上、好ましくは900μm以上、より好ましくは1000μm以上、更に好ましくは1100μm以上、更により好ましくは1200μm以上、特に好ましくは1220μm以上ないし1220μm超であるとき、好ましく該当し得る。
少なくとも上記(A)~(D)成分を含む樹脂組成物の一実施態様としては、樹脂組成物の硬化物について、W2が1200μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量が450μm以下であるものが好ましく、具体的には、上記式Iで表される反り低下率[単位:%]が10%以上である(但し、W2が1200μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量は450μm以下である)ものがより好ましい。かかる反り低下量である場合、研磨の不具合を生じにくい硬化物がより得られやすい傾向にある。
上記W2が1200μm以下のとき、具体的には、W2が例えば1100μm以下、好ましくは1000μm以下、より好ましくは900μm以下、更に好ましくは800μm以下、更により好ましくは750μm以下、特に好ましくは730μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量としては、より好ましくは430μm以下、更に好ましくは400μm以下、更により好ましくは380μm以下、特に好ましくは350μm以下である。
<樹脂組成物のその他の特性>
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有し、上述の特徴を有する。このような樹脂組成物を用いることにより、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができる。誘電特性としては、具体的には、誘電正接及び比誘電率が低いことが挙げられる。研磨に関しては、例えば、導体層と研磨した硬化物(絶縁層)とのピール強度に優れた硬化物を得ることができる。また、本発明では、好ましくは、さらに、研磨面の均一性にも優れた硬化物を得ることができる。また、本発明では、通常、柔軟性に優れた樹脂組成物層(樹脂シート)を得ることもできる。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有し、上述の特徴を有する。このような樹脂組成物を用いることにより、良好な誘電特性を有すると共に、研磨の不具合を生じにくい硬化物を得ることができる。誘電特性としては、具体的には、誘電正接及び比誘電率が低いことが挙げられる。研磨に関しては、例えば、導体層と研磨した硬化物(絶縁層)とのピール強度に優れた硬化物を得ることができる。また、本発明では、好ましくは、さらに、研磨面の均一性にも優れた硬化物を得ることができる。また、本発明では、通常、柔軟性に優れた樹脂組成物層(樹脂シート)を得ることもできる。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、誘電正接(Df)が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記実施例の評価のように5.8GHz、23℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の誘電正接(Df)は、好ましくは0.020以下、0.010以下、より好ましくは0.009以下、0.008以下、さらに好ましくは0.007以下、0.006以下、さらにより好ましくは0.005以下、特に好ましくは0.0055以下となり得る。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、比誘電率(Dk)が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記実施例の評価のように5.8GHz、23℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の比誘電率(Dk)は、好ましくは5.0以下、より好ましくは4.0以下、さらに好ましくは3.5以下、さらにより好ましくは3.3以下となり得、(C)無機充填材として中空シリカを含有する場合は更に低くすることができる。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、研磨の不具合を生じにくいという特徴を有し得、具体的には、例えば、銅密着性が優れているという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記実施例の評価のようにJIS C6481に準拠して、研磨した硬化物にチタンと銅の導体層を形成し、垂直方向に導体層を引き剥がした時の荷重から算出される、導体層と研磨した硬化物(絶縁層)とのピール強度が、好ましくは0.2kgf/cm以上、より好ましくは0.25kgf/cm以上、さらに好ましくは0.3kgf/cm以上、特に好ましくは0.35kgf/cm以上となり得る。上限については特に限定されるものではないが、例えば、10kgf/cm以下、5kgf/cm以下、3kgf/cm以下、1ないし1.0kgf/cm以下、0.8kgf/cm以下、0.7kgf/cm以下等とし得る。
上記ピール強度としては、具体的には下記測定条件により測定することができる。
〔ピール強度の測定条件〕
下記作製条件により作製された評価基板Bについて、JIS C6481に準拠して、導体層と研磨した硬化物(絶縁層)との間のピール強度を測定する。具体的には、評価基板Bの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を引っ張り試験機を用いて測定し、ピール強度とする。
〔ピール強度の測定条件〕
下記作製条件により作製された評価基板Bについて、JIS C6481に準拠して、導体層と研磨した硬化物(絶縁層)との間のピール強度を測定する。具体的には、評価基板Bの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を引っ張り試験機を用いて測定し、ピール強度とする。
〔ピール強度測定のための評価基板Bの作製条件〕
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm)を用意し、当該内層基板の表面の銅箔を、すべてエッチングして除去した後、190℃にて30分乾燥を行う。
下記作製条件により作製された樹脂シートを、樹脂組成物層が上記内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートする。このラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施する。次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化する。その後、樹脂シートの支持体を剥離して、180℃にて60分間加熱する。
得られる基板の樹脂組成物層を、グラインダーを用いて、厚さ20μmまで研削(研磨)する。その後、樹脂組成物層上にチタン層(厚さ30nm)、次いで銅層(厚さ300nm)をスパッタリングにより形成する。得られる基板を、150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、セミアディティブ法に従って、エッチングレジストを形成し、露光・現像によるパターン形成の後に、硫酸銅電解めっきを行い、25μmの厚さで導体層を形成する。導体パターン形成後、190℃にて60分間加熱してアニール処理を行い、樹脂組成物層を硬化物(絶縁層)とする。得られる基板を「評価基板B」とする。
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm)を用意し、当該内層基板の表面の銅箔を、すべてエッチングして除去した後、190℃にて30分乾燥を行う。
下記作製条件により作製された樹脂シートを、樹脂組成物層が上記内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートする。このラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施する。次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化する。その後、樹脂シートの支持体を剥離して、180℃にて60分間加熱する。
得られる基板の樹脂組成物層を、グラインダーを用いて、厚さ20μmまで研削(研磨)する。その後、樹脂組成物層上にチタン層(厚さ30nm)、次いで銅層(厚さ300nm)をスパッタリングにより形成する。得られる基板を、150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、セミアディティブ法に従って、エッチングレジストを形成し、露光・現像によるパターン形成の後に、硫酸銅電解めっきを行い、25μmの厚さで導体層を形成する。導体パターン形成後、190℃にて60分間加熱してアニール処理を行い、樹脂組成物層を硬化物(絶縁層)とする。得られる基板を「評価基板B」とする。
〔ピール強度測定のための樹脂シートの作製条件〕
支持体である厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布した樹脂ワニスを80℃~120℃(平均100℃)で6分間乾燥させ、当該乾燥後の厚さが50μmである、樹脂組成物からなる樹脂組成物層を有する樹脂シートを作製する。
支持体である厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に均一に塗布した樹脂ワニスを80℃~120℃(平均100℃)で6分間乾燥させ、当該乾燥後の厚さが50μmである、樹脂組成物からなる樹脂組成物層を有する樹脂シートを作製する。
本発明の樹脂組成物の硬化物は、好ましくは、さらに、研磨面の均一性が優れているという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記実施例の評価のように、樹脂組成物の硬化物の表面を厚さ20μmまで研削、研磨した後の該表面の端部から中央部まで10点測定した算術平均粗さRaの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が、好ましくは30nm以下、より好ましくは20nm以下となり得る。かかる算術平均粗さRaの最大値と最小値との差(最大値-最小値)の下限については特に限定されるものではないが、例えば、0nm以上、0nm超、5nm以上、10nm以上等とし得る。
本発明の樹脂組成物は、好ましくは、さらに、柔軟性に優れた樹脂組成物層(樹脂シート)を得ることもできるという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記実施例の評価のように、ダンベル状1号形に切り出した樹脂シートを中央部ではぜ折りし1kgの重りを5秒載せた後、はぜ折り部をもとに戻し、1kgの重りを5秒載せた場合、はぜ折り部分の樹脂の切断を抑制でき、好ましくは、はぜ折り部分の樹脂の切断を無いものとすることができる。
<樹脂組成物の用途>
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層(再配線層を含む。以下、同様。)を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物(導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物)として好適に使用することができる。なかでも、ウェハレベルパッケージ(WLP)やパネルレベルパッケージ(PLP)等の半導体パッケージにおける絶縁層を形成するため(半導体パッケージの絶縁層形成用、詳細にはWLP及び/又はPLPの絶縁層形成用)の樹脂組成物として好適に使用することができる。半導体パッケージは、ファンアウト(FO)型、ファンイン(FI)型の何れであってもよいが、なかでも、ファンアウト(FO)型であることが好適である。したがって、本発明の樹脂組成物は、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ(FO-WLP)やファンアウト型パネルレベルパッケージ(FO-PLP)における絶縁層を形成するため(FO-WLP及び/又はFO-PLPの絶縁層形成用)の樹脂組成物として好適に使用することができる。上述のとおり、本発明の樹脂組成物は、好適には、導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物であり、したがって、WLPやPLP等の半導体パッケージにおける、再配線層を形成するための絶縁層(「再配線形成層」ともいう。)を形成するため(半導体パッケージの再配層を形成するための絶縁層用、詳細にはWLP及び/又はPLPの再配線層を形成するための絶縁層用)、より好適には、FO-WLPやFO-PLP等のFO型半導体パッケージにおける、再配線層を形成するための絶縁層(FO型半導体パッケージの再配線層を形成するための絶縁層用、詳細にはFO-WLP及び/又はFO-PLPの再配線層を形成するための絶縁層用)の樹脂組成物として使用することができる。
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層(再配線層を含む。以下、同様。)を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物(導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物)として好適に使用することができる。なかでも、ウェハレベルパッケージ(WLP)やパネルレベルパッケージ(PLP)等の半導体パッケージにおける絶縁層を形成するため(半導体パッケージの絶縁層形成用、詳細にはWLP及び/又はPLPの絶縁層形成用)の樹脂組成物として好適に使用することができる。半導体パッケージは、ファンアウト(FO)型、ファンイン(FI)型の何れであってもよいが、なかでも、ファンアウト(FO)型であることが好適である。したがって、本発明の樹脂組成物は、ファンアウト型ウェハレベルパッケージ(FO-WLP)やファンアウト型パネルレベルパッケージ(FO-PLP)における絶縁層を形成するため(FO-WLP及び/又はFO-PLPの絶縁層形成用)の樹脂組成物として好適に使用することができる。上述のとおり、本発明の樹脂組成物は、好適には、導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物であり、したがって、WLPやPLP等の半導体パッケージにおける、再配線層を形成するための絶縁層(「再配線形成層」ともいう。)を形成するため(半導体パッケージの再配層を形成するための絶縁層用、詳細にはWLP及び/又はPLPの再配線層を形成するための絶縁層用)、より好適には、FO-WLPやFO-PLP等のFO型半導体パッケージにおける、再配線層を形成するための絶縁層(FO型半導体パッケージの再配線層を形成するための絶縁層用、詳細にはFO-WLP及び/又はFO-PLPの再配線層を形成するための絶縁層用)の樹脂組成物として使用することができる。
絶縁層(再配線形成層)は、後述のように、研磨(本明細書において「研削」ともいう。)を含む処理を行う対象(本明細書において、「研磨対象」と略称する場合がある。)とすることに好適であるから、本発明の樹脂組成物は、研磨対象たる絶縁層上に形成される導体層を形成するための当該絶縁層を形成するため(導体層を形成するための被研磨絶縁層形成用、導体層を形成するための研磨用絶縁層用)の樹脂組成物として好適に使用することができ、なかでも、WLPやPLP等の半導体パッケージ、より好適にはFO-WLPやFO-PLP等のFO型半導体パッケージにおける、研磨対象たる絶縁層を形成するため(研磨用絶縁層用、被研磨絶縁層形成用;例えば、半導体パッケージ(例えばWLP及び/又はPLP(例えばFO-WLP及び/又はFO-PLP)、特にFO型半導体パッケージ(例えばFO-WLP及び/又はFO-PLP)の研磨用絶縁層用、被研磨絶縁層形成用、研磨用再配線形成層用、被研磨再配線形成層用)の樹脂組成物として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途で広範囲に使用できる。
また、例えば、以下の(1)~(6)工程を経て半導体パッケージが製造される場合、本発明の樹脂組成物は、再配線層を形成するための絶縁層としての再配線形成層用の樹脂組成物(再配線形成層形成用の樹脂組成物)、及び半導体チップを封止するための樹脂組成物(半導体チップ封止用の樹脂組成物)としても好適に使用することができる。半導体パッケージが製造される際、封止層上に更に再配線層を形成してもよい。
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
(1)基材に仮固定フィルムを積層する工程、
(2)半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
(3)半導体チップ上に封止層を形成する工程、
(4)基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
(5)半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
(6)再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程
なかでも、本発明の樹脂組成物は、絶縁層としての再配線形成層として、FO-WLP及び/又はFO-PLPにおける絶縁層としての再配線形成層を形成するために好適に使用することができる。
<シート状積層材料>
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。
シート状積層材料としては、以下に示す樹脂シート、プリプレグが好ましい。
一実施形態において、樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含んでなり、樹脂組成物層は本発明の樹脂組成物から形成される。
樹脂組成物層の厚さは、半導体パッケージの薄型化、及び当該樹脂組成物の硬化物が薄膜であっても絶縁性に優れた硬化物を提供できるという観点から、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下である。樹脂組成物層の厚さの下限は、特に限定されないが、通常、5μm以上、10μm以上等とし得る。
支持体としては、例えば、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔、離型紙が挙げられ、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔が好ましい。
支持体としてプラスチック材料からなるフィルムを使用する場合、プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(以下「PET」と略称することがある。)、ポリエチレンナフタレート(以下「PEN」と略称することがある。)等のポリエステル、ポリカーボネート(以下「PC」と略称することがある。)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリエーテルサルファイド(PES)、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。
支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属(例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等)との合金からなる箔を用いてもよい。
支持体は、樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理を施してあってもよい。
また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。離型層付き支持体の離型層に使用する離型剤としては、例えば、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、及びシリコーン樹脂からなる群から選択される1種以上の離型剤が挙げられる。離型層付き支持体は、市販品を用いてもよく、例えば、アルキド樹脂系離型剤を主成分とする離型層を有するPETフィルムである、リンテック社製の「SK-1」、「AL-5」、「AL-7」、東レ社製の「ルミラーT60」、帝人社製の「ピューレックス」、ユニチカ社製の「ユニピール」等が挙げられる。
支持体の厚さは、特に限定されないが、5μm~75μmの範囲が好ましく、10μm~60μmの範囲がより好ましい。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。
一実施形態において、樹脂シートは、さらに必要に応じて、任意の層を含んでいてもよい。斯かる任意の層としては、例えば、樹脂組成物層の支持体と接合していない面(即ち、支持体とは反対側の面)に設けられた、支持体に準じた保護フィルム等が挙げられる。保護フィルムの厚さは、特に限定されるものではないが、例えば、1μm~40μmである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを抑制することができる。
樹脂シートは、例えば、液状の樹脂組成物をそのまま、或いは有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、これを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。
有機溶剤としては、樹脂組成物の成分として説明した有機溶剤と同様のものが挙げられる。有機溶剤は1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が10質量%以下、好ましくは5質量%以下となるように乾燥させる。樹脂組成物又は樹脂ワニス中の有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば30質量%~60質量%の有機溶剤を含む樹脂組成物又は樹脂ワニスを用いる場合、50℃~150℃で3分間~10分間乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。
樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって使用可能となる。
一実施形態において、プリプレグは、シート状繊維基材に本発明の樹脂組成物を含浸させて形成される。
プリプレグに用いるシート状繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。半導体パッケージの薄型化の観点から、シート状繊維基材の厚さは、好ましくは50μm以下、より好ましくは40μm以下、さらに好ましくは30μm以下、特に好ましくは20μm以下である。シート状繊維基材の厚さの下限は特に限定されない。通常、10μm以上である。
プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。
プリプレグの厚さは、上述の樹脂シートにおける樹脂組成物層と同様の範囲とし得る。
本発明のシート状積層材料は、WLPやPLP等の半導体パッケージにおける絶縁層を形成するため(半導体パッケージの絶縁層用、詳細にはWLP及び/又はPLPの絶縁層形成用)に好適に使用することができ、FO-WLP及び/又はFO-PLPの再配線形成層を形成するため(FO-WLP及び/又はFO-PLPの再配線形成層用)により好適に使用することができる。かかる絶縁層ないし再配線形成層は、後述のように、研磨対象とすることに好適であるから、本発明のシート状積層材料は、WLPやPLP等の半導体パッケージ、より好適にはFO-WLPやFO-PLP等のFO型半導体パッケージにおける、研磨対象たる絶縁層を形成するため(被研磨絶縁層用、研磨用絶縁層用;例えば、半導体パッケージ(例えばWLP及び/又はPLP)、特にFO型半導体パッケージ(例えばFO-WLP及び/又はFO-PLP)の被研磨絶縁層形成用、研磨用絶縁層用、被研磨再配線形成層用、研磨用再配線形成層用)に好適に使用することができる。
<WLP及び/又はPLP>
本発明のWLP及び/又はPLP、例えばFO-WLP及び/又はFO-PLPは、本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物からなる絶縁層を含む。
本発明のWLP及び/又はPLP、例えばFO-WLP及び/又はFO-PLPは、本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物からなる絶縁層を含む。
WLP及び/又はPLPは、例えば、上述の樹脂シートを用いて、下記(1)~(4)の工程を含む方法(回路基板の製造方法)により製造することができる。
(1)支持体と該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含む樹脂シートを、該樹脂組成物層が基材と接合するように、基材に積層する工程、
(2)樹脂組成物層を熱硬化させて絶縁層を形成する工程、
(3)絶縁層を穴あけ加工する工程、及び
(4)絶縁層をデスミア処理する工程
(1)支持体と該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含む樹脂シートを、該樹脂組成物層が基材と接合するように、基材に積層する工程、
(2)樹脂組成物層を熱硬化させて絶縁層を形成する工程、
(3)絶縁層を穴あけ加工する工程、及び
(4)絶縁層をデスミア処理する工程
-工程(1)-
工程(1)において、支持体と該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含む樹脂シートを、該樹脂組成物層が基材と接合するように、基材に積層する。
樹脂シートは上記<樹脂シート>欄にて説明したとおりである。
工程(1)において、支持体と該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含む樹脂シートを、該樹脂組成物層が基材と接合するように、基材に積層する。
樹脂シートは上記<樹脂シート>欄にて説明したとおりである。
工程(1)において用いる「基材」は、回路基板をチップ1st(Chip-1st)工法で製造する場合には、所定の機能を有する回路素子およびこの回路素子上に電気的に接続されている複数の電極パッドを形成した半導体ウェハを用いればよい。半導体ウェハとしては、シリコン(Si)系ウェハが好適に挙げられるが、それに限定されるものではなく、例えば、ガリウムヒ素(GaAs)系、インジウムリン(InP)系、ガリウムリン(GaP)系、ガリウムナイトライド(GaN)系、ガリウムテルル(GaTe)系、亜鉛セレン(ZnSe)系、シリコンカーバイド(SiC)系などのウェハを用いてもよい。チップ1st工法とは、最初に半導体チップを設け、その電極パッド面に再配線層を形成する工法である(例えば、特開2002-289731号公報、特開2006-173345号公報など)。斯かるチップ1st工法において、特にファンアウト(Fan-out)構造のパッケージを製造する場合には、まず半導体ウェハを個片化し、各半導体チップをキャリア(ガラス基板、金属基板、プラスチック基板等)に互いに離間させて配置した後、樹脂封止し、露出した電極パッド面とその周囲の封止樹脂層の上に再配線層を形成すればよい(例えば、特開2012-15191号公報、特開2015-126123号公報など)。斯かる態様では、工程(1)でいう「基材」は、個片化した半導体チップがその電極パッド面が露出するように周囲を封止樹脂で封止されてなる基板を用いればよい。
また、回路基板を再配線層1st(RDL-1st)工法で製造する場合には、工程(1)において用いる「基材」は、剥離層付き基板(剥離層付きガラス基板、剥離層付き金属基板、剥離層付きプラスチック基板等)を用いればよい。再配線層1st工法とは、最初に再配線層を設け、該再配線層に、その電極パッド面が再配線層と電気接続し得るような状態にて、半導体チップを設ける工法である(例えば、特開2015-35551号公報、特開2015-170767号公報など)。再配線層1st工法では、再配線層に半導体チップを設けた後、剥離層付き基板を剥離することにより、再配線層が露出する。斯かる再配線層1st工法は、とりわけファンアウト構造のパッケージを製造する場合に適している。
基材と樹脂シートの積層は、例えば、支持体側から樹脂シートを基材に加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを基材に加熱圧着する部材(以下、「加熱圧着部材」ともいう。)としては、例えば、加熱された金属板(SUS鏡板等)又は金属ロール(SUSロール)等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスするのではなく、基材の表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスするのが好ましい。
基材と樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してよい。真空ラミネート法において、加熱圧着温度は、好ましくは60℃~160℃、より好ましくは80℃~140℃の範囲であり、加熱圧着圧力は、好ましくは0.098MPa~1.77MPa、より好ましくは0.29MPa~1.47MPaの範囲であり、加熱圧着時間は、好ましくは20秒間~400秒間、より好ましくは30秒間~300秒間の範囲である。積層は、好ましくは圧力26.7hPa以下の減圧条件下で実施する。
積層は、市販の真空ラミネーターによって行うことができる。市販の真空ラミネーターとしては、例えば、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーター、ニッコー・マテリアルズ社製のバキュームアップリケーター、バッチ式真空加圧ラミネーター等が挙げられる。
積層の後に、常圧下(大気圧下)、例えば、加熱圧着部材を支持体側からプレスすることにより、積層された樹脂シートの平滑化処理を行ってもよい。平滑化処理のプレス条件は、上記積層の加熱圧着条件と同様の条件とすることができる。平滑化処理は、市販のラミネーターによって行うことができる。なお、積層と平滑化処理は、上記の市販の真空ラミネーターを用いて連続的に行ってもよい。
-工程(2)-
工程(2)において、樹脂組成物層を熱硬化させて絶縁層を形成する。
工程(2)において、樹脂組成物層を熱硬化させて絶縁層を形成する。
樹脂組成物層の硬化条件は特に限定されず、回路基板の絶縁層を形成するに際して通常採用される条件を使用してよい。
例えば、樹脂組成物層の熱硬化条件は、樹脂組成物の種類等によっても異なるが、一実施形態において、硬化温度は好ましくは120℃~250℃、より好ましくは150℃~240℃、さらに好ましくは180℃~230℃である。硬化時間は好ましくは5分間~240分間、より好ましくは10分間~150分間、さらに好ましくは15分間~120分間とすることができる。
樹脂組成物層を熱硬化させる前に、樹脂組成物層を硬化温度よりも低い温度にて予備加熱してもよい。例えば、樹脂組成物層を熱硬化させるのに先立ち、50℃~120℃、好ましくは60℃~115℃、より好ましくは70℃~110℃の温度にて、樹脂組成物層を5分間以上、好ましくは5分間~150分間、より好ましくは15分間~120分間、さらに好ましくは15分間~100分間予備加熱してもよい。予備加熱を行うことにより、デスミア処理後に表面粗度の低い絶縁層を実現し易いため有利である。
-工程(3)-
工程(3)において、絶縁層を穴あけ加工する。
工程(3)において、絶縁層を穴あけ加工する。
これにより絶縁層にビアホールを形成することができる。工程(3)は、絶縁層の形成に使用した樹脂組成物の組成等に応じて、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等を使用して実施してよい。ホールの寸法や形状は、回路基板のデザインに応じて適宜決定してよい。
-工程(4)-
工程(4)において、絶縁層をデスミア処理する。
工程(4)において、絶縁層をデスミア処理する。
これにより穴あけ加工によってビアホール内に生じたスミアを除去することができる。デスミア処理は、特に限定はされず、公知の各種方法により行うことができる。一実施形態において、デスミア処理は、乾式デスミア処理、湿式デスミア処理又はこれらの組み合わせとし得る。
乾式デスミア処理としては、例えば、プラズマを用いたデスミア処理等が挙げられる。プラズマを用いたデスミア処理は、プラズマ発生装置内にガスを導入して発生させたプラズマを用いて絶縁層を処理することで、ビアホール内に生じたスミアを除去する。プラズマの発生方法としては特に制限はなく、マイクロ波によりプラズマを発生させるマイクロ波プラズマ、高周波を用いた高周波プラズマ、大気圧下で発生させる大気圧プラズマ、真空下で発生させる真空プラズマ等が挙げられ、真空下で発生させる真空プラズマが好ましい。また、デスミア処理で用いるプラズマは、高周波で励起するRFプラズマであることが好ましい。
プラズマ化するガスとしては、ビアホール内のスミアを除去し得る限り特に限定されず、例えば、SF6を含むガスを用いてよい。この場合、プラズマ化するガスは、SF6に加えて、例えばAr、O2等の他のガスを含んでもよい。中でも、デスミア処理後に表面粗度の小さい絶縁層を実現し易い観点から、プラズマ化するガスとしては、SF6と、Ar及びO2の少なくとも一方とを含む混合ガスが好ましく、SF6、Ar及びO2を含む混合ガスがより好ましい。
SF6と他のガスとの混合ガスを用いる場合、その混合比(SF6/その他のガス:単位はsccm)としては、デスミア処理後に表面粗度の小さい絶縁層を実現し易い観点から、好ましくは1/0.01~1/1、より好ましくは1/0.05~1/1、さらに好ましくは1/0.1~1/1である。
プラズマを用いたデスミア処理の時間は特に限定されないが、好ましくは30秒間以上、より好ましくは60秒間以上、90秒間以上又は120秒間以上である。該デスミア処理の時間の上限は、デスミア処理後に表面粗度の小さい絶縁層を実現し易い観点から、好ましくは10分間以下、より好ましくは5分間以下である。
プラズマを用いたデスミア処理は、市販のプラズマデスミア処理装置を使用して実施することができる。市販のプラズマデスミア処理装置の中でも、回路基板の製造用途に好適な例として、オックスフォード・インストゥルメンツ社製のプラズマドライエッチング装置、ニッシン社製のマイクロ波プラズマ装置、積水化学工業社製の常圧プラズマエッチング装置等が挙げられる。
乾式デスミア処理としてはまた、研磨材をノズルから吹き付けて処理対象を研磨し得る乾式サンドブラスト処理を用いてもよい。乾式サンドブラスト処理は、市販の乾式サンドブラスト処理装置を用いて実施することができる。研磨材として、水溶性の研磨材を使用する場合には、乾式サンドブラスト処理後に水洗処理することにより、研磨材がビアホール内部に残留することもなく、スミアを効果的に除去することができる。
樹脂組成物層の組成等によらず、表面粗度の小さい絶縁層を実現し易い観点から、デスミア処理は、乾式デスミア処理が好ましく、中でもプラズマを用いたデスミア処理がより好ましい。したがって好適な一実施形態において絶縁層を乾式デスミア処理し、特に好ましくは絶縁層をプラズマを用いてデスミア処理する。
湿式デスミア処理としては、例えば、酸化剤溶液を用いたデスミア処理等が挙げられる。酸化剤溶液を用いてデスミア処理する場合、膨潤液による膨潤処理、酸化剤溶液による酸化処理、中和液による中和処理をこの順に行うことが好ましい。膨潤液としては、例えば、アトテックジャパン(株)製の「スウェリング・ディップ・セキュリガンスP(Swelling Dip Securiganth P)」、「スウェリング・ディップ・セキュリガンスSBU(Swelling Dip Securiganth SBU)」等を挙げることができる。膨潤処理は、ビアホールの形成された基板を、60℃~80℃に加熱した膨潤液に5分間~10分間浸漬させることにより行うことが好ましい。酸化剤溶液としては、アルカリ性過マンガン酸水溶液が好ましく、例えば、水酸化ナトリウムの水溶液に過マンガン酸カリウムや過マンガン酸ナトリウムを溶解した溶液を挙げることができる。酸化剤溶液による酸化処理は、膨潤処理後の基板を、60℃~80℃に加熱した酸化剤溶液に10分間~30分間浸漬させることにより行うことが好ましい。アルカリ性過マンガン酸水溶液の市販品としては、例えば、アトテックジャパン(株)社製の「コンセントレート・コンパクトP」、「コンセントレート・コンパクトCP」、「ド-ジングソリューション・セキュリガンスP」等が挙げられる。中和液による中和処理は、酸化処理後の基板を、30℃~50℃の中和液に3分間~10分間浸漬させることにより行うことが好ましい。中和液としては、酸性の水溶液が好ましく、市販品としては、例えば、アトテックジャパン(株)製の「リダクションソリューション・セキュリガンスP」が挙げられる。
湿式デスミア処理としてはまた、研磨材と分散媒とをノズルから吹き付けて処理対象を研磨し得る湿式サンドブラスト処理を用いてもよい。湿式サンドブラスト処理は、市販の湿式サンドブラスト処理装置を用いて実施することができる。
好適な一実施形態において絶縁層を湿式デスミア処理し、特に好ましくは絶縁層を酸化剤溶液を用いてデスミア処理する。
乾式デスミア処理と湿式デスミア処理を組み合わせて実施する場合、乾式デスミア処理を先に実施してもよく、湿式デスミア処理を先に実施してもよい。
樹脂シートの支持体は、工程(1)と工程(2)の間に除去してもよく、工程(2)と工程(3)の間に除去してもよく、工程(3)と工程(4)の間に除去してもよく、工程(4)の後に除去してもよい。デスミア処理後に表面粗度の小さい絶縁層を実現し易い観点から、支持体は、工程(2)の後に除去することが好ましく、工程(4)の後に除去することがより好ましい。
これら工程(1)~工程(4)を実施した後、工程(5)「導体層形成工程」を実施することにより、導体パターンを形成することができる。これらの工程を総称して再配線形成工程ということもできる。再配線形成工程を繰り返し行うことで、多層構造の再配線層を形成することができる。
以上の方法により、WLP、PLPといった回路基板を製造することができる。
以上の方法により、WLP、PLPといった回路基板を製造することができる。
例えば、ファンアウト構造のWLPを製造する場合、所定の機能を有する回路素子およびこの回路素子上に電気的に接続されている複数の電極パッドを形成した半導体ウェハをまず個片化する。そして各半導体チップをキャリア(ガラス基板、金属基板、プラスチック基板等)に互いに離間させて配置した後、樹脂封止することにより、個片化した半導体チップがその電極パッド面が露出するように周囲を封止樹脂で封止されてなる基板を得る。かかる基板を「基材」として用い、その電極パッド面が露出した側の基板の表面と樹脂組成物層が接合するように、工程(1)を実施すればよい。そして、工程(2)、工程(3)、工程(4)、工程(5)を順に実施し、露出した電極パッド面とその周囲の封止樹脂層の上に再配線層を形成することができる。これらの工程を繰り返し実施することにより、多層の再配線層を形成することも可能である。そして、再配線層の基板とは反対側の面にバンプ等のボード接続端子を形成し、改めて個片化することにより、ファンアウト構造のWLPを製造することができる。
WLPやPLPといった回路基板の製造方法は、上述のチップ1st工法、再配線層1st工法の観点をはじめ、チップ搭載方向(Face-down型、Face-up型)の観点からも、多種多様な発展を遂げているが、本発明は、その製造過程において、絶縁層表面を研磨する工程を含む回路基板の製造に好ましく適用可能であり、なかでも、FO-WLP及び/又はFO-PLP及びその製造に好適である。
本発明の樹脂組成物を用いる場合、工程(2)を実施して形成する絶縁層に対し、研磨を実施することに好適である。したがって、本発明の樹脂組成物は、WLP及び/又はPLPの研磨対象たる絶縁層(硬化物)を形成するため(WLP及び/又はPLPの被研磨絶縁層用、ないし、WLP及び/又はPLPの研磨用絶縁層用)に好適に使用することができ、WLP及び/又はPLPの研磨対象たる再配線形成層を形成するため(WLP及び/又はPLPの被研磨再配線形成層用、ないし、WLP及び/又はPLPの研磨用再配線形成層用)に、より好適に使用することができる。研磨は、例えば、ベルト研磨、バフ研磨、セラミック研磨、平面研削盤などを使用する研磨で実施することができる。目標とする研磨切削後の絶縁層表面の状態に応じて、様々な番手の砥粒を用いることができる。
<半導体装置>
本発明の半導体装置は、本発明のFO-WLP及び/又はFO-PLP等のWLP及び/又はPLPを含む。本発明の半導体装置は、本発明のFO-WLP及び/又はFO-PLPを用いて製造することができる。
本発明の半導体装置は、本発明のFO-WLP及び/又はFO-PLP等のWLP及び/又はPLPを含む。本発明の半導体装置は、本発明のFO-WLP及び/又はFO-PLPを用いて製造することができる。
半導体装置としては、電気製品(例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等)及び乗物(例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等)等に供される各種半導体装置が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、量を表す「部」及び「%」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量%」を意味する。特に温度の指定が無い場合の温度条件は、室温(25℃)である。
<合成例1>
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、芳香族テトラカルボン酸二無水物(SABICジャパン社製「BisDA-1000」、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ビスフタル酸二無水物)65.0g、シクロヘキサノン266.5g、及びメチルシクロヘキサン44.4gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE 1075」)43.7g、及び1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン5.4gを滴下した後、140℃で1時間かけてイミド化反応させた。これにより、ポリイミド樹脂である高分子樹脂Aを含むポリイミド溶液(不揮発分30質量%)を得た。また、高分子樹脂Aの重量平均分子量は、25,000であった。
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、芳香族テトラカルボン酸二無水物(SABICジャパン社製「BisDA-1000」、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ビスフタル酸二無水物)65.0g、シクロヘキサノン266.5g、及びメチルシクロヘキサン44.4gを仕込み、溶液を60℃まで加熱した。次いで、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE 1075」)43.7g、及び1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン5.4gを滴下した後、140℃で1時間かけてイミド化反応させた。これにより、ポリイミド樹脂である高分子樹脂Aを含むポリイミド溶液(不揮発分30質量%)を得た。また、高分子樹脂Aの重量平均分子量は、25,000であった。
<合成例2>
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に「プリプラスト3196」(ヒドロキシル基末端、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を含有するポリエステルポリオール、数平均分子量=3000、ヒドロキシル基当量=1516g/eq、不揮発成分100質量%:クローダジャパン社製)69gと、「イプゾール150」(芳香族炭化水素系混合溶媒:出光石油化学社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製、IPDI、イソシアネート基当量=113g/eq)8gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにクレゾールノボラック樹脂(「KA-1160」、DIC社製、水酸基当量=117g/eq)23gと、エチルジグリコールアセテート(ダイセル社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT-IRより2250cm-1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基及びフェノール性水酸基を有する高分子樹脂B(不揮発分50質量%)を得た。数平均分子量は7000であった。
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に「プリプラスト3196」(ヒドロキシル基末端、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を含有するポリエステルポリオール、数平均分子量=3000、ヒドロキシル基当量=1516g/eq、不揮発成分100質量%:クローダジャパン社製)69gと、「イプゾール150」(芳香族炭化水素系混合溶媒:出光石油化学社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製、IPDI、イソシアネート基当量=113g/eq)8gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにクレゾールノボラック樹脂(「KA-1160」、DIC社製、水酸基当量=117g/eq)23gと、エチルジグリコールアセテート(ダイセル社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT-IRより2250cm-1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基及びフェノール性水酸基を有する高分子樹脂B(不揮発分50質量%)を得た。数平均分子量は7000であった。
<合成例3>
反応容器に「GI-1000」(2官能性ヒドロキシ基末端水添ポリブタジエン、数平均分子量=1500、ヒドロキシ基当量=830g/eq.、日本曹達社製)46gと、イプゾール150(芳香族炭化水素系混合溶媒:出光石油化学社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(イソシアネート基当量=113g/eq.、エボニックデグサジャパン社製IPDI)14gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにクレゾールノボラック樹脂「KA-1160」(水酸基当量=117g/eq.、DIC社製)40gと、エチルジグリコールアセテート(ダイセル社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT-IRより2250cm-1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、高分子樹脂C(不揮発分50質量%)を得た。数平均分子量は3000であった。
反応容器に「GI-1000」(2官能性ヒドロキシ基末端水添ポリブタジエン、数平均分子量=1500、ヒドロキシ基当量=830g/eq.、日本曹達社製)46gと、イプゾール150(芳香族炭化水素系混合溶媒:出光石油化学社製)40g、ジブチル錫ラウレート0.005gを混合し均一に溶解させた。均一になったところで50℃に昇温し、更に撹拌しながら、イソホロンジイソシアネート(イソシアネート基当量=113g/eq.、エボニックデグサジャパン社製IPDI)14gを添加し約3時間反応を行った。次いで、この反応物を室温まで冷却してから、これにクレゾールノボラック樹脂「KA-1160」(水酸基当量=117g/eq.、DIC社製)40gと、エチルジグリコールアセテート(ダイセル社製)60gを添加し、攪拌しながら80℃まで昇温し、約4時間反応を行った。FT-IRより2250cm-1のNCOピークの消失の確認を行った。NCOピーク消失の確認をもって反応の終点とみなし、反応物を室温まで降温してから100メッシュの濾布で濾過して、高分子樹脂C(不揮発分50質量%)を得た。数平均分子量は3000であった。
<合成例4>
オイルバスを備えた撹拌棒付き1Lセパラブルフラスコに、窒素ガスを導入しながら、シクロヘキサノン200gを加え、ジアミンとして、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE 1075」)149.4g、モノアミン化合物として、m-アミノフェノール4.7gを撹拌しながら加え、続いてテトラカルボン酸類として、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物67.3gを加えて、室温で30分撹拌した。これを100℃に昇温し、3時間撹拌した後、オイルバスを外して室温に戻し、ワニス状のポリイミド前駆体を得た。その後、ディーンスタークトラップを用いて留出する水を系外に除去しながら、170℃で10時間加熱を行い、イミド化して、ダイマー酸由来の炭素骨格を有する高分子樹脂D(不揮発成分50質量%)を得た。高分子樹脂Dの重量平均分子量は、20,000であった。
オイルバスを備えた撹拌棒付き1Lセパラブルフラスコに、窒素ガスを導入しながら、シクロヘキサノン200gを加え、ジアミンとして、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE 1075」)149.4g、モノアミン化合物として、m-アミノフェノール4.7gを撹拌しながら加え、続いてテトラカルボン酸類として、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物67.3gを加えて、室温で30分撹拌した。これを100℃に昇温し、3時間撹拌した後、オイルバスを外して室温に戻し、ワニス状のポリイミド前駆体を得た。その後、ディーンスタークトラップを用いて留出する水を系外に除去しながら、170℃で10時間加熱を行い、イミド化して、ダイマー酸由来の炭素骨格を有する高分子樹脂D(不揮発成分50質量%)を得た。高分子樹脂Dの重量平均分子量は、20,000であった。
<実施例1>
ビスフェノール型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ZX-1059」、ビスフェノールA型とビスフェノールF型の1:1混合品、エポキシ当量169g/eq.)3部、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032D」、1,6-ビス(グリシジルオキシ)ナフタレン、エポキシ当量約145g/eq.)3部、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-6000L」、エポキシ当量215g/eq.)2部、無機充填材1(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)90部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC8150-62T」、活性基当量約229g/eq.、不揮発成分62%のトルエン溶液)4.8部、カルボジイミド系硬化剤(日清紡ケミカル社製「V-03」、活性基当量約216、不揮発成分50質量%のトルエン溶液)2部、高分子樹脂A 10部、マレイミド化合物(信越化学工業社製液状ビスマレイミド「SLK-6895-M90」、不揮発成分90%質量%のMEK溶液、マレイミド基当量345g/eq.)1.1部、フェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、不揮発成分50%)6部、硬化促進剤(四国化成工業社製「1B2PZ」、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール)0.05部、イミダゾール系硬化促進剤(四国化成工業社製「C11Z-A」)0.05部、シクロヘキサノン7部、メチルエチルケトン6部をミキサーを用いて均一に分散し、樹脂ワニスを得た。
ビスフェノール型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ZX-1059」、ビスフェノールA型とビスフェノールF型の1:1混合品、エポキシ当量169g/eq.)3部、ナフタレン型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-4032D」、1,6-ビス(グリシジルオキシ)ナフタレン、エポキシ当量約145g/eq.)3部、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(DIC社製「HP-6000L」、エポキシ当量215g/eq.)2部、無機充填材1(アミン系アルコキシシラン化合物(信越化学工業社製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(アドマテックス社製「SO-C2」、平均粒径0.5μm、比表面積5.8m2/g)90部、活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC8150-62T」、活性基当量約229g/eq.、不揮発成分62%のトルエン溶液)4.8部、カルボジイミド系硬化剤(日清紡ケミカル社製「V-03」、活性基当量約216、不揮発成分50質量%のトルエン溶液)2部、高分子樹脂A 10部、マレイミド化合物(信越化学工業社製液状ビスマレイミド「SLK-6895-M90」、不揮発成分90%質量%のMEK溶液、マレイミド基当量345g/eq.)1.1部、フェノール系硬化剤(DIC社製「LA-3018-50P」、不揮発成分50%)6部、硬化促進剤(四国化成工業社製「1B2PZ」、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール)0.05部、イミダゾール系硬化促進剤(四国化成工業社製「C11Z-A」)0.05部、シクロヘキサノン7部、メチルエチルケトン6部をミキサーを用いて均一に分散し、樹脂ワニスを得た。
次いで、支持体としてのポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製「ルミラー T6AM」、厚さ38μm)上に、乾燥後の樹脂組成物層の厚みが50μmとなるように樹脂ワニスを均一に塗布し、80℃~120℃(平均100℃)で6分間乾燥させて、樹脂組成物層を形成した。粗面を有する保護フィルム(ポリプロピレンフィルム、王子エフテックス社製「アルファンMA-430」、厚さ20μm)を用意し、その保護フィルムの粗面を樹脂組成物層に貼り合わせて、支持体/樹脂組成物層/保護フィルムの層構成を有する樹脂シートを得た。
<実施例2>
実施例1の「HP-4032D」をナフタレン型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ESN-475V」、エポキシ当量約332g/eq.)に変更し、高分子樹脂A 10部を高分子樹脂B 6部に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例1の「HP-4032D」をナフタレン型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル社製「ESN-475V」、エポキシ当量約332g/eq.)に変更し、高分子樹脂A 10部を高分子樹脂B 6部に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<実施例3>
実施例1の「ZX-1059」3部を2部に変更し、「HP-6000L」2部を3部に変更し、「HPC-8150-62T」を活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000L-65T」、活性基当量約223、不揮発成分65質量%のMEK溶液)に変更し、「LA-3018-50P」をシアネート系硬化剤(ロンザジャパン社製「BA230S75」、シアネート当量約232、不揮発分75質量%のMEK溶液)に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例1の「ZX-1059」3部を2部に変更し、「HP-6000L」2部を3部に変更し、「HPC-8150-62T」を活性エステル系硬化剤(DIC社製「HPC-8000L-65T」、活性基当量約223、不揮発成分65質量%のMEK溶液)に変更し、「LA-3018-50P」をシアネート系硬化剤(ロンザジャパン社製「BA230S75」、シアネート当量約232、不揮発分75質量%のMEK溶液)に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<実施例4>
実施例3の樹脂ワニス原料にグリシジルアミン型エポキシ樹脂(ADEKA社製「EP-3950L」、エポキシ当量95g/eq.)2部を追加し、「BA230S75」をフェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1163」、フェノール性水酸基当量(活性基当量)118g/eq.)に変更した。以上の事項以外は、実施例3と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例3の樹脂ワニス原料にグリシジルアミン型エポキシ樹脂(ADEKA社製「EP-3950L」、エポキシ当量95g/eq.)2部を追加し、「BA230S75」をフェノール系硬化剤(DIC社製「KA-1163」、フェノール性水酸基当量(活性基当量)118g/eq.)に変更した。以上の事項以外は、実施例3と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<実施例5>
実施例1の樹脂ワニス原料にジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ADEKA社製「EP-4088S、エポキシ当量170g/eq.)を追加し、高分子樹脂A 10部を高分子樹脂B 6部に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例1の樹脂ワニス原料にジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ADEKA社製「EP-4088S、エポキシ当量170g/eq.)を追加し、高分子樹脂A 10部を高分子樹脂B 6部に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<実施例6>
実施例1の無機充填材1 90部を110部に変更し、「HPC-8150-62T」を「HPC-8000L-65T」に変更し、高分子樹脂A 10部を43.3部に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例1の無機充填材1 90部を110部に変更し、「HPC-8150-62T」を「HPC-8000L-65T」に変更し、高分子樹脂A 10部を43.3部に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ方法によって樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<実施例7>
実施例2の高分子樹脂B 6部を高分子樹脂D 6部に変更した。以上の事項以外は、実施例2と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例2の高分子樹脂B 6部を高分子樹脂D 6部に変更した。以上の事項以外は、実施例2と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<実施例8>
実施例7の高分子樹脂D 6部を16部に変更した。以上の事項以外は、実施例7と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例7の高分子樹脂D 6部を16部に変更した。以上の事項以外は、実施例7と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<比較例1>
実施例2の高分子樹脂B 6部をフェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、Mw35,000、不揮発分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)10部に変更した。以上の事項以外は、実施例2と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
実施例2の高分子樹脂B 6部をフェノキシ樹脂(三菱化学社製「YX7553BH30」、Mw35,000、不揮発分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)10部に変更した。以上の事項以外は、実施例2と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<比較例2>
比較例1の「HP-6000L」2部を5部に変更し、「YX7553BH30」を添加しなかった。
以上の事項以外は、比較例2と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
比較例1の「HP-6000L」2部を5部に変更し、「YX7553BH30」を添加しなかった。
以上の事項以外は、比較例2と同じ方法によって、樹脂ワニス及び樹脂シートを製造した。
<比較例3>
比較例2に対して、高分子樹脂C 6部を追加した。
比較例2に対して、高分子樹脂C 6部を追加した。
<評価用基板の作製>
(1)内装基板の下地処理:
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック社製「R1515A」)を用意した。この内層基板の表面の銅箔を、すべてエッチングして除去した。その後、190℃にて30分乾燥を行った。
(1)内装基板の下地処理:
内層基板として、表面に銅箔を有するガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、パナソニック社製「R1515A」)を用意した。この内層基板の表面の銅箔を、すべてエッチングして除去した。その後、190℃にて30分乾燥を行った。
(2)樹脂シートの積層:
上述した実施例及び比較例で得た樹脂シートを、保護フィルムを除去後、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が前記の内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートした。このラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施した。次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化した。その後、支持体を剥離して、180℃のオーブンに投入して60分間加熱した。得られた基板を「評価基板A」と称する。
上述した実施例及び比較例で得た樹脂シートを、保護フィルムを除去後、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いて、樹脂組成物層が前記の内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートした。このラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、温度100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより、実施した。次いで、ラミネートされた樹脂シートを、大気圧下、100℃、圧力0.5MPaにて60秒間、熱プレスして平滑化した。その後、支持体を剥離して、180℃のオーブンに投入して60分間加熱した。得られた基板を「評価基板A」と称する。
得られた基板(評価基板A)の樹脂組成物層をディスコ社製グラインダー(DAG8010)を用いて、厚さ20μmまで研削(研磨)を実施した。その後、スパッタリング装置(キャノンアネルバ社製「E-400S」)を用いて、樹脂組成物層上にチタン層(厚さ30nm)、次いで銅層(厚さ300nm)を形成した。得られた基板を、150℃にて30分間加熱してアニール処理を行った後に、セミアディティブ法に従って、エッチングレジストを形成し、露光・現像によるパターン形成の後に、硫酸銅電解めっきを行い、25μmの厚さで導体層を形成した。導体パターン形成後、190℃にて60分間加熱してアニール処理を行い、樹脂組成物層を硬化物(絶縁層)とした。得られた基板を「評価基板B」と称する。
<導体層のピール強度の測定>
硬化物(絶縁層)と導体層との間のピール強度の測定は、評価基板Bについて、JIS C6481に準拠して行った。具体的には、評価基板Bの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定し、ピール強度を求めた。測定には、引っ張り試験機(TSE社製「AC-50C-SL」)を使用した。
比較例3で得た樹脂シートを用いた評価基板Bは、導体層にふくれがあって、硬化物と導体層との間に空隙が生じており、ピール強度を正しく測定できなかった。表1において「×」で示す。かかる導体層のふくれは、硬化物と導体層との間の密着性が著しく劣ることを示す。
硬化物(絶縁層)と導体層との間のピール強度の測定は、評価基板Bについて、JIS C6481に準拠して行った。具体的には、評価基板Bの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm)を測定し、ピール強度を求めた。測定には、引っ張り試験機(TSE社製「AC-50C-SL」)を使用した。
比較例3で得た樹脂シートを用いた評価基板Bは、導体層にふくれがあって、硬化物と導体層との間に空隙が生じており、ピール強度を正しく測定できなかった。表1において「×」で示す。かかる導体層のふくれは、硬化物と導体層との間の密着性が著しく劣ることを示す。
<研磨面の均一性の評価>
評価基板Aの樹脂組成物層をディスコ社製グラインダー(DAG8010)を用いて、厚さ20μmまで研削、研磨した。研削、研磨後の樹脂組成物層の表面の算術平均粗さRaを、非接触型表面粗さ計(ビーコインスツルメンツ社製WYKO NT3300)を用いて、樹脂組成物層の表面の端部から中央部まで10点測定し、研磨面の均一性を下記基準により評価した。
◎:Raの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が20nm以下である
〇:Raの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が20~30nmである
×:Raの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が30nm超である
評価基板Aの樹脂組成物層をディスコ社製グラインダー(DAG8010)を用いて、厚さ20μmまで研削、研磨した。研削、研磨後の樹脂組成物層の表面の算術平均粗さRaを、非接触型表面粗さ計(ビーコインスツルメンツ社製WYKO NT3300)を用いて、樹脂組成物層の表面の端部から中央部まで10点測定し、研磨面の均一性を下記基準により評価した。
◎:Raの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が20nm以下である
〇:Raの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が20~30nmである
×:Raの最大値と最小値との差(最大値-最小値)が30nm超である
<反りの評価>
12インチシリコンウエハ(厚さ775μm)の片面全体に、上述した実施例及び比較例で得た樹脂シートを、保護フィルムを除去後、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いてラミネートし、支持体を剥離した。12インチシリコンウエハにラミネートした樹脂組成物層上に、さらに樹脂シートをラミネートすることを繰り返し樹脂組成物層を200μm積層し、厚さ200μmの樹脂組成物層を形成した。支持体のPETフィルムを剥がした後、得られた樹脂組成物層付きシリコンウエハをオーブン中180℃および90分の条件で熱処理して、硬化した樹脂組成物層(即ち、絶縁層)付きシリコンウエハを形成した。上記熱処理後、2時間経過後と24時間経過後にシャドウモアレ測定装置(Akorometrix社製「ThermoireAXP」)を用いて、前記の試料基板につき、25℃での反り量を測定した。測定は、25℃湿度50%の条件下で、電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して行った。具体的には、測定領域の基板面の全データの最小二乗法によって算出した仮想平面を基準面として、その基準面から垂直方向の最小値と最大値との差を反り量[μm]として求めた。25℃湿度50%の条件下で試料基板を静置し、2時間経過後の反り量が2500μm未満かつ、24時間後の反り量が1900μm未満かつ、反り低下率が20%以上のものを「〇」、2時間経過後の反り量が2500μm以上または、24時間後の反り量が1900μm以上または、反り低下率が20%未満のものを「×」と評価した。
12インチシリコンウエハ(厚さ775μm)の片面全体に、上述した実施例及び比較例で得た樹脂シートを、保護フィルムを除去後、バッチ式真空加圧ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製2ステージビルドアップラミネーター「CVP700」)を用いてラミネートし、支持体を剥離した。12インチシリコンウエハにラミネートした樹脂組成物層上に、さらに樹脂シートをラミネートすることを繰り返し樹脂組成物層を200μm積層し、厚さ200μmの樹脂組成物層を形成した。支持体のPETフィルムを剥がした後、得られた樹脂組成物層付きシリコンウエハをオーブン中180℃および90分の条件で熱処理して、硬化した樹脂組成物層(即ち、絶縁層)付きシリコンウエハを形成した。上記熱処理後、2時間経過後と24時間経過後にシャドウモアレ測定装置(Akorometrix社製「ThermoireAXP」)を用いて、前記の試料基板につき、25℃での反り量を測定した。測定は、25℃湿度50%の条件下で、電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して行った。具体的には、測定領域の基板面の全データの最小二乗法によって算出した仮想平面を基準面として、その基準面から垂直方向の最小値と最大値との差を反り量[μm]として求めた。25℃湿度50%の条件下で試料基板を静置し、2時間経過後の反り量が2500μm未満かつ、24時間後の反り量が1900μm未満かつ、反り低下率が20%以上のものを「〇」、2時間経過後の反り量が2500μm以上または、24時間後の反り量が1900μm以上または、反り低下率が20%未満のものを「×」と評価した。
<フィルムの柔軟性評価>
実施例、比較例で作成した樹脂シートをダンベル状1号形に切り出した後、保護フィルムを除去した。中央部ではぜ折りし1kgの重りを5秒載せた。その後、はぜ折り部をもとに戻し、1kgの重りを5秒載せ、はぜ折り部分の樹脂の切断有無を目視観察した。全てのはぜ折り部分で切断の無いものを柔軟性あり(○)、はぜ折り部分の一部または全てが切断されたものを柔軟性なし(×)と評価した。
実施例、比較例で作成した樹脂シートをダンベル状1号形に切り出した後、保護フィルムを除去した。中央部ではぜ折りし1kgの重りを5秒載せた。その後、はぜ折り部をもとに戻し、1kgの重りを5秒載せ、はぜ折り部分の樹脂の切断有無を目視観察した。全てのはぜ折り部分で切断の無いものを柔軟性あり(○)、はぜ折り部分の一部または全てが切断されたものを柔軟性なし(×)と評価した。
<誘電特性(比誘電率、誘電正接)の測定>
実施例及び比較例で得た樹脂シートを190℃のオーブンで90分硬化した。オーブンから取り出した樹脂シートから保護フィルム及び支持体を剥がすことにより、樹脂組成物層の硬化物を得た。その硬化物を評価用硬化物とした。
評価用硬化物を、幅2mm、長さ80mmの試験片に切断した。該試験片について、アジレントテクノロジーズ社製「HP8362B」を用いて、空洞共振摂動法により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて比誘電率、誘電正接を測定した。3本の試験片について測定を行うことで比誘電率及び誘電正接の平均値をそれぞれ算出した。
実施例及び比較例で得た樹脂シートを190℃のオーブンで90分硬化した。オーブンから取り出した樹脂シートから保護フィルム及び支持体を剥がすことにより、樹脂組成物層の硬化物を得た。その硬化物を評価用硬化物とした。
評価用硬化物を、幅2mm、長さ80mmの試験片に切断した。該試験片について、アジレントテクノロジーズ社製「HP8362B」を用いて、空洞共振摂動法により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて比誘電率、誘電正接を測定した。3本の試験片について測定を行うことで比誘電率及び誘電正接の平均値をそれぞれ算出した。
実施例及び比較例の樹脂組成物の(A)~(G)成分の使用量(不揮発成分;質量部)、評価結果を下記表1に示す。
以上により、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物を使用することにより、誘電正接及び比誘電率が低く、導体層と研磨した絶縁層とのピール強度に優れた硬化物を得ることができることがわかった。この硬化物は、更に、研磨面の均一性に優れ、またさらに、本発明では、柔軟性に優れた樹脂組成物層(樹脂シート)を得ることができることもわかった。
Claims (26)
- (A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、
当該樹脂組成物の硬化物について、硬化処理から2時間経過後と24時間経過後に電子情報技術産業協会規格のJEITA EDX-7311-24に準拠して測定された25℃での反り量[単位:μm]をそれぞれW2、W24とするとき、下記式I:
(1-W24/W2)×100 ・・・式I
で表される反り低下率[単位:%]が10%以上である(但し、W2が1200μm以下のとき、W2-W24で表される反り低下量は450μm以下である)、
樹脂組成物。 - (D)成分がダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する、請求項1記載の樹脂組成物。
- (A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)無機充填材、及び(D)高分子樹脂を含有する樹脂組成物であって、
(D)成分がダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有する、樹脂組成物。 - 樹脂組成物の不揮発成分を100質量%としたとき、(C)成分の含有量が75質量%以上である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物の不揮発成分を100質量%としたとき、(C)成分の含有量が75質量%以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物の樹脂成分を100質量%としたとき、(D)成分の含有量が14質量%以上である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物の樹脂成分を100質量%としたとき、(D)成分の含有量が14質量%以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- (C)成分の含有量(c)に対する(D)成分の含有量(d)の質量比(d/c)が0.2未満である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (C)成分の含有量(c)に対する(D)成分の含有量(d)の質量比(d/c)が0.2未満である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- (D)成分が、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、ポリイミド樹脂、及びフェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも1つの樹脂である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (D)成分が、ダイマー酸骨格由来の炭化水素基を有し、且つ、ポリイミド樹脂、及びフェノール樹脂からなる群より選択される少なくとも1つの樹脂である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- (D)成分の重量平均分子量が5000以上、100,000以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (D)成分の重量平均分子量が5000以上、100,000以下である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- (A)成分の含有量(a)に対する(B)成分の含有量(b)の質量比(b/a)が0.65以上である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- (A)成分の含有量(a)に対する(B)成分の含有量(b)の質量比(b/a)が0.65以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- さらに(E)マレイミド化合物を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに(E)マレイミド化合物を含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 研磨を含む処理を行う対象たる絶縁層上に形成される導体層を形成するための、当該絶縁層を形成するための樹脂組成物層を形成するための、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 研磨を含む処理を行う対象たる絶縁層上に形成される導体層を形成するための、当該絶縁層を形成するための樹脂組成物層を形成するための、請求項3に記載の樹脂組成物。
- ファンアウト型ウェハレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用、又はファンアウト型パネルレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- ファンアウト型ウェハレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用、又はファンアウト型パネルレベルパッケージの再配線層を形成するための絶縁層用である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~21の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1~21の何れか1項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
- 支持体と、当該支持体上に設けられた請求項1~21の何れか1項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
- 請求項1~21の何れか1項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるファンアウト型ウェハレベルパッケージ、又はファンアウト型パネルレベルパッケージ。
- 請求項25に記載のファンアウト型ウェハレベルパッケージ、又はファンアウト型パネルレベルパッケージを含む、半導体装置。
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JP2023118552A Pending JP2024014835A (ja) | 2022-07-22 | 2023-07-20 | 樹脂組成物 |
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Family Cites Families (2)
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JP6750202B2 (ja) | 2015-10-14 | 2020-09-02 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物、接着フィルムおよびコアレス基板の製造方法 |
JP6271105B1 (ja) | 2016-03-31 | 2018-01-31 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置 |
-
2023
- 2023-07-14 KR KR1020230091918A patent/KR20240013666A/ko unknown
- 2023-07-20 JP JP2023118552A patent/JP2024014835A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
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