JP2023547750A - 接着剤化合物、導電接着剤およびそれを含む二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である。本出願に係る接着剤化合物は、炭素系導電剤粒子に対して表面グラフト改質を行うことに用いられ、これによって炭素系導電剤がペースト攪拌時に凝集しやすい問題を改善し、二次電池の総合性能を損なわずに保存、サイクルなどの性能の少なくとも1つを改善する。
ステップ(i):開始剤の存在下で、溶剤の中で式(II)の連鎖移動剤とフッ化ビニリデンモノマーとを重合させ、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、
ステップ(ii):ステップ(i)により得た反応生成物を、溶剤の中で還元剤と反応させて式(I)の化合物を得る、または
ステップ(iii):ステップ(i)により得た反応生成物を、溶剤の中でアミノ化剤と反応させ、
ステップ(iv):ステップ(iii)により得た反応生成物を、アルカリ性条件下で酸化剤と反応させて、式(I)の接着剤化合物を得る、
ただし、R1~R3およびZは上記のように定義され、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で18000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500の整数である。
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数であり、R5は#-CH2OC(O)-*または#-NHC(O)-*であり、#はZとの結合位置を表すものであり、*は炭素系導電剤部分との共有結合の位置を表すものである。本出願に係る導電接着剤は、接着性および導電性をともに備えるものであり、そして一般的な炭素系導電剤の分散性を改善して凝集を防ぐことができる。
ただし、*は炭素系導電剤部分との共有結合の位置を表すものである。上記構造の接着剤部分を有する導電接着剤は、導電剤の凝集を改善する効果をより良く奏することができる。
溶剤の中で式(I)の接着剤化合物、炭素系導電剤および触媒を反応させて、導電接着剤を得るステップを含み、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である。
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である。
ステップ(i):開始剤の存在下で、溶剤の中で式(II)の連鎖移動剤とフッ化ビニリデンモノマーとを重合させ、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、
ステップ(ii):ステップ(i)により得た反応生成物を、溶剤の中で還元剤と反応させて式(I)の化合物を得る、または
ステップ(iii):ステップ(i)により得た反応生成物を、溶剤の中でアミノ化剤と反応させ、
ステップ(iv):ステップ(iii)により得た反応生成物を、アルカリ性条件下で酸化剤と反応させて、式(I)の接着剤化合物を得る、
ただし、R1~R3およびZは上記のように定義され、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、mは7600~47000から選択された整数であり、任意で7600~23100から選択された整数であり、さらに任意で19000~21000から選択された整数であり、さらに任意で19600~20500から選択された整数である。
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数であり、R5は#-CH2OC(O)-*または#-NHC(O)-*であり、#はZとの結合位置を表すものであり、*は炭素系導電剤部分との共有結合の位置を表すものである。
、または
、
ただし、*は炭素系導電剤部分との共有結合の位置を表すものである。
溶剤の中で式(I)の接着剤化合物、炭素系導電剤および触媒を反応させて、導電接着剤を得るステップを含み、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である。
以下、本出願の実施例を説明する。以下で説明される実施例は、例示的なものであり、本出願を解釈するものに過ぎず、本出願を限定するものではない。
使用される試薬または設備にメーカーが明記されていないものは、いずれも市販で入手できる従来品である。
標準GB/T6040-2002赤外線分光分析法に従って、実施例による導電接着剤の構造組成を、米国ニコレット(nicolet)社のIS10型フーリエ変換赤外分光光度計によって測定した。測定波数範囲は600~4000cm-1であった。
日本東ソー株式会社のHLC-8320GPCのゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)、SuperMultiporeHZシリーズのセミミクロSEC用カラムおよび標準品PSポリスチレンを利用し各実施例で得られた接着剤化合物の数平均分子量(Mn)を測定した。
測定方法:2mgの分析物を2mLのGPC固有のジメチルホルムアミド(DMF)溶剤に溶解し、サンプル2.5μLを加え、次のパラメータで測定した。
ポンプ流量:0.05mL/分
注入量:200μL
温度制御範囲:45℃
データ収集周波数:100Hz
電池容量テスト
極板を長さ100mm、幅10mmのテストサンプルに裁断した。1枚の幅25mmのステンレス板を用意し、両面テープ(幅11mm)を貼り付け、テストサンプルの、正極材料の塗布されている面をステンレス板における両面テープに貼り付け、2000gのプレスローラーにより300mm/分の速度でその表面を往復に3回ロールプレスした。テストサンプルの一端を180度折り曲げて、手動でテストサンプルの正極材料層と集電体とを長さ方向に沿って25mm剥離し、そして該テストサンプルをINSTRON336試験機に固定し、剥離面を試験機の力線に一致させるようにした(即ち、試験機が剥離を行うときの運動方向に平行をなす)。そして、試験機により30mm/分の速度でテストサンプルを連続に剥離して、剥離力曲線を得て、曲線における10~50mmの範囲内の安定段(即ち、剥離力曲線が単調増加しなくなった区間)における平均値を剥離力F0とし、したがって、テストサンプルの正極材料層と集電体との間の接着力F=F0/テストサンプルの幅(Fの単位:N/m)となる。
標準GB/T1410-2006に基づいて、HIOKI BT3563S抵抗テスターを利用し、テスト用極板を用意し、周囲温度および湿度下で、テスト用極板を抵抗テスターのテスト台に載せてテストを行った。テスト用極板サンプルの面積は1540.25mm2であり、テスト電圧は0.00001Vであり、テスト圧力≧0.4トン(T)、時間間隔は10秒とした。
25℃の温度環境で、テスト用二次電池に対して、1Cレートの定電流で充電終止電圧4.30Vまで充電し、そして定電圧で電流≦0.05Cまで充電し、10分間静置し、そして1Cレートの定電流で放電終止電圧3.3Vまで放電し、10分間静置し、これが1つの充放電サイクル(即ち、1サイクル(cls))である。この方法に従って電池に対して1000サイクル充放電してテストし、最後の1サイクルの放電容量の3サイクル目の放電容量に占める割合(パーセント)をサイクル容量維持率とした。
25℃の温度環境で、テスト用二次電池に対して、0.33Cレートの定電流で充電終止電圧4.35Vまで充電し、そして、定電圧で電流≦0.05Cまで充電し、10分間静置し、そして0.33Cレートの定電流で放電終止電圧2.8Vまで放電し、測定した放電容量が初回放電容量C0である。そして、該電池に対して、0.33Cレートの定電流で充電終止電圧4.30Vまで充電し、そして定電圧で電流≦0.05Cまで充電した。そして、該電池を60℃の温度環境で30日(d)保存し、そして、0.33Cレートの定電流で放電終止電圧2.8Vまで放電し、10分間静置し、そして0.33Cレートの定電流で充電終止電圧4.35Vまで充電し、そして定電圧で電流≦0.05Cまで充電し、10分間静置し、そして0.33Cレートの定電流で放電終止電圧2.8Vまで放電し、このように測定した放電容量が60℃の温度環境で15日間保存した場合の可逆容量C1であり、これが1つの保存周期である。この方法で電池を180日間(即ち12周期)保存し、60℃の温度環境で180日間保存した可逆容量C12の初回放電容量C0に占める割合(パーセント)を高温保存容量維持率とした。
三口フラスコにフッ化ビニリデンモノマー6.5gを加え、そして連鎖移動剤とフッ化ビニリデンモノマーとの質量比を1:4744にするように連鎖移動剤CPPを加え、200mLのテトラヒドロフランに溶解し、真空引きし、そしてN2を導入し続ける。アゾビスイソブチロニトリル開始剤0.05gを加え、70℃まで加熱し、70℃の温度環境で12時間攪拌して反応させたあと、反応混合物を0℃の冷ジエチルエーテルに注ぎ、沈降、乾燥を経て、固体粉末を得た。
比表面積が80m2/gである導電剤カーボンブラックSP10gを取って、100mlのテトラヒドロフランに溶解し、そして、ステップ(1)により得た接着剤化合物6.4g、触媒の1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC)0.002gおよびN-ヒドロキシコハク酸イミド(NHS)0.002gを加えて均一に混合し、0℃の条件下で5時間攪拌して反応させたあとろ過した。得られた固体をビーカーに移し、適量のメチレンクロライドを加えて洗浄し、30分間攪拌したあとろ過、乾燥して、導電接着剤粉末を得た。
正極活性材料のリン酸鉄リチウム(LiFePO4)および上記のステップ(2)により調製された導電接着剤を96:4の質量比で均一に混合したあと、固形分を70重量%~80重量%にするまで溶剤のNMPを加え、均一に撹拌して正極ペーストを得た。そして、20mg/cm2の極板担持量で集電体のリチウム箔に塗布し、そして、乾燥、冷間プレス、切断を経て、正極板として作製した。
黒鉛、導電剤およびカルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC-Na)をドライブレンドしたあと、固形分を45重量%~55重量%にするまで脱イオン水を加え、そして接着剤のスチレンブタジエンゴム(SBR)を加えた。黒鉛、導電剤、CMC-NaおよびSBRの投入質量比が96.5:1:1:1.5であり、均一に撹拌して負極ペーストを得、そして11.4mg/cm2の極板担持量で銅箔に塗布し、乾燥、冷間プレス、切断を経て負極板として作製した。
ステップ(3)およびステップ(4)によって得た極板およびセパレータを捲回して電池セルをなし、アルミラミネートフィルムでパッケージングして乾電池セルを形成し、液注入(電解液は、LiPF6を質量比1:1の炭酸エチレン(EC)/炭酸ジメチル(DMC)に溶解して得た濃度が1mol/Lの溶液であった)、フォーメーション、エージングなどの工程を経て、二次電池を得た。
三口フラスコにフッ化ビニリデンモノマー6.5gを加え、そして、連鎖移動剤とフッ化ビニリデンモノマーとの質量比を1:4657にするまで連鎖移動剤のCPPを加え、200mLのテトラヒドロフランに溶解し、真空引きし、そしてN2を導入し続ける。アゾビスイソブチロニトリル開始剤0.05gを加え、70℃まで加熱し、70℃の温度環境で12時間攪拌して反応させたあと、反応混合物を0℃の冷ジエチルエーテルに注ぎ、沈降、乾燥を経て、固体粉末を得た。
導電剤のカーボンブラックSP10gを取って、100mlのピリジンに溶解し、そして、ステップ(1)により調製した接着剤化合物6.4g、触媒のSOCl2(塩化チオニル)0.002g、トリエチルアミン0.1mgを加えて均一に混合し、0℃の条件下で3時間攪拌して反応させたあとろ過した。得た固体をビーカーに移し、適量のメチレンクロライドを加えて洗浄し、30分間攪拌したあとろ過、乾燥して、本出願に係る導電接着剤粉末を得た。
正極活性材料(リン酸鉄リチウム(LiFePO4))、比表面積が580m2/gの導電性のカーボンブラックSPおよび接着剤のポリフッ化ビニリデン(PVDF)を96:2.5:1.5の質量比で均一に混合したあと、固形分を70重量%~80重量%にするまで溶剤のNMPを加え、均一に撹拌して正極ペーストを得て、そして同様に20mg/cm2の正極板担持量でリチウム箔に塗布し、そして、乾燥、冷間プレス、切断を経て、正極板として得た。
2 上箱体
3 下箱体
4 電池モジュール
5 二次電池
51 ハウジング
52 電極アッセンブリー
53カバープレート
Claims (29)
- 式(I)の構造を有する接着剤化合物であって、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である、
接着剤化合物。 - R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC2-8アルキル基であり、任意で直鎖または分岐のC2-6アルキル基であり、および/または、R3はシアノ基であり、および/または、Zは直鎖または分岐のC2-8アルキレン基であり、任意で直鎖または分岐のC2-6アルキレン基である、
請求項1に記載の接着剤化合物。 - 式(I-1)または式(I-2)の構造を有する、請求項1または2に記載の接着剤化合物。
- 以下のステップを含む接着剤化合物の調製方法であって、
ステップ(i):開始剤の存在下で、溶剤の中で式(II)の連鎖移動剤とフッ化ビニリデンモノマーとを重合させ、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、
ステップ(ii):ステップ(i)により得た反応生成物を、溶剤の中で還元剤と反応させて式(I)の化合物を得る、または
ステップ(iii):ステップ(i)により得た反応生成物を、溶剤の中でアミノ化剤と反応させ、
ステップ(iv):ステップ(iii)により得た反応生成物を、アルカリ性条件下で酸化剤と反応させて、式(I)の接着剤化合物を得る、
ただし、R1~R3およびZは上記のように定義され、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である、
接着剤化合物の調製方法。 - ステップ(i)は、60~80℃、任意で65~75℃、さらに任意で70℃の温度環境で実施される、
請求項4に記載の方法。 - ステップ(i)における前記連鎖移動剤とフッ化ビニリデンモノマーとの質量比は、1:1783~11029であり、任意で1:1783~5421であり、さらに任意で1:4400~5000であり、より好ましくは1:4600~4800である、
請求項4または5に記載の方法。 - ステップ(i)における前記連鎖移動剤は、式(II-1)の4-シアノ-4-(プロピルチオカルボニル)チオ吉草酸である、
請求項4~6のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(ii)は、-10~10℃、任意で-5~5℃、さらに任意で-5~0℃、さらに任意で0℃の温度環境で実施される、
請求項4~7のいずれか1項に記載の方法。 - ステップ(iii)は、35~60℃、任意で40~45℃、さらに任意で45℃の温度環境で実施される、
請求項4~8のいずれか1項に記載の方法。 - ステップ(iv)は、15~50℃、任意で20~45℃、さらに任意で25~35℃、さらに任意で25℃の温度環境で実施される、
請求項4~9のいずれか1項に記載の方法。 - 炭素系導電剤部分と、前記炭素系導電剤部分と共有結合する接着剤部分とを含み、前記接着剤部分が式(III)の構造を有し、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数であり、R5は#-CH2OC(O)-*または#-NHC(O)-*であり、#はZとの結合位置を表すものであり、*は炭素系導電剤部分との共有結合の位置を表すものである、
導電接着剤。 - 前記接着剤部分は式(III-1)または式(III-2)の構造を有し、
ただし、*は炭素系導電剤部分との共有結合の位置を表すものである、
請求項11に記載の導電接着剤。 - 接着剤部分と炭素系導電剤部分との質量比は、0.1~5:1であり、任意で0.3~1:1である、
請求項11または12に記載の導電接着剤。 - 前記炭素系導電剤部分の比表面積は、1~3000m2/gであり、任意で10~1200m2/gであり、さらに任意で20~800m2/gである、
請求項11~13のいずれか1項に記載の導電接着剤。 - 前記炭素系導電剤部分は、超伝導カーボン、カーボンブラックSP、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンドット、カーボンナノチューブ、グラフェンおよびカーボンナノファイバーから選択される1種または複数種であり、任意でカーボンブラックSPである、
請求項11~14のいずれか1項に記載の導電接着剤。 - 以下のステップを含む導電接着剤の調製方法であって、
溶剤の中で式(I)の接着剤化合物、炭素系導電剤および触媒を反応させて、導電接着剤を得るステップを含み、
ただし、R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC1-12アルキル基であり、R3はハロゲンまたはシアノ基であり、R4はヒドロキシメチル基またはアミノ基であり、Zは直鎖または分岐のC1-12アルキレン基であり、mは7600~47000から選択される整数であり、任意で7600~23100から選択される整数であり、さらに任意で19000~21000から選択される整数であり、さらに任意で19600~20500から選択される整数である、
導電接着剤の調製方法。 - R1、R2はそれぞれ独立して直鎖または分岐のC2-8アルキル基であり、任意で直鎖または分岐のC2-6アルキル基であり、および/または、R3はシアノ基であり、および/または、Zは直鎖または分岐のC2-8アルキレン基であり、任意で直鎖または分岐のC2-6アルキレン基である、
請求項16に記載の調製方法。 - 前記式(I)の接着剤化合物は式(I-1)または式(I-2)の構造を有する、請求項16または17に記載の調製方法。
- 前記反応は、-5~5℃、任意で-5~0℃、さらに任意で0℃の温度環境で実施される、
請求項16~18のいずれか1項に記載の調製方法。 - 前記接着剤化合物と炭素系導電剤との質量比は、0.1~5:1であり、任意で0.3~1:1である、
請求項16~19のいずれか1項に記載の調製方法。 - 前記炭素系導電剤は、超伝導カーボン、カーボンブラックSP、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンドット、カーボンナノチューブ、グラフェンおよびカーボンナノファイバーから選択される1種または複数種であり、任意でカーボンブラックSPである、
請求項16~20のいずれか1項に記載の調製方法。 - 前記炭素系導電剤の比表面積は、1~3000m2/gであり、任意で10~1200m2/gであり、さらに任意で20~800m2/gである、
請求項16~21のいずれか1項に記載の調製方法。 - 請求項11~15のいずれか1項に記載の導電接着剤、または請求項16~22のいずれか1項に記載の調製方法により調製された導電接着剤の二次電池における使用。
- 正極集電体と、正極集電体の少なくとも1つの表面に設けられた正極材料層とを含み、前記正極材料層が、請求項11~15のいずれか1項に記載の導電接着剤、または請求項16~22のいずれか1項に記載の調製方法により調製された導電接着剤を含む、
正極板。 - 前記正極材料層は、前記正極材料層の総重量に対して、1~10重量%、任意で、3~6重量%の前記導電接着剤を含む、
請求項24に記載の正極板。 - 請求項24または25に記載の正極板を含む二次電池。
- 請求項26に記載の二次電池を含む電池モジュール。
- 請求項27に記載の電池モジュールを含む電池パック。
- 請求項26に記載の二次電池、請求項27に記載の電池モジュールまたは請求項28に記載の電池パックから選択された少なくとも1種を備える、電気装置。
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