JP2023541162A - エステル官能基を含む高分子の解重合触媒及びそれを用いた解重合方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エステル官能基を含む高分子物質として、ポリエチレンテレフタレート素材の廃容器(waste bottles)を粉砕し、1平方センチメートル以下の面積を有するフレークチップを準備した。
原料1にしたがって準備された高分子原料1gあたり、ジクロロメタン(サムゼン純薬;純度99.5%)22.1g(原料高分子の繰り返し単位のモル対比50倍のモル数に相当)、メタノール(サムゼン純薬;99.9%)8.32g(原料高分子の繰り返し単位のモル対比50倍のモル数に相当)、及び、触媒としてのK2CO3(炭酸カリウム;Sigma-Aldrich製、ACS反応剤)0.144g(原料高分子の繰り返し単位のモル対比0.2のモル数に相当)を、50mlの反応器に投入し、二次蒸留水を加えて、反応物の初期水分含有量が原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.4倍の初期モル数を有するように調節した。磁石攪拌機を用いて25℃及び大気圧で24時間500rpmにて攪拌しながら反応を行った。
DMT収率=(NDMT/No)×100%(数式2)
HEMT収率=(NHEMT/No)×100%(数式3)
MMT収率=(NMMT/No)×100%(数式4)
TPA収率=(NTPA/No)×100%(数式5)
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、高分子原料1g当りにアセトン15.09g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して50倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、高分子原料1g当りにアセトニトリル10.67g(原料高分子の繰り返し単位のモル対比50倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、高分子原料1g当りにテトラヒドロフラン18.75g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して50倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、高分子原料1g当りにクロロホルム31.03g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して50倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、高分子原料1g当りにクロロベンゼン29.26g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して50倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例6において、高分子原料1g当りにクロロベンゼンを43.89g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して75倍のモル数に相当)用いた以外は、実施例6と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例6において、高分子原料1g当りにK2CO3を0.216g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.3倍のモル数に相当)用いた以外は、実施例6と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例6において、原料1にしたがって準備された高分子原料を0.5g用いた以外は、実施例6と同様の方法によって、解重合を実施及び評価した(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して溶媒のモル数は100倍、触媒のモル数は0.4倍に相当)。
実施例4において、原料1にしたがって準備された高分子原料を0.5g用いた以外は、実施例4と同様の方法によって、解重合を実施及び評価した(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して溶媒のモル数は100倍、触媒のモル数は0.4倍に相当)。
実施例1において、原料1にしたがって準備された高分子原料を0.5g用い、ジクロロメタンの代わりにアニソール(anisole)を28.11g用いた以外は、実施例1と同様の方法によって、解重合を実施及び評価した(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して溶媒のモル数は100倍、触媒のモル数は0.4倍に相当)。
実施例1において、原料1にしたがって準備された高分子原料を0.5g用い、ジクロロメタンの代わりにトルエンを23.95g用いた以外は、実施例1と同様の方法によって、解重合を実施及び評価した(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して溶媒のモル数は100倍、触媒のモル数は0.4倍に相当)。
実施例1において、高分子原料1g当りにメタノールを6.66g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して40倍のモル数に相当)用いた以外は、実施例1と同様の方法によって、解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りメタノールを5.00g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して30倍のモル数に相当)用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りメタノールを3.33g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して20倍のモル数に相当)用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りメタノールを1.67g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して10倍のモル数に相当)用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りジクロロメタン17.68g(原料高分子の繰り返し単位のモル対比40倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りジクロロメタン13.26g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して30倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りジクロロメタン8.84g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して20倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りジクロロメタン4.42g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して10倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りK2CO30.072g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.1倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りK2CO30.108g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.15倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りK2CO30.216g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.3倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りK2CO30.359g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.5倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りK2CO30.503g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.7倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、高分子原料1g当りK2CO30.719g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して1.0倍のモル数に相当)を用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、反応温度を10℃にし、実施例1と同様の方法によって解重合を24時間実施及び評価した。反応中の各単位時間別にDMT収率を測定し、図2に示した。
実施例27において、反応温度を15℃とした以外は、同様の方法によって解重合を24時間実施及び評価し、その結果を図2に示した。
実施例27において、反応温度を20℃とした以外は、同様の方法によって解重合を24時間実施及び評価し、その結果を図2に示した。
実施例27において、反応温度を30℃とした以外は、同様の方法によって解重合を24時間実施及び評価し、その結果を図2に示した。
実施例27において、反応温度を35℃とした以外は、同様の方法によって解重合を24時間実施及び評価し、その結果を図2に示した。
実施例1において、反応温度を60℃とし、ジクロロメタンの代わりに高分子原料1g当りクロロベンゼンを29.26g用いた以外は、同様の方法によって解重合を9時間実施及び評価した。
実施例32において、クロロベンゼンの代わりに高分子原料1g当りTHFを18.75g用いた以外は、同様の方法によって解重合を9時間実施及び評価した。
実施例32において、クロロベンゼンの代わりに高分子原料1g当り1,4-ジオキサンを22.90g用いた以外は、同様の方法によって解重合を9時間実施及び評価した。
実施例32において、クロロベンゼンの代わりに高分子原料1g当りアニソールを28.11g用いた以外は、同様の方法によって解重合を6時間及び9時間それぞれ実施及び評価した。
実施例32において、クロロベンゼンの代わりに高分子原料1g当りトルエンを23.95g用いた以外は、同様の方法によって解重合を9時間実施及び評価した。
実施例1において、反応物に水を追加せず、その代わりにモレキュラーシーブ(Sigma-Aldrich製、MS 3Å beads、4~8mesh)を原料1にしたがって準備された高分子原料1g当り約33mg加え、メタノール3g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して18倍のモル数に相当)、ジクロロメタン3g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して約6.8倍のモル数に相当)、及び触媒としてのK2CO30.07g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.1倍のモル数に相当)を50mlの高圧用反応器に投入し、60℃で2時間500rpmにて撹拌しながら反応を行った以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例37において、高分子原料1g当りに、ジクロロメタンを6g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して約13.6倍のモル数に相当)に調節した以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例37において、高分子原料1g当りに、ジクロロメタンを9g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して約20.3倍のモル数に相当)に調節した以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例37において、高分子原料1g当りに、ジクロロメタンを12g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して約27倍のモル数に相当)に調節した以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
モレキュラーシーブの代わりにNa2SO4を、高分子原料1g当り約100mg用いた以外は、実施例38と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
当該実施例では、実施例38の反応物を加える順序を変更して実施した。原料1にしたがって準備された高分子原料1g当りに、メタノール3gとモレキュラーシーブ約33mgをまず加えて、60℃で12時間攪拌し、混合物からモレキュラーシーブのみを除去した後、ジクロロメタン12gと触媒としてのK2CO30.07gを加えた。その後、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料1にしたがって準備された高分子原料を80℃の温度と3torr以下の真空に維持される乾燥機にて12時間放置して水分を除去したこと、及びモレキュラーシーブを使用していないこと以外は、実施例38と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するCH3OK0.073gをK2CO3触媒の代わりに投入した以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するトリアザビシクロデセン(Triazabicyclodecene、TBD)0.145gを触媒として用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するNa2CO30.110gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するNaHCO30.087gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するCH3COONa0.085gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するKHCO30.104gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するCH3COOK0.103gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するMgCO30.088gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するCaCO30.1040gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.2倍のモル数に相当するCaO0.0583gを用いた以外は、実施例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンを使用しない以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに高分子原料1g当りn-ヘプタンを21.88g(原料高分子の繰り返し単位のモル対比50倍のモル数に相当)投入した以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに高分子原料1g当りシクロヘキサンを26.05g(原料高分子の繰り返し単位のモルに対して50倍のモル数に相当)投入した以外は、同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
比較例1において、原料高分子の繰り返し単位のモルに対して0.4倍のモル数に相当するCH3OK0.146gを触媒として用いた以外は、比較例1と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
モレキュラーシーブを使用していない以外は、実施例38と同様の方法によって解重合を実施及び評価した。
比較例1は、特許文献2(韓国公開特許第10-2020-0093525号)の一例である、アルカリメトキシド(CH3OK)を添加して実施したポリエチレンテレフタレートのメタノリシス反応性能を、本出願による実施例の性能と比較評価するためのものであり、比較例2は、特許文献3(米国特許第8,309,618号)で提示する有機触媒の一例である、1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene(TBD)を触媒とするポリエチレンテレフタレートのメタノリシス反応を、本出願の実施例にしたがって、触媒を除いた同じ条件下で行われたメタノリシス反応の性能と比較評価するためのものである。
表3は、極性及び非極性の非プロトン性溶媒を添加したとき、エステル官能基を含む高分子のメタノール解重合の反応性比較のために行った低温(25℃)メタノリシスの結果である。溶媒添加を除いた残りは、同じ反応条件が適用され、24時間ガラス型バッチ式反応器を用いて反応を行い、標準試料によって予め検量された液体クロマトグラフィーを用いて化合物の組成を定量した後、コンバージョン率と製品別の収率を推定した。
表4は、幾つかの極性非プロトン性溶媒を使用するが、加えられた化合物の組成を変えながら、エステル官能基を含む高分子のメタノール解重合反応の特性を観察するために行った、低温(25℃)のメタノリシスの結果を示す。実施例7及び実施例8は、表3に示した実施例6のPETメタノリシスの条件を変形させた例である。実施例6から極性非プロトン性溶媒の量のみを1.5倍に増やした実施例7の結果を見ると、コンバージョン率は絶対値で14.0以上、DMTの収率は絶対値で13.7以上に、数値が増加することを観察することができる。
表5は、エステル官能基を含む高分子の低温(25℃)のメタノリシス反応を行う際に、反応物であるメタノールの含有量に応じた反応の特性の変化を観察した結果である。
表6は、エステル官能基を含む高分子の低温(25℃)のメタノリシス反応を行う際に、触媒の反応性を向上させるために添加する極性非プロトン性溶媒の含有量を異ならせたときの、反応特性の変化を観察したものである。
表7は、エステル官能基を含む高分子の低温(25℃)メタノリシス反応を行う際に触媒の添加量を異ならせたときの反応の特性変化を観察したものである。
表8は、PETメタノリシスを行う際に、維持する反応系の温度を異ならせたときの解重合の特性変化を観察したものである。
表9は、特許文献2(韓国特許公開第10-2020-0093525号)に従って準備できる一例であるメトキシドカリウムと本発明による不均一系触媒である炭酸カリウムのイオン当量による解重合性能の変化を比較するためのものである。
表10は、一部の極性非プロトン性溶媒を用いたが、常温ではない反応熱が加わって温度が60℃に維持される反応条件の下で、エステル官能基を含む高分子のメタノール解重合反応の特性を観察した結果である。
表11は、反応物から水分を効果的に除去することができるモレキュラーシーブを少量加えて、PETの分解過程中の水分濃度が非常に低い濃度に制限できるように設計したメタノリシス反応の結果である。高分子の単位質量当りの、使用された極性溶媒(DCM)の質量比を6以上に維持した場合、完全な高分子の分解が起こり、90%以上の高収率のDMTを得ることができた。
Claims (12)
- エステル官能基を含む高分子の解重合方法であって、
(1)アルコール;(2)触媒としての炭酸カリウム(K2CO3);及び(3)極性非プロトン性溶媒;が含まれた混合物と、前記エステル官能基を含む高分子とを接触させることにより、解重合反応を行うことを特徴とする、エステル官能基を含む高分子の解重合方法。 - 前記アルコールは直鎖状の一級アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- 前記極性非プロトン性溶媒は、鎖状又は環状の有機化合物であるか、或いは前記有機化合物にハロゲン元素が直接結合した、或いは酸素によって有機化合物が自己連結又は相互連結された形態であることを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- 前記極性非プロトン性溶媒は、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、プロピオニトリル、アミノプロピオニトリル、メチルアミノプロピオニトリル、イミノジプロピオニトリル、ブチロニトリル、メチルブテンニトリル、ブテンニトリル、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジメトキシベンゼン、トリメトキシベンゼン、メトキシフェノール、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンの中から選択された少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- 前記アルコールは、エステル官能基を含む高分子原料の繰り返し単位のモル数当りのアルコールのモル数は、0.1~5,000の割合範囲であり、極性非プロトン性溶媒のモル数は、エステル官能基を含む高分子原料の繰り返し単位のモル数当りに0.1~5,000の割合範囲であることを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- エステル官能基を含む高分子解重合反応を行うための原料であるアルコール、炭酸カリウム、極性非プロトン性溶媒、及びエステル官能基を含む高分子のうちの少なくとも1種から水分を除去する段階をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- 前記解重合の反応温度は0℃~100℃であることを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- 前記解重合反応後に得られた反応混合物溶液から、前記溶液に溶解されていない固形物質を濾過して分離する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合方法。
- エステル官能基を含む高分子の解重合から得られるモノマーの精製方法であって、
請求項1~8のいずれか一項に記載の解重合方法によって得られたモノマーを含む反応混合物溶液に酸又はイオン交換樹脂を加えて触媒の不活性化を誘導した後、濾過、蒸留、蒸発、乾燥及び抽出のうちの少なくとも一つの組み合わせによって、解重合に使用された溶媒の一部又は全部を分離又は回収することを特徴とする、エステル官能基を含む高分子の解重合から得られるモノマーの精製方法。 - 溶媒の一部又は全部が除去された混合物から蒸発又は蒸留過程を介してモノマーを高純度で回収することを特徴とする、請求項9に記載のエステル官能基を含む高分子の解重合から得られるモノマーの精製方法。
- エステル官能基を含む高分子の解重合から得られるモノマーの精製方法であって、
請求項1~8のいずれか一項に記載の解重合方法によって得られたモノマーを含む反応混合物溶液から濾過、蒸留、蒸発、乾燥及び抽出のうちの少なくとも一つの組み合わせによって、解重合に用いられた溶媒の一部又は全部を分離又は回収した後、残った溶液に過剰の水を加えてモノマーを再結晶化し、それを濾過、蒸発、乾燥の過程のうちの少なくとも一つの組み合わせによってモノマーを高純度で回収することを特徴とする、エステル官能基を含む高分子の解重合から得られるモノマーの精製方法。 - (1)アルコール;(2)触媒としての炭酸カリウム(K2CO3);及び(3)極性非プロトン性溶媒;が含まれたものであることを特徴とする、エステル官能基を含む高分子解重合用組成物。
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