JP2023531941A - 硬化性組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、過量のフィラーを含み、硬化前後に適正な粘度及びチキソトロピー性を有し、長期の保管にも粒子の沈降現象のない硬化性組成物を提供し、前記硬化性組成物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー及び分散剤を含み、前記分散剤は、特定構造を持つ高分子化合物を含む。

Description

関連出願との相互引用
本出願は、２０２０年９月２９日付大韓民国特許出願第１０－２０２０－０１２７５３５号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
技術分野
本発明は、硬化性組成物に関する。
電気製品、電子製品または二次電池などのバッテリーから発生する熱の処理が重要なイシューとなり、様々な放熱対策が提案されている。
放熱対策に用いられる熱伝導性材料の中には、樹脂に熱伝導性フィラーを配合した硬化性組成物が知られている。
特に、硬化性組成物は、放熱性（熱伝導性）を確保するため、または工程上必要に応じてチキソトロピー性を確保するため、過量のフィラーが含まれてもよい。
樹脂に過量のフィラーを添加して配合する場合、分散しにくく、チキソトロピー性指数(Ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ Ｉｎｄｅｘ、Ｔ．Ｉ．)が減少してフィラーが沈降するという問題が発生した。これにより、分散剤を用いて過量のフィラーが配合されていても分散性を高めようとしたが、樹脂の種類によって相溶性が低下するか、または分散剤が樹脂と反応するという問題があった。したがって、樹脂の種類に応じて優れた相溶性及び未反応特性を有する分散剤を使用することが重要である。
特許文献１（特許第５２１８３６４号）には、常温で安定的な走査吐出性を保持する熱伝導性組成物に関し、樹脂とフィラーの分散性を向上させるために分散剤を使用しているが、優れた相溶性及び未反応特性を考慮した分散剤を選択していなかった。
また、特定樹脂に対し、混合時には優れた相溶性及び未反応特性を有する分散剤であっても、長期保管時にフィラーが沈降するという問題があった。
具体的には、無水マレイン酸単位を含有する高分子とフィラーが混合されている場合、アミン系分散剤を適用すると、前記高分子とアミン系分散剤が反応して硬化するという問題がある。したがって、アミン系分散剤を使用する場合には相溶性に劣り、配合自体が不可能で硬化物を形成できなかった。
また、無水マレイン酸単位を含有する高分子にフィラーが混合されている場合、リン酸系共重合体分散剤を適用できるが、分散剤構造内にプロピレングリコールメチルエーテル構造を持たない場合には、硬化性組成物を長期放置時に粒子が沈降するという問題がある。
特許第５２１８３６４号
本発明は、前述した問題を解決できる硬化性組成物を提供することを目的とする。
本発明は、過量のフィラーを含んでいても硬化前後に適正な粘度及びチキソトロピー性を有する硬化性組成物を提供することを目的とする。
本発明は、長期保管にも粒子の沈降現象のない硬化性組成物を提供することを目的とする。
本発明による一例において、本発明は、硬化前後に適正な粘度及びチキソトロピー性を有し、長期保管にも粒子の沈降現象のない硬化性組成物に関する。ここで、硬化性組成物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー及び分散剤を含んでもよい。また、前記粒子は、硬化性組成物内で沈降できることを意味する。
本発明による硬化性組成物は、分散剤を含んでもよく、前記分散剤は、下記化学式１の単位を含む高分子化合物であってもよい。
前記化学式１において、Ｌ１は、炭素数３～８のアルキレン基であり、Ｌ２は、メチレン基またはエチレン基であり、ｐ／ｑは、０．１～１０の範囲内の数であってもよい。
前記化学式１において、Ｌ１は、炭素数３以上～６のアルキレン基、炭素数３以上～５のアルキレン基または炭素数３以上～４のアルキレン基であることが好ましく、前記アルキレン基は、分岐鎖であるアルキレン基であることがより好ましい。
前記化学式１の単位を含む高分子化合物としては、例えば、ポリプロピレングリコール（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）、ポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）及びリン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ）を共重合させて形成される単位であってもよい。すなわち、前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、共重合を通じて形成されてもよい。
ｐ／ｑは、他の例示において、０．５～２の範囲内の数であってもよく、０．７５～１．２５の範囲内の数であってもよく、または０．８～１．２の範囲内の数であってもよい。ｐ及びｑは、前記範囲を満たすとともに、後述する前記化学式１の単位を含む高分子化合物の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散指数（ＰＤＩ）を介して適切な数として選ばれてもよい。ｐ／ｑの値が前記範囲を満たす場合には、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー及びフィラーが混合された後にも適正なチキソトロピー性を確保しうる。
本発明による硬化性組成物は、前記化学式１の単位を含む高分子化合物を分散剤として使用することにより、長期の保管にも粒子の沈降現象を防止しうる。
前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、重量平均分子量が５，０００ｇ／ｍｏｌ以上、６，０００ｇ／ｍｏｌ以上、７，０００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以上、９，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１０，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１１，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１２，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１３，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１４，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１５，０００ｇ／ｍｏｌ以上または１６，０００ｇ／ｍｏｌ以上であってよく、他の例示において前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、重量平均分子量が４０，０００ｇ／ｍｏｌ以下、３５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、３０，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２０，０００ｇ／ｍｏｌ以下または１８，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。重量平均分子量は、ＧＰＣ（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を用いて測定してもよい。
また、化学式１の単位を含む高分子化合物は、数平均分子量が４，０００ｇ／ｍｏｌ以上、５，０００ｇ／ｍｏｌ以上、６，０００ｇ／ｍｏｌ以上、７，０００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以上、９，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１０，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１１，０００ｇ／ｍｏｌ以上または１２，０００ｇ／ｍｏｌ以上であってもよく、他の例示において前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、数平均分子量が３５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、３０，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２０，０００ｇ／ｍｏｌ以下または１５，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。数平均分子量もＧＰＣを用いて測定してもよい。
また、化学式１の単位を含む高分子化合物は、多分散指数（ＰＤＩ、ｐｏｌｙｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ ｉｎｄｅｘ）が０．８～２の範囲内であってもよく、１～１．５の範囲内であることが好ましい。
化学式１の単位を含む高分子化合物が重量平均分子量、数平均分子量及び多分散指数が前記範囲を満たす場合、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー及びフィラーが混合された後にも加工性に優れており、取り扱いが容易なだけでなく、これらの長期保管安定性を確保しうる。
分散剤の含量は、硬化性組成物の全重量に対して０．０５重量％以上、０．１重量％以上、０．１５重量％以上、０．２重量％以上または０．２５重量％以上であってもよい。他の例示において、前記分散剤の含量は、硬化性組成物の全重量に対して１重量％以下、０．７５重量％以下、０．５重量％以下、０．４重量％以下または０．３重量％以下であってもよい。前記分散剤の含量が前記範囲を満たす場合、相溶性はもちろん長期保管安定性を確保しうる。
他の例示において、分散剤の含量は、後述するポリオレフィンバインダー１００重量部に対して１重量部以上、２重量部以上、３重量部以上または４重量部以上であってよく、１０重量部以下、９重量部以下、８重量部以下または６重量部以下であってもよい。前記分散剤の含量が前記範囲を満たす場合、相溶性はもちろん長期保管安定性を確保しうる。
化学式１の単位を含む高分子化合物は、分散剤の全重量に対して５０重量％以上、５５重量％以上、６０重量％以上、６５重量％以上、７０重量％以上、７５重量％以上または８０重量％以上であってもよい。
本発明による硬化性組成物の分散剤は、より優れた分散性を確保するためにエステル化合物をさらに含んでもよい。
前記エステル化合物としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、アルキレングリコールジアセテート、アルキルラクテート及びアルキル２－ヒドロキシアイソアルキレートからなる群から選ばれた一つ以上であってもよい。前記エステル化合物は、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートであることが好ましい。
本明細書で使用される用語であるアルキル基またはアルキレン基は、他の記載がない限り、炭素数１～２０、または炭素数１～１６、または炭素数１～１２、または炭素数１～８、炭素数１～６、または炭素数１～４の直鎖または分岐鎖の非環状アルキル基またはアルキレン基であるか、炭素数３～２０、または炭素数３～１６、または炭素数３～１２、または炭素数３～８、または炭素数３～６の環状アルキル基またはアルキレン基であるか、またはこれらが結合した飽和炭化水素基であってもよい。
前記アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、メチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどがある。
前記アルキルアルコキシプロピオネートとしては、例えば、メチルメトキシプロピオネート、メチルエトキシプロピオネート、エチルメトキシプロピオネート及びエチルエトキシプロピオネートなどがある。
前記アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとしては、例えば、メチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、メチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート及びエチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネートなどがある。
アルキレングリコールジアセテートとしては、例えば、メチレングリコールジアセテート及びエチレングリコールジアセテートなどがある。
アルキルラクテートとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチルなどがある。
アルキル２－ヒドロキシアイソアルキレートとしては、例えば、メチル２－ヒドロキシアイソメチレート、メチル２－ヒドロキシアイソエチレート、エチル２－ヒドロキシアイソメチレート及びブチル２－ヒドロキシアイソブチレートなどがある。
エステル化合物の含量は、分散剤全重量に対して５重量％以上、７．５重量％以上、１０重量％以上、１２．５重量％以上、１５重量％以上、１７．５重量％以上または２０重量％以上であってもよい。他の例示において、前記エステル化合物の含量は、分散剤の全重量に対して４０重量％以下、３８重量％以下、３６重量％以下、３４重量％以下、３２重量％以下、３０重量％以下、２８重量％以下、２６重量％以下、２４重量％以下、２２重量％以下または２０重量％以下であってもよい。
分散剤は、化学式１の単位を含む高分子化合物及びエステル化合物の他にも、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダーと反応せずに長期保管安定性を確保できれば、他の種類の分散剤をさらに含んで使用されてもよい。
本発明による硬化性組成物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダーを含んでもよい。前記酸無水物単位は、無水マレイン酸単位または無水フタル酸単位であってもよく、無水マレイン酸単位であることが好ましい。また、前記酸無水物単位は、ポリオレフィンバインダーの主鎖に結合されていてもよく、前記ポリオレフィンバインダーが有する置換基または分岐鎖に結合されていてもよい。
ポリオレフィンバインダーは、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、５５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、６５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上または７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であってもよく、他の例示において、前記ポリオレフィンバインダーは、酸価が１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下または９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってもよい。前記ポリオレフィンバインダーの酸価は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２１１４規格に従って測定された値であってもよい。前記酸価を通じて、ポリオレフィンバインダーに含まれる酸無水物単位の量が分かる。
ポリオレフィンバインダーは、スチレン系単位、ブタジエン単位及びイソプレン単位からなる群から選ばれる１つ以上の単位を含んでもよい。前記ポリオレフィンバインダーは、ブタジエン単位を含むことが好ましい。
ポリオレフィンバインダーは、重量平均分子量が３，０００ｇ／ｍｏｌ以上、４，０００ｇ／ｍｏｌ以上、５，０００ｇ／ｍｏｌ以上、６，０００ｇ／ｍｏｌ以上、７，０００ｇ／ｍｏｌ以上、８，０００ｇ／ｍｏｌ以上、９，０００ｇ／ｍｏｌ以上または１０，０００ｇ／ｍｏｌ以上であってもよく、他の例示において、前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、重量平均分子量が３０，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２０，０００ｇ／ｍｏｌ以下または１５，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。重量平均分子量は、ＧＰＣ（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を用いて測定してもよい。
また、ポリオレフィンバインダーは、数平均分子量が５００ｇ／ｍｏｌ以上、１，０００ｇ／ｍｏｌ以上、１，５００ｇ／ｍｏｌ以上、２，０００ｇ／ｍｏｌ以上、２，５００ｇ／ｍｏｌ以上または３，０００ｇ／ｍｏｌ以上であってもよく、他の例示において、前記ポリオレフィンバインダーは、数平均分子量が６，０００ｇ／ｍｏｌ以下、５，５００ｇ／ｍｏｌ以下、５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、４，５００ｇ／ｍｏｌ以下、４，０００ｇ／ｍｏｌ以下または３，５００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。数平均分子量もＧＰＣを用いて測定してもよい。
また、ポリオレフィンバインダーは、多分散指数（ＰＤＩ）が２～５の範囲内であってもよく、２．７５～３．７５の範囲内であることが好ましい。
ポリオレフィンバインダーが重量平均分子量、数平均分子量及び多分散指数が前記範囲を満たす場合、過量のフィラーを含んでも硬化前後に適正な粘度を保持できる。
ポリオレフィンバインダーの含量は、分散剤１００重量部に対して１，０００重量部以上、１，２００重量部以上、１，４００重量部以上、１，６００重量部以上、１，８００重量部以上または２，０００重量部以上であってもよい。他の例示において、前記ポリオレフィンバインダーの含量は、分散剤１００重量部に対して３，２００重量部以下、３，０００重量部以下、２，８００重量部以下、２，６００重量部以下、２，４００重量部以下または２，２００重量部以下であってもよい。ポリオレフィンバインダーの含量が前記範囲を満たす場合、過量のフィラーと混合されても適正な粘度と長期保管安定性を確保しうる。
本発明による硬化性組成物は、１液型組成物に含まれるか、または２液型組成物のうち硬化剤パートに含まれてもよい。
本発明による硬化性組成物は、主剤パートと混合して２液型組成物を形成してもよい。このとき、前記主剤パートは、ヒドロキシ基が２つ以上含有された化合物が含まれてもよい。
本発明による硬化性組成物は、その硬化物が熱伝導性を確保するためにフィラーを含んでもよい。このとき、フィラーは、熱伝導性フィラーであってもよい。
用語の熱伝導性とは、硬化性組成物が主剤パートと混合されて２液型組成物を形成した後、前記２液型組成物で直径２ｃｍ以上及び厚さ５００μｍのディスク（ｄｉｓｋ）状サンプル（硬化物）として作製された状態で、前記サンプルの厚さ方向に沿ってＡＳＴＭ Ｄ５４７０規格またはＩＳＯ ２２００７－２規格に従って測定したときに約１．２Ｗ／ｍ・Ｋ以上の熱伝導性を示す場合を意味しうる。
前記熱伝導度は、他の例示において、１．３Ｗ／ｍ・Ｋ以上、１．４Ｗ／ｍ・Ｋ以上、１．５Ｗ／ｍ・Ｋ以上、１．６Ｗ／ｍ・Ｋ以上、１．７Ｗ／ｍ・Ｋ以上、１．８Ｗ／ｍ・Ｋ以上、１．９Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．０Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．１Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．２Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．３Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．４Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．５Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．６Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．７Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．８Ｗ／ｍ・Ｋ以上、２．９Ｗ／ｍ・Ｋ以上または３．０Ｗ／ｍ・Ｋ以上程度でもよい。前記熱伝導度は、高い数値であるほど高い熱伝導性を意味するため、その上限が特に制限されるものではない。例えば、前記熱伝導度は、２０Ｗ／ｍ・Ｋ以下、１８Ｗ／ｍ・Ｋ以下、１６Ｗ／ｍ・Ｋ以下、１４Ｗ／ｍ・Ｋ以下、１２Ｗ／ｍ・Ｋ以下、１０Ｗ／ｍ・Ｋ以下、８Ｗ／ｍ・Ｋ以下、６Ｗ／ｍ・Ｋ以下または４Ｗ／ｍ・Ｋ以下であってもよい。
熱伝導性フィラー自体の熱伝導度としては、例えば、約１Ｗ／ｍ・Ｋ以上、約５Ｗ／ｍ・Ｋ以上、約１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上または約１５Ｗ／ｍ・Ｋ以上であってもよい。他の例示において、前記熱伝導性フィラー自体の熱伝導度としては、例えば、約４００Ｗ／ｍ・Ｋ以下、約３５０Ｗ／ｍ・Ｋ以下または約３００Ｗ／ｍ・Ｋ以下であってもよい。
熱伝導性フィラーとしては、例えば、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化マグネシウム、酸化ベリリウムまたは酸化チタンなどの酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素または窒化アルミニウムなどの窒化物類、炭化ケイ素などの炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの水和金属類、銅、銀、鉄、アルミニウムまたはニッケルなどの金属充填材、チタンなどの金属合金充填材、石英、ガラスまたはシリカなどのケイ素粉末などであってもよく、これらに制限されるものではない。
また、絶縁特性が確保できれば、グラファイト(ｇｒａｐｈｉｔｅ)などのカーボンフィラーの適用も考慮しうる。例えば、カーボンフィラーは、活性炭を用いることができる。硬化物内に含まれる前記フィラーの形態や割合は、特に制限されず、硬化性組成物の粘度、硬化物内での沈降可能性、目的とする熱抵抗ないしは熱伝導度、絶縁性、充填効果又は分散性などを考慮して選ばれてもよい。
熱伝導性フィラーの形状は、球状及び／又は非球状（例えば、針状及び板状など）を必要に応じて適切に選択して使用されてもよく、これに制限されるものではない。
熱伝導性フィラーは、必要に応じて適切に選ばれた１種又は２種以上を使用してもよい。また、同じ種類の熱伝導性フィラーを用いても形状が異なるものを混合して使用してもよく、平均粒径が異なるものを混合して使用してもよい。例えば、水酸化アルミニウム、アルミニウム及びアルミナを混合して熱伝導性フィラーとして使用してもよく、これらの形状と平均粒径は、互いに異なってもよい。
また、充填される量を考慮すると、球状の熱伝導性フィラーを用いることが有利であるが、ネットワークの形成や伝導性などを考慮し、針状や板状などの形態の熱伝導性フィラーも使用されてもよい。
一例において、硬化性組成物は、平均粒径が０．００１μｍ～８０μｍの範囲内の熱伝導性フィラーを含んでもよい。前記熱伝導性フィラーの平均粒径は、他の例示において、０．０１μｍ以上、０．１μｍ以上、０．５μｍ以上、１μｍ以上、２μｍ以上、３μｍ以上、４μｍ以上、５μｍ以上または約６μｍ以上であってもよい。前記熱伝導性フィラーの平均粒径は、他の例示において、約７５μｍ以下、約７０μｍ以下、約６５μｍ以下、約６０μｍ以下、約５５μｍ以下、約５０μｍ以下、約４５μｍ以下、約４０μｍ以下、約３５μｍ以下、約３０μｍ以下、約２５μｍ以下、約２０μｍ以下、約１５μｍ以下、約１０μｍ以下または約５μｍ以下であってもよい。
このとき、熱伝導性フィラーの平均粒径は、いわゆるＤ５０粒径（メジアン粒径）として、粒度分布の体積基準累積５０％での粒径を意味しうる。すなわち、体積基準で粒度分布を求め、全体積を１００％とした累積曲線において累積値が５０％となる地点の粒径を前記平均粒径といえる。前記のようなＤ５０粒径は、レーザー回折法（ｌａｓｅｒ Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ）方式で測定してもよい。
熱伝導性フィラーのサイズによって大型熱伝導性フィラー、中型熱伝導性フィラー及び小型熱伝導性フィラーに区分できる。大型熱伝導性フィラーは、平均粒径が８０μｍ以下、７８μｍ以下、７６μｍ以下、７４μｍ以下または７２μｍ以下であってもよい。他の例示において、大型熱伝導性フィラーは、平均粒径が６０μｍ以上、６２μｍ以上、６４μｍ以上、６６μｍ以上または６８μｍ以上であってもよい。中型熱伝導性フィラーは、平均粒径が５８μｍ以下、５０μｍ以下、４０μｍ以下または２５μｍ以下であってもよい。他の例示において、中型熱伝導性フィラーは、平均粒径が１０μｍ以上、１２．５μｍ以上、１５μｍ以上または１７．５μｍ以上であってもよい。小型熱伝導性フィラーは、平均粒径が９μｍ以下、５μｍ以下、３μｍ以下または１μｍ以下であってもよい。他の例示において、小型熱伝導性フィラーは、平均粒径が０．００１μｍ以上、０．０１μｍ以上、０．０５μｍ以上、０．１μｍ以上、０．２μｍ以上、０．４μｍ以上、０．８μｍ以上または１μｍ以上であってもよい。
熱伝導性フィラーは、大型熱伝導性フィラー、中型熱伝導性フィラー及び小型熱伝導性フィラーのうち２つ以上を選んで使用されてもよい。このとき、熱伝導性フィラーは、本発明の硬化性組成物に含まれる酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダーとの適切な組み合わせにより常温速硬化性を確保できるように含量比率及び／又は粒径比率などを下記範囲内に満足させることができる。
熱伝導性フィラーが大型熱伝導性フィラーを含む場合、前記大型熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して３０重量％以上、３７．５重量％以上、４２．５重量％以上、４７．５重量％以上、５０重量％以上、５２．５重量％以上、５５重量％以上、５７．５重量％以上、６０重量％以上または６２重量％以上であってもよい。他の例示において、前記大型熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して８７．５重量％以下、８０重量％以下、７５重量％以下、７２．５重量％以下、７０重量％以下、６７．５重量％以下または６５重量％以下であってもよい。また、大型熱伝導性フィラーは、球状粒子であることが好ましい。
熱伝導性フィラーが中型熱伝導性フィラーを含む場合、前記中型熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して５重量％以上、１０重量％以上、１２重量％以上、１４重量％以上、１６重量％以上、１８重量％以上または２０重量％以上であってもよい。他の例示において、前記中型熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して５２．５重量％以下、５０重量％以下、４５重量％以下、４０重量％以下、３６重量％以下、３２重量％以下、２８重量％以下、２４重量％以下または２０重量％以下であってもよい。また、中型熱伝導性フィラーは、球状粒子であることが好ましい。
熱伝導性フィラーが小型熱伝導性フィラーを含む場合、前記小型熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して５重量％以上、７．５重量％以上、１０重量％以上、１２．５重量％以上または１５重量％以上であってもよい。他の例示において、前記小型熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して４７．５重量％以下、４０重量％以下、３２．５重量％以下、２５重量％以下、２０重量％以下または１７．５重量％以下であってもよい。また、小型熱伝導性フィラーは、非球状粒子であることが好ましい。
熱伝導性フィラーが大型熱伝導性フィラー及び中型熱伝導性フィラーを含む場合、本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を考慮すると、前記中型熱伝導性フィラーの含量は、大型熱伝導性フィラー１００重量部に対して２５重量部以上、２６重量部以上、２７重量部以上、２８重量部以上、２９重量部以上または３０重量部以上であることが好ましい。他の例示において、本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を考慮すると、前記中型熱伝導性フィラーの含量は、大型熱伝導性フィラー１００重量部に対して４５重量部以下、４２．５重量部以下、４０重量部以下、３７．５重量部以下、３５重量部以下または３２．５重量部以下であることが好ましい。また、大型熱伝導性フィラーの平均粒径（Ｄ１）／中型熱伝導性フィラーの平均粒径（Ｄ２）の値は、２以上、２．２５以上、２．５以上、２．７５以上、３以上、３．２５以上または３．５以上であることが好ましく、５以下、４．５以下、４．２５以下、４以下、３．７５以下または３．５以下であることが好ましい。大型及び中型熱伝導性フィラーが前記範囲を満たす場合、本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を確保しうる。
熱伝導性フィラーが大型熱伝導性フィラー及び小型熱伝導性フィラーを含む場合、本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を考慮すると、前記小型熱伝導性フィラーの含量は、大型熱伝導性フィラー１００重量部に対して１５重量部以上、１７．５重量部以上、２０重量部以上または２２．５重量部以上であることが好ましい。他の例示において、本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を考慮すると、前記小型熱伝導性フィラーの含量は、大型熱伝導性フィラー１００重量部に対して４０重量部以下、３５重量部以下、３０重量部以下または２５重量部以下であることが好ましい。また、大型熱伝導性フィラーの平均粒径（Ｄ１）／小型熱伝導性フィラーの平均粒径（Ｄ３）の値は、５０以上、５２．５以上、５５以上、５７．５以上、６０以上、６２．５以上、６５以上、６７．５以上または７０以上であることが好ましく、５００以下、１００以下、９０以下、８５以下、８０以下、７５以下または７０以下であることが好ましい。大型及び小型熱伝導性フィラーが前記範囲を満たす場合、本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を確保しうる。
本発明において、大型熱伝導性フィラー、中型熱伝導性フィラー及び小型熱伝導性フィラーをすべて含む熱伝導性フィラーを使用することが最も好ましい。このとき、各粒子の含量比率と平均粒径比率は、前記の通りであり、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダーとこれらの適切な組み合わせにより本発明による硬化性組成物の常温速硬化性を確保しうる。
熱伝導性フィラーは、モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーを使用してもよい。本発明による硬化性組成物に含まれるアクリルモノマー成分と目的とする熱伝導度を考慮すると、モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して７０重量％以上、７５重量％以上または８０重量％以上であることが好ましい。他の例示において、モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーの含量は、熱伝導性フィラーの全重量に対して９２．５重量％以下、９０重量％以下、８７．５重量％以下または８５重量％以下であることが好ましい。
ただし、モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーは、熱伝導の側面で有利な物性を持っているが、表面硬度が高く装置に損傷を起こすことがある。したがって、このような問題を防止するため、熱伝導性フィラーは、モース硬度が６未満の熱伝導性フィラーをさらに混合して使用してもよい。
ただし、モース硬度が６未満の熱伝導性フィラーは、熱伝導の側面では、前記モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーに比べて不利な物性を持っているので、これらの適切な混合を通じて目的とする熱伝導度を達成するとともに、硬度を下げて装備の損傷を防止しうる。
このような点を考慮すると、モース硬度が６未満の熱伝導性フィラーの含量は、モース硬度が６以上の熱伝導性フィラー１００重量部に対して５重量部以上、７．５重量部以上、１０重量部以上、１２．５重量部以上または１５重量部以上であってもよく、他の例示において、３０重量部以下、２５重量部以下、２２．５重量部以下または２０重量部以下であってもよい。
モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーとしては、例えば、酸化アルミニウム（アルミナ）などがあり、特に制限されるものではない。また、モース硬度が６未満の熱伝導性フィラーとしては、例えば、水酸化アルミニウムなどがあり、特に制限されるものではない。
また、モース硬度が６以上の熱伝導性フィラーは、モース硬度が７以上、８以上または９以上であってもよく、モース硬度が６未満の熱伝導性フィラーは、モース硬度が５以下、４以下または３以下であってもよい。
熱伝導性フィラーは、球状及び非球状粒子を含んでもよい。本発明において、用語の球状粒子は、球形度が約０．９５以上の粒子を意味し、非球状粒子は、球形度が０．９５未満の粒子を意味する。前記球形度は、粒子の粒状分析を通じて確認しうる。具体的には、３次元粒子であるフィラーの球形度（ｓｐｈｅｒｉｃｉｔｙ）は、粒子の表面積（Ｓ）とその粒子の同じ体積を有する球の表面積（Ｓ’）の割合（Ｓ’／Ｓ）と定義される。実際の粒子に対しては、一般的に円形度(ｃｉｒｃｕｌａｒｉｔｙ)を使用する。前記円形図は、実際の粒子の２次元イメージを求め、イメージの境界Ｐと同じイメージと同じ面積（Ａ）を持つ円の境界の比で表し、下記数式により求められる。
＜円形度数式＞
円形度＝４πＡ／Ｐ２
前記円形度は、０から１までの値で表され、完全な円は、１の値を有し、不規則な形態の粒子であるほど１より低い値を持つようになる。本明細書における球形度値は、Ｍａｒｖｅｒｎ社の粒状分析装備（ＦＰＩＡ－３０００）により測定された円形度の平均値とした。
本発明による硬化性組成物の適正な粘度及びチキソトロピー性を考慮すると、非球状粒子の含量は、球状粒子１００重量部に対して５重量部以上、７．５重量部以上、１０重量部以上、１２．５重量部以上または１５重量部以上であってもよく、他の例示において、３０重量部以下、２５重量部以下、２２．５重量部以下または２０重量部以下であってもよい。
フィラーの含量は、分散剤１００重量部に対して２５，０００重量部以上、２６，０００重量部以上、２７，０００重量部以上、２８，０００重量部以上、２９，０００重量部以上、３０，０００重量部以上、３１，０００重量部以上、３２，０００重量部以上または３３，００重量部以上であってもよい。他の例示において、前記フィラーの含量は、分散剤１００重量部に対して４５，０００重量部以下、４３，０００重量部以下、４１，０００重量部以下、３９，０００重量部以下、３７，０００重量部以下、３６，０００重量部以下、３５，０００重量部以下または３４，０００重量部以下であってもよい。フィラーの含量が前記範囲を満たす場合、適正な粘度、チキソトロピー性及び長期保管にも粒子の沈降現象を防止しうる。また、優れた熱伝導度を有する硬化物を形成しうる。
また、本発明による硬化性組成物は、粘度を調節するためにチオール化合物をさらに含んでもよい。チオール化合物は、チオール基を有する化合物であれば特に制限されるものではないが、アルキル基が置換されたチオールであることが好ましい。また、チオール化合物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダーと作業容易性を考慮すると、炭素数２～１６のアルキル基、炭素数４～１４のアルキル基または炭素数８～１２のアルキル基に置換されたチオールであることがより好ましい。
また、チオール化合物の含量は、エステル化合物を含む分散剤との組み合わせを考慮すると、分散剤１００重量部に対して１００重量部以上、１２５重量部以上、１５０重量部以上、１７５重量部以上、２００重量部以上、２２５重量部以上、２５０重量部以上、２７５重量部以上または３００重量部以上であってもよい。他の例示において、前記チオール化合物の含量は、分散剤１００重量部に対して５００重量部以下、４７５重量部以下、４５０重量部以下、４２５重量部以下、４００重量部以下、３７５重量部以下、３５０重量部以下または３２５重量部以下であってもよい。チオール化合物の含量が前記範囲を満たす場合、より優れた長期保管安定性を確保しうる。
本発明による硬化性組成物は、必要に応じて可塑剤(ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ)をさらに含んでもよい。可塑剤は、物質の粘性を低下させるか、または塑性を低下させる添加剤として、フタレート系、トリメリット系、エポキシ系、ポリエステル系などを含んでもよい。フタレート系可塑剤としては、例えば、ＤＥＨＰ(ジエチルヘキシルフタレート、Ｄｉｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ)、ＤＩＮＰ(ジイソノニルフタレートＤｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ)、ＤＩＤＰ(ジイソデシルフタレート、Ｄｉｉｓｏｄｅｃｙ ｐｈｔｈａｌａｔｅ)などがあり、トリメリット系可塑剤としては、例えば、ＴＯＴＭ(トリメリット酸トリス(２－エチルヘキシル)、Ｔｒｉｓ(２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ)Ｔｒｉｍｅｌｌｉｔａｔｅ)などがある。また、ポリエステル系可塑剤としては、例えば、ＤＩＮＡ（ジイソノニルアジペート、Ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）などがあり、エポキシ系可塑剤としては、例えば、エポキシ化大豆油（ＥＳＢＯ）などがある。また、可塑剤は、前記記載の他にもフェノールのアルキルスルホン酸エステル（ＣＡＳ Ｎｏ：７０７７５－９４－９）及び汎用接着剤用エマルジョンとして使用されるポリ酢酸ビニル（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）などであってもよいが、これらに制限されるものではない。
本発明による硬化性組成物は、必要に応じて難燃剤または難燃助剤などをさらに含んでもよい。難燃剤または難燃助剤などをさらに含む硬化性組成物は、硬化して難燃性樹脂を形成してもよい。難燃剤としては、特に制限されず、公知の様々な難燃剤が適用されてもよく、例えば、固相のフィラー状の難燃剤や液状難燃剤などが適用されてもよい。難燃剤としては、例えば、メラミンシアヌレート（ｍｅｌａｍｉｎｅ ｃｙｎａｕｒａｔｅ）などの有機系難燃剤や水酸化マグネシウムなどの無機系難燃剤などがあるが、これらに制限されるものではない。硬化性組成物に含まれる熱伝導性フィラーの量が多い場合、液状の難燃材料(ＴＥＰ、トリエチルホスフェート（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）又はＴＣＰＰ、ｔｒｉｓ(１，３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｐｒｏｐｙｌ)ｐｈｏｓｐｈａｔｅ（ｔｒｉｓ(１，３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｐｒｏｐｙｌ)ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）など)を使用してもよい。また、難燃上昇剤の作用が可能なシランカップリング剤が追加されてもよい。
本発明による硬化性組成物は、前述した構成を含んでもよく、また溶剤型組成物、水系組成物または無溶剤型組成物であってもよい。
本発明による硬化性組成物は、下記試験１により定義される押圧力が６０ｇｆ以下、５９ｇｆ以下、５８ｇｆ以下、５７ｇｆ以下、５６ｇｆ以下、５５ｇｆ以下、５４ｇｆ以下、５３ｇｆ以下、５２ｇｆ以下、５１ｇｆ以下、５０ｇｆ以下、４９ｇｆ以下または４８ｇｆ以下であってもよい。押圧力が６０ｇｆより大きければ、硬化性組成物の分散性が低下して粒子が沈降したと評価できる。
[試験１]
１）酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー及び分散剤を含む硬化性組成物を形成した直後、反応器に入れて常温で３０日以上放置する。
２）押圧力測定装置のチップ（ｔｉｐ）を前記１）で放置した硬化性組成物に一定速度で２／３地点まで注入する。
３）前記２）で測定された力のうち最大力を押圧力と定義する
前記試験１の１）において、放置時間は、３０日以上、４０日以上、５０日以上または６０日以上であってもよい。
ここで、常温とは、加温又は減温していない自然そのままの気温で、約１５～３０℃、２０～２８℃又は２４～２６℃の範囲内の温度を意味する。
前記１）において、反応器は、ガラスバイアル(ｖｉａｌ)状であってもよく、前記ガラスバイアルは、直径が約３ｃｍ及び高さが約１０ｃｍであってもよい。
また、前記試験１の２）において、押圧力測定装置は、チップ（ｔｉｐ）の脱付着が可能であり、チップに接触する液状物質が加える力を測定できれば特に制限されず、物性分析器（Ｔｅｘｔｕｒｅ Ａｎａｌｙｓｅｒ、ＴＡ）などが挙げられる。
本発明による硬化性組成物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー、及びリン酸系高分子分散剤を含み、押圧力が６０ｇｆ以下であってもよい。ここで、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダーとフィラーは、前述の通りである。また、リン酸系高分子分散剤は、前述した化学式１の単位を含む高分子化合物を含んでもよい。また、押圧力も前述した試験１により定義された押圧力が６０ｇｆ以下、５９ｇｆ以下、５８ｇｆ以下、５７ｇｆ以下、５６ｇｆ以下、５５ｇｆ以下、５４ｇｆ以下、５３ｇｆ以下、５２ｇｆ以下、５１ｇｆ以下、５０ｇｆ以下、４９ｇｆ以下または４８以下であってもよい。
硬化性組成物は硬化して硬化物を形成でき、下記の物性のうち少なくとも１つ以上の物性を有してもよい。下記の各物性は独立しており、いずれかの物性が他の物性を優先せず、硬化性組成物の硬化物は、下記の物性のうち少なくとも１つまたは２つ以上を満たすことができる。下記の物性を少なくとも１つまたは２つ以上を満たす硬化性組成物の硬化物は、硬化性組成物の各構成要素の組み合わせによるものである。
また、硬化性組成物は、２液型組成物のうち硬化剤パートに含まれてもよい。すなわち、本発明による硬化性組成物を主剤パートと混合して２液型組成物を形成してもよい。このとき、前記主剤パートは、ヒドロキシ基が２つ以上含有された化合物が含まれてよい。下記の各物性は、前記２液型組成物が硬化した硬化物に対するものであってもよい。
硬化物は、熱抵抗が約５Ｋ／Ｗ以下、約４．５Ｋ／Ｗ以下、約４Ｋ／Ｗ以下、約３．５Ｋ／Ｗ以下、約３Ｋ／Ｗ以下または約２．８Ｋ／Ｗ以下であってもよい。このような範囲の熱抵抗が現れるように調節する場合には、優れた冷却効率ないし放熱効率を確保しうる。前記熱抵抗は、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０規格またはＩＳＯ ２２００７－２規格に従って測定された数値であってもよく、測定する方式は、特に制限されるものではない。
また、前記接着力は、硬化物が接触している任意の基板やモジュールケースに対する接着力であってもよい。前記のような接着力が確保できれば、様々な素材、例えば、バッテリーモジュールに含まれるケースないしはバッテリーセルなどに対して適正な接着力が示されることができる。また、このような範囲の接着力が確保されると、バッテリーモジュールにおいてバッテリーセルの充放電時に体積変化、バッテリーモジュールの使用温度の変化または硬化収縮などによる剥離などが防止されて優れた耐久性が確保できる。また、バッテリーパックの組み立て過程においてモジュールの分離及び再付着が可能になるように再作業性（ｒｅ－ｗｏｒｋａｂｉｌｉｔｙ）を確保しうる。
硬化物は、自動車などの長い保証期間（自動車の場合、約１５年以上）が要求される製品に適用するために耐久性を確保しうる。耐久性は、約－４０℃の低温で３０分保持した後、再び温度を８０℃に上げて３０分保持することを１サイクルとし、前記サイクルを１００回繰り返す熱衝撃試験後にバッテリーモジュールのモジュールケースまたはバッテリーセルから離れたり、剥離したり、あるいはクラックが発生したりしないことを意味しうる。
硬化物は、電気絶縁性が約３ｋＶ／ｍｍ以上、約５ｋＶ／ｍｍ以上、約７ｋＶ／ｍｍ以上、１０ｋＶ／ｍｍ以上、１５ｋＶ／ｍｍ以上または２０ｋＶ／ｍｍ以上であってもよい。前記絶縁破壊電圧は、その数値が高いほど硬化物が優れた絶縁性を示すもので、約５０ｋＶ／ｍｍ以下、４５ｋＶ／ｍｍ以下、４０ｋＶ／ｍｍ以下、３５ｋＶ／ｍｍ以下、３０ｋＶ／ｍｍ以下であってもよいが、特に制限されるものではない。前記のような絶縁破壊電圧を達成するため、前記硬化性組成物に絶縁性フィラーを適用してもよい。一般に、熱伝導性フィラーの中で、セラミックフィラーは、絶縁性が確保できる成分として知られている。前記電気絶縁性は、ＡＳＴＭＤ１４９規格に従って測定された絶縁破壊電圧で測定されてもよい。また、前記硬化物が前記のような電気絶縁性が確保できれば、様々な素材、例えば、バッテリーモジュールに含まれるケースないしはバッテリーセルなどに対して性能を保持するとともに、安定性を確保しうる。
硬化物は、比重が５以下であってもよい。前記比重は、他の例示において、４．５以下、４以下、３．５以下または３以下であってもよい。前記硬化物の比重は、その数値が低いほど応用製品の軽量化に有利であるため、その下限は、特に制限されない。例えば、前記比重は、約１．５以上または２以上であってもよい。硬化物が前記のような範囲の比重を示すため、例えば、熱伝導性フィラーの添加時になるべく低い比重でも目的とする熱伝導性が確保できるフィラー、すなわち自体的に比重の低いフィラーを適用するか、または表面処理がなされたフィラーを適用する方式などが使用されてもよい。
硬化物は、なるべく揮発性物質を含まないことが適切である。例えば、前記硬化物は、不揮発性成分の割合が９０重量％以上、９５重量％以上または９８重量％以上であってもよい。前記不揮発性成分との比率は、以下の方式により規定できる。すなわち、前記不揮発分は、硬化物を１００℃で１時間程度保持した後に残存する部分を不揮発分と定義でき、したがって前記割合は、前記硬化物の初期重量と前記１００℃で１時間程度保持した後の比率を基準として測定してもよい。
硬化物は、必要に応じて劣化に対して優れた抵抗性を有し、可能な化学的に反応しない安定性が要求されることができる。
硬化物は、硬化過程または硬化後に低い収縮率を有することが有利である。これにより、様々な素材、例えば、バッテリーモジュールに含まれるケースないしはバッテリーセルなどの製造または使用過程で発生し得る剥離や空隙の発生などを防止しうる。前記収縮率は、前述した効果を示すことができる範囲で適切に調節されてもよく、例えば、５％未満、３％未満または約１％未満であってもよい。前記収縮率は、その数値が低いほど有利であるため、その下限は、特に制限されない。
硬化物は、さらに低い熱膨張係数（ＣＴＥ）を有することが有利である。これにより、様々な素材、例えば、バッテリーモジュールに含まれるケースないしはバッテリーセルなどの製造または使用過程で発生し得る剥離や空隙の発生などを防止しうる。前記熱膨張係数は、前述の効果を示すことができる範囲で適切に調節されてもよく、例えば、３００ｐｐｍ／Ｋ未満、２５０ｐｐｍ／Ｋ未満、２００ｐｐｍ／Ｋ未満、１５０ｐｐｍ／Ｋ未満または１００ｐｐｍ／Ｋ未満であってもよい。前記熱膨張係数は、その数値が低いほど有利であるため、その下限は、特に制限されない。
硬化物は、引張強度（ｔｅｎｓｉｌｅ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）が適切に調節されてもよく、これにより優れた耐衝撃性などを確保しうる。引張強度は、例えば、約１．０ＭＰａ以上の範囲で調節されてもよい。
硬化物は、延伸率（ｅｌｏｎｇａｔｉｏｎ）が適切に調節されてもよく、これにより優れた耐衝撃性などを確保しうる。延伸率は、例えば、約１０％以上または約１５％以上の範囲で調節されてもよい。
硬化物は、さらに適切な硬度を示すことが有利である。用語の適切な硬度とは、硬化物がブリトル(ｂｒｉｔｔｌｅ)であると評価されない程度の硬度であってもよい。硬化物の硬度が高すぎると、硬化物が過度にブリトルになり、信頼性に悪影響を及ぼすことがある。また、硬度の調節により耐衝撃性、耐振動性を確保し、製品の耐久性を確保しうる。硬化物は、硬度計を用いて硬度を測定してもよい。また、硬化物は、例えば、ショア（ｓｈｏｒｅ）００タイプにおける硬度が８０未満程度であってもよい。硬化物の硬度は、通常、その硬化物に含まれるフィラーの種類ないし割合によって左右され、過量のフィラーを含めると、通常、硬度が高くなる。
硬化物は、さらに熱重量分析（ＴＧＡ）における５％重量損失(ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ)温度が４００℃以上であるか、または８００℃残量が７０重量％以上であってもよい。このような特性により、様々な素材、例えばバッテリーモジュールに含まれるケースないしバッテリーセルなどに対して高温での安定性をより改善させることができる。前記８００℃残量は、他の例示において、約７５重量％以上、約８０重量％以上、約８５重量％以上または約９０重量％以上であってもよい。前記８００℃の残量は、他の例示において、約９９重量％以下であってもよい。前記熱重量分析（ＴＧＡ）は、６０ｃｍ３／分の窒素（Ｎ２）雰囲気下で２０℃／分の昇温速度で２５℃～８００℃の範囲内で測定してもよい。前記熱重量分析（ＴＧＡ）結果も硬化物の組成の調節を通じて達成しうる。例えば、８００℃残量は、硬化物に含まれる熱伝導性フィラーの種類ないし割合により左右され、過量の熱伝導性フィラーを含めると、前記残量は増加する。ただし、硬化性組成物に使用されるポリマー及び／又はモノマーが他のポリマー及び／又はモノマーに比べて一般に耐熱性が高い場合には前記残量は更に高く、このように硬化物に含まれるポリマー及び／又はモノマー成分もその硬度に影響を及ぼす。
本発明の硬化性組成物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー及び分散剤を攪拌混合して形成してもよい。また、前記硬化性組成物は、酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー及び分散剤を添加し、可塑剤及び難燃剤などをさらに添加した後、攪拌混合して形成してもよい。
本発明の硬化性組成物は、必要な成分がすべて含まれていれば、混合順序に対しては、特に制限されるものではない。
本発明の硬化性組成物は、アイロン、洗濯機、乾燥機、衣類管理機、電気シェーバー、電子レンジ、電気オーブン、電気炊飯器、冷蔵庫、食器洗い機、エアコン、扇風機、加湿器、空気清浄機、携帯電話、無線機、テレビ、ラジオ、コンピュータ、ノートパソコンなど多様な電気製品及び電子製品または二次電池などのバッテリーに使用されて発生する熱を放熱させることができる。特に、バッテリーセルが集まって一つのバッテリーモジュールを形成し、複数のバッテリーモジュールが集まって一つのバッテリーパックを形成して製造する電池自動車バッテリーにおいて、バッテリーモジュールを連結する素材として本発明の硬化性組成物が使用されてもよい。バッテリーモジュールを連結する素材として本発明の硬化性組成物が使用される場合、バッテリーセルから発生する熱を放熱し、外部衝撃と振動からバッテリーセルを固定させる役割を果たすことができる。
本発明は、発熱性素子及び冷却部位を含み、前記発熱性素子及び冷却部位との間で両者を熱的接触させている本発明の硬化性組成物の硬化物を含む装置を提供しうる。
前記装置は、アイロン、洗濯機、乾燥機、衣類管理機、電気シェーバー、電子レンジ、電気オーブン、電気炊飯器、冷蔵庫、食器洗い機、エアコン、扇風機、加湿器、空気清浄機、携帯電話、無線機、テレビ、ラジオ、コンピュータ、ノートパソコンなど多様な電気製品及び電子製品または二次電池などのバッテリー(バッテリーセル及びバッテリーモジュールなど)であってもよい。
本発明の硬化性組成物の硬化物は、発熱性素子から発生する熱を冷却部位に伝達できる。すなわち、前記硬化性組成物の硬化物は、前記発熱性素子から発生する熱を放熱できる。
前記硬化性組成物の硬化物は、発熱性素子及び冷却部位の間に位置し、これらを熱的接触させることができる。熱的接触とは、前記硬化性組成物の硬化物が発熱性素子及び冷却部位と物理的に直接接触して前記発熱性素子から発生した熱を前記冷却部位に放熱するか、または前記硬化性組成物の硬化物が発熱性素子及び／又は冷却部位と直接接触しなくても（すなわち、硬化性組成物の硬化物と発熱性素子及び／又は冷却部位との間に別途の層が存在）、前記発熱性素子から発生した熱を前記冷却部位に放熱させることを意味する。
本発明は、過量のフィラーを含んでも硬化前後に適正な粘度及びチキソトロピー性を有する硬化性組成物を提供しうる。
本発明は、長期保管にも粒子の沈降現象のない硬化性組成物を提供しうる。
図１は、本発明の実施例１及び２と比較例１～４による硬化性組成物の時間による測定された力を示すグラフである。
以下、実施例及び比較例を通じて本発明を説明するが、本発明の範囲が下記の内容によって限定されるものではない。
＜物性測定方法＞
(１)長期粒子沈降可否の評価方法
硬化性組成物をガラスバイアル(ｖｉａｌ)に入れ、常温及び大気圧で約６０日間放置した。以後、ガラスバイアル内にある硬化性組成物を目視で観察し、以下の基準に従って粒子沈降可否を評価した。
ＰＡＳＳ：バイアル内で硬化性組成物が層分離なしに液状形態を保持する。
ＮＧ：バイアル内で硬化性組成物の層分離が発生するか、または硬化して固まってしまう。
(２)押圧力の測定方法
形成された硬化性組成物をガラスバイアル（ｖｉａｌ、直径約３ｃｍ及び高さ約１０ｃｍ）の底から３０ｍｍの高さになるように入れ、常温で約６０日間放置した。
押圧力の測定のため、物性分析器（Ｔｅｘｔｕｒｅ Ａｎａｌｙｓｅｒ、ＴＡ）に脱着可能なチップ（ｔｉｐ）を作製した。具体的に、チップは、直径１ｍｍ及び高さ１ｃｍを持つ円柱（Ｔ１部分）と直径３ｍｍ及び高さ３ｃｍを持つ円柱（Ｔ３部分）を接合したもので、合計４ｃｍの高さを持つ。前記Ｔ３部分の先端は、物性分析器と連結させた。以後、前記物性分析器の測定空間に前記放置された硬化性組成物が入っているガラスバイアルを位置させ、Ｔ１部分の先端は、前記ガラスバイアル内に入っている硬化性組成物と５ｍｍの距離を置いて対向するようにして押圧力測定準備を終えた。
以後、チップを２ｍｍ／ｓの一定速度で下降させながらガラスバイアル内に入っている硬化性組成物を押してチップに加えられる力を測定した。このとき、前記Ｔ１部分の先端が硬化性組成物と接触し始めてから２０ｍｍの深さに達するまで、時間によるチップに加えられる力と押圧力を測定した。
実施例１
無水マレイン酸単位を含むポリブタジエン（Ａ、メーカー：Ｅｖｏｎｉｋ社、製品名：ｐｏｌｙｖｅｓｔ ＭＡ７５）、熱伝導性フィラー（Ｂ）及び分散剤（Ｃ）を１００：１，６００：４．８（Ａ：Ｂ：Ｃ）の重量比で混合して硬化性組成物を形成した。
前記無水マレイン酸単位を含有するポリブタジエン（Ａ）は、酸価が７０～９０ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２１１４により確認）程度であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，２００ｇ／ｍｏｌ程度であり、数平均分子量（Ｍｎ）が３，０６０ｇ／ｍｏｌ程度であり、多分散指数（ＰＤＩ＝Ｍｗ／Ｍｎ）が約３．３２程度であるものを使用した。
また、前記熱伝導性フィラー（Ｂ）としては、平均粒径が約７０μｍの球状酸化アルミニウム（Ｂ１）、平均粒径が約２０μｍの球状酸化アルミニウム（Ｂ２）及び平均粒径が約１μｍの非球状水酸化アルミニウム（Ｂ３）の６５：２０：１５（Ｂ１：Ｂ２：Ｂ３）の重量比の混合物を使用した。
本明細書で言及するフィラーの平均粒径は、いわゆるメジアン粒径とも呼ばれるＤ５０粒径であり、粒度分布の体積基準累積曲線の累積５０％での粒径（メジアン径）である。このような粒径は、体積基準で粒度分布を求め、全体積を１００％とした累積曲線において累積値が５０％となる地点での粒径と定義できる。前記Ｄ５０粒径は、ＩＳＯ－１３３２０に準拠してＭａｒｖｅｎ社のＭＡＳＴＥＲＳＩＺＥＲ３０００装備を用いて測定でき、溶媒としては、エタノール（Ｅｔｈａｎｏｌ）を用いた。
前記分散剤（Ｃ）としては、ＢＹＫ社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１８を使用した。前記分散剤は、重量平均分子量（Ｍｗ）が約１６，５００ｇ／ｍｏｌ程度であり、多分散指数（ＰＤＩ＝Ｍｗ／Ｍｎ）が約１．２３程度であった。また、前記分散剤は、全重量を基準として約２０重量％がプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）となり、残りは、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）及びリン酸（ＰＡ）の共重合単位である化学式１の単位を含む化合物である。
前記化学式１において、ｐ／ｑは、約１である。
実施例２
無水マレイン酸単位を含むポリブタジエン（Ａ、メーカー：Ｅｖｏｎｉｋ社、製品名：ｐｏｌｙｖｅｓｔ ＭＡ７５）、熱伝導性フィラー（Ｂ）及び分散剤（Ｃ）を１００：１，６００：４．８（Ａ：Ｂ：Ｃ）の重量比で混合し、チオール化合物（Ｄ）をさらに混合して硬化性組成物を形成した以外は、前記実施例１と同じ方式で硬化性組成物を形成した。前記チオール化合物（Ｄ）は、１－ドデカンチオール（１－ｄｏｄｅｃａｎｔｉｏｌ）を使用し、添加した前記チオール化合物（Ｄ）の含量は、分散剤（Ｃ）１００重量部に対して３００重量部である。
比較例１
前記実施例１と同様の無水マレイン酸単位を含有するポリブタジエン（Ａ、メーカー：Ｅｖｏｎｉｋ社、製品名：ｐｏｌｙｖｅｓｔ ＭＡ７５）及び熱伝導性フィラー（Ｂ）を使用するが、分散剤（Ｃ）を使用せずに１００：１，６００（Ａ：Ｂ）の重量比で混合して硬化性組成物を形成した。
比較例２
分散剤（Ｃ）としてリン酸系分散剤であるＢＹＫ社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１を用いた以外は、前記実施例１と同じ方式で硬化性組成物を形成した。前記ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１は、重量平均分子量（Ｍｗ）が約１，７５０ｇ／ｍｏｌ程度であり、多分散指数（ＰＤＩ＝Ｍｗ／Ｍｎ）が約１．７程度であった。
比較例３
分散剤（Ｃ）としてリン酸系分散剤であるＢＹＫ社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０２を用いた以外は、前記実施例１と同じ方式で硬化性組成物を形成した。前記ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０２は、比較例２で用いたＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１に比べて極性（ｐｏｌａｒｉｔｙ）が低く、重量平均分子量（Ｍｗ）が約１，６３０ｇ／ｍｏｌ程度であり、多分散指数（ＰＤＩ＝Ｍｗ／Ｍｎ）が約１．４６程度であった
比較例４
無水マレイン酸単位を含むポリブタジエン（Ａ、メーカー：Ｅｖｏｎｉｋ社、製品名：ｐｏｌｙｖｅｓｔ ＭＡ７５）、熱伝導性フィラー（Ｂ）及びチオール化合物（Ｄ）を１００：１,６００：４．８（Ａ：Ｂ：Ｄ）の重量割合で混合して硬化性組成物を形成した以外は、前記実施例１と同じ方式で硬化性組成物を形成した。前記チオール化合物（Ｄ）は、１－ドデカンチオール（１－ｄｏｄｅｃａｎｔｉｏｌ）を使用した。
前記実施例及び比較例の物性測定結果を下記表に示す。
表１に示すように、実施例１及び２による硬化性組成物は、長期粒子沈降可否評価において長時間放置にもかかわらず沈降が起こらなかったことが分かり、これにより長時間での保存安定性に優れていることが分かる。
一方、比較例１～４による硬化性組成物は、長期粒子沈降可否の評価では、バイアルの下に粒子が沈降して層分離が発生した。
ここで表１に示すように、実施例１による硬化性組成物の押圧力は、４６．８ｇｆ及び実施例２による硬化性組成物の押圧力は、２７．７ｇｆであり、いずれも長期放置しても粒子沈降が発生しないことが分かる。
一方、比較例１～４による硬化性組成物の押圧力は、それぞれ６７．０ｇｆ、２１９．７ｇｆ、１８４．８ｇｆ及び６５．９ｇｆであり、いずれも長期放置時に粒子沈降が発生したことが分かる。
図１は、本発明の実施例１及び２と比較例１～４による硬化性組成物の時間による測定された力を示すグラフである。図１において、時間による押圧力が急激に上昇する部分は、チップのＴ３部分が硬化性組成物と接触したときを意味する。
図１に示すように、実施例１と２及び比較例１～４による硬化性組成物に対する最大の力は、前記表１に示す通りである。
以上、本発明による実施例に基づいて本発明の構成と特徴を説明したが、本発明は、これに限定されず、本発明の思想と範囲内で様々に変更または変形できるのは、本発明が属する技術分野の通常の技術者にとって明白なものであり、したがって、このような変更または変形は、添付の特許請求の範囲に属することを明らかにする。

Claims (19)

  1. 酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー、及び分散剤を含み、
    前記分散剤が下記化学式１の単位を含む高分子化合物を含む、硬化性組成物。
    前記化学式１において、Ｌ１は、炭素数３～６のアルキレン基であり、Ｌ２は、メチレン基またはエチレン基であり、ｐ／ｑは、０．５～２の範囲内の数である。
  2. 前記酸無水物単位は、無水マレイン酸単位または無水フタル酸単位である、請求項１に記載の硬化性組成物。
  3. 前記ポリオレフィンバインダーは、酸価が５０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内である、請求項１または２に記載の硬化性組成物。
  4. 前記ポリオレフィンバインダーは、スチレン単位、ブタジエン単位及びイソプレン単位からなる群から選ばれる１つ以上の単位を含む、請求項１から３のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  5. 前記ポリオレフィンバインダーは、重量平均分子量が３，０００～３０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内である、請求項１から４のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  6. 前記ポリオレフィンバインダーは、多分散指数が２～５の範囲内である、請求項１から５のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  7. 前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、重量平均分子量が５，０００～４０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内である、請求項１から６のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  8. 前記化学式１の単位を含む高分子化合物は、多分散指数が０．８～２の範囲内である、請求項１から７のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  9. 前記ポリオレフィンバインダー１００重量部に対して１～１０重量部の前記分散剤を含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  10. 前記分散剤がエステル化合物をさらに含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  11. 前記エステル化合物は、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、アルキレングリコールジアセテート、アルキルラクテート及びアルキル２－ヒドロキシアイソアルキレートからなる群から選ばれる少なくとも１つ以上を含む、請求項１０に記載の硬化性組成物。
  12. チオール化合物をさらに含む、請求項１から１１のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  13. 前記チオール化合物は、炭素数１～２０のアルキル基が置換されたチオールである、請求項１２に記載の硬化性組成物。
  14. 前記フィラーを分散剤１００重量部に対して２５，０００～４５，０００重量部の割合で含む、請求項１から１３のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  15. 前記分散剤は、前記エステル化合物を５～４０重量％で含む、請求項１０または１１に記載の硬化性組成物。
  16. 前記チオール化合物を分散剤１００重量部に対して１００～５００重量部の範囲内の割合で含む、請求項１２または１３に記載の硬化性組成物。
  17. 押圧力が６０ｇｆ以下である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
  18. 酸無水物単位を持つポリオレフィンバインダー、フィラー、及びリン酸系高分子分散剤を含み、押圧力が６０ｇｆ以下である、硬化性組成物。
  19. 発熱性素子及び冷却部位を含み、
    前記発熱性素子及び冷却部位の間で両者を熱的接触させている、請求項１から１７のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物または請求項１８に記載の硬化性組成物の硬化物を含む、装置。
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