JP2023542729A - 樹脂組成物 - Google Patents

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ド・ヨン・キム
ジョン・ヒョン・イ
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Abstract

本発明は、樹脂組成物、二液型樹脂組成物及びそれを含むバッテリモジュールに関する。本発明では、フィラーが配合された組成でも油分分離現象などがなく、均一な混合状態を維持することができ、長期間保管時にも粘度上昇がない樹脂組成物を提供することができる。また、本発明は、前記樹脂組成物を含む二液型樹脂組成物及び前記樹脂組成物又は二液型樹脂組成物を含むバッテリモジュールを提供することができる。

Description

関連出願との相互引用
本出願は、２０２０年０９月２９日に出願された大韓民国特許出願第１０－２０２０－０１２６９５８号に基づく優先権の利益を主張し、当該大韓民国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。
技術分野
本発明は、保存安定性が改善された樹脂組成物に関する。
ＴＩＭ（Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌ）材料は、通常、樹脂成分にフィラーを配合して製造されている。
このようなＴＩＭ材料は、電気自動車に適用されるバッテリモジュール及びバッテリパックなどを含む多様な用途に用いられ得る。
ＴＩＭ材料を形成する樹脂成分としては、一般的にエポキシ樹脂成分、ポリウレタン樹脂成分又はポリシリコン成分などが用いられる。
しかし、前記のような樹脂成分は、共通的に保存安定性乃至保管安定性が落ちる問題がある。
例えば、エポキシ樹脂成分の場合、通常、硬化剤としてアミド化合物が用いられるが、前記アミド化合物は、水分と反応して材料の粘度を急激に上昇させる。また、脂肪族系列の材料が適用されると、長期保管時に表面に塩などの不純物が発生する問題もある。
ポリウレタン系列の材料の場合、硬化剤としては、主にイソシアネート化合物が用いられるが、このような化合物も水分と容易に反応して材料の粘度上昇を誘発する。
ポリシリコン系列の材料の場合、一般的に適用されるフィラーとの混和性が良くないため、フィラーと樹脂成分が分離される油分離現象が容易に発生し、低分子量のシロキサン成分を含んでいるため、電気製品に適用したときには、接点不良イシューなどを容易に誘発する。
ＴＩＭ材料に含まれるフィラーの場合、通常、それ自体として水分を含んでいる場合が多いが、このようにフィラーに含まれている水分は、前記のような問題点を加速化させる。
また、ＴＩＭ材料の用途によっては、高い熱伝導率を得るために過量のフィラーが配合される場合が多いが、過量で配合されたフィラーの使用は、前記問題点の解決を一層難しくする。
本発明は、樹脂組成物を提供する。本発明は、フィラーが配合された組成でも油分分離現象などがなく、均一な混合状態を維持することができ、長期間保管時にも粘度上昇がない樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明は、特に水分を含有しており、別途の表面処理が進行されない状態のフィラーを過量で含む場合にも前記目的の達成が可能な樹脂組成物を提供することを目的とする。
本明細書で言及する物性のうち測定温度がその結果に影響を及ぼす場合には、特に他で言及しない限り、当該物性は、常温で測定した物性である。用語「常温」は、加温や減温をしない自然そのままの温度であって、通常、約１０℃～３０℃の範囲内のいずれか一つの温度、又は約２３℃又は約２５℃程度の温度である。また、本明細書で特に他で言及しない限り、温度の単位は、℃である。
本明細書で言及する物性のうち測定圧力がその結果に影響を及ぼす場合には、特に他で言及しない限り、当該物性は、常圧で測定した物性である。用語「常圧」は、加圧や減圧をしない自然そのままの圧力であって、通常、約１気圧程度を常圧と指称する。
本発明は、ＴＩＭ（Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌ）材料で用いられる樹脂組成物に関する。ＴＩＭ（Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌ）材料は、通常、樹脂成分にフィラーを配合して製造することができ、このようなＴＩＭ材料を形成する樹脂成分としては、一般的にエポキシ樹脂成分、ポリウレタン樹脂成分又はポリシリコン成分などが用いられ得る。しかし、前記のような樹脂成分は、共通的に保存安定性乃至保管安定性が落ちる。特に、ＴＩＭ材料にフィラーが含まれる場合、通常、それ自体として水分を含んでいる場合が多いが、このようにフィラーに含まれている水分は、樹脂組成物の保存安定性乃至保管安定性などを一層悪化させ得る。
本発明による樹脂組成物は、有機酸無水物官能基を有する高分子化合物及びフィラーを含む。樹脂組成物に有機酸無水物官能基を有する高分子化合物を含む場合、樹脂組成物が水分と反応して粘度が上昇することを効果的に防止することができる。前記樹脂組成物と反応する水分とは、樹脂組成物の外部に存在する水分、樹脂組成物内に含まれている水分又はフィラー内に含まれている水分を意味することができる。
一つの例として、前記樹脂組成物は、下記一般式１を満足することができる。
［一般式１］
Ｖ＝Ｖ２／Ｖ１＜１．２
一般式１で、Ｖは、樹脂組成物の粘度変化率であり、Ｖ１は、有機酸無水物官能基を有する高分子化合物及びフィラーを含む樹脂組成物を製造してから３分以内にウエルズ－ブルックフィールド・コーン／プレート（Ｗｅｌｌｓ／Ｂｒｏｏｋｆｉｌｅｄ Ｃｏｎｅ ＆ Ｐｌａｔｅ）粘度計を用いて常温及びせん断速度（ｓｈｅａｒ ｒａｔｅ）２．４／ｓ地点で測定した初期粘度であり、Ｖ２は、前記樹脂組成物を製造してから３０日経過した時点でウエルズ－ブルックフィールド・コーン／プレート（Ｗｅｌｌｓ／Ｂｒｏｏｋｆｉｌｅｄ Ｃｏｎｅ ＆ Ｐｌａｔｅ）粘度計を用いて常温及びせん断速度（ｓｈｅａｒ ｒａｔｅ）２．４／ｓ地点で測定した粘度である。
前記一般式１で、樹脂組成物は、有機酸無水物官能基を有する高分子化合物にフィラーを配合し、ミキサーで混合して製造され得る。
前記一般式１で、Ｖ１の測定は、他の例として、樹脂組成物を製造してから約２．５分以内又は約２分以内に測定した粘度であってもよい。
前記一般式１で、樹脂組成物の粘度変化率（Ｖ）は、他の例として、約１．１９以下、１．１８以下、１．１７以下、１．１６以下又は約１．１５以下であってもよい。下限は、特に制限されないが、約１．００以上又は約１．００超過であってもよい。
一つの例として、前記有機酸無水物官能基は、安息香酸無水物由来の官能基、フタル酸無水物由来の官能基又はマレイン酸無水物由来の官能基であってもよい。前記のような類型の有機酸無水物官能基を有する高分子化合物を含む樹脂組成物は、水分との反応が低いため、樹脂組成物の粘度上昇を効果的に防止することができ、上述した一般式１を満足するにおいて有利であり得る。
一つの例として、前記高分子化合物は、後述する物性（分子量、ガラス転移温度）を満足するものであれば、特に制限されず、例えば、ポリブタジエン骨格、ポリエステル骨格又はポリエーテル骨格に置換された有機酸無水物官能基を有する化合物であってもよい。
一つの例として、前記有機酸無水物官能基を有する高分子化合物は、分子量（Ｍｎ）が４，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。他の例として、分子量（Ｍｎ）が約３，８００ｇ／ｍｏｌ以下、３，６００ｇ／ｍｏｌ以下、３，４００ｇ／ｍｏｌ以下、３，２００ｇ／ｍｏｌ以下又は約３，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよく、約５００ｇ／ｍｏｌ以上、６００ｇ／ｍｏｌ以上、７００ｇ／ｍｏｌ以上、８００ｇ／ｍｏｌ以上、９００ｇ／ｍｏｌ以上又は約１，０００ｇ／ｍｏｌ以上であってもよい。
分子量（Ｍｎ）が４，０００ｇ／ｍｏｌを超過する高分子化合物を含む樹脂組成物は、粘度変化率が高いため、保存安定性が落ちることがあり、後述する主剤部と混合されてバッテリモジュール又はバッテリパックに適用するときに注入装置の過負荷を誘発し得る。一方、分子量（Ｍｎ）が５００ｇ／ｍｏｌに及ばない高分子化合物を含む樹脂組成物は、粘度が過度に低いため樹脂組成物が硬化するまで長時間かかり、したがって、樹脂組成物が適用されるバッテリモジュール又はバッテリパックの生産性が落ちることがある。
前記範囲の分子量（Ｍｎ）を有する高分子化合物を含む樹脂組成物は、水分との反応性が低いため上述した一般式１を満足するにおいてより有利であり得、主剤部と混合してバッテリモジュール又はバッテリパックに適用するときに、注入装置の過負荷を防止することができ、バッテリモジュール又はバッテリパックの生産性も向上させ得る。
本明細書で「分子量」は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）を用いて測定した数平均分子量（Ｍｎ）であってもよい。
数平均分子量の測定は、ＧＰＣを用いて下記の条件で測定することができ、このとき、検量線の製作には、Ａｇｉｌｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍの標準ポリスチレンを用いて測定結果を換算することができる。
＜分子量測定条件＞
測定機：Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ Ｓｙｓｔｅｍ）
カラム：ＰＬ Ｍｉｘｅｄ Ｂ ｔｙｐｅ
検出器：Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ ｉｎｄｅｘ ｄｅｔｅｃｔｏｒ
カラム流速及び溶媒：１ｍＬ／ｍｉｎ、溶媒（Ｓｏｌｖｅｎｔ）：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン、Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）
分析温度及び測定量：４０℃、２００μＬ
一つの例として、前記有機酸無水物官能基を有する高分子化合物は、ガラス転移温度が０℃以下であってもよい。他の例として、約－５℃以下、約－１０℃以下、約－１５℃以下、約－２０℃以下、約－２５℃以下、約－３０℃以下、約－３５℃以下、約－４０℃以下、約－４５℃以下又は約－５０℃以下であってもよく、約－１５０℃以上、－１４０℃以上、－１３０℃以上、－１２０℃以上又は約－１００℃以上であってもよい。ガラス転移温度は、ＤＭＡ（Ｄｙｎａｍｉｃ ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ ａｎａｌｙｚｅｒ）又は示差走査熱量測定（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、ＤＳＣ）などを用いて測定することができる。
ガラス転移温度が前記範囲を満足する高分子化合物を含む樹脂組成物は、水分との反応性が低いため、上述した一般式１を満足するにおいて一層有利であり得る。
一つの例として、前記高分子化合物は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２１１４による酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であってもよい。他の例として、前記酸価は、約５２ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、５４ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、５６ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、５８ｍｇＫＯＨ／ｇ以上又は約６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であってもよく、約１１８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１１６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１１４ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１１２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下又は約１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってもよい。
前記範囲の酸値を満足する高分子化合物を含む樹脂組成物は、水分との反応性が低いため樹脂組成物の粘度上昇を効果的に防止することができ、上述した一般式１を満足するにおいて一層有利であり得る。
一つの例として、前記高分子化合物は、下記化学式１の重合単位を含むことができる。
化学式１で、Ｌ１は、単結合又は炭素数２～４のアルケニレン基であり、Ｌ２は、単結合又は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立的に単結合又は炭素数１～４のアルキレン基である。
また、前記高分子化合物は、下記化学式２の重合単位を追加で含むことができる。
化学式２で、Ｌ５は、炭素数２～４のアルケニレン基又は炭素数２～４のアルケニル基で置換された炭素数１～４のアルキレン基である。
化学式１の重合単位及び前記化学式２の重合単位を含む高分子化合物は、水分との反応性が低いため樹脂組成物の粘度上昇を一層効果的に防止することができ、上述した一般式１を満足するにおいて一層有利であり得る。
本発明による樹脂組成物は、フィラーを含む。前記フィラーは、熱伝導性フィラーであってもよい。本発明で用語「熱伝導性フィラー」は、熱伝導度が約３Ｗ／ｍＫ以上、５ｗ／ｍＫ以上、１０Ｗ／ｍＫ以上又は約１５Ｗ／ｍＫ以上の材料からなるフィラーを意味することができる。具体的に、前記熱伝導性フィラーの熱伝導度は、約４００Ｗ／ｍＫ以下、３５０Ｗ／ｍＫ以下又は約３００Ｗ／ｍＫ以下であってもよい。用いられ得る熱伝導性フィラーの種類は特に制限されないが、絶縁性などを一緒に考慮するとき、無機フィラーであってもよい。例えば、酸化アルミニウム（アルミナ：Ａｌ２Ｏ３）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）又はベーマイト（Ｂｏｅｈｍｉｔｅ）などのセラミックス粒子が用いられ得る。前記フィラーの形態や割合は特に制限されず、樹脂組成物の粘度、樹脂組成物の粘度変化率、分散性又は保存安定性などを考慮して適切に調節され得る。一般的にフィラーのサイズが大きくなるほどこれを含む組成物の粘度が高くなり、フィラーが沈降する可能性が高くなる。また、サイズが小さくなるほど熱抵抗が高くなる傾向がある。したがって、前記のような点を考慮して適正種類及びサイズのフィラーが選択され得、必要に応じて、２種以上のフィラーを一緒に用いてもよい。また、充填される量を考慮すると、球形のフィラーを用いることが有利であるが、ネットワークの形成や伝導性などを考慮して針状や板状などの形態のフィラーも用いられ得る。
一つの例示で、前記フィラーは、平均粒径が約０．００１μｍ～８０μｍの範囲内であってもよい。前記フィラーの平均粒径は、他の例示で、約０．０１μｍ以上、０．１μｍ以上、０．５μｍ以上、１μｍ以上、２μｍ以上、３μｍ以上、４μｍ以上、５μｍ以上又は約６μｍ以上であってもよい。前記フィラーの平均粒径は、他の例示で、約７５μｍ以下、７０μｍ以下、６５μｍ以下、６０μｍ以下、５５μｍ以下、５０μｍ以下、４５μｍ以下、４０μｍ以下、３５μｍ以下、３０μｍ以下、２５μｍ以下、２０μｍ以下、１５μｍ以下、１０μｍ以下又は約５μｍ以下であってもよい。
優れた放熱性能を得るために、熱伝導性フィラーが高含量で用いられることが考慮され得る。前記高含量で用いられるフィラーは、樹脂組成物１００重量％に対して、７５重量％～９２重量％の範囲内で含むことができる。具体的に、前記フィラーの含量は、樹脂組成物１００重量％に対して、約７６重量％以上、７７重量％以上、７８重量％以上、７９重量％以上又は約８０重量％以上含むことができ、約９１．５重量％以下、９１重量％以下、９０．５重量％以下又は約９０重量％以下を含むことができる。前記フィラーの割合範囲内で目的とする熱伝導度及び保存安定性などの物性を確保することができる。
一つの例示で、前記フィラーの含湿量は、特に制限されず、例えば、約１０ｐｐｍ以上、約１００ｐｐｍ以上又は約１，０００ｐｐｍ以上であってもよく、約３，０００ｐｐｍ以下、２，９００ｐｐｍ以下又は約２，８００ｐｐｍ以下であってもよい。前記フィラーの含湿量は、相対湿度１０％、ドリフト（ｄｒｉｆｔ）５．０以下の条件で、ｋａｒｌ ｆｉｓｈｃｅｒ滴定器（ＫＲ８３１）で測定できる。このとき、前記含湿量は、樹脂組成物に用いられる全体フィラーに対する平均含湿量であってもよい。
樹脂組成物は、水分による粘度変化率を下げるためにフィラーの含湿量を下げるか、油分分離が発生することを防止するためにフィラーに表面処理をするなどフィラーの前処理工程が必要であった。本発明による有機酸無水物官能基を有する高分子化合物を含む樹脂組成物は、フィラーに含まれる含水率が１０ｐｐｍ～３，０００ｐｐｍの範囲内である場合にも水分との反応性が低いため樹脂組成物の粘度変化が大きくなく、したがって、樹脂組成物の保存安定性が大きく向上し得る。また、フィラーの前処理工程が必須的に隋伴されないので、製造費用を減縮することができ、製造工程性が改善される効果を有する。
前記以外にも、多様な種類のフィラーが用いられ得る。例えば、樹脂組成物が硬化された硬化物の絶縁特性を確保するために、グラファイト（ｇｒａｐｈｉｔｅ）などの炭素フィラーの使用が考慮され得る。又は、例えばフュームドシリカ、クレイ、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）又は水酸化アルミニウム（Ａｌ（ＯＨ）３）などのフィラーが用いられ得る。このようなフィラーの形態や含量の割合は特別に制限されず、樹脂組成物の粘度、粘度変化率、沈降可能性、揺変性、絶縁性、充填効果又は保存安定性などを考慮して選択され得る。
一つの例として、前記樹脂組成物は、アミン触媒及びイソシアネート化合物を含まなくてもよい。アミン触媒としては、２－４－６トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（２－４－６ ｔｒｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｎｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｍｉｄｅ）、イミダゾール（Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、１，４－ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン（１，４－ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ（２，２，２）ｏｃｔａｎｅ）、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、トリメチルアミノエチルエタノールアミン（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）、ペンタメチルジエチレントリアミン（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエタノールアミン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）、ジメチルアミノプロピルアミン（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、Ｎ－エチルモルホリン（Ｎ－ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルモルホリン（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）又は２－メチル－２－アザノルボルネン（２－ｍｅｔｈｙｌ－２－ａｚａｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）などが例示され得るが、これらに制限されるものではない。また、イソシアネート化合物の種類は特に制限されず、公知の芳香族イソシアネート化合物又は非芳香族イソシアネート化合物などが例示され得る。
有機酸無水物官能基を有する高分子化合物は、アミン触媒の存在下で水分と反応することができ、樹脂組成物の粘度上昇を誘発させ得る。したがって、樹脂組成物の保存安定性が落ちることがある。また、樹脂組成物内にイソシアネート化合物が存在する場合、水分と反応して樹脂組成物の粘度上昇も誘発させ得る。
樹脂組成物にアミン触媒及びイソシアネート化合物が含まれない場合、樹脂組成物の水分反応性が顕著に落ち、樹脂組成物の保存安定性がより向上し得る。
また、本発明は、二液型樹脂組成物に関する。本発明による二液型樹脂組成物は、主剤樹脂及びフィラーを含む主剤部；及び硬化剤部を含むことができる。一方、前記硬化剤部は、上述した樹脂組成物、すなわち、有機酸無水物官能基を有する高分子化合物及びフィラーを含む樹脂組成物を意味することができ、したがって、上述した樹脂組成物及び樹脂組成物を構成する構成成分に関する内容は、二液型樹脂組成物にも同一に適用され得る。
一つの例として、前記主剤部に含まれるフィラーは、上述した熱伝導性フィラーを用いることができる。
前記主剤樹脂は、ポリオール樹脂を用いることができ、具体的に、エステルポリオール樹脂が用いられ得る。前記エステルポリオールは、非結晶性であるか、十分に結晶性が低いポリオールであってもよい。
本明細書で「非結晶性」は、後述するＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）分析で結晶化温度（Ｔｃ）と溶融温度（Ｔｍ）が観察されない場合を意味する。このとき、前記ＤＳＣ分析は、１０℃／分の速度で－８０～６０℃の範囲内で行われ得、例えば、前記速度で２５℃から６０℃に昇温した後に再び－８０℃に減温し、再び６０℃に昇温する方式で行われ得る。また、前記で「十分に結晶性が低い」とは、前記ＤＳＣ分析で観察される溶融点（Ｔｍ）が１５℃未満であって、約１０℃以下、５℃以下、０℃以下、－５℃以下、－１０℃以下又は約－２０℃以下程度である場合を意味する。このとき、溶融点の下限は特に制限されないが、例えば、前記溶融点は、約－８０℃以上、－７５℃以上又は約－７０℃以上であってもよい。ポリオールが結晶性や前記溶融点範囲を満足しないことのように（常温）結晶性が強い場合には、温度による粘度差が大きくなりやすいので、製造工程性が落ちることがある。
一つの例示で、前記エステルポリオールとしては、例えば、カルボン酸ポリオールやカプロラクトンポリオールが用いられ得る。
前記カルボン酸ポリオールは、カルボン酸とポリオール（例えば、ジオール又はトリオールなど）を含む成分を反応させて形成することができ、カプロラクトンポリオールは、カプロラクトンとポリオール（例えば、ジオール又はトリオールなど）を含む成分を反応させて形成することができる。このとき、前記カルボン酸は、ジカルボン酸であってもよい。
前記主剤部及び硬化剤部は、常温で反応して硬化することができる。具体的に、主剤部のエステルポリオール樹脂及び硬化剤部の有機酸無水物官能基を有する高分子化合物は、常温で反応して硬化され得る。
前記硬化反応は、例えば、触媒の助けを受けることができる。それによって、前記二液型樹脂組成物は、主剤樹脂（ポリオール）及び硬化剤（有機酸無水物官能基を有する高分子化合物）が分離された状態、混合された状態又は反応した状態を全て含むことができる。
前記触媒は、主剤樹脂及び硬化剤の反応を促進し得る触媒としてアミン触媒を用いることができる。例えば、２－４－６トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（２－４－６ ｔｒｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｎｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｍｉｄｅ）、イミダゾール（Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、１，４－ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン（１，４－ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ（２，２，２）ｏｃｔａｎｅ）、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、トリメチルアミノエチルエタノールアミン（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）、ペンタメチルジエチレントリアミン（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエタノールアミン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）、ジメチルアミノプロピルアミン（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、Ｎ－エチルモルホリン（Ｎ－ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルモルホリン（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）又は２－メチル－２－アザノルボルネン（２－ｍｅｔｈｙｌ－２－ａｚａｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）のうち少なくとも一つを用いることができる。
前記触媒は、二液型樹脂組成物１００重量％に対して約０．０１重量％～５重量％の範囲内で主剤部に含まれ得る。触媒が前記範囲内で主剤部に含まれる場合、二液型樹脂組成物の保存安定性を向上させることに有利である。また、二液型樹脂組成物の注入時には二液型樹脂組成物の粘度が低いため製造工程性が改善され、注入された以後には、二液型樹脂組成物の硬化速度が促進されてバッテリモジュールの工程タクトタイムが向上され得る。
前記二液型樹脂組成物は、主剤部及び硬化剤部のうち少なくとも一つには分散剤を追加で含むことができる。分散剤の種類は目的とする樹脂組成物の粘度及び保存安定性を考慮してプロピレングリコールメチルエーテル基を含有する共重合体リン酸系分散剤を用いることができる。一方、一例として、分散剤が主剤部及び硬化剤部の両方に含まれる場合、分散剤の含量は、主剤部に含まれる分散剤は、二液型樹脂１００重量％に対して０．０５重量％～１０重量％の範囲内で含まれ得、硬化剤部に含まれる分散剤は、二液型樹脂１００重量％に対して０．０１重量％～５重量％の範囲内で含まれ得る。
前記のようなリン酸系分散剤が主剤部及び硬化剤部に上述した含量割合で用いる場合、二液型樹脂組成物の粘度変化を低め、また油分分離をより効果的に防止することができる。
一つの例として、二液型樹脂組成物は、ＩＳＯ２２００７－２規格によって測定した熱伝導度が２．０Ｗ／ｍＫ以上である硬化物を形成することができる。他の例として、約２．５Ｗ／ｍＫ以上、３．０Ｗ／ｍＫ以上、３．５Ｗ／ｍＫ以上又は４．０Ｗ／ｍＫ以上であってもよく、約５０Ｗ／ｍＫ以下、４５Ｗ／ｍＫ以下、４０Ｗ／ｍＫ以下、３５Ｗ／ｍＫ以下、３０Ｗ／ｍＫ以下、２５Ｗ／ｍＫ以下、２０Ｗ／ｍＫ以下、１５Ｗ／ｍＫ以下、１０Ｗ／ｍＫ以下、５Ｗ／ｍＫ以下、４．５Ｗ／ｍＫ以下又は約４．０Ｗ／ｍＫ以下であってもよい。二液型樹脂組成物の硬化物が前記範囲の熱伝導度を満足する場合、二液型樹脂組成物が適用されるバッテリモジュール又はバッテリパックの放熱性能が向上され得る。
また、本発明は、バッテリモジュールに関する。前記バッテリモジュールは、モジュールケース及び前記モジュールケースの内部に存在するバッテリセルを含む。前記バッテリセルは、前記モジュールケース内に収納されていてもよい。バッテリセルは、モジュールケース内に一つ以上存在してもよく、複数のバッテリセルがモジュールケース内に収納されていてもよい。モジュールケース内に収納されるバッテリセルの数は、用途などによって調節されるものであって、特に制限されない。モジュールケースに収納されているバッテリセルは、互いに電気的に連結されていてもよい。
また、本発明によるバッテリモジュールは、前記複数のバッテリセルと前記モジュールケースと接触している樹脂層を含む。前記樹脂層は、上述した有機酸無水物官能基を有する高分子化合物及びフィラーを含む樹脂組成物の硬化層であるか、又は上述した二液型樹脂組成物の硬化層であってもよい。
また、本発明は、バッテリパック、例えば、上述したバッテリモジュールを２個以上含むバッテリパックに関する。バッテリパックで前記バッテリモジュールは、互いに電気的に連結されていてもよい。２個以上のバッテリモジュールを電気的に連結してバッテリパックを構成する方式は特に制限されず、公知の方式が全て適用され得る。
本発明による樹脂組成物は、フィラーが配合された組成でも油分分離現象などがなく均一な混合状態を維持することができ、長期間保管時にも粘度が上昇することを防止するか減少させ得る。また、本発明による樹脂組成物は、特に水分を含んでおり、別途の表面処理が進行されない状態のフィラーを過量で含む場合にも前記のような効果を達成することができる。
以下、実施例を通じて本発明を具体例に説明するが、本発明の範囲は下記実施例によって制限されるものではない。
保存安定性の評価
実施例及び比較例で製造された硬化剤部（樹脂組成物）を用いて保存安定性の評価を行った。下記一般式１の値が１．２以上である場合には、保存安定性がないと評価した。
［一般式１］
Ｖ＝Ｖ２／Ｖ１＜１．２
一般式１で、Ｖは、樹脂組成物の粘度変化率であり、Ｖ１は、有機酸無水物官能基を有する高分子化合物及びフィラーを含む樹脂組成物を製造してから３分以内にウエルズ－ブルックフィールド・コーン／プレート（Ｗｅｌｌｓ／Ｂｒｏｏｋｆｉｌｅｄ Ｃｏｎｅ ＆ Ｐｌａｔｅ）粘度計を用いて常温及びせん断速度（ｓｈｅａｒ ｒａｔｅ）２．４／ｓ地点で測定した初期粘度であり、Ｖ２は、前記樹脂組成物製造してから３０日が経過した時点でウエルズ－ブルックフィールド・コーン／プレート（Ｗｅｌｌｓ／Ｂｒｏｏｋｆｉｌｅｄ Ｃｏｎｅ ＆ Ｐｌａｔｅ）粘度計を用いて常温及びせん断速度（ｓｈｅａｒ ｒａｔｅ）２．４／ｓ地点で測定した粘度である。
また、塩発生による白色結晶が生成されるか、樹脂組成物を製造してから３日以内に油分分離現象が観察される場合にも保存安定性がないと評価した。
＜評価基準＞
○：前記一般式１の値が１．２未満、塩発生なし、３日内に油分分離現象が観察されない（全て該当する場合）
×：前記一般式１の値が１．２以上、塩発生有り、３日内に油分分離現象が観察される（いずれか一つでも該当する場合）
熱伝導度
実施例及び比較例で製造された主剤部及び硬化剤部をスタティックミキサーを用いて製造した二液型樹脂組成物の硬化物を用い、ＩＳＯ２２００７－２規格によるＨｏｔ Ｄｉｓｋ方式で測定した。このとき、二液型樹脂組成物は、主剤部及び硬化剤部の体積比が１：１程度となるように製造した。
熱伝導度の測定は、具体的に、二液型樹脂組成物の硬化物を約５ｍｍ程度の厚さのモールドに位置させ、Ｈｏｔ Ｄｉｓｋ装置を用いてｔｈｒｏｕｇｈ ｐｌａｎｅ方向に熱伝導度を測定することができる。前記規格（ＩＳＯ ２２００７－２）に規定されたようにＨｏｔ Ｄｉｓｋ装置は、ニッケル線が二重スパイラル構造になっているセンサーが加熱されながら温度変化（電気抵抗変化）を測定して熱伝導度を確認することができる装置であり、このような規格によって熱伝導度を測定した。
実施例
主剤部：
主剤樹脂としては、下記化学式３で表示されるカプロラクトンポリオールを用いた。
化学式３で、ｍは、１～３の範囲内の数であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ炭素数が４であるアルキレンであり、Ｙは、１，４－ブタンジオール単位である。
フィラーとしては、アルミナを用い、粒子表面に何も処理しないものをそのまま用いた。
触媒としては、Ｄａｅｊｕｎｇｃｈｅｍ社のＤＭＰ－３０（２－４－６ ｔｒｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）を用い、分散剤は、ＢＹＫ社のＢＫＹ－１１１を用いた。
主剤部は、前記カプロラクトンポリオール、フィラー、触媒及び分散剤を１０．３６：８９：０．３４：０．３の重量割合（ポリオール：フィラー：触媒：分散剤）で混合して製造した。
硬化剤部（樹脂組成物）：
有機酸無水物官能基を有する高分子化合物としては、ＥＶＯＮＩＫ社のＰＯＬＹＶＥＳＴ ＭＡ ７５を用いた（数平均分子量：３，０００ｇ／ｍｏｌ、ガラス転移温度：－９５℃、酸価：７０－９０ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
フィラーとしては、アルミナを用い、粒子表面に何も処理しないものをそのまま用いた。
分散剤は、ＢＹＫ社のＢＫＹ－１１８を用いた。
硬化剤部は、前記有機酸無水物官能基を有する高分子化合物、フィラー及び分散剤を１０．８５：８９：０．１５の重量割合（高分子化合物：フィラー：分散剤）で混合して製造した。
前記主剤部及び硬化剤部の製造時の混合は、プラネタリーミキサー（ｐｌａｎｅｔａｒｙ ｍｉｘｅｒ）で行った。
比較例１
主剤部：アミン触媒の代わりにＴｉｎ触媒（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社のＤＢＴＤＬ）を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
硬化剤部：実施例の高分子化合物の代わりにポリイソシアネート（ＨＤＩ、Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ）を用い、分散剤は、ＢＹＫ社のＢＫＹ－１１１を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
比較例２
主剤部：主剤樹脂としては、ポリオール樹脂の代わりにエポキシ樹脂（国都化学のＹＨ－３００）を用い、分散剤としては、ＢＹＫ社のＢＫＹ－１０２を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
硬化剤部：実施例の高分子化合物の代わりにアミド（国都化学のＧ－Ａ０４３２）を用い、分散剤は、ＢＹＫ社のＢＫＹ－１０２を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
比較例３
主剤部：比較例２と同一の成分及び割合で混合して製造した。
硬化剤部：実施例の高分子化合物の代わりに脂肪族アミン（国都化学のＫＨ－８１０８）を用い、分散剤は、ＢＹＫ社のＢＫＹ－１０２を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
比較例４
主剤部：主剤樹脂としては、シロキサン（ＫＣＣ社のＳＦ３０００Ｅ、ＳＦ６００３Ｐ、Ｍｏｄｉｆｉｅｒ７１５及びＩｎｈｉｂｉｔｏｒ６００）を用い、分散剤としては、ＢＹＫ社のＢＹＫ－１７９９を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
硬化剤部：実施例の高分子化合物の代わりにシロキサン（ＫＣＣ社のＳＦ３０００Ｅ）を用い、分散剤としては、ＢＹＫ社のＢＹＫ－１７９９を用いたこと以外は、実施例と同一の成分及び割合で混合して製造した。
前記実施例及び比較例に対して測定した保存安定性評価及び熱伝導度を整理して下記表１に記載した。
表１の結果から、樹脂組成物に有機酸無水物官能基を有する高分子化合物を含む実施例の場合、フィラーの含水率調節又はフィラーの表面処理を行っても保存安定性に優れていることが分かる。また、樹脂組成物を硬化剤部で含む二液型樹脂組成物の硬化物は、熱伝導度が２．０Ｗ／ｍＫ以上と優れていた。
これと比較して、樹脂組成物に有機酸無水物官能基を有する高分子化合物の代わりにイソシアネートを含む比較例１の場合、又は樹脂組成物に有機酸無水物官能基を有する高分子化合物の代わりにアミドを含む比較例２の場合には、粘度変化率が１．２を超過して保存安定性が落ちることが分かる。また、樹脂組成物に有機酸無水物官能基を有する高分子化合物の代わりに脂肪族アミンを含む比較例３の場合には、塩発生による白色結晶が生成された。また、樹脂組成物に有機酸無水物官能基を有する高分子化合物の代わりにシロキサンを含む比較例４の場合には、樹脂組成物を製造してから３日以内に油分分離現象が観察されて保存安定性が落ちることが分かる。

Claims (17)

  1. 有機酸無水物官能基を有する高分子化合物及びフィラーを含む、樹脂組成物。
  2. 前記有機酸無水物官能基は、安息香酸無水物由来の官能基、フタル酸無水物由来の官能基又はマレイン酸無水物由来の官能基である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記高分子化合物は、ポリブタジエン骨格、ポリエステル骨格又はポリエーテル骨格に置換された有機酸無水物官能基を有する、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  4. 前記高分子化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が４，０００ｇ／ｍｏｌ以下である、請求項１から３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  5. 前記高分子化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が０℃以下である、請求項１から４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  6. 前記高分子化合物は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２１１４による酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内にある、請求項１から５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  7. 前記高分子化合物は、下記化学式１の重合単位を含む、請求項１から６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
    化学式１で、Ｌ１は、単結合又は炭素数２～４のアルケニレン基であり、Ｌ２は、単結合又は炭素数１～４のアルキレン基であり、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立的に単結合又は炭素数１～４のアルキレン基である。
  8. 前記高分子化合物は、下記化学式２の重合単位を追加で含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
    化学式２で、Ｌ５は、炭素数２～４のアルケニレン基又は炭素数２～４のアルケニル基で置換された炭素数１～４のアルキレン基である。
  9. 樹脂組成物１００重量％に対して７５重量％～９２重量％の範囲内であるフィラーを含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  10. 前記フィラーは、含湿量が１０ｐｐｍ～３，０００ｐｐｍの範囲内である、請求項１から９のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  11. 前記フィラーは、フュームドシリカ、クレイ、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、水酸化アルミニウム（Ａｌ（ＯＨ）３）、ベーマイト（Ｂｏｅｈｍｉｔｅ）又は炭素フィラーである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  12. アミン触媒及びイソシアネート化合物を含まない、請求項１から１１のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  13. 主剤樹脂及びフィラーを含む主剤部；及び硬化剤部を含み、
    前記硬化剤部が請求項１から１２のいずれか一項に記載の樹脂組成物である、二液型樹脂組成物。
  14. 前記主剤樹脂は、ポリオール樹脂である、請求項１３に記載の二液型樹脂組成物。
  15. 前記主剤部は、アミン触媒を追加で含む、請求項１３又は１４に記載の二液型樹脂組成物。
  16. 前記主剤部及び硬化剤部のうち少なくとも一つは、分散剤を追加で含む、請求項１３から１５のいずれか一項に記載の二液型樹脂組成物。
  17. モジュールケース；前記モジュールケースの内部空間に収納された複数のバッテリセル及び前記複数のバッテリセルと前記モジュールケースと接触している樹脂層を含み、前記樹脂層は、請求項１から１２のいずれか一項に記載の樹脂組成物又は請求項１３から１６のいずれか一項に記載の二液型樹脂組成物の硬化層である、バッテリモジュール。
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