JP2023152788A - 電気光学用インク組成物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子 - Google Patents

Abstract

【課題】加熱安定性に優れる電気光学用インク組成物を提供すること。【解決手段】式（１’）の化合物及び式（１’’）の化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、沸点１２０℃以上であり、かつ双極子モーメント３．０デバイ未満の有機溶媒とを含む、電気光学用インク組成物。TIFF2023152788000112.tif7149TIFF2023152788000113.tif25149TIFF2023152788000114.tif7149TIFF2023152788000115.tif25149【選択図】なし

Description

本発明は、電気光学用インク組成物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子に関する。

光変調器、光スイッチ、光インターコネクト、光電子回路、波長変換、電界センサー、ＴＨｚ（テラヘルツ）波発生及び検出、光フェーズドアレイ等の光制御素子（光学素子）に適用できる電気光学（以下、「ＥＯ」と省略する場合がある。）材料は、従来、無機強誘電体ＥＯ材料が使用されている。しかしながら、無機強誘電体ＥＯ材料は、高速性及び小型化・集積化の点において限界がある。そのため、次世代の超高速光通信を実現するために、高速動作が可能で、かつシリコンフォトニクスとハイブリッドが可能な材料が必要とされている。

このような観点から、有機ＥＯ材料が注目されている。有機ＥＯ材料は、無機強誘電体ＥＯ材料に比べて大きな電気光学効果を示し、高速動作が可能であること、及びシリコンフォトニクスとのハイブリッドによって小型化・集積化が可能であることから、次世代の光通信を担う材料として期待されている。

有機ＥＯ材料に用いられる化合物（以下、「ＥＯ化合物」という場合がある。）は、基本構造として電子供与性のドナーと電子求引性のアクセプターとを２価の共役系連結基で連結する構造を有している。有機ＥＯ材料の電気光学係数（ＥＯ係数）を高くするためには、ＥＯ化合物の電子供与性の高いドナー及び電子求引性の高いアクセプターを採用し、２価の共役系連結基の長さを長くすることが知られている。かかる構造を有するＥＯ化合物としては、種々の構造を有するものが報告されている（例えば、特許文献１、非特許文献１等）。

有機ＥＯ材料によって光導波路が形成されたＥＯ素子を作製するに際しては、ＥＯ化合物と有機溶媒とを含むＥＯ用インク組成物を基板上に塗布し、有機溶媒を揮発させた後、有機ＥＯ材料（ＥＯ用インク組成物の乾燥物）の２次のＥＯ活性を生じさせるためにＥＯ化合物に対して配向処理を施す場合がある。ＥＯ化合物の配向処理方法としては、一般に電界ポーリング法が用いられる。電界ポーリング法は、ＥＯ材料に電界を印加し、ＥＯ化合物の双極子モーメントと印加電界とのクーロン力によって、ＥＯ化合物を印加電界方向に配向させる方法である。このような電界ポーリング法では、通常、ホスト材料のガラス転移温度付近の温度まで加熱し、ＥＯ化合物の分子運動を促進した状態で電界が印加される。

特表２００４－５０１１５９号公報

Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００８，１２０，６３７２－６３７７．

ところで、ＥＯ化合物に対して配向処理を施す場合において、有機ＥＯ材料（ＥＯ用インク組成物の乾燥物）には、有機溶媒が残存する傾向にある。本発明者らの検討によると、従来のＥＯ化合物は、有機ＥＯ材料中の残存する有機溶媒に対して熱的安定性が充分でなく、有機ＥＯ材料を一定以上の高温条件で加熱することによって分解してしまう場合があることが見出された。このような分解を防ぐためには、有機ＥＯ材料を形成するためのインク組成物を高温（例えば、１４０℃）で加熱した場合において、ＥＯ化合物の有機溶媒による熱分解を抑制できることが必要であり、そのような加熱安定性に優れるＥＯ用インク組成物が求められている。

そこで、本発明は、加熱安定性に優れる電気光学用インク組成物を提供することを主な目的とする。

上記の課題に鑑み、本発明者らが鋭意検討したところ、主に、所定の構造を有するＥＯ化合物と所定の物性を有する有機溶媒とを組み合わせることで、ＥＯ化合物の有機溶媒による分解を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明は、以下の［１］～［３］及び［８］の電気光学用インク組成物、［４］～［７］の化合物、［９］及び［１０］の電気光学膜、並びに［１１］の電気光学素子を提供する。
［１］下記式（１’）で表される化合物及び下記式（１’’）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒とを含む、電気光学用インク組成物。

［式（１’）中、Ｄ^１は、電子供与性基を表す。
Ｘ^１は、２価の共役系連結基又は単結合を表す。
Ａ^１は、下記式（ａ１）で表される基を表す。］

［式（ａ１）中、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３－を表す。ただし、Ｅ^１及びＥ^２の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^３－である。
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基である。
Ｒ^３は、水素原子又はアルキル基を表す。
＊は、結合位置を表す。］

［式（１’’）中、Ｄ^２は、電子供与性基を表す。
Ｘ^２は、２価の多環式縮合環基を含む２価の共役系連結基を表す。当該２価の多環式縮合環基は、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基であり、２価の多環式縮合環基の縮合環全体の環の数は、４～１０である。
Ａ^２は、下記式（ａ２）で表される基を表す。］

［式（ａ２）中、Ｅ^３及びＥ^４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１１）（Ｒ^１２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^１３－を表す。ただし、Ｅ^３及びＥ^４の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３－である。
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
Ｒ^１３は、水素原子又はアルキル基を表す。
＊は、結合位置を表す。］
［２］前記Ｄ^１及び前記Ｄ^２が、下記式（ｄ１）で表される基である、［１］に記載の電気光学用インク組成物。

［式（ｄ１）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１－ＯＨ（Ｒ^４１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２－ＮＨ_２（Ｒ^４２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３－ＳＨ（Ｒ^４３は２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４－ＮＣＯ（Ｒ^４４は２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４及びＲ^５は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^６は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１－ＯＨ（Ｒ^６１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２－ＯＨ（Ｒ^６２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３－ＮＨ_２（Ｒ^６３は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４－ＳＨ（Ｒ^６４は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５－ＮＣＯ（Ｒ^６５は２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６（Ｒ^６６は１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６は、Ｒ^４又はＲ^５と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｋは、０～４の整数を表す。
ｎは、０又は１を表す。
＊は、結合位置を表す。］
［３］非晶性樹脂をさらに含み、前記非晶性樹脂が、前記化合物と共有結合を形成していてもよく、前記化合物の架橋性基と反応して架橋構造を形成していてもよい、［１］又は［２］に記載の電気光学用インク組成物。
［４］下記式（１Ａ）で表される、化合物。

［式（１Ａ）中、Ｘ^ａは、チオフェン環を２以上有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基を表し、２価の多環式縮合環基は、置換基を有していてもよい。
Ｅ^１ａ及びＥ^２ａは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１ａ）（Ｒ^２ａ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３ａ－を表す。ただし、Ｅ^１ａ及びＥ^２ａの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^３ａ－である。
Ｒ^１ａ及びＲ^２ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａの少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基ある。
Ｒ^３ａは、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ^４ａ及びＲ^５ａは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１ａ－ＯＨ（Ｒ^４１ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２ａ－ＮＨ_２（Ｒ^４２ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３ａ－ＳＨ（Ｒ^４３ａは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４ａ－ＮＣＯ（Ｒ^４４ａは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４ａ及びＲ^５ａは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^６ａは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１ａ－ＯＨ（Ｒ^６１ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２ａ－ＯＨ（Ｒ^６２ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３ａ－ＮＨ_２（Ｒ^６３ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４ａ－ＳＨ（Ｒ^６４ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５ａ－ＮＣＯ（Ｒ^６５ａは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６ａ（Ｒ^６６ａは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６ａは、Ｒ^４ａ又はＲ^５ａと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｋａは、０～４の整数を表す。］
［５］前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である、［４］に記載の化合物。

［式（２）中、Ｘ^ａ、Ｒ^１ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｒ^６ａ、及びｋ^ａは、前記と同義である。］
［６］下記式（１Ｂ）で表される、化合物。

［式（１Ｂ）中、Ｘ^ｂは、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基を表し、２価の多環式縮合環基の縮合環全体の環の数は、４～１０である。２価の多環式縮合環基は、置換基を有していてもよい。
Ｅ^３ｂ及びＥ^４ｂは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１１ｂ）（Ｒ^１２ｂ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^１３ｂ－を表す。ただし、Ｅ^３ｂ及びＥ^４ｂの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３ｂ－である。
Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
Ｒ^１３ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ^４ｂ及びＲ^５ｂは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１ｂ－ＯＨ（Ｒ^４１ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２ｂ－ＮＨ_２（Ｒ^４２ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３ｂ－ＳＨ（Ｒ^４３ｂは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４ｂ－ＮＣＯ（Ｒ^４４ｂは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４ｂ及びＲ^５ｂは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^６ｂは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１ｂ－ＯＨ（Ｒ^６１ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２ｂ－ＯＨ（Ｒ^６２ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３ｂ－ＮＨ_２（Ｒ^６３ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４ｂ－ＳＨ（Ｒ^６４ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５ｂ－ＮＣＯ（Ｒ^６５ｂは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６ｂ（Ｒ^６６ｂは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６ｂが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６ｂは、Ｒ^４ｂ又はＲ^５ｂと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｋｂは、０～４の整数を表す。］
［７］下記式（１Ｃ）で表される、化合物。

［式（１Ｃ）中、Ｘ^ｃは、チオフェン環を２以上有する２価の多環式縮合環基又はチオフェン環を２以上有するヘテロアリーレン基を表し、２価の多環式縮合環基及びヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。
Ｅ^１Ｃ及びＥ^２Ｃは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１Ｃ）（Ｒ^２Ｃ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３Ｃ－を表す。ただし、Ｅ^１Ｃ及びＥ^２Ｃの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^ａ－である。
Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃの少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基である。
Ｒ^３Ｃは、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ^４Ｃ及びＲ^５Ｃは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１Ｃ－ＯＨ（Ｒ^４１Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２Ｃ－ＮＨ_２（Ｒ^４２Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３Ｃ－ＳＨ（Ｒ^４３Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４Ｃ－ＮＣＯ（Ｒ^４４Ｃは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４Ｃ及びＲ^５Ｃは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^６Ｃは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１Ｃ－ＯＨ（Ｒ^６１Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２Ｃ－ＯＨ（Ｒ^６２Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３Ｃ－ＮＨ_２（Ｒ^６３Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４Ｃ－ＳＨ（Ｒ^６４Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５Ｃ－ＮＣＯ（Ｒ^６５Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６Ｃ（Ｒ^６６Ｃは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６Ｃが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６Ｃは、Ｒ^４Ｃ又はＲ^５Ｃと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｋｃは、０～４の整数を表す。
Ｒ^７ｃ及びＲ^８ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。］
［８］［４］～［７］のいずれかに記載の化合物を含む、電気光学用インク組成物。
［９］［１］～［３］、［８］のいずれかに記載の電気光学用インク組成物を形成材料とする、電気光学膜。
［１０］［４］～［７］のいずれかに記載の化合物を含む、電気光学膜。
［１１］［９］又は［１０］に記載の電気光学膜を備える、電気光学素子。

また、本発明は［４］～［６］のいずれかに記載の化合物の電気光学材料としての使用に関する。さらに、本発明は、［４］～［６］のいずれかに記載の化合物を含む組成物の電気光学材料としての使用に関する。

本発明によれば、加熱安定性に優れる電気光学用インク組成物が提供される。当該インク組成物をＥＯ素子の製造に用いることによって、ポーリング時の高温プロセス、膜配向固定のための熱硬化プロセス、実装時の高温プロセス等に必要とされる耐熱性を向上させることができ、素子製造のプロセス自由度を高くすることができる。また、本発明によれば、このようなインク組成物に適した化合物、当該化合物を用いた電気光学用インク組成物、電気光学膜、及び電気光学素子が提供される。

以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。

［電気光学用インク組成物］
本実施形態のＥＯ用インク組成物は、一態様において、式（１’）で表される化合物及び式（１’’）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、「所定の化合物」という場合がある。）と、沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒とを含む。

＜式（１’）で表される化合物＞
式（１’）で表される化合物は、電子供与性基（ドナー構造を有する基）と電子求引性基（アクセプター構造を有する基）とを所定の連結基で連結する構造を有しており、有機ＥＯ材料として使用されるものである。

・電子求引性基（アクセプター構造を有する基）Ａ^１
式（１’）中、Ａ^１は、電子求引性基（アクセプター構造を有する基）であり、下記式（ａ１）で表される基を表す。

式（ａ１）中、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３－を表す。ただし、Ｅ^１及びＥ^２の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^３－である。

Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基である。

Ｒ^１及びＲ^２としてのアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、環状であってもよい。アルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～３０である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル墓、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、１－メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の直鎖状又は分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状のアルキル基などが挙げられる。

Ｒ^１及びＲ^２としてのハロアルキル基は、１以上ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）で置換されたアルキル基である。ハロアルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５である。ハロアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１，２－ジフルオロエチル基、クロロメチル基、２－クロロエチル基、１，２－ジクロロエチル基、ブロモメチル基、２－ブロモエチル基、１－ブロモプロピル基、２－ブロモプロピル基、３－ブロモプロピル基、ヨードメチル基等が挙げられる。

Ｒ^１及びＲ^２としてのアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～３０である。アリール基の具体例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基等が挙げられる。

Ｒ^１及びＲ^２としてのハロアリール基は、１以上ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等、好ましくはフッ素原子）で置換されたアリール基である。ハロアリール基の具体例としては、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。

Ｒ^３としてのアルキル基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基と同様であってよい。

Ｅ^１は、所望の電気光学特性が得られ易いことから、好ましくは、－Ｏ－又は－ＮＲ^３－である。Ｅ^２は、電子求引性を高めてＥＯ係数を向上させる観点から、－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－（Ｐｈ：フェニル基）又は－Ｃ（Ｏ）－であり、より好ましくは－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－である。Ｅ^１とＥ^２との組み合わせは、合成上の観点から、好ましくは、－Ｏ－と－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－との組み合わせ又は－ＮＲ^３－と－Ｃ（Ｏ）－との組み合わせ、より好ましくは－Ｏ－と－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－との組み合わせである。

式（ａ１）で表される基としては、式（ａ１）－１～式（ａ１）－２５で表される基が例示される。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。＊は、結合位置を表す。

なお、本明細書において、置換基とは、有機化学の分野で一般的に取り得る基を意味する。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基が挙げられる。置換基としての各基は、本明細書内で例示される基と同様であってよい。

式（ａ１）で表される基は、好ましくは、式（ａ１）－１、式（ａ１）－２、式（ａ１）－１８～式（ａ１）－１９、又は式（ａ１）－２２で表される基、より好ましくは、式（ａ１）－１又は式（ａ１）－２で表される基である。

・連結基（連結結合）Ｘ^１
式（１’）中、Ｘ^１は、２価の共役系連結基又は単結合を表す。ここで、２価の共役系連結基は、一方の結合位置から他の一方の結合位置まで共役系がつながっている２価の連結基を意味する。Ｘ^１は、好ましくは２価の共役系連結基である。

Ｘ^１としての２価の共役系連結基としては、例えば、下記式（ｘ１）で表される連結基が挙げられる。

式（ｘ１）中、Ｘ^ＡＡは、アリーレン基；ヘテロアリーレン基；２価の多環式縮合環基；－ＣＲ^Ｘ１＝ＣＲ^Ｘ２－；－Ｃ≡Ｃ－；－Ｎ＝Ｎ－；－アリーレン基－Ｙ－；－ヘテロアリーレン基－Ｙ－等が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｘ^ＡＡが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｘ^ＡＡが複数存在し、－ＣＲ^Ｘ１＝ＣＲ^Ｘ２－同士が互いに隣接する場合、それらのＲ^Ｘ１同士は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ｋｘは、１～１０の整数を表す。＊は、結合位置を表す。

ｋｘは、１～１０の整数を表す。ｋｘは、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２、さらに好ましくは１である。

アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～３０である。アリール基の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、フルオレン等の芳香族化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられる。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。

ヘテロアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０である。ヘテロアリーレン基の具体例としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、チエノチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、キナゾリジン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、β－カルボリン、ペリミジン、フェナントロリン等の芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられる。ヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。

Ｒ^Ｘ１及びＲ^Ｘ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ^Ｘ１及びＲ^Ｘ２は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^Ｘ１及びＲ^Ｘ２としてのアルキル基及びアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基及びアリール基と同様であってよい。

Ｙは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＲ^Ｘ３－を表す。Ｒ^Ｘ３は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ^Ｘ３としてのアルキル基及びアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基及びアリール基と同様であってよい。

２価の多環式縮合環基は、チオフェン環を２以上有していてもよい。チオフェン環の数は、好ましくは２～１０、より好ましくは２～８、さらに好ましくは２～６である。なお、チオフェンが縮環した縮環チオフェンにおいては、縮環したチオフェンの数がチオフェン環の数である。例えば、２のチオフェンが縮環したチエノチオフェンは、チオフェン環を２と数える。

２価の多環式縮合環基は、構成元素としてｓｐ３炭素原子、窒素原子、及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有していてもよい。すなわち、２価の多環式縮合環基は、当該環内に－Ｃ（Ｒ^Ａ）（Ｒ^Ｂ）－で表される基、当該環内に－Ｎ（Ｒ^Ｃ）－で表される基、及び当該環内に－Ｓｉ（Ｒ^Ｄ）（Ｒ^Ｅ）－で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１種を有していてもよい。－Ｃ（Ｒ^Ａ）（Ｒ^Ｂ）－における炭素原子は、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂの一方がアルキル基等であり、他の一方が水素原子である３級炭素原子、又は、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂの両方がアルキル基等である４級炭素原子であってよく、好ましく４級炭素原子である。

２価の多環式縮合環基におけるｓｐ３炭素原子の数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、さらに好ましくは１又は２である。Ｘとしての２価の多環式縮合環基における窒素原子の数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、さらに好ましくは１又は２である。Ｘとしての２価の多環式縮合環基におけるケイ素原子の数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、さらに好ましくは１又は２である。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、又は１価の複素環基を表す。これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅとしてのアルキル基及びアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基及びアリール基と同様であってよい。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅとしてのアルキルオキシ基におけるアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、環状であってもよい。アルキルオキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～３０である。アルキルオキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅとしてのアルキルチオ基におけるアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、環状であってもよい。アルキルチオ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～３０である。アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７－ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、アダマンチルチオ基等が挙げられる。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅとしての１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０である。１価の複素環基の具体例としては、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、プラゾリジン、フラザン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、チオピラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、モルホリン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、チエノチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、インドリン、イソインドリン、クロメン、クロマン、イソクロマン、ベンゾピラン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、キナゾリジン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、キサンテン、フェナントリジン、アクリジン、β－カルボリン、ペリミジン、フェナントロリン、チアントレン、フェノキサチイン、フェノキサジン、フェノチアジン、フェナジン等の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられる。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅは、耐熱性の維持及び分子間の凝集抑制の観点から、好ましくは、炭素原子数１～３０のアルキル基、炭素原子数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素原子数６～３０のアリール基である。

２価の共役系連結基は、２価の多環式縮合環基又はヘテロアリーレン基を含むことが好ましい。２価の多環式縮合環基としては、式（Ｘ－１）～式（Ｘ－４０）で表される基が例示される。＊は、結合位置を表す。

構成元素としてｓｐ３炭素原子を有する２価の多環式縮合環基は、分子間の凝集を抑制する観点から、好ましくは、式（Ｘ－１）、式（Ｘ－４）、式（Ｘ－５）、式（Ｘ－８）～式（Ｘ－２２）、式（Ｘ－２４）、又は式（Ｘ－２５）で表される基、より好ましくは、式（Ｘ－１）、式（Ｘ－４）、式（Ｘ－５）、式（Ｘ－８）、式（Ｘ－９）、式（Ｘ－１３）、式（Ｘ－２４）、又は式（Ｘ－２５）で表される基である。

構成元素として窒素原子を有する２価の多環式縮合環基は、分子間の凝集を抑制する観点から、好ましくは、式（Ｘ－２６）～式（Ｘ－２８）、又は式（Ｘ－３４）で表される基である。

構成元素としてケイ素原子を有する２価の多環式縮合環基は、分子間の凝集を抑制する観点から、好ましくは、式（Ｘ－３５）又は式（Ｘ－３６）で表される基である。

ヘテロアリーレン基は、好ましくは、チオフェン又はチエノチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基である。

・電子供与性基（ドナー構造を有する基）Ｄ^１
式（１’）中、Ｄ^１は、電子供与性基を表す。Ｄ^１は、上記のＡ^１としての式（ａ１）で表される基に対して、相対的に電子供与性を示す基であり得る。

Ｄ^１としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基が挙げられる。また、Ｄ^１は、これらの基（アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及び置換シリル基）の群から選ばれる少なくとも１種の基で置換された、アルケニル基、アリール基、アルキニル基、又はヘテロアリール基等であってもよい。これらの基は、置換基を有していてもよい。

Ｄ^１としてのアルキル基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基と同様であってよい。

Ｄ^１としてのアルキルオキシ基、アリールオキシ基、及びアルキルチオ基は、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅで例示したアルキルオキシ基、アリールオキシ基、及びアルキルチオ基と同様であってよい。

Ｄ^１としてのアリールオキシ基におけるアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアリール基と同様であってよい。

Ｄ^１としての置換アミノ基は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基を有するアミノ基を意味する。置換アミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基が挙げられる。

Ｄ^１としての置換シリル基は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基を有するシリル基を意味する。置換シリル基の具体例としては、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基等の一置換シリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基等の二置換シリル基；トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、トリ－イソブチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチル－ジメチルシリル基、トリ－ｎ－ペンチルシリル基等の三置換シリル基などが挙げられる。

Ｄ^１としてのアルケニル基としては、例えば、炭素原子数２～２０のアルケニル基が挙げられる。アルケニル基の具体例としては、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基等が挙げられる。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。

Ｄ^１としてのアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアリール基と同様であってよい。アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１０である。

Ｄ^１としてのアルキニル基としては、例えば、炭素原子数３～２０のアルキニル基が挙げられる。アルキニル基の具体例としては、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基等が挙げられる。アルキニル基は、置換基を有していてもよい。

Ｄ^１としてのヘテロアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０である。ヘテロアリール基の具体例としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、チエノチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、キナゾリジン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、β－カルボリン、ペリミジン、フェナントロリン等の芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられる。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。

これらの中でも、Ｄ^１は、所定の化合物を有機ＥＯ材料に用いた場合に所望のＥＯ係数が得られ易いことから、好ましくは、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換された、アリール基又はヘテロアリール基、より好ましくは、当該群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたアリール基、さらに好ましくは、アルキルオキシ基及び置換アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたアリール基である。アリール基又はヘテロアリール基の置換数は、合成上の観点から好ましくは１であり、超分極率を向上させる観点から好ましくは２又は３である。

Ｄ^１は、好ましくは下記式（ｄ１）で表される基である。

式（ｄ１）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１－ＯＨ（Ｒ^４１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２－ＮＨ_２（Ｒ^４２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３－ＳＨ（Ｒ^４３は２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４－ＮＣＯ（Ｒ^４４は２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４及びＲ^５は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｒ^４及びＲ^５としてのアルキル基及びハロアルキル基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基及びハロアルキル基と同様であってよい。

Ｒ^４及びＲ^５としてのアシルオキシアルキル基としては、例えば、１以上のアシルオキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。アシルオキシアルキル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは３～１０、さらに好ましくは３～７である。

Ｒ^４及びＲ^５としてのトリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基としては、例えば、１以上のトリアルキルシリルオキシ基で置換されたアルキル基、１以上のアリールジアルキルシリルオキシ基で置換されたアルキル基、１以上のアルキルジアリールシリルオキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基の炭素原子数は、好ましくは５～２５、より好ましくは１０～２２、さらに好ましくは１２～２０である。

Ｒ^４及びＲ^５としてのアリール基としては、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアリール基と同様であってよい。アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１０である。

Ｒ^４及びＲ^５において、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、及びＲ^４４としての２価の炭化水素基としては、例えば、アルカンジイル基、シクロアルカンジイル基等が挙げられる。アルカンジイル基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基等の直鎖状のアルカンジイル基；プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２－メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソへキシレン基、イソオクチレン基、２－エチルへキシレン基及びイソデシレン基等の分岐状のアルカンジイル基が挙げられる。シクロアルカンジイル基の具体例としては、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロドデシレン基が挙げられる。アルカンジイル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５である。シクロアルカンジイル基の炭素原子数は、好ましくは３～２０である。

Ｒ^４及びＲ^５は、優れたＥＯ特性を発現する観点から、好ましくは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数３～１０のアシルオキシアルキル基、炭素原子数５～１０のシリルオキシアルキル基、炭素原子数６～１０のアリール基、－Ｒ^４１－ＯＨ（Ｒ^４１は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^４２－ＮＨ_２（Ｒ^４２は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^４３－ＳＨ（Ｒ^４３は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、又は－Ｒ^４４－ＮＣＯ（式中、Ｒ^４４は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、より好ましくは、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～７のアシルオキシアルキル基、炭素原子数６～９のシリルオキシアルキル基、－Ｒ^４１－ＯＨ（Ｒ^４１は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^４２－ＮＨ_２（Ｒ^４２は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^４３－ＳＨ（Ｒ^４３は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）、又は－Ｒ^４４－ＮＣＯ（式中、Ｒ^４４は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）である。

Ｒ^４及びＲ^５は、架橋性基を有していてもよい。架橋性基とは、熱及び／又は活性エネルギー線の照射により近傍に位置するほかの分子の同一又は異なる基と反応して、架橋構造を形成する（新規な化学結合を生成する）基を意味する。架橋基としては、（メタ）アクリロイルオキシ基、スチリル基（ビニルフェニル基）等のラジカル重合性基、アントラセニル基、ベンゾシクロブテニル基等のジエノファイル基と反応するＤｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ重合性基などが挙げられる。

Ｒ^４及びＲ^５は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^４とＲ^５とが互いに結合して環を形成している場合、安定性の確保の観点から、好ましくは５員環又は６員環である。環は、好ましくは脂肪族環である。

Ｒ^６は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１－ＯＨ（Ｒ^６１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２－ＯＨ（Ｒ^６２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３－ＮＨ_２（Ｒ^６３は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４－ＳＨ（Ｒ^６４は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５－ＮＣＯ（Ｒ^６５は２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６（Ｒ^６６は１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６は、Ｒ^４又はＲ^５と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｒ^６としてのアルキル基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基と同様であってよい。アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５である。

Ｒ^６としてのアルキルオキシ基は、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅで例示したアルキルオキシ基と同様であってよい。

Ｒ^６としてのアリール基及びアリールオキシ基のアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２としてのアリール基と同様であってよい。アリール基の炭素原子数は、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１０である。

Ｒ^６としてのアラルキルオキシ基のアラルキル基としては、例えば、１以上のアリール基で置換されたアルキル基等が挙げられる。アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、フェネチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基、１－ナフチルエチル基、２－ナフチルエチル基等が挙げられる。

Ｒ^６としてのトリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基は、Ｒ^４及びＲ^５で例示したトリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基と同様であってよい。

Ｒ^６としてのアルケニルオキシ基のアルケニル基は、Ｄ^１で例示したアルケニル基と同様であってよい。

Ｒ^６としてのアルキニルオキシ基のアルキニル基としては、Ｄ^１で例示したアルキニル基と同様であってよい。

Ｒ^６において、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５としての２価の炭化水素基は、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、及びＲ^４４で例示した２価の炭化水素基と同様であってよい。

Ｒ^６において、Ｒ^６６としての１価の炭化水素基は、アルキル基であってよい。アルキル基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基と同様であってよい。

Ｒ^６は、架橋性基を有していてもよい。架橋性基は、Ｒ^４及びＲ^５で例示した架橋性基と同様であってよい。

Ｒ^６は、Ｒ^４又はＲ^５と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^６とＲ^４又はＲ^５とが互いに結合して環を形成している場合、安定性の確保の観点から、好ましくは５員環又は６員環である。環は、好ましくは脂肪族環である。

ｋは、０～４の整数を表す。ｋは、好ましくは０又は１、より好ましくは０である。

ｎは、０又は１を表す。ｎは、好ましくは１である。

式（１’）で表される化合物としては、式（１’）－１～式（１’）－２６で表される化合物、後述の式（１Ａ）－１～式（１Ａ）－６１で表される化合物が例示される。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。

式（１’）で表される化合物には、シス－トランス異性体が存在し得る。本実施形態の化合物においては、トランス異性体の生成が優勢となる傾向にあるが、シス異性体、トランス異性体、又はシス－トランス異性体混合物のいずれであっても使用することができる。中でも、本実施形態の化合物は、分極率を確保し易い点から、好ましくはトランス異性体である。

＜式（１’’）で表される化合物＞
式（１’’）で表される化合物は、式（１’）で表される化合物と同様に、電子供与性基（ドナー構造を有する基）と電子求引性基（アクセプター構造を有する基）とを所定の連結基で連結する構造を有しており、有機ＥＯ材料として使用されるものである。

・電子求引性基（アクセプター構造を有する基）Ａ^２
式（１’’）中、Ａ^２は、電子求引性基（アクセプター構造を有する基）であり、下記式（ａ２）で表される基を表す。

式（ａ２）中、Ｅ^３及びＥ^４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１１）（Ｒ^１２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^１３－を表す。ただし、Ｅ^３及びＥ^４の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３－である。

Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。

Ｒ^１１及びＲ^１２としてのアルキル基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基と同様であってよい。

Ｒ^１１及びＲ^１２としてのアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアリール基と同様であってよい。

Ｒ^１３としてのアルキル基は、Ｒ^１１及びＲ^１２で例示したアルキル基と同様であってよい。

Ｅ^３は、所望の電気光学特性が得られ易いことから、好ましくは、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３－である。Ｅ^４は、電子求引性を高めてＥＯ係数を向上させる観点から、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－又は－Ｃ（Ｏ）－であり、より好ましくは－Ｃ（ＣＨ_３）_２－である。Ｅ^３とＥ^４との組み合わせは、合成上の観点から、好ましくは、－Ｏ－と－Ｃ（ＣＨ_３）_２－との組み合わせ又は－ＮＲ^１３－と－Ｃ（Ｏ）－との組み合わせ、より好ましくは－Ｏ－と－Ｃ（ＣＨ_３）_２－との組み合わせである。

式（ａ２）で表される基としては、式（ａ２）－１～式（ａ２）－１９で表される基が例示される。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。＊は、結合位置を表す。

・連結基（連結結合）Ｘ^２
式（１’’）中、Ｘ^２は、２価の多環式縮合環基を含む２価の共役系連結基を表す。ここで、２価の共役系連結基は、一方の結合位置から他の一方の結合位置まで共役系がつながっている２価の連結基を意味する。

Ｘ^２における２価の多環式縮合環基は、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基であり、２価の多環式縮合環基の縮合環全体の環の数は、４～１０である。なお、チエノチオフェン環とは、チオフェン環が２個縮合した環構造を意味する。

Ｘ^２における２価の多環式縮合環基としては、例えば、上記の式（Ｘ－１３）～式（Ｘ－１５）、式（Ｘ－１９）、式（Ｘ－２３）、式（Ｘ－２５）、式（Ｘ－３６）、式（Ｘ－４０）で表される基が例示される。

Ｘ^２としての２価の共役系連結基は、Ｘ^ＡＡとして例示した、アリーレン基；ヘテロアリーレン基；２価の多環式縮合環基；－ＣＲ^Ｘ１＝ＣＲ^Ｘ２－；－Ｃ≡Ｃ－；－Ｎ＝Ｎ－；－アリーレン基－Ｙ－；－ヘテロアリーレン基－Ｙ－等をさらに含んでいてもよい。

・電子供与性基（ドナー構造を有する基）Ｄ^２
式（１’’）中、Ｄ^２は、電子供与性基を表す。Ｄ^２は、上記のＡ^２としての式（ａ２）で表される基に対して、相対的に電子供与性を示す基であり得る。

Ｄ^２としては、Ｄ^１と同様のものが例示される。したがって、ここでは、重複する説明を省略する。

式（１’’）で表される化合物としては、式（１’’）－１～式（１’’）－１５で表される化合物が例示される。式（１’’）で表される化合物は、好ましくは、式（１’’）－１～式（１’’）－８又は式（１’’）－１３～式（１’’）－１５で表される化合物である。これらの化合物はさらに置換基を有していてもよい。

式（１’’）で表される化合物には、シス－トランス異性体が存在し得る。本実施形態の化合物においては、トランス異性体の生成が優勢となる傾向にあるが、シス異性体、トランス異性体、又はシス－トランス異性体混合物のいずれであっても使用することができる。中でも、本実施形態の化合物は、分極率を確保し易い点から、好ましくはトランス異性体である。

＜有機溶媒＞
有機溶媒は、沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒である。有機溶媒は、沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒であれば、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。このような有機溶媒を所定の化合物と組み合わせることで、所定の化合物の有機溶媒による分解を抑制できる傾向にある。このような効果を奏する理由は、必ずしも定かではないが、本出願人は、以下のように考えている。双極子モーメントが３．０以上である有機溶媒を用いると、当該有機溶媒が有する極性基は、所定の化合物に付加する。続いて、元来所定の化合物が有していた置換基が脱離し、有機溶媒由来の置換基に置き換わる加溶媒分解が進行する。加溶媒分解は、双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒を用いることで回避できると推測され、結果として、所定の化合物の分解を抑制できると考えられる。有機溶媒は、所定の化合物を溶解できるもの又は均一に分散できるものがより好適である。

有機溶媒の沸点は、１２０℃以上である。沸点が１２０℃以上であると、表面が平坦なＥＯ素子が得られ易い傾向にある。沸点は、好ましくは１３０℃以上、より好ましくは１４０℃以上、さらに好ましくは１５０℃以上、特に好ましくは１６０℃以上である。沸点の上限は、特に制限されないが、２８０℃以下、２６０℃以下、又は２４０℃以下であってよい。なお、沸点は、１気圧（１．０×１０^５Ｐａ）のときの沸点を意味する。

有機溶媒の双極子モーメントは、３．０デバイ未満である。双極子モーメントが３．０デバイ未満であると、所定の化合物の加溶媒分解が進行し難い傾向にある。双極子モーメントは、好ましくは２．８デバイ以下、より好ましくは２．６デバイ以下、さらに好ましくは２．５デバイ以下である。双極子モーメントの下限は、特に制限されないが、０．１デバイ以上又は０．３デバイ以上であってよい。

有機溶媒の双極子モーメントμは、例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の量子化学計算プログラムであるＧａｕｓｓｉａｎ０９により計算することによって算出することができる。より詳細には、有機溶媒の双極子モーメントμは、Ｍ０６２Ｘ／６－３１＋ｇ（ｄ）条件の下、ｐｃｍ計算（溶媒としてクロロホルムを指定）により構造最適化計算を実施することによって算出することができる。

有機溶媒の具体例としては、ｏ－ジクロロベンゼン（オルト－ジクロロベンゼン）（沸点：１８０℃、双極子モーメント：２．３デバイ）、クロロベンゼン（沸点：１３１℃、双極子モーメント：１．６デバイ）、キシレン（沸点：１３９℃、双極子モーメント：０．４デバイ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）（沸点：１４６℃、双極子モーメント：１．８デバイ）、テトラリン（沸点：２０８℃、双極子モーメント：０．４デバイ）、２－ヘプタノン（沸点：１５１℃、双極子モーメント：２．６デバイ）、酢酸ブチル（沸点：１２６℃、双極子モーメント：１．８デバイ）、エチルシクロヘキサン（沸点：１０１℃、双極子モーメント：０．０デバイ）、１，３，５－トリメチルベンゼン（沸点：１６５℃、双極子モーメント：０．１デバイ）等が挙げられる。

有機溶媒の含有量は、特に制限されないが、塗工性の観点から、所定の化合物（式（１’）で表される化合物及び式（１’’）で表される化合物）の総量１００質量部に対して、好ましくは２００～２０００００質量部、より好ましくは３００～２００００質量部、さらに好ましくは４００～１００００質量部である。電気光学用インク組成物が後述の非晶性樹脂をさらに含む場合、有機溶媒の含有量は、塗工性の観点から、固形分総量（所定の化合物及び非晶性樹脂）の１００質量部に対して、好ましくは１００～１０００００質量部、より好ましくは１５０～１００００質量部、さらに好ましくは２００～５０００質量部である。

＜非晶性樹脂＞
本実施形態のＥＯ用インク組成物は、好ましくは非晶性樹脂をさらに含む。非晶性樹脂は、上記の式（１’）で表される化合物及び式（１’’）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を分散させることが可能なホスト材料として作用する成分であり、非晶性樹脂は、当該化合物と高い相溶性を示すことが好ましい。非晶性樹脂は、当該化合物と共有結合を形成していてもよく、当該化合物の架橋性基と反応して架橋構造を形成していてもよい。

非晶性樹脂における「非晶性」の判断は、融点（Ｔｍ）（ＤＳＣ（示差走査熱量測定）にて観測される融解に伴う吸熱ピーク）の有無で判断することができ、「非晶性」は、融点（Ｔｍ）を有しないものである。すなわち、非晶性樹脂は、融点（Ｔｍ）を有しない樹脂を意味する。

非晶性樹脂としては、例えば、ポリメチルメタアクリレート（ＰＭＭＡ）等のポリ（メタ）アクリレート、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂などの樹脂であって、融点（Ｔｍ）を有しない樹脂が挙げられる。これらの樹脂は、ＥＯ化合物との相溶性に優れており、ＥＯ素子として用いる場合においては、透明性及び成形性も優れる傾向にある。

所定の化合物を非晶性樹脂に分散させる方法としては、例えば、所定の化合物とホスト材料とを適切な混合比で有機溶媒中に溶解させる方法等が挙げられる。

非晶性樹脂は、ＥＯ化合物との間に共有結合を形成し得る反応性官能基を有する樹脂を含んでいてもよい。さらに、ＥＯ化合物の少なくとも一部が、当該反応性官能基を有する樹脂と結合していることが好ましい。このような非晶性樹脂を含むことにより、ＥＯ化合物を高密度でホスト材料中に分散させることが可能であり、高いＥＯ特性を達成することができる。

反応性官能基としては、例えば、ハロアルキル基、ハロゲン化アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。当該反応性官能基は、ＥＯ化合物中の、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基等と反応して共有結合を形成することができる。

非晶性樹脂は、ＥＯ化合物の架橋性基と反応して架橋構造を形成し得る架橋性官能基を有する樹脂を含んでいてもよい。さらに、ＥＯ化合物の少なくとも一部が、当該架橋性官能基を有する樹脂と架橋構造を形成していることが好ましい。このような非晶性樹脂を含むことにより、ＥＯ化合物を高密度でホスト材料中に分散させることが可能であり、高いＥＯ特性を達成することができる。

架橋性官能基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、スチリル基（ビニルフェニル基）等のラジカル重合性基、アントラセニル基、ベンゾシクロブテニル基等のジエノファイル基などが挙げられる。当該架橋性官能基は、ＥＯ化合物中の架橋性基と反応して架橋構造を形成することができる。

非晶性樹脂の含有量は、塗工性の観点から、所定の化合物（式（１’）で表される化合物及び式（１’’）で表される化合物）の総量１００質量部に対して、好ましくは１００～１０００００質量部、より好ましくは１５０～１００００質量部、さらに好ましくは２００～５０００質量部である。

［電気光学膜及び電気光学素子］
本実施形態のＥＯ膜及びＥＯ素子は、公知の方法（例えば、Ｏｈ ｅｔ ａｌ．，ＩＥＥＥ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｅｌｅｃｔｅｄ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｑｕａｎｔｕｍ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．５，ｐｐ．８２６－８３５，Ｓｅｐｔ．／Ｏｃｔ．２００１；Ｄａｌｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，９，ｐｐ．１９０５－１９２０；戒能俊邦、電子情報通信学会論文誌，ＣＶｏｌ．Ｊ８４－Ｃ，Ｎｏ．９，ｐｐ．７４４－７５５，２００１年９月；Ｍａ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．１９，２００２，ｐｐ．１３３９－１３６５等に記載の方法）によって製造することができる。

ＥＯ膜は、例えば、上記のＥＯ用インク組成物を形成材料とするものであり、このようなＥＯ用インク組成物を用いて形成することができる。ＥＯ膜は、例えば、ＥＯ用インク組成物を、スピンコートによって基板上に塗布する工程と、得られた塗膜を加熱乾燥させる工程とを含む方法によって得ることができる。ＥＯ膜の厚さは、例えば、０．０１～１００μｍであってよい。

ＥＯ膜のＥＯ係数は、好ましくは３０～１０００ｐｍ／Ｖ、より好ましくは４０～８００ｐｍ／Ｖ、さらに好ましくは５０～５００ｐｍ／Ｖである。なお、ＥＯ係数ｒ３３は、参考論文（“Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｒｉｃ ｍｅｔｈｏｄ ｗｉｔｈｏｕｔ ａｎ ａｐｅｒｔｕｒｅ ｆｏｒ ｓｉｍｐｌｅ ａｎｄ ｒｅｌｉａｂｌｅ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｌｅｃｔｒｏ－ｏｐｔｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ”，Ｔｏｓｈｉｋｉ Ｙａｍａｄａ ａｎｄ Ａｋｉｒａ Ｏｔｏｍｏ，Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ，ｖｏｌ．２１，ｐａｇｅｓ２９２４０－４８（２０１３））に記載の方法と同様にして測定することができる。

上記のＥＯ用インク組成物をＥＯ素子の製造に用いることによって、ポーリング時の高温プロセス、膜配向固定のための熱硬化プロセス、実装時の高温プロセス等に必要とされる耐熱性を向上させることができ、素子製造のプロセス自由度を高くすることができる。

本実施形態のＥＯ素子は、上記のＥＯ用インク組成物を用いて形成されたＥＯ膜を備える。本実施形態のＥＯ素子の用途は、上記のＥＯ膜を有するものであれば、光変調器に限定されない。本実施形態のＥＯ素子は、光変調器（超高速用途、光インターコネクト用途、光信号処理用途等）に加えて、例えば、光スイッチ、光メモリー、波長変換器、マイクロ波、ミリ波、テラヘルツ波等の電界センサー、筋電、脳波等の生体電位センサー、光空間変調器、光スキャナなどに用いることができ、さらには、電子回路との組み合わせによって電子回路間の光による信号伝達等にも用いることができる。

［化合物］
＜式（１Ａ）で表される化合物＞
式（１Ａ）で表される化合物は、電子供与性基（ドナー構造を有する基）と電子求引性基（アクセプター構造を有する基）とを所定の連結基で連結する構造を有しており、有機ＥＯ材料として使用されるものである。

式（１Ａ）中、Ｘ^ａは、チオフェン環を２以上有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基を表し、２価の多環式縮合環基は、置換基を有していてもよい。Ｘ^ａとしての２価の多環式縮合環基は、チオフェン環を２以上有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まないこと以外は、Ｘ^１（Ｘ^ＡＡ）における２価の多環式縮合環基と同様である。したがって、ここでは、重複する説明を省略する。

Ｘ^ａとしての２価の多環式縮合環基としては、Ｘ^１（Ｘ^ＡＡ）における２価の多環式縮合環基において、チオフェン環を２以上有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない縮合環基が例示される。具体的には、上記の式（Ｘ－１）～式（Ｘ－８）、式（Ｘ－１２）～式（Ｘ－１５）、式（Ｘ－１９）～式（Ｘ－３１）、式（Ｘ－３３）、式（Ｘ－３４）で表される基が例示される。

Ｅ^１ａ及びＥ^２ａは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１ａ）（Ｒ^２ａ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３ａ－を表す。ただし、Ｅ^１ａ及びＥ^２ａの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^３ａ－である。

Ｒ^１ａ及びＲ^２ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａの少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基ある。

Ｒ^３ａは、水素原子又はアルキル基を表す。

Ｒ^４ａ及びＲ^５ａは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１ａ－ＯＨ（Ｒ^４１ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２ａ－ＮＨ_２（Ｒ^４２ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３ａ－ＳＨ（Ｒ^４３ａは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４ａ－ＮＣＯ（Ｒ^４４ａは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４ａ及びＲ^５ａは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｒ^６ａは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１ａ－ＯＨ（Ｒ^６１ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２ａ－ＯＨ（Ｒ^６２ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３ａ－ＮＨ_２（Ｒ^６３ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４ａ－ＳＨ（Ｒ^６４ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５ａ－ＮＣＯ（Ｒ^６５ａは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６ａ（Ｒ^６６ａは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６ａは、Ｒ^４ａ又はＲ^５ａと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

ｋａは、０～４の整数を表す。

式（１Ａ）中の、Ｅ^１ａ、Ｅ^２ａ、Ｒ^１ａ、Ｒ^２ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｒ^４１ａ、Ｒ^４２ａ、Ｒ^４３ａ、Ｒ^４４ａ、Ｒ^６ａ、Ｒ^６１ａ、Ｒ^６２ａ、Ｒ^６３ａ、Ｒ^６４ａ、Ｒ^６５ａ、Ｒ^６６ａ、及びｋａは、それぞれ、式（ａ１）及び式（ｄ１）中の、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^６、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、及びｋと同義である。したがって、ここでは、重複する説明を省略する。

式（１Ａ）で表される化合物は、好ましくは、式（２）で表される化合物又は式（３）で表される化合物、より好ましく式（２）で表される化合物である。

式（２）中、Ｘ^ａ、Ｒ^１ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｒ^６ａ、及びｋａは、前記と同義である。

式（３）中、Ｘ^ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｒ^６ａ、及びｋａは、前記と同義である。

式（１Ａ）で表される化合物としては、式（１Ａ）－１～式（１Ａ）－６１で表される化合物が例示される。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。

式（１Ａ）で表される化合物は、所望のＥＯ特性を得られ易い観点から、好ましくは、式（１Ａ）－１～式（１Ａ）－２２、式（１Ａ）－３１～式（１Ａ）－４９、式（１Ａ）－５４～式（１Ａ）－５６、又は式（１Ａ）－５９～式（１Ａ）－６１で表される化合物である。

本実施形態の化合物（例えば、式（１Ａ）で表される化合物、後述の式（１Ｂ）で表される化合物、後述の式（１Ｃ）で表される化合物）には、シス－トランス異性体が存在し得る。本実施形態の化合物においては、トランス異性体の生成が優勢となる傾向にあるが、シス異性体、トランス異性体、又はシス－トランス異性体混合物のいずれであっても使用することができる。中でも、本実施形態の化合物は、分極率を確保し易い点から、好ましくはトランス異性体である。

＜式（１Ｂ）で表される化合物＞
式（１Ｂ）で表される化合物は、式（１Ａ）で表される化合物と同様に、電子供与性基（ドナー構造を有する基）と電子求引性基（アクセプター構造を有する基）とを所定の連結基で連結する構造を有しており、有機ＥＯ材料として使用されるものである。

式（１Ｂ）中、Ｘ^ｂは、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基を表し、２価の多環式縮合環基の縮合環全体の環の数は、４～１０である。２価の多環式縮合環基は、置換基を有していてもよい。Ｘ^ｂとしての２価の多環式縮合環基は、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まないこと及び縮合環全体の環の数が４～１０であること以外は、Ｘ^１（Ｘ^ＡＡ）における２価の多環式縮合環基と同様である。したがって、ここでは、重複する説明を省略する。

Ｘ^ｂとしての２価の多環式縮合環基としては、Ｘ^１（Ｘ^ＡＡ）における２価の多環式縮合環基において、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない縮合環基であり、縮合環全体の環の数が４～１０である縮合環基が例示される。具体的には、上記の式（Ｘ－１３）～式（Ｘ－１５）、式（Ｘ－１９）、式（Ｘ－２３）、式（Ｘ－２５）、式（Ｘ－３６）、式（Ｘ－４０）で表される基が例示される。

Ｅ^３ｂ及びＥ^４ｂは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１１ｂ）（Ｒ^１２ｂ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^１３ｂ－を表す。ただし、Ｅ^３ｂ及びＥ^４ｂの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３ｂ－である。

Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。

Ｒ^１３ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。

Ｒ^４ｂ及びＲ^５ｂは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１ｂ－ＯＨ（Ｒ^４１ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２ｂ－ＮＨ_２（Ｒ^４２ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３ｂ－ＳＨ（Ｒ^４３ｂは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４ｂ－ＮＣＯ（Ｒ^４４ｂは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４ｂ及びＲ^５ｂは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｒ^６ｂは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１ｂ－ＯＨ（Ｒ^６１ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２ｂ－ＯＨ（Ｒ^６２ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３ｂ－ＮＨ_２（Ｒ^６３ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４ｂ－ＳＨ（Ｒ^６４ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５ｂ－ＮＣＯ（Ｒ^６５ｂは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６ｂ（Ｒ^６６ｂは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６ｂが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６ｂは、Ｒ^４ｂ又はＲ^５ｂと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

ｋｂは、０～４の整数を表す。

式（１Ｂ）中の、Ｅ^３ｂ、Ｅ^４ｂ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^４１ｂ、Ｒ^４２ｂ、Ｒ^４３ｂ、Ｒ^４４ｂ、Ｒ^６ｂ、Ｒ^６１ｂ、Ｒ^６２ｂ、Ｒ^６３ｂ、Ｒ^６４ｂ、Ｒ^６５ｂ、Ｒ^６６ｂ、及びｋｂは、それぞれ、式（ａ１）及び式（ｄ１）中の、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^６、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、及びｋと同義である。したがって、ここでは、重複する説明を省略する。

＜式（１Ｃ）で表される化合物＞
式（１Ｃ）で表される化合物は、式（１Ａ）で表される化合物と同様に、電子供与性基（ドナー構造を有する基）と電子求引性基（アクセプター構造を有する基）とを所定の連結基で連結する構造を有しており、有機ＥＯ材料として使用されるものである。

式（１Ｃ）中、Ｘ^ｃは、チオフェン環を２以上有する２価の多環式縮合環基又はチオフェン環を２以上有するヘテロアリーレン基を表し、２価の多環式縮合環基及びヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。

Ｘ^ｃとしてのヘテロアリーレン基としては、例えば、チエノチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（下記式で表される基、＊は、結合位置を表す。）が例示される。

Ｘ^ｃとしての２価の多環式縮合環基としては、例えば、Ｘ^１（Ｘ^ＡＡ）における、式（Ｘ－１）～式（Ｘ－４０）で表される基が例示される。

Ｅ^１Ｃ及びＥ^２Ｃは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１Ｃ）（Ｒ^２Ｃ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３Ｃ－を表す。ただし、Ｅ^１Ｃ及びＥ^２Ｃの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^ａ－である。

Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃの少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基である。

Ｒ^３Ｃは、水素原子又はアルキル基を表す。

Ｒ^４Ｃ及びＲ^５Ｃは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１Ｃ－ＯＨ（Ｒ^４１Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２Ｃ－ＮＨ_２（Ｒ^４２Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３Ｃ－ＳＨ（Ｒ^４３Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４Ｃ－ＮＣＯ（Ｒ^４４Ｃは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４Ｃ及びＲ^５Ｃは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｒ^６Ｃは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１Ｃ－ＯＨ（Ｒ^６１Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２Ｃ－ＯＨ（Ｒ^６２Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３Ｃ－ＮＨ_２（Ｒ^６３Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４Ｃ－ＳＨ（Ｒ^６４Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５Ｃ－ＮＣＯ（Ｒ^６５Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６Ｃ（Ｒ^６６Ｃは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６Ｃが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６Ｃは、Ｒ^４Ｃ又はＲ^５Ｃと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

ｋｃは、０～４の整数を表す。

Ｒ^７ｃ及びＲ^８ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ^７ｃ及びＲ^８ｃとしてのアルキル基及びアリール基は、Ｒ^１及びＲ^２で例示したアルキル基及びアリール基と同様であってよい。Ｒ^７ｃ及びＲ^８ｃは、所望の電気光学特性が得られ易いことから、好ましくはアリール基である。Ｒ^７ｃ及びＲ^８ｃは、合成上の観点から、好ましくは水素原子である。

式（１Ｃ）中の、Ｅ^１Ｃ、Ｅ^２Ｃ、Ｒ^１Ｃ、Ｒ^２Ｃ、Ｒ^３Ｃ、Ｒ^４Ｃ、Ｒ^５Ｃ、Ｒ^４１Ｃ、Ｒ^４２Ｃ、Ｒ^４３Ｃ、Ｒ^４４Ｃ、Ｒ^６Ｃ、Ｒ^６１Ｃ、Ｒ^６２Ｃ、Ｒ^６３Ｃ、Ｒ^６４Ｃ、Ｒ^６５Ｃ、Ｒ^６６Ｃ、及びｋｃは、それぞれ、式（ａ１）及び式（ｄ１）中の、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^６、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、及びｋと同義である。したがって、ここでは、重複する説明を省略する。

式（１Ｃ）で表される化合物としては、式（１Ｃ）－１～式（１Ｃ）－２７で表される化合物が例示される。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。

式（１Ｃ）で表される化合物は、所望のＥＯ特性を得られ易い観点から、好ましくは、式（１Ｃ）－１～式（１Ｃ）－１９、式（１Ｃ）－２４～式（１Ｃ）－２５、又は式（１Ｃ）－２７で表される化合物である。

［電気光学用インク組成物］
本実施形態のＥＯ用インク組成物は、他の一態様において、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。ＥＯ用インク組成物は、有機溶媒をさらに含んでいてもよい。有機溶媒は、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。有機溶媒としては、例えば、モノアルコール類；グリコール類；環状エーテル類；グリコールモノエーテル類；グリコールエーテル類；グリコールモノエーテルのエステル類（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）；アルキルエステル類；ケトン類；芳香族炭化水素類；ハロゲン化芳香族炭化水素類；脂肪族炭化水素類；アミド類等が挙げられる。有機溶媒は、例えば、沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒であってよい。

有機溶媒の含有量は、特に制限されないが、塗工性の観点から、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは２００～２０００００質量部、より好ましくは３００～２００００質量部、さらに好ましくは４００～１００００質量部である。

ＥＯ用インク組成物は、非晶性樹脂をさらに含んでいてもよい。非晶性樹脂は、上記の非晶性樹脂と同様のものが例示される。

非晶性樹脂の含有量は、非晶性樹脂中に式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物を分散させ易く、均質な膜が得られ易い観点から、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは１００～５００００質量部、より好ましくは１５０～１０００質量部、さらに好ましくは２００～５０００質量部である。

以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

１．化合物の合成
（実施例１－１）化合物（１）の合成
化合物（１）を合成するために、化合物（１－ａ）をホルミル化し、化合物（１－ｂ）を合成した。続いて、化合物（１－ｂ）からＷｉｔｔｉｇ反応により、化合物（１－ｃ）を合成した。続いて、化合物（１－ｃ）からアルドール縮合によって化合物（１）を合成した。

・化合物（１－ｂ）の合成

化合物（１－ａ）は、国際公開第２０１３／０４７８５８号に記載の方法で合成した。三方コックを取り付けた１００ｍＬの三口フラスコに、化合物４．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）の化合物（１－ａ）及び４０ｍＬのクロロホルム（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。室温（２５℃、以下同様である。）で、マグネティックスターラーを用いて撹拌しながら１．６９ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）のＶｉｌｓｍｅｉｒ試薬（東京化成工業株式会社製）を３回に分けて添加した。添加終了後、さらに、１時間撹拌して反応させた。反応終了後、４０ｍＬのブラインを添加して反応をクエンチした。有機層を分液した後、さらに、４０ｍＬのブラインで洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラム精製することによって、化合物（１－ｂ）を得た。得量は、３．３４ｇ（収率：８２％）であった。化合物（１－ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７８（ｓ，１Ｈ），７．６５－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），１．９５－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．１８（ｍ，１６Ｈ），０．８６－０．８１（ｍ，６Ｈ）．

・化合物（１Ａ－ｂ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロート、３００ｍＬの平衡型滴下ロート、及び誘導撹拌器を取り付けた１Ｌの三口フラスコに、２０．００ｇ（１１１．６ｍｍｏｌ）のＮ－Ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－４－ａｍｉｎｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、１５．１９ｇ（１１７．２ｍｍｏｌ）のｉｍｉｄａｚｏｌｅ（東京化成工業株式会社製）、及び３５０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）（ＴＨＦ）を加え、内部を窒素置換した。１７．６６ｇのｔ－Ｂｕｔｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ（ＴＢＤＰＳＣｌ、東京化成工業株式会社製、以後、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基を「ＴＢＤＰＳ」と呼称することがある。）を１５０ｍＬの脱水ＴＨＦに溶解させて調整した溶液を滴下ロートに加えた。フラスコを氷浴に浸け、メカニカルスターラーで撹拌しながら冷却した。ＴＢＤＰＳＣｌのＴＨＦ溶液を３０分間かけて滴下ロートからゆっくり加えた。滴下終了後、氷浴中で３０分間反応させた後、氷浴を外し、室温でさらに１時間反応させた後、フラスコを６５℃のオイルバスに浸けてさらに４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温までもどした後、反応混合物を１Ｌのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮、乾固した。得られた固体にヘキサン２００ｍＬ及びイオン交換水２００ｍＬを加え、生成物を抽出した。有機層を分液し、さらに、１００ｍＬのイオン交換水で３回洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固して化合物（１Ａ－ｂ）を粘調な液体として得た。得量は、４５．２０ｇ（収率：９９％）であった。化合物（１Ａ－ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７１（ｓ，１Ｈ），７．６６－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．３１（ｍ，Ｈ），６．５８－６．５４（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（１Ａ－ｃ）の合成

三方コックを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、１０．００ｇ（２４．４２ｍｍｏｌ）の化合物（１Ａ－ｂ）及び１５０ｍＬの脱水メタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加えて、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、マグネティックスターラーで撹拌しながら１．１１ｇ（２９．３０ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウム（東京化成工業株式会社製）を３回に分けて添加した。添加終了後、氷浴中で３０分間撹拌して反応させた後、氷浴を外して、室温でさらに６時間撹拌して反応させた。反応終了後、１Ｎ塩酸を加えて酸性にし、室温で２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、反応混合物を１Ｌのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、得られたスラリー状物に酢酸エチル３００ｍＬ及びイオン交換水２００ｍＬを加え、生成物を抽出した。ナスフラスコ内容物を１Ｌの分液ロートに移して有機層を分液し、さらに、１００ｍＬのイオン交換水で有機層を３回洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固して化合物（１Ａ－ｃ）を固体として得た。得量は、８．５４ｇ（収率：８５％）であった。
化合物（１Ａ－ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６５－７．６２（ｍ，４Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．５３（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（１Ａ－ｄ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた１Ｌの三口フラスコに、２５．００ｇ（５９．５７ｍｍｏｌ）の化合物（１Ａ－ｃ）、２４．５４ｇ（７１．４９ｍｍｏｌ）のＴｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｐｈｉｎｅ ｈｙｄｒｏｂｒｏｍｉｄｅ（東京化成工業株式会社製）、及び５００ｍＬの脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを７０℃のオイルバスに浸し、還流下で３時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した後、反応混合物を１Ｌのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮、乾固した。得られた乾固物をジエチルエーテルで洗浄した後、真空乾燥して目的物の化合物合（１Ａ－ｄ）を固体として得た。得量は、４３．９３ｇ（収率：９９％）であった。化合物（１Ａ－ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７６－７．６７（ｍ，９Ｈ），７．６３－７．５５（ｍ，１０Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），６．２９（ｂｒ，２Ｈ），５．１４（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ，２Ｈ），３．３８（ｔ，２Ｈ），２．８５（ｂｒｓ，３Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（１－ｃ）の合成

三方コックを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、３．１３ｇ（８．０１ｍｍｏｌ）の化合物（１－ｂ）、６．６７ｇ（８．８１ｍｍｏｌ）の化合物（１Ａ－ｄ）、及び２００ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）（ＴＨＦ）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、メカニカルスターラーで撹拌しながら冷却した後、１．１７ｇ（１０．４２ｍｍｏｌ）のＰｏｔａｓｓｉｕｍ ｔ－Ｂｕｔｏｘｉｄｅ（東京化成工業株式会社製）を加えて５分間反応させ、氷浴を外し、室温に昇温してさらに２時間反応させた。反応終了後、トルエン４８０ｍＬを加え、イオン交換水にて洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させた。不溶分をろ別した後、ろ液をナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、化合物（１－ｃ）を粘調な液体として得た。得量は、９．９１ｇ（収率：１５９％）であった。

・化合物（１－ｄ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、９．８１ｇ（２０．０３ｍｍｏｌ）の化合物（１－ｃ）及び９８ｍＬのクロロホルム（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、マグネティックスターラーで撹拌しながら冷却した。３．８８ｇ（３０．３４ｍｍｏｌ）のＶｉｌｓｍｅｉｒ試薬（東京化成工業株式会社製）を２回に分けて添加した。添加終了後、さらに、１時間撹拌して反応させた。反応終了後、４０ｍＬのブラインを添加して反応をクエンチした。有機層を分液した後、さらに、４０ｍＬのブラインで洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を逆相シリカゲルカラム精製（移動相、メタノール：酢酸エチル＝８０：２０）することによって、化合物（１－ｄ）を得た。得量は、３．３０ｇ（収率：３２％）であった。化合物（１－ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７３（ｓ，１Ｈ），７．６６－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｔ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），），１．９６－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．１８（ｍ，１８Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．８６－０．８１（ｍ，６Ｈ）．

・化合物（１）の合成

上部に三方コックを取り付けた５００ｍＬのナスフラスコに、２．７０ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）の化合物（１－ｄ）、１．９１ｇ（６．０４ｍｍｏｌ）の２－（３－ｃｙａｎｏ－４－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｐｈｅｎｙｌ－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２（５Ｈ）－ｆｕｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ（ｉＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、４１ｍＬの脱水エタノール、及び４１ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。マグネティックスターラーで撹拌しながら室温で２４時間反応させた。反応終了後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮物に１５０ｍＬメタノールを加え、沈殿物をろ別した。得られた生成物を１７ｍＬの酢酸エチルおよび７５ｍＬのエタノールを用いて洗浄することによって化合物（１）を赤褐色固体として得た。得量は、３．７５ｇ（収率：１０１％）であった。化合物（１）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），７．６５－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．５４－７．４７（ｍ，５Ｈ），７．４５－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５．２Ｈｚ），６．５４（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），），１．９６－１．７８（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．１８（ｍ，１６Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ），０．８６－０．８１（ｍ，６Ｈ）．

（合成例１）化合物（２）の合成
化合物（２）を合成するために、化合物（１－ａ）をブロモ化し、化合物（２－ｂ）を合成した。続いて、化合物（２－ｂ）をホルミル化し、化合物（２－ｃ）を合成した。続いて、化合物（２－ｃ）から鈴木カップリングによって化合物（２－ｄ）を合成し、化合物（２－ｄ）からアルドール縮合によって化合物（２）を合成した。

・化合物（２－ｂ）の合成

化合物（１－ａ）のブロモ化によって化合物（２－ｂ）を合成した。上部に三方コックを取り付けたジムロート及び１００ｍＬの平衡型滴下ロートを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、１０．００ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）の化合物（１－ａ）及び１００ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。その後、反応混合物の入ったフラスコをドライアイスアセトン浴に浸け、反応混合物を－４０℃に冷却した。５．１６ｇ（２９．０ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、東京化成工業株式会社製）を５０ｍＬの脱水ＴＨＦに溶解させて調整した溶液を滴下ロートに加えた。反応混合物の温度が－４０℃を超えないように、ＮＢＳのＴＨＦ溶液を滴下ロートからゆっくり滴下した。滴下終了後、－４０℃で３時間撹拌を続けた後、フラスコをドライアイスアセトン浴から出し、室温でさらに１６時間撹拌し、反応させた。反応終了後、反応混合物を５００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物に、２００ｍＬのクロロホルム及び２００ｍＬのイオン交換水を加え、生成物を抽出し、有機層を分液した。得られた有機層を、さらに、１００ｍＬのイオン交換水で３回洗浄し、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固して化合物（２－ｂ）を得た。得量は、１０．９３ｇ（収率：９０％）であった。化合物（２－ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．２６（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．１７（ｍ，１６Ｈ），０．９４－０．７７（ｍ，６Ｈ）．

・化合物（２－ｃ）の合成

化合物（２－ｂ）のホルミル化によって化合物（２－ｃ）を合成した。三方コックを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、８．００ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）の化合物（２－ｂ）及び１５０ｍＬの脱水クロロホルム（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。室温で、マグネティックスターラーを用いて撹拌しながら４．６４ｇ（３６．２ｍｍｏｌ）のＶｉｌｓｍｅｉｒ試薬（東京化成工業株式会社製）を３回に分けて添加した。添加終了後、さらに、２４時間撹拌して反応させた。反応終了後、５０ｍＬのイオン交換水を添加して反応をクエンチした。有機層を分液した後、さらに、５０ｍＬのイオン交換水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別し、ろ液を５００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物に、２００ｍＬの酢酸エチル及び２００ｍＬのイオン交換水を加え、生成物を抽出した。ナスフラスコ内容物を５００ｍＬの分液ロートに移して有機層を分液し、さらに、１００ｍＬのイオン交換水で有機層を３回洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固して化合物（２－ｃ）を得た。得量は、６．４０ｇ（収率：７５％）であった。化合物（２－ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．８５（ｓ，１Ｈ），７．８１，７．５５（ｓｓ，１Ｈ），７．１７，６．９５（ｓｓ，１Ｈ），２．０３－１．８７（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．１７（ｍ，１６Ｈ），０．９４－０．７７（ｍ，６Ｈ）．

・化合物（２Ａ－ｂ）の合成

ガス導入管及び誘導撹拌型撹拌器を取り付けた１Ｌのナスフラスコに、５５．４７ｇ（３６６．８ｍｍｏｌ）の２－（メチルフェニルアミノ）エタノール（化合物（４Ａ－ａ）、東京化成工業株式会社製）及び８３２ｍＬの脱水ジメチルホルムアミド（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、内部を窒素置換し、溶液を－４０℃まで冷却した。６５．２９ｇ（３６６．８ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミド（東京化成工業株式会社製）を加えた後、－１５℃まで昇温し、２時間反応させた。反応混合物を室温まで昇温させた後、４５５ｇの１０％亜硫酸ナトリウム水溶液及び１１１０ｍＬのトルエンを加え、イオン交換水にて有機層を洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固し、無色のオイルとして化合物（２Ａ－ｂ）を得た。得量は、７２．０５ｇ（収率：８５％）であった。化合物（２Ａ－ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７（ｄ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），３．８０－３．７４（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），２．９２（３Ｈ），１．９０（ｔ，１Ｈ）．

・化合物（２Ａ－ｃ）の合成

ガス導入管及び誘導撹拌型撹拌器を取り付けた１Ｌのナスフラスコに、７１．９３ｇ（３１２．６ｍｍｏｌ）の化合物（２Ａ－ｂ）、４２．５６ｇ（６２５．２ｍｍｏｌ）のイミダゾール（東京化成工業株式会社製）、及び８３２ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、内部を窒素置換し、溶液を０℃まで冷却した。８８．５１ｇ（３２２．０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチルジフェニルクロロシラン（ＴＢＤＰＳＣｌ、東京化成工業株式会社製）を加えた後、室温まで昇温し、３時間反応させた。反応混合物に、２９２９ｍＬのヘキサンを加え、イオン交換水にて有機層を洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固し、無色のオイルとして化合物（２Ａ－ｃ）を得た。得量は、１４５．５ｇ（収率：９９％）であった。

・化合物（２Ａ－ｄ）の合成

上部に三方コック及びガス導入管を取り付けた３Ｌのナスフラスコに、１４５．６ｇ（３１０．８ｍｍｏｌ）の化合物（２Ａ－ｃ）及び１４５６ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、内部を窒素置換し、溶液を－６５℃まで冷却した。２３９ｍＬ（３７２．９ｍｍｏｌ）の１．６Ｍのｎ－ＢｕｔｙｌＬｉｔｈｉｕｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学株式会社製）を滴下した後、１時間撹拌し、反応させた。７５．１７ｇ（４０４．０ｍｍｏｌ）の２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（東京化成工業株式会社製）を加え、２時間かけて室温まで昇温した。反応混合物に、２８８４ｍＬのヘキサンを加え、イオン交換水にて有機層を洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物を、アセトニトリルを用いて２回晶析した後、固形分を減圧乾燥することにより、化合物（２Ａ－ｄ）を白色固体として得た。得量は、１２４．１ｇ（収率：７７％）であった。化合物（２Ａ－ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６４－７．５７（ｍ，６Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，６Ｈ），６．５４（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（２－ｄ）の合成

化合物（２－ｃ）から鈴木カップリングによって化合物（２－ｄ）を合成した。上部に三方コックを取り付けたジムロート及び誘導式撹拌翼を取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、３．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）の化合物（２－ｃ）、４．９４ｇ（９．５８ｍｍｏｌ）の化合物（２Ａ－ｄ）、及び２００ｍＬの脱水ＴＨＦを加え、内部をアルゴン置換した。撹拌しながら、０．１８ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のＴｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）及び０．２２ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のＴｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ Ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ（東京化成工業株式会社製）を加え、さらに、４８ｍＬ（１４４ｍｍｏｌ）の３Ｍリン酸カリウム水溶液を加えた。フラスコを８０℃のオイルバスに浸し、激しく撹拌しながら還流下で９時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、撹拌を止めて静置した。二層に分離した反応混合物の水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過し、ろ液を５００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を展開溶媒にトルエンを用いてカラムクロマトグラフィーで精製して目的物の化合物（２－ｄ）を得た。得量は、３．８５ｇ（収率：７７％）であった。化合物（２－ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７３－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．５５－７．３５（ｍ，８Ｈ），６．７５－６．６８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８７（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．１７（ｍ，１６Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．９４－０．７７（ｍ，６Ｈ）．

・化合物（２）の合成

化合物（２－ｄ）からアルドール縮合によって化合物（２）を合成した。上部に三方コックを取り付けた５００ｍＬのナスフラスコに、３．８５ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）の化合物（２－ｄ）、１．８７ｇ（５．９４ｍｍｏｌ）の２－（３－ｃｙａｎｏ－４－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｐｈｅｎｙｌ－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２（５Ｈ）－ｆｕｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ（ｉＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、１００ｍＬの脱水エタノール、及び１００ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。マグネティックスターラーで撹拌しながら室温で２４時間反応させた。反応終了後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮物にメタノールを加え、沈殿物をろ別し、さらに、沈殿物をメタノールで洗浄して、化合物（２）を青色固体として得た。得量は、４．５５ｇ（収率：８６％）であった。化合物（２）は、チオフェン環を２以上有し、かつ構成元素としてｓｐ３炭素原子を有する２価の多環式縮合環基を備え、さらに式（ｂ１）で表される基を備えている。化合物（２）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及びＵＶ可視光スペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８６－７．３４（ｍ，１８Ｈ），６．８５－６．６９（ｍ，３Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８７（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．１７（ｍ，１６Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．９４－０．７７（ｍ，６Ｈ）．
ＵＶ可視光スペクトル：λｍａｘ＝８３５ｎｍ（クロロホルム中）．

（実施例１－２）化合物（３）の合成
化合物（３）を合成するために、化合物（３－ａ）をホルミル化し、化合物（３－ｂ）を合成した。続いて、化合物（３－ｂ）からＷｉｔｔｉｇ反応により、化合物（３－ｃ）を合成した。続いて、化合物（３－ｃ）をホルミル化し、化合物（３－ｄ）を合成した。続いて、化合物（３－ｄ）からアルドール縮合によって化合物（３）を合成した。

・化合物（３－ｂ）の合成

化合物（３－ａ）は、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２０１１，２３，２２８９－２２９１．記載の方法を参考に合成した。三方コック及びセプタムを取り付けた１０００ｍＬの三口フラスコに、２０．００ｇ（２４．９６ｍｍｏｌ）の化合物（３－ａ）及び５００ｍＬの超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。氷浴（０℃）で、マグネティックスターラーを用いて撹拌しながら１７．１６ｍＬ（２７．４６ｍｍｏｌ）の１．６Ｍ ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（関東化学工業株式会社製）をガスタイトシリンジで５分かけて添加した。添加終了後、氷冷下、さらに、２時間撹拌して反応させた後、３．６５ｇの超脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加し、１５分間撹拌した。氷浴を外し、さらに、室温で１時間撹拌した後、イオン交換水を添加して反応をクエンチした。反応混合物を１Ｌナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粘調な濃縮物をイオン交換水で洗浄し、析出した固体をろ別した。得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥することによって、化合物（３－ｂ）を得た。得量は、２２．０７ｇ（収率：１０７％）であった。化合物（３－ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．０５（ｍ，９Ｈ），２．９３－２．７６（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，２４Ｈ）．

・化合物（３－ｃ）の合成

三方コックを取り付けた３００ｍＬの三口フラスコに、２．５０ｇ（３．０１ｍｍｏｌ）の化合物（３－ｂ）、２．６９ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）の化合物（１Ａ－ｄ）、及び１００ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）（ＴＨＦ）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、マグネティックスターラーで撹拌しながら冷却した後、２．２５ｇ（５６．３８ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム６０％流動パラフィン分散物（東京化成工業株式会社製）を加えて１時間反応させ、氷浴を外し、室温に昇温してさらに２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷上に空けて残存の水素化ナトリウムをクエンチし、酢酸エチル２００ｍＬを加えて生成物を抽出し、さらに、イオン交換水にて洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させた。不溶分をろ別した後、ろ液をナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、化合物（３－ｃ）を固体として得た。得量は、３．６０ｇ（収率：９８％）であった。

・化合物（３－ｄ）の合成

三方コック、セプタムを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、３．６０ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）の化合物（３－ｃ）及び１００ｍＬの脱水クロロホルム（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。室温で、マグネティックスターラーを用いて撹拌しながら０．５７ｇ（４．４４ｍｍｏｌ）のＶｉｌｓｍｅｉｒ試薬（東京化成工業株式会社製）を３回に分けて添加した。添加終了後、さらに、２４時間撹拌して反応させた。反応終了後、５０ｍＬのイオン交換水を添加して反応をクエンチした。有機層を分液した後、さらに、５０ｍＬのイオン交換水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別し、ろ液を５００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物をメタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥して化合物（３－ｄ）を得た。得量は、３．７８ｇ（収率：１０３％）であった。化合物（３－ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０－７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５０－７．０７（ｍ，２６Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９６－２．８３（ｍ，４Ｈ），１．２４（ｔ，２４Ｈ），１．０５（ｔ，９Ｈ）．

・化合物（３）の合成

上部に三方コックを取り付けた３００ｍＬのナスフラスコに、３．７８ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）の化合物（３－ｄ）、０．９１ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）の２－（３－ｃｙａｎｏ－４－ｍｅｔｈｙｌ－５、５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２（５Ｈ）－ｆｕｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ（公知の手法により合成した。Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ＳＰＩＥ，８１１３，ｐｐ８１１３１５）、１．５ｍＬのトリエチルアミン、１００ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコをオイルバスに浸け、マグネティックスターラーで撹拌しながら６０℃で４８時間反応させた。反応終了後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮物に１５０ｍＬメタノールを加え、沈殿物をろ別した。得られた生成物を１７ｍＬの酢酸エチルおよび７５ｍＬのエタノールを用いて洗浄することによって化合物（３）を赤褐色固体として得た。得量は、３．９８ｇ（収率：９２％）であった。化合物（３）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_２Ｃｌ_２）：７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．６２－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４４－７．２８（ｍ，７Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，１６Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ，１５．８Ｈｚ），６．５９－６．５１（ｍ，３Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｔ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９０－２．８０（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ），１．１８（ｄ，２４Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）．
ＵＶ可視光スペクトル：λｍａｘ＝７９３ｎｍ（クロロホルム中）．

（実施例１－３）化合物（４）の合成
化合物（４）を合成するために、化合物（４－ａ）からＷｉｔｔｉｇ反応により、化合物（４－ｂ）を合成した。続いて、化合物（４－ｂ）からＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応によって化合物（４－ｃ）を合成し、化合物（４－ｃ）からＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合によって化合物（４）を合成した。

・化合物（４－ｂ）の合成

化合物（４－ａ）は、国際公開第２０２２／１３１２３６号に記載の方法で合成した。三方コックを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、３．２０ｇ（８．２０ｍｍｏｌ）の化合物（４－ａ）、６．４１ｇ（８．６０ｍｍｏｌ）の化合物（１Ａ－ｄ）、及び１６０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）（ＴＨＦ）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、メカニカルスターラーで撹拌しながら冷却した後、３．４５ｇ（３０．７２ｍｍｏｌ）のＰｏｔａｓｓｉｕｍ ｔ－Ｂｕｔｏｘｉｄｅ（東京化成工業株式会社製）を加えて５分間反応させ、氷浴を外し、室温に昇温してさらに１時間反応させた。反応終了後、トルエン１２８ｍＬを加え、イオン交換水にて洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させた。不溶分をろ別した後、ろ液をナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、化合物（４－ｂ）を粘調な液体として得た。得量は、７．３８ｇ（収率：１１６％）であった。

・化合物（４－ｃ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた２００ｍＬの三口フラスコに、６．３６ｇ（２０．０３ｍｍｏｌ）の化合物（４－ｂ）及び１２７ｍＬのクロロホルム（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、撹拌子で撹拌しながら冷却した。３．４８ｇ（２７．０８ｍｍｏｌ）のＶｉｌｓｍｅｉｅｒ試薬（東京化成工業株式会社製）を２回に分けて添加した。添加終了後、さらに、１時間撹拌して反応させた。反応終了後、４０ｍＬのブラインを添加して反応をクエンチした。有機層を４０ｍＬのブラインで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を逆相シリカゲルカラム精製（移動相、メタノール：酢酸エチル＝９０：１０）することによって、赤色固体として化合物（４－ｃ）を得た。得量は、０．４９ｇ（収率：７％）であった。化合物（４－ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝９．８３（ｓ，１Ｈ），７．６６－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），，７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），），１．９１－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．１９（ｍ，１２Ｈ），１．０４（ｓ，９Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）．

・化合物（４）の合成

三方コックを取り付けた１００ｍＬのナスフラスコに、０．４８ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の化合物（４－ｃ）、０．３８ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）の２－（３－ｃｙａｎｏ－４－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｐｈｅｎｙｌ－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２（５Ｈ）－ｆｕｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ（ＩＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、２ｍＬの脱水エタノール、及び８ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。撹拌子で撹拌しながら室温で２７時間反応させた。反応終了後、２４ｍＬのメタノールを加え、沈殿物をろ別した後、メタノールを用いて洗浄することによって化合物（４）を黒色固体として得た。得量は、０．６３ｇ（収率：９１％）であった。化合物（４）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝８．０５－７．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．６２－７．５９（ｍ，４Ｈ），７．５４－７．５１（ｍ，５Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，６Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），６．５３（ｄ，１Ｈ，１４．８Ｈｚ），４．０９（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．１３（ｍ，１０Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）．

（実施例１－４）化合物（５）の合成
化合物（５）を合成するために、鈴木カップリングにより、化合物（５－ａ）を合成した。続いて、化合物（５－ａ）をホルミル化し、化合物（５－ｂ）を合成した。続いて、化合物（５－ｂ）からＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合によって化合物（５）を合成した。

・化合物（５－ａ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロート、ガス導入管、及び誘導型撹拌器を取り付けた５００ｍＬ四口フラスコに、５．００ｇの化合物（２Ａ－ｃ）、４．２６ｇの４，４，５，５－テトラメチル－２－（チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン、及び２００ｍＬの脱水トルエン（関東化学株式会社製）２００ｍＬを入れ、反応混合物をアルゴンパージしながらフラスコ内部を窒素置換した。反応混合物にトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）を０．２９ｇのＴｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）、０．３７ｇのＴｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ Ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ（東京化成工業株式会社製）、及び８０ｍＬの３Ｍリン酸カリウム水溶液を加えた後、フラスコを８０℃のオイルバスに浸漬し、メカニカルスターラーで激しく撹拌しながら１０時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却した後、分離した水層を分液除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固した。得られた粗生成物をメタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）で洗浄、ろ別し、減圧乾燥して化合物（５－ａ）を得た。得量は４．３７ｇであった。

・化合物（５－ｂ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた２００ｍＬ三口フラスコに、１．００ｇの化合物（５－ａ）及び５０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。撹拌子で撹拌しながら、室温で１．５４ｍＬの１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液（関東化学株式会社製）を１．５４ｍＬ添加した。添加終了後、室温でさらに１時間撹拌した後、０．２８ｇのジメチルアミノアクロレイン（東京化成工業株式会社製）を反応混合物に添加した。添加終了後、室温でさらに１時間撹拌して反応させた。反応終了後、イオン交換水を加え、分離した水層を分液除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固した。得られた粘稠物をメタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）で洗浄、上澄みを取り除き、残存した粘稠物を減圧乾燥して化合物（５－ｂ）を得た。得量は１．２１ｇであった。

・化合物（５）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた２００ｍＬナスフラスコに、１．２１ｇの化合物（５－ｂ）、０．９８ｇの２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル（ＩＣＨＥＭＩＣＡＬ社製）、３０ｍＬの脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）、及び３０ｍＬの脱水エタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。撹拌子で室温で９時間撹拌し反応させた。反応終了後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固し、得られた粘稠物をメタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）で洗浄し、析出した固体をろ別し、減圧乾燥して化合物（５）を得た。得量は１．１０ｇであった。化合物（５）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝８．１１－７．８９（ｂｒ，１Ｈ），７．６４－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，５Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）， ７．０１－６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．８６（ｍ，１Ｈ），６．６７－６．４５（ｍ，３Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８３（ｍ，４Ｈ），１．０６－０．８３（ｍ，２５Ｈ），０．７６－０．５３（ｍ，１４Ｈ）．

（実施例１－５）化合物（６）の合成
化合物（６）を合成するために、化合物（４－ａ）をブロモ化し、化合物（６－ｂ）を合成した。続いて、化合物（６－ｂ）から鈴木カップリングによって、化合物（６－ｃ）を合成した。続いて、化合物（６－ｃ）からホルミル化反応によって化合物（６－ｄ）を合成し、化合物（６－ｃ）からＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合によって化合物（６）を合成した。

・化合物（６－ｂ）の合成

三方コックを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、２４．００ｇ（７５．２１ｍｍｏｌ）の化合物（４－ａ）及び２４０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。その後、反応混合物の入ったフラスコを０℃に冷却した。１３．３９ｇ（７５．２１ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、東京化成工業株式会社製）を加えた。添加終了後、反応混合物を室温に昇温し、１時間撹拌し、反応させた。反応終了後、反応混合物をイオン交換水にて洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固して化合物（６－ｂ）を得た。得量は、１８．０７ｇ（収率：６２％）であった。

・化合物（６－ｃ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、１５．００ｇ（３７．６５ｍｍｏｌ）の化合物（６－ｂ）、２１．３５ｇ（４１．４２ｍｍｏｌ）の化合物（２Ａ－ｄ）、及び２２５ｍＬの脱水ＴＨＦを加え、さらに撹拌子を入れて内部をアルゴン置換した。撹拌しながら、５０ｍＬ（１５１ｍｍｏｌ）の３Ｍリン酸カリウム水溶液を加え、１．１０ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）のＴｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（ＳｔｒｅｍＣｈｅｍｉｃａｌｓ社製）及び１．１５ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）のＴｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍＴｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ（東京化成工業株式会社製）を加えた。フラスコを８０℃のオイルバスに浸し、激しく撹拌しながら還流下で２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、撹拌を止めて静置した。二層に分離した反応混合物の水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過し、ろ液を５００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮、乾固し目的物の化合物（６－ｃ）を得た。得量は、２９．５２ｇ（収率：１１１％）であった。化合物（６－ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：９．８３（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．６１（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ）７．４８－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ），），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．１９（ｍ，１０Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）．

・化合物（６－ｄ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、６．００ｇ（８．４９ｍｍｏｌ）の化合物（６－ｃ）、３．４５ｇ（９．３３ｍｍｏｌ）のトリブチル（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）ホスホニウムブロミド（東京化成工業株式会社製）、及び１２０ｍＬのＴＨＦ（富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。フラスコを氷浴に浸け、撹拌子で撹拌しながら冷却した。反応混合物に１．０２ｇ（２５．４６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム試薬（東京化成工業株式会社製）を添加し、添加終了後、さらに、３時間撹拌して反応させた。反応終了後、１２０ｍＬの１０％塩酸を添加して反応をクエンチした。有機層を分液した後、さらに、６０ｍＬのイオン交換水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラム精製（移動相：クロロホルム）することによって、化合物（６－ｄ）を得た。得量は、４．７８ｇ（収率：７７％）であった。化合物（６－ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：９．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６５－７．６１（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ１５．０Ｈｚ），７．４５－７．３２（ｍ，８Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．６Ｈｚ），４．１６（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．１８（ｍ，１０Ｈ），１．０５（ｓ，９Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）．

・化合物（６）の合成

三方コックを取り付けた１００ｍＬのナスフラスコに、２．００ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）の化合物（６－ｄ）、１．７２ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）の２－（３－ｃｙａｎｏ－４－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｐｈｅｎｙｌ－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２（５Ｈ）－ｆｕｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ（ＩＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、２０ｍＬの脱水エタノール、及び２０ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。撹拌子で撹拌しながら室温で１８時間反応させた。反応終了後、２０ｍＬのエタノールを加え、沈殿物をろ別した。得られた生成物を８ｍＬのクロロホルムおよび４２ｍＬのエタノールを用いて２回洗浄することによって化合物（６）を黒色固体として得た。得量は、２．５３ｇ（収率：９０％）であった。化合物（６）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：７．７６（ｄｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，４Ｈ），７．６６－７．２９（ｍ，１４Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．１４（ｍ，１０Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．８３（ｔ，３Ｈ）．

（実施例１－６）化合物（７）の合成
化合物（７）を合成するために、Ｂｕｃｈｗａｌｄアミノ化反応により、化合物（７－ｂ）を合成した。続いて、化合物（７－ｂ）からホルミル化反応によって化合物（７－ｃ）を合成した。続いて、化合物（７－ｃ）からブロモ化反応により化合物（７－ｄ）を合成した、続いて、化合物（７－ｄ）から鈴木カップリングにより、化合物（７－ｅ）を合成し、化合物（７－ｅ）からＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合によって化合物（７）を合成した。

・化合物（７－ｂ）の合成

化合物（７－ａ）は、国際公開第２０２０／０３９９６２号に従って合成した。上部に三方コック及び誘導撹拌型撹拌器を取り付けた２Ｌの四口フラスコに、６５．００ｇ（２００．５９ｍｍｏｌ）の３，３’－ジブロモ－２，２’－ビチオフェン（Ａｍｂｅｅｄ社製）、７３．７９ｇ（２４０．７０ｍｍｏｌ）の化合物（７－ａ）、及び１３００ｍＬの脱水トルエンを入れて、内部を窒素置換した。撹拌しながら、７７．１１ｇ（８０２．３６ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、１１．６５ｇ（１０．０３ｍｍｏｌ）のトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム、及び１２．４９ｇ（２０．０６ｍｍｏｌ）の（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（東京化成工業株式会社製）を加えた後、反応容器をオイルバスに浸し、１１０℃にて２４時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した後、反応混合物をイオン交換水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を展開溶媒にトルエンを用いてカラムクロマトグラフィー（移動相、ヘキサン：クロロホルム＝３：１）で精製した後、再結晶（酢酸エチル：メタノール＝２：１）により目的物の化合物（７－ｂ）を淡黄色固体として得た。得量は、６２．２８ｇであった。化合物（７－ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：７．４４－７．３２（ｍ，６Ｈ），７．２９－７．２４４（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（７－ｃ）の合成

上部に三方コックを付けた２００ｍＬ三口フラスコに、合成した化合物（７－ａ）を４．１０ｇ、脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）を８２ｍＬ、撹拌子を入れ、内部を窒素置換した。反応混合物をドライアイスバスに浸し－６４℃まで冷却し、撹拌しながら、１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液（関東化学株式会社製）を６．１１ｍＬ（９．７７ｍｍｏｌ）添加した。添加終了後、冷却したまま更に３０分間撹拌した後、ジメチルアミノアクロレイン（東京化成工業株式会社製）２．６４ｇを反応混合物に添加した。添加終了後、撹拌しながら０℃まで昇温した。反応終了後、イオン交換水を加え、分離した水層を分液除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固し、化合物（７－ｃ）を褐色粘稠物として得た。得量は５．３９ｇ（収率：９８％）であった。化合物（７－ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：９．５４（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４１－７．２８（ｍ，７Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（７－ｄ）の合成

上部に三方コックを取り付けた２００ｍＬの三口フラスコに、２．００ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）の化合物（７－ｃ）及び６０ｍＬの脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、富士フイルム和光純薬株式会社製）を加え、さらに、撹拌子を入れて内部を窒素置換した。その後、反応混合物の入ったフラスコを０℃に冷却した後、１．２６ｇ（７．０６ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、東京化成工業株式会社製）を加えた。添加終了後、反応混合物を冷却したまま、１時間撹拌し、反応させた。反応終了後、反応混合物をイオン交換水にて洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固して化合物（７－ｄ）を得た。得量は、１．７４ｇ（収率：７７％）であった。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_２Ｃｌ_２）：９．２３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，６Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，４Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）．

・化合物（７－ｅ）の合成

上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた５００ｍＬの三口フラスコに、１．００ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）の化合物（７－ｄ）、０．２７ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）の４－（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸、及び３０ｍＬの脱水ＴＨＦを加え、さらに、撹拌子を入れて内部をアルゴン置換した。撹拌しながら、１．５ｍＬ（４．４５ｍｍｏｌ）の３Ｍリン酸カリウム水溶液を加え、０．０４ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）のＴｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（ＳｔｒｅｍＣｈｅｍｉｃａｌｓ社製）及び０．５ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＴｒｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍＴｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ（東京化成工業株式会社製）を加えた。フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、激しく撹拌しながら２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、撹拌を止めて静置した。二層に分離した反応混合物の水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ過し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮、乾固した。得られた反応粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ（移動相：クロロホルム）によって精製し、目的物の化合物（７－ｅ）を得た。得量は、０．４７ｇ（収率：４２％）であった。化合物（７－ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：９．６３（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３２（ｍ，９Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），４．２６（ｔ，２Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）

・化合物（７）の合成

上部に三方コックを取り付けた１００ｍＬのナスフラスコに、０．４５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の化合物（７－ｅ）、０．２８ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の２－（３－ｃｙａｎｏ－４－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｐｈｅｎｙｌ－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２（５Ｈ）－ｆｕｒａｎｙｌｉｄｅｎｅ）－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｎｉｔｒｉｌｅ（ＩＣｈｅｍｉｃａｌ社製）、５ｍＬの脱水エタノール、及び５ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。撹拌子で撹拌しながら室温で３０時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濃縮し、８ｍＬのエタノールを用いて洗浄し、反応粗生成物を得た。反応粗生成物を晶析（酢酸エチル：アセトニトリル＝１：５）により精製し、化合物（７）を黒色固体として得た。得量は、０．４４ｇ（収率：６６％）であった。化合物（６）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），７．５１－７．３０（ｍ，１３Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，４Ｈ），７．０８－６．７５（ｍ，５Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），５．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），４．２２（ｔ，４Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），３．０９（ｓ，６Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ）．

（実施例１－７）化合物（８）の合成
化合物（６－ｄ）からＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合によって化合物（８）を合成した。

化合物（８－ａ）は国際公開第２０１９１５１３１８号の記載の方法に従って合成した。上部に三方コックを取り付けたジムロートを取り付けた１００ｍＬのナスフラスコに、０．４５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の化合物（７－ｅ）、１．８０ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）の化合物（８－ａ）、２０ｍＬの脱水エタノール、及び２０ｍＬの脱水クロロホルムを加え、さらに撹拌子を入れて、内部を窒素置換した。撹拌子で撹拌しながら、フラスコを５０℃に加熱したオイルバスに浸し、５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濃縮し、８ｍＬのエタノールを用いて洗浄し、反応粗生成物を得た。反応粗生成物を晶析（クロロホルム：エタノール＝１：１）により精製し、化合物（８）を黒色固体として得た。得量は、２．５１ｇ（収率：８８％）であった。化合物（８）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果は以下のとおりである。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_２Ｃｌ_２）：７．７３（ｄ，２Ｈ），７．６２－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．４２－７．２２（ｍ，８Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１１．６Ｈｚ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），４．１３（ｔ，２Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．１５（ｍ，１０Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．８２（ｔ，３Ｈ）．

２．加熱安定性試験
（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の測定条件）
化合物の純度の指標となるＨＰＬＣ面積百分率の値は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、株式会社島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）により、特に記載のない限り、２５４ｎｍにおける値を求めた。測定するＥＯ用インク組成物を３μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、０．１質量％の酢酸を添加した水／アセトニトリル（５０／５０）：テトラヒドロフラン＝１００：０～０：１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸＯＤＳＺ－ＣＬＵＥ粒子径：３μｍ、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ（住化分析センター製）を用いた。検出器は、フォトダイオードアレイ検出器（株式会社島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。

（有機溶媒の双極子モーメントの算出）
有機溶媒の双極子モーメントμをＧａｕｓｓｉａｎ社製の量子化学計算プログラムであるＧａｕｓｓｉａｎ０９により計算することによって算出した。Ｍ０６２Ｘ／６－３１＋ｇ（ｄ）条件の下、ｐｃｍ計算（溶媒としてクロロホルムを指定）により構造最適化計算を実施した。

（実施例２－１）
市販化合物ＮＥＯ－８２３（東京化成工業株式会社製）５ｍｇを、オルト－ジクロロベンゼン４ｍＬに溶解させて、実施例２－１のＥＯ用インク組成物を調製し、１４０℃に加熱したホットプレート上にて２時間加熱撹拌した。加熱安定性試験の前後において、ＨＰＬＣを測定したところ、化合物の維持率は１０２％であった。なお、維持率ｒは、以下の式（Ｘ）より求めた。
ｒ＝Ｓ１／Ｓ０ （Ｘ）
Ｓ１：加熱安定性試験後の化合物のＨＰＬＣ面積百分率の値
Ｓ０：加熱安定性試験前の化合物のＨＰＬＣ面積百分率の値

（実施例２－２）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてキシレンを用いて、実施例２－２のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９８％であった。

（実施例２－３）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を用いて、実施例２－３のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９９％であった。

（実施例２－４）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてテトラリンを用いて、実施例２－４のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１０２％であった。

（実施例２－５）
オルト－ジクロロベンゼンに代えて２－ヘプタノンを用いて、実施例２－５のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９４％であった。

（比較例２－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてジメチルアセトアミドを用いて、比較例２－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、８８％であった。

（比較例２－２）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例２－２のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、６５％であった。

実施例２－１～２－５及び比較例２－１、２－２を表１にまとめる。

（実施例３－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－１の化合物（１）を用いて、実施例３－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９４％であった。

（実施例３－２）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてクロロベンゼンを用いて、実施例３－２のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例３－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１０２％であった。

（比較例３－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例３－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例３－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、５６％であった。

実施例３－１、実施例３－２、及び比較例３－１を表２にまとめる。

（実施例４－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて合成例１の化合物（２）を用いて、実施例４－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９１％であった。

（比較例４－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例４－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例４－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、５１％であった。

実施例４－１及び比較例４－１を表３にまとめる。

（実施例５－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－２の化合物（３）を用いて、実施例５－１のＥＯ用インク組成物を調製し、１４０℃に加熱したホットプレート上にて８時間加熱撹拌した以外は、実施例２－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１００％であった。

（比較例５－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例５－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例５－１と同様して、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１５％であった。

実施例５－１及び比較例５－１を表４にまとめる。

（実施例６－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－３の化合物（４）を用いて、実施例６－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１００％であった。

（比較例６－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例６－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例６－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、６２％であった。

実施例６－１及び比較例６－１を表５にまとめる。

（実施例７－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－４の化合物（５）を用いて、実施例７－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９９％であった。

（比較例７－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例７－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例７－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、２９％であった。

実施例７－１及び比較例７－１を表６にまとめる。

（実施例８－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－５の化合物（６）を用いて、実施例８－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１００％であった。

（比較例８－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例８－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例８－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、６１％であった。

実施例８－１及び比較例８－１を表７にまとめる。

（実施例９－１）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－６の化合物（７）を用いて、実施例９－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例２－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９０％であった。

（比較例９－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例９－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例９－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、６２％であった。

実施例９－１及び比較例９－１を表８にまとめる。

（実施例１０－１）
実施例１－７の化合物（８）５ｍｇを、オルト－ジクロロベンゼン４ｍＬに溶解させて、実施例１０－１のＥＯ用インク組成物を調製し、１４０℃に加熱したホットプレート上にて８時間加熱撹拌した。加熱安定性試験の前後において、ＨＰＬＣを測定したところ、化合物の維持率は１０１％であった。

（比較例１０－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例１０－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例１０－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、１０％であった。

実施例１０－１及び比較例１０－１を表９にまとめる。

（実施例１１－１）
市販化合物ＮＥＯ－８２３（東京化成工業株式会社）５ｍｇ及びＰＭＭＡ（アルドリッチ社製）を、オルト－ジクロロベンゼン４ｍＬに溶解させて、１４０℃に加熱したホットプレート上にて２時間加熱撹拌した。加熱安定性試験の前後において、ＨＰＬＣを測定したところ、化合物の維持率は１０５％であった。

（比較例１１－１）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例１１－１のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例１１－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、３３％であった。

（実施例１１－２）
ＮＥＯ－８２３に代えて実施例１－１の化合物（１）を用いて、実施例１１－２のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例１１－１と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、９４％であった。

（比較例１１－２）
オルト－ジクロロベンゼンに代えてシクロペンタノンを用いて、比較例１１－２のＥＯ用インク組成物を調製した以外は、実施例１１－２と同様にして、加熱安定性試験を行い、化合物の維持率を算出した。加熱安定性試験の前後において、化合物の維持率は、４５％であった。

実施例１１－１、１１－２及び比較例１１－１、１１－２を表１０にまとめる。

（実施例１２－１）
（Ａ）インク組成物の調製
０．０８ｇの実施例１－１の化合物（１）及び０．１１ｇのＰＭＭＡ（富士フイルム和光純薬株式会社製）をクロロベンゼン（富士フイルム和光純薬株式会社製）１．０３ｇに溶解させ、実施例１２－１のＥＯ用インク組成物を調製した。

（Ｂ）ＥＯ膜の作製
スピンコーターＭＳ－Ａ１００（ミカサ株式会社製）を使用し、洗浄済みのＩＴＯ基板上に実施例１２－１のＥＯ用インク組成物を塗布した後、９５℃で２．５時間真空乾燥した。これにより、膜厚が５５０ｎｍであるＥＯ膜を得た。この上に、ＩＺＯ薄膜をスパッタ法により２７０ｎｍ作製し、上部電極とした。この薄膜をそれぞれ１１０℃に昇温した後、電極間に１４０Ｖ／μｍの電界を印加し、１１０℃を１分間保持した。電界を印加したまま室温まで徐冷した後、電界をＯＦＦとし、実施例１２－１のＥＯ膜を作成した。

（Ｃ）ＥＯ係数の測定
得られたＥＯ膜を、参考論文（“Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｒｉｃ ｍｅｔｈｏｄ ｗｉｔｈｏｕｔ ａｎ ａｐｅｒｔｕｒｅ ｆｏｒ ｓｉｍｐＩｅ ａｎｄ ｒｅＩｉａｂＩｅ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｌｅｃｔｒｏ－ｏｐｔｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ”，Ｔｏｓｈｉｋｉ Ｙａｍａｄａ ａｎｄ Ａｋｉｒａ Ｏｔｏｍｏ，Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ，ｖｏＩ．２１，ｐａｇｅｓ２９２４０－４８（２０１３））に記載の方法と同様にして、ＥＯ係数ｒ３３を測定した。レーザー光源は、半導体ＤＦＢレーザー（ＴＨＯＲＬＡＢＳ製）のＬＰ１３１０－ＳＡＤ２（１３１０ｎｍ）及びＬＰ１５５０－ＳＡＤ２（１５５０ｎｍ）を用いた。実施例１２－１のＥＯ膜のＥＯ係数ｒ３３は１３１０ｎｍ下で７８ｐｍ／Ｖ、１５５０ｎｍ下で５６ｐｍ／Ｖであった。

表１～表１０に示すとおり、所定の化合物と、沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒との組み合わせである、実施例のＥＯ用インク組成物は、このような組み合わせでない、比較例のＥＯ用インク組成物に比べて、加熱安定性試験の前後における化合物の維持率が高かった。また、所定の化合物と非晶性樹脂とを含む実施例１２－１のＥＯ膜は、充分に高いＥＯ係数を有することが判明した。これらの結果から、本発明の電気光学用インク組成物が加熱安定性に優れることが確認された。

Claims (12)

1. 下記式（１’）で表される化合物及び下記式（１’’）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と、
   沸点が１２０℃以上であり、かつ双極子モーメントが３．０デバイ未満である有機溶媒と、
   を含む、電気光学用インク組成物。
   

   

   
   ［式（１’）中、Ｄ^１は、電子供与性基を表す。
   Ｘ^１は、２価の共役系連結基又は単結合を表す。
   Ａ^１は、下記式（ａ１）で表される基を表す。］
   

   

   
   ［式（ａ１）中、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３－を表す。ただし、Ｅ^１及びＥ^２の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^３－である。
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基である。
   Ｒ^３は、水素原子又はアルキル基を表す。
   ＊は、結合位置を表す。］
   

   

   
   ［式（１’’）中、Ｄ^２は、電子供与性基を表す。
   Ｘ^２は、２価の多環式縮合環基を含む２価の共役系連結基を表す。当該２価の多環式縮合環基は、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基であり、２価の多環式縮合環基の縮合環全体の環の数は、４～１０である。
   Ａ^２は、下記式（ａ２）で表される基を表す。］
   

   

   
   ［式（ａ２）中、Ｅ^３及びＥ^４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１１）（Ｒ^１２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^１３－を表す。ただし、Ｅ^３及びＥ^４の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３－である。
   Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
   Ｒ^１３は、水素原子又はアルキル基を表す。
   ＊は、結合位置を表す。］
2. 前記Ｄ^１及び前記Ｄ^２が、下記式（ｄ１）で表される基である、請求項１に記載の電気光学用インク組成物。
   

   

   
   ［式（ｄ１）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１－ＯＨ（Ｒ^４１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２－ＮＨ_２（Ｒ^４２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３－ＳＨ（Ｒ^４３は２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４－ＮＣＯ（Ｒ^４４は２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４及びＲ^５は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｒ^６は、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１－ＯＨ（Ｒ^６１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２－ＯＨ（Ｒ^６２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３－ＮＨ_２（Ｒ^６３は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４－ＳＨ（Ｒ^６４は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５－ＮＣＯ（Ｒ^６５は２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６（Ｒ^６６は１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６は、Ｒ^４又はＲ^５と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   ｋは、０～４の整数を表す。
   ｎは、０又は１を表す。
   ＊は、結合位置を表す。］
3. 非晶性樹脂をさらに含み、
   前記非晶性樹脂が、前記化合物と共有結合を形成していてもよく、前記化合物の架橋性基と反応して架橋構造を形成していてもよい、請求項１又は２に記載の電気光学用インク組成物。
4. 下記式（１Ａ）で表される、化合物。
   

   

   
   ［式（１Ａ）中、Ｘ^ａは、チオフェン環を２以上有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基を表し、２価の多環式縮合環基は、置換基を有していてもよい。
   Ｅ^１ａ及びＥ^２ａは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１ａ）（Ｒ^２ａ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３ａ－を表す。ただし、Ｅ^１ａ及びＥ^２ａの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^３ａ－である。
   Ｒ^１ａ及びＲ^２ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａの少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基ある。
   Ｒ^３ａは、水素原子又はアルキル基を表す。
   Ｒ^４ａ及びＲ^５ａは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１ａ－ＯＨ（Ｒ^４１ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２ａ－ＮＨ_２（Ｒ^４２ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３ａ－ＳＨ（Ｒ^４３ａは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４ａ－ＮＣＯ（Ｒ^４４ａは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４ａ及びＲ^５ａは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｒ^６ａは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１ａ－ＯＨ（Ｒ^６１ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２ａ－ＯＨ（Ｒ^６２ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３ａ－ＮＨ_２（Ｒ^６３ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４ａ－ＳＨ（Ｒ^６４ａは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５ａ－ＮＣＯ（Ｒ^６５ａは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６ａ（Ｒ^６６ａは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６ａが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６ａは、Ｒ^４ａ又はＲ^５ａと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   ｋａは、０～４の整数を表す。］
5. 前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
   

   

   
   ［式（２）中、Ｘ^ａ、Ｒ^１ａ、Ｒ^４ａ、Ｒ^５ａ、Ｒ^６ａ、及びｋ^ａは、前記と同義である。］
6. 下記式（１Ｂ）で表される、化合物。
   

   

   
   ［式（１Ｂ）中、Ｘ^ｂは、チエノチオフェン環を１又は２有し、構成元素としてｓｐ３炭素原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有し、かつベンゼン環を含まない２価の多環式縮合環基を表し、２価の多環式縮合環基の縮合環全体の環の数は、４～１０である。２価の多環式縮合環基は、置換基を有していてもよい。
   Ｅ^３ｂ及びＥ^４ｂは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１１ｂ）（Ｒ^１２ｂ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^１３ｂ－を表す。ただし、Ｅ^３ｂ及びＥ^４ｂの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^１３ｂ－である。
   Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
   Ｒ^１３ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
   Ｒ^４ｂ及びＲ^５ｂは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１ｂ－ＯＨ（Ｒ^４１ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２ｂ－ＮＨ_２（Ｒ^４２ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３ｂ－ＳＨ（Ｒ^４３ｂは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４ｂ－ＮＣＯ（Ｒ^４４ｂは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４ｂ及びＲ^５ｂは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｒ^６ｂは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１ｂ－ＯＨ（Ｒ^６１ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２ｂ－ＯＨ（Ｒ^６２ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３ｂ－ＮＨ_２（Ｒ^６３ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４ｂ－ＳＨ（Ｒ^６４ｂは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５ｂ－ＮＣＯ（Ｒ^６５ｂは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６ｂ（Ｒ^６６ｂは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６ｂが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６ｂは、Ｒ^４ｂ又はＲ^５ｂと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   ｋｂは、０～４の整数を表す。］
7. 下記式（１Ｃ）で表される、化合物。
   

   

   
   ［式（１Ｃ）中、Ｘ^ｃは、チオフェン環を２以上有する２価の多環式縮合環基又はチオフェン環を２以上有するヘテロアリーレン基を表し、２価の多環式縮合環基及びヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。
   Ｅ^１Ｃ及びＥ^２Ｃは、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^１Ｃ）（Ｒ^２Ｃ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^３Ｃ－を表す。ただし、Ｅ^１Ｃ及びＥ^２Ｃの少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^ａ－である。
   Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、又はハロアリール基を表す。ただし、Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃの少なくとも一方は、ハロゲン原子を含む基である。
   Ｒ^３Ｃは、水素原子又はアルキル基を表す。
   Ｒ^４Ｃ及びＲ^５Ｃは、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^４１Ｃ－ＯＨ（Ｒ^４１Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４２Ｃ－ＮＨ_２（Ｒ^４２Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^４３Ｃ－ＳＨ（Ｒ^４３Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^４４Ｃ－ＮＣＯ（Ｒ^４４Ｃは２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^４Ｃ及びＲ^５Ｃは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｒ^６Ｃは、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^６１Ｃ－ＯＨ（Ｒ^６１Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^６２Ｃ－ＯＨ（Ｒ^６２Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６３Ｃ－ＮＨ_２（Ｒ^６３Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６４Ｃ－ＳＨ（Ｒ^６４Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^６５Ｃ－ＮＣＯ（Ｒ^６５Ｃは２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６６Ｃ（Ｒ^６６Ｃは１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^６Ｃが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６Ｃは、Ｒ^４Ｃ又はＲ^５Ｃと互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   ｋｃは、０～４の整数を表す。
   Ｒ^７ｃ及びＲ^８ｃは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。］
8. 請求項４～７のいずれか一項に記載の化合物を含む、電気光学用インク組成物。
9. 請求項１又は２に記載の電気光学用インク組成物を形成材料とする、電気光学膜。
10. 請求項４～７のいずれか一項に記載の化合物を含む、電気光学膜。
11. 請求項９に記載の電気光学膜を備える、電気光学素子。
12. 請求項１０に記載の電気光学膜を備える、電気光学素子。