JP2023137397A - 光学粘着シート - Google Patents

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Abstract

【課題】フレキシブルデバイス用途に適した光学粘着シートを提供する。【解決手段】粘着シート１０は、ベースポリマーを含む光学粘着シートであり、ゲル分率が８５％以上９５％以下である。粘着シート１０中のベースポリマーのゾル分において、分子量５０万以下の成分の割合は７０質量％以上である。ベースポリマーは、(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合体である。【選択図】図１

Description

本発明は、光学粘着シートに関する。
ディスプレイパネルは、例えば、画素パネル、偏光フィルム、タッチパネルおよびカバーフィルムなどの要素を含む積層構造を有する。そのようなディスプレイパネルの製造過程では、積層構造に含まれる要素どうしの接合のために、例えば、光学的に透明な粘着シート（光学粘着シート）が用いられる。
一方、例えばスマートフォン用およびタブレット端末用に、繰り返し折り曲げ可能（フォルダブル）なディスプレイパネルの開発が進んでいる。フォルダブルディスプレイパネルは、具体的には、屈曲形状とフラットな非屈曲形状との間で、繰り返し変形可能である。このようなフォルダブルディスプレイパネルでは、積層構造中の各要素が、繰り返し折り曲げ可能に作製されており、そのような要素間の接合に薄い光学粘着シートが用いられている。フォルダブルディスプレイパネルなどのフレキシブルデバイス用の光学粘着シートについては、例えば下記の特許文献１に記載されている。
特開２０１８－１１１７５４号公報
フレキシブルデバイスの繰り返し変形箇所では、従来、被着体としての要素から光学粘着シートが剥がれやすい。フレキシブルデバイスの繰り返し変形箇所において、光学粘着シートの変形部分には、比較的大きな引張り応力が発生し、それが繰り返されて凝集破壊が生じやすいからである。
また、フレキシブルデバイス用の光学粘着シートには、デバイス変形時の被着体への充分な追従性を有するように、高度に軟質であることが求められる。しかしながら、従来の光学粘着シートは、軟質なほど、凝集破壊が生じやすい。
本発明は、フレキシブルデバイス用途に適した光学粘着シートを提供する。
本発明［１］は、ベースポリマーを含む光学粘着シートであって、ゲル分率が８５％以上９５％以下であり、前記ベースポリマーのゾル分における、分子量５０万以下の成分の割合が７０質量％以上であり、前記ベースポリマーが、(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合体である、光学粘着シートを含む。
本発明［２］は、前記ゾル分における分子量１０万以下の成分の割合が１５質量％以上である、上記［１］に記載の光学粘着シートを含む。
本発明［３］は、前記ベースポリマーのゾル分の重量平均分子量が２５万以上４５万以下である、上記［１］または［２］に記載の光学粘着シートを含む。
本発明［４］は、前記モノマー成分における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマーの合計割合が２質量％以上５質量％以下である、上記［１］から［３］のいずれか一つに記載の光学粘着シートを含む。
本発明［５］は、前記モノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの割合が、９０質量％以上９８質量％以下である、上記［１］から［４］のいずれか一つに記載の光学粘着シートを含む。
本発明の光学粘着シートにおいては、上記のように、ゲル分率（ベースポリマー間の架橋によって形成されるゲル分の質量割合）が８５％以上９５％以下である。ゲル分率が８５％以上であることは、光学粘着シートにおいて高い凝集力を実現するのに適する（凝集力の向上は、耐久性の向上に役立つ）。ゲル分率が９５％以下であることは、光学粘着シートの軟質性を確保するのに適する。
また、光学粘着シート中のベースポリマーのゾル分において、分子量５０万以下の成分の割合は、上記のように７０質量％以上である。ベースポリマーのゾル分（ゲル分に取り込まれていないベースポリマー）が、分子量５０万以下の低分子量成分（主鎖が短い成分）を多く含む。このことは、高分子量成分（主鎖が長い成分）の割合が比較的大きいベースポリマーによってゲル分が形成されていることを意味する（ゾル分の低分子量成分の割合が大きいほど、ゲル分を形成する低分子量成分の割合は小さい）。ゲル分を形成するベースポリマーの高分子量化は、ゲル分においてベースポリマーどうしの絡み合いの程度を高めるのに役立ち、従って、光学粘着シートにおいて高い凝集力を実現するのに適する。
加えて、光学粘着シート中のベースポリマーは、上記のように、(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合体である。(メタ)アクリル酸は、ベースポリマーにおいて架橋点を形成し得る。このような(メタ)アクリル酸のモノマー成分中の割合が０.１質量％以上であることは、ベースポリマーの架橋点を確保して上述の高ゲル分率を実現するのに役立つ。また、(メタ)アクリル酸は、ベースポリマーにおいてガラスに対する光学粘着シート表面の親和性を確保してガラスに対する粘着シートの密着力を確保するのにも役立つ。(メタ)アクリル酸（ホモポリマーのガラス転移温度が比較的高い）のモノマー成分中の割合が１０質量％以下であることは、ベースポリマーのガラス転移温度を低くして光学粘着シートの軟質性を確保するのに適する。
以上のように、本発明の光学粘着シートは、軟質性を確保しつつ高い凝集力を実現するのに適する。このような光学粘着シートは、同粘着シートが貼り合わされた被着体の変形時に、被着体への充分な追従性を確保しつつ凝集破壊を抑制するのに適する。したがって、本発明の光学粘着シートは、フレキシブルデバイス用途に適する。
本発明の光学粘着シートの一実施形態の断面模式図である。 本発明の光学粘着シートの使用方法の一例を表す。図２Ａは、光学粘着シートを第１被着体に貼り合わせる工程を表し、図２Ｂは、光学粘着シートを介して第１被着体と第２被着体とを接合する工程を表し、図２Ｃは、エージング工程を表す。
本発明の光学粘着シートの一実施形態としての粘着シート１０は、図１に示すように、所定の厚さのシート形状を有し、厚さ方向と直交する方向（面方向）に広がる。粘着シート１０は、粘着面１１と、当該粘着面１１とは反対側の粘着面１２とを有する。図１は、粘着シート１０の粘着面１１,１２にはく離ライナーＬ１,Ｌ２が貼り合わされている状態を、例示的に示す。はく離ライナーＬ１は、粘着面１１上に配置されている。はく離ライナーＬ２は、粘着面１２上に配置されている。また、粘着シート１０は、フレキシブルデバイスにおける光通過箇所に配置される光学的に透明な粘着シートである。フレキシブルデバイスとしては、例えば、フレキシブルディスプレイパネルが挙げられる。フレキシブルディスプレイパネルとしては、例えば、フォルダブルディスプレイパネルおよびローラブルディスプレイパネルが挙げられる。フレキシブルディスプレイパネルは、例えば、画素パネル、偏光フィルム、タッチパネルおよびカバーフィルムなどの要素を含む積層構造を有する。粘着シート１０は、例えば、フレキシブルディスプレイパネルの製造過程において、積層構造に含まれる要素どうしの接合に、用いられる。はく離ライナーＬ１,Ｌ２は、それぞれ、粘着シート１０の使用時に所定のタイミングで剥離される。
粘着シート１０は、粘着剤組成物から形成されている。粘着剤組成物は、ベースポリマーを含む。すなわち、粘着シート１０はベースポリマーを含む。
粘着シート１０は、ゲル分率が８５％以上９５％以下であり、ベースポリマーのゾル分における分子量５０万以下の成分の割合Ｒ１が７０質量％以上であり、且つ、当該ベースポリマーが、(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合体である。「ゲル分」は酢酸エチル不溶分であり、ゲル分率の測定方法は、具体的には実施例に関して後述するとおりである。「ゾル分」はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）可溶分であり、「分子量」は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）測定における標準ポリスチレンに基づく分子量であり、割合Ｒ１の測定方法は、具体的には実施例に関して後述するとおりである。また、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよび／またはメタクリルを意味する。
粘着シート１０においては、上述のように、ゲル分率（ベースポリマー間の架橋によって形成されるゲル分の割合）が８５％以上９５％以下である。ゲル分率が８５％以上であることは、粘着シート１０において高い凝集力を実現するのに適する（凝集力の向上は、耐久性の向上に役立つ）。ゲル分率が９５％以下であることは、粘着シート１０の軟質性を確保するのに適する。
また、粘着シート１０中のベースポリマーのゾル分において、分子量５０万以下の成分の割合Ｒ１は、上述のように７０質量％以上である。ベースポリマーのゾル分（ゲル分に取り込まれていないベースポリマー）が、分子量５０万以下の低分子量成分（主鎖が短い成分）を多く含む。このことは、高分子量成分（主鎖が長い成分）の割合が比較的大きいベースポリマーによってゲル分が形成されていることを意味する（ゾル分の低分子量成分の割合が大きいほど、ゲル分を形成する低分子量成分の割合は小さい）。ゲル分を形成するベースポリマーの高分子量化は、ゲル分においてベースポリマーどうしの絡み合いの程度を高めるのに役立ち、従って、粘着シート１０において高い凝集力を実現するのに適する。
加えて、粘着シート１０中のベースポリマーは、上述のように、(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合物である。(メタ)アクリル酸は、ベースポリマーにおいて架橋点を形成し得る。このような(メタ)アクリル酸のモノマー成分中の割合が０.１質量％以上であることは、ベースポリマーの架橋点を確保して上述の高ゲル分率を実現するのに役立つ。また、(メタ)アクリル酸は、ベースポリマーにおいてガラスに対する粘着シート１０の表面の親和性を確保してガラスに対する粘着シート１０の密着力を確保するのにも役立つ。(メタ)アクリル酸（ホモポリマーのガラス転移温度が比較的高い）のモノマー成分中の割合が１０質量％以下であることは、ベースポリマーのガラス転移温度を低くして粘着シート１０の軟質性を確保するのに適する。
以上のように、粘着シート１０は、軟質性を確保しつつ高い凝集力を実現するのに適する。このような粘着シート１０は、同粘着シートが貼り合わされた被着体の変形時に、被着体への充分な追従性を確保しつつ凝集破壊を抑制するのに適する。したがって、粘着シート１０は、フレキシブルデバイス用途に適する。
粘着シート１０のゲル分率は、粘着シート１０において高い凝集力を得る観点から、好ましくは８７％以上、より好ましくは８９％以上である。粘着シート１０のゲル分率は、粘着シート１０の軟質性を確保する観点から、好ましくは９３％以下、より好ましくは９１％以下である。ゲル分率の調整方法としては、例えば、粘着シート１０におけるベースポリマーの種類の選択、分子量の調整、および配合量の調整が挙げられる。ベースポリマーの種類の選択には、ベースポリマーを形成するモノマーの組成の調整が含まれる。
粘着シート１０中のベースポリマーの上述の割合Ｒ１は、粘着シート１０において、ゲル分を形成するベースポリマーを高分子量化して高い凝集力を実現する観点から、好ましくは７７質量％以上、より好ましくは８１質量％以上である。割合Ｒ１の上限は、例えば、８５質量％、８８質量％または９２質量％である。割合Ｒ１の調整方法としては、例えば、粘着シート１０におけるベースポリマーの種類の選択、分子量の調整、および配合量の調整が挙げられる。
粘着シート１０中のベースポリマーのゾル分において、分子量１０万以下の成分の割合Ｒ２は、粘着シート１０において、ゲル分を形成するベースポリマーを高分子量化して高い凝集力を実現する観点から、好ましくは１５質量％以上、より好ましくは１８質量％以上である。割合Ｒ２の上限は、例えば、１９質量％、２２質量％または２５質量％である。割合Ｒ２の測定方法は、具体的には、実施例に関して後述するとおりである。割合Ｒ１の調整方法としては、例えば、粘着シート１０におけるベースポリマーの種類の選択、分子量の調整、および配合量の調整が挙げられる。
割合Ｒ１に対する割合Ｒ２の比率（Ｒ２／Ｒ１）は、粘着シート１０における上述の凝集力確保の観点から、好ましくは０.２以上、より好ましくは０.２２以上であり、また、好ましくは０.２５以下、より好ましくは０.２３以下である。
粘着シート１０のベースポリマーのゾル分の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは２５万以上、より好ましくは３０万以上であり、また、好ましくは４５万以下、より好ましくは４０万以下である。粘着シート１０中のベースポリマーにおいて架橋構造が形成されて当該ベースポリマーがゲル化することは、粘着シート１０の凝集力・耐久性の向上に役立つ。ベースポリマーのゾル分のＭｗが上記の程度に小さい構成は、高分子量成分（主鎖が長い成分）の割合が比較的大きいベースポリマーによってゲル分が形成されていることを意味する（ゾル分が低分子量であるほど、ゲル分を形成する低分子量成分は少ない）。ゲル分を形成するベースポリマーの高分子量化は、ゲル分においてベースポリマーどうしの絡み合いの程度を高めるのに役立ち、従って、光学粘着シートにおいて高い凝集力・耐久性を実現するのに適する。ベースポリマーのゾル分の重量平均分子量の調整方法としては、例えば、ベースポリマーの種類の選択、架橋前のベースポリマーの分子量分布の調整、架橋剤の選択および配合量の調製、並びに、ベースポリマーの架橋反応における時間および温度の調整が挙げられる。ベースポリマーのゾル分の重量平均分子量の測定方法は、具体的には、実施例に関して後述するとおりである。
ベースポリマーを形成するモノマー成分における(メタ)アクリル酸の割合は、粘着シート１０において上述の高ゲル分率を実現する観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１.５質量％以上、更に好ましくは２質量％以上、特に好ましくは２.５質量％以上である。モノマー成分における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマーの合計割合は、粘着シート１０において上述の高ゲル分率を実現する観点から、好ましくは２質量％以上、より好ましくは２.５質量％以上、更に好ましくは３質量％以上である（水酸基含有モノマーも、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと同様に、ベースポリマーにおいて架橋点を形成し得る）。
ベースポリマーを形成するモノマー成分における(メタ)アクリル酸の割合は、ベースポリマーのガラス転移温度を低くして粘着シート１０の軟質性を確保する観点から、好ましくは８質量％以下、より好ましくは６質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、特に好ましくは４質量％以下である。モノマー成分における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマーの合計割合は、ベースポリマーのガラス転移温度を低くして粘着シート１０の軟質性を確保する観点から、好ましくは５質量％以下、より好ましくは４.５質量％以下、更に好ましくは４質量％以下である。また、モノマー成分中の(メタ)アクリル酸は、好ましくはアクリル酸である。
ベースポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、粘着シート１０において充分な軟質性を確保する観点から、好ましくは０℃以下、より好ましくは－２０℃以下、更に好ましくは－４０℃以下、一層好ましくは－４５℃以下である。同ガラス転移温度は、例えば－８０℃以上である。
ベースポリマーのガラス転移温度については、下記のＦｏｘの式に基づき求められるガラス転移温度（理論値）を用いてもよい。Ｆｏｘの式は、ポリマーのガラス転移温度Ｔｇと、当該ポリマーを構成するモノマーのホモポリマーのガラス転移温度Ｔｇｉとの関係式である。下記のＦｏｘの式において、Ｔｇはポリマーのガラス転移温度（℃）を表し、Ｗｉは当該ポリマーを構成するモノマーｉの重量分率を表し、Ｔｇｉは、モノマーｉから形成されるホモポリマーのガラス転移温度（℃）を示す。ホモポリマーのガラス転移温度については文献値を用いることができる。例えば、「Polymer Handbook」（第４版，John Wiley & Sons, Inc., 1999年）および「新高分子文庫７ 塗料用合成樹脂入門」（北岡協三著，高分子刊行会，1995年）には、各種のホモポリマーのガラス転移温度が挙げられている。一方、モノマーのホモポリマーのガラス転移温度については、特開２００７－５１２７１号公報に具体的に記載されている方法によって求めることも可能である。
Ｆｏｘの式 １／(２７３＋Ｔｇ)＝Σ[Ｗｉ／(２７３＋Ｔｇｉ)]
粘着シート１０において、ベースポリマーは、粘着性を発現させる粘着成分である。ベースポリマーとしては、例えば、アクリルポリマー、シリコーンポリマー、ポリエステルポリマー、ポリウレタンポリマー、ポリアミドポリマー、ポリビニルエーテルポリマー、酢酸ビニル／塩化ビニルコポリマー、変性ポリオレフィンポリマー、エポキシポリマー、フッ素ポリマー、およびゴムポリマーが挙げられる。粘着シート１０における良好な透明性および粘着性を確保する観点から、ベースポリマーとしては、好ましくはアクリルポリマーが用いられる。
アクリルポリマーは、(メタ)アクリル酸エステルを５０質量％以上の割合で含むモノマー成分の共重合体である。「(メタ)アクリル」は、アクリルおよび／またはメタクリルを意味する。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、好ましくは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルが用いられ、より好ましくは、アルキル基の炭素数が１～２０である(メタ)アクリル酸アルキルエステルが用いられる。(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、直鎖状または分岐状のアルキル基を有してもよく、脂環式アルキル基など環状のアルキル基を有してもよい。
直鎖状または分岐状のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ｎ－ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸ｓ－ブチル、(メタ)アクリル酸ｔ－ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸ｎ－ヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸２－エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ｎ－オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシル（即ちラウリルアクリレート）、(メタ)アクリル酸イソトリデシル、(メタ)アクリル酸テトラデシル、(メタ)アクリル酸イソテトラデシル、(メタ)アクリル酸ペンタデシル、(メタ)アクリル酸セチル、(メタ)アクリル酸ヘプタデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸イソオクタデシル、および(メタ)アクリル酸ノナデシルが挙げられる。
脂環式アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル、二環式の脂肪族炭化水素環を有する(メタ)アクリル酸エステル、および、三環以上の脂肪族炭化水素環を有する(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘプチル、および(メタ)アクリル酸シクロオクチルが挙げられる。二環式の脂肪族炭化水素環を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば(メタ)アクリル酸イソボルニルが挙げられる。三環以上の脂肪族炭化水素環を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニル(メタ)アクリレート、１－アダマンチル(メタ)アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル(メタ)アクリレート、および、２－エチル－２－アダマンチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
モノマー成分における(メタ)アクリル酸アルキルエステルの割合は、粘着シート１０において粘着性等の基本特性を適切に発現させる観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上である。同割合は、例えば９９質量％以下である。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、粘着シート１０において、フレキシブルデバイス用途の粘着シートに求められる軟質性と粘着力とのバランスをとる観点から、好ましくは、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルから選択される少なくとも一つが用いられ、より好ましくは、炭素数８～１２のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルから選択される少なくとも一つが用いられ、更に好ましくは、アクリル酸２－エチルヘキシル（２ＥＨＡ）およびラウリルアクリレート（ＬＡ）からなる群より選択される少なくとも一つが用いられる。
モノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの割合は、粘着シート１０の軟質性を確保する観点から、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９３質量％以上、更に好ましくは９６質量％以上である。モノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの割合は、粘着シート１０の粘着力を確保する観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９７質量％以下である。
モノマー成分は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと共重合可能な、(メタ)アクリル酸以外の共重合性モノマーを含んでもよい。そのような共重合性モノマーとしては、例えば、極性基（カルボキシ基を除く。以下同様）を有するモノマーが挙げられる。極性基含有モノマーとしては、例えば、水酸基含有モノマー、および、窒素原子含有環を有するモノマーが、挙げられる。極性基含有モノマーは、アクリルポリマーへの架橋点の導入、アクリルポリマーの凝集力の確保など、アクリルポリマーの改質に役立つ。
水酸基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸２－ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸２－ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸３－ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸４－ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸６－ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸８－ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸１０－ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸１２－ヒドロキシラウリル、および(４－ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチル(メタ)アクリレートが挙げられる。水酸基含有モノマーとしては、好ましくは、(メタ)アクリル酸２－ヒドロキシエチルおよび(メタ)アクリル酸４－ヒドロキシブチルからなる群より選択される少なくとも一つが用いられる。
モノマー成分における水酸基含有モノマーの割合は、アクリルポリマーへの架橋構造の導入、および、粘着シート１０における凝集力の確保の観点から、好ましくは０.１質量％以上、より好ましくは０.３質量％以上、更に好ましくは０.５質量％以上である。同割合は、アクリルポリマーの極性（粘着シート１０における各種添加剤成分とアクリルポリマーとの相溶性に関わる）の調整の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。
窒素原子含有環を有するモノマーとしては、例えば、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－メチルビニルピロリドン、Ｎ－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピペリドン、Ｎ－ビニルピリミジン、Ｎ－ビニルピペラジン、Ｎ－ビニルピラジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルオキサゾール、Ｎ－(メタ)アクリロイル－２－ピロリドン、Ｎ－(メタ)アクリロイルピペリジン、Ｎ－(メタ)アクリロイルピロリジン、Ｎ－ビニルモルホリン、Ｎ－ビニル－３－モルホリノン、Ｎ－ビニル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－１,３－オキサジン－２－オン、Ｎ－ビニル－３,５－モルホリンジオン、Ｎ－ビニルピラゾール、Ｎ－ビニルイソオキサゾール、Ｎ－ビニルチアゾール、およびＮ－ビニルイソチアゾールが挙げられる。窒素原子含有環を有するモノマーとしては、好ましくは、Ｎ－ビニル－２－ピロリドンが用いられる。
モノマー成分における、窒素原子含有環を有するモノマーの割合は、粘着シート１０における凝集力の確保、および、粘着シート１０における対被着体密着力の確保の観点から、好ましくは０.１質量％以上、より好ましくは０.５質量％以上、更に好ましくは０.８質量％以上である。同割合は、アクリルポリマーのガラス転移温度の調整、および、アクリルポリマーの極性（粘着シート１０における各種添加剤成分とアクリルポリマーとの相溶性に関わる）の調整の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。
モノマー成分は、他の共重合性モノマーを含んでいてもよい。他の共重合性モノマーとしては、例えば、酸無水物モノマー、スルホン酸基含有モノマー、リン酸基含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、シアノ基含有モノマー、アルコキシ基含有モノマー、および芳香族ビニル化合物が挙げられる。これら他の共重合性モノマーは、単独で用いられてもよいし、二種類以上が併用されてもよい。
ベースポリマーは架橋構造を有する。ベースポリマーへの架橋構造の導入方法としては、架橋剤と反応可能な官能基を有するベースポリマーと架橋剤とを粘着剤組成物に配合し、ベースポリマーと架橋剤とを粘着シート中で反応させる方法（第１の方法）、および、ベースポリマーを形成するモノマー成分に架橋剤としての多官能モノマーを含め、当該モノマー成分の重合により、ポリマー鎖に分枝構造（架橋構造）が導入されたベースポリマーを形成する方法（第２の方法）が、挙げられる。これら方法は、併用されてもよい。
上記第１の方法で用いられる架橋剤としては、例えば、ベースポリマーに含まれる官能基（カルボキシ基および水酸基など）と反応する化合物が挙げられる。そのような架橋剤としては、例えば、イソシアネート架橋剤、過酸化物架橋剤、エポキシ架橋剤、オキサゾリン架橋剤、アジリジン架橋剤、カルボジイミド架橋剤、および金属キレート架橋剤が挙げられる。架橋剤は、単独で用いられてもよいし、二種類以上が併用されてもよい。架橋剤としては、ベースポリマーにおける水酸基およびカルボキシ基との反応性が高くて架橋構造の導入が容易であることから、好ましくは、イソシアネート架橋剤、過酸化物架橋剤、およびエポキシ架橋剤が用いられる。
イソシアネート架橋剤としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、およびポリメチレンポリフェニルイソシアネートが挙げられる。また、イソシアネート架橋剤としては、これらイソシアネートの誘導体も挙げられる。当該イソシアネート誘導体としては、例えば、イソシアヌレート変性体およびポリオール変性体が挙げられる。イソシアネート架橋剤の市販品としては、例えば、コロネートＬ（トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体，東ソー製）、コロネートＨＬ（へキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体，東ソー製）、コロネートＨＸ（ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体，東ソー製）、タケネートＤ１１０Ｎ（キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体，三井化学製）、および、タケネート６００（１,３－ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン，三井化学製）が挙げられる。
過酸化物架橋剤としては、ジベンゾイルパーオキシド、ジ（２－エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－ｓｅｃ－ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、およびｔ－ブチルパーオキシピバレートが挙げられる。
エポキシ架橋剤としては、ビスフェノールＡ、エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂、エチレングリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１,６-ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ジアミングリシジルアミン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラグリシジル-ｍ-キシリレンジアミン、および１,３-ビス(Ｎ,Ｎ-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサンが挙げられる。
第１の方法における架橋剤の配合量は、粘着シート１０の凝集力を確保する観点から、ベースポリマー１００質量部に対して、例えば０.０１質量部以上であり、好ましくは０.０５質量部以上、より好ましくは０.１質量部以上である。粘着シート１０において良好なタック性を確保する観点から、ベースポリマー１００質量部に対する架橋剤の配合量は、例えば１０質量部以下であり、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下である。
上記第２の方法では、モノマー成分（架橋構造を導入するための多官能モノマーと他のモノマーとを含む）は、一度で重合させてもよいし、多段階で重合させてもよい。多段階重合の方法では、まず、ベースポリマーを形成するための単官能モノマーを重合させ（予備重合）、これによって部分重合物（低重合度の重合物と未反応のモノマーとの混合物）を含有するプレポリマー組成物を調製する。次に、プレポリマー組成物に架橋剤としての多官能モノマーを添加した後、部分重合物と多官能モノマーとを重合させる（本重合）。
多官能モノマーとしては、例えば、エチレン性不飽和二重結合を１分子中に２個以上含有する多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。多官能モノマーとしては、活性エネルギー線重合（光重合）によって架橋構造を導入可能な観点から、多官能アクリレートが好ましい。
多官能(メタ)アクリレートとしては、二官能(メタ)アクリレート、三官能(メタ)アクリレート、および、四官能以上の多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
二官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、１,６－ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、１,９－ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリロイルイソシアヌレート、およびアルキレンオキサイド変性ビスフェノールジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
三官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、およびトリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが挙げられる。
四官能以上の多官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。
多官能(メタ)アクリレートとしては、好ましくは、四官能以上の多官能(メタ)アクリレートが用いられ、より好ましくは、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが用いられる。
モノマー成分における、第２の方法における架橋剤としての多官能モノマーの配合量は、粘着シート１０の凝集力を確保する観点から、単官能モノマー１００質量部に対して、例えば０.０１質量部以上であり、好ましくは０.０５質量部以上である。粘着シート１０において良好なタック性を確保する観点から、多官能モノマーの配合量は、単官能モノマー１００質量部に対して、例えば１０質量部以下であり、好ましくは３質量部以下である。
アクリルポリマーは、上述のモノマー成分を重合させることによって形成できる。重合方法としては、例えば、溶液重合、無溶剤での光重合（例えばＵＶ重合）、塊状重合、および乳化重合が挙げられる。溶液重合の溶媒としては、例えば、酢酸エチルおよびトルエンが用いられる。また、重合の開始剤としては、例えば、熱重合開始剤および光重合開始剤が用いられる。重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、二種類以上が併用されてもよい。重合開始剤の使用量は、モノマー成分１００質量部に対して、好ましくは０.０５質量部以上、より好ましくは０.０８質量部以上、更に好ましくは０.１質量部以上であり、また、好ましくは１質量部以下、より好ましくは０.５質量部以下、更に好ましくは０.３質量部以下である。
熱重合開始剤としては、例えば、アゾ重合開始剤および過酸化物重合開始剤が挙げられる。アゾ重合開始剤としては、例えば、２,２'－アゾビスイソブチロニトリル、２,２'－アゾビス－２－メチルブチロニトリル、２,２'－アゾビス(２－メチルプロピオン酸)ジメチル、４,４'－アゾビス－４－シアノバレリアン酸、アゾビスイソバレロニトリル、２,２'－アゾビス(２－アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、２,２'－アゾビス[２－(５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル)プロパン]ジヒドロクロライド、２,２'－アゾビス(２－メチルプロピオンアミジン)二硫酸塩、および、２,２'－アゾビス(Ｎ,Ｎ'－ジメチレンイソブチルアミジン)ジヒドロクロライドが挙げられる。過酸化物重合開始剤としては、例えば、ジベンゾイルペルオキシド、ｔ－ブチルペルマレエ－ト、および過酸化ラウロイルが挙げられる。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾインエーテル系光重合開始剤、アセトフェノン系光重合開始剤、α－ケトール系光重合開始剤、芳香族スルホニルクロリド系光重合開始剤、光活性オキシム系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンジル系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ケタール系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、およびアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤が挙げられる。
ベースポリマーの重量平均分子量は、粘着シート１０における凝集力の確保の観点から、好ましくは１５０万以上、より好ましくは１６０万以上、更に好ましくは１８０万以上、一層好ましくは２００万以上である。ベースポリマーの重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）によって測定してポリスチレン換算により算出される。
粘着シート１０は、オリゴマーを含んでもよい。ベースポリマーとしてアクリルポリマーが用いられる場合、オリゴマーとしてはアクリルオリゴマーが好ましい。アクリルオリゴマーは、（メタ）アクリル酸アルキルエステルを５０質量％以上の割合で含むモノマー成分の共重合体であり、重量平均分子量が例えば２０００以上８０００以下である。このような分子量のオリゴマーは、ベースポリマーの上述のゾル分の重量平均分子量よりも十分に小さいので、ＧＰＣにおいて、ベースポリマーのゾル分と区別できる。
アクリルオリゴマーは、好ましくは、ガラス転移温度がベースポリマーより高く且つ極性基を有しない疎水性オリゴマーである。そのようなオリゴマーを粘着シート１０が含むことは、被着体に対する粘着シート１０の粘着力を確保する観点から好ましい。極性基としては、例えば、水酸基およびカルボキシ基が挙げられる。オリゴマーのガラス転移温度については、上記のＦｏｘの式に基づき求められるガラス転移温度（理論値）を用いてもよい。
アクリルオリゴマーは、好ましくは、鎖状アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（鎖状アルキル（メタ）アクリレート）と、脂環式アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（脂環式アルキル（メタ）アクリレート）とを含むモノマー成分の共重合体である。これら（メタ）アクリル酸アルキルエステルの具体例としては、例えば、ベースポリマーに関して上記した（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。
鎖状アルキル（メタ）アクリレートとしては、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、アクリルポリマーとの相溶性に優れることから、メタクリル酸メチルが好ましい。脂環式アルキル（メタ）アクリレートとしては、アクリルオリゴマーの高Ｔｇを実現する観点から、アクリル酸ジシクロペンタニル、メタクリル酸ジシクロペンタニル（ＤＣＰＭＡ）、アクリル酸シクロヘキシル、およびメタクリル酸シクロヘキシルが好ましい。すなわち、アクリルオリゴマーは、アクリル酸ジシクロペンタニル、メタクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸シクロヘキシル、およびメタクリル酸シクロヘキシルからなる群より選択される一つ以上と、メタクリル酸メチルとを含むモノマー成分の重合物であるのが好ましい。
アクリルオリゴマーのモノマー成分における脂環式アルキル（メタ）アクリレートの割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、特に好ましくは３５質量％以上である。同割合は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下、特に好ましくは６５質量％以下である。アクリルオリゴマーのモノマー成分における鎖状アルキル（メタ）アクリレートの割合は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。同割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上である。アクリルオリゴマーのモノマー組成に関する以上の構成は、アクリルオリゴマーの疎水性と高Ｔｇ化との両立の観点から好ましい。
アクリルオリゴマーは、当該アクリルオリゴマーのモノマー成分を重合することによって得られる。重合方法としては、例えば、溶液重合、活性エネルギー線重合（例えばＵＶ重合）、塊状重合、および乳化重合が挙げられる。アクリルオリゴマーの重合においては、重合開始剤を用いてもよく、分子量の調整を目的として連鎖移動剤を用いてもよい。
アクリルオリゴマーの重量平均分子量は、アクリルオリゴマーの機能の発現の観点から、好ましくは２０００以上、より好ましくは３０００以上、更に好ましくは４０００以上である。アクリルオリゴマーの重量平均分子量は、アクリルオリゴマーについて、粘着シート１０内の移動性を確保して粘着面にて高濃度分布化させる観点から、好ましくは８０００以下、より好ましくは６５００以下、更に好ましくは６０００以下である。
粘着シート１０におけるアクリルオリゴマーの含有量は、被着体に対する粘着シート１０の粘着力を確保する観点から、ベースポリマー１００質量部あたり、好ましくは０.１質量部以上、より好ましくは０.２質量部以上、更に好ましくは０.３質量部以上である。粘着シート１０におけるアクリルオリゴマーの含有量は、粘着シート１０において、アクリルオリゴマーの存在に起因するヘイズの上昇および低温（例えば－２０℃）での弾性率の上昇を抑制する観点から、ベースポリマー１００質量部あたり、好ましくは３質量部以下、より好ましくは２質量部以下、更に好ましくは１質量部以下である。
粘着剤組成物は、シランカップリング剤を含有してもよい。粘着剤組成物におけるシランカップリング剤の含有量は、ベースポリマー１００質量部に対して、好ましくは０.１質量部以上、より好ましくは０.２質量部以上、更に好ましくは０.５質量部以上である。同含有量は、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下である。
粘着剤組成物は、必要に応じて他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、溶剤、粘着付与剤、可塑剤、軟化剤、酸化防止剤、充填剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、および帯電防止剤が挙げられる。溶媒としては、例えば、アクリルポリマーの重合時に必要に応じて用いられる重合溶媒、および、重合後に重合反応溶液に添加される溶媒が、挙げられる。当該溶媒としては、例えば、酢酸エチルおよびトルエンが用いられる。
粘着シート１０は、例えば、上述の粘着剤組成物をはく離ライナーＬ１（第１はく離ライナー）上に塗布して塗膜を形成した後、当該塗膜を乾燥させることによって、製造できる。
はく離ライナーＬ１としては、例えば、可撓性を有するプラスチックフィルムが挙げられる。当該プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、およびポリエステルフィルムが挙げられる。はく離ライナーＬ１の厚さは、例えば３μｍ以上であり、また、例えば２００μｍ以下である。はく離ライナーＬ１の表面は、好ましくは剥離処理されている。
粘着剤組成物の塗布方法としては、例えば、ロールコート、キスロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、ディップロールコート、バーコート、ナイフコート、エアーナイフコート、カーテンコート、リップコート、およびダイコートが挙げられる。塗膜の乾燥温度は、例えば５０℃～２００℃である。乾燥時間は、例えば５秒～２０分である。
はく離ライナーＬ１上の粘着シート１０の上に更にはく離ライナーＬ２（第２はく離ライナー）を積層してもよい。はく離ライナーＬ２は、好ましくは、表面が剥離処理された可撓性のプラスチックフィルムである。はく離ライナーＬ２としては、はく離ライナーＬ１に関して上述したプラスチックフィルムを用いることができる。
以上のようにして、はく離ライナーＬ１,Ｌ２によって粘着面１１,１２が被覆保護された粘着シート１０を製造できる。
粘着シート１０の厚さは、被着体に対する充分な粘着性を確保する観点およびハンドリング性の観点から、好ましくは１０μｍ以上、より好ましくは１５μｍ以上である。粘着シート１０の厚さは、フレキシブルデバイスの薄型化の観点から、好ましくは３００μｍ以下、より好ましくは２００μｍ以下、更に好ましくは１００μｍ以下、特に好ましくは５０μｍ以下である。
粘着シート１０のヘイズは、好ましくは３％以下、より好ましくは２％以下、より好ましくは１％以下である。粘着シート１０のヘイズは、ＪＩＳ Ｋ７１３６（２０００年）に準拠して、ヘイズメーターを使用して測定できる。ヘイズメーターとしては、例えば、日本電色工業社製の「ＮＤＨ２０００」、および、村上色彩技術研究所社製の「ＨＭ-１５０型」が挙げられる。
粘着シート１０の全光線透過率は、好ましくは６０％以上、より好ましくは８０％以上、更に好ましくは８５％以上である。粘着シート１０の全光線透過率は、例えば１００％以下である。粘着シート１０の全光線透過率は、ＪＩＳ Ｋ ７３７５（２００８年）に準拠して、測定できる。
図２Ａから図２Ｃは、粘着シート１０の使用方法の一例を表す。
本方法では、まず、図２Ａに示すように、粘着シート１０を、第１部材２１（被着体）の厚さ方向Ｈの一方面に貼り合わせる。第１部材２１は、例えば、フレキシブルディスプレイパネルが有する積層構造中の一要素である。当該要素としては、例えば、画素パネル、偏光フィルム、タッチパネル、およびカバーフィルムが挙げられる（後記の第２部材２２についても同様である）。本工程により、第１部材２１上に、他の部材（後記の第２部材２２）との接合用の粘着シート１０が設けられる。
次に、図２Ｂに示すように、第１部材２１上の粘着シート１０を介して、第１部材２１の厚さ方向Ｈ一方面側と、第２部材２２の厚さ方向Ｈ他方面側とを接合する。第２部材２２は、例えば、フレキシブルディスプレイパネルが有する積層構造中の他の要素である。
次に、図２Ｃに示すように、第１部材２１と第２部材２２との間の粘着シート１０をエージングする。エージングにより、粘着シート１０においてベースポリマーの架橋反応が進行し、第１部材２１と第２部材２２との間の接合力が高まる。エージング温度は、例えば２０℃～１６０℃である。エージング時間は、例えば１分から２１日である。エージングとしてオートクレーブ処理（加熱加圧処理）する場合、温度は例えば３０℃～８０℃であり、圧力は例えば０.１～０.８ＭＰａであり、処理時間は例えば１５分以上である。
粘着シート１０は、上述のように、ゲル分率が８５％以上９５％以下であり、ベースポリマーのゾル分における分子量５０万以下の成分の割合Ｒ１が７０質量％以上であり、且つ、当該ベースポリマーが(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合体である。このような粘着シート１０は、上述のように、フレキシブルデバイス用途に適する。
本発明について、以下に実施例を示して具体的に説明する。ただし、本発明は、実施例に限定されない。また、以下に記載されている配合量（含有量）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上述の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合量（含有量）、物性値、パラメータなどの上限（「以下」または「未満」として定義されている数値）または下限（「以上」または「超える」として定義されている数値）に代替できる。
〔実施例１〕
〈アクリルポリマーＰ１の調製〉
撹拌機、温度計、還流冷却器、および窒素ガス導入管を備える反応容器内で、アクリル酸２－エチルヘキシル（２ＥＨＡ）５９質量部と、ラウリルアクリレート（ＬＡ）３７.５質量部と、アクリル酸４－ヒドロキシブチル（４ＨＢＡ）０.５質量部と、アクリル酸（ＡＡ）３質量部と、熱重合開始剤としての２,２'－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０.１質量部と、酢酸エチル－トルエン混合溶媒（酢酸エチル９５質量％,トルエン５質量％）とを含む混合物（固形分濃度６０質量％）を、５５℃で６時間、窒素雰囲気下で撹拌した（重合反応）。これにより、アクリルポリマーＰ１を含有するポリマー溶液を得た。アクリルポリマーＰ１のモノマー組成を表１に示す（後記のアクリルポリマーＰ２,Ｐ３についても同様である）。アクリルポリマーＰ１の重量平均分子量は、約２８０万であった。アクリルポリマーＰ１のモノマー成分（２ＥＨＡ，ＬＡ，４ＨＢＡ，ＡＡ）における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマー（４ＨＢＡ）の合計割合は、３.５質量％である。アクリルポリマーＰ１のモノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル（２ＥＨＡ，ＬＡ）の割合は、９６.５質量％である。
〈アクリルオリゴマーＭ１の調製〉
まず、撹拌機、温度計、還流冷却器、および窒素ガス導入管を備える反応容器内で、メタクリル酸ジシクロペンタニル（ＤＣＰＭＡ）５８質量部と、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）３９質量部と、連鎖移動剤としてのα－チオグリセロール９質量部と、熱重合開始剤としての２,２'－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０.３質量部と、溶媒としての酢酸エチルとを含む混合物（固形分濃度２６質量％）を、窒素雰囲気下において、７０℃で２時間、および、その後に８０℃で３時間、反応させた（重合反応）。次に、反応溶液を１３０℃で２時間加熱することにより、酢酸エチル、連鎖移動剤および未反応モノマーを揮発させて除去した。これにより、極性基を有しない疎水性オリゴマーとしての固形状のアクリルオリゴマーＭ１（乾固物）を得た。アクリルオリゴマーＭ１の重量平均分子量Ｍｗは２５００であった。
〈粘着剤組成物Ｃ１の調製〉
ポリマー溶液に、当該ポリマー溶液中のアクリルポリマーＰ１ １００質量部あたり、アクリルオリゴマーＭ１ ０.５質量部と、第１架橋剤（品名「ナイパーＢＭＴ-４０ＳＶ」，ジベンゾイルパーオキシド，日本油脂社製）０.３質量部と、第２架橋剤（品名「タケネート Ｄ１０１Ｅ」，三井化学社製）０.０２質量部と、第１シランカップリング剤（品名「ＫＢＭ－４０３」，信越化学工業社製）１質量部とを加えて混合し、粘着剤組成物Ｃ１を調製した。
〈粘着剤層の形成〉
次に、片面がシリコーン剥離処理された第１はく離ライナーの剥離処理面上に、粘着剤組成物Ｃ１を塗布して塗膜を形成した。第１はく離ライナーは、片面がシリコーン剥離処理されたポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（品名「ダイアホイル ＭＲＦ＃７５」，厚さ７５μｍ，三菱ケミカル社製）である。次に、第１はく離ライナー上の塗膜に、片面がシリコーン剥離処理された第２はく離ライナーの剥離処理面を貼り合わせた。第２はく離ライナーは、片面がシリコーン剥離処理されたＰＥＴフィルム（品名「ダイアホイル ＭＲＦ＃７５」，厚さ７５μｍ，三菱ケミカル社製）である。次に、第１はく離ライナー上の塗膜を、１００℃で１分間の加熱とその後の１５０℃で３分間の加熱とによって乾燥し、厚さ５０μｍの透明な粘着剤層を形成した。以上のようにして、はく離ライナー付きの実施例１の粘着シート（厚さ５０μｍ）を作製した。
〔比較例１〕
〈アクリルポリマーＰ２の調製〉
撹拌機、温度計、還流冷却器、および窒素ガス導入管を備える反応容器内で、アクリル酸２－エチルヘキシル（２ＥＨＡ）７０質量部と、ラウリルアクリレート（ＬＡ）８質量部と、アクリル酸４－ヒドロキシブチル（４ＨＢＡ）１質量部と、アクリル酸ｎ－ブチル（ＢＡ）２０質量部と、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン（ＮＶＰ）０.６質量部と、熱重合開始剤としてのＡＩＢＮ ０.１質量部と、溶媒としての酢酸エチルとを含む混合物（固形分濃度４７質量％）を、５６℃で６時間、窒素雰囲気下で撹拌した（重合反応）。これにより、アクリルポリマーＰ２を含有するポリマー溶液を得た。アクリルポリマーＰ２の重量平均分子量は、約２００万であった。アクリルポリマーＰ２のモノマー成分（２ＥＨＡ，ＬＡ，４ＨＢＡ，ＢＡ，ＮＶＰ）における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマー（４ＨＢＡ）の合計割合は、１質量％である。アクリルポリマーＰ２のモノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル（２ＥＨＡ，ＬＡ）の割合は、７８質量％である。
〈粘着剤組成物Ｃ２の調製〉
ポリマー溶液に、当該ポリマー溶液中のアクリルポリマーＰ２ １００質量部あたり、アクリルオリゴマーＭ１ ０.５質量部と、第１架橋剤（ナイパーＢＭＴ-４０ＳＶ）０.４質量部と、第３架橋剤（品名「タケネート Ｄ１１０Ｎ」，キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物，三井化学社製）０.０２質量部と、第２シランカップリング剤（品名「Ａ１００」，アセトアセチル基含有シランカップリング剤，綜研化学社製）０.２質量部とを加えて混合し、粘着剤組成物Ｃ２を調製した。
〈粘着剤層の形成〉
粘着剤組成物Ｃ１に代えて粘着剤組成物Ｃ２を用いたこと以外は実施例１に関して上述したのと同様に、はく離ライナー間に厚さ５０μｍの粘着剤層を形成し、はく離ライナー付きの比較例１の粘着シート（厚さ５０μｍ）を作製した。
〔比較例２〕
〈アクリルポリマーＰ３の調製〉
撹拌機、温度計、還流冷却器、および窒素ガス導入管を備える反応容器内で、アクリル酸ｎ－ブチル（ＢＡ）１００質量部と、アクリル酸２－ヒドロキエチル（２ＨＥＡ）０.１質量部と、アクリル酸（ＡＡ）５質量部と、熱重合開始剤としてのＡＩＢＮ ０.１質量部と、酢酸エチル－トルエン混合溶媒（酢酸エチル９５質量％,トルエン５質量％）とを含む混合物（固形分濃度３０質量％）を、５５℃で７時間、窒素雰囲気下で撹拌した（重合反応）。これにより、アクリルポリマーＰ３を含有するポリマー溶液を得た。アクリルポリマーＰ３の重量平均分子量は、約１６０万であった。アクリルポリマーＰ３のモノマー成分（ＢＡ，２ＨＥＡ，ＡＡ）における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマー（２ＨＥＡ）の合計割合は、４.９質量％である。アクリルポリマーＰ３のモノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの割合は、０質量％である。
〈粘着剤組成物Ｃ３の調製〉
ポリマー溶液に、当該ポリマー溶液中のアクリルポリマーＰ３ １００質量部あたり、第４架橋剤（品名「コロネートＬ」，トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体，日本ポリウレタン工業社製）０.５質量部と、第１シランカップリング剤（品名「ＫＢＭ－４０３」，信越化学工業社製）０.０５質量部とを加えて混合し、粘着剤組成物Ｃ３を調製した。
〈粘着剤層の形成〉
粘着剤組成物Ｃ１に代えて粘着剤組成物Ｃ３を用いたこと以外は実施例１に関して上述したのと同様に、はく離ライナー間に厚さ５０μｍの粘着剤層を形成し、はく離ライナー付きの比較例２の粘着シート（厚さ５０μｍ）を作製した。
〈重量平均分子量〉
上述のアクリルポリマーＰ１～Ｐ３およびアクリルオリゴマーＭ１の各重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。具体的には、ポリマーまたはオリゴマーのＭｗを、下記の測定条件において、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定してポリスチレン換算値で求めた。測定においては、ＧＰＣ測定装置（品名「Ａｌｌｉａｎｃｅ」，Ｗａｔｅｒｓ製）を使用した。試料溶液は、次のようにして用意した。まず、ポリマーまたはオリゴマーを試料として、試料濃度０.１５質量％のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（１０ｍＭのリン酸を含有する）を調製した後、そのＴＨＦ溶液を２０時間放置した。次に、当該ＴＨＦ溶液を、平均孔径０.４５μｍのメンブレンフィルターで濾過し、ろ液を、分子量測定用の試料溶液として得た。
〔ＧＰＣ測定条件〕
カラム：Ｇ７０００ＨＸＬ（上流側）とＧＭＨＸＬとＧＭＨＸＬ（下流側），各東ソー製
カラム温度：４０℃
溶離液：リン酸を含有するテトラヒドロフラン溶液（リン酸濃度１０ｍＭ）
流速：０.８ｍＬ/分
試料注入量：１００μＬ
標準試料：ポリスチレン（ＰＳ）
検出器：示差屈折率計（ＲＩ）
〈ゲル分率〉
実施例１および比較例１,２の各粘着シートのゲル分率を測定した。具体的には、次のとおりである。
まず、粘着シートから約０.２ｇの粘着剤サンプル（質量：Ｗ１mg）を採取した。次に、粘着剤サンプルを、平均孔径０.２μｍの多孔質ポリテトラフルオロエチレン膜（サイズ：１００ｍｍ×１００ｍｍ，質量：Ｗ２mg）で巾着状に包んで包みを得て、当該包みの口を凧糸（質量：Ｗ３mg）で縛った。多孔質ポリテトラフルオロエチレン膜としては、日東電工社製の「ニトフロンＮＴＦ１１２２」（厚さ８５μｍ，平均孔径０.２μｍ，気孔率７５％）を用いた。次に、粘着剤サンプル入りの包みを、５０ｍＬの酢酸エチルに浸漬し、２３℃で５日間、当該酢酸エチル中で静置した。これにより、粘着剤サンプル中のゾル分を多孔質ポリテトラフルオロエチレン膜外に溶出させた。次に、包みを酢酸エチルから取り出した後、当該包みを１３０℃で２時間乾燥させた。次に、包みを２０分間放冷した後、当該包みの質量（Ｗ４mg）を測定した。そして、Ｗ１～Ｗ４の値を下記式に代入することにより、粘着シートのゲル分率を算出した。その値を表１に示す。
ゲル分率(％)＝[(Ｗ４－Ｗ２－Ｗ３)／Ｗ１]×１００
〈ゾル分の分析〉
実施例１および比較例１,２の各粘着シートに含まれるベースポリマーのゾル分の分子量分布を測定した。具体的には、次のとおりである。
まず、粘着シートから所定サイズの粘着シート片を切り出した。次に、粘着シート片を、リン酸を含有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（リン酸濃度１０ｍＭ）に浸漬し、室温で２０時間、当該ＴＨＦ溶液中で静置した（浸漬処理）。これにより、粘着シート片中のゾル分をＴＨＦ溶液に溶解させた（粘着シート中のゾル分には、ベースポリマーのゾル分が含まれる）。また、浸漬処理後のＴＨＦ溶液中のゾル分量が約０.２質量％となるように、粘着シート片のゲル分率を考慮して、浸漬処理に用いた粘着シート片のサイズとＴＨＦ溶液の量とを調整した。次に、ゾル分を含有するＴＨＦ溶液を、平均孔径０.４５μｍのメンブレンフィルターで濾過し、ろ液を、分子量測定用の試料溶液として得た。そして、試料溶液中のゾル分（可溶性分）の分子量の分布をゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定し、ゾル分の分子量分布曲線を得た。測定条件は、上記のＧＰＣ測定条件と同じである。ゾル分に含まれるアクリルポリマーに由来する高分子量成分（即ち、アクリルポリマーのゾル分）の重量平均分子量（Ｍｗ）を表１に示す。「重量平均分子量」は、標準ポリスチレン換算値であり、「分子量」は、標準ポリスチレンの較正曲線に基づく値である。また、アクリルポリマーのゾル分における、分子量５０万以下の成分の割合Ｒ１と、分子量１０万以下の成分の割合Ｒ２とを、表１に示す。割合Ｒ１に対する割合Ｒ２の比率（Ｒ２／Ｒ１）も、表１に示す。割合Ｒ１は、ゾル分の分子量分布曲線の総積分値に対する、分子量５０万以上の領域の積分値の比率である。割合Ｒ２は、ゾル分の分子量分布曲線の総積分値に対する、分子量１０万以上の領域の積分値の比率である。
〈粘着力〉
実施例１および比較例１,２の各粘着シートの粘着力を調べた。具体的には、次のとおりである。
まず、粘着シートごとに試験片を作製した。試験片の作製においては、まず、はく離ライナー付き粘着シートから第２はく離ライナーを剥離し、これによって露出した粘着シートの露出面にＰＥＴフィルム（厚さ５０μｍ）を貼り合わせて、積層フィルム（第１はく離ライナー／粘着シート／ＰＥＴフィルム）を得た。貼り合わせでは、２ｋｇのローラーを１往復させる作業により、ＰＥＴフィルムに粘着シートを圧着させた。次に、積層フィルムから試験片（幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ）を切り出した。次に、２３℃および相対湿度５０％の環境下で、試験片の粘着シートから第１はく離ライナーを剥離し、これによって露出した粘着シートの露出面を、フロート法で作製されたアルカリガラス板（青板ガラス，厚さ１.３５ｍｍ，松浪硝子工業製）のエア面に貼り合わせて、積層体（アルカリガラス板／粘着シート／ＰＥＴフィルム）を得た。エア面とは、アルカリガラス板の製造プロセスにおいてアルカリガラス板が溶融金属上を流れる時の、アルカリガラス板における露出面（溶融金属と接する面とは反対の面）である。貼り合わせでは、２ｋｇのローラーを１往復させる作業により、アルカリガラス板に試験片を圧着させた。次に、積層体を、８０℃で５時間、加熱処理した。次に、積層体を、３０分間、放冷した。次に、２３℃および相対湿度５０％の環境下で、アルカリガラス板から試験片を剥離する剥離試験を実施して、剥離に要する力を粘着力として測定した。本測定には、引張試験機（品名「オートグラフ ＡＧ-ＩＳ」，島津製作所製）を使用した。本測定では、被着体に対する試験片の剥離角度を１８０°とし、試験片の引張速度を３００ｍｍ/分とし、剥離長さを５０ｍｍとした（剥離試験の測定条件）。測定された粘着力（Ｎ/２５ｍｍ）を、表１に示す。
〈屈曲信頼性試験〉
実施例１および比較例１,２の各粘着シートについて、次のように屈曲信頼性試験を実施した。
まず、はく離ライナー付き粘着シート（第１はく離ライナー／粘着シート／第２はく離ライナー）から第２はく離ライナーを剥離し、これによって露出した露出面をプラズマ処理した。一方、厚さ３１μｍの偏光フィルムの両面（第１面，第２面）も、プラズマ処理した。また、厚さ３２μｍの超薄ガラス（ＵＴＧ）フィルム（品名「化学強化ガラス Ｄｉｎｏｒｅｘ」，日本電気硝子製）の両面、および、厚さ１２５μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムの表面も、プラズマ処理した。各プラズマ処理では、プラズマ照射装置（品名「ＡＰ－ＴＯ５」，積水工業社製）を使用し、電圧を１６０Ｖとし、周波数を１０ｋＨｚとし、処理速度を５０００ｍｍ/分とした。そして、粘着シートの上記露出面と、偏光フィルムの第１面とを、貼り合わせた。この貼り合わせでは、２３℃の環境下において、２ｋｇのローラーを１往復させる作業により、第１はく離ライナー付き粘着シートと偏光フィルムとを圧着させた（貼り合わせ条件は、後記の貼り合わせでも同様である）。次に、偏光フィルム付き粘着シートから第１はく離ライナーを剥離した後、これによって露出した粘着シート露出面に、上記ＵＴＧフィルムを貼り合わせた。次に、偏光フィルムの第２面に、厚さ１５μｍの薄粘着シートを介して、上記ＰＥＴフィルムを貼り合わせた。次に、別途用意した片面粘着剤層付きカバーフィルムの粘着剤層側を、ＵＴＧフィルムの表面（上記の粘着シートとは反対側の露出面）に貼り合わせた。片面粘着剤層付きカバーフィルムは、厚さ７５μｍのＰＥＴフィルム（コロナ処理済）と、当該ＰＥＴフィルムの片面（コロナ処理面）上に設けられた厚さ５０μｍの所定のアクリル粘着剤層とからなる。これにより、ＰＥＴフィルム（厚さ１２５μｍ）と、薄粘着シート（厚さ１５μｍ）と、偏光フィルム（厚さ３１μｍ）と、粘着シート（厚さ５０μｍ）と、ＵＴＧフィルム（厚さ３２μｍ）との積層構成を有する積層フィルムを得た。
次に、このようにして用意された積層フィルムから、評価用のサンプルを切り出した。具体的には、切り出されるサンプルにおいて偏光フィルムの吸収軸方向が長辺方向と平行となるように、４０ｍｍ×１２０ｍｍの矩形のサンプルを、積層フィルムから切り出した。次に、当該サンプルを、３５℃および０.５０ＭＰａの条件で、１５分間、オートクレーブ処理した。
次に、当該サンプルについて、面状体無負荷Ｕ字伸縮試験機（ユアサシステム機器製）によって、屈曲試験を実施した。本試験では、サンプルにおける長辺方向の両端部のそれぞれに対し、サンプル端縁から２０ｍｍの範囲に屈曲治具を取り付けて、サンプルを試験機に固定した（サンプルの長辺方向の中央６０ｍｍの領域は固定されていない状態にある）。また、本試験では、温度６０℃および相対湿度９５％の条件の恒温恒湿槽内で、サンプルを、ＵＴＧフィルム側の面が内側となる屈曲形態と非屈曲形態との間で、屈曲速度６０rpmで２０万回、繰り返し変形（屈曲）させた。本試験での屈曲形態とは、具体的には、サンプルに作用する曲げモーメントの軸方向と偏光フィルムの吸収軸方向とが直交する形態である。当該屈曲形態において、サンプルの曲げ半径は１.５ｍｍとし、曲げ角度は１８０°とした。そして、このような屈曲試験における粘着シート（厚さ５０μｍ）の対被着体貼着性について、粘着シートとその被着体（ＵＴＧフィルム，偏光フィルム）との間に剥がれが発生していない場合を“良”と評価し、剥がれが発生している場合を“不良”と評価した。その評価結果を表１に示す。
Figure 2023137397000002
１０ 粘着シート（光学粘着シート）
１１ 第１面
１２ 第２面
Ｌ１，Ｌ２ はく離ライナー
２１ 第１部材
２２ 第２部材
Ｈ 厚さ方向

Claims (5)

  1. ベースポリマーを含む光学粘着シートであって、
    ゲル分率が８５％以上９５％以下であり、
    前記ベースポリマーのゾル分における、分子量５０万以下の成分の割合が７０質量％以上であり、
    前記ベースポリマーが、(メタ)アクリル酸を０.１質量％以上１０質量％以下含むモノマー成分の重合体である、光学粘着シート。
  2. 前記ゾル分における分子量１０万以下の成分の割合が１５質量％以上である、請求項１に記載の光学粘着シート。
  3. 前記ゾル分の重量平均分子量が２５万以上４５万以下である、請求項１または２に記載の光学粘着シート。
  4. 前記モノマー成分における(メタ)アクリル酸と水酸基含有モノマーの合計割合が２質量％以上５質量％以下である、請求項１から３のいずれか一つに記載の光学粘着シート。
  5. 前記モノマー成分における、炭素数８以上２０以下のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの割合が、９０質量％以上９８質量％以下である、請求項１から４のいずれか一つに記載の光学粘着シート。
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