JP2023042843A - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2にはイソシアネートと架橋可能な官能基を有するアクリル系共重合体と、トルエンジイソシアネート系架橋剤と、有機酸安定剤とを含む、粘着剤組成物が開示されている。
また、特許文献2の粘着剤組成物は、水や湿度の影響を受けやすく、硬化剤配合後のポットライフが24時間程度であることから、硬化剤と粘着剤の1液化とすることは難しい。
に関する。
本明細書中に出てくる各種成分は特に注釈しない限り、それぞれ独立に1種単独で、あるいは2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の粘着剤組成物は、アクリル重合体(A)、金属キレート化合物(B)、及びポリカルボン酸化合物(C)を含有し、アクリル重合体(A)は、酸性基を有するモノマー(a1)を含むモノマー混合物の共重合体であり、酸性基を有するモノマー(a1)の含有率は、モノマー混合物100質量%中、0.01質量%以上20質量%以下である。
アクリル重合体は、(メタ)アクリル酸エステルモノマー等のエチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体を意味する。アクリル重合体(A)は、少なくとも酸性基を有するモノマー(a1)を含むモノマー混合物の共重合体であり、酸性基を有するモノマー(a1)の含有率は、モノマー混合物100質量%中、0.01質量%以上20質量%以下である。
アクリル重合体(A)を構成するモノマーとしてはモノマー(a1)を必須成分とし、さらにモノマー(a2)を用いることが好ましく、必要に応じその他モノマーを用いてもよい。
モノマー(a1)は、酸性基を有するモノマーである。
モノマー(a1)を用いることで、後述する金属キレート化合物(B)が有する反応性官能基との架橋反応によりポリマーネットワークを形成し、アクリル重合体(A)の凝集力の向上ができる。
モノマー(a1)の含有率が、0.01質量%以上であることで、金属キレート化合物(B)と架橋を形成し実用可能な凝集力を発現することができる。モノマー(a1)の含有率が20質量%以下であることで、粘着力シートを被着体から剥離した後も、被着体への粘着剤の付着を抑制することができる。加えてオレフィンなどの低極性部材に対しても良好な粘着力を発現できる。また20質量%以下であることで、粘着剤の粘度を抑えることができ、不揮発分を実用可能な範囲に設定することができる。
モノマー(a2)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーである。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーとしては、アルキル基の炭素数が1~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーを用いることが好ましい。(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーはさらに、アルキル基の炭素数が1~3である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a2x)、アルキル基の炭素数が4~12である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a2y)、アルキル基の炭素数が13以上である(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(a2z)に分類される。モノマー(a2)は(a2y)を用いることが好ましく、(a2x)と(a2y)を併用することがより好ましい。
モノマー(a2y)の含有率は、特に限定されないが、モノマー(a2)中、15質量%以上95質量%以下であることが好ましく、15質量%以上94.9質量%以下であることがより好ましく、50質量%以上90質量%以下がさらに好ましい。モノマー(a2)の含有率が15質量%以上95質量%以下であると高い粘着力を発現することができる。
これらの中でもアクリル酸ブチル、アクリル酸(イソ)ブチル、アクリル酸2-ヘキシルが各種被着体に対しても良好な粘着力を発現する点から好ましい。
その他モノマーは、モノマー(a1)、モノマー(a2)以外の、モノマーである。
その他モノマーとしては、特に限定されず、モノマー(a1)、モノマー(a2)と共重合可能なモノマーを適宜選択することができるが、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル等のその他のビニルモノマー、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートなどの脂環式構造を有するモノマー、フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ビフェニル(メタ)アクリレートなどの芳香環を有するモノマー、2-メトキシエチルアクリレート、2-エトエチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどのアルコキシ(ポリ)アルキレンオキサイドを有するモノマー、水酸基を有するモノマー、アミノ基を有するモノマー、その他の窒素原子を有するモノマー、エポキシ基を有するモノマー、イソシアナト基を有するモノマー等が挙げられる。
アクリル重合体(A)の製造方法としては、特に制限はなく、例えば公知のラジカル重合反応で、上記のモノマー混合物を重合させて得ることができる。反応は無溶剤下でも構わないが、合成安定性およびハンドリングの観点から溶剤を使用することが好ましい。また、分子量制御の観点から、ラジカル重合開始剤(以下、「重合開始剤」と略記することがある)を使用することが好ましい。その他、連鎖移動剤等の公知の添加剤を用いてもよい。
溶剤としては、後述する溶剤が使用できる。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn (1)
[式(1)中、Tgはアクリル重合体(A)のTg(単位:K)、Tgi(i=1、2、・・・n)はラジカル重合性モノマーiがホモポリマーを形成した際のTg(単位:K)、Wi(i=1、2、・・・n)はラジカル重合性モノマーiの全モノマー成分中の質量分率を表す。なお、ホモポリマーのTgは文献値やカタログ値などの公表値を使用する。]
上記式(1)は、アクリル重合体(A)が、モノマー1、モノマー2、・・・、モノマーnのn種類のモノマー成分から構成される場合の計算式である。
本発明の粘着剤は、硬化剤として、金属キレート化合物(B)を含む。金属キレート化合物(B)は、アクリル重合体(A)に含まれる酸性基を有するモノマー(a1)と架橋点を形成することで、高い粘着力と、凝集力を発現することができる。また、金属キレート化合物は水や湿度の影響を受けにくいため、季節や塗工環境によらず安定した凝集力を得ることができる。さらに後述する触媒作用抑制剤(b1)を併用することが、硬化剤配合後も著しい増粘挙動をおさえることができ良好なポットライフや長期間での貯蔵安定性を確保できるために好ましい。
例えば、アルミニウムイソプロピレート、モノsec-ブトキシアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムsec-ブチレート、アルミニウムエチレート等のアルミニウムアルコキシド、
エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムモノアセチルアセテートビス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)等のアルミニウムキレート、
チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラノルマルブトキシド、チタンブトキシダイマー、チタンテトラ-2-エチルヘキソキシド等のチタンアルコキシド、
チタンイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)、チタンテトラアセチルアセトネート、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)、リン酸エステルチタン錯体、チタンオクチレングリコレート等のチタンキレート、
ジルコニウムテトラノルマルプロポキシド、ジルコニウムテトラノルマルブトキシド等のジルコニウムアルコキシド、
ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムトリブトキシモノアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)等のジルコニウムキレート、
ステアリン酸ジルコニウム等のジルコニウムアシレートが挙げられる。
触媒作用抑制剤(b1)として具体的には、ケト-エノール互変異性体形成化合物等が挙げられる。ケト-エノール互変異性体形成化合物はケト-エノール互変異性体を形成できる化合物であり、アセチルアセトン、アセト酢酸エステル、マロン酸エステル等が好ましい。
これらの中でもケト-エノール互変異性体形成化合物は、乾燥時の揮発し易さからアセチルアセトンが好ましい。
これらの硬化剤を含むことで、粘着剤の凝集力がさらに高まり耐熱性が向上する。
ポリカルボン酸化合物(C)は、分子内に2以上のカルボン酸を有する有機酸であれば制限されず、これを含有することで、アクリル重合体(A)を構成する酸性基を有するモノマー(a1)由来の構成単位と金属キレート化合物(B)との架橋形成の速度を大幅に向上させ、塗工後短時間で架橋完結度を高めることができ、エージング期間を設けることなく打ち抜き加工といった次工程へ移行することができる。
具体的にはマロン酸、コハク酸などの飽和ジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などの不飽和ジカルボン酸、
クエン酸、イソクエン酸などのカルボン酸を2つ以上有するヒドロキシ酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸などの芳香族含有ポリカルボン酸、cis,trans-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環式構造含有ポリカルボン酸などが挙げられる。
中でもマレイン酸、フタル酸、フマル酸がより短時間で架橋完結度を高めることができ、特にマレイン酸、フタル酸が良好である。マレイン酸が特に好ましい。
酸解離定数は文献値やカタログ値などの公表値を使用することができ、たとえば、マレイン酸(1.92、6.23)、フタル酸(2.98、5.28)、フマル酸(3.02、4.38)、コハク酸(4.19、5.48)、cis-1、2-シクロヘキサンジカルボン酸(4.34、6.76)、トリメリット酸(2.52、3.84、5.2)である。
また、分子内に有するカルボキシル基の数は2~8個のものが好ましく、2~4個のものが好ましく、2~3個のものがさらに好ましく、ジカルボン酸化合物であることが最も好ましい。
分子量、またはカルボキシル基の数を上記範囲内にすることで、エージング完了後の粘着剤の性能へ与える影響も少なくでき、より短時間で硬化を完結させることができるために好ましい。
具体的にはマレイン酸やフタル酸が挙げられる。
本発明の粘着剤は、溶剤を含んでもよい。
溶剤を配合するタイミングは特に問わず、アクリル重合体(A)の製造時に使用してもよく、粘着剤の製造時に粘度を調整する希釈溶剤として使用してもよい。溶剤は、塗工の際のレベリング性、および乾燥性、ならびに環境、および人体への影響などの観点で選択できる。溶剤は、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、ケトン、アルコール等が好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、さらに粘着付与樹脂を含むことができる。粘着付与樹脂は、溶液重合の際に使用する方法、アクリル重合体(A)に配合する方法等任意の方法で使用できる。粘着付与樹脂は、溶液重合の際に使用すると連鎖移動剤として作用しアクリル重合体(A)の分子量調整が容易になる。また、アクリル重合体(A)に配合すると粘着力をより向上できる。
粘着付与樹脂の軟化点が上記範囲であることで粘着力と凝集力を高いレベルで両立し易くなる。なお、軟化点は、JIS SK5902に規定されている乾球法に従って測定した軟化温度である。
粘着付与樹脂は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘着付与樹脂を5質量部以上添加することで粘着力を底上げすることが可能であり、60質量部以下にすることで凝集力を維持することができる。
剥離時のジッピングを抑制する目的で、本発明の粘着剤組成物はさらに必要に応じて、可塑剤を含むことができる。可塑剤としては特に制限されないが、アクリル重合体(A)との相溶性等の観点から、有機酸エステルが好ましい。
酸化防止剤としては、ラジカル捕捉剤および過酸化物分解剤等が挙げられる。ラジカル捕捉剤としては、フェノール系化合物およびアミン系化合物等が挙げられる。過酸化物分解剤としては、硫黄系化合物およびリン系化合物等が挙げられる。
酸化防止剤の添加量は特に制限されず、アクリル重合体(A)100質量部に対して、0.01~5質量部が好ましく、0.1~3質量部がより好ましく、0.2~2質量部が更に好ましい。
本発明の粘着剤組成物の製造方法は、特に制限されない。
アクリル重合体(A)に対して、金属キレート化合物(B)、およびポリカルボン酸化合物(C)、溶剤、および必要に応じて任意成分を添加混合することで、本発明の粘着剤を製造することができる。
粘着シートは、基材と、本発明の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着層とを備える。粘着層は、基材の片面または両面に形成することができる。必要に応じて、粘着層の露出面は、剥離シートで被覆することができる。なお、剥離シートは、粘着シートを被着体に貼着する際に剥離される。
ポリウレタンシートを除く樹脂シートの厚みは特に制限されず、好ましくは15~300μmである。ポリウレタンシート(発泡体を含む)の厚みは特に制限されず、好ましくは20~50000μmである。
金属箔の構成金属としては特に制限されず、アルミニウム、銅、およびこれらの組合せ等が挙げられる。
はじめに、基材の表面に本発明の粘着剤組成物を塗工して、本発明の粘着組成物剤からなる塗工層を形成する。塗布方法は公知方法を適用でき、ロールコーター法、コンマコーター法、ダイコーター法、リバースコーター法、シルクスクリーン法、およびグラビアコーター法等が挙げられる。
次に、塗工層を乾燥および硬化して、本発明の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着層を形成する。加熱乾燥温度は特に制限されず、60~150℃程度が好ましい。粘着層の厚み(乾燥後の厚み)は用途によって異なるが、好ましくは0.1~200μmである。
次に必要に応じて、公知方法により粘着層の露出面に剥離シートを貼着する。
以上のようにして、片面粘着シートを製造することができる。
上記操作を両面に行うことで、両面粘着シートを製造することができる。
重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法により測定した。測定条件は以下の通りとした。なお、Mwはポリスチレン換算値である。
<測定条件>
装置:島津製作所社製、LC-GPCシステム「Prominence」、
カラム:東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結、
検出器:示差屈折率検出器(RID-10A)、
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、
流速:1mL/分、
溶媒温度:40℃、
試料濃度:0.2%、
試料注入量:100μL。
<金属キレート化合物(B)>
AL-A:アルミキレートA、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、川研ファインケミカル社製
AL-D:アルミキレートD、アルミニウムモノアセチルアセテートビス(エチルアセトアセテート)、川研ファインケミカル社製
<その他硬化剤>
TDI-TMP:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
MAC:マレイン酸 pKa=1.92、6.23 分子量=116.1
分子中のカルボン酸数=2
PHA:フタル酸 pKa=2.98、5.28 分子量=166.1
分子中のカルボン酸数=2
FMA:フマル酸 pKa=3.02、4.38 分子量=116.1
分子中のカルボン酸数=2
SCA:コハク酸 pKa=4.19、5.48 分子量=118.1
分子中のカルボン酸数=2
CHDA:cis-1、2-シクロヘキサンジカルボン酸 pKa=4.34、6.76
分子量=172.2 分子中のカルボン酸数=2
TMA:トリメリット酸 pKa=2.52、3.84、5.2
分子量=210.1 分子中のカルボン酸数=3
AcAc:アセチルアセトン
<その他添加剤>
AA:アクリル酸
KE100:粘着付与樹脂パインクリスタルKE100、超淡色ロジンエステル、荒川化学工業(株)
(アクリル重合体(A-1))
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下漏斗、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と称することがある)に、ブチルアクリレート10部、2-エチルヘキシルアクリレート30部、メチルアクリレート2.5部、エチルアクリレート2.5部、アクリル酸4部、2-ヒドロキシエチルアクリレート1部、酢酸エチル60部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.02部を仕込んだ後、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。更に、滴下漏斗に、ブチルアクリレート10部、2-エチルヘキシルアクリレート30部、メチルアクリレート2.5部、エチルアクリレート2.5部、アクリル酸4部、2-ヒドロキシエチルアクリレート1部、酢酸エチル60部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.02部を仕込んだ。次いで、反応容器内を窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し、反応を開始した後、滴下漏斗内容物を2時間かけて滴下しながら、窒素雰囲気下にて還流温度で8時間重合反応を行った。反応終了後、冷却し、イソプロピルアルコールを加えて希釈し、不揮発分35%のアクリル重合体(A-1)溶液を得た。また、アクリル重合体(A-1)の重量平均分子量(Mw)は63万であった。
表1の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、アクリル重合体(A-1)と同様の方法でそれぞれのアクリル重合体(A-2~10、A’-1)を合成した。
BA:ブチルアクリレート
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
MA:メチルアクリレート
EA:エチルアクリレート
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
(酸性基を有するモノマー(a1))
AA:アクリル酸
β-CEA:2-カルボキシエチルアクリレート
<粘着剤の製造>
アクリル重合体(A-1)100部に対し、金属キレート化合物(B)としてAL-A(アルミキレートA、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、川研ファインケミカル社製)を0.5部、ポリカルボン酸化合物(C)としてマレイン酸を0.5部、触媒作用抑制剤(b1)としてアセチルアセトンを0.8部、を不揮発分換算にてそれぞれ配合し、更に、溶剤として酢酸エチルを不揮発分が30%となるように加え、均一になるよう混合して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を、厚さ38μmの剥離性シート(ポリエチレンテレフタレート製)以下「剥離性フィルム基材」という)の剥離処理面上に、乾燥後の厚みが25μmとなるように上記で得られた粘着剤を塗工し、熱風オーブンにて100℃、90秒間乾燥して粘着剤層を作製した。乾燥後、厚さ50μmの基材(ポリエチレンテレフタレート製)にラミネートし、さらに23℃-50%RHで7日間養生し、粘着シートを得た。
表2の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、実施例1の粘着シートと同様の方法でそれぞれの粘着剤組成物、および粘着シートを製造した。
得られた粘着剤組成物および粘着シートを用いて、下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
塗工後、23℃-50%RHの雰囲気下で5時間、24時間、7日間養生した粘着シートから幅30mm長さ100mmの試験片を切り出す。試験片から剥離シートを剥離し、露出した粘着層を300メッシュのステンレススチール製金網に貼り付け、試験片が剥がれないように金網を折りたたみ、試験片を包んだ状態で酢酸エチルに浸漬し、50℃で24時間静置した。浸漬後、金網を取り出し少量の酢酸エチルで洗浄し、100℃で30分間乾燥した後、重量を測定する。ゲル分率は下記式(2)により算出した。
(ゲル分率)={(W2-W0-W3)/(W1-W0-W3)}×100 (2)
W0:金網の重量
W1:金網+試験片の重量
W2:金網+試験片の乾燥後の重量
W3:試験片の基材の重量
(架橋の完結度)
塗工後、23℃-50%RHの雰囲気下でそれぞれ5時間、24時間、7日後養生後の粘着シートから得られるゲル分率を用いて下記式(3)、(4)から架橋の完結度を算出した。
完結度に関する評価基準は以下の通りである。
塗工から短い時間で完結度が高いほどよりエージングレス化ができているといえる。
また7日後のゲル分率としては特に制限されないが、十分な凝集力を発現するために、10%以上100%未満であることが好ましく、20%以上80%未満がより好ましく、30%以上70%未満が更に好ましい。
(5時間後の架橋の完結度)={(養生5時間でのゲル分率)/(養生7日間でのゲル分率)×100} 式(3)
(24時間後の架橋の完結度)={(養生24時間でのゲル分率)/(養生7日間でのゲル分率)×100} 式(4)
[評価基準]
◎:90%以上100%以下、優良。
○:50%以上90%未満、良好。
△:10%以上50%未満、実用可。
×:10%未満、実用不可。
23℃-50%RHの雰囲気下で1週間養生した後の粘着シートから幅25mm長さ150mmの試験片を切り出した。切り出した粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を、幅30mm、長さ150mmのSUS板の下端部幅25mm、長さ25mmの部分に貼着し、2kgロールで1往復させて圧着後、70℃雰囲気で粘着シートの下端部に1kgの荷重をかけ、7万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シートの貼付面上端部が元の位置から下にずれた長さを測定した。評価基準は以下の通りである。
[評価基準]
◎:ずれた長さが0.5mm未満、優良。
○:ずれた長さが0.5mm以上5mm未満、良好。
△:ずれた長さが5mm以上25mm未満、実用可。
×:ずれた長さが25mm以上であり、7万秒以内に落下、使用不可。
23℃-50%RHの雰囲気下で1週間養生した後の粘着シートから幅25mm長さ150mmの試験片を切り出した。切り出した粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を、幅30mm、長さ150mmのSUS板の貼着し、2kgロールで1往復させて圧着し、測定試料を作製した。この測定試料を、23℃50%RHの環境下で24時間保存した後、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で剥離をおこない、剥離後のSUS板の状態を観察した。試料を剥がした後、SUS面に大量の粘着剤が付着していると再剥離性の求められる用途に使用することができない。
[評価基準]
◎:測定部のSUS面に粘着剤の残渣が見られない、優良。
○:測定部のSUS面に対し付着した粘着剤の残渣があるが、面積が3%以下、良好。
△:測定部のSUS面に対し付着した粘着剤の面積が3%を超え10%未満、実用化。
×:測定部のSUS面に対し付着した粘着剤の面積が10%以上、使用不可。
硬化剤を配合後、均一に混合した粘着剤を23℃-50%RHの雰囲気下に静置し、下記式(5)から粘度の上昇率を算出した。
(粘度の上昇率)={(硬化剤配合後1週間後の粘度)/(硬化剤配合後1時間後の粘度)×100} 式(5)
[評価基準]
◎:粘度の上昇率が150%未満、優良。
○:粘度の上昇率が150%以上160%未満、良好。
△:粘度の上昇率が160%以上170%未満、実用化。
×:粘度の上昇率が170%以上、使用不可。
23℃-50%RHの雰囲気下で1週間養生した後の粘着シートの塗膜外観を目視で確認した。
[評価基準]
◎:無色透明、実用可
○:白化、一部の用途で実用可
表2の組成および配合量(質量部)に変更した以外は、実施例1の粘着シートと同様の
方法でそれぞれの粘着剤組成物、および粘着シートを製造した。
ただし、実施例19~21および25~33は参考例である。
Claims (5)
- アクリル重合体(A)、金属キレート化合物(B)、及びポリカルボン酸化合物(C)を含有し、
アクリル重合体(A)は、酸性基を有するモノマー(a1)を含むモノマー混合物の共重合体であり、
酸性基を有するモノマー(a1)の含有率は、モノマー混合物100質量%中、0.01質量%以上20質量%以下であることを特徴とする粘着剤組成物。 - ポリカルボン酸化合物(C)は、ジカルボン酸化合物である、請求項1記載の粘着剤組成物。
- ポリカルボン酸化合物(C)の、水中でのpKa値の少なくとも1つが1.0~3.5の範囲にある、請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- ポリカルボン酸化合物(C)の含有量は、アクリル重合体(A)100質量部に対して、0.10~2.0質量部である、請求項1~3いずれか1項記載の粘着剤組成物。
- 基材、及び請求項1~4いずれか1項記載の粘着剤組成物の硬化物である粘着剤層を備える、粘着シート。
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