JP2023002577A - 狭帯域発光を有する蛍光性ポリマードット - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2011年12月30日に出願された米国仮特許出願第61/582,181号および2012年3月6日に出願された米国仮特許出願第61/607,455号に対する優先権を主張する。これら米国仮特許出願の各々の全体が参考として本明細書に援用される。
本発明は、米国国立衛生研究所により授与された認可番号CA147831の下で、政府支援を受けてなされた。政府は、該発明において特定の権利を有する。
近年の、バイオコンジュゲーション(bioconjugation)技術と連携させた蛍光検出の開発により、蛍光顕微鏡法、フローサイトメトリー、多目的生物学的アッセイおよびバイオセンサーなどの、化学および生命科学における蛍光に基づく先進技術が急速に拡大してきた。これらの蛍光技術では、有機色素分子がプローブとして広範に活用されている。しかし、低い吸光率および低い光安定性などの従来の色素の固有の制限によって、高感度画像化技術および高速大量処理アッセイのさらなる開発が困難になっている。輝度がより高い蛍光プローブを開発するために、いくつかの戦略が追求されてきた。例えば、無機半導体量子ドット(Qdot)などのルミネセンスナノ粒子が、積極的に開発されており、現在Life Technologies(Invitrogen)から市販されている。(Bruchez, M.; Moronne, M.; Gin, P.;Weiss, S.; Alivisatos, A.P, Science 1998年、281巻、2013~2016頁。Michalet, X.; Pinaud,
F. F.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Sundaresan, G.; Wu,
A. M.; Gambhir, S. S.; Weiss, S. Science 2005年、307巻、538~544頁)。代替の蛍光ナノ粒子は、色素がドープされたラテックス球であり、これは、粒子および保護性ラテックスマトリックスごとに複数の色素分子が存在するので、単一蛍光分子と比較して輝度および光安定性が改善されている。(Wang, L.; Wang, K. M.; Santra, S.; Zhao, X. J.; Hilliard; L. R.; Smith, J. E.; Wu, J. R.; Tan, W. H. Anal. Chem. 2006年、78巻、646~654頁)。
しかし、現在のPdotは、実用的用途で蛍光プローブとして使用される場合には、欠
点が存在し得る。多くの生物学的用途は、複数の標的を同時に検出することを含む場合があり、したがって、スペクトル多重化のために狭帯域発光ピークを有するプローブが必要である。しかし、現在利用可能なPdotは、非常に広い発光スペクトルを呈する場合があり、それによって実用的用途における有用性が制限される。蛍光プローブのスペクトル幅は、その発光ピークの半値全幅(FWHM)によって特徴付けることができる。一般に、現在利用可能なPdotは、FWHMが大きい広帯域発光スペクトルを呈する。このような広帯域発光スペクトルは、生物学における複数標的検出にとっては欠点となる。したがって、狭帯域発光を有する新しいタイプのPdotを設計し、開発する必要がある。
本発明は、例えば、狭帯域発光を有し、蛍光性が高い発色団ポリマードットを形成できる発色団ポリマーを提供する。本発明はまた、これらの発色団ポリマーの合成における設計考察、関連するポリマードットを形成するための調製方法、および狭帯域発光の独特の特性を使用する生物学的用途を提供する。狭帯域発光を有する発色団ポリマードットによって、蛍光性が高いナノ粒子バイオコンジュゲートの独特の特性が、蛍光に基づく広範な用途に生かされる。
共有結合している狭帯域発光性単位を含むことができ、この狭帯域発光性単位は狭帯域発光をもたらす。狭帯域発光性単位は、ポリマー骨格に組み込むことができる。狭帯域発光性単位は、ポリマーの側鎖または末端単位に共有結合により結合することもできる。狭帯域発光性Pdotは、狭帯域発光をもたらす無機材料でドープされた発色団ポリマードットを含むこともできる。狭帯域発光性Pdotは、狭帯域発光をもたらす発色団ポリマーだけを含むことができる。先のPdotの発光FWHMは、70nm未満である。特定の実施形態では、FWHMは、60nm未満、50nm未満、40nm未満、30nm未満、または20nm未満である。
びそれらの誘導体は、最終的なPdotが狭帯域発光を呈することができるように、エネルギー受容体であってよい。狭帯域発光性発色団ポリマーは、良溶媒中では広帯域発光を呈しても狭帯域発光を呈してもよい。しかし、それらのナノ粒子形態は、狭帯域発光をもたらす。先のPdotの発光FWHMは、70nm未満である。特定の実施形態では、FWHMは、60nm未満、50nm未満、40nm未満、30nm未満、または20nm未満である。
dotが狭帯域発光を呈することができるように、エネルギー受容体であってよい。狭帯域発光性発色団ポリマーは、良溶媒中では広帯域発光を呈しても狭帯域発光を呈してもよい。しかし、それらのナノ粒子形態は、狭帯域発光をもたらす。先のPdotの発光FWHMは、70nm未満である。特定の実施形態では、FWHMは、60nm未満、50nm未満、40nm未満、30nm未満、または20nm未満である。
本発明は、例えば、以下を提供する。
(項目1)
狭帯域モノマーを含む縮合発色団ポリマー
を含むポリマードットであって、前記縮合発色団ポリマーが、約70nm未満の半値全幅(FWHM)を有する発光スペクトルを有する、ポリマードット。
(項目2)
前記発色団ポリマーが、ホモポリマーまたはヘテロポリマーである、項目1に記載のポリマードット。
(項目3)
前記発色団ポリマーが、第1の一般的モノマー、第2の一般的モノマー、またはこれらの組合せをさらに含み、前記第1および第2の一般的モノマーが、70nm超の半値全幅を有する発光スペクトルを有する、項目1に記載のポリマードット。
(項目4)
前記狭帯域モノマー、前記第1の一般的モノマー、前記第2の一般的モノマー、またはこれらの組合せが、前記発色団ポリマーの骨格に組み込まれる、項目1に記載のポリマポリマードット。
(項目5)
前記狭帯域モノマーが、BODIPY誘導体である、項目1に記載のポリマードット。
(項目6)
前記BODIPY誘導体が、次式
を有し、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、水素、アルキル、アラルキル、アリールおよびアルコキシ-アリールからなる群から独立に選択され、前記BODIPY誘導体は、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの組合せと結合することによって前記発色団ポリマーに組み込まれる、項目5に記載のポリマードット。
(項目7)
前記狭帯域モノマーが、スクアライン誘導体である、項目1に記載のポリマードット。(項目8)
前記スクアライン誘導体が、次式
を有し、X1およびX2のそれぞれは、酸素、硫黄および窒素からなる群から独立に選択され、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ハロゲン化物、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基であり、前記スクアライン誘導体は、R1A、R1B、R2A、R2B、またはこれらの組合せと結合することによって前記発色団ポリマーに組み込まれる、項目7に記載のポリマードット。
(項目9)
前記狭帯域モノマーが、金属錯体誘導体である、項目1に記載のポリマードット。
(項目10)
前記狭帯域モノマーが、ポルフィリン誘導体である、項目1に記載のポリマードット。(項目11)
前記狭帯域モノマーが、金属ポルフィリン誘導体である、項目1に記載のポリマードット。
(項目12)
前記狭帯域モノマーが、ランタニド錯体誘導体である、項目1に記載のポリマードット。
(項目13)
前記狭帯域モノマーが、ペリレン誘導体である、項目1に記載のポリマードット。
(項目14)
前記狭帯域モノマーが、シアニン誘導体である、項目1に記載のポリマードット。
(項目15)
前記第1の一般的モノマーおよび前記第2の一般的モノマーが、フルオレン、フルオレン誘導体、フェニレンビニレン、フェニレンビニレン誘導体、フェニレン、フェニレン誘導体、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアジアゾール誘導体、チオフェン、チオフェン誘導体、カルバゾールフルオレンおよびカルバゾールフルオレン誘導体からなる群からそれぞれ独立に選択される、項目3に記載のポリマードット。
(項目16)
前記縮合発色団ポリマーが、前記縮合発色団ポリマーの表面をコンジュゲーションまたはバイオコンジュゲーションに利用可能にする官能基をさらに含む、項目1に記載のポリマードット。
(項目17)
前記官能基が、疎水性官能基である、項目16に記載のポリマードット。
(項目18)
前記疎水性官能基が、アルキン、歪んだアルキン、アジド、ジエン、アルケン、シクロオクチンおよびホスフィンからなる群から選択される、項目17に記載のポリマードット。
(項目19)
前記官能基が、親水性官能基である、項目16に記載のポリマードット。
(項目20)
前記親水性官能基が、カルボン酸またはその塩、アミノ、メルカプト、アジド、アルデヒド、エステル、ヒドロキシル、カルボニル、サルフェート、スルホネート、ホスフェート、シアネートおよびスクシンイミジルエステルからなる群から選択される、項目19に記載のポリマードット。
(項目21)
前記官能基が、生体分子にコンジュゲートしている、項目16に記載のポリマードット。
(項目22)
前記生体分子が、タンパク質、糖タンパク質、ペプチド、アミノ酸、代謝産物、薬物、毒素、核酸、炭水化物、糖、脂質および脂肪酸からなる群から選択される、項目21に記載のポリマー。
(項目23)
前記発色団ポリマーと物理的にブレンドされているか、または化学的に架橋されている半導体ポリマーをさらに含む、項目1に記載のポリマードット。
(項目24)
前記FWHMが、約60nm未満、約50nm未満、約40nm未満、約30nm未満、または約20nm未満である、項目1に記載のポリマードット。
(項目25)
前記縮合発色団ポリマーが、約10%超、約20%超、約30%超、約40%超、約50%超、約70%超、または約90%超の量子収率を含む、項目1に記載のポリマードッ
ト。
(項目26)
約70nm未満の前記FWHMが、最大強度を有する主な発光ピークに対応し、前記縮合発色団ポリマーが、前記主な発光ピークの最大強度の約30%未満、約20%未満、約10%未満、約5%未満、または約1%未満である最大強度を有する第2の発光ピークを発するように構造的に構成される、項目1に記載のポリマードット。
(項目27)
2つの発光ピークからなる発光スペクトルを有する、項目1に記載のポリマードット。(項目28)
前記縮合発色団ポリマーが、約1カ月超、約3カ月超、約6カ月超、または約1年超の期間にわたって安定である、項目1に記載のポリマードット。
(項目29)
ベータ相二次構造を含む二次構造を含まない、項目1に記載のポリマードット。
(項目30)
縮合発色団ポリマーを含むポリマードットであって、
前記縮合発色団ポリマーは、前記ポリマーの骨格または側鎖に結合している狭帯域単位を含み、
前記狭帯域単位が、約70nm未満の半値全幅(FWHM)を有する発光スペクトルを含み、前記骨格が、第1の一般的モノマー、第2の一般的モノマー、またはこれらの組合せを含む、ポリマードット。
(項目31)
前記狭帯域単位が、前記骨格または前記側鎖に共有結合により結合している、項目30に記載のポリマードット。
(項目32)
前記狭帯域単位が、前記ポリマードット内に包埋されているか、または前記ポリマードットに結合している蛍光ナノ粒子を含む、項目30に記載のポリマードット。
(項目33)
前記蛍光ナノ粒子が、量子ドットである、項目30に記載のポリマードット。
(項目34)
前記狭帯域単位が、蛍光分子を含む、項目30に記載のポリマードット。
(項目35)
前記蛍光分子が、ポリマーまたは色素分子である、項目30に記載のポリマードット。(項目36)
前記狭帯域単位が、狭帯域モノマーを含む、項目30に記載のポリマードット。
(項目37)
前記狭帯域モノマーが、BODIPY誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目38)
前記BODIPY誘導体が、次式
を有し、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、水素、アルキル、アラルキル、アリールおよびアルコキシ-アリールからなる群から独立に選択され、前記BODIPY誘導体は、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの組合せと結合することによって前記発色団ポリマーに組み込まれる、項目37に記載のポリマードット。
(項目39)
前記狭帯域モノマーが、スクアライン誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目40)
前記スクアライン誘導体が、次式
を有し、X1およびX2のそれぞれは、酸素、硫黄および窒素からなる群から独立に選択され、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ハロゲン化物、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基であり、前記スクアライン誘導体は、R1A、R1B、R2A、R2B、またはこれらの組合せと結合することによって前記発色団ポリマーに組み込まれる、項目39に記載のポリマードット。
(項目41)
前記狭帯域モノマーが、金属錯体誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目42)
前記狭帯域モノマーが、ポルフィリン誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目43)
前記狭帯域モノマーが、金属ポルフィリン誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目44)
前記狭帯域モノマーが、ランタニド錯体誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目45)
前記狭帯域モノマーが、ペリレン誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目46)
前記狭帯域モノマーが、シアニン誘導体である、項目36に記載のポリマードット。
(項目47)
前記第1の一般的モノマーおよび前記第2の一般的モノマーが、フルオレン、フルオレ
ン誘導体、フェニレンビニレン、フェニレンビニレン誘導体、フェニレン、フェニレン誘導体、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアジアゾール誘導体、チオフェン、チオフェン誘導体、カルバゾールフルオレンおよびカルバゾールフルオレン誘導体からなる群からそれぞれ独立に選択される、項目30に記載のポリマードット。
(項目48)
前記FWHMが、約60nm未満、約50nm未満、約40nm未満、約30nm未満、または約20nm未満である、項目30に記載のポリマードット。
(項目49)
前記縮合発色団ポリマーが、約10%超、約20%超、約30%超、約40%超、約50%超、約70%超、または約90%超の量子収率を含む、項目30に記載のポリマードット。
(項目50)
約70nm未満の前記FWHMが、最大強度を有する主な発光ピークに対応し、前記縮合発色団ポリマーが、前記主な発光ピークの最大強度の約30%未満、約20%未満、約10%未満、約5%未満、または約1%未満である最大強度を有する第2の発光ピークを発するように構造的に構成される、項目30に記載のポリマードット。
(項目51)
2つの発光ピークからなる発光スペクトルを有する、項目30に記載のポリマードット。
(項目52)
前記縮合発色団ポリマーが、約1カ月超、約3カ月超、約6カ月超、または約1年超の期間にわたって安定である、項目30に記載のポリマードット。
(項目53)
ベータ相二次構造を含む二次構造を含まない、項目30に記載のポリマードット。
(項目54)
発色団ポリマーを含む溶媒溶液を提供するステップであって、前記発色団ポリマーは、引き延ばしたコイル型であり、狭帯域モノマーを含み、そして、約70nm超の半値全幅(FWHM)を有する発光スペクトルを含む、ステップと、
前記発色団ポリマーを含む前記溶媒溶液を、混和性溶媒と混合して、縮合発色団ポリマーを形成するステップであって、前記縮合発色団ポリマーは、約70nm未満のFWHMを有する発光スペクトルを含む、ステップと
を含む、ポリマードットを作製する方法。
(項目55)
約70nm未満のFWHMを有する前記発光スペクトルを生成するために、前記縮合発色団ポリマーが、ある比率の狭帯域モノマーと一般的モノマーを含む、項目54に記載の方法。
(項目56)
前記狭帯域モノマーと前記一般的モノマーの前記比率が、約1未満:1、約0.8未満:1、約0.6未満:1、約0.5未満:1、約0.4未満:1、約0.3未満:1、約0.2未満:1、約0.1未満:1、約0.08未満:1、約0.06未満:1、約0.04未満:1、または約0.02未満:1である、項目55に記載の方法。
(項目57)
発色団ポリマーを含む溶媒溶液を提供するステップであって、前記発色団ポリマーは、引き延ばしたコイル型であり、狭帯域モノマーを含み、そして、約70nm未満の半値全幅(FWHM)を有する発光スペクトルを含む、ステップと、
前記発色団ポリマーを含む前記溶媒溶液を、混和性溶媒と混合して、縮合発色団ポリマーを形成するステップであって、前記縮合発色団ポリマーは、約70nm未満のFWHMを有する発光スペクトルを含む、ステップと
を含む、ポリマードットを作製する方法。
(項目58)
約70nm未満のFWHMを有する前記発光スペクトルを生成するために、前記発色団ポリマーが、ある比率の狭帯域モノマーと一般的モノマーを含む、項目57に記載の方法。
(項目59)
前記狭帯域モノマーと前記一般的モノマーの前記比率が、約1未満:1、約0.8未満:1、約0.6未満:1、約0.5未満:1、約0.4未満:1、約0.3未満:1、約0.2未満:1、約0.1未満:1、約0.08未満:1、約0.06未満:1、約0.04未満:1、または約0.02未満:1である、項目57に記載の方法。
(項目60)
前記発色団ポリマーが、エネルギー受容体である前記狭帯域モノマーに対して、エネルギー供与体として作用する一般的モノマーを含むポリマーと物理的にブレンドされているか、化学的に架橋されているか、またはその両方である、項目54および57に記載の方法。
(項目61)
前記縮合発色団ポリマーが、約10%超、約20%超、約30%超、約40%超、約50%超、約70%超、または約90%超の量子収率を含む、項目54および57に記載の方法。
(項目62)
前記混合ステップが、ナノ粒子沈殿を含む、項目54および57に記載の方法。
(項目63)
前記縮合発色団ポリマーが、エマルション法によって形成される、項目54および57に記載の方法。
(項目64)
前記エマルション法が、ミニエマルション法である、項目54および57に記載の方法。
(項目65)
前記溶媒溶液が、テトラヒドロフランを含む、項目54および57に記載の方法。
(項目66)
前記混和性溶媒が、水を含む、項目54および57に記載の方法。
(項目67)
ポリマードットでの多重検出の方法であって、前記方法は、前記ポリマードットを、約70nm未満の半値全幅(FWHM)を有するスペクトルの光を通過させるように構成されたフィルターを含む検出器系を用いて検出するステップを含み、
前記ポリマードットが、狭帯域モノマーを含む縮合発色団ポリマーを含み、前記縮合発色団ポリマーが、前記フィルターを実質的に通過する発光スペクトルを有する、方法。
(項目68)
前記FWHMが、約60nm未満、約50nm未満、約40nm未満、約30nm未満、または約20nm未満である、項目67に記載の方法。
(項目69)
前記ポリマードットを検出するステップが、フローサイトメトリーを使用することを含む、項目67に記載の方法。
(項目70)
発色団ポリマーを含む溶媒溶液を提供するステップであって、前記発色団ポリマーは、引き延ばしたコイル型であり、前記ポリマーの骨格または側鎖に結合している狭帯域単位を含み、前記狭帯域単位が約70nm超の半値全幅(FWHM)を有する発光スペクトルを含む、ステップと、
前記発色団ポリマーを含む前記溶媒溶液を、混和性溶媒と混合して、縮合発色団ポリマーを形成するステップであって、前記縮合発色団ポリマーは、約70nm未満のFWHMを有する発光スペクトルを含む、ステップと
を含む、ポリマードットを作製する方法。
(項目71)
約70nm未満のFWHMを有する前記発光スペクトルを生成するために、前記縮合発色団ポリマーが、ある比率の狭帯域単位と一般的モノマーを含む、項目70に記載の方法。
(項目72)
前記狭帯域単位と前記一般的モノマーの前記比率が、約1未満:1、約0.8未満:1、約0.6未満:1、約0.5未満:1、約0.4未満:1、約0.3未満:1、約0.2未満:1、約0.1未満:1、約0.08未満:1、約0.06未満:1、約0.04未満:1、または約0.02未満:1である、項目71に記載の方法。
(項目73)
発色団ポリマーを含む溶媒溶液を提供するステップであって、前記発色団ポリマーは、引き延ばしたコイル型であり、前記ポリマーの骨格または側鎖に結合している狭帯域単位を含み、前記狭帯域単位が約70nm未満の半値全幅(FWHM)を有する発光スペクトルを含む、ステップと、
前記発色団ポリマーを含む前記溶媒溶液を、混和性溶媒と混合して、縮合発色団ポリマーを形成するステップであって、前記縮合発色団ポリマーは、約70nm未満のFWHMを有する発光スペクトルを含む、ステップと
を含む、ポリマードットを作製する方法。
(項目74)
約70nm未満のFWHMを有する前記発光スペクトルを生成するために、前記発色団ポリマーが、ある比率の狭帯域単位と一般的モノマーを含む、項目73に記載の方法。
(項目75)
前記狭帯域単位と前記一般的モノマーの前記比率が、約1未満:1、約0.8未満:1、約0.6未満:1、約0.5未満:1、約0.4未満:1、約0.3未満:1、約0.2未満:1、約0.1未満:1、約0.08未満:1、約0.06未満:1、約0.04未満:1、または約0.02未満:1である、項目74に記載の方法。
(項目76)
前記発色団ポリマーが、共役ポリマーである、項目1に記載のポリマードット。
(項目77)
前記共役ポリマーが、半導体ポリマーである、項目76に記載のポリマードット。
(項目78)
前記ランタニド錯体誘導体が、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Sm(III)、Sm(II) Eu(III)、Eu(II)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III)、Yb(III)およびYb(II)からなる群から選択される金属を含む、項目12および44に記載のポリマードット。
(項目79)
前記ランタニド錯体が、前記金属にキレートするアニオン性配位子および/または中性配位子を含む、項目59に記載のポリマードット。
(項目80)
前記狭帯域モノマーが、ローダミン、ローダミン誘導体、クマリン、クマリン誘導体、キサンテンおよびキサンテン誘導体から選択される、項目1に記載のポリマードット。
(項目81)
前記発色団ポリマーと物理的にブレンドされているか、または化学的に架橋されている共役ポリマーをさらに含む、項目1に記載のポリマードット。
本発明の実施形態は、限定されるものではないが、フローサイトメトリー、蛍光活性化分取、免疫蛍光、免疫組織化学的検査、蛍光多重化、単一分子画像化、単一粒子追跡、タンパク質の折り畳み、タンパク質回転動力学、DNAおよび遺伝子解析、タンパク質分析、代謝産物分析、脂質分析、FRETに基づくセンサー、高速大量処理スクリーニング、細胞検出、細菌検出、ウイルス検出、バイオマーカー検出、細胞画像化、インビボ画像化、生体直交型標識化、クリック反応、蛍光に基づく生物学的アッセイ、例えば免疫アッセイおよび酵素に基づくアッセイ、ならびに生物学的アッセイおよび測定における多様な蛍光技術を含む多様な用途のための、狭帯域発光性発色団ポリマードットおよびそれらの生体分子コンジュゲートと呼ばれる、新規分類の蛍光プローブに関する。
ことによって調整できる。例えば、吸収および蛍光発光は、ポリマー骨格のコンジュゲーションの長さを増やすことによって赤色にシフトさせることができるか、または吸収および蛍光発光は、ポリマー骨格のコンジュゲーションの長さを減らすことによって青色にシフトさせることができる。別の例として、BTモノマーを包含することによって、ポリマー骨格にBTを有していないポリマーと比較して、得られたポリマードットの光安定性を増大させることができる。
本明細書で使用される場合、用語「発色団ポリマーナノ粒子」または「発色団ポリマードット」は、安定なサブミクロンの大きさの粒子に既に形成された1つまたは複数のポリマー(例えば、発色団ポリマー)を含む構造を指す。本発明の発色団ポリマーナノ粒子ま
たは発色団ポリマードットは、例えば単一ポリマーを含むことができるか、または例えば化学的に架橋され、かつ/もしくは物理的にブレンドされていてよい複数のポリマーを含むことができる。「ポリマードット」および「Pdot」は、「発色団ナノ粒子」または「発色団ポリマードット」を表すのに交換可能に使用することができる。本明細書で提供される発色団ポリマードットは、限定されるものではないが、沈殿に頼る方法、エマルション(例えばミニまたはマイクロエマルション)の形成に頼る方法、および縮合に頼る方法を含む、当技術分野で公知の任意の方法によって形成することができる。本明細書に記載のPdotは、高分子電解質の凝集体から形成されたナノ粒子とは、異なり、別個のものである。
み込むことができる。発色団単位は、ポリマーの側鎖または末端単位に共有結合していてもよい。
換基は、-OR’、=O、=NR’、=N-OR’、-NR’R’’、-SR’、-ハロゲン、-SiR’R’’R’’’、-OC(O)R’、-C(O)R’、-CO2R’、-CONR’R’’、-OC(O)NR’R’’、-NR’’C(O)R’、-NR’-C(O)NR’’R’’’、-NR’’C(O)2R’、-NH-C(NH2)=NH、-NR’C(NH2)=NH、-NH-C(NH2)=NR’、-S(O)R’、-S(O)2R’、-S(O)2NR’R’’、-CNおよび-NO2から、0個から(2m’+1)個までの範囲の数で選択することができ、ここでm’は、このような基中の炭素原子の総数である。R’、R’’およびR’’’は、それぞれ独立に、水素、非置換(C1~C8)アルキルおよびヘテロアルキル、非置換アリール、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、またはアリール-(C1~C4)アルキル基を指す。R’およびR’’が同じ窒素原子に結合している場合、それらは、窒素原子と組み合わさって、5員、6員または7員環を形成することができる。例えば、-NR’R’’は、1-ピロリジニルおよび4-モルホリニルを含むことが意図されている。置換基の先の議論から、用語「アルキル」は、ハロアルキル(例えば、-CF3および-CH2CF3)、およびアシル(例えば、-C(O)CH3、-C(O)CF3、および-C(O)CH2OCH3等)などの基を含むことが意図されていることを当業者は理解する。
する、先に定義のアルキニル基、すなわち二価の炭化水素基を指す。アルキニレンに連結されている2つの部分は、アルキニレンの同じ原子または異なる原子に連結されていてよい。アルキニレン基には、エチニレン、プロピニレン、イソプロピニレン、ブチニレン、sec-ブチニレン、ペンチニレンおよびヘキシニレンが含まれるが、これらに限定されない。
の基を連結する、先に定義のヘテロシクロアルキル基を指す。ヘテロシクロアルキレンに連結されている2つの部分は、ヘテロシクロアルキレンの同じ原子または異なる原子に連結されていてよい。
換であってもよい。アリールおよびヘテロアリール基のための置換基は変わり、例えばアルキル、アリール、CN、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルまたはハロゲン化物である。置換基は、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシルまたはアミノなどの反応基であってよいが、これらに限定されない。置換基は、-ハロゲン、-OR’、-OC(O)R’、-NR’R’’、-SR’、-R’、-CN、-NO2、-CO2R’、-CONR’R’’、-C(O)R’、-OC(O)NR’R’’、-NR’’C(O)R’、-NR’’C(O)2R’、-NR’-C(O)NR’’R’’’、-NH-C(NH2)=NH、-NR’C(NH2)=NH、-NH-C(NH2)=NR’、-S(O)R’、-S(O)2R’、-S(O)2NR’R’’、-N3、-CH(Ph)2から、0個から芳香環系上の開放原子価(open valence)の総数までの範囲の数で選択することができ、ここでR’、R’’およびR’’’は、水素、(C1~C8)アルキルおよびヘテロアルキル、非置換アリールおよびヘテロアリール、(非置換アリール)-(C1~C4)アルキル、ならびに(非置換アリール)オキシ-(C1~C4)アルキルから独立に選択される。
本発明は、一実施形態では、狭帯域発光を有する発色団ポリマードットを提供する。ポリマードットの発光波長は、紫外領域から近赤外領域まで変わり得る。発色団ポリマードットは、少なくとも1つの発色団ポリマーを含む。本明細書で提供される通り、発色団ポリマーの化学組成および構造を調整して、小さい帯域幅(FWHM)のPdotの発光を
得ることができる。狭帯域発光性単位、金属錯体または無機材料などの他の種を、発色団(chromophric)ポリマードット内にブレンドまたは化学的に架橋して、小さい帯域幅(FWHM)のPdotの発光を得ることができる。いくつかの実施形態では、FWHMは、約70nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約65nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約60nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約55nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約50nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約45nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約40nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約35nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約30nm未満である。いくつかの実施形態では、FWHMは、約25nm未満である。特定の実施形態では、FWHMは、約24nm未満であるか、または23nm、22nm、21nm、20nm、19nm、18nm、17nm、16nm、15nm、14nm、13nm、12nm、11nm、10nm、もしくはそれ未満である。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のポリマードットのFWHMは、約5nm~約70nm、約10nm~約60nm、約20nm~約50nm、または約30nm~約45nmの範囲をとり得る。
および10%超の蛍光量子収率を有することができる。狭帯域Pdotは、60nm未満の発光FWHM、および10%超の蛍光量子収率を有することができる。狭帯域Pdotは、50nm未満の発光FWHM、および10%超の蛍光量子収率を有することができる。狭帯域Pdotは、40nm未満の発光FWHM、および10%超の蛍光量子収率を有することができる。狭帯域Pdotは、30nm未満の発光FWHM、および10%超の蛍光量子収率を有することができる。狭帯域Pdotは、20nm未満の発光FWHM、および10%超の蛍光量子収率を有することができる。特定の実施形態では、量子収率は、20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超または90%超である。
、30nm未満、または20nm未満のFWHMを有する狭帯域発光、(2)5%超、好ましくは10%超、好ましくは20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超、または90%超である高い量子収率、(3)主なピークの30%未満、好ましくは20%未満、10%未満、5%未満、または1%未満である第2の発光ピーク、(4)少なくとも2週、好ましくは1カ月、2カ月、3カ月、6カ月、1年またはそれを超える期間にわたって高い安定性を有すること。
本発明は、ポリマードット、例えば狭帯域発光性発色団ポリマードットを含むことができる。本明細書でさらに記載する通り、本発明は、狭帯域発光特性を示す(例えば、FWHMが70nm未満)多種多様なポリマードットを含む。本明細書でさらに記載する通り、本発明の多様なポリマードットが、狭帯域発光性単位(例えば、狭帯域モノマーおよび/または狭帯域単位)を有するポリマーを含むことができる。例えば、本発明は、狭帯域モノマー、例えばBODIPYおよび/もしくはBODIPY誘導体モノマー、スクアラインおよび/もしくはスクアライン誘導体、金属錯体および/もしくは金属錯体誘導体モノマー、ポルフィリンおよび/もしくはポルフィリン誘導体モノマー、フタロシアニンおよび/もしくはフタロシアニン(phthalocynanine)誘導体モノマー、ランタニド錯体および/もしくはランタニド錯体誘導体モノマー、ペリレンおよび/もしくはペリレン誘導体モノマー、シアニンおよび/もしくはシアニン誘導体モノマー、ローダミンおよび/もしくはローダミン誘導体モノマー、クマリンおよび/もしくはクマリン誘導体モノマー、ならびに/またはキサンテンおよび/もしくはキサンテン誘導体モノマーを含むホモポリマーまたはヘテロポリマーを含むことができる。狭帯域単位は、例えば、ポリマードットに包埋されているか、または結合している狭帯域モノマーまたは蛍光ナノ粒子であってよい。蛍光ナノ粒子は、例えば量子ドットであってよい。狭帯域単位は、本発明のポリマードットにおいて狭帯域発光をもたらすポリマーまたは蛍光色素分子を含むこともできる。
)に懸濁した本明細書に記載のポリマードットを含むことができる。
ポルフィリンおよび/もしくはポルフィリン誘導体モノマー、フタロシアニンおよび/もしくはフタロシアニン誘導体モノマー、ランタニド錯体および/もしくはランタニド錯体誘導体モノマー、ペリレンおよび/もしくはペリレン誘導体モノマー、シアニンおよび/もしくはシアニン誘導体モノマー、ローダミンおよび/もしくはローダミン誘導体モノマー、クマリンおよび/もしくはクマリン誘導体モノマー、ならびに/またはキサンテンおよび/もしくはキサンテン誘導体モノマーが含まれ得る。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性ポリマーは、1つの狭帯域モノマーと1つの一般的モノマー(例えば、D、D1、D2および/またはD2’)を含む2単位のコポリマーである(図1B)。いくつかの実施形態では、一般的モノマーは、広帯域発光性であり得る。一般的モノマーは、エネルギー供与体であってよく、狭帯域モノマーは、エネルギー受容体であってよい。Pdot内部のエネルギー移動によって、狭帯域発光がもたらされ得る。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性ポリマーは、1つの狭帯域モノマーならびに2つの一般的モノマー、例えば一般的モノマー1および一般的モノマー2(例えば、D、D1、D2および/またはD2’から選択される)を含む3単位のコポリマーである(図1C)。狭帯域モノマーは、エネルギー受容体であってよく、一般的モノマー1は、エネルギー供与体であってよく、一般的モノマー2はまた、狭帯域モノマーに対する供与体であってよい。いくつかの実施形態では、一般的モノマー2は、一般的モノマー1からのエネルギーの受容体であると同時に、狭帯域モノマーに対するエネルギー供与体であってもよい。一般的モノマー1と一般的モノマー2の両方が、広帯域発光性であり得る。しかし、Pdot内部の多段階エネルギー移動によって、狭帯域発光がもたらされ得る。特定の実施形態では、狭帯域発光性ポリマーは、最終的なPdotが狭帯域発光をもたらすように、少なくとも1つのタイプの狭帯域発光性モノマーを含む複数単位(>3)のコポリマーなどのヘテロポリマーであってよい。
い。Pdot内部のエネルギー移動によって、狭帯域発光がもたらされ得る。
ル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。一般的モノマーは、本明細書で定義の他の置換基で置換されていてもよい。
)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアル
キル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-
(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(
アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択することができるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニ
ルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。一般的モノマーは、本明細書で定義の他の置換基で置換されていてもよい。図3Aに示されている通り、X、X1およびX2のそれぞれは、炭素(C)、ケイ素(Si)およびゲルマニウム(Ge)からなる群から独立に選択することができる。Z、Z1、Z2は、酸素(O)、硫黄(S)およびセレン(Se)からなる群から選択することができる。
ェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキ
シ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フ
リル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アル
キル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサ
ゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-
、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フル
オレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置
換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルの非限定的な例から独立に選択される。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-
ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。
置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)
置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル
、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換
オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリー
ル-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニ
ル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミ
ニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルの非限定的な例から独立に選択することができる。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアル
キル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。
ニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。
3,5-ジアルキル置換チオフェニル、および4,5-ジアルキル置換チオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含み、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。R5およびR6のそれぞれは、フッ素、アルキル、フェニル、アルキル置換フェニル、アルキル置換フルオレニル、およびアルキル置換カルバゾリルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル(3-alkylpheny)、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、および3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含み、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-
、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アル
コキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピ
ロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アル
コキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、
アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニル
アミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図4Aは、例えば、R3AおよびR3B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-
、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アル
コキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピ
ロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アル
コキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、
アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニル
アミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。モノマーは、例えば、R3AおよびR3B基に結合させることによってポリマー骨格と一体化し得る。図4Bは、例えば、R3AおよびR3B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2AおよびR2Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリ
ジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-
、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、
アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピ
ラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアル
キル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチア
ジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェ
ニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニ
ル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、例えばR1、R2A、R2B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。括弧は、ポリマー骨格とのモノマーの結合点を示している。図4Cは、例えば、ポリマーと一体化し得る(例えば、上記ポリマーにおいて共重合させることができる)モノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2A、R2B、R3AおよびR3Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキ
ル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、
フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換
ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリー
ル-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾ
リル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリー
ル-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチア
ジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1、R2A、R2B、R3AおよびR3B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図4Dは、例えば、R3AおよびR3B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5AおよびR5Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ
、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピ
リジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエ
ニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル
、アルキル(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベン
ゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオ
ロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-
(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて共重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。特定の実施形態では、狭帯域モノマーを、R5AおよびR5B基に結合させることによって骨格に組み込むことができる。図4Eは、例えば、R5AおよびR5B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1A、R1B、R2A、R2B、R3AおよびR3Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フル
オロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、ア
ルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピ
リジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル
、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキ
シ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリー
ル-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニ
ル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバ
ゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図4Fは、例えば、R1A、R1B、R2A、R2B、R3AまたはR3B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5AおよびR5Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル
、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリ
ール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アル
キル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾ
リル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオ
キサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロア
ルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図4Gは、例えば、R5AおよびR5B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エー
テルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル
、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリ
ール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アル
キル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾ
リル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオ
キサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロア
ルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。式中、R5A、R5B、R6AおよびR6Bのそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリ
ジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)
置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、ア
ルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラ
ゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(
アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換
ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロア
ルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて共重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図4Hは、例えば、R2A、R2B、R6AまたはR6B基に結合させることによってポリマーと一体化し得るモノマーの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、Xは、アリール基およびその誘導体を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-
(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(
アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる
群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。Xがナフタレンおよびその誘導体を表す場合、狭帯域モノマーを、R7、R8、R9、R10、R11、R12、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。Xがアントラセンおよびその誘導体を表す場合、狭帯域モノマーを、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、Mは金属である。Mの例は、Na、Li、Zn、CoまたはSiであってよいが、これらに限定されない。Xは、ハロゲン、アルキル、フェニル、アルキルフェニル、チオフェニル、アルキルチオフェニル、アルコキシル、アルコキシルフェニル、アルキルチオフェニル、エステルまたはヒドロキシルなど(しかし、これらに限定されない)の置換基を含むことができる。X基の数(n)は、1であっても、1より大きくてもよく、nは、0、1、2、3、4であってよい。R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5AおよびR5Bの
それぞれは、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、直鎖または分枝鎖アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(
アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキ
シ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリ
ール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アル
キル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジ
ニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルア
ミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択することができるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシフェニル-4-フェニルが含まれ得る。狭帯域モノマーを、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、上記ポリマーにおいて重合させることができ)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
チオフェニル、アルコキシル、エステルまたはヒドロキシルなどの置換基を含むことができる。X基の数(n)は、1であっても、1より大きくてもよく、nは、0、1、2、3、4であってよい。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、X1およびX2のそれぞれは、酸素、硫黄および窒素からなる群から独立に選択され、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ハロゲン化物、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基である。他の反応基を使用することができる。いくつかの実施形態では、ハロゲン化物は、クロロ、ブロモまたはヨード基である。反応基を使用して、モノマーを、例えばポリマー骨格に沿ってポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによって)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ハロゲン化物、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基である。他の反応基を使用することができる。いくつかの実施形態では、ハロゲン化物は、クロロ、ブロモまたはヨード基である。反応基を使用して、モノマーをポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル(araalkyl)、およびアルコキシ-フェニルからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、およびアルコキシ-フェニルからなる群から独立に選択され、R3AおよびR3Bのそれぞれは、限定されるものではないが、クロロ、ブロモ、ヨード、およびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり、R4AおよびR4Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ヒドロキシル、水素、アルキル、フェニル、アラルキル、およびアルコキシ-フェニルからなる群から独立に選択され、R5AおよびR5Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、およびアルコキシ-フェニルからなる群から独立に選択される。他の反応
基を使用することができる。反応基を使用して、モノマーをポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図6Aは、反応基、例えばIまたはBrと反応させることによってポリマーに組み込むことができる狭帯域モノマーのいくつかの例を示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、およびアルコキシ-フェニルからなる群から選択される。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、モノマーをポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図6Bは、反応基、例えばBrと反応させることによってポリマーに組み込むことができる例示的なモノマーを示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、X1およびX2のそれぞれは、炭素、硫黄およびセレンからなる群から独立に選択され、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、アルコキシ-フ
ェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシルフェニル-4-フェニルからなる群から独立に選択される。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、モノマーをポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図6Bは、反応基、例えばBrと反応させることによってポリマーに組み込むことができる例示的なモノマーを示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、アルコキシ-フェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシルフェニル-4-フェニルからなる群から選択される。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、モノマーをポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ハロゲン化物、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基である。いくつかの実施形態では、ハロゲン化物は、クロロ、ブロモまたはヨード基である。他の反応基を使用することができる。反応基を使用して、モノマーをポリマーに組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、X1およびX2のそれぞれは、炭素、硫黄およびセレンからなる群から独立に選択され、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、クロロ、ブロモ、ヨードおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択される反応基であり、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、アルコキシ-フェニル、N-ジアルキル-4-フェニル、N-ジフェニル-4-フェニル、およびN-ジアルコキシルフェニル-4-フェニルからなる群から独立に選択される。他の反応基を使用することができる。図6Cは、反応基、例えばBrと反応させることによってポリマー
に組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる例示的なモノマーを示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレンおよびヘテロシクロアルキレンからなる群から独立に選択され、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、ハロゲン化物、ヒドロキシルおよびアミノからなる群から独立に選択される反応基であり、R3AおよびR3Bのそれぞれは、水素、メチル、アルキル、フェニル、アラルキル、およびアルコキシ-フェニルからなる群から独立に選択される。他の反応基を使用することができる。いくつかの実施形態では、ハロゲン化物は、クロロ、ブロモまたはヨード基である。反応基を使用して、モノマーをポリマーに沿って組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはモノマーを、ポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図6Dは、反応基、例えばBrと反応させることによってポリマーに組み込むことができる例示的なモノマーを示している。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1A、R1B、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、アセチルおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択され、R3A、R3B、R4AおよびR4Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択される。狭帯域モノマーを、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1A、R1B、R2AおよびR2Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、アセチルおよびヒドロキシルからなる群から独立に選択され、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6AおよびR6Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択される。狭帯域モノマーを、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R2C、R3A、R3B、R3C、R4A、R4B、R4C、R5A、R5B、R5C、R6A、R6BおよびR6Cのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択され、R7A、R7BおよびR7Cのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリールおよびアセチルからなる群から独立に選択される。狭帯域モノマーを、R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R2C、R3A、R3B、R3C、R4A、R4B、R4C、R5A、R5B、R5C、R6A、R6B、R6C、R7A、R7B、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。あるいはここに示す通り、本明細書に記載のモノマーは、括弧によって示される結合によって、ポリマーと一体化し得る。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1AおよびR1Bのそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキルおよびアリールからなる群から独立に選択され、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12のそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、シアノ、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択される。狭帯域モノマーを、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R13のそれぞれは、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキルおよびアリールからなる群から独立
に選択され、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23およびR24は、限定されるものではないが、水素、重水素、アルキル、アリール、シアノ、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシルおよびハロゲン化物からなる群から独立に選択される。狭帯域モノマーを、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23およびR24、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに重合させることによってポリマー骨格に沿って)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。図6Eは、反応基、例えばBrと反応させることによってポリマーに組み込むことができる例示的なモノマーを示している。
、それを超えていてもよい。当業者によってさらに理解される通り、一般的モノマー(D)および狭帯域金属錯体モノマーは、Dがxで存在し、狭帯域モノマーが1-xで存在する比率で、ポリマー中に存在する。例えば、Dは、90%すなわちx=0.9で存在することができ、狭帯域モノマーは、10%すなわち1-x=0.1で存在する。図7Bおよび7Cは、本発明で使用される追加の例示的なモノマーを示している。
他のモノマーを含むこともできる。ランタニド錯体およびそれらの誘導体は、最終的なPdotが狭帯域発光を呈することができるように、エネルギー受容体であってよく、他のモノマーは、供与体であってよい。狭帯域発光性発色団ポリマーは、良溶媒中では広帯域発光を呈しても狭帯域発光を呈してもよい。しかし、それらのナノ粒子形態は、狭帯域発光をもたらす。先のPdotの発光FWHMは、70nm未満である。特定の実施形態では、FWHMは、60nm未満、50nm未満、40nm未満、30nm未満、20nm未満、または10nm未満である。
によって説明することができる。例えば、ランタニド錯体は、狭帯域発光性モノマーとして使用することができる。ランタニド錯体を、例えば、ポリマー骨格の繰り返し単位であってよい。ランタニド錯体を、例えば、ポリマー側鎖に結合させることができる。ランタニド錯体を、例えば、ポリマー末端に結合させることができる。Lnは、充填されていない内殻を有し、かつ有機配位子または一般的ポリマーからエネルギーを受け取って狭帯域発光をもたらすことができるランタニド金属イオンである。同じでも異なっていてもよいいくつかのランタニドを使用することができ、それらは、例えば、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Sm(III)、Sm(II) Eu(III)、Eu(II)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III)、Yb(III)、Yb(II)から選択することができる。先の式に示されている通り、L1およびL2は、有機配位子であってよい。配位子は、同じでも異なっていてもよい。複数の配位子L1が存在していてもよい。L1は、Lnに配位するアニオン性配位子であってよい。L1の総価数とLnの総価数が等しくなると、最終的に中性ランタニド錯体を形成することができる。L1は、アニオン性配位子として作用することに加えて、Lnに配位する中性配位子として作用する追加の基を含むことができる。L1は、単座であっても、二座であっても、多座であってもよく、ランタニド錯体中に、1つまたは複
数の配位子L1が存在していてもよい。いくつかの実施形態では、L1は、架橋配位子であってよく、Lnに配位して、二核性、三核性および多核性のランタニド錯体を形成することができる。架橋されたL1のいくつかは、クリプタンドを形成することができ、Lnに配位して、ランタニドクリプテートを合成することができる。L2は、中性配位子であってよい。複数の配位子L2が存在していてもよい。L2は、同じでも異なっていてもよい。L2は、単座であっても、二座であっても、多座であってもよく、ランタニド錯体中に、1つまたは複数の配位子L2が存在していてもよい。いくつかの実施形態では、L2は、架橋配位子であってよく、Lnに配位して、二核性、三核性および多核性のランタニド錯体を形成することができる。架橋されたL2のいくつかは、クリプタンドを形成することができ、Lnに配位して、ランタニドクリプテートを合成することができる。
(Mw)を生じるのに適した任意の長さを有するように設計することができる。Mwは、例えば、500~1,000,000の範囲をとり得る。
有してビアリール基を形成するか、または縮合環系中に2つの環を有する。配位子は、複数のアリールを含む基(multi-aryl group)または縮合多環基を有することもできる。官能性アリール基を、アルキル、アリール、アミンおよび他の基によって架橋して、(半)大環状配位子を形成することができる。いくつかの実施形態では、架橋されたL1配位子のいくつかは、クリプタンドを形成することができ、Lnに配位して、ランタニドクリプテートを合成することができる。いくつかの実施形態では、配位子は、芳香環員の基(図10Fのアニオン性-中性配位子II)を含むことができる。示されている通り、A1~A4は、環員であってよく、置換または非置換アリール部分および置換または非置換ヘテロアリール(例えば、アズレン)部分から独立に選択することができる。いくつかの実施形態では、各R’、R’’およびR’’’基は、H、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ(CN)、置換または非置換アリール、置換または非置換フルオロアルキル、置換または非置換フルオロアリール、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換ヘテロアリール、およびアシルから独立に選択することができる。
アルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジ
ル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアル
キル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、
アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イ
ミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、
アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベン
ゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルから独立に選択することができるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリ
ル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。
オロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、ア
ルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピ
リジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル
、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキ
シ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置
換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリー
ル-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニ
ル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルから独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、お
よび7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。R’基およびR’’基は各々、H、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、ハロゲン、置換または非置換アリール、置換または非置換フルオロアルキル、置換または非置換フルオロアリール、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換ヘテロアリールから独立に選択される。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。L2は、アルキル、アリール、アミン、およびR1~R41+nからの他の基によって架橋され、そして、クリプタンドを形成する可能性があり、このクリプタンドは、Lnに配位して、ランタニドクリプテートを合成することができる。
合により結合させることができる。特定の実施形態では、R1A、R1B、R2A、R2B、R2CおよびR2Dのそれぞれは、フェニル、アルキル置換フェニル、アルキル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、アルキル置換チオフェニル、フッ素(F)、シアノ(CN)およびトリフルオロ(CF3)からなる群から独立に選択することができるが、これらに限定されない。アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、および3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。
-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。特定の実施形態では、R6AおよびR6Bのそれぞれは、アルキル、フェニル、およびアルキル置換フェニルからなる群から独立に選択することができるが、これらに限定されない。アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、および3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。
アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。特定の実施形態では、R6は、水素、重水素、アルキル、シアノ、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、ヒドロキシル、ハロゲン化物、フェニル、アルキル置換フェニル、アルキル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択することができるが、これらに限定されない。アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、および3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13のそれぞれは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアネート、イソチオシアネート、スルファイト、カルボキシル、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、直鎖状または分枝鎖アルキル、ヒドロキシルアルキル、アラルキル、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレン、アルコキシ、アリール、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-
、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-
(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、
フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)
置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキ
ル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、ア
ルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラ
ジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキ
ル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-
(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニ
ルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択することができるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェ
ニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。狭帯域モノマーを、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーにおいて共重合させることによって)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7のそれぞれは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアネート、イソチオシアネート、スルファイト、カルボキシル、アミノ、スルフィド
、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、直鎖または分枝鎖アルキル、ヒドロキシルアルキル、アラルキル、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレン、アルコキシ、アリール、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、
フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキル-(アルコ
キシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換
ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキ
シ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピロ
リル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル-(アル
コキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアル
キル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アル
コキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオキサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(アルコキシ-、
アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニル
アミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。狭帯域モノマーを、R1、R2、R3、R4、R5およびR6、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに共重合させることによって)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
基づくモノマーおよびそれらの誘導体には、それらのアルキル誘導体、アリール誘導体、アルキン誘導体、芳香族誘導体、アルコキシド誘導体、アザ誘導体、キサンテン拡張系およびキサンテン類似体が含まれるが、これらに限定されない。狭帯域発光性ポリマーは、任意の他のモノマーを含むこともできる。キサンテンに基づくモノマーは、最終的なPdotが狭帯域発光を呈することができるように、エネルギー受容体であってよい。狭帯域発光性発色団ポリマーは、良溶媒中では広帯域発光を呈しても狭帯域発光を呈してもよい。しかし、それらのナノ粒子形態は、狭帯域発光をもたらす。キサンテンに基づくモノマーおよびそれらの誘導体を含むPdotの発光FWHMは、70nm未満である。特定の実施形態では、FWHMは、60nm未満、50nm未満、40nm未満、30nm未満、または20nm未満である。本発明に対して、多様な他のキサンテン誘導体を使用することができる。いくつかの実施形態では、本発明の発色団ポリマードットは、次式
を有する狭帯域モノマーを含むポリマーを含むことができ、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9のそれぞれは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアネート、イソチオシアネート、スルファイト、カルボキシル、アミノ、スルフィド、アルデヒド、エステル、エーテル、酸、直鎖または分枝鎖アルキル、ヒドロキシルアルキル、アラルキル、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、フェニレン、アズレン、シクロアルキレン、アルコキシ、アリール、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えばメトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および-(OCH2CH2)nOH、n=1~50)、フェニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フェニル、ピリジル、アルキ
ル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピリジル
、ビピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ビピリジル トリピリジル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換トリピリジル、フリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フリル、チエニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チエニル、ピロリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-
)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリ
ール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換オキサゾリル、チアゾリル、アル
キル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換チアゾ
リル、イミダゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ピラジニル、ベンゾオキサジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾオ
キサジゾリル、ベンゾチアジゾリル、アルキル-(アルコキシ-、アリール-、フルオロア
ルキル-、フルオロアリール-)置換ベンゾチアジゾリル、フルオレニル、アルキル-(ア
ルコキシ-、アリール-、フルオロアルキル-、フルオロアリール-)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニルおよびアルキル置換チオフェニルからなる群から独立に選択されるが、これらに限定されない。例示的な実施形態として、アルキル置換フェニルには、2-アルキルフェニル、3-アルキルフェニル、4-アルキルフェニル、2,4-ジアルキルフェニル、3,5-ジアルキルフェニル、3,4-ジアルキルフェニルが含まれ得る。アルキル置換フルオレニルには、9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、6-アルキル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、7-トリフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニル、および7-ジフェニルアミニル-9,9-ジアルキル置換フルオレニルが含まれ得る。アルキル置換カルバゾリルには、N-アルキル置換カルバゾリル、6-アルキル置換カルバゾリル、および7-アルキル置換カルバゾリルが含まれ得る。アルキル置換トリフェニルアミニルには、4’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’-アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’-ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’-アルキル置換トリフェニルアミニルが含まれ得る。アルキル置換チオフェニルには、2-アルキルチオフェニル、3-アルキルチオフェニル、および4-アルキルチオフェニルが含まれ得る。アルキル置換基は、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または-CH2CH2[OCH2CH2]n-OCH3を含むことができ、ここでnは、1~20である。いくつかの実施形態では、nは、1~50の間であってもよく、また、それを超えていてもよい。狭帯域モノマーを、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9、またはこれらの組合せへの少なくとも1つの結合によって、ポリマー骨格に組み込むことができ(例えば、ポリマーに共重合させることによって)、かつ/またはポリマーの骨格、末端もしくは側鎖に共有結合により結合させることができる。
の実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:100である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:90である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:80である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:70である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:60である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:50である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:45である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:40である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:35である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:30である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:25である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:20である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー対他のモノマーの比は、1:15である。いくつかの実施形態では、狭帯域発光性モノマー他のモノマーの比は、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、1:0.5、1:0.1、またはそれを超える。使用されるモノマーに応じて、多様な比を最適化して、狭帯域発光を得ることができる。特定の実施形態では、狭帯域モノマー対一般的モノマーの比は、約1未満:1、約0.8未満:1、約0.6未満:1、約0.5未満:1、約0.4未満:1、約0.3未満:1、約0.2未満:1、約0.1未満:1、約0.08未満:1、約0.06未満:1、約0.04未満:1、または約0.02未満:1である。実施例1および図13は、狭帯域モノマーの濃度を調節することによって狭帯域発光を得るための例示的な手法を記載している。
くつかの実施形態では、水中のPdotの発光のFWHMは、約40nm未満である。いくつかの実施形態では、Pdotの発光のFWHMは、約35nm未満であるか、または30nm、25nm、24nm、23nm、22nm、21nm、20nm、19nm、18nm、17nm、16nm、15nm、14nm、13nm、12nm、11nm、10nm、もしくはそれ未満である。
いくつかの実施形態では、本発明は、官能基で官能化されている狭帯域発光性Pdotを提供する。本明細書で使用される場合、用語「官能基」は、任意の安定な物理的または化学的な会合などによって発色団ポリマードットに結合し、それによって発色団ポリマードットの表面を、コンジュゲーションまたはバイオコンジュゲーションに利用可能にする
ことができる任意の化学的単位を指す。いくつかの実施形態では、官能基は、疎水性官能基であってよい。疎水性官能基の例には、アルキン、歪んだアルキン、アジド、ジエン、アルケン、シクロオクチンおよびホスフィン基(クリック化学のため)が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、官能基は、親水性官能基であってよい。親水性官能基の例には、カルボン酸またはその塩、アミノ、メルカプト、アジド、ジアゾ、アルデヒド、エステル、ヒドロキシル、カルボニル、サルフェート、スルホネート、ホスフェート、シアネート、スクシンイミジルエステル、その置換誘導体が含まれるが、これらに限定されない。このような官能基は、例えばバイオコンジュゲート技術の技術者によって見出され得る(Academic Press、New York、1996年またはその後の版)。この文献の内容は、その全てがあらゆる目的で参考として本明細書に援用される。
本明細書に記載のポリマーの合成には、多様な重合反応を使用することができる。例えば、ホモポリマーおよび多成分コポリマーまたはヘテロポリマーを含む半導体ポリマーは、多様な異なる反応を使用して合成することができる。半導体ポリマーを合成するための反応の非限定的な例には、Heck、McmurrayおよびKnoevenagel、
Wittig、Horner、鈴木-宮浦、薗頭、山本、ならびにスティルカップリング反応等が含まれる。電解重合、酸化重合などの他の重合戦略を用いて、半導体ポリマーを作製することもできる。さらに、マイクロ波支援重合は、より時間がかからず、しばしばより高い分子量および収率を得ることができる。
1)共役ポリマーを合成するためのスティル縮重合。
2)共役ポリマーを合成するための鈴木縮重合。
3)共役ポリマーを合成するための山本縮重合。
4)共役ポリマーを合成するための薗頭縮重合。
5)共役ポリマーを合成するためのHeck反応。
6)共役ポリマーを合成するためのMcmurrayおよびKnoevenagel反応。
7)共役ポリマーを合成するためのMcmurrayおよびKnoevenagel反応。
8)共役ポリマーを合成するための電解重合。
9)共役ポリマーを合成するためのWittig反応。
10)共役ポリマーを合成するためのHorner-Wadsworth-Emmons反応。
11)共役ポリマーを合成するための酸化重合。
本発明はさらに、本明細書に記載の狭帯域発光性ポリマードットを使用する方法を提供する。例えば、本発明は、限定されるものではないが、フローサイトメトリー、蛍光活性化分取、免疫蛍光、免疫組織化学的検査、蛍光多重化、単一分子画像化、単一粒子追跡、タンパク質の折り畳み、タンパク質回転動力学、DNAおよび遺伝子解析、タンパク質分
析、代謝産物分析、脂質分析、FRETに基づくセンサー、高速大量処理スクリーニング、細胞検出、細菌検出、ウイルス検出、バイオマーカー検出、細胞画像化、インビボ画像化、生体直交型標識化、クリック反応、蛍光に基づく生物学的アッセイ、例えば免疫アッセイおよび酵素に基づくアッセイ、ならびに生物学的アッセイおよび測定における多様な蛍光技術を含む多様な用途のために、新規分類の蛍光プローブとしての狭帯域発光性ポリマードットおよびそれらのバイオコンジュゲートを使用する、蛍光に基づく検出方法を提供する。特定の態様では、本明細書に開示のポリマードットは、多様な波長範囲にわたって多重化することを含む検出方法に対して使用することができる。
を80kgと想定する)の範囲の投薬量で投与することができる。しかし投薬量は、被験体の要件、治療を受け、かつ/もしくは画像化される病態の重症度、および/または用いられるポリマードットに応じて変わり得る。例えば、投薬量は、特定の患者において診断される疾患のタイプおよび段階、ならびに/またはポリマードットと併用される画像化様式のタイプを考慮して、経験的に決定され得る。本発明の文脈では、被験体に投与される用量は、被験体において有益な診断または治療応答を達成するのに十分な用量であるべきである。用量の大きさは、特定の被験体における特定のポリマードットの投与に伴う任意の有害な副作用の存在、性質および程度によって決定することもできる。特定の状況に適した投薬量の決定は、担当医によって行われる。
らに照らして様々な改変または変更が当業者に示唆され得ること、ならびにその様々な改変または変更が、本願の精神および範囲、および添付の特許請求の範囲に含まれることを理解されたい。本明細書に記載の実施形態の数々の異なる組合せが可能であり、このような組合せは、本発明の一部とみなされる。さらに、本明細書の任意の一実施形態に関連して論じたあらゆる特徴は、本明細書の他の実施形態で使用するために容易に適合させることができる。異なる実施形態の類似の特徴に関する様々な用語または参照番号の使用は、明確に記載されている以外の異なるものを必ずしも含意しない。したがって、本発明は、添付の特許請求の範囲を参照することによってのみ説明され、本明細書に開示の好ましい実施形態に限定されるものではない。
(実施例1)
異なるBODIPY濃度におけるBODIPYモノマー2a(図12)および一連のフルオレン-BODIPYコポリマーの合成
2H), 5.993 (s, 2H), 2.592 (s, 6H), 2.368 (s, 3H), 2.128 (s, 6H), 1.417 (s, 6H).
13C NMR (125MHz,CDCl3): δ =155.09, 142.31, 141.68, 138.57, 134.92, 131.13, 130.62, 129.0, 120.79, 21.22, 19.51, 14.64,
13.41.
(s, 6H), 2.39 (s, 3H), 2.32 (s, 6H), 2.09-2.17 (s, 4H), 1.31 (s, 6H). 1.19 (s, 24), 0.87 (s, 6H). 13C NMR (125MHz, CDCl3): δ =154.07, 151.85, 151.74, 151.08, 141.94, 140.55, 140.08, 138.16, 135.05, 133.96, 132.24, 132.17130.63, 129.15, 128.96, 128.83, 128.57, 128.47, 127.25, 126.82, 126.19, 124.86, 121.53, 120.01, 119.55, 55.39, 55.29, 40.44, 30.08, 29.76, 29.26, 29.19, 23.95, 22.64, 21.31, 19.91, 14.11, 13.65, 11.74.Mn:23048、Mw:43610、PDI:1.89。
(実施例2)
BODIPYモノマー1a(図12)および狭帯域発光性フルオレン-BODIPYコポリマーであるポリマー510の合成
(s, 6H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz): δ =156.25, 144.12, 142.83, 138.94, 135.89, 131.11, 121.67, 99.09, 34.93, 15.14, 14.61.
した。ポリマーを黄色の粉末として得た。次に、tert-ブチルエステルを脱保護し、その後、トリフルオロ酢酸1mlを、ポリマー(70mg)のDCM(40ml)溶液に添加し、一晩撹拌した。有機層を水(100ml×4)で洗浄し、10mlまで濃縮し、メタノール(100ml)中で沈殿させた。最終的な粉末を濾過によって収集し、アセトンで洗浄し、真空オーブンで乾燥させて、緑色の固体を得た。収率:101mg、64.5%。1H NMR (CDCl3, 500MHz): δ =7.89-7.61 (m), 7.53 (m), 7.42 (m, 6H), 2.09-2.16 (s, 4H), 1.18 (s, 24H), 0.85 (s, 6H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz): δ =151.86, 140.56, 140.06, 126.20,121,55, 120.00, 55.38, 40.43, 31.84, 30.08, 29.27, 23.97, 22.64, 14.11.
(実施例3)
BODIPYモノマー2a(図12)および狭帯域発光性フルオレン-BODIPYコポリマーであるポリマー590の合成
2.391 (s, 3H), 2.096 (s, 6H), 1.437 (s,
6H). 13C NMR (125MHz, CDCl3): δ =156.42, 144.57, 141.72, 139.29, 134.81, 130.86, 130.52, 129.31, 85.30, 21.28, 19.55, 16.06, 15.80.
酸1mlを、ポリマーのDCM(40ml)溶液に添加し、一晩撹拌した。有機層を水(150ml×5)で洗浄し、10mlまで濃縮し、メタノール(100ml)中で沈殿させた。最終的な粉末を濾過によって収集し、アセトンで洗浄し、真空オーブンで乾燥させて、褐色の固体を得た。収率:112mg、73.2%。1H NMR(500MHz,
CDCl3): δ =8.14 - 8.08 (m, 2H), 8.01 - 7.72 (m), 7.83 - 7.73 (m), 7.40-7.43 (m,
6H), 7.24 (m, 5H), 7.09 (m, 2H), 6.97 (m,2H), 3.95 (s,4H), 2.53 (s, 6H), 2.40 (s, 6H), 2.19 (s, 8H), 1.51 (m, 6H), 1.20
(s, 24H), 0.85 (m, 6H). 13C NMR (125MHz, CDCl3): δ =154.43, 151.84, 140.95, 136.52, 133.67, 128.39, 128.03, 124.06, 120.12, 55.5, 55.27, 40.3, 31.89, 31.79, 30.17, 29.33, 29.31, 24.11, 22.67, 14.13.Mn:14480、Mw:28396、PDI:1.96。
(実施例4)
BODIPYモノマー3a(図12)および狭帯域発光性フルオレン-BODIPYコポリマーであるポリマー680の合成
ャップし、反応物をそれぞれ80℃でさらに2時間撹拌した。混合物全体をMeOH300mlに注ぎ入れ、濾過し、0.2MのHClで洗浄した。乾燥させた沈殿物を、アセトン50ml中で室温にて24時間撹拌した。ポリマー1bを暗褐色の粉末として得た。次に、tert-ブチルエステルを脱保護し、その後、トリフルオロ酢酸1mlを、ポリマーのDCM(40ml)溶液に添加し、一晩撹拌した。有機層を水(150ml×5)で洗浄し、10mlまで濃縮し、メタノール(100ml)中で沈殿させた。最終的な粉末を濾過によって収集し、アセトンで洗浄し、真空オーブンで乾燥させて、暗褐色の固体を得た。収率:70mg、62.1%。1H NMR (500MHz, CDCl3):
δ =8.23 (m, 2H), 8.08-8.14 (m, 2H), 8.02-7.98 (m, 2H), 7.85-7.83 (m, 2H), 7.78 (m, 2H), 7.58 (m, 4H), 7.44-7.38 (m, 4H), 7.21 (m, 4H), 7.08 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.33 (s, 6H), 1.48 (s,
6H), 1.20 (s, 24H), 0.85 (m, 6H). 13C
NMR (125MHz, CDCl3): δ =154.42, 151.82,
140.95, 136.53, 133.66, 128.37, 128.03,
124.08, 120.11, 55.49, 55.26, 40.28, 31.88, 30.17, 30.12, 29.33, 29.30, 24.11, 22.66, 14.11.
(実施例5)
フルオレン-BODIPYコポリマーを使用する狭帯域発光性Pdotの調製および特徴付け
示す。Pdotの発光は、380nmで励起されると41nmのFWHMを示す。Pdotの発光は、470nmで励起されると25nmのFWHMを示す。蛍光量子収率を測定すると、64%であった。これらの特性は、Pdotで狭帯域発光が得られることを示している。
(実施例6)
狭帯域発光性フルオレン-BODIPYのPdotのバイオコンジュゲーション
(実施例7)
狭帯域発光性フルオレン-BODIPYのPdotで標識したMCF-7細胞のフローサイトメトリーおよび共焦点画像化
Collection(ATCC、Manassas、VA、USA)に発注した。細胞を、10%ウシ胎児血清(FBS)、50U/mLペニシリン、および50μg/mLストレプトマイシンを補充したイーグル最小必須培地中、37℃、5%CO2で培養した。実験前に、集密に達するまで細胞を培養した。細胞を、培地で簡潔にすすぎ、その後トリプシン-EDTA溶液(0.25w/v%トリプシン、0.53mMのEDTA)5mLで37℃にて5~15分間インキュベートすることによって培養フラスコから回収した。細胞を、完全に剥離した後にすすぎ、遠心分離処理にかけ、1×PBS緩衝液に再び懸濁させた。細胞濃度を、顕微鏡によって血球計数器を使用して決定した。
FACS Cantoフローサイトメーター(BD Biosciences、San
Jose、CA、USA)で操作した。励起のために488nmレーザーを使用し、500nmロングパスフィルターおよび530/30nmバンドパスフィルターを備えたFITCチャネルで発光を収集した。データを、FACSDiva1ソフトウェアを使用して分析した。図18は、それぞれポリマー590のPdotおよびポリマー680のPdotで標識されたMCF-7細胞のフローサイトメトリーの結果を示す。パネルAは、側方散乱(SSC)対前方散乱(FSC)を示す図である。パネルBは、ポリマー590のPdotで標識されたMCF-7細胞の蛍光強度分布を示す。青色の曲線は負の対照であり、橙色の曲線は正の標識化である。パネルCは、ポリマー680のPdotで標識されたMCF-7細胞の蛍光強度分布を示す。緑色の曲線は負の対照であり、赤色の曲線は正の標識化である。図から分かる通り、ポリマー590のPdotおよびポリマー680のPdotの両方は、非特異的な標識化なしに、細胞標的を標識することに特異的である。
(実施例8)
スクアライン誘導体を狭帯域モノマーとして使用する狭帯域発光性ポリマー(例えば、PFSおよびPFS5.5)の合成およびその光学的特徴付け
.5(図24Bに示す)などの狭帯域発光性フルオレン-スクアラインコポリマーを得るための例示的な方法を提供する。
22.4, 14.9.HRMS(ESI):(M+、C11H12BrN)算出値237.0153;実測値237.0150。
びニトロメタン(5mL)の混合物を、一晩還流させた。混合物を冷却し、減圧下で濃縮した後、ジエチルエーテル(25mL)を添加した。溶液を4℃にして1時間冷却し、沈殿物を収集し、次にジエチルエーテル(50mL)で洗浄し、乾燥させた。黄色の固体1.5gを得た(収率:70%)。1H NMR (500MHz, CDCl3)=7.70~7.62 (m, 3H), 4.63 (t, J=7.6Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.91~1.87 (m, 2H), 1.66 (s, 6H), 1.43~1.21 (m, 26H), 0.85 (t, J=7.0, 3H). 13C NMR (CDCl3)=195.6, 143.4, 139.9, 132.6, 126.6, 124.3, 117.0, 54.7, 50.4, 31.7, 29.5, 29.4, 29.3, 29.1, 28.9,
27.7, 26.6, 23.0, 22.5, 17.2, 13.9.HRMS(ESI):(M+、C27H45BrIN)算出値589.1780;実測値589.1782。
2,3-ジヒドロインドール-2-イリデン)メチル]シクロブテンジイリウム1(8mg、0.008mmol)、TBAB(2.5mg、0.008mmol)、およびPd(PPh3)4(8mg、3.5mol%)を、トルエン/2NのNa2CO31:1(10mL)に添加した。混合物を脱気し、N2を補給し、次に2日間還流させた。THF(0.5mL)に溶解させたフェニルボロン酸(20mg)を添加し、2時間後にブロモベンゼン(0.5mL)を添加し、さらに3時間撹拌した。混合物をメタノール(100mL)に注ぎ入れ、沈殿物を濾過し、メタノール、水およびアセトンで洗浄して、モノマー、小オリゴマーおよび無機塩を除去した。粗製生成物をDCM(7mL)に溶解させ、0.2μm膜で濾過し、メタノール(75mL)中で再び沈殿させた。粉末をアセトン(100mL)中で4時間撹拌し、濾過によって収集し、真空中で乾燥させた。
149.2, 133.3, 132.3, 131.9, 131.6, 131.3, 131.1, 129.6, 128.6, 127.9, 127.0, 124.1, 124.0, 121.0, 118.1, 23.1, 22.2, 15.7.HRMS(ESI):(M+、C15H14BrN)算出値287.0310;実測値287.0308。
成。化合物4の作製手順に従って、化合物5を濃い緑色の固体350mgとして得た(収率:45%)。1H NMR (500MHz, CDCl3)=8.06~8.04 (m, 4H), 7.77 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.64~7.62 (m, 2H), 7.30~7.29 (m, 2H), 6.02 (s, 2H), 4.08 (s, 4H), 1.86~1.61 (m, 16H), 1.45~1.21(m, 52H), 0.87 (t, J=6.6Hz, 6H). 13C NMR (CDCl3)=182.7, 178.1, 170.9, 139.8, 134.4, 133.1, 132.8, 132.1, 131.5, 131.2, 131.1, 130.9, 130.4, 130.0, 129.5,
129.2, 128.6, 127.9, 126.9, 125.7, 124.7, 124.1, 123.8, 123.2, 117.7, 111.4, 110.7, 87.1, 86.0, 77.3, 77.0, 76.7, 50.9,
44.6, 43.7, 42.7, 32.6, 31.7, 30.8, 30.3, 29.5, 29.4, 29.2, 28.5, 28.2, 27.7, 27.2, 26.9, 26.6, 26.2, 25.3, 23.5, 22.5,
21.8, 21.6, 14.4, 14.2, 13.6.
た対物レンズは、100×拡大率および0.5~1.3N.AのNikon CFI Plan Fluor 100XS Oil(虹彩絞り(iris)付き)対物レンズ(Nikon、Melville、NY、USA)であった。蛍光信号を500nmのロングパスフィルター(HQ500LP;Chroma、Rockingham、VT、USA)に通し、EMCCDカメラ(Photometrics Cascade:512B、Tucson、AZ USA)で画像化した。
(実施例9)
量子ドット(QD)が包埋された狭帯域発光性Pdot
QDナノ粒子(NP)を形成した。透過型電子顕微鏡(TEM)画像(図1B)から、QDクラスターはポリマーによって被包され、そこで、約30個のQDが個々のPdot-Qdotナノ粒子にそれぞれ包埋されていることがはっきりと分かる。QDの結晶構造は、調製過程中に影響を受けずに保存され(図26B)、生理的pHの緩衝液中、4℃で2カ月保存した後でも、光学的に安定であり、生物学的に活性なままであることが分かった。また、動的光散乱(DLS)測定値は、Pdot-Qdotナノ粒子(NP)の平均直径が25nmであることを示した(図26C)。発光色は、ナノ粒子沈殿前の鮮黄色の蛍光から、ナノ粒子沈殿後に深紅色の発光に劇的に変化したことが認められた。黄色蛍光は、PFBTに特徴的であり、赤色蛍光は、UV光照射の下でQDから生じる。この現象は、PFBTおよびQDが極めて近接する場合にのみ、PFBTからQDへの高効率エネルギーを示している。
ベートした対照試料の画像である。蛍光画像によって示されている通り、Pdot-QD-ストレプトアビジンコンジュゲートは、細胞標的を特異的に標識することができる。図28G~Hは、Pdot-Qdotで標識されたMCF-7細胞のフローサイトメトリーの結果を示す。紫色および桃色の線は、それぞれPdot-QD705-ストレプトアビジンおよびPdot-QD800-ストレプトアビジンで標識された細胞の蛍光強度分布を示す。黒色の線は、対照試料(ビオチン抗ヒトCD326 EpCAM一次抗体なし)の結果を表す。これらの結果はまた、非特異的標識化のない、Pdot-QDプローブの特異的標識化を示している。
(実施例10)
狭帯域発光性フルオレン-BODIPYコポリマーを含む、ブレンドされたPdotから生じる狭帯域発光
0.5mL)を、超音波処理しながら水(10mL)に素早く注入した。THFをN2流によって60℃で蒸発させ、溶液を8~9mLまで濃縮した。
(実施例11)
PFPPyBPhから形成された狭帯域発光性の発色団ポリマードット
を一度に添加した。次に、得られた溶液を、80℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、溶液を水に注ぎ入れた。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を除去した後、粗製生成物をシリカカラムによって精製して、白色の固体を得た(0.3g、50%)。1H NMR (CDCl3, ppm): 8.57 (dd, 1H), 8.20 (dd, 1H), 7.93 (dd, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.26-7.18 (m, 10H).
(実施例12)
BODIPYモノマー4a(図12に示す)および側鎖アミン基を有する関連狭帯域発光性ポリマーの合成
DIPY4NH2)の合成。グローブボックス中、窒素雰囲気下、撹拌棒を備えた50mLの乾燥3つ口丸底フラスコに、トルエンおよびジメチルホルムアミド(DMF)の1:1混合物5.0mL中の372mg(1.35mmol)のビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)、150mg(1.35mmol)のシクロオクタジエン、および210mg(1.35mmol)のビピリジンを入れた。次に、濃い紫色を呈した。溶液を60℃に加熱した。グローブボックス中、20mLの乾燥フラスコに、トルエンおよびDMFの1:1混合物4.0mL中の19.4mg(0.03mmol)のBODIPYモノマー1a、299.4mg(0.546mmol)の9,9-ジオクチル-2,7-ジブロモフルオレンおよび15.3mg(0.024mmol)のモノマー4aを入れ、次にそれらを先の触媒混合物に滴下添加した。この溶液が入っているフラスコを、箔で被覆して光から保護し、反応混合物を4日間還流させた。次に、ヨードベンゼン4滴を添加して、ポリマー鎖の末端をキャップし、反応物を60℃でさらに12時間撹拌した。生成物をトルエン50mlで希釈し、15wt%のチオ硫酸ナトリウム水溶液(3×50mL)で洗浄した後、Milli-Q水で洗浄し、MgSO4で乾燥させて、残留ヨウ素をポリマーから除去した。ポリマー溶液から蒸発させ、ジクロロメタンに溶解させた。ポリマー溶液を濾過した後、濃縮したポリマーのジクロロメタン溶液を、MeOH100mlに注ぎ入れ、濾過した。沈殿物を、アセトン50ml中で室温にて24時間撹拌し、濾過した。ポリマーを橙色の固体(120mg)として得た。ポリマーからのアミン基の脱保護を、以下の手順の通りに終えた。ポリマーをDCM(50mL)に溶解させ、TFA(1.5mL)を添加して、保護基を除去し、アミン基を生じさせた。混合物を、室温で一晩撹拌し(暗室中)、次に10%NaOH水溶液で3回洗浄した。DCM相を分離し、約5mLまで濃縮し、次にメタノール(80mL)に添加して、最終的なポリマーを沈殿させた。収率:130mg、54.2%。1H NMR (CDCl3, 500MHz): δ =7.90-7.75 (m), 7.53 (m), 7.42-7.43 (m, 6H), 6.08 (m, 2H), 2.64 (s, 6H), 2.18 (s, 4H), 1.63 (s, 6H), 1.21 (s, 24H), 0.88 (s, 6H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz): δ
=151.87, 140.57, 140.07, 126.21,121,53,
120.02, 55.40, 40.46, 31.86, 30.1, 29.78, 29.3, 23.99, 22.66, 14.15.Mn:57512、Mw:90491、PDI:1.573。
(実施例13)
狭帯域発光性ポリマーと化学的に架橋するための側鎖アミン基を有する2つの一般的な蛍光性ポリマーの合成
ロモベンゼン0.2mlおよびトルエン中フェニルボロン酸15mgを添加して、ポリマー鎖の末端をキャップし、反応物をそれぞれ100℃でさらに2時間撹拌した。混合物全体をMeOH100mlに注ぎ入れ、濾過し、0.2MのHClで洗浄した。沈殿物をアセトン50ml中で室温にて24時間撹拌し、真空オーブンで乾燥させて、暗黄色の固体を得た。ポリマーからのアミン基の脱保護を、以下の手順の通りに終えた。ポリマーをDCM(50mL)に溶解させ、TFA(1.5mL)を添加して、保護基を除去し、アミン基を生じさせた。混合物を、室温で一晩撹拌し(暗室中)、次に10%NaOH水溶液で3回洗浄した。DCM相を分離し、約10mLまで濃縮し、次にメタノール(80mL)に添加して、最終的なポリマーを沈殿させた。収率:320mg、79%。
(実施例14)
BODIPYモノマー5a(図12に示す)および側鎖アミン基を有する関連狭帯域発光性ポリマーの合成
キサン/CH2Cl2=3:1で精製した。緑がかった蛍光を有する生成物画分を乾燥させて、赤色の固体を得た。収率:146mg、12%。
(実施例15)
BODIPYモノマー6a(図12に示す)および側鎖アミン基を有する関連狭帯域発光性ポリマーの合成
g(0.9mmol)のビピリジンを入れた。次に、濃い紫色を呈した。溶液を60℃に加熱した。グローブボックス中、20mLの乾燥フラスコに、トルエンおよびDMFの1:1混合物4.0mL中の15.2mg(0.02mmol)のBODIPYモノマー6a、199.6mg(0.364mmol)の9,9-ジオクチル-2,7-ジブロモフルオレンおよび10.2mg(0.016mmol)の2,7-ジブロモ-9,9-ビス(3-(tert-ブチルヘキシルカルバメート)フッ素を入れ、次にそれらを先の触媒混合物に滴下添加した。この溶液が入っているフラスコを、箔で被覆して光から保護し、反応混合物を4日間還流させた。次に、ヨードベンゼン4滴を添加して、ポリマー鎖の末端をキャップし、反応物を60℃でさらに12時間撹拌した。生成物をトルエン50mlで希釈し、15wt%のチオ硫酸ナトリウム水溶液(3×50mL)で洗浄した後、Milli-Q水で洗浄し、MgSO4で乾燥させて、残留ヨウ素をポリマーから除去した。ポリマー溶液から蒸発させ、ジクロロメタンに溶解させた。ポリマー溶液を濾過した後、濃縮したポリマーのジクロロメタン溶液を、MeOH100mlに注ぎ入れ、濾過した。沈殿物を、アセトン50ml中で室温にて24時間撹拌し、濾過した。ポリマーを赤色の固体として得た。ポリマーからのアミン基の脱保護を、以下の手順の通りに終えた。ポリマーをDCM(50mL)に溶解させ、TFA(1.0mL)を添加して、保護基を除去し、アミン基を生じさせた。混合物を、室温で一晩撹拌し(暗室中)、次に10%NaOH水溶液で3回洗浄した。DCM相を分離し、約5mLまで濃縮し、次にメタノール(80mL)に添加して、最終的なポリマーを沈殿させた。収率:105mg、65.6%。
(実施例16)
狭帯域発光性ポリマーと化学的に架橋するための側鎖アミン基を有する蛍光性ポリマーの合成
(実施例17)
BODIPYモノマー7a(図12に示す)および側鎖アミン基を有する関連狭帯域発
光性ポリマーの合成
(実施例18)
BODIPYモノマー8a(図12に示す)および側鎖アミン基を有する関連狭帯域発光性ポリマーの合成
解させ、ディーン-スターク装置を使用することによって10時間還流させた。混合物を室温に冷却し、溶媒を真空下で除去し、粗製生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって酢酸エチル/ヘキサン1:7で溶出して精製した。粗製生成物を、クロロホルム/メタノールから再結晶して、生成物を金属的な光沢のある固体として得た。収率:180mg、33%。
固体として得た。ポリマーからのアミン基の脱保護を、以下の手順の通りに終えた。ポリマーをDCM(50mL)に溶解させ、TFA(1.0mL)を添加して、保護基を除去し、アミン基を生じさせた。混合物を、室温で一晩撹拌し(暗室中)、次に10%NaOH水溶液で3回洗浄した。DCM相を分離し、約5mLまで濃縮し、次にメタノール(80mL)に添加して、最終的なポリマーを沈殿させた。収率:122mg、76.2%。
(実施例19)
一般的な蛍光性ポリマーを狭帯域発光性ポリマーと化学的に架橋することによる狭帯域発光性ポリマードットの形成
H2とPSMAの架橋反応。0.4mgのPF5%600BODIPY4NH2、0.2mgのPF5TBT4NH2および1.4mgのPF46BT-4NH2を、THF2mLに溶解させ、次に0.5PSMA-8000(33%MA、67%PS、Mw:8000)を含むTHFの125μL(4000ppm)を、先のTHF溶液に添加した。溶液を箔で被覆して光から保護し、室温で72時間撹拌した。先の溶液100~200μLをTHFで40~50ppmまで希釈し、Pdotの調製のために使用した。図42Dは、得られた架橋されたPdotの吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを示す。架橋された655のPdotの発光は、36nmのFWHMを示す。
(実施例20)
ほぼ488nmの吸収ピークを有する狭帯域発光性Pdotの合成
NMR (CDCl3, δ): 10.06 (s, 1H), 7.86-7.83 (d, 4H), 7.79-7.76 (d, 2H), 2.06 (t, 4H), 1.40 (s, 12H), 1.20-1.15 (m, 24H), 1.01 (t, 6H).
化合物3の合成。4-ブロモ-7-(ブロモメチル)-[2,1,3]-ベンゾチアジアゾール(2.2g、7.1mmol)を、50mLのフラスコに添加した。トリエチルホスフェート(15mL)を添加した後、溶液を4時間還流させた。次に、過剰のトリエチルホスフェートを真空下で除去して、粗製化合物3を得、それをさらなる精製なしに使用した。1H NMR (CDCl3, δ): 7.84 (d, 1H), 7.53
(m, 1H), 4.10 (q, 4H), 3.75 (s, 1H), 3.68 (s, 1H), 1.25-1.20 (t, 7H).
05 (t, 4H), 1.42 (s, 12H), 1.06 (m, 24H), 0.81 (t, 6H).
(実施例21)
近赤外領域で発光するBODIPYに基づく狭帯域発光性ポリマー(図46に示す)およびブレンドされた狭帯域発光性ポリマードットの合成
ナトリウム溶液(40%、35mL)、およびBu4NBr(1.5mmol、0.48g)、トルエン(70mL)の混合物を、85℃で一晩撹拌した。有機相を分離し、水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残渣をカラムクロマトグラフィー(DCM)によって精製した。生成物を白色の固体として得た。収率:4.81g、83%。1HNMR (500MHz, CDCl3): δ=7.47-7.54 (m, 6H), 2.30 (t, 4H), 1.47 (t, 4H), 1.33 (s, 18H). 13CNMR (500MHz, CDCl3): 172.71, 150.47, 139.60, 131.56, 126.99, 122.57, 121.93, 80.97, 54.58, 34.92, 30.36, 28.52.
2.12 (広幅, 4H), 1.32 (s, 1H), 1.10-1.25 (m, 20H), 0.68-0.92 (m, 10H).
t-ブチルで保護されたポリマー(200mg)をDCM(20mL)に溶解させ、TFA(3mL)を添加し、混合物を暗室中で室温で一晩撹拌し、次にメタノール(150mL)に注ぎ入れた。沈殿物を濾過によって収集し、メタノール、水およびアセトンで完全に洗浄し、次に真空中で乾燥させた。(1HNMRおよび13CNMR)。
20 (m, 8H), 2.00-2.30 (広幅, 4H), 1.32 (s,
0.86H), 1.08-1.26 (m, 20H), 0.96 (広幅, 4H), 0.81 (t, d=6Hz, 6H). 保護しているtert-ブチルエステル基をTFAによって室温で除去した。トリフルオロ酢酸(3mL)を、ポリマー(200mg)のDCM(60mL)溶液に添加し、一晩撹拌した。有機層を水で洗浄し(100×3)、次にNaOH溶液(10%、30mL)と共に10分間撹拌した。次に、混合物を酢酸で酸性にした。DCM相を水で洗浄し、10mLまで濃縮し、メタノール(100mL)中で沈殿させた。最終的な粉末を濾過によって収集し、アセトンで洗浄し、真空中で乾燥させた。
δ =7.84 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.53-7.62 (広幅, 4H), 7.48 (t, J=7.2Hz, 0.28H), 7.36-7.43 (広幅, 1.07H), 2.12 (広幅, 4H), 1.10-1.22
(m, 20H), 0.76-0.89 (m, 10H).
HF溶液を混合した。次に、混合溶液0.2mLを無水THF1.8mLに添加し、それをさらに、超音波処理しながらDIH2O10mLに直接注入した。THFを室温でN2流によって除去した。これらの2種類のPdot(4-NIRのPdotおよび3-NIRのPdot)の3つのポリマーの大きさは、動的光散乱によって15.7nmと特徴付けられた。図48Aは、4-NIRのPdot(P1/P2/P3/P4)のTEM画像である。図48Bは、狭帯域発光性4-NIRのPdot(P1/P2/P3/P4)の粒径分布を示す。図48Cは、3-NIR(P2/P3/P4)PdotのTEM画像を示す。図48Dは、狭帯域発光性3-NIR(P2/P3/P4)Pdotの粒径分布を示す。データは、動的光散乱によって測定した。図49は、4-NIRのPdotの吸収スペクトル(実線)、3-NIRのPdotの吸収スペクトル(破線)、ならびに狭帯域発光帯(FWHM=55nm)を有する4-NIRのPdotの蛍光スペクトル(点線、λ励起=380nm)および3-NIRのPdotの蛍光スペクトル(破線-点線、λ励起=450nm)を示す。図50Aは、Qdot705の単一粒子の蛍光画像である。図50Bは、-NIRのPdotの単一粒子の蛍光画像である。図50Cは、Qdot705の対応する強度分布のヒストグラムを示す。図50Dは、3-NIRのPdotの対応する強度分布のヒストグラムを示す。Qdot705および3-NIRのそれぞれ数千個のPdot粒子の単一粒子の輝度の分布曲線から、3-NIRのPdotがQdot 705よりも3倍輝度が高かったことが分かる。図51Aは、4-NIRのPdot-ストレプトアビジンで標識されたMCF-7細胞の強度分布のフローサイトメトリー測定値を示す(負の標識化、点線;正の標識化、実線)。図51Bは、3-NIRのPdot-ストレプトアビジンで標識されたMCF-7細胞の強度分布のフローサイトメトリー測定値を示す(負の標識化、点線;正の標識化、実線)。すべての負および正の標識化を、同一の実験条件下で完了し、測定したが、負の標識化においては、ビオチン化一次抗体は存在しなかった。図52は、3-NIRのPdot-ストレプトアビジンで標識されたMCF-7乳癌細胞の蛍光画像を示す。同じ条件下であるが、ビオチン化一次抗体の非存在下で実施した負の標識化は、蛍光信号を示さない。左から右:核染色Hoechst 34580からの青色蛍光;3-NIR-SAプローブからの赤色蛍光画像;Nomarski(DIC)画像;および組み合わせた蛍光画像。スケールバー:20μm。
(実施例22)
FWHMが10nm未満である帯域幅発光を有する狭帯域発光性ランタニドポリマードット
5を有する。PSは、平均Mw=41,000を有する。
NMの量子収率と比較した。量子収率曲線に示されている通り、EuDNMの比率が50%を超えた場合に、自己消光に起因する量子収率の低下が起きた。PSの分子量は、共役ポリマーPVKの分子量に近くなるように選択された。
画像化するために顕微鏡ステージ上に置く前に、細胞を、パラホルムアルデヒドで10分間固定し、次に1×PBS緩衝溶液で3回洗浄した。実験条件は以下の通りであった。時間遅延:200μs;励起LED波長:365nm;発光収集フィルター:500nmロングパスフィルター;対物レンズの倍率:20×;N.A.:0.65;曝露時間:200ms(photonmax製のEMCCD);画像の大きさ:85μm×64μm。通常の蛍光画像では、背景強度レベルは、細胞の自己蛍光に起因して通常は高いが(左上の画像)、時間分解された蛍光画像では、背景強度レベルは著しく低下した(右上の画像)。結果として、信号/雑音比を改善することができた。
Claims (1)
- 図面に記載の発明。
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