JP2022500541A - 狭帯域吸収ポリマーナノ粒子および関連する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年9月18日に出願された米国特許出願第62/733,009号の利益を主張するものであり、その開示は、その全体が参照により本明細書に援用される。
本発明は、NIHによって付与された認可番号R01MH115767のもと米国政府の支援を受けて開発された。米国政府は、本発明における一定の権利を有する。
本明細書で使用される場合、「モノマー単位」とは、ポリマーまたは高分子の構成単位を含む所与のモノマーの分子に由来する原子群を指す。
本開示は、少なくとも1つの実施形態で、少なくとも1つの狭帯域吸収(本明細書では、「狭吸収帯域幅」および「狭帯域吸光度」とも称される)を有するポリマードットを提供する。狭帯域吸収は、例えば、吸光度最大値の10%(またはいくつかの実施形態では、15%)で150nm未満の吸光度幅を有し得る。
本開示は、特定の実施形態では、ポリマーを含むナノ粒子であって、ポリマーが、吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方を含み、かつナノ粒子が、吸光度最大値の10%(またはいくつかの実施形態では、15%)で150nm未満の吸光度幅を有する、ナノ粒子を提供する。いくつかの実施形態では、吸収性モノマー単位は、BODIPY、BODIPY誘導体、diBODIPY、diBODIPY誘導体、Atto染料、ローダミン、ローダミン誘導体、クマリン、クマリン誘導体、シアニン、シアニン誘導体、ピレン、ピレン誘導体、スクアライン、スクアライン誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、吸収性モノマー単位は、BODIPY、BODIPY誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
本開示は、特定の実施形態では、吸収性モノマー単位を含む第1のポリマーおよび発光性モノマー単位を含む第2のポリマーを含む、ナノ粒子を提供する。ナノ粒子は、吸光度最大値の10%(またはいくつかの実施形態では、15%)で150nm未満の吸光度幅を有し得る。いくつかの実施形態では、吸収性モノマー単位は、BODIPY、BODIPY誘導体、diBODIPY、diBODIPY誘導体、Atto染料、ローダミン、ローダミン誘導体、クマリン、クマリン誘導体、シアニン、シアニン誘導体、ピレン、ピレン誘導体、スクアライン、スクアライン誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、吸収性モノマー単位は、BODIPY、BODIPY誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、第1のポリマーおよび第2のポリマーは、同じポリマーである。
特定の実施形態では、ナノ粒子は、第1のポリマーと第2のポリマーとを含み、第1のポリマーは、吸収性モノマー単位を含み、第2のポリマーは、発光性モノマー単位を含む。第1のポリマーは、「吸収性ポリマー」、「吸収ポリマー」、または「吸収型ポリマー」と称することができ、第2のポリマーは、「発光性ポリマー」、「発光ポリマー」、または「発光型ポリマー」と称することができる。特定の実施形態では、第1のポリマーは、狭帯域吸収性ポリマーである。
いくつかの実施形態では、吸収性ポリマーは、吸収性モノマー単位のみを含むホモポリマーである(例えば、図1A)。いくつかの実施形態では、吸収性ポリマーは、1個の吸収性モノマー単位と1個の一般的モノマー単位(例えば、G、G1、G2、および/またはG2’)とを含む2単位コポリマーである(図1B)。一般的モノマー単位は、官能性モノマー単位および/またはエネルギー移動モノマー単位を含み得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、広帯域発光型(例えば、約400nm〜約1000nmの波長範囲にわたる)であり得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、広帯域吸収性(例えば、約350nm〜約800nmの波長範囲にわたる)であり得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、半導体性であり得る。一般的モノマー単位は、エネルギー受容体であり得て、吸収性モノマー単位は、エネルギー供与体であり得る。Pドット内のエネルギー移動によって、ルミネッセンス発光をもたらすことができる。いくつかの実施形態では、Pドット内のエネルギー移動によって、蛍光発光をもたらすことができる。いくつかの実施形態では、吸収性ポリマーは、1個の吸収性モノマー単位と、一般的モノマー単位1および一般的モノマー単位2などの2個の一般的モノマー単位(例えば、G、G1、G2、および/またはG2’から選択される)と、を含む3単位コポリマーである(図1C)。吸収性モノマー単位は、エネルギー供与体であり得て、一般的モノマー単位1は、エネルギー受容体および/またはエネルギー供与体であり得て、一般的モノマー単位2も、吸収性モノマー単位からの受容体および/または発光体へのエネルギー供与体であり得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位2は、一般的モノマー単位1または発光体へのエネルギー供与体であり得て、同時に吸収性モノマー単位からのエネルギー受容体であり得る。一般的モノマー単位1および一般的モノマー単位2のどちらも、半導体性であり得る。一般的モノマー単位1および一般的モノマー単位2のどちらも、発光型であり得る。しかしながら、Pドット内での多段階エネルギー移動によって、高い量子収率で発光をもたらすことができる。特定の実施形態では、吸収性ポリマーは、最終的なPドットが狭帯域吸収をもたらすように、少なくとも1つのタイプの吸収性モノマー単位を含む多単位(3個以上)コポリマーなどのヘテロポリマーであり得る。
いくつかの実施形態では、発光性ポリマーは、発光性モノマー単位のみを含むホモポリマーである(例えば、図2A)。いくつかの実施形態では、発光性ポリマーは、1個の発光性モノマー単位と1個の一般的モノマー単位(例えば、G、G1、G2、および/またはG2’)とを含む2単位コポリマーである(図2B)。一般的モノマー単位は、官能性モノマー単位および/またはエネルギー移動モノマー単位を含み得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、広帯域吸収性であり得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、広帯域発光性であり得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、半導体性であり得る。一般的モノマー単位は、エネルギー供与体であり得て、発光性モノマー単位は、エネルギー受容体であり得る。Pドット内のエネルギー移動によって、ルミネッセンス発光をもたらすことができる。いくつかの実施形態では、Pドット内のエネルギー移動によって、蛍光発光をもたらすことができる。いくつかの実施形態では、発光性ポリマーは、1個の発光性モノマー単位と、一般的モノマー単位1および一般的モノマー単位2などの2個の一般的モノマー単位(例えば、G、G1、G2、および/またはG2’から選択される)と、を含む3単位コポリマーである(図2C)。発光性モノマー単位は、エネルギー受容体であり得て、一般的モノマー単位1は、エネルギー供与体であり得て、一般的モノマー単位2も、発光性モノマー単位への供与体であり得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位2は、一般的モノマー単位1からのエネルギー受容体であり得て、同時に発光性モノマー単位へのエネルギー供与体であり得る。一般的モノマー単位1および一般的モノマー単位2のどちらも、半導体性であり得る。一般的モノマー単位1および一般的モノマー単位2のどちらも、発光型であり得る。Pドット内の多段階エネルギー移動によって、狭帯域発光をもたらすことができる。特定の実施形態では、発光性ポリマーは、最終的なPドットがルミネッセンス発光をもたらすように、少なくとも1つのタイプの発光性モノマー単位を含む多単位(3個以上)コポリマーなどのヘテロポリマーであり得る。
特定の実施形態では、ナノ粒子は、吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方を含むポリマーを含む。いくつかの実施形態では、吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方を含むポリマーは、「吸収性・発光性ポリマー」または「発光性・吸収性ポリマー」と称される。特定の実施形態では、吸収性・発光性ポリマーは、狭帯域吸収性ポリマーである。
本明細書に記載のように、本開示は、本明細書に開示されている発光性モノマー単位および/または吸収性モノマー単位と重合可能な一般的モノマー単位を含み得る。図4には、例示的な一般的モノマー単位(G)の非限定的な一覧が示されている。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、発光性モノマー単位へのエネルギー供与体として作用し得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、吸収性モノマー単位のためのエネルギー受容体として作用し得る。いくつかの実施形態では、一般的モノマー単位は、官能性モノマー単位として作用し得る。様々な誘導体化されたモノマー単位を使用することができる。例えば、図4に示される構造について、R1、R2、R3、およびR4の各々は、独立して、アルキル、フェニル、アルキル置換フェニル、アルキル置換フルオレニル、およびアルキル置換カルバゾリルから選択され得るが、これらに限定されることはない。アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、および3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得る。アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得る。アルキル置換基としては、CnH2n+1、またはCnF2n+1、または−CH2CH2[OCH2CH2]n−OCH3[式中、nは、1〜20である]が挙げられ得る。いくつかの実施形態では、nは、1〜50以上であり得る。一般的モノマー単位は、本明細書に定義した他の置換基で置換することもできる。
いくつかの実施形態では、ポリマードット内の発色団ポリマーの化学組成および構造は、狭帯域吸収Pドットの吸収スペクトルに影響を及ぼし得る。吸収ピークを紫外領域から赤外領域にシフトさせることができる。いくつかの実施形態では、狭帯域吸収性ポリマードットの吸収ピークを特定のレーザー波長に調整することができる。いくつかの実施形態では、例えば、吸収ピークを405nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約450nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約488nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約532nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約561nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約633nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約635nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約640nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約655nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約700nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約750nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約800nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約850nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約900nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約980nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを波長スペクトルの近赤外領域(例えば750nm〜1200nm)に調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを約1064nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、例えば、吸収ピークを380〜420nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを440nm〜460nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを478nm〜498nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを522nm〜542nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを550nm〜570nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを625nm〜645nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを645nm〜665nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを690nm〜710nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを740nm〜760nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを790nm〜810nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを890nm〜910nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを970nm〜990nmに調整することができる。いくつかの実施形態では、吸収ピークを1054nm〜1074nmに調整することができる。
(a)吸光度最大値の10%(またはいくつかの実施形態では、15%)で、200nm未満、190nm未満、180nm未満、170nm未満、160nm未満、150nm未満、140nm未満、130nm未満、120nm未満、110nm未満、100nm未満、90nm未満、80nm未満、70nm未満、60nm未満、50nm未満、または40nm未満の吸光度幅、
(b)5%超、10%超、15%超、20%超、25%超、30%超、35%超、40%超、50%超、55%超、60%超、65%超、70%超、75%超、80%超、85%超、90%超、または95%超の量子収率、および
(c)1.0×10−16cm2超、1.0×10−15cm2超、1.0×10−14cm2超、1.0×10−13cm2超、1.0×10−12cm2超、1.0×10−11cm2超、1.0×10−10cm2超、1.0×10−9cm2超、1.0×10−8cm2超、1.0×10−7cm2超、1.0×10−6cm2超、1.0×10−5cm2超、または1.0×10−4cm2超の輝度。
本明細書にさらに記載のように、本開示は、狭帯域吸収特性を呈し、さらに発光特性を呈する幅広い種類のポリマーナノ粒子を含む。ポリマーナノ粒子は、吸収性ポリマー、発光性ポリマー、吸収性・発光性ポリマー、またはこれらの任意の組み合わせを含み得る。本明細書にさらに記載のように、本開示の様々なポリマードットは、発光型単位(例えば、発光性モノマー単位および/または発光性単位)を有するポリマーを含み得る。例えば、本開示は、BODIPY、BODIPY誘導体、スクアライン、スクアライン誘導体、またはこれらの任意の組み合わせなどの発光性モノマー単位を含むヘテロポリマーを含み得る。本開示は、金属錯体および/もしくは金属錯体誘導体モノマー単位、ポルフィリンおよび/もしくはポルフィリン誘導体モノマー単位、フタロシアニンおよび/もしくはフタロシアニン誘導体モノマー単位、ランタニド錯体および/もしくはランタニド錯体誘導体モノマー単位、ペリレンおよび/もしくはペリレン誘導体モノマー単位、シアニンおよび/もしくはシアニン誘導体モノマー単位、ローダミンおよび/もしくはローダミン誘導体モノマー単位、クマリンおよび/もしくはクマリン誘導体モノマー単位、ならびに/またはキサンテンおよび/もしくはキサンテン誘導体モノマー単位などの発光性単位を含むヘテロポリマーを含み得る。発光性単位は、例えば、ポリマードットに埋め込まれたまたはこれに結合した発光性モノマー単位または蛍光ナノ粒子であり得る。蛍光ナノ粒子は、例えば、量子ドットであり得る。また、発光性単位は、本開示のポリマードットに発光をもたらすポリマーまたは蛍光染料分子も含み得る。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、変数R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、およびR4Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数(例えば、R2AおよびR3A、R3AおよびR4A、R2BおよびR3B、R3BおよびR4B)は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、および3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニルが挙げられ得て、他の置換フェニルとしては、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、変数R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、およびR4Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数(例えば、R2AおよびR3A、R3AおよびR4A、R2BおよびR3B、R3BおよびR4B)は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Aは、R3AおよびR3B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、およびR4Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。いくつかの実施形態では、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、およびR4Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。モノマー単位は、例えば、R3AおよびR3B基に結合することによって、ポリマーの骨格と統合することができる。図6Bは、R3AおよびR3B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2A、およびR2Bの各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2A、およびR2Bの各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、例えばR1、R2A、R2B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。括弧は、ポリマーの骨格へのモノマー単位の結合点を示す。図6Cは、例えばポリマーと統合(例えば、ポリマー中で共重合)することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2A、R2B、R3A、およびR3Bの各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2A、R2B、R3A、およびR3Bの各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2A、R2B、R3A、およびR3B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Dは、R3AおよびR3B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、およびR5Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、およびR5Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で共重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。特定の実施形態では、狭帯域モノマー単位は、R5AおよびR5B基に結合することによって、骨格に統合することができる。図6Eは、R5AおよびR5B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、およびR3Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、およびR3Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Fは、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、またはR3B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、およびR5Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、およびR5Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Gは、R5AおよびR5B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、およびR4Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキルフェニル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得て、ここで、R5A、R5B、R6A、およびR6Bの各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、およびR4Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で共重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Hは、R2A、R2B、R6A、またはR6B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、Xは、アリール基およびその誘導体を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。Xがナフタレンおよびその誘導体を表す場合、吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはR7、R8、R9、R10、R11、R12、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。Xがアントラセンおよびその誘導体を表す場合、吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合し、かつ/またはR7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Iは、R2またはR5基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、Xは、アリール基およびそれらの誘導体を表し、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、R10A、R10B、R11A、R11B、R12A、およびR12Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、R10A、R10B、R11A、R11B、R12A、およびR12Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、R10A、R10B、R11A、R11B、R12A、R12B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Jは、R4AまたはR4B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、およびR9Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、およびR9Bは各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Kは、R4AまたはR4B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、R10、R11、R12、およびR13は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、R10、R11、R12、およびR13は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A、R6B、R7A、R7B、R8A、R8B、R9A、R9B、R10、R11、R12、R13、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Lは、R4AまたはR4B基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Mは、例えばリンカー部分を介してR2に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Mは、例えばリンカー部分を介してR1に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Mは、例えばリンカー部分を介してR5に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、R6、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Nおよび6Oは、例えばリンカー部分を通じてR3、R4、またはR5に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3A、R3B、R4、およびR5は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3A、R3B、R4、およびR5は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3A、R3B、R4、R5、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Nおよび6Oは、例えばリンカー部分を通じてR3A、R3B、R4、またはR5に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、およびR3は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、およびR3は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Nおよび6Oは、例えばリンカー部分を通じてR2およびR3に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、またはR3は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、またはR3は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6Nおよび6Oは、例えばリンカー部分を通じてR2またはR3に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、およびR5は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、およびR5は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6P、6Q、および6Rは、例えばリンカー基を介してR4またはR5基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1およびR2の各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1およびR2の各々は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6S、6T、6U、および6Vは、吸収性モノマー単位を含むポリマーの例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、R5各々は、存在する場合、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5の各々は、存在する場合、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6W〜6Zは、吸収性モノマー単位を含むポリマーの例を示す。
を有する吸収性モノマー単位(例えば、狭帯域吸収性モノマー単位)および/または発光性モノマー単位を含むポリマーを含み得て、式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エーテルおよびその誘導体、エステルおよびその誘導体、アルキルケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アルキニル、アルキルアミン、フルオロアルキル、フルオロアリール、およびポリアルカレン(例えば、メトキシエトキシエトキシ、エトキシエトキシ、および−(OCH2CH2)nOH、n=1〜50)、フェニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フェニル、ピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピリジル、ビピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ビピリジル、トリピリジル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換トリピリジル、フリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フリル、チエニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チエニル、ピロリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピロリル、ピラゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラゾリル、オキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換オキサゾリル、チアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換チアゾリル、イミダゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換イミダゾリル、ピラジニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ピラジニル、ベンゾオキサゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換ベンゾチアジアゾリル、フルオレニル、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換フルオレニル、トリフェニルアミニル置換フルオレニル、ジフェニルアミニル置換フルオレニル、カルバゾール、アルキル−(アルコキシ−、アリール−、フルオロアルキル−、フルオロアリール−)置換カルバゾール、カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリル、アルキル置換トリフェニルアミニル、およびアルキル置換チオフェニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。例示的な実施形態では、置換基としては、アルキル−アリール置換カルバゾール(例えば、3,6−ジ−tert−ブチル−9−フェニル−9H−カルバゾール)が挙げられ得て、アルキル置換フェニルとしては、2−アルキルフェニル、3−アルキルフェニル、4−アルキルフェニル、2,4−ジアルキルフェニル、3,5−ジアルキルフェニル、3,4−ジアルキルフェニルが挙げられ得て、アルキル置換フルオレニルとしては、9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、6−アルキル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、7−トリフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニル、および7−ジフェニルアミニル−9,9−ジアルキル置換フルオレニルが挙げられ得て、アルキル置換カルバゾリルとしては、N−アルキル置換カルバゾリル、6−アルキル置換カルバゾリル、および7−アルキル置換カルバゾリルが挙げられ得て、アルキル置換トリフェニルアミニルとしては、4’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’−アルキル置換トリフェニルアミニル、3’,4’−ジアルキル置換トリフェニルアミニル、および4’,4’’−アルキル置換トリフェニルアミニルが挙げられ得て、アルキル置換チオフェニルとしては、2−アルキルチオフェニル、3−アルキルチオフェニル、および4−アルキルチオフェニル、N−ジアルキル−4−フェニル、N−ジフェニル−4−フェニル、およびN−ジアルコキシフェニル−4−フェニルが挙げられ得る。いくつかの実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は各々、または(該当する場合)それらが結合している原子(例えば、炭素)と一体になった隣接原子上の2つの変数は、独立して、水素(H)、重水素(D)、ハロゲン、線状または分岐状アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、アリール、アルカリル(またはアラルキル)ヘテロアリール、アリールオキシ、ヒドロキシル、アシル、シアノ、ニトロ、アジド、カルボキシル、アミノ、スルフィド、エステル、およびアルキニルからなる群から選択されるが、これらに限定されることはない。吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、または吸収性モノマー単位と発光性モノマー単位との両方の組み合わせを、ポリマーの骨格に統合(例えば、ポリマー中で重合)し、かつ/またはポリマーの骨格、末端、または側鎖に共有結合することができる。例えば、吸収性モノマー単位および/または発光性モノマー単位を、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6、またはこれらの任意の組み合わせへの少なくとも1つの結合部(またはリンカー部分を介した結合部)を通じて、ポリマーに共有結合することができる。図6AA〜6EEは、R1、R3、またはR6基に結合することによってポリマーと例えば統合することが可能なモノマー単位の例を示す。
表1.共役化学についての例示的な親水性官能基のペア
特定の実施形態では、ビオチン化および/または活性化生体共役を使用して、ポリマーナノ粒子を生体分子に結合することができる(図12)。この結合は、生体分子がポリマーナノ粒子に共役される(生体共役される)「生体共役」と称することができる。例えば、複数のカルボン酸官能基を含むポリマーナノ粒子を、生体共役剤(すなわち、生体共役を活性化する)としてのEDCと、第1級アミンを含む生体分子との存在下で、カップリングにかけることができる。生体分子を、例えばビオチン化された抗体を用いて、さらにビオチン化にかけることができる。次いで、ビオチン化された構築物は、選択されたターゲット、例えば、細胞表面に結合することができる。
様々な重合反応を、本明細書に記載のポリマーの合成に使用することができる。例えば、ホモポリマーおよび多成分コポリマーまたはヘテロポリマーを含む半導体ポリマーは、様々な異なる反応を使用することによって合成することができる。半導体ポリマーを合成するための反応の非限定的な例としては、Heck、McmurrayおよびKnoevenagel、Wittig、Horner、Suzuki−Miyaura、Sonogashira、Yamamoto、Stilleカップリング反応などが挙げられる。電解重合、酸化重合などの他の重合戦略を用いて、半導体ポリマーを作製することもできる。さらに、マイクロ波支援重合は、より時間がかからず、多くの場合、より高い分子量および収率をもたらすことができる。モノマー単位およびこれらのモノマー単位上の置換基(本明細書に記載の置換基など)のいずれかを、当技術分野で一般に周知の標準的な合成方法を使用して作製することもできる。
本開示は、少なくとも1つの実施形態では、生体的分子(「生体分子」)を分析する方法であって、この方法が、生体分子の存在または不在を光学的に検出することを含み、生体分子が、本明細書に記載のナノ粒子に結合されている、方法を提供する。いくつかの実施形態では、生体分子へのナノ粒子の結合としては、共有結合、イオン結合、またはこれらの任意の組み合わせが挙げられる。特定の実施形態では、検出は、検出器を使用することを含む。特定の実施形態では、検出は、多重検出を含む。多重検出の具体的な実施形態は、参照により本明細書に援用される国際出願PCT/US2012/071767で見ることができる。
この実施例では、モノマーの合成(すなわち、ベンゾオキサジアゾリルベースのモノマー1(図10A)およびBODIPYベースのモノマー2(図10B))、ならびに狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP2の合成(図10C)を説明する。
3−メトキシチオフェン(32.7mmol、3.4g)、オクタノール(25mL)、p−トルエンスルホン酸一水和物(1.0g)、およびトルエン(75mL)の混合物を還流させ、一晩にわたって撹拌した。溶液を冷却し、水で3回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、3−(オクチルオキシ)チオフェンを得た(5.7g、収率:81.7%)。
4−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド(10.0mmol、2.73g)およびKI(22.0mmol、3.65g)を、N2下で酢酸(24mL)とH2O(2.4mL)との混合物中に溶解させた。混合物を加熱および撹拌すると、黄色の透明な溶液が得られ、次いでKIO3(22.0mmol、4.71g)を4回にわたって添加した。反応混合物を加熱して還流させ、1時間にわたって撹拌した。混合物を室温に冷却し、混合物に蒸留水を添加し、暗黄色の固体を沈殿させた。混合物を濾過し、収集した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、4−(ビス(4−ヨードフェニル)アミノ)ベンズアルデヒドが、橙色の固体として得られた(4.62g、収率:88.9%)。
モノマー1a(0.01mmol、7.0mg)、モノマー2b(0.087mmol、112.9mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(モノマー3、0.1mmol、55.8mg)、モノマー4(0.003mmol、2.9mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP2を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP2が、収率75%で得られた。
この実施例では、吸収性単位と架橋したモノマー(すなわち、吸収性単位としてのBODIPYモノマーを含むフルオレンベースのモノマー6(図11B))を含む、モノマー(すなわち、BODIPYベースのモノマー5(図11A))の合成、および狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP7の合成(図11C)を説明する。
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(50mmol、11.7g)、1−ブロモドデカン(100mmol、24.9g)、およびK2CO3(200mmol、27.0g)を、脱気したアセトニトリル(250mL)中に溶解させ、90℃で24時間にわたって撹拌した。反応を冷却し、混合物を濾過した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって濃縮精製すると、3,5−ジ−tert−ブチル−4−(ドデシルオキシ)ベンズアルデヒドが、白色の固体生成物として得られた(12.3g、収率:61.1%)。
2,7−ジブロモ−9,9−ビス(8−ブロモオクチル)−9H−フルオロレン(2.0mmol、1.4g)、(T−4)−[4−[(4−エチル−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル−κN)(4−エチル−3,5−ジメチル−2H−ピロール−2−イリデン−κN)メチル]フェノラート]ジフルオロボロン、(5.0mmol、1.98g)、K2CO3(20.0mmol、2.7g)、およびKI(2.0mmol、0.33g)を、脱気したアセトン(100mL)に添加し、90℃で12時間にわたって撹拌した。冷却後に、混合物を濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、フルオレンモノマー6(モノマー6a)が、赤色の固体として得られた(0.79g、収率:38.7%)。
モノマー1a(0.01mmol、7.0mg)、モノマー5b(0.083mmol、72.4mg)、モノマー3(0.1mmol、55.8mg)、モノマー4(0.003mmol、2.9mg)、モノマー6b(0.004mmol、4.5mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を合し、窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP7を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を添加することによって、ポリマーを末端キャップした。反応混合物を冷却し、次いでメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP2が、収率67%で得られた。
この実施例では、本明細書に記載の狭帯域吸収性ナノ粒子を生成するために使用され得る一般的なナノ沈殿法を説明する。
この実施例では、ポリマーP1に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表2は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるP1の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、23.8nmの平均流体力学的直径を有していた。
表2:P1の光物理特性
この実施例では、ポリマーP2に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表3は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるP2の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、33.8nmの平均流体力学的直径を有していた。
表3:P2の光物理特性
この実施例では、ポリマーP3に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表4は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるポリマーP3の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、27.9nmの平均流体力学的直径を有していた。
表4:P3の光物理特性
この実施例では、ポリマーP4に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表5は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるP4の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、18.9nmの平均流体力学的直径を有していた。
表5:P4の光物理特性
この実施例では、ポリマーP5に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表6は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるP5の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、20.8nmの平均流体力学的直径を有していた。
表6:P5の光物理特性
この実施例では、ポリマーP6に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表7は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるP6の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、22.6nmの平均流体力学的直径を有していた。
表7:P6の光物理特性
この実施例では、ポリマーP7に対応するポリマーおよびポリマーナノ粒子の光物理特性を説明する。
ポリマー溶液を水溶液に注入して、ナノ沈殿によってナノ粒子を形成した。表8は、THF溶液中に溶解させた、崩壊したナノ粒子状態にあるP7の光物理特性を示す。得られたポリマードットは、27.6nmの平均流体力学的直径を有していた。
表8:P7の光物理特性
この実施例では、ポリマーP8およびポリマーP9のブレンドを含む発光型ポリマーをナノ粒子に崩壊させることの光物理的結果を説明する。
ブレンドされたポリマードットの吸光度および発光スペクトルを測定した(図21)。ポリマードットは、λ吸光度=528nmを有していた(図21A)。80重量%のP8および20重量%のP9のブレンドされたポリマードットは、狭帯域性であり、吸光度幅は、最大値の15%で85nmであった。図21Aの水平線は、吸光度最大値の15%の値を表す。ポリマードットは、単一λPL=721nmの発光を有していた(図21B)。
表9:P8、P9、およびブレンドされたナノ粒子の光物理特性
式中、Ф合計は、「80重量%のP8+20重量%のP9」のブレンドされたナノ粒子の量子収率であり、Ф1は、80重量%のP8+20重量%のPFOを含むナノ粒子の量子収率であり、Ф2は、80重量%のPFO+20重量%のP9を含むナノ粒子の量子収率であり、A1は、80重量%のP8+20重量%のPFOを含むナノ粒子の532nmで測定された吸光度であり、A2は、80重量%のPFO+20重量%のP9を含むナノ粒子の532nmで測定された吸光度であり、ФETは、推定エネルギー移動効率である。表9に記載の測定値を使用すると、Ф合計=40.2%、Ф1=0.6%、Ф2=44.0%、A1=0.210、A2=0.019である。したがって、ФETが計算され、ФET=91.1%である。
表10:P9、P8−P9のブレンドされたナノ粒子、およびQdot705の光物理特性
この実施例では、シアニン染料ベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP8の合成を説明する。
4−ブロモフェニルヒドラジン1(4.46g、20mmol)、イソプロピルメチルケトン2(3.44g、40mmol)、EtOH(80mL)、および濃H2SO4(1.86g、40mmol)の混合物を還流下で一晩にわたって加熱した。冷却後に、混合物をCH2Cl2(100mL)で希釈し、10%のNaHCO3(100mL)で2回、水(100mL)で2回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。次いで、溶液を短いカラムに素早く通過させ、減圧下で蒸発させると、4.25gの生成物が、赤みがかった油として得られた。(収率:90%)。
シアニンベースのモノマー(0.1mmol、54.3mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP8を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP2が、収率75%で得られた。
この実施例では、スクアライン染料ベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP9の合成を説明する。
4−ブロモフェニルヒドラジン1(4.46g、20mmol)、イソプロピルメチルケトン2(3.44g、40mmol)、EtOH(80mL)、および濃H2SO4(1.86g、40mmol)の混合物を還流下で一晩にわたって加熱した。冷却後に、混合物をCH2Cl2(100mL)で希釈し、10%のNaHCO3(100mL)で2回、水(100mL)で2回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。次いで、溶液を短いカラムに素早く通過させ、減圧下で蒸発させると、4.25gの生成物が、赤みがかった油として得られた。(収率:90%)。
スクアラインベースのモノマー(0.1mmol、100.3mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP9を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP9が、収率68%で得られた。
この実施例では、diBODIPYベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP10の合成を説明する。
カリウムtert−ブトキシド(1.68g、15mmol)を2−メチル−2−ブタノール(15mL)に添加し、混合物を加熱して還流させた。塩基が溶解したら、4−(オクチルオキシ)ベンゾニトリル(2.3g、10mmol)を一度に添加した。次いで、コハク酸ジイソプロピル(1.01g、5mmol)を滴下漏斗で3時間にわたって添加した。110℃でさらに3時間にわたって加熱した後に、混合物を冷却し、2mLの濃塩酸を含む100mLのエタノールの混合物にゆっくりと添加した。赤色の沈殿物を濾過によって収集し、エタノールで洗浄した。固体を沸騰エタノール中で温浸し、濾過によって収集し、エタノールで洗浄した。この手順を、濾液が透明になるまで反復した。真空中で乾燥させると、1.6gの橙色の固体が得られた(収率、30%)。
diBODIPYベースのモノマー(0.1mmol、99.8mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP10を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP10が、収率63%で得られた。
この実施例では、ナフタレンジイミドおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP11の合成を説明する。
発煙硫酸(20%のSO3、50mL)中に入ったジブロモイソシアヌル酸(2.86g、10.0mmol)の溶液を、発煙硫酸(20%のSO3、100mL)中に入ったナフタレン二無水物10(2.68g、10.0mmol)の溶液に、4時間の期間にわたって室温で添加した。得られた混合物を室温で1時間にわたって撹拌し、次いで、氷(500g)上に慎重に注ぐと、明るい黄色の沈殿物が得られた。水(1.5L)を添加し、混合物を3時間にわたって静置した。黄色の固体をブフナー漏斗で収集し、希HClで洗浄し、乾燥させると、3.41gの粗生成物が得られ、これをさらなる精製なしで使用した(収率、80%)。
ナフタレンジイミドベースのモノマー(0.1mmol、57.6mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP11を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP11が、収率72%で得られた。
この実施例では、ペリレンジイミドおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP12の合成を説明する。
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物(5g、12.7mmol)、4−ブロモベンゼンアミン(5.4g、32mmol)、100gのイミダゾール、および酢酸亜鉛(1.0g、4.56mmol)の混合物を100℃で2時間にわたって加熱した。混合物をアルゴン雰囲気下にて160℃で20時間にわたって加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、2Nの塩酸500mLで酸性化した。沈殿物を濾過によって収集し、大量の水およびメタノールで洗浄して不純物を除去した。沈殿物を最終的に真空下にて100℃で乾燥させると、5.7gの生成物が得られた(収率、64%)。
ペリレンジイミドベースのモノマー(0.1mmol、70mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP12を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP12が、収率81%で得られた。
この実施例では、ペリレンジイミドおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP13の合成を説明する。
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸二無水物(5.00g、12.7mmol、1当量)を濃硫酸(150mL)中に懸濁し、室温で1時間にわたって撹拌した。ヨウ素(0.26g、1.0mmol、0.08当量)を添加し、混合物を45分間にわたって85℃まで温めた。最後に、臭素(3.92mL、12.2g、76.5mmol、6当量)を添加し、混合物を95℃で一晩にわたって撹拌した。冷却後に、水を添加することによって濃赤色の粗生成物を沈殿させた。残渣を、洗浄液が中性pH値を有するまで水で洗浄し、次いで、乾燥させると、6.91gの錆色の生成物が得られた(収率、99%)。
ペリレンジイミドベースのモノマー(0.1mmol、77.2mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP13を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP13が、収率74%で得られた。
染料を、アルキル鎖、エーテル、アミド、エステル結合を含むがこれらに限定されることのない様々な手法でポリマーの側鎖にグラフト化することができる。先に記載のように、Heck、McmurrayおよびKnoevenagel、Wittig、Homer、Suzuki−Miyaura、Sonogashira、Yamamoto、Stilleカップリング反応などを含む様々な重合反応を本明細書に記載のポリマーの合成に使用することができる。
シアニンベースのモノマー(0.1mmol、89.0mg)、2,5−ビス(トリブチルスタンニル)チオフェン(0.1mmol、66.2mg)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP14を得た。次いで、0.1Mのトリブチル(チオフェン−2−イル)スタンナン(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP14が、収率57%で得られた。
この実施例では、側鎖diBODIPY染料ベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP16の合成を説明する。
アセトニトリル(200mL)中に入った、4−ヒドロキシベンゾニトリル(2.4g、20mmol)および1,8−ジブロモヘキサン(48.4g、200mmol)、K2CO3(5.6g、40mmol)およびKI(0.33g、2mmol)の混合物を一晩にわたって還流させた。室温に冷却した後に、混合物を濾過し、DCMで洗浄し、次いで、有機溶媒を真空下で除去した。残渣をシリカゲルによってクロマトグラフィーで精製し、5.1gの生成物である化合物1が、白色の固体として得られた(収率:90%)。
diBODIPYベースのモノマー(0.1mmol、112.4mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP16を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP16が、収率75%で得られた。
この実施例では、側鎖ナフタレンジイミドベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP17の合成を説明する。
氷酢酸(150mL)中に入ったナフタレン二無水物(12.6g、30mmol)の撹拌された懸濁液に、アニリン(0.47g、5mmol)を室温でゆっくりと添加した。2時間にわたって加熱して還流させた後に、反応混合物を濾過した。真空下で濃縮した後に、残渣をカラムクロマトグラフィーおよび氷酢酸での再結晶化によって精製すると、0.51gの生成物が得られた(収率、30%)。
ナフタレンジイミドベースのモノマー(0.1mmol、79mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP17を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP17が、収率78%で得られた。
この実施例では、側鎖ペリレンジイミドベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP17の合成を説明する。
氷酢酸(200mL)中に入ったペリレン二無水物(12.6g、30mmol)の撹拌された懸濁液に、アニリン(0.93g、10mmol)を室温でゆっくりと添加した。2時間にわたって加熱して還流させた後に、反応混合物を濾過した。真空下で濃縮した後に、残渣をカラムクロマトグラフィーおよび氷酢酸での再結晶化によって精製すると、1.1gの生成物が得られた(収率、25%)。
ペリレンジイミドベースのモノマー(0.1mmol、91.2mg)、(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジボロン酸ビス(1,3−プロパンジオール)エステル(0.1mmol、55.8mg)、アリコート336(1滴)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、2MのK2CO3水溶液(2mL)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP18を得た。次いで、0.1Mのフェニルボロン酸(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP18が、収率74%で得られた。
この実施例では、Atto/Alexa/ローダミン染料ベースのモノマーおよび狭帯域吸収性コポリマーであるポリマーP19の合成を説明する。
無水CH2Cl2に可溶性の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)塩酸塩(1.9g、10mmol)を、化合物3(0.46g、1mmol)およびN−ヒドロキシスクシンイミド(NHS、0.23g、2mmol)を含有する無水THF溶液に添加し、次いで、室温で2時間にわたって撹拌した。次いで、2,7−ジブロモ−9−ヘキシル−9−(3−アミノプロピル)フルオレン(0.9g、2mmol)を溶液に添加し、さらに24時間にわたって反応させた。後処理後に、200mLのCH2Cl2を添加し、脱イオン水で3回洗浄した。乾燥させて溶媒を蒸発させた後に、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、0.55gのモノマー固体が得られた(収率、69%)。
Atto染料ベースのモノマー(0.1mmol、79.0mg)、2,5−ビス(トリブチルスタンニル)チオフェン(0.1mmol、66.2mg)、Pd(PPh3)4(5mg、0.005mmol)、およびトルエン(6mL)の混合物を窒素ガス下で5回脱気した。得られた混合物を100℃で48時間にわたって撹拌して、ポリマーP19を得た。次いで、0.1Mのトリブチル(チオフェン−2−イル)スタンナン(1mL)およびブロモベンゼン(1mL)を溶液に添加することによって、ポリマーを末端キャップした。冷却後に、反応混合物をメタノールに注ぎ、濾過した。沈殿物を収集し、DCM中に溶解させ、次いで、有機層を水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶液を濃縮し、溶媒の大部分を蒸発させた後に、残渣を撹拌メタノール中で沈殿させて繊維状の固体を得て、これを真空下で乾燥させると、末端キャップされたポリマーP19が、収率61%で得られた。
排他的な財産権または特権を請求する本開示の実施形態は、以下の通りに定義される。
Claims (59)
- ポリマーを含むナノ粒子であって、前記ポリマーが、
吸収性モノマー単位と、
発光性モノマー単位と、を含み、
前記ナノ粒子が、吸光度最大値の10%で150nm未満の吸光度幅を有する、ナノ粒子。 - ポリマーを含むナノ粒子であって、前記ポリマーが、
BODIPY、BODIPY誘導体、diBODIPY、diBODIPY誘導体、Atto染料、ローダミン、ローダミン誘導体、クマリン、クマリン誘導体、シアニン、シアニン誘導体、ピレン、ピレン誘導体、スクアライン、スクアライン誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、吸収性モノマー単位と、
発光性モノマー単位と、を含む、ナノ粒子。 - 前記ポリマーが、前記吸収性モノマー単位および前記発光性モノマー単位とは異なる1個以上のモノマー単位をさらに含む、請求項1または2に記載のナノ粒子。
- ポリマーを含むナノ粒子であって、前記ポリマーが、
第1の吸収性モノマー単位、
発光性モノマー単位、ならびに
前記吸収性モノマー単位および前記発光性モノマー単位とは異なる1個以上のモノマー単位を含み、
前記ナノ粒子が、吸光度最大値の15%で150nm未満の吸光度幅を有する、ナノ粒子。 - 前記吸収性モノマー単位が、BODIPY、BODIPY誘導体、diBODIPY、diBODIPY誘導体、Atto染料、ローダミン、ローダミン誘導体、クマリン、クマリン誘導体、シアニン、シアニン誘導体、ピレン、ピレン誘導体、スクアライン、スクアライン誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ポリマーが、前記吸収性モノマー単位および前記発光性モノマー単位とは異なる2個のモノマー単位を含む、請求項3〜5のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記吸収性モノマー単位および前記発光性モノマー単位とは異なる前記1個以上のモノマー単位が、一般的モノマー単位、官能性モノマー単位、エネルギー移動モノマー単位、第2の吸収性モノマー単位、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項3〜6のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記官能性モノマー単位が、親水性モノマー単位を含む、請求項7に記載のナノ粒子。
- 前記ポリマーが、第1の吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、およびエネルギー移動単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ポリマーが、第1の吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、エネルギー移動単位、および官能性モノマー単位を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ポリマーが、第1の吸収性モノマー単位、発光性モノマー単位、および官能性モノマー単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ポリマーが、第2のさらなる吸収性モノマー単位をさらに含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、450nmより長い波長を有する吸収ピークを含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、80nm以下のFWHMを有する吸収スペクトルを有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ポリマーが、前記吸収性モノマー単位を含む骨格、前記吸収性モノマー単位を含む側鎖、前記吸収性モノマー単位を含む末端、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子であって、
吸収性モノマー単位を含む第1のポリマーと、
発光性モノマー単位を含む第2のポリマーと、を含み、
前記ナノ粒子が、吸光度最大値の15%で150nm未満の吸光度幅を有する、ナノ粒子。 - 前記吸収性モノマー単位が、BODIPY、BODIPY誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子であって、
吸収性モノマー単位を含む第1のポリマーであって、前記吸収性モノマー単位が、BODIPY、BODIPY誘導体、diBODIPY、diBODIPY誘導体、Atto染料、ローダミン、ローダミン誘導体、クマリン、クマリン誘導体、シアニン、シアニン誘導体、ピレン、ピレン誘導体、スクアライン、スクアライン誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む第1のポリマーと、
発光性モノマー単位を含む第2のポリマーと、を含む、ナノ粒子。 - 前記ナノ粒子が、吸光度最大値の10%で150nm未満の吸光度幅を有する、請求項18に記載のナノ粒子。
- 前記第1のポリマーおよび前記第2のポリマーが、同じポリマーである、請求項16〜19のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記第1のポリマーが、前記吸収性モノマー単位を含む骨格を有するか、前記吸収性モノマー単位を含む側鎖を有するか、前記吸収性モノマー単位を含む末端を有するか、またはこれらの任意の組み合わせを有する、請求項16〜20のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記第1のポリマーが半導体ポリマーであるか、前記第2のポリマーが半導体ポリマーであるか、または前記第1のポリマーおよび前記第2のポリマーの両方が半導体ポリマーである、請求項16〜21のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記第1のポリマーと前記第2のポリマーとの質量比が、1:1より大きい、請求項16〜22のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- マトリックスポリマーをさらに含む、請求項1〜23のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記マトリックスポリマーが、非半導体ポリマーである、請求項24に記載のナノ粒子。
- 前記マトリックスポリマーが、半導体ポリマーである、請求項24に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、動的光散乱によって測定される際、1000nm未満の直径を有する、請求項1〜26のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、5%超の量子収率を有する、請求項1〜27のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記吸収性モノマー単位が、前記ナノ粒子の総質量の30%以下である、請求項1〜28のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記吸収性モノマー単位が、前記ナノ粒子の総質量の30%以上である、請求項1〜28のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、ポリマーのブレンドをさらに含む、請求項1〜31のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記発光性モノマー単位と前記吸収性モノマー単位との比が、1:2未満である、請求項1〜31のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、吸光度最大値の10%で150nm未満の吸光度幅を有する、請求項2〜32のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、吸光度最大値の10%で10nm〜150nmの吸光度幅を有する、請求項2〜33のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、量子収率および吸収断面積の積として計算して、1.0×10−13cm2超の輝度を有する、請求項1〜34のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、生体分子に生体共役されている、請求項1〜35のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記生体分子が、タンパク質、核酸分子、脂質、ペプチド、炭水化物、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項36に記載のナノ粒子。
- 前記生体分子が、アプタマー、薬物、抗体、酵素、核酸、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項36に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、β相構造を含まない、請求項1〜38のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、フルオレンモノマー単位を含まない、請求項1〜39のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 請求項1〜40のいずれか一項に記載のナノ粒子を作製する方法であって、
ポリマーを含む溶液を提供することであって、前記ポリマーが、
吸収性モノマー単位と、
発光性モノマー単位と、を含む、提供することと、
前記ポリマーを崩壊させて、前記ナノ粒子を形成することと、を含む、方法。 - 前記吸収性モノマー単位が、BODIPY、BODIPY誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項41に記載の方法。
- 前記ポリマーが、前記吸収性モノマー単位を含む骨格、前記吸収性モノマー単位を含む側鎖、前記吸収性モノマー単位を含む末端、またはこれらの任意の組み合わせを有する、請求項41または42に記載の方法。
- 請求項16〜40のいずれか一項に記載のナノ粒子を作製する方法であって、
溶液を提供することであって、前記溶液が、
第1のポリマーであって、吸収性モノマー単位を含む、第1のポリマーと、
第2のポリマーであって、発光性モノマー単位を含む、第2のポリマーと、を含む、提供することと、
前記第1のポリマーおよび前記第2のポリマーを崩壊させて、前記ナノ粒子を形成することと、を含む、方法。 - 前記吸収性モノマー単位が、BODIPY、BODIPY誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項44に記載の方法。
- 前記第1のポリマーが、前記吸収性モノマー単位を含む骨格、前記吸収性モノマー単位を含む側鎖、前記吸収性モノマー単位を含む末端、またはこれらの任意の組み合わせを有する、請求項44または45に記載の方法。
- 前記崩壊させるステップが、前記溶液および水性液体を組み合わせることを含む、請求項41〜46のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ナノ粒子が、ナノ沈殿によって形成される、請求項41〜47のいずれか一項に記載の方法。
- 生体分子を分析する方法であって、前記方法が、検出器で、前記生体分子の存在または不在を光学的に検出することを含み、前記生体分子が、請求項1〜40のいずれか一項に記載の前記ナノ粒子に結合されている、方法。
- 前記生体分子を撮像することをさらに含み、前記検出器が、撮像デバイスを備える、請求項49に記載の方法。
- 前記検出器が、カメラ、電子増倍管、電荷結合デバイス(CCD)画像センサ、光増倍管(PMT)、アバランシェフォトダイオード(APD)、単一光子アバランシェダイオード(SPAD)、および相補型金属酸化物半導体(CMOS)画像センサから選択される、請求項50に記載の方法。
- 前記検出器が、光検出器、電気検出器、音響検出器、磁気検出器を備えるか、または前記検出器が、蛍光顕微鏡撮像を組み込む、請求項50に記載の方法。
- アッセイを実施することをさらに含む、請求項49〜52のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アッセイが、デジタルアッセイを含む、請求項53に記載の方法。
- 前記アッセイが、蛍光活性化選別を含む、請求項53または54に記載の方法。
- 前記アッセイが、フローサイトメトリーを含む、請求項53または54に記載の方法。
- 前記アッセイが、RNA抽出(増幅ありまたはなし)、cDNA合成(逆転写)、遺伝子マイクロアレイ、DNA抽出、ポリメラーゼ連鎖反応(PCR)(単一、ネスト、定量的リアルタイム、またはリンカー・アダプター)、等温核酸増幅、鎖置換増幅(SDA)、DNAメチル化分析、細胞培養、比較ゲノムハイブリダイゼーション(CGH)研究、電気泳動、サザンブロット分析、酵素結合免疫吸着アッセイ(ELISA)、デジタル核酸アッセイ、デジタルタンパク質アッセイ、マイクロRNAおよびsiRNA含有量を決定するアッセイ、DNA/RNA含有量を決定するアッセイ、脂質含有量を決定するアッセイ、タンパク質含有量を決定するアッセイ、炭水化物含有量を決定するアッセイ、機能細胞アッセイ、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項53または54に記載の方法。
- 前記生体分子を増幅して、増幅された生成物を生成することをさらに含み、前記増幅することが、ポリメラーゼ連鎖反応(PCR)、等温核酸増幅、ローリングサークル増幅(RCA)、核酸配列ベース増幅(NASBA)、ループ媒介増幅(LAMP)、鎖置換増幅(SDA)、またはこれらの任意の組み合わせを実施することを含む、請求項49〜57のいずれか一項に記載の方法。
- 複数の生体分子が分析され、かつ
前記複数の生体分子の少なくとも一部分が、請求項1〜40のいずれか一項に記載の前記ナノ粒子に結合される、請求項49〜58のいずれか一項に記載の方法。
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