JP2009506188A - 絡み合った蛍光ポリマーおよび両親媒性分子を含んだ水溶性蛍光粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2005年8月30日に出願された米国仮出願第60/712,103号に関する利益を主張し、その内容はここで参照によって組入れられる。
発明の分野
本発明は蛍光粒子に関する。
発明の背景
蛍光粒子は種々の応用に有用である。例えば薬および遺伝子の研究、細胞/微生物イメージング、疾病診断、検体検出などの多くの生化学分野において、蛍光色素分子は例えばラベルまたはタグのような蛍光プローブとして有用である。通常の蛍光色素分子は有機染料、緑色蛍光タンパク(GFP)およびそれらの変種、水溶性共役蛍光ポリマー、量子ドット(QD)などを含む。
発明の概要
本発明の最初の態様に従えば、水溶性蛍光粒子が提供される。粒子は疎水性セグメントを含んだ蛍光ポリマーと、親水性セグメントおよび疎水性セグメントを含んだ両親媒性分子とを含み、両親媒性分子の親水性セグメントは互いに絡み合っており、蛍光ポリマーおよび両親媒性分子の疎水性セグメントは互いに絡み合っていて、両親媒性分子は蛍光ポリマーを包み、親水性セグメントの少なくともいくらかは露出し、粒子を水中に可溶化させる。蛍光粒子を例えば標的の検出、画像化、追跡のためのプローブとして使用してもよく、粒子を標的に接続するリガンドを含んでいてもよい。
図中では、単に例として本発明の実施態様を説明する。
概観して、図1中に模式的に示した粒子10のような水溶性蛍光粒子を、以下に記述するような比較的簡単な手順で形成することができる。図示するように、粒子10は蛍光ポリマー12(太線)と、蛍光ポリマー12を包む1つ以上の両親媒性分子14(細線)とを持つ。蛍光ポリマー12は1つ以上の疎水性セグメントを持つ。両親媒性分子14は、疎水性ブロック16(大きな黒いブロック)のような疎水性セグメントおよび親水性骨格のような親水性セグメントの両方を持つ。蛍光ポリマー12の疎水性セグメントと両親媒性分子14の疎水性セグメントとは互いに絡み合っている。両親媒性分子14の親水性セグメントも互いに絡み合っている。両親媒性分子14の親水性セグメントの少なくともいくらかは露出しており、粒子10を水中に可溶化させる。点線18は、粒子10を主に疎水性コア領域と主に親水性シェル領域とに分ける境界を示す。分子の絡み合いは、粒子10が水性溶液中に溶解された場合にさえ、粒子10の物理構造を安定にすると信じられている。
分散された場合は絡み合うであろう。認識されるように、結晶とは異なり、ポリマーは典型的に柔軟性があるので、比較的容易に絡み合うことができる。したがって、これらのポリマーは粒子中に有利に使用されるであろう。
vol.34,no.21,pp.7362−7367を参照のこと)、または例えばNMR測定に基づいて(A.Charlesby,”Analysis Of Macromolecular Structures By Pulsed NMR”,Radiation Physics And Chemistry,1992,vol.39,no.1,pp.45−51を参照のこと))。
例1
試料1を以下のように調製した。
試料II溶液は、前駆体溶液の形成に使用するMEH−PPVのTHF溶液の量が10mgであるという以外は、試料I溶液と同様に調製した。結果として、前駆体溶液中のPOSS−PEOに対するMEH−PPVの比はおよそ0.05wt%であった。
試料III溶液は、MEH−PPVのTHF溶液の量が30mgであるという以外は、試料I溶液と同様に調製した。結果として、前駆体溶液中のPOSS−PEOに対するMEH−PPVの比は0.15wt%であった。
試料IV、V、およびVI溶液は、MEH−PPVポリマーをC6PFポリマーで置換えて、試料溶液中のナノ粒子がHEH−PPVの代わりに蛍光色素分子としてC6PFを持つという以外は、それぞれ試料I、IIおよびIII溶液と同様に調製した。
試料VII、VIII、およびIX溶液は、MEH−PPVポリマーをBP−PPVポリマーで置換えて、試料溶液中のナノ粒子がHEH−PPVの代わりに蛍光色素分子としてBP−PPVを持つという以外は、それぞれ試料I、IIおよびIII溶液と同様に調製した。
試料XないしXVIII溶液は、POSS−PEOポリマーをPEO−PHB−PEOポリマーで置換えて、試料溶液中のナノ粒子がHEH−PPVの代わりに封入分子としてPEO−PHB−PEOを持つという以外は、それぞれ試料IないしIX溶液と同様に調製した。
試料XIX溶液を以下のように調製した。
試料VII溶液に少量の1MのHClまたは1MのNaOHを加えてそのpH値を中性からおよそ3ないしはおよそ10に調節した。
蛍光ナノ粒子を含んだ試験溶液は、例1に記載したものと同様の手順で調製したが、粒子の形成に使用した混合液体は50mgのPOSS−PEO、0.1mgのMEH−PPVおよび10mlの脱イオン水を含む。
(b)MEH−PPVフィルムのUVスペクトル
(c)試料I溶液中の蛍光粒子のUVスペクトル
(d)THF溶媒中のMEH−PPVポリマーのPLスペクトル
(e)MEH−PPVフィルムのPLスペクトル(PL)
(f)試料I溶液中の蛍光粒子のPLスペクトル
MEH−PPVフィルムは、MEH−PPV−THF溶液を石英プレート上にスピニングすることによって調製した。
Claims (39)
- 疎水性セグメントを含む蛍光ポリマーと、
親水性セグメントおよび疎水性セグメントを含む両親媒性分子と
を含む水溶性蛍光粒子であって、前記両親媒性分子の親水性セグメントは互いに絡み合い、前記蛍光ポリマーおよび前記両親媒性分子の前記疎水性セグメントは互いに絡み合い、
前記両親媒性分子は前記蛍光ポリマーを包み、前記親水性セグメントの少なくともいくらかは露出して前記粒子を水に可溶化させる水溶性蛍光粒子。 - 前記蛍光ポリマーはアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンビニレン、ヘテロアリーレンビニレン、アリーレンエチレン、またはヘテロアリーレンエチレンの少なくとも1つを含む請求項1の水溶性蛍光粒子。
- 前記アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンビニレン、ヘテロアリーレンビニレン、アリーレンエチレン、またはヘテロアリーレンエチレンの少なくとも1つは置換されている請求項2の水溶性蛍光粒子。
- 前記アリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンビニレン、ヘテロアリーレンビニレン、アリーレンエチレン、またはヘテロアリーレンエチレンの少なくとも1つは置換されていない請求項2の水溶性蛍光粒子。
- 前記アリーレン基がO,S,N,Si、およびP原子の1つ以上を持つ請求項2ないし4のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記アリーレン基は他のアリーレン基と単結合によって結合されるか、または他のアリーレン基と接続基によって接続され、前記接続基はO,S,N,Si,P、および置換もしくは無置換アルキレンの1つである請求項2ないし5のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記蛍光ポリマーはフェニレン、チエニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、インデノフルオレニレン、ピリジレン、ビピリジレン、カルバゾイレン、インデノカルバゾリレン、ベンゾチアゾリレン、オキサジアゾリレン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘテロアリール基を含むアミノ基、アリールエーテル、ヘテロアリールエーテル、アリールチオエーテル、ヘテロアリールチオエーテル、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボニル、チオニル、スルホニル、および過フッ化アルキルの少なくとも1つを含む請求項1ないし6のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記蛍光ポリマーはポリ(2,5−ビスジメチルデシルシリル)−1,4−フェニレンビニレン、ポリ(2−メトキシ−5−2’−エチル−ヘキシルオキシ−1,4−フェニレンビニレン)、ポリ(9,9−ジヘキシル−フルオレン−2,7−ジル)、およびポリ(2−(2’−フェニル−4’,5’−ジ(3’’−メチル−ブチル)−フェニル−1,4−フェニレンビニレン))の1つ
以上を含む請求項1ないし7のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。 - 前記両親媒性分子が1つ以上の脂質およびポリマーを含む請求項1ないし8のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記両親媒性分子が、
(a)骨格を有し、前記骨格は疎水性ブロックを含むコポリマー、または、
(b)骨格と、前記骨格に接続されるグラフトセグメントとを持つコポリマーであって、
(i)前記骨格は親水性セグメントを含み、前記グラフトセグメントは疎水性セグメントを含むか、もしくは
(ii)前記骨格は疎水性セグメントを含み、前記グラフトセグメントは親水性セグメントを含むか、もしくは
(iii)前記骨格および前記グラフトセグメントの各々は、親水性セグメントおよび疎水性セグメントの両方を含むコポリマー、または
(c)親水性セグメントおよび疎水性セグメントを含む高分岐ポリマー、または
(d)親水性セグメントおよび疎水性セグメントを含む樹状ポリマー
を含む請求項1ないし9のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。 - 前記両親媒性分子はポリエチレンオキシド(PEO)修飾ポリマーを含む請求項1ないし10のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記ポリエチレンオキシド(PEO)修飾ポリマーは、ポリヘドラルオリゴシルセスキオキサン−PEO(POSS−PEO)、PEO−ポリヒドロキシブチレート−PEO(PEO−PHB−PEO)、ポリ乳酸−PEO(PLA−PEO)、PEO−PLA−PEO、PEO−ポリプロピレンオキシド−PEO(PEO−PPO−PEO)、ポリジメチルシロキサン−グラフト−PEO(PDMS−グラフト−PEO)、ポリスチレン−PEO(PS−PEO)の1つ以上を含む請求項11の水溶性蛍光粒子。
- 前記両親媒性分子は複数の蛍光ポリマーを包み、前記ポリマーの各々は蛍光粒子が別個の蛍光応答性を持つ請求項1ないし12のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記蛍光ポリマーの各々が別個の蛍光発光スペクトルを持つ請求項13の水溶性蛍光粒子。
- 前記蛍光ポリマーの各々が別個の蛍光吸収スペクトルを持つ請求項13または14の水溶性蛍光粒子。
- およそ10ナノメートルないしおよそ10マイクロメートルの粒径を持つ、請求項1ないし15のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記粒子を標的に接続するリガンドを含む、請求項1ないし16のいずれか1項の水溶性蛍光粒子。
- 前記リガンドが、ヌクレオチド、一本鎖DNA、二本鎖DNA、一本鎖RNA、二本鎖RNA、ペプチド、タンパク、ホルモン、抗体、受容体、抗原、エピトープ、核酸結合タンパク、分子、酵素基質またはその類縁体、アビジン、ストレプトアビジン、ビオチン、モノサッカリド、およびポリサッカリドの少なくとも1つを含む請求項17の水溶性蛍光粒子。
- 前記標的が分子、細胞、および生物のうちの少なくとも1つを含む請求項17または18の水溶性蛍光粒子。
- 請求項1ないし19のいずれか1項の水溶性蛍光粒子を含む蛍光プローブ。
- 複数の水溶性蛍光粒子を含み、各々が別個の蛍光反応を持つ請求項20の蛍光プローブ。
- 蛍光プローブであって、前記水溶性蛍光粒子の各々が別個の蛍光発光スペクトルを持つ請求項21の蛍光プローブ。
- 前記水溶性蛍光粒子の各々は別個の蛍光吸収スペクトルを持つ請求項21または22の蛍光プローブ。
- 水に溶解した請求項1ないし19のいずれか1項の水溶性蛍光粒子を含む溶液。
- 複数の水溶性蛍光粒子を含み、各々が別個の蛍光応答性を持つ請求項24の溶液。
- 水溶性蛍光粒子の各々は別個の蛍光発光スペクトルを持つ請求項25の溶液。
- 前記水溶性蛍光粒子の各々が別個の蛍光吸収スペクトルを持つ請求項24または25の溶液。
- 請求項1ないし19のいずれか1項の水溶性蛍光粒子を調製する方法であって、
溶媒と、水と、前記溶媒に溶解した前記蛍光ポリマーと、前記両親媒性分子とを含む混合物を提供し、
前記混合物から前記溶媒を除去して、前記水の存在下で前記蛍光ポリマーと前記両親媒性分子とを絡み合わせ、こうして前記水溶性蛍光粒子を形成する
ことを含む方法。 - 前記溶液を、前記水を含んだ水性液体と混合することによって前記混合物を調製し、前記溶液は前記溶媒と、前記蛍光ポリマーおよび前記両親媒性分子の前駆体とを含む請求項28の方法。
- 第1の溶液と第2の溶液とを混合することによって前記混合物を調製し、前記第1の溶液は前記溶媒に溶解した前記蛍光ポリマーの前駆体を含み、前記第2の溶液は水に溶解した前記両親媒性分子の前駆体を含む請求項28の方法。
- 第1の溶液、第2の溶液および水性液体を混合することによって前記混合物を調製し、前記第1の溶液は前記溶媒に溶解した前記蛍光ポリマーの前駆体を含み、前記第2の溶液は他の溶媒に溶解した前記両親媒性分子の前駆体を含み、前記水性液体は水を含む請求項28の方法。
- 前記溶液を前記水性液体と混合する前に、前記溶液を超音波処理する請求項29の方法。
- 前記溶媒が有機溶媒である請求項28ないし32のいずれか1項の方法。
- 前記有機溶媒がテトラヒドロフラン、クロロホルム、およぶジクロロメタンの少なくとも1つを含む請求項33の方法。
- 前記混合物を攪拌することを含む、請求項28ないし34のいずれか1項の方法。
- 前記前駆体が前記蛍光ポリマーと前記両親媒性分子とを含む請求項28ないし35のいずれか1項の方法。
- 前記蛍光ポリマーの重量が、前記蛍光ポリマーおよび前記両親媒性分子の総重量のおよそ0.001%ないしおよそ95%である請求項28ないし36のいずれか1項の方法。
- プローブとしての、請求項1ないし19のいずれか1項の水溶性蛍光粒子の使用方法。
- 標的の検出、画像化、および追跡のためのプローブとしての、請求項1ないし19のいずれか1項の水溶性蛍光粒子の使用方法。
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