JP2022547421A - ガラス表面をコーティングするための印刷物質 - Google Patents

ガラス表面をコーティングするための印刷物質 Download PDF

Info

Publication number
JP2022547421A
JP2022547421A JP2022513148A JP2022513148A JP2022547421A JP 2022547421 A JP2022547421 A JP 2022547421A JP 2022513148 A JP2022513148 A JP 2022513148A JP 2022513148 A JP2022513148 A JP 2022513148A JP 2022547421 A JP2022547421 A JP 2022547421A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
printing
monomer
weight
particularly preferably
material according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022513148A
Other languages
English (en)
Inventor
カーン，マリア
シュルツ，アンドレアス
アルノルト，シャルロッテ
キューナッフェル，ミシェル
Original Assignee
フェロ ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by フェロ ゲーエムベーハー filed Critical フェロ ゲーエムベーハー
Publication of JP2022547421A publication Critical patent/JP2022547421A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/0041—Digital printing on surfaces other than ordinary paper
    • B41M5/0047—Digital printing on surfaces other than ordinary paper by ink-jet printing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/0041—Digital printing on surfaces other than ordinary paper
    • B41M5/007—Digital printing on surfaces other than ordinary paper on glass, ceramic, tiles, concrete, stones, etc.
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/001—General methods for coating; Devices therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2218/00—Methods for coating glass
    • C03C2218/10—Deposition methods
    • C03C2218/11—Deposition methods from solutions or suspensions
    • C03C2218/119—Deposition methods from solutions or suspensions by printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

本発明は、インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための印刷物質に関し、印刷物質は、Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマーと、Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマーと、Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマーと、Ｄ）少なくとも１つの接着剤と、を含む。また、本発明は、印刷物質の製造方法及びその使用について記載する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ガラス表面をコーティングする（被覆する）ための印刷物質（printing substances）、前記印刷物質を製造する方法、及びこれらの印刷物質の使用に関する。
近年、ガラスへの印刷のために過去に使用されたセラミック（無機）インクの代わりに、ＵＶ硬化性有機インクの使用が増加している。これにより、重金属を排除し、より大きなカラーティントパレット（標準及び混合ティント）を利用できると共に、より高い輝きとより高い光沢レベルを実現する可能性が広がる。さらなる利点は、ＵＶ硬化直後に色合い（color tint）を評価できることである。対照的に、無機インクでは、焼き戻し（tempering）後にのみ評価が可能である。さらに、前記有機インクは、方法に関連する利点を提供する。したがって、焼き戻しプロセスを省くことができ、無機印刷インクを使用する方法と比較して、方法に関連するコストを削減する。無機印刷インクは、一般に約９０分間継続し、５００～７００℃の範囲の焼き戻し温度で行われる焼き戻しプロセスにかけられる。
様々な基体上に装飾（decoration）を作製することができる印刷インク及び印刷方法は、例えば、公開文献ＤＥ１０３４９３９４Ａ１、ＷＯ２０１４／１２３７６０Ａ１、ＷＯ０１／３２７８９Ａ１、ＵＳ２０１７／２９８２４１Ａ１、ＫＲ２０１８００１４１１５、ＷＯ２０１６／０４８１１７、ＣＮ１０６１４７３８１Ａ、ＪＰ２００７２７００８９Ａ、ＵＳ２０１０／０３５００３Ａ１、ＵＳ２０１４／０３１４４６Ａ１及びＷＯ９８／４３１３４Ａ１によって公知になっている。
さらに、装飾を作製するためにガラス瓶にインクジェット印刷によって塗布される公知の印刷インクが存在する。このような印刷インクは、とりわけ、マンキーヴィッチ（Mankiewicz）及びマラブ（Marabu）から市販されている。しかしながら、これらのシステムは、接着性、耐引っかき性、画像の精度、耐久性、特に耐水性や耐溶剤性の面で通常の要件を満たすために、保護コーティング（カバー層）だけでなく、下塗り（ground coat）（プライマー層）を必要とする。
公知の印刷インクは、ガラス上に印刷するために上記に提示された方法に従って使用することができる。しかしながら、十分な接着性を実現するために、ガラスに下塗り（プライマー）を塗布する必要がある場合が多い。この前処理なしでは、十分な接着性は実現されない。上記に提示した文献のいくつかにおいては、接着促進剤による前処理は必要ないことが請求されている。しかしながら、これらの印刷インクは、促進を必要とする接着性を示す。さらに、公知の印刷インクで得られる装飾は、耐引っかき性（scratch resistant）があまりないと共に、比較的低い耐溶剤性（solvent resistance）を示すので、従来のカバー層が、得られた装飾に適用される。
本発明の目的は、先行技術を考慮して、ガラス基体に塗布する必要がある下塗り（プライマー）なしで、ガラス基体に高い接着性を示す、インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための印刷物質を提供することである。さらに、印刷されたガラス基体をその意図された用途に導くことができるように、印刷物質は非常に短時間で硬化可能でなければならない。
さらに、印刷物質によって得られる装飾は、可能な限り最高の耐溶剤性及び耐引っかき性、特に耐アルコール性及び耐引っかき性、を有するべきである。特に、装飾は保護コーティングなしで通常のストレスに耐えなければならない。さらに、印刷物質を可能な限り簡単かつ費用効果の高い方法で入手可能でなければならない。また、前記印刷物質を必要とする印刷方法を低コストかつ高効率で実施可能でなければならない。特に、可能な限り最高のスループット率（throughput rates）で印刷方法を実施することが可能でなければならず、特に、短い硬化時間を達成しなければならないと。さらに、印刷物質は、印刷機のメンテナンスコストを可能な限り低くすることが可能でなければならない。したがって、印刷物質は、特に、インクジェットプリンタにおける印刷ノズルを容易に詰まらせないようにしなければならない。また、この方法で得ることができる装飾は、高い画像鮮明度（image sharpness）を有さなければならない。また、インクジェットプリンタにおいて印刷物質を使用可能でなければならない。
これらの課題、並びに明示的に言及されていないが、それにもかかわらず、導入により本明細書で論じられた文脈から容易に導き出す又は演繹することができる他の課題も含めて、請求項１のすべての特徴を有する印刷物質によって解決される。本発明による印刷物質の有利な変形は、従属請求項で保護されている。印刷物質の製造方法及び使用に関して、請求項１９から２３の主題は、根本的な課題に対する解決手段を提供する。
本発明の主題は、インクジェット印刷方法によって、表面、好ましくはプラスチック表面又はガラス表面、特に好ましくはガラス表面、をコーティングする印刷物質であり、
印刷物質は、
Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマー；
Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー（cationically curable monomer）；
Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｄ）少なくとも１つの接着剤、
を含む。
この実施形態により、プラスチック表面又はガラス表面、好ましくはガラス表面、は、インクジェット印刷法によって印刷することができ、得られた装飾は、下塗りを必要とするプラスチック基体又はガラス基体、好ましくはガラス基体、なしで、プラスチック基体又はガラス基体、好ましくはガラス基体、に対して高い接着性を示す。さらに、塗布後、非常に短時間で印刷物質を硬化させることができるため、複数のインクを次々に印刷することができ、これらのインクを次々に重ねて印刷することができ、印刷されたガラス基体をその意図された用途に導くことができる。
さらに、印刷物質によって得られる装飾は、非常に高い耐溶剤性及び耐引っかき性、特に耐アルコール性及び耐引っかき性、を示す。特に、装飾は保護コーティングなしで通常のストレスに耐える。驚くべきことに、非常に短時間で達成することができる表面硬度は、機械的充填設備に適用される通常の要件を満たす。したがって、プラスチック又はガラス容器、好ましくはガラス容器、に、充填設備において本発明による印刷物質を印刷し、その後、印刷に傷を付けることなく流体を充填することができる。例えば、印刷物のコーティングの完全な硬化は、一般的には、２４時間から５日以内に達成されるので、最大の耐溶剤性、特に耐アルコール性、は、後者の時間でのみ達成される。これは、充填された容器が後者の時間で最終顧客に移送されるのみであるというかぎりにおいては重要ではない。
さらに、印刷物質は、簡易かつ高費用効果で得ることができ、それを伴う印刷方法は、公知の機械を使用して非常に簡単に実行することができる。さらに、印刷方法は、非常に高いスループット率で実行することができ、特に非常に短い硬化時間が達成される。さらに、印刷物質により、印刷機のメンテナンスコストを非常に低く抑えることが可能になる。したがって、特に印刷物質は、インクジェットプリンタにおける印刷ノズルを簡単に詰まらせることはない。また、この方法で得ることができる装飾は、高い画像鮮明度を有する。さらに、印刷物質は、インクジェットプリンタにおいて使用するように設計することができる。
インクジェット印刷法によりガラス表面をコーティングするための印刷物質は、成分Ａ）として、Ｃ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマーを含む。少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーは、先行技術から公知である。これらのモノマーは、ラジカルメカニズム及び/又はカチオンメカニズムによって重合することができる。ここで、これらのモノマーは、１つ、２つ、又は３つ以上のＣ－Ｃ二重結合を含むことができる。これらのモノマーには、例えば、オレフィン、塩化ビニルなどのビニルモノマー、スチレン、ビニルエーテルモノマー、（メタ）アクリレート、及びイタコネート（itaconates）が含まれる。
少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する好ましく使用されるモノマーには、（メタ）アクリレートが含まれる。（メタ）アクリレートは当業者の間で広く知られており、市販されている。特に環状（メタ）アクリレートが好ましく、特に好ましいのは、イソボルニルアクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、（５－エチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メチルアクリレート（シクロトリメチロールプロパンフォーマルアクリレート）から選択される環状（メタ）アクリレートである。（メタ）アクリレート、特に環状（メタ）アクリレート、を使用することにより、印刷物質の耐久性、硬化性、及び印刷特性に関して驚くべき利点を達成することができる。
イタコネートは、イタコンポリエステルポリオール、イタコンポリエステルアクリレート、又はイタコンポリエステルグリシジルメタクリレートである。この主題に関する追加情報は、とりわけArjete Hasanajの修士論文に記載されている：再生可能な原料からのガラス用ＵＶ硬化印刷インクの開発（Entwicklung einer UV-hartenden Druckfarbe fur Glasaus nachwachsenden Rohstoffen）、ラインマインヴィースバーデンリュッセルスハイム大学（RheinMain University Wiesbaden Russelsheim）、応用科学大学（University of Applied Sciences）、フランクフルト・アム・マイン（Frankfurt am Main）、２０１３年。発行された文献Arjete Hasanaj：再生可能な原料からのガラス用ＵＶ硬化印刷インクの開発、ラインマインヴィースバーデンリュッセルスハイム大学、応用科学大学、２０１３年は、開示目的をもって本願に参照により繰み込まれる。
さらに、ビニルエーテルモノマーは、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する好ましく使用されるモノマーの中に含まれる。ビニルエーテルモノマーは当業者の間で広く知られており、市販されている。特に、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，４－ブタンジオールモノビニルエーテル、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル及びエチレングリコールモノビニルエーテルが好ましい。ビニルエーテルモノマーを使用することにより、印刷物質の耐久性、硬化性及び印刷特性に関して驚くべき利点を達成することができる。
成分Ａ）による少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーは、個別に又は混合物として使用することができ、混合物が好ましい。これには、異なる（メタ）アクリレートの混合物、異なるビニルモノマーの混合物、特に、異なるビニルエーテルモノマーの混合物、及び少なくとも１つの（メタ）アクリレートと少なくとも１つのビニルモノマー、好ましくはビニルエーテルモノマー、の混合物が含まれる。ここで、少なくとも１つの（メタ）アクリレート及び少なくとも１つのビニルエーテルモノマーを含む混合物が好ましい。
好ましくは、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーが、少なくとも１つの（メタ）アクリレート及び少なくとも１つのビニルエーテルモノマーを含むモノマー混合物を表し、（メタ）アクリレートとビニルエーテルモノマーのモル比が、２０：１～１：２０の範囲、好ましくは６：１～１：６の範囲、特に好ましくは２：１～１：２の範囲にあることを提供することができる。（メタ）アクリレート基とビニルエーテル基の両方を有するモノマーは、それぞれの基の数とは無関係に、ここでは２つのモノマーの種類でもって含まれる。
さらに、成分Ａ）による少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーは、少なくとも１つの架橋モノマーを含むことができる。架橋をもたらす、成分Ａ）によるラジカル硬化性及び／又はカチオン硬化性モノマーは、ラジカル及び／又はカチオンメカニズムによって重合することができる少なくとも２つのＣ－Ｃ二重結合を含む。ここで、少なくとも２つのＣ－Ｃ二重結合は、例えば、１，４－ブタンジオールジビニルエーテルなどの同一の反応性、又は、例えば、ビニル（メタ）アクリレートなどの異なる反応性を有することができる。好ましい架橋モノマーの中には、少なくとも２つの（メタ）アクリレート基を有する（メタ）アクリレート、及び少なくとも２つのビニル基を有するビニルモノマー、好ましくはビニルエーテルモノマー、が含まれる。ここで、とりわけ、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，４－ブタンジオールジビニルエーテルが好ましい。少なくとも２つのビニル基を有する少なくとも１つのビニルモノマー、好ましくはビニルエーテルモノマー、及び少なくとも１つの非架橋（メタ）アクリレートを含む混合物が特に好ましい。
さらに、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーが、少なくとも１つのラジカル硬化性モノマー（radical curable monomer）及び少なくとも１つのカチオン硬化性モノマーを含むモノマー混合物を表すことを提供することができる。少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する好ましいラジカル硬化性モノマーは（メタ）アクリレートであり；少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する好ましいカチオン硬化性モノマーはビニルエーテルモノマーである。ここで、ビニルエーテルモノマーもラジカルメカニズムによって硬化させることができることは当業者に公知である。したがって、少なくとも１つのラジカル硬化性モノマー及び少なくとも１つのカチオン硬化性モノマーを含むモノマー混合物は、異なるモノマーとの混合物を表し、その硬化性はメカニズムの種類の観点で異なる、すなわち、対応する条件下（カチオン性又はラジカル）での反応速度が異なる。
好ましくは、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーが、少なくとも１つの架橋性モノマー及び少なくとも１つの非架橋性モノマーを含むモノマー混合物を表し、架橋性モノマー対非架橋性のモル比が、２０：１～１：２０の範囲、好ましくは４：１～１：６の範囲、特に好ましくは３：２～１：２の範囲にあることを提供することができる。
インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための印刷物質は、成分Ｂ）として、エポキシ基を有する少なくとも１つのカチオン硬化性モノマーを含む。エポキシ基を有するカチオン硬化性モノマーは、先行技術から広く知られており、市販されている。エポキシ基は、酸素原子を有する３員環を表すオキシラン残基である。対応するアルケンを酸素で酸化（エポキシ化）することにより、エポキシ基を有するカチオン硬化性モノマーを得ることができる。
エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーとして、脂肪族エポキシドが好ましい。さらに、エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーとして、脂環式エポキシドが好ましい。脂肪族及び／又は脂環式エポキシドは、好ましくは、例えば、ビスフェノールＡなどのヘテロ芳香族又は芳香族基を含まない。
エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーは、１つ、２つ、３つ、又はそれ以上のエポキシ基を含むことができる。成分Ｂ）に従って使用されるエポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーは、個別に又は混合物として使用することができ、混合物が好ましい。これには、ちょうど１つのエポキシ基を含む異なるモノマーの混合物、少なくとも２つのエポキシ基を含む異なるモノマーの混合物、及びちょうど１つのエポキシ基を有する少なくとも１つのモノマーと少なくとも２つのエポキシ基を有する少なくとも１つのモノマーを含む混合物が含まれる。
特に、エポキシ基又はそれぞれ成分Ｂ）を有するカチオン硬化性モノマーが、ちょうど１つのエポキシ基を含む少なくとも１つのモノマーを含むことを提供することができる。
好ましくは、エポキシ基又はそれぞれ成分Ｂ）を有するカチオン硬化性モノマーが、少なくとも２つのエポキシ基を含む少なくとも１つのモノマーを含むことを提供することができる。
特に好ましくは、エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーが、少なくとも１つの架橋性モノマー及び少なくとも１つの非架橋性モノマーを含むモノマー混合物を表し、架橋性モノマー対非架橋性モノマーのモル比が、好ましくは１００：１～１：５、好ましくは１０：１～１：２、の範囲であることを提供することができる。成分Ｂ）による架橋性モノマーは、少なくとも２つのエポキシ基を有するが、非架橋性モノマーは、ちょうど１つのエポキシ基を含む。
さらに、エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーが、少なくとも３つのエポキシ基を含むことを提供することができる。特定の実施形態において、ちょうど２つのエポキシ基を有する少なくとも１つのモノマーと、少なくとも３つのエポキシ基を有する少なくとも１つのモノマーとを含む、エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーの混合物を使用する。好ましくは、ちょうど２つのエポキシ基を有するモノマー対少なくとも３つのエポキシ基を有するモノマーのモル比は、１００：１～１：４、特に好ましくは１０：１～１：２、の範囲である。
インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための印刷物質は、成分Ｃ）として、オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマーを含む。オキセタン基を有するカチオン硬化性モノマーは、先行技術から広く知られており、市販されている。オキセタン基は、酸素原子を含む４員環を有する残基である。オキセタン基を有するカチオン硬化性モノマーは、アルケン及びカルボニルからのパターノ・ビューチ反応（Paterno-Buchi reaction）によって得ることができる。
それらは、とりわけ、ビス［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ジ［（３－エチル－３－オキセタニル）メチル］エーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－シクロヘキシルオキシメチルオキセタンなどのモノマーを含む。コンポーネントＣ）として、例えば、東亞合成株式会社などによって製造されたアロンオキセタン（登録商標）（ARON OXETANE）ＯＸＴ－１０１、アロンオキセタン（登録商標）ＯＸＴ－１２１、アロンオキセタン（登録商標）ＯＸＴ－２１１、アロンオキセタン（登録商標）ＯＸＴ－２２１、又はアロンオキセタン（登録商標）ＯＸＴ－２１２を使用することができる。オキセタン基を有するカチオン硬化性モノマーは、単独で、又は２つ以上の組み合わせで使用することができる。
好ましくは、オキセタン基を含むカチオン硬化性モノマーが、少なくとも２つのオキセタン基を含むことを提供することができる。
特に好ましくは、エポキシ基を含むモノマー対オキセタン基を含むモノマーのモル比が、４０：１～１：１５、好ましくは３０：１～１：１０、好ましくは２５：１～１：８、特に好ましくは２０：１～１：５、とりわけ好ましくは１０：１～１：１、特にとりわけ好ましくは６：１～２：１、最も好ましくは４：１～９：４、の範囲であることを提供することができる。
さらに、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマー対エポキシ及び／又はオキセタン基を有するカチオン硬化性モノマーのモル比が、２０：１～１：５、好ましくは１０：１～１：３、特に好ましくは５：１～１：２、とりわけ好ましくは２：１～１：１、の範囲であることを提供することができる。
好ましくは、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマー対エポキシ基を含むモノマーのモル比が、２０：１～１：４、好ましくは１０：１～１：２、特に好ましくは５：１～１：１、とりわけ好ましくは３：１～３：２、の範囲であることを提供することができる。
特に好ましくは、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマー対オキセタン基を含むモノマーのモル比は、４０：１～１：２、好ましくは２０：１～１：１、特に好ましくは１０：１～２：１、とりわけ好ましくは８：１～３：１、の範囲であることを提供することができる。
成分Ｄ）として、インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための印刷物質は、少なくとも１つの接着剤を含む。接着剤は、基体へのコーティングの接着性を改善する物質である。したがって、接着剤は、基体への良好な接続をもたらす基及び／又は残基、並びにコーティングへの接続をもたらす基及び／又は残基を含む。
ここで、それらは、イソシアネート接着剤、例えば、脂肪族イソシアネート及びポリイソシアネート、好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサンジイソシアネート（ＴＭＨＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）などの脂環式ポリイソシアネート、水和キシリレンジイソシアネート（ＨＸＤＩ）又はジイソシアネートジシクロヘキシルメタン（ＨＭＤＩ）に基づくポリイソシアネート、並びにポリイソシアネート、好ましくは、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）又はジイソシアネートジフェニルメタン（ＭＤＩ）に基づくポリイソシアネート、などの芳香族イソシアネート、とすることができる。市販の製品は、例えば、デスモジュール（登録商標）（Desmodur）Ｅ４１又はデスモジュール（登録商標）Ｎ７５（コベストロ（Covestro））である。ビニルホスフェート又はチタン酸塩もしくはジルコン酸塩などの有機金属化合物も使用することができる。
ガラス基体に対する高い接着性をもたらす好ましい基は、とりわけシラン基である。好ましくは、接着剤が、少なくとも１つのシラン化合物を含み、好ましくは、１つ又は複数のシラン化合物からなることを提供することができる。
コーティングへの良好な接続をもたらすために、好ましい接着剤をコーティングに重合させることができる。好ましくは、接着剤が硬化性基（curable group）を含むことを提供することができる。硬化性基は、重合反応において反応する残基である。それらは、ラジカル重合性基及び／又はカチオン重合性基を含む。好ましくは、接着剤が、カチオン又はラジカル硬化性基を有するシラン化合物であることを提供することができる。好ましい接着剤は、ビニルシラン、メタクリロキシシラン、エポキシシラン、クロロシラン及びイソシアネートシラン、好ましくはエポキシシラン、などのシラン接着剤である。
好ましいシラン接着剤は、硬化性基に加えて、例えば、クロロもしくはブロモ残基などのハロゲン残基、並びに／又はアルコキシ基、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ及び／もしくはブトキシ基、などの少なくとも１つの、好ましくは少なくとも２つの加水分解性基を含み、メトキシ及び／又はエトキシ基が好ましい、。
好ましいエポキシシランには、とりわけ、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、４－（メチルジエトキシシリル）－１，２－エポキシシクロヘキサン及び３－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ（イソブトキシ）シラン、（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジエトキシメチルシラン、３－グリシドキシプロピルトリ－（イソブトキシ）シラン、（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリ－（イソブトキシ）シラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、並びに／又は３－グリシドキシプロピルトリエトキシシランが含まれる。
好ましくは、印刷物質が、少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも６重量％、特に好ましくは少なくとも７重量％の接着剤を含むことを提供することができる。
さらに、少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマー対接着剤のモル比が、４０：１～１：２、好ましくは２０：１～１：１、特に好ましくは１０：１～２：１、とりわけ好ましくは８：１～３：１、の範囲であることを提供することができる。
好ましくは、カチオン硬化性モノマー対接着剤のモル比が、２０：１～１：２、好ましくは１５：１～１：１、特に好ましくは１０：１～２：１、の範囲であることを提供することができる。
好ましくは、エポキシ基を含むモノマー対接着剤のモル比が、１５：１～１：２、好ましくは１０：１～１：１、特に好ましくは８：１～３：２、とりわけ好ましくは４：１～２：１、の範囲であることを提供することができる。
好ましくは、オキセタン基を含むモノマー対接着剤のモル比が、１５：１～１：１５、好ましくは１０：１～１：１０、特に好ましくは５：１～１：５、とりわけ好ましくは２：１～１：２、の範囲であることを提供することができる。
印刷物質は硬化性モノマーを含み、基体への塗布後に硬化する。ここで、印刷物質は、それによって限定されることを意図しないが、好ましくは電磁波の照射によって、特に好ましくはＵＶ照射によって、硬化させることができる。したがって、印刷物質は、好ましくは、好ましくはカチオン硬化用の開始剤、及び／又はラジカル開始剤を含む。さらに、印刷物質が、好ましくはＵＶ照射による硬化をもたらす少なくとも１つの光開始剤を含むことを提供することができる。さらに、印刷物質が少なくとも１つの増感剤（sensitizer）を含むことを提供することができる。
印刷物質は、ＵＶ光でガラスに印刷するためのインクの表面及び深さ硬化（架橋）を開始するために、好ましくは、少なくとも１つの光開始剤、通常は２つの光開始剤、及び可能であれば３つ以上の光開始剤を含む。これらは、ＵＶ硬化印刷インクやラッカーなどで通常使用される光開始剤から選択することができる。
カチオン性ＵＶ開始剤の例には、例えば、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、アリールオキシジアリールスルホキソニウム塩及びジアリールフェナシルスルホキソニウム塩が挙げられる。カチオン性ＵＶ開始剤の好ましい例には、ジフェニル（４－フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート、（チオジ－４，１－フェニレン）ビス（ジフェニルスルホニウム）ジヘキサフルオロアチモネート（これらの物質の混合物は、チテックテクノロジー社（Chitec Technology Co. Ltd.）、アリゾナ州フェニックス、によってチバキュア（登録商標）（CHIVACURE）１１７６の名前で販売されている）、ジフェニル（４－フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、（チオジ－４，１－フェニレン）ビス（ジフェニルスルホニウム）ジヘキサフルオロホスフェート（これらの物質の混合物は、チテックテクノロジー社によってチバキュア（登録商標）１１９０の名前で販売されている）、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート塩（シラキュア（登録商標）（CYRACURE）ＵＶＩ－６９９０）及びトリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩（シラキュア（登録商標）ＵＶＩ－６９７４）（両方ともユニオンカーバイドケミカルズアンドプラチックス社（Union Carbide Chemicals and Plastics Co. Inc.）、コネチカット州ダンベリー、から入手可能）、トリフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－ドデシルフェニル）－ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート及びη－５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）［（１，２，３，４，５，６－η）－（１－メチルエチル）ベンゼン］鉄（１＋）ヘキサフルオロホスフェート（１－）（チバガイギー社（Ciba-Geigy Corporation）、アラバマ州マッキントッシュ、からのイグラキュア（登録商標）（IGRACURE）２６１）、並びに前述の化合物の２つ以上の組み合わせが挙げられる。
ラジカルＵＶ開始剤の例には、例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン、１，２－メチル－１－（４－メチルチオ）フェニル－２－（４－モルホリニル）－１－プロパノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステル、オリゴ（２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－（１－メチルビニル）フェニル）プロパノン）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン、ベンジルジメチルケタール、イソプロピルチオキサントン、２－メチル－１－［４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン］－１－オン（ＢＡＳＦ社（BASF Corporation）からのイルガキュア（登録商標）（Irgacure）９０７又はＩＧＭレジンズ（IGM Resins）、イリノイ州バートレット、からのオムニラッド（登録商標）（OMNIRAD）４８１７）、１－ヒドロキシシクロヘキシルアセトフェノン（ＢＡＳＦ社からのイルガキュア（登録商標）１８４）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン-1-オン（ＢＡＳＦ社からのイルガキュア（登録商標）３６９）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社からのイルガキュア（登録商標）８１９）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン（チバ（Ciba）からのダロキュア（登録商標）（Darocur）１１７３）、２－クロロチオキサントン（ランブソン（Lambson）からのＣＴＸ）、ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゼンジフェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦからのＴＰＯ又はＩＧＭレジンズからのオムニラッド（登録商標）ＴＰＯ）、エチル－２，４－６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネート（ＢＡＳＦからのＴＰＯ－Ｌ）及びメチルベンゾイルホルミエート（ランブソンからのＭＢＦ）、並びに前述の化合物の２つ以上の組み合わせが挙げられる。
光開始剤の総量は、印刷物質の重量に対して、好ましくは１～１２重量％、好ましくは３～９重量％である。
さらに、印刷物質が、少なくとも１つの着色剤、好ましくは顔料及び／又は染料、好ましくは少なくとも１つの顔料、を含むことを提供することができる。
本発明による印刷物質に好ましく含まれる顔料は、いずれかの顔料、例えば、二酸化チタン、硫化亜鉛、カーボンブラック、アゾジアリールイエロー、イソインドールイエロー、ジアリライドオレンジ、キナクリドンマゼンタ、ジケトピロロレッド、銅フタロシアニンブルー、銅フタロシアニングリーン、ジオキサジンバイオレット及びジケト金属酸化物、とすることができる。追加の使用可能なすべての顔料の比較的包括的なリストは、米国繊維化学技術染色協会（American Association of Textile Chemists and Colorists）と共同で英国染料染色学会（Society of Dyers and Colorists）が発行したカラーインデックスインターナショナル、第４版オンライン、２００１年（Color Index International, Fourth Edition Online）で調べることができる。金属酸化物被覆光輝性及び金属顔料などのエフェクト顔料も使用することができる。貴金属粉末、又はケイ酸塩などの艶消し剤、並びに／又は、例えば、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、タルクなどの天然及び／もしく合成フィラー物質が、輝き、硬度、屈折率、耐薬品性などの物理的及び化学的特性に影響を与えるために使用することができる。
着色顔料の量は、顔料の種類及び所望の被覆力に応じて、印刷物質の重量に対して、通常１～４０重量％、好ましくは２～３５重量％、である。白色顔料は、５～４０重量％、好ましくは１０～３０重量％、の量で通常使用される。
顔料が硬化性モノマー又はオリゴマー、好ましくはラジカル又はカチオン硬化性モノマー又はオリゴマー、特に好ましくは（メタ）アクリレート、に分散されるという点において、驚くべき利点を達成することができる。
一般に、本発明による印刷物質は、追加の従来の添加剤を含むことができる。これらは、とりわけ、消泡剤（defoamers）、レベリング剤（leveling agents）、湿潤剤、レオロジー添加剤及び／又は安定剤を、印刷物質の総重量に対して、好ましくは０．１～１０重量％、特に好ましくは０．２～５重量％、とりわけ好ましくは０．３～２．５重量％、の量で含む。泡除去剤（foam removers）は、例えば、変性アクリレート又は変性アクリレートコポリマーから選択することができるが、また、好ましくは、シリコーン含有化合物からも選択することができる。レベリング剤は、例えば、変性ポリアクリレート及びポリシロキサンを含む。
レオロジー添加剤は、例えば、ヒマシ油、尿素、ポリウレタン又はポリアミドに基づく化合物を含む。
安定剤として、ラーン（Rahn）社からのゲノラッド（登録商標）（Genorad）１６、及びクロマケム（Kromachem）社、１０、パークインダストリアルセンタ（Park Industrial Centre）、トルピッツレーン（Tolpits Lane）、ウォトフォード（Watford）、ハートフォードシャー（Hertfordshire）ＷＤ１ ８ＳＰ、ＵＫからのフルオルスタッブ（登録商標）（Fluorstab）ＵＶ２を使用することが好ましい。
さらに、印刷物質は、有機溶媒及び／又は水を含むことができる。これにより、加工性を向上させることができる。一方、有機溶媒及び／又は水は不利益な点と関連する。したがって、印刷物質に水を使用することにより硬化性が低下する。有機溶媒は、炭素原子及び水素原子を含み、印刷物質の塗布後にコーティングから蒸発する化合物である。したがって液体である成分Ａ）からＣ）などの反応性シンナーは、有機溶媒に含まれない。したがって、有機溶媒は、印刷インクの添加成分と硬化することによって反応しない。好ましくは、印刷物質の水分割合は、多くとも４重量％、好ましくは多くとも２重量％、特に好ましくは多くとも１重量％、である。特に好ましくは、印刷物質は実質的な割合の水を含まない。好ましくは、印刷物質中の有機溶媒の割合は、多くとも４重量％、好ましくは多くとも２重量％、特に好ましくは多くとも１重量％である。特に好ましくは、印刷物質は、実質的な割合の溶媒を含まない。
好ましい実施形態において、印刷物質は、インクジェット印刷方法（インクジェット方法）に適している。したがって、印刷物質、好ましくはインク、が、回転粘度計においてコーン/プレートを使用して測定して、６００ｓ－１のせん断速度及び２３℃で３ｍＰａｓ～１００ｍＰａｓの範囲の粘度を有することを提供することができる。
追加の実施形態において、印刷物質は、シルクスクリーン印刷方法に適している。したがって、印刷物質、好ましくはペースト、が、回転粘度計においてコーン／プレートで測定して、２００ｓ－１のせん断速度及び２３℃で１Ｐａｓ～１５Ｐａｓの範囲の粘度を有することを提供することができる。
追加の実施形態において、印刷物質は噴霧法に適している。したがって、印刷物質、好ましくはペースト、が、回転粘度計においてコーン／プレートで測定して、２００ｓ－１のせん断速度及び２３℃で１ｍＰａｓ～３５０ｍＰａｓの範囲の粘度を有することを提示することができる。
好ましくは、印刷物質が、少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも７０重量％、特に好ましくは少なくとも８０重量％の成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）を含むことを提供することができる。
好ましくは、印刷物質が、少なくとも７０重量％、好ましくは少なくとも８０重量％、特に好ましくは少なくとも９０重量％の固形物並びに成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）を含むことを提供することができる。
本発明の追加の主題は、インクジェット印刷法によって、表面、好ましくはプラスチック表面又はガラス表面、特に好ましくはガラス表面、をコーティングするためのＵＶインクであり、
ＵＶインクは、
Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマー；
Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｄ）少なくとも１つの接着剤；
Ｅ）少なくとも１つの顔料及び／又は染料、好ましくは少なくとも１つの顔料；
Ｆ）少なくとも１つの光開始剤、好ましくはＵＶ開始剤、
を含む。
好ましくは、ＵＶインクが、少なくとも７５重量％、好ましくは少なくとも８５重量％、特に好ましくは少なくとも９５重量％の成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）及びＦ）を含むことを提供することができる。
本発明の追加の主題は、インクジェット印刷法によって、表面、好ましくはプラスチック表面又はガラス表面、特に好ましくはガラス表面、をコーティングするためのＵＶインクであり、
ＵＶインクは、
Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマー；
Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー
Ｄ）少なくとも１つの接着促進剤；
Ｆ）少なくとも１つの光開始剤、好ましくはＵＶ開始剤、
を含む。
好ましくは、ＵＶインクが、少なくとも７５重量％、好ましくは少なくとも８５重量％、特に好ましくは少なくとも９５重量％の成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）及びＦ）を含むことを提供することができる。
特に好ましくは、ＵＶインクは増感剤を含む。増感剤を使用することにより、驚くべきことにＵＶ－ＬＥＤランプによる硬化を達成することができる。ＬＥＤランプは、例えば、水銀ランプなどの他のランプと比較して非常に省エネである。
本発明の好ましい主題は、インクジェット印刷法によって、表面、好ましくはプラスチック表面又はガラス表面、特に好ましくはガラス表面、をコーティングするためのＵＶインクであり、
ＵＶインクは、
Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマー；
Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｄ）少なくとも１つの接着促進剤；
Ｅ）少なくとも１つの顔料及び／又は１つの染料、好ましくは少なくとも１つの顔料；
Ｆ）少なくとも１つの光開始剤、好ましくはＵＶ開始剤；
Ｇ）少なくとも１つの増感剤、
を含む。
好ましくは、ＵＶインクが、少なくとも８０重量％、好ましくは少なくとも９０重量％、特に好ましくは少なくとも９５重量％の成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ），Ｆ）及びＧ）を含むことを提供することができる。
本発明の好ましい主題は、インクジェット印刷法によって、表面、好ましくはプラスチック表面又はガラス表面、特に好ましくはガラス表面、をコーティングするためのＵＶインクであり、
ＵＶインクは、
Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマー；
Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
Ｄ）少なくとも１つの接着剤；
Ｆ）少なくとも１つの光開始剤、好ましくはＵＶ開始剤；
Ｇ）少なくとも１つの増感剤、
を含む。
好ましくは、ＵＶインクが、少なくとも８０重量％、好ましくは少なくとも９０重量％、特に好ましくは少なくとも９５重量％の成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｆ）及びＧ）を含むことを提供することができる。
インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための、顔料を含まない及び／又は染料を含まないＵＶインクは、基体上にレリーフ（relief）（無色の隆起）を生成することに特に適している。
前述の成分Ａ）～Ｆ）及びＡ）～Ｇ）は、それぞれ、上記で詳細に説明されているので、それらを参照し、これらの成分の言及された選択及び好ましい実施形態は、ＵＶインクにも適用可能である。
本発明の追加の主題は、インクジェット印刷法によってガラス表面をコーティングするための印刷物質を製造するための方法である。この方法は、成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）、好ましくは成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）及びＦ）又はＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）及びＦ）、特に好ましくは成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｅ）、Ｆ）及びＧ）又はＡ）、Ｂ）、Ｃ）、Ｄ）、Ｆ）及びＧ）を混合することを特徴とする。本発明による方法の好ましい実施形態において、好ましくは分散液及び／又は懸濁液の形態の顔料が添加され、これはモノマー、好ましくは少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマー、を含む。
さらに、印刷物質、好ましくはＵＶインク、が、少量のみの１つ又は複数の改質剤（modifiers）を含むことを提供することができる。好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、多くとも１重量％、特に好ましくは多くとも０．８重量％の１つ又は複数の改質剤を含む。改質剤は、特に、４０～３３０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有るポリオール；４０～３３０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価及び２～２０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有するポリオール；１５０～７００ｇ／ｍｏｌのエポキシ当量を有する変性ゴム及び／又は化合物である。変性ゴムは、特に、カルボキシル化ポリイソプレン及び／又はカルボキシル化ポリブタジエンである。特に好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、実質的な量の１つ又は複数の改質剤を含まない。
さらに、印刷物質、好ましくはＵＶインク、が、少量のみの１つ又は複数の塩基発生剤（base generators）を含むことを提供することができる。好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、多くとも１重量％、特に好ましくは多くとも０．８重量％の１つ又は複数の塩基発生剤を含む。塩基発生剤は、活性放射線（active radiation）、ラジカル、又は塩基にさらされたときに塩基を生成する化合物である。特に、塩基発生剤は、照射中に塩基を生成する塩基発生剤、これらのラジカルにさらされたときに塩基を生成する塩基発生剤、及び塩基と接触したときに塩基を生成する塩基発生剤などの公知の化合物である。例えば、オキシム誘導体は、第四級アンモニウム塩を生成し、第四級アンモニウム塩はそれぞれ活性放射線又はラジカルのいずれかにさらされたときに塩基を生成し、したがって、これらの誘導体はそれぞれ、放射線にさらされると塩基を生成する塩基発生剤としても、またこれらのラジカルにさらされたときに塩基を生成する塩基発生剤としても使用することができる。カルバメート誘導体は、塩基にさらされると塩基を生成する。特に好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、実質的な量の１つ又は複数の改質剤を含まない。
さらに、印刷物質、好ましくはＵＶインク、が、少量のみの１つ又は複数のアルキレンカーボネート又はブチロラクトンを含むことを提供することができる。アルキレンカーボネートの例には、とりわけ、グリセリンカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、及び前述の物質の少なくとも１つを含む組み合わせが挙げられる。好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、多くとも１重量％、特に好ましくは多くとも０．８重量％の１つ又は複数のアルキレンカーボネート又はブチロラクトンを含む。特に好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、実質的な量の１つ又は複数のアルキレンカーボネート又はブチロラクトンを含まない。
さらに、印刷物質、好ましくはＵＶインク、が、少量のみの、カルボン酸エステルの１つ又は複数のアクリレートエステルを含むことを提供することができる。好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、多くとも１重量％、特に好ましくは多くとも０．４重量％の、カルボン酸エステルの１つ又は複数のアクリレートエステルを含む。カルボン酸エステルのアクリレートエステルは、アクリレート基に加えてエステル基を含む化合物であるので、アクリレートのアルコール基もエステル基を含む。特に好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、実質的な量の、カルボン酸エステルの１つ又は複数のアクリレートエステルを含まない。
さらに、印刷物質、好ましくはＵＶインク、が、少量のみの１つ又は複数の純粋な熱開始剤を含み、これらの熱開始剤は、ラジカル重合及びカチオン重合の両方を開始することができることを提供することができる。好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、多くとも１重量％、特に好ましくは多くとも０．４重量％の１つ又は複数の純粋な熱開始剤を含む。純粋な熱開始剤は、加熱中にラジカル重合及び／又はカチオン重合を開始することができるが、ＵＶ光を照射したときにラジカル又はカチオン重合を開始しない化合物である。ここでの「純粋な熱開始剤（purely thermal initiators）」という用語は、特に、好ましく使用されるＵＶ開始剤に対する境界画定を表すので、加熱中に重合を引き起こすＵＶ開始剤は、純粋な熱開始剤に該当しない。特に好ましくは、印刷物質、好ましくはＵＶインク、は、実質的な量の１つ又は複数の純粋な熱開始剤を含まない。
本発明の追加の主題は、本発明による印刷物質の使用であり、印刷物質がガラス、セラミック、金属、木又はプラスチック、好ましくはガラス又はプラスチック、特に好ましくはガラス、に適用されることを特徴とする。特許請求の範囲及び明細書において使用される「ガラス」という表記は、ガラス、セラミック、タイル釉薬（tile glazes）、及び同様のガラスのような材料を意味することを意図している。
印刷される物体は、容器、プレート、タイル、置物（figurine）などのいずれかの形状又は形態とすることができる。本発明の好ましい実施形態は、包装ガラス（飲料ボトル、化粧料容器）及び家庭用ガラス（たとえば、ジュースガラス）である。
本使用の好ましい実施形態において、印刷物質が、インクジェット印刷法によって、基体上、好ましくはガラス上、に適用されることを提供することができる。
本使用の別の好ましい実施形態において、基体上、好ましくはガラス上、に印刷物質を（互いに隣接して、及び重ねての両方）適用した後、例えば、透明なカバーラッカーの形態にある追加の層を、下層にあるインクを保護するために適用しないことを提供することができる。
さらに、印刷物質を基体上、好ましくはガラス上、に適用する前に、層を適用せず、未処理のガラスに印刷することが好ましいことを提供することができる。さらに、基体、好ましくはガラス、に前処理（火炎処理及び／又はシラン火炎処理）を施すことを提供することができる。しかしながら、実施例データが示すように、前処理は絶対的に必要なものではない。
さらに、印刷物質を、２５％～５０％の範囲の相対大気湿度（relative air humidity）を有する雰囲気において適用することを提供することができる。
さらに、印刷物質を、１０～６０℃、好ましくは１５～５５℃、特に好ましくは２０～５０℃、の範囲の温度で適用することを提供することができる。
印刷物質の硬化は、好ましくは、完全な硬化を達成するのに十分なタイムスパンにわたって、１６０～４２０ｎｍの波長範囲のＵＶ光を用いて実施される。あるいは、印刷物質は、光開始剤なしで、電子ビームを用いて硬化させることもできる。さらに、印刷物質は、熱開始剤を備え、それによって硬化させることもできる。ＵＶ硬化には、水銀ランプ（鉄又はガリウムをドープしたものも）、ハロゲン金属ランプ、石英ランプ、エキサイマレーザー、又はＵＶ発光ダイオード（ＵＶ－ＬＥＤ）などの従来のＵＶ光源を使用することができる。
ここで、カチオン性反応の開始剤のみ、好ましくは光開始剤、が使用されると、硬化は純粋なカチオン性メカニズムによって行うことができる。好ましい実施形態において、カチオン重合の開始剤及びラジカル重合の開始剤の両方が使用されると、硬化は、ラジカル及びカチオンメカニズムによって達成される。
以下に、本発明は、実施例を参照してさらに詳細に説明されるが、それによる本発明の限定は意図しない。
試験方法
親指回転テスト（Thumb rotation test）
コーティングされたガラス板は、ＵＶ硬化の直後にベルトから取り外される。布を使ってしっかりと圧力をかけながら、硬化したばかりのインクに対して親指で回転運動を行う。生じた形跡（impression）は、以下のスキームに従って評価される。
５＝ガラスまでのコーティングの剥離（detachment）
４＝強い形跡（ガラスへの途中まで）
３＝容易に識別できる形跡
２＝軽い形跡
１＝かろうじて認識できる形跡、表面の反射によってのみ検出可能。
０＝形跡なし
クロスカット試験（Cross cut test）
クロスカットテスター（ブレード距離１ｍｍ）を用いて、硬化した表面に対して基体まで十字形に引っ掻く。続いて、粘着テープを交差点に貼り付け、しっかりと押し付けてからすばやく引き剥がす。評価は、以下のスキームに従って、０（接着力の喪失なし）から５（完全な剥離）で行う。
５＝交差点も超える完全な剥離
４＝交差点における剥離
３＝３０～５０％の剥離
２＝１０～３０％の剥離
１＝カット＜１０％の剥離
０＝剥離なし。
二重摩擦エタノール試験（Double rub ethanol test）
０．５ｋｇの重さのハンマー上にケーブルバインダーで布を固定する。次に、布が完全に浸るまで布をエタノールで湿らせる。ハンマーを、圧力をかけずに（その自重がかかるのみ）表面上を移動させる。布が乾いたら、２０～５０回のダブルストローク後に再び湿らせなければならない。コーティングが影響を受けるまでのダブルストロークの回数が記録される。
冷水試験
缶を脱イオン水で満たす。コーティングされた表面が水と開放接触するように、コーティングされたガラス板を缶内に配置する。その後、缶を閉め、４～１０℃の温度で冷蔵庫内に一定時間置く。
低温殺菌（pasteurization）
ポットを脱イオン水で満たす。水を７０℃まで加熱する。コーティングされた表面が水と開放接触するように、コーティングされたガラス板をポット内に配置する。３０分後、ガラス板を取り出して試験する。
実施形態例１及び２並びに比較例１及び２
以下の表に示される印刷物質は、混合することによって調製される。
板ガラスの前処理（空気側及びバス側）：最初にエタノールで、次に酢酸エチルで洗浄する。
ドクターブレードを用いた塗布：ＢＹＫ社からの８μｍスパイラルドクターブレード。
層当たりのウェット膜厚は８～１２μｍである。ウェット膜厚測定装置エリクセン（Erichsen）モデルで測定：２３４Ｒ／Ｉ
ランプ：ヘーンレＵＶテクノロジー（Hohnle UV Technology）社（ＬＥＤ－パワーラインＰＬＤ）、水冷、波長：３８５ｎｍ
線量は、ＰＵＫ（キューナスト放射線技術（Kuhnast Strahlungstechnik）社）ＵＶ積分器で測定して、３８０～４２０ｍＪ／ｃｍ２である。
Figure 2022547421000001
ガラス板上に得られたコーティングをクロスカット試験及び二重摩擦エタノール試験によって試験し、以下の表に示す結果を達成する。
Figure 2022547421000002
実施例は、接着剤の添加により、耐溶剤性の驚くべき改善を達成できることを示す。
実施形態例３及び４並びに比較例３
以下の表に示す印刷物質を混合によって調製し、インクジェット印刷によってガラス基体（板ガラス）に塗布し、上記のように硬化させる：
Figure 2022547421000003
ガラス板上に得られたコーティングをクロスカット試験及び二重摩擦エタノール試験で試験し、以下の表に示す結果を達成した。
Figure 2022547421000004
実施例及び比較例は、オキセタン基を有するカチオン硬化性モノマーを使用することにより、実質的により高い接着強度を達成できることを示す。さらに、アクリレートを有する印刷物質は、アクリレートを含まない印刷物質よりも優れた接着強度を示す。
実施形態例５～９
以下の表に示す印刷物質を混合することによって調製し、インクジェット印刷によってガラス基体（板ガラス）に塗布し、上記のように硬化させた：
Figure 2022547421000005
ガラス板上に得られたコーティングをクロスカット試験によって試験し、以下の表に示す結果を達成する。
Figure 2022547421000006
実施形態例１０～１５
以下の表に示す印刷物質を混合によって調製し、インクジェット印刷によってガラス基体（板ガラス）に塗布し、上記のように硬化させる：
Figure 2022547421000007
Figure 2022547421000008
ガラス板上に得られたコーティングをクロスカット試験及び親指回転試験によって試験し、以下の表に示す結果を達成する：
Figure 2022547421000009
実施形態例１６及び１７
以下の表に示す印刷物質を混合によって調製し、インクジェット印刷によってガラス基体（板ガラス）に塗布し、硬化させる。
Figure 2022547421000010
実施例１６に示すコーティング組成物を、約６０％（室温）を超える相対大気湿度で硬化させ、比較的長期間にわたって硬化させたが、適切な程度の硬化は達成されなかった。実施例１７による実質的に同一の組成物を、約３２％（室温）の相対大気湿度で硬化させ、満足のいく硬化が短時間で達成された。不十分な硬化のために、実施例１６によって得られたコーティングで試験を行わなかった。
Figure 2022547421000011
実施例は、上記で提示した課題が本発明によって解決されること、特に、本発明による印刷物質によって得られた装飾の接着性及び安定性が、印刷物質の他の特性又は装飾の他の特性がそれによって悪影響を受けることなく、驚くほど明らかに向上することができることを示す。

Claims (22)

  1. 表面、好ましくはガラス表面、をインクジェット印刷法によってコーティングするための印刷物質であって、
    Ａ）少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有する少なくとも１つのモノマー；
    Ｂ）エポキシ基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
    Ｃ）オキセタン基を含む少なくとも１つのカチオン硬化性モノマー；
    Ｄ）少なくとも１つの接着剤、
    を含む印刷物質。
  2. 少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーが、（メタ）アクリレート、好ましくは少なくとも１つの環状（メタ）アクリレート、を含むことを特徴とする、請求項１に記載の印刷物質。
  3. 少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーが、少なくとも１つのビニルエーテルモノマーを含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載の印刷物質。
  4. 少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマーが、少なくとも１つの（メタ）アクリレート及び少なくとも１つのビニルエーテルモノマーを含む混合物を表すことを特徴とする、請求項１～３の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  5. 少なくとも１つのＣ－Ｃ結合を有するモノマーが、少なくとも１つの架橋性モノマーを含むことを特徴とする、請求項１～４の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  6. 接着剤が少なくとも１つのシラン化合物を含み、好ましくは１つ又は複数のシラン化合物からなる、ことを特徴とする、請求項１～５の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  7. 印刷物質が、少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも６重量％、特に好ましくは少なくとも７重量％の接着剤を含むことを特徴とする、請求項１～６の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  8. エポキシ基を含むカチオン硬化性モノマーが、２つのエポキシ基を有する少なくとも１つのモノマーを含むことを特徴とする、請求項１～７の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  9. オキセタン基を含むカチオン硬化性モノマーが、少なくとも２つのオキセタン基を有する少なくとも１つのモノマーを含むことを特徴とする、請求項１～８の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  10. エポキシ基を含むモノマー対オキセタン基を含むモノマーのモル比が４０：１～１：１５、好ましくは３０：１～１：１０、好ましくは２５：１～１：８、特に好ましくは２０：１～１：５、とりわけ好ましくは１０：１～１：１、特にとりわけ好ましくは６：１～２：１、最も好ましくは４：１～９：４、の範囲にあることを特徴とする、請求項１～９の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  11. 少なくとも１つのＣ－Ｃ二重結合を有するモノマー対エポキシ及び／又はオキセタン基を有するカチオン硬化性モノマーのモル比が２０：１～１：５、好ましくは１０：１～１：３、特に好ましくは５：１～１：２、とりわけ好ましくは２：１～１：１、の範囲にあることを特徴とする、請求項１～１０の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  12. 印刷物質の水分割合が多くとも４重量％、好ましくは多くとも２重量％、特に好ましくは多くとも１重量％であり、印刷物質は、最も特に好ましくは、実質的な割合の水を含まないことを特徴とする、請求項１～１１の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  13. 印刷物質中の有機溶媒の割合が多くとも４重量％、好ましくは多くとも２重量％、特に好ましくは多くとも１重量％であり、印刷物質は、最も特に好ましくは、実質的な割合の有機溶媒を含まないことを特徴とする、請求項１～１２の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  14. 接着剤が硬化性基を含むことを特徴とする、請求項１～１３の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  15. 印刷物質が少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも７０重量％、特に好ましくは少なくとも８０重量％の成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、及びＤ）を含むことを特徴とする、請求項１～１４の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  16. 印刷物質が少なくとも１つの開始剤、好ましくは光開始剤、を含むことを特徴とする、請求項１～１５の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質。
  17. 成分Ａ）、Ｂ）、Ｃ）、及びＤ）を混合することを特徴とする、請求項１～１６の少なくともいずれか一項に記載の印刷物質を製造する方法。
  18. 印刷物質がガラス、セラミック、金属、木材、又はプラスチック、好ましくはガラス、に適用されることを特徴とする、請求項１～１６のいずれか一項に記載の印刷物質の使用。
  19. 印刷物質がインクジェット印刷法によって基体、好ましくはガラス、に適用されることを特徴とする、請求項１８に記載の使用。
  20. 印刷物質が２５％～５０％の範囲の相対大気湿度を有する雰囲気において適用されることを特徴とする、請求項１８又は１９に記載の使用。
  21. 印刷物質を基体、好ましくはガラス、に適用した後、追加の層を適用しないことを特徴とする、請求項１８～２０のいずれか一項に記載の使用。
  22. 印刷物質を基体、好ましくはガラス、に適用する前に、層を適用せず、好ましくは未処理ガラス又は火炎処理ガラスに印刷することを特徴とする、請求項１８～２１のいずれか一項に記載の使用。
JP2022513148A 2019-08-27 2020-08-24 ガラス表面をコーティングするための印刷物質 Pending JP2022547421A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102019123000.4A DE102019123000A1 (de) 2019-08-27 2019-08-27 Drucksubstanz zur Beschichtung von Glasoberflächen
DE102019123000.4 2019-08-27
PCT/EP2020/073593 WO2021037778A1 (de) 2019-08-27 2020-08-24 Drucksubstanz zur beschichtung von glasoberflächen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022547421A true JP2022547421A (ja) 2022-11-14

Family

ID=72243102

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022513148A Pending JP2022547421A (ja) 2019-08-27 2020-08-24 ガラス表面をコーティングするための印刷物質

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220403196A1 (ja)
EP (1) EP3986970A1 (ja)
JP (1) JP2022547421A (ja)
DE (1) DE102019123000A1 (ja)
WO (1) WO2021037778A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021112873A1 (de) 2021-05-18 2022-11-24 Krones Aktiengesellschaft Verfahren und Vorrichtung zum Direktdruck auf Behälter für Abfüllprodukte

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060019077A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-26 Avecia Inkjet Limited Process
JP2006160973A (ja) * 2004-12-10 2006-06-22 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及び印刷物
WO2007048819A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Antimony-free photocurable resin composition and three dimensional article
WO2008056172A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Xennia Technology Limited Inkjet printing
JP2011001421A (ja) * 2009-06-17 2011-01-06 Asahi Kasei Chemicals Corp 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
JP2011001420A (ja) * 2009-06-17 2011-01-06 Asahi Kasei Chemicals Corp 感光性樹脂組成物、感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
WO2012042665A1 (ja) * 2010-10-01 2012-04-05 リケンテクノス株式会社 接着剤組成物、塗料組成物およびこれを用いたプライマー、インクジェットインク、接着方法および積層体
JP2015009392A (ja) * 2013-06-27 2015-01-19 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
WO2018070654A1 (ko) * 2016-10-10 2018-04-19 주식회사 엘지화학 잉크젯용 적외선 투과 잉크 조성물, 이를 이용한 베젤 패턴의 형성방법, 이에 따라 제조한 베젤 패턴 및 이를 포함하는 디스플레이 기판
WO2018106086A1 (ko) * 2016-12-09 2018-06-14 주식회사 엘지화학 밀봉재 조성물
WO2018111043A1 (ko) * 2016-12-16 2018-06-21 주식회사 엘지화학 베젤 패턴 형성용 광중합성 조성물, 이를 이용한 디스플레이 기판의 베젤 패턴의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 베젤 패턴
WO2019132486A1 (ko) * 2017-12-27 2019-07-04 주식회사 엘지화학 베젤패턴 형성용 광중합성 조성물, 이를 이용한 베젤패턴의 형성방법 및 이에 의해 제조된 베젤패턴

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2761368B1 (fr) 1997-03-25 2005-10-21 Rhodia Chimie Sa Composition (e. g. encre ou vernis) polymerisable et/ou reticulable sous irradiation par voie cationique et/ou radicalaire, a base d'une matrice organique, d'un diluant silicone et d'un photo-amorceur
US6461419B1 (en) 1999-11-01 2002-10-08 3M Innovative Properties Company Curable inkjet printable ink compositions
DE10349394A1 (de) 2003-10-21 2005-05-25 Marabuwerke Gmbh & Co. Kg UV-härtendes Bindemittel für Farben oder Lacke zur Bedruckung von Glas und Verfahren zur Bedruckung von Glassubstraten
GB0426138D0 (en) * 2004-11-26 2004-12-29 Sericol Ltd A printing ink
JP5137316B2 (ja) 2006-03-31 2013-02-06 富士フイルム株式会社 インクジェット用白色インク組成物
FR2904321B1 (fr) 2006-07-25 2008-09-05 Rhodia Recherches Et Technologies Sas Composition polymerisable et/ou reticulable sous irradiation par voie cationique et/ou radicalaire
KR20090076916A (ko) * 2006-10-11 2009-07-13 헥시온 스페셜티 케미칼즈 인코퍼레이티드 방사선 경화성 잉크
KR101475573B1 (ko) * 2009-06-08 2014-12-22 산요가세이고교 가부시키가이샤 감광성 조성물
JP2016513146A (ja) 2013-02-06 2016-05-12 サン・ケミカル・コーポレーション デジタル印刷インク
US9637663B2 (en) * 2013-06-28 2017-05-02 Iconex Llc Plasticized UV/EB cured coatings
WO2016048117A1 (ko) 2014-09-26 2016-03-31 주식회사 엘지화학 자외선 경화형 잉크 조성물, 이를 이용한 디스플레이 기판의 베젤 패턴의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 베젤 패턴
KR101835299B1 (ko) 2014-09-26 2018-03-08 주식회사 엘지화학 자외선 경화형 잉크 조성물, 이를 이용한 디스플레이 기판의 베젤 패턴의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 베젤 패턴
US10414925B2 (en) 2014-09-26 2019-09-17 Lg Chem, Ltd. UV-curable ink composition, method for producing bezel pattern of display substrate using same, and bezel pattern produced thereby
CN106147381B (zh) 2016-09-14 2019-06-11 济南阿波罗文化用品有限公司 一种固化收缩小的自由基/阳离子双重固化uv油墨及其制备方法

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060019077A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-26 Avecia Inkjet Limited Process
JP2006160973A (ja) * 2004-12-10 2006-06-22 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及び印刷物
WO2007048819A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Antimony-free photocurable resin composition and three dimensional article
WO2008056172A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Xennia Technology Limited Inkjet printing
JP2011001421A (ja) * 2009-06-17 2011-01-06 Asahi Kasei Chemicals Corp 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
JP2011001420A (ja) * 2009-06-17 2011-01-06 Asahi Kasei Chemicals Corp 感光性樹脂組成物、感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
WO2012042665A1 (ja) * 2010-10-01 2012-04-05 リケンテクノス株式会社 接着剤組成物、塗料組成物およびこれを用いたプライマー、インクジェットインク、接着方法および積層体
JP2015009392A (ja) * 2013-06-27 2015-01-19 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
WO2018070654A1 (ko) * 2016-10-10 2018-04-19 주식회사 엘지화학 잉크젯용 적외선 투과 잉크 조성물, 이를 이용한 베젤 패턴의 형성방법, 이에 따라 제조한 베젤 패턴 및 이를 포함하는 디스플레이 기판
WO2018106086A1 (ko) * 2016-12-09 2018-06-14 주식회사 엘지화학 밀봉재 조성물
WO2018111043A1 (ko) * 2016-12-16 2018-06-21 주식회사 엘지화학 베젤 패턴 형성용 광중합성 조성물, 이를 이용한 디스플레이 기판의 베젤 패턴의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 베젤 패턴
WO2019132486A1 (ko) * 2017-12-27 2019-07-04 주식회사 엘지화학 베젤패턴 형성용 광중합성 조성물, 이를 이용한 베젤패턴의 형성방법 및 이에 의해 제조된 베젤패턴

Also Published As

Publication number Publication date
EP3986970A1 (de) 2022-04-27
DE102019123000A1 (de) 2021-03-04
US20220403196A1 (en) 2022-12-22
WO2021037778A1 (de) 2021-03-04
DE102019123000A8 (de) 2021-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105584245B (zh) 喷墨用油墨和喷墨印刷方法
CN107459871B (zh) 3d喷墨打印用光固化透明墨水及其制备方法
EP2351799B1 (en) Energy beam-curing inkjet ink composition
JP4779174B2 (ja) インクジェット用インクとそれを用いた印字方法
US20040167315A1 (en) Active energy ray curable composition
CN108603061A (zh) 粘附性优异的用于钢铁材料的彩色油墨组合物、利用其制造印刷钢板的方法及根据该方法制造的印刷钢板
CN108603060A (zh) 粘附性优异的用于钢铁材料的油墨组合物、利用其制造印刷钢板的方法及根据该方法制造的印刷钢板
JP2007112970A (ja) 紫外線硬化インクセット及び画像記録方法
JP5475933B1 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物よりなるインクジェットインク
EP3056551A1 (en) Photocationic curable inkjet ink, production method for photocationic curable inkjet ink, printed article, and production method for printed article
CN116009356A (zh) 一种紫外光辐射固化的阳离子组合物及其制备方法、一种数码喷墨印刷方法
AU2006218944B2 (en) Sprayable coating composition
JP2022547421A (ja) ガラス表面をコーティングするための印刷物質
JP2007051244A (ja) 活性エネルギー線硬化組成物、インクジェット用インク組成物及び画像形成方法
EP1856217B1 (en) Energy-curable coating compositions
JP2004339267A (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクとそれを用いた記録方法及び印刷物
JP6479326B2 (ja) 光硬化性インクジェットインク及び画像形成方法
JP5137315B2 (ja) インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法
JPWO2007049488A1 (ja) セラミックス被覆用組成物
JPWO2007018011A1 (ja) 組成物、活性エネルギー線硬化組成物及びエポキシ化合物
JP2011132386A (ja) インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物
JP2011144232A (ja) インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物
JPWO2006134767A1 (ja) 活性エネルギー線硬化型フレキソインキ及びグラビアインキ
JPH11217518A (ja) 紫外線硬化型ホワイトコート用塗料組成物
EP3725852A1 (en) Cationically curable inkjet composition

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220422

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230310

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230314

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20231010