JP2011144232A - インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物 - Google Patents
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Description
一般に光硬化性インクは、光重合開始剤、重合性化合物(モノマー、オリゴマー又はポリマー)、用途に応じ着色剤及び添加剤からなる。着色剤は大別して顔料及び染料からなり、塗膜を着色するために配合される。速硬化性は、重合性化合物により左右され、その性能を向上させるための組成が多数提案されている(例えば特許文献1参照)。
しかしながら、特許文献1に記載の組成物は速硬化する点においては改良されているが、インク組成物としての粘度が高く、インクジェット印刷に使用した場合にノズルからの吐出が困難、又はノズル詰まりが発生する等吐出性が悪いという問題がある。
一般式(1)におけるnは3〜10の整数である。
本発明における粘度は、粘度測定装置[FUNGILAB社製「ビスコエリートB型」]を用いて測定される。
耐圧反応容器に、5官能以上のポリオールを仕込み、溶融温度以上に加熱して、減圧下でアルキレン基がR1〜R4であるアルキレンオキサイドを例えば2〜10時間かけて少量ずつ加え、そのまま1〜3時間攪拌して冷却する。そこへ溶剤(トルエン等)を加え、一般式(1)における置換基Xを有する化合物(アクリル酸又はエピクロロヒドリン等)と必要により触媒(水酸化ナトリウム等)を加え、20〜130℃で2〜10時間反応させ、分液、溶媒の減圧留去等の後処理を行なうことにより重合性化合物(A)が得られる。
ラジカル重合性化合物としては炭素数4〜30の(メタ)アクリレート類、炭素数5〜35の(メタ)アクリルアミド類、炭素数5〜35の芳香族ビニル類、炭素数2〜20のビニルエーテル類及びその他のラジカル重合性化合物等が挙げられる。尚、本明細書中において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
単官能(メタ)アクリレートとしては、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロへキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピレンモノアクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキシメチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシルカルビトール(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキサイドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート及びEO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
単官能エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、p−tert―ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド及び3−ビニルシクロヘキセンオキサイドが挙げられる。
また、(A)と(B)を併用した場合の混合物の25℃での粘度は、ノズルからの吐出性の観点から、900mPa・s以下であることが好ましく、更に好ましくは100〜800mPa・s、特にに好ましくは100〜600mPa・sである。
芳香族ケトン類としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、クマリン、キサントン、チオキサントン、カルコン及びスチリルスチリルケトンが挙げられる。
芳香族オニウム塩化合物としては、周期律表の第V、VI、及びVII族の元素、具体的にはN、P、As、Sb、Bi、O、S、Se、Te、又はIの芳香族オニウム塩が含まれ、例えば、ヨードニウム塩類、スルホニウム塩類、ジアゾニウム塩類(置換基を有してもよいベンゼンジアゾニウム等)、ジアゾニウム塩樹脂類(ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド樹脂等)及びN−アルコキシピリジニウム塩類が挙げられる。
有機過酸化物としては、分子中に酸素−酸素結合を1個以上有する有機化合物のほとんど全てが含まれるが、1,1,3,3,−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド及びt−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド等の過酸化エステル系が好ましい。
ヘキサアリールビイミダゾールとしては、例えば、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラ(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、2,2′−ビス(o,o′−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−メチルフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール及び2,2′−ビス(o−トリフルオロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
ケトオキシムエステルとしては、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−p−トルエンスルホニルオキシイミノブタン−2−オン及び2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン等が挙げられる。
ボレート化合物としては、テトラフェニルホウ素ナトリウム、テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩、テトラフェニルホウ素ジメチル−p−トルイジン塩、テトラキス(p−フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム及びブチルトリ(p−フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム等が挙げられる。
アジニウム塩化合物としては、1,3−ジエチル−5−メチルトリアジニウム=クロライド、1,3−ジエチル−5−ブチルトリアジニウム=ヘキサフルオロホスフェート、1,3−ジメチル−5−エチルトリアジニウム=テトラフルオロボレート、1,3−ジエチル−5−メチルトリアジニウム=トシレート及び1,3−ジエチル−5−ブチルトリアジニウム=ベンゼンスルホネート等が挙げられる。
メタロセン化合物の具体例としては、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ジ−クロライド、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−フェニル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−フェニ−1−イル及びジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル等が挙げられる。
活性エステル化合物としては、例えばニトロベンズルエステル化合物及びイミノスルホネート化合物が挙げられる。
本発明のインクジェット印刷用インク組成物における光重合性化合物(C)の含有量は、硬化物の物性の観点から、インク組成物の重量に基づき、通常0.5〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%、更に好ましくは0.5〜3重量%である。
本発明のインクジェット印刷用インク組成物における着色剤(D)の含有量は、インク組成物の重量に基づき、通常1〜40重量%、好ましくは5〜30重量%、更に好ましくは10〜20重量%である。
顔料分散剤としてはビックケミー社製顔料分散剤(Anti−Terra−U、Disperbyk−101,103、106、110、161、162、164、166、167、168,170、174、182、184又は2020等)、味の素ファインテクノ社製顔料分散剤(アジスパーPB711、PB821、PB814、PN411及びPA111等)及びルーブリゾール社製顔料分散剤(ソルスパーズ5000、12000、32000、33000及び39000等)が挙げられる。これらの顔料分散剤は単独で用いても2種以上を併用してもよい。顔料分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、インクジェット印刷用インク組成物中に0〜10重量%の範囲で用いることが好ましい。
インクジェット印刷用インク組成物における溶剤の含有量は、0〜99重量%であることが好ましく、更に好ましくは3〜95重量%、特に好ましくは5〜90重量%である。
尚、以下において、粘度は粘度測定装置[FUNGILAB社製「ビスコエリートB型」]を用いて測定した。
<実施例1>
[官能基数が6の末端アクリレート(A1){一般式(13)で表され、a+4b+c=12である化合物}の合成]
[官能基数が5の末端エポキシド(A2){一般式(15)で表され、a+3b+c=20であり、R1〜R3がプロピレン基である化合物}の合成]
[官能基数が6の末端オキセタン(A3){一般式(17)で表され、a+4b+c=6である化合物}の合成]
[インク組成物の調製]
<高濃度顔料分散液の調製>
酸化チタン[石原産業社製「タイペークR−930」]50部、顔料分散剤[ルーブリゾール社製「ソルスパーズ32000」]5部、N,N−ジエチルアクリルアミド45部[興人(株)製「DEAA」]からなる混合物を、ボールミルを用いて3時間混練することにより顔料濃度50重量%の顔料分散剤液を調製した。
前記顔料分散剤液40部、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキシド[チバジャパン社製「Irgacure TPO」]3部、ジエチルチオキサントン[日本化薬(株)製「カヤキュアDETX−S」]3部、重合性化合物(A1)54部をボールミルを用いて25℃で3時間混練して本発明のインクジェット印刷用インク組成物(Q−1)を製造した。
イルガキュアTPO[チバジャパン社製]3部を(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェートヨードニウム:プロピレンカーボネート=3:1[チバジャパン社製「Irgacure 250」]3部に、N,N−ジエチルアクリルアミド[興人(株)製「DEAA」]45部をブチルグリシジルエーテル[東京化成(株)製]45部に、重合性化合物(A1)を重合性化合物(A2)に代える以外は実施例4と同様にして本発明のインクジェット印刷用インク組成物(Q−2)を製造した。
重合性化合物(A2)を重合性化合物(A3)に代える以外は実施例5と同様にして本発明のインクジェット印刷用インク組成物(Q−3)を製造した。
<高濃度顔料分散液の調製>
重合性化合物(A1)をジペンタエリスリトールペンタアクリレート[三洋化成工業(株)製「ネオマーDA−600」;粘度7000mPa・s(25℃)]に代える以外は実施例4と同様にして比較用のインクジェット印刷用インク組成物(Q’−1)を製造した。
重合性化合物(A1)をトリプロピレングリコールジアクリレート[三洋化成工業(株)製「ネオマーPA−305」;粘度15mPa・s(25℃)]に代える以外は実施例4と同様にして比較用のインクジェット印刷用インク組成物(Q’−2)を製造した。
実施例4〜6及び比較例1〜2で得た各インクジェット印刷用インク組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布した。露光については下記2種の照射装置を用いて実施した。
(1)ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス(株)製「ECS−151U」)を使用して露光を行った。露光量は365nmとして150mJ/cm2であった。
(2)スポット式LED照射装置(フォセオン・テクノロジー社製「RX FireFlex」)を使用して露光を行なった。露光量は150mJ/cm2であった。
硬化後塗膜の光照射直後及び光照射5分後の硬化性を、指触及び爪で強く引っ掻くことにより、以下の評価基準で評価した結果を表1に示す。
◎:表面にタックがなく爪で傷つかない。
○:表面にタックはないが、爪で傷つく。
△:表面にタックがあり、爪で傷つく。
×:未硬化。
実施例4〜6及び比較例1〜2で得た各インクジェット印刷用インク組成物を、吐出性評価装置(マイクロジェット(株)製「インクジェット吐出実験キット;IJHC−10」)を用いて吐出性を以下の基準により評価した結果を表1に示す。
○;ノズルつまり無し。
×;ノズルつまり有り。
Claims (4)
- 前記一般式(1)におけるR1〜R3が、それぞれ独立にエチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基及び1,4−ブチレン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基である請求項1記載の重合性化合物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の重合性化合物、光重合開始剤(C)及び着色剤(D)を含有するインクジェット印刷用インク組成物。
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