JP2022537506A - シリル含有アクリレートおよびそれらの分解性ラジカル硬化ネットワーク - Google Patents
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Abstract
第２のアクリレートまたはメタクリレートモノマーと任意選択で共重合されているシリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを重合させる方法により作製されるネットワークが開示される。シリル含有モノマーは、２つ以上のアクリレートまたはメタクリレート基を有する。第２のモノマーは、シリル基を含まない。第２のモノマーは、ウレタン基、エーテル基、エステル基、尿素基、アミド基、チオエーテル基、ヒドロキシル基を含み、またはアルキルアクリレートである。共重合は、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる。ネットワークは、フッ化物塩、酸、または塩基への曝露時に分解可能でありうる。
Description
本出願は、２０１９年６月１４日出願の米国特許仮出願第６２／８６１，４８６号の利益を主張する。本非仮出願全体にわたって言及されている該仮出願ならびにすべての他の刊行物および特許文献は、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は一般に、シリル含有架橋ネットワークに関する。
エネルギー硬化ネットワークは、紫外線、熱、または電子線によるラジカルの開始、次にアクリレート、メタクリレートまたはビニル官能性分子との反応を介したラジカルの生長を行って、ポリマー鎖を形成することによって形成される。生長反応は急速に起こり、共有結合架橋および固化材料の広範なネットワークが何秒かから数分以内に生じる。これらのネットワークの高架橋密度によって、コーティング、接着剤、および印刷インキなどの適用における使用を可能にする優れた耐熱および耐化学薬品性を有する材料が得られる。しかし、同時にこれらのネットワークは、厳しい化学処理、機械的摩耗、または熱アブレーションを利用しない限り分解するのが難しい。現在までに、ほんの少しの分解性ＵＶ硬化ネットワークが報告されているが、大部分は、高温および／または酸性溶液を利用して、結合破壊を促進する。
シリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを第２のアクリレートまたはメタクリレートモノマーと共重合させることを含む方法により作製されるネットワークが本明細書に開示される。シリル含有モノマーは、２つ以上のアクリレート基を有する。第２のモノマーは、シリル基を含まない。第２のモノマーは、ウレタン基、エーテル基、エステル基、尿素基、アミド基、チオエーテル基、ヒドロキシル基を含み、またはアルキルアクリレートである。共重合は、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる。
シリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを重合させることを含む方法により作製されるネットワークも本明細書に開示される。シリル含有モノマーは、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；またはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎである。値ｎは、０、１、または２である。ｘはそれぞれ、１、２、３、または４である。Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである。重合は、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる。
ネットワークを作製する上記の方法も本明細書に開示される。
式ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎを有する化合物も本明細書に開示される。値ｎは、０、１、または２である。ｘはそれぞれ、２または４である。Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである。Ｒ’はそれぞれ、ＨまたはＣＨ３である。
式ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｙ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ’＝ＣＨ２］４－ｎまたはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｙ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ’＝ＣＨ２］４－ｎを有する化合物も本明細書に開示される。値ｎは、０、１、または２である。ｘはそれぞれ、１、２、３、または４である。Ｙはそれぞれ、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒ）－である。Ｒ’はそれぞれ、ＨまたはＣＨ３である。Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである。
以下の例示の実施形態の説明および添付の図面を参照して、より完璧な理解が容易に得られる。
以下の説明では、本開示の十分な理解をもたらすために、限定する目的ではなく説明する目的で具体的な詳細を記載する。しかし、これらの具体的な詳細から離れる他の実施形態で本主題事項を実施できることは当業者に明らかであろう。他の例では、周知の方法およびデバイスの詳細な説明については、本開示を不必要な詳細で不明瞭にしないように省略する。
アクリレートおよびメタクリレートを末端基とするシリル含有分子ならびに分解性ラジカル硬化ネットワークにおけるそれらの使用が開示される。シリル含有分子は、アクリレートまたはメタクリレート基で二、三、または四官能化されていてもよく、中心のケイ素原子から始まる鎖は、さまざまな長さおよび組成を有することができる。これらの系において典型的に使用されるアクリレートおよびメタクリレートを末端基とする分子を図１に示す。これらの分子を、ラジカル硬化ネットワークにおける唯一のアクリレートもしくはメタクリレート源として使用することができ、または図２に示すアクリレートなど非シリル含有アクリレートもしくはメタクリレート官能性分子と混合することができる。
シリル含有ラジカル硬化コーティングは、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキシドまたはジメチルヒドロキシアセトフェノンなどの開始剤を添加し、次に噴霧またはドローダウンバーを介して基材に塗布することによって典型的に形成される。すべての揮発性物質が蒸発すると、ネットワークを架橋し、固体コーティングを形成するために、コーティングを紫外（例えば、ＵＶ－ＢまたはＵＶ－Ａ）線、熱、または電子線に何秒間～何分間か曝露する。
これらのネットワークを、溶液状態のフッ化物塩などのフッ化物イオン刺激で室温にて選択的に分解することができる。フッ化物塩の例としては、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、およびフッ化第一スズ（ＳｎＦ２）が挙げられ、溶媒は水、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン、メタノール、イソプロパノールなど、または組合せとすることができる。図３に示したように、ネットワークは、フッ化物イオンと架橋鎖のケイ素原子との反応、次にカスケード結合切断を介したＳｉ－Ｃ結合の切断およびエチレンおよび二酸化炭素の放出によって分解される。他の分解性結合および連結がケイ素と末端アクリレート基の間に存在することによって、環状低分子および他の揮発性物質が形成される。
少なくとも２つのアクリレートまたはメタクリレート基を有するさまざまなシリルモノマーを使用することができる。一部の例を図１に示す。例としては、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎ、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎ、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｙ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎ、およびＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｙ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎも挙げられるが、これらに限定されない。値ｎは、０、１、または２であり、ｘはそれぞれ、１、２、３、または４であり、Ｙはそれぞれ、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒ）－であり、Ｒ’はそれぞれ、ＨまたはＣＨ３であり、Ｒは、アルキル、メチル、アリール、またはフェニルである。異なる１種より多いシリルモノマーを含めることができる。
任意選択により、第２のアクリレートまたはメタクリレートモノマーを含めることができる。第２のモノマーはシリル基を含まず、ウレタン基、エーテル基、エステル基、尿素基、アミド基、チオエーテル基、ヒドロキシル基を含み、またはアルキルアクリレートである。それは、１つまたは複数のアクリレートまたはメタクリレート基を有する。一部の例を図２に示す。例としては、ＨＯ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＨＯ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ３－（ＣＨ２）ｙ－Ｃ［ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］３、およびＣＨ３－（ＣＨ２）ｙ－Ｃ［ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］３も挙げられるが、これらに限定されない。ｘはそれぞれ、１～１０の整数であり、ｙは、１または２である。異なる１種より多い第２のモノマーを含めることができる。
架橋ネットワークへの重合または共重合は、アクリレートまたはメタクリレート基の炭素－炭素二重結合のラジカル開始重合により行われる。そのような重合技法は当技術分野において公知である。開始は、例えばＵＶ照射、熱、または電子線によって行うことができ、モノマー（複数可）と混合した化学開始剤を含むことができる。
架橋ネットワークは、コーティングを取り替えるべき場合など分解されることが望ましい場合、フッ化物塩、酸、または塩基を用いて分解することができる。好適なフッ化物塩としては、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、フッ化第一スズ、フッ化カリウム、およびフッ化ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されない。そのような方法については、米国特許出願公開第２０１８／０１７１０６１号に記載されている。図３に示すように、フッ化物イオンはケイ素－炭素結合を破壊する。一連のカスケード結合切断を経て、結果として、可溶化および除去がより容易である揮発性低分子および非架橋ポリマー鎖が生成する。
ケイ素原子とアクリレートまたはメタクリレート基の間のアルキル鎖は、メチレン、エチレン、プロピレン、またはブチレンとすることができる。メチレンが使用される場合、Ｓｉ－Ｃ結合を切断することができるが、揮発性分子は遊離されない。エチレンが使用される場合、Ｓｉ－Ｃ結合を切断することができ、次に揮発性のエテンおよび二酸化炭素が発生する。プロピレンが使用される場合、Ｓｉ－Ｃ結合を切断することができ、次にエテンおよび二酸化炭素の代わりに４－ブチロラクトンが形成される。ブチレンが使用される場合、Ｓｉ－Ｃ結合を切断することができ、次にエテンおよび二酸化炭素の代わりに５－バレロラクトンが形成される。
開示されたネットワークの潜在的な利点は、コーティングなどのＵＶ硬化性ネットワークを、その下にあるポリマーまたは金属基材に影響を及ぼすことなく要望に応じて急速に分解および除去することが可能になることである。これは、現行の除去方法を使用して達成することはできない。それらを重合および紡績し、繊維にして、急速に分解する衣類、包帯などを作製し、または３Ｄ印刷を介して物体を形成することもできる。
具体的な適用を例示するために、以下の実施例を記載する。これらの具体例には、本出願の開示の範囲を限定する意図はない。
シリル含有ＵＶ硬化ネットワークの合成 － 合成（ジフェニルシランジイル）ビス（エタン－２，１－ジイル）ジアクリレート（図１）３．０７ｇ、０．７５ｇの酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手可能）中８０重量％合成ウレタン－アクリレート（図２）溶液５．５４ｇ、およびＧｅｎｏｃｕｒｅ ＬＴＤ光開始剤ブレンド（Ｒａｈｎ ＵＳＡ Ｃｏｒｐ．社から入手可能）０．２３ｇを混合することによって、シリル含有ＵＶ硬化ネットワークを形成した。次いで、３ミルおよび６ミルのドローダウンバーを使用して、混合物をブリキのパネルに塗布した。コーティングを２０分間フラッシングさせ、次いで表面から５インチにおいてＵｖｉｔｒｏｎ ＰｏｒｔａＲａｙ ４００ワットランプで５分間照射することによって硬化させた。
明らかに、上記の教示を考慮に入れると、多くの修正および変形が可能である。したがって、特許請求された主題事項は、具体的な記載とは別のやり方で実施できることが理解されるべきである。クレーム構成要素について、例えば冠詞「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」、または「ｓａｉｄ」を使用した単数形でのいずれの言及も、要素を単数に限定するものと解釈されない。
Claims (18)
- シリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを第２のアクリレートまたはメタクリレートモノマーと共重合させることを含む方法により作製されるネットワークであって、
シリル含有モノマーが、２つ以上のアクリレートまたはメタクリレート基を有し、
第２のモノマーが、シリル基を含まず、
第２のモノマーが、ウレタン基、エーテル基、エステル基、尿素基、アミド基、チオエーテル基、ヒドロキシル基を含み、またはアルキルアクリレートであり、
共重合が、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる、
ネットワーク。 - シリル含有モノマーが、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２）］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；またはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ
［式中、
ｎは、０、１、または２であり、
ｘはそれぞれ、１、２、３、または４であり、
Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである］
である、請求項１に記載のネットワーク。 - 第２のモノマーが、
- 第２のモノマーが、ＨＯ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＨＯ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２；ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２；ＣＨ３－（ＣＨ２）ｙ－Ｃ［ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］３；またはＣＨ３－（ＣＨ２）ｙ－Ｃ［ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］３
［式中、
ｘはそれぞれ、１～１０の整数であり、
ｙは、１または２である］
である、請求項１に記載のネットワーク。 - 請求項１に記載のネットワークをフッ化物塩、酸、または塩基と反応させて、ネットワークのケイ素－炭素結合を切断することを含む方法。
- フッ化物塩が、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム、フッ化第一スズ、フッ化カリウム、またはフッ化ナトリウムである、請求項５に記載の方法。
- シリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを重合させることを含む方法により作製されるネットワークであって、
シリル含有モノマーが、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；またはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ
［式中、
ｎは、０、１、または２であり、
ｘはそれぞれ、１、２、３、または４であり、
Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである］
のうちの１種または複数であり、
重合が、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる、
ネットワーク。 - 請求項７に記載のネットワークをフッ化物塩、酸、または塩基と反応させて、ネットワークのケイ素－炭素結合を切断することを含む方法。
- フッ化物塩が、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム、フッ化第一スズ、フッ化カリウム、またはフッ化ナトリウムである、請求項８に記載の方法。
- シリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを第２のアクリレートまたはメタクリレートモノマーと共重合させることを含む方法であって、
シリル含有モノマーが、２つ以上のアクリレートまたはメタクリレート基を有し、
第２のモノマーが、シリル基を含まず、
第２のモノマーが、ウレタン基、エーテル基、エステル基、尿素基、アミド基、チオエーテル基、ヒドロキシル基を含み、またはアルキルアクリレートであり、
共重合が、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる、
方法。 - シリル含有モノマーが、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；またはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ
［式中、
ｎは、０、１、または２であり、
ｘはそれぞれ、１、２、３、または４であり、
Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである］
である、請求項１０に記載の方法。 - 第２のモノマーが、
- 第２のモノマーが、ＨＯ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＨＯ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２；ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２；ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２；ＣＨ３－（ＣＨ２）ｙ－Ｃ［ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］３；またはＣＨ３－（ＣＨ２）ｙ－Ｃ［ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ）ｘ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］３
［式中、
ｘはそれぞれ、１～１０の整数であり、
ｙは、１または２である］
である、請求項１０に記載の方法。 - 共重合が、ＵＶによって開始される、請求項１０に記載の方法。
- シリル含有アクリレートまたはメタクリレートモノマーを重合させることを含む方法であって、
シリル含有モノマーが、ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ；ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２］４－ｎ；またはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｎ（Ｒ）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２］４－ｎ
［式中、
ｎは、１または２であり、
ｘはそれぞれ、１、２、３、または４であり、
Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである］
のうちの１種または複数であり、
共重合が、アクリレートまたはメタクリレート基のラジカル開始重合を経て行われる、
方法。 - 重合が、ＵＶによって開始される、請求項１５に記載の方法。
- 式ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎ
［式中、
ｎは、０、１、または２であり、
ｘはそれぞれ、２または４であり、
Ｒ’はそれぞれ、ＨまたはＣＨ３であり、
Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである］
を有する化合物。 - 式ＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｙ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎまたはＳｉＲｎ［（ＣＨ２）ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｙ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（Ｒ’）＝ＣＨ２］４－ｎ
［式中、
ｎは、０、１、または２であり、
ｘはそれぞれ、１、２、３、または４であり、
Ｙはそれぞれ、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒ）－であり、
Ｒ’はそれぞれ、ＨまたはＣＨ３であり、
Ｒはそれぞれ、アルキルまたはアリールである］
を有する化合物。
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