JP2022509658A - 反応型シーラント樹脂の調製方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】無し
Description
(1)ポリエーテルポリオールの調製:アルカリ触媒の作用下で、水酸基含有開始剤をエポキシ化合物と重合させて第1のポリエーテルポリオールを得る工程と、
(2)ポリエーテル変性:工程(1)で得られた第1のポリエーテルポリオールにアルコキシド化試薬を加えて二重結合含有のハロゲン化末端封鎖剤と反応させて二重結合末端ポリエーテルの粗製品を得、得られた粗製品を精製して変性ポリエーテル製品を得、精製時に、まず、中和剤で中和した後、水および有機溶媒を添加し、そして合一分離機器(coalescence separator)で分離し、溶媒を除去した後、変性ポリエーテル製品を得る工程と、
(3)シラン末端封鎖:工程(2)で得られた変性ポリエーテルを原料として、水素含有シランとヒドロシリル化触媒の作用下でシラン末端封鎖反応を行って目標生成物である反応型シーラント樹脂を得る工程と、を含む反応型シーラント樹脂の調製方法。
メチルアリルグリシジルエーテル、アクリル酸グリシジル、
のうちの1種または複数種である。
Claims (15)
- (1)ポリエーテルポリオールの調製:アルカリ触媒の作用下で、水酸基含有開始剤をエポキシ化合物と重合させて第1のポリエーテルポリオールを得る工程と、
(2)ポリエーテル変性:工程(1)で得られた第1のポリエーテルポリオールにアルコキシド化試薬を加えて二重結合含有のハロゲン化末端封鎖剤と反応させて二重結合末端ポリエーテルの粗製品を得、得られた粗製品を精製して変性ポリエーテル製品を得る工程と、
(3)シラン末端封鎖:工程(2)で得られた変性ポリエーテルを原料として、水素含有シランとヒドロシリル化触媒の作用下でシラン末端封鎖反応を行って目標生成物である反応型シーラント樹脂を得る工程と、を含む反応型シーラント樹脂の調製方法。 - 工程(1)において、前記第1のポリエーテルポリオールの分子量が3000~50000g/molであり、官能基数が2~8であり、
好ましくは、第1のポリエーテルポリオールの分子量が8000~35000g/molであり、官能基数が2~6である、ことを特徴とする請求項1に記載の調製方法。 - 工程(1)において、第1のポリエーテルポリオールは、n段階の重合により得られ、n≧2であり、
各段階の重合における目標分子量を、順次にM1…Mi…Mnとする場合、M1≦1000g/mol、且つMi-M(i-1)≦12000g/molであり、好ましくはMi-M(i-1)≦10000g/molであり、そのうち、iが1~nの整数であり、i=1の場合のM0が水酸基含有開始剤の分子量である、ことを特徴とする請求項1または2に記載の調製方法。 - Mi≦10000g/molの場合、Mi-M(i-1)≦5000g/molであり、好ましくはMi-M(i-1)≦4000g/molである、ことを特徴とする請求項3に記載の調製方法。
- 工程(1)において、前記エポキシ化合物は、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドまたはそれらの任意の割合の混合物であり、好ましくは、プロピレンオキシド、またはエチレンオキシドの含有量が15wt%以下のエチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物である、ことを特徴とする請求項1~4のいずれか一項に記載の調製方法。
- 工程(1)において、前記水酸基含有開始剤は、分子量が400以下の小分子ポリオールであり、好ましくは、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ショ糖、キシリトールのうちの1種または複数種であり、より好ましくは、1,2-プロパンジオールおよび/またはグリセリンであり、
好ましくは、工程(1)の反応系において、前記アルカリ触媒の含有量が10~100ppmであり、好ましくは20~80ppmであり、より好ましくは30~60ppmであり、前記アルカリ触媒は、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルキル酸化物、複合金属シアン化物およびホスファゼン触媒のうちの1種または複数種であり、好ましくは複合金属シアン化物であり、
好ましくは、工程(1)において、第1のポリエーテルポリオールを調製するための反応温度が90~180℃であり、好ましくは、100~160℃であり、反応圧力が0.05~0.8MPaであり、好ましくは0.2~0.6MPaである、ことを特徴とする請求項1~5のいずれか一項に記載の調製方法。 - 工程(2)において、前記アルコキシド化試薬が、アルカリ金属ナトリウム、水素化ナトリウムおよびナトリウムメトキシドのうちの1種または複数種であり、用いられる二重結合含有のハロゲン化物が、塩化アリルまたは塩化メチルアリルである、ことを特徴とする請求項1~6のいずれか一項に記載の調製方法。
- 工程(2)において、前記アルコキシド化試薬の使用量とポリエーテルポリオールの水酸基当量とのモル比が1~3:1であり、好ましくは1.2~2.4:1であり、前記二重結合含有のハロゲン化物の使用量とポリエーテルポリオールの水酸基当量とのモル比が1~3:1であり、好ましくは1.2~2.4:1である、ことを特徴とする請求項1~7のいずれか一項に記載の調製方法。
- 工程(2)において、前記ポリエーテルポリオールを変性して二重結合末端ポリエーテルを調製するための反応温度が80~160℃であり、好ましくは100~140℃であり、反応時間が3~18時間であり、好ましくは5~15時間である、ことを特徴とする請求項1~8のいずれか一項に記載の調製方法。
- 工程(2)において、粗製品を精製する際に、まず、中和剤で中和した後、水および有機溶媒を添加し、そして合一分離機器で粗製品中の水を分離し、有機溶媒を蒸発除去して、変性ポリエーテル製品を得、
好ましくは、前記有機溶媒、水およびポリエーテル粗製品の質量比が0.1~3:0.1~2:1であり、好ましくは0.5~1.5:0.3~1:1であり、
好ましくは、前記中和剤は、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、および乳酸のうちの1種または複数種であり、好ましくは酢酸または乳酸であり、使用量がポリエーテル粗製品の質量に対して0.1~5wt%であり、好ましくは0.5~3wt%であり、
好ましくは、前記有機溶媒は、アルカン、ベンゼン系化合物またはニトリル系化合物であり、好ましくはn-ヘキサンである、ことを特徴とする請求項1~9のいずれか一項に記載の調製方法。 - 工程(3)において、前記水素含有シランは、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシランおよびメチルジエトキシシランのうちの1種または複数種の混合物であり、好ましくはメチルジメトキシシランおよび/またはトリメトキシシランであり、
好ましくは、前記水素含有シランの使用量と変性ポリエーテルの二重結合当量とのモル比が0.9~2:1であり、好ましくは1~1.5:1であり、反応温度が50~140℃であり、好ましくは60~120℃であり、反応時間が1~8時間であり、好ましくは2~6時間である、ことを特徴とする請求項1~10のいずれか一項に記載の調製方法。 - 工程(3)において、前記ヒドロシリル化触媒は、担持型白金金属触媒であり、白金含有量で、使用量が0.1ppm~50ppmであり、好ましくは1ppm~30ppmである、ことを特徴とする請求項1~11のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記担持型白金金属触媒は、軟質ポリウレタンフォームを担体として塩化白金酸溶液を含浸させ還元することにより得られ、
前記軟質ポリウレタンフォームは、第2のポリエーテルポリオールを含む原料を発泡反応させて調製され、そのうち、第2のポリエーテルポリオールを調製するための重合性モノマーに分子中にC=C二重結合を含有するエポキシドが含まれ、重合性モノマーにおける含有量が1wt%~40wt%であり、好ましくは10wt%~30wt%であり、
好ましくは、前記C=C二重結合を含有するエポキシドは、
メチルアリルグリシジルエーテル、アクリル酸グリシジル、
のうちの1種または複数種である、ことを特徴とする請求項12に記載の調製方法。 - 前記第2のポリエーテルポリオールは、水酸基含有開始剤と前記分子中にC=C二重結合を含有するエポキシドを含む重合性モノマーを、アルカリ触媒の作用下で重合させて得られ、前記第2のポリエーテルポリオールの分子量が700~10000g/molであり、公称官能基数が1~6であり、好ましくは2~6であり、
好ましくは、前記重合性モノマーは、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのうちの少なくとも1種、および前記分子中にC=C二重結合を含有するエポキシドからなり、さらに好ましくは、重合性モノマーを添加する過程で、まず、前記分子中にC=C二重結合を含有するエポキシドを添加する、ことを特徴とする請求項13に記載の調製方法。 - 含浸時、塩化白金酸溶液に軟質ポリウレタンフォームを添加し、反応温度10~80℃で含浸した後、還元剤を添加し、10~30h反応させた後、取り出して洗浄し、乾燥させて前記担持型白金金属触媒を得、
好ましくは、含浸溶液における塩化白金酸の物質量が0.01*n~0.6*nであり、nは、添加する軟質ポリウレタンフォームに含まれる不飽和度で計算する二重結合の物質量である、ことを特徴とする請求項13または14に記載の調製方法。
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