JP2022509159A - ポリマー組成物及びその調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ネオジム化合物との有機アルミニウム化合物の触媒複合体、及び少なくとも1つのスズ原子を含む少なくとも1つの分岐剤を用いて調製されたポリブタジエン重合体とを混合することによってポリマー組成物を調製することによって対処される。
フィラー添加及び非フィラー添加のポリマー加硫物の良好な強度特性、耐摩耗性、及び複数回の曲げに対する耐性、高い弾性、及び良好な耐寒性は、ポリマーに必須の重要な特性である。それは、天然ゴムが有する特性である。しかし、NRの製造は、合成ゴムと比較して多くの欠点を有する。世界中のゴム・プランテーションの生産性は、近年、大幅に向上しているという事実にもかかわらず、NRの生産量の増加は無制限ではない。タイヤ産業はすでにNRの不足に直面しており、これはまた常に上昇する価格にも反映されている。さらに、天然ゴムの組成及び特性は、ゴム植物の生息地及びその年の気候特性に大きく左右される。この事実は、製造されるタイヤの安定した品質を確実にすることを難しくしている。さらに、NRは官能基(FG)を含んでおらず、かつその官能化へのアプローチは著しく制限されている一方で、非官能化生成物と比較して、加硫物におけるその弾性ヒステリシス及び物理機械的特性の改善された組み合わせによって、官能化された製品はゴムの消費者にとってより魅力的になっている。これらの理由をまとめると、現時点において、NRを合成類似体で置き換えるという重大な課題が存在する。
- 有機リチウム開始剤;
- 少なくとも2つのヘテロ原子を含む電子供与体化合物(ED);及び
- 一般式ROKの脂肪族カリウムアルコキシド
(ここで、Rは、直鎖又は分枝鎖の一級、二級、又は三級脂肪族基から選択できる脂肪族基である)
を含む。
本発明の実施形態を以下に開示する。当業者は、本発明が、提示された例のみに限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の目的を超えることなく、他の実施形態においても同じ効果が達成され得ることを理解するであろう。
X,%=(wi,g-wr,g)×100%/Wi,g
式中、Xは修飾率であり、
wiは、導入された修飾剤の質量であり、
wrは、残留する修飾剤の質量である。
<高分子量ポリマー (ポリマーA)の調製>
乾燥させ、窒素を吹き込んだ800mlの加圧したタンクに、シクロヘキサン中のブタジエンの溶液(16%)及びシクロヘキサン中のスチレンの溶液(21%)を入れて、40gのブタジエンモノマー含有量及び10gのスチレンモノマー含有量に達するようにし、次に0.12mMの2,2-テトラヒドロフラン及びさらに0.4mMのn-ブチルリチウム(n-BuLi)を添加した。その後、50℃において1.5時間、重合反応を行った。重合中の転化率は100%に達した。重合システムに、イソプロパノール中の2,6-ジ-tert-ブチル-n-クレゾール((ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)の非慣用名))の溶液0.5ml(BHTの濃度は5質量%だった)を加えることにより、重合反応を止め、次に常法により乾燥させて高分子量ポリマーを得た。
乾燥させ、窒素を吹き込んだ800mlの加圧したタンクに、シクロヘキサン300g及び1,3-ブタジエン50gを、次いでジテトラヒドロフリルプロパンを入れて、n-ブチルリチウムに対するジテトラヒドロフリルプロパンの量比を0.03にした。50℃において5時間で3.6mMのn-ブチルリチウム(n-BuLi)を添加した後、重合反応を行った。重合中の転化率は約100%に達した。その後、直ちにその重合システムに様々な修飾剤を添加し、50℃でさらに30分間、修飾反応を行った。修飾剤が四塩化スズの場合、n-BuLiに対する四塩化スズのモル比は0.22であり、修飾剤がテトラエトキシシランの場合、n-BuLiに対するテトラエトキシシランのモル比は0.9だった。重合システムに、イソプロパノール中の2,6-ジ-tert-ブチル-n-クレゾール((ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)の非慣用名))の溶液0.5ml(BHTの濃度は質量%であった)を加えることにより、重合反応を止め、次に常法により乾燥させて、それぞれの修飾された低分子量ポリブタジエンを得た。さらに、修飾反応を行わなかった場合は、対応する反応を除いた同様の方法によって、低分子ポリブタジエンを調製した。
ポリマーAの調製において、2-ビニルピリジン(2-VP)を鎖末端修飾剤として使用したことを除いて、例2と同様に共重合プロセスを実施した。
ポリマーAの調製において、3-(ジメチルアミノ)プロピオニトリル(DMAPN)を鎖末端修飾剤として使用したことを除いて、例2と同様に共重合プロセスを実施した。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。開始剤としてsec-ブチルリチウムを使用した。ポリマーAの調製における鎖末端修飾は行なわなかった。得られたゴム混合物は、弾性ヒステリシス特性及び耐摩耗性において本発明によるゴム混合物よりも劣っていた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)をEDとして用い、カリウムtert-ブチレートをカリウムアルコキシドとして用いた。オクタメチルシクロテトラシロキサン(OMCTS)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。ポリマーA及びポリマーBの調製において、イソプレンを共役ジエンとして使用した。ポリマーBの調製において、四臭化スズを分岐剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。ポリマーAの調製において、α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。ポリマーAの調製において、α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン(DSO)を鎖末端修飾剤として用いた。ポリマーBの調製において、メチルトリクロロスズを分岐剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。カリウム-ナトリウムラプロモラート(potassium-sodium lapromolat)をカリウムアルコキシドとして用いた。2-ビニルピリジン(2-VP)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフルフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用いた。1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン(DSO)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。sec-ブチルリチウムを開始剤として用いた。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムナトリウムラプロモラートをカリウムアルコキシドとして用いた。1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン(DSO)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムtert-ブチレートをカリウムアルコキシドとして用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。イソプレンを共役ジエンとして用いた。1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン(DSO)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムナトリウムラプロモラートをカリウムアルコキシドとして用いた。2-ビニルピリジン(2-VP)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。カリウムtert-ブチラートをカリウムアルコキシドとして用いた。2-ビニルピリジン(2-VP)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムtert-ブチレートをカリウムアルコキシドとして用いた。 2-ビニルピリジン(2-VP)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムtert-アミレートをカリウムアルコキシドとして用いた。1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン(DSO)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。sec-ブチルリチウムを開始剤として用いた。α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムナトリウムラプロモラートをカリウムアルコキシドとして用いた。1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン(DSO)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)を電子供与体(ED)として用い、カリウムtert-ブチレートをカリウムアルコキシドとして用いた。オクタメチルシクロテトラシロキサン(OMCTS)を鎖末端修飾剤として用いた。
共重合のプロセスを例2と同様に実施した。α-メチルスチレンをビニル芳香族化合物として用いた。オクタメチルシクロテトラシロキサン(OMCTS)を鎖末端修飾剤として用いた。
ポリマー組成物を加硫することにより、ゴム混合物を調製した。ゴム混合物のポリマー及び成分組成は、生成物についての目的、操作条件、及び技術的要求事項、製造プロセス、並びにその他の要因に応じて選択した。
CC - 触媒複合体
TMEDA - N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン
DTHFP - 2,2-ビス(2'-テトラヒドロフリル)プロパン
n-BuLi - ノルマルブチルリチウム
sec-BuLi - sec-ブチルリチウム
OMCTS - オクタメチルシクロテトラシロキサン
DSO - 1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロヘキサン
2-VP - 2-ビニルピリジン
DMAPH - 3-(ジメチルアミノ)プロピオニトリル
DIBAH - 水素化ジイソブチルアルミニウム
NR - 天然ゴム
MA - 修飾剤
BA - 分岐剤
TTC - 四塩化スズ
TTB - 四臭化スズ
MTC - メチルトリクロロスズ
Claims (34)
- タイヤを製造するためのゴム混合物に使用される、低いビニル基含有量によって特徴付けられるポリマー組成物であって、前記組成物はブタジエン-スチレン重合体とポリブタジエン重合体の1:1の質量比の混合物であり、前記ブタジエン-スチレン重合体が、少なくとも2つのヘテロ原子を含む電子供与体添加剤、脂肪族カリウムアルコキシド、有機リチウム開始剤を用い、かつ、少なくとも1つの酸素原子及び1つのケイ素原子を含む化合物からなる群から選択される鎖末端修飾剤を用いて調製されたものであり、かつ、前記ポリブタジエン重合体が、ネオジム化合物との有機アルミニウム化合物の触媒複合体の存在下で、少なくとも1つのスズ原子を含む少なくとも1つの分岐剤を用いて調製されたものである、ポリマー組成物。
- 鎖末端修飾剤が、シクロシラン及びオキサシクロシランの群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー組成物。
- ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルペンタシクロシロキサン、プロピルメタクリレート-ヘプタブチル-シクロシロキサン、1,3-グリシジルプロポ-ヘプタン-イソブチル-シクロシロキサン、1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロシロキサン、及び2,2,4-トリメチル-1-オキサ-4-アザ-2-シラシクロヘキサンが鎖末端修飾剤として好ましいことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー組成物。
- オクタメチルシクロテトラシロキサン及び1,1-ジメチル-1-シラ-2-オキサシクロシロキサンが鎖末端修飾剤として最も好ましいことを特徴とする、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 活性リチウムに基づく、使用した修飾剤の量が、活性リチウム1モル当たり0.05~5モルであることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 活性リチウムに基づく、使用した修飾剤の最も好ましい量が、活性リチウム1モル当たり0.1~1モルであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー組成物。
- タイヤを製造するためのゴム混合物に使用される、低いビニル基含有量によって特徴付けられるポリマー組成物であって、前記組成物はブタジエン-スチレン重合体とポリブタジエン重合体の1:1の質量比の混合物であり、前記ブタジエン-スチレン重合体が、少なくとも2つのヘテロ原子を含む電子供与体添加剤、脂肪族カリウムアルコキシド、有機リチウム開始剤を用い、かつ、少なくとも1つの窒素原子を含む鎖末端修飾剤を用いて調製されたものであり、かつ、前記ポリブタジエン重合体が、ネオジム化合物との有機アルミニウム化合物の触媒複合体の存在下で、少なくとも1つのスズ原子を含む少なくとも1つの分岐剤を用いて調製されたものである、ポリマー組成物。
- 鎖末端修飾剤が、ビニルピリジン類、ラクタム類、及びニトリル類の群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項7に記載のポリマー組成物。
- N-メチル-ε-カプロラクタム、N-メチルピロリドン、2-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン、3-ジメチルアミノプロピオニトリル、及び3-ジエチルアミノプロピオニトリルが前記鎖末端修飾剤として好ましいことを特徴とする、請求項7に記載のポリマー組成物。
- 2-ビニルピリジン及び3-ジエチルアミノプロピオニトリルが前記鎖末端修飾剤として最も好ましいことを特徴とする、請求項7に記載のポリマー組成物。
- 活性リチウムに基づく、使用した修飾剤の量が、活性リチウム1モル当たり0.1~6モルであることを特徴とする請求項7に記載のポリマー組成物。
- 活性リチウムに基づく、使用した修飾剤の最も好ましい量が、活性リチウム1モル当たり0.9~5モルであることを特徴とする請求項7に記載のポリマー組成物。
- 前記脂肪族カリウムアルコキシドが式ROKの化合物であり、Rは、直鎖又は分岐鎖の一級、二級、又は三級の脂肪族基から選択できる脂肪族基であることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- ED:ROKのモル比がそれぞれ1:(0.1~3)の範囲であることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- 最も好ましいED:ROK比が、最も好ましくは1:(0.17~0.3)の範囲であることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- ED及びROKが、有機リチウム開始剤を供給する前に、同時に又は任意の順序で別々に供給されることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- カリウムアミレート、カリウムイソアミレート、カリウムtert-アミレート、カリウムヘキサノレート、カリウム2-メチルヘキサノレート、カリウム2-エチルヘキサノレート、カリウムヘプタノレート、カリウム2-メチルヘプタノレート、カリウム2-エチルヘプタノレート、カリウムオクタノレート、ナトリウム及び周期表の第2族の原子を含む多官能の混合カリウムラプロモラート-テトラヒドロフルフルリレートを含めたカリウムラプロモレートが、カリウムアルコキシドとして好ましいことを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- EDとして使用される化合物が、エチレングリコールジメチルエーテル(モノグライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、2,2-ビス(2’-テトラヒドロフリル)プロパン(DTHFP)、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、メチルテトラヒドロフルフリルエーテル、エチルテトラヒドロフルフリルエーテル、プロピルテトラヒドロフルフリルエーテル、ブチルテトラヒドロフルフリルエーテル、イソプロピルテトラヒドロフルフリルエーテル、sec-ブチルテトラヒドロフルフリルエーテル、イソブチルテトラヒドロフルフリルエーテル、tert-ブチルテトラヒドロフルフリルエーテル、ペンチルテトラヒドロフルフリルエーテル、ヘキシルテトラヒドロフルフリルエーテル、エチレングリコールtert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールtert-ブチルエチルエーテル(EGTBEE)、ジテトラヒドロフルフリルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジイソブチルエーテル、又はそれらの混合物であることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- ジテトラヒドロフリルプロパン(DTHFP)、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、メチルテトラヒドロフルフリルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールtert-ブチルエチルエーテル、及びジテトラヒドロフルフリルエーテルがEDとして好ましいことを特徴とする、請求項18に記載のポリマー組成物。
- DTHFP及びTMEDAがEDとして最も好ましいことを特徴とする、請求項19に記載のポリマー組成物。
- EDが、活性リチウム1モル当たり0.01~0.3モルの量で用いられることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- EDが、活性リチウム1モル当たり0.02~0.2モルの量で好ましくは用いられることを特徴とする、請求項21に記載のポリマー組成物。
- EDが、活性リチウム1モル当たり0.03~0.1モルの量で最も好ましくは用いられることを特徴とする、請求項22に記載のポリマー組成物。
- 分岐剤が、式SnHal2R2、SnHal3R、又はSnHal4(式中、R=C1~C20アルキルであり、Hal=F、Cl、Br、Iである)のハロゲン化スズであることを特徴とする、請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- 式SnHal4のハロゲン化スズ、特に四塩化スズ及び四臭化スズが分岐剤として好ましいことを特徴とする、請求項24に記載のポリマー組成物。
- ポリブタジエンの製造における分岐剤として四塩化スズが最も好ましいことを特徴とする、請求項25に記載のポリマー組成物。
- 分岐剤が、ネオジム1モル当たり0.2~1モルの量で用いられることを特徴とする請求項1又は7に記載のポリマー組成物。
- ブタジエン-スチレン重合体が18~24%の1,2-単位含有量及び30~40%の結合したスチレンの含有量によって特徴付けられ、ポリブタジエン重合体が97~99%シス1,4-単位含有量、0.2~0.8%の1,2-単位含有量、及び1~1.5%のトランス-1,4-単位含有量によって特徴づけられ、かつ、組成物が60~80c.u.のムーニー粘度、17~19%の結合したスチレンの含有量、及び8~12%の1,2-単位含有量によって特徴付けられる、請求項1~27のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- ブタジエン-スチレン重合体とポリブタジエン重合体を1:1の重量比で、撹拌機を備えた装置中で70~100℃の温度において20~40分間混合する工程を含む、請求項1~28のいずれか一項に記載のポリマー組成物を調製する方法。
- タイヤの製造のためのゴム混合物における、請求項1~28のいずれか一項に記載の低いビニル基含有量を有するポリマー組成物の使用。
- ポリマー組成物が、トラックタイヤを製造するためのゴム混合物に用いられる、請求項30に記載の使用。
- 請求項1~28のいずれか一項に記載の低いビニル基含有量を有するポリマー組成物及び適切な添加剤を含む、トラックタイヤを製造するためのゴム混合物。
- 請求項32に記載のゴム混合物から作られたタイヤ。
- トラック用タイヤである、請求項33に記載のタイヤ。
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