JP2022506899A - 高分子紫外線吸収剤およびその製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
構成単位を含むことを特徴とする。
る。
式II
チタン酸エステル:ケイ酸エステル=0.01~1を満たす。
式中、xは1モル当たりのポリエチレングリコールに含まれている水酸基のモル数である。
1)本出願の高分子紫外線吸収剤は、UV‐Bバンドにて比較的高い吸収率を有し、皮膚や関連する材料の紫外線照射による発赤と老化を効果的に防止することが出来る。
2)本出願における高分子紫外線吸収剤の合成過程において、追加の有機溶媒を必要とせず、反応副産物も高純度のエタノールであり、巨大な経済性を持ち、グリーンで効率的で環境に優しく、安全無毒である。
別途指摘されない限り、本出願の実施例における原料は、全部商業ルートによって購入される。
TA Instruments社製、型番がTA Q‐600である熱重量分析計を用いて熱重分析を行った。
VARIAN社製、型番がCARY‐5000である紫外可視分光光度計を用いて紫外線吸収スペクトル分析を行った。
Bruker社製、型番がBruker Avancelllである固体核磁気共鳴装置を用いて、合成された高分子紫外線吸収剤に対してケイ素と炭素の核磁気共鳴特性評価を行った。
反応過程で留出された副産物アルコール類のモル数nに基づいて、エステル交換反応に関与するものでの反応に関与する基数をnに決定し、反応原料におけるチタン酸エステルとケイ酸エステルとのモル数の総数をmに決定すると、エステル交換反応の転化率は、n/4mである。
工程a):ポリエチレングリコール、チタン酸エステルとケイ酸エステルを三つ口フラスコ中で均一に混合し、攪拌状態でエステル交換反応を行い、蒸留装置に接続され、保護用窒素を注入し、反応温度を80℃から180℃までの範囲内とし、反応時間を2時間から10時間までの範囲内とする工程であって、エステル交換反応の転化率が、60%~80%である。
工程b):工程a)反応後の装置をポンプまたはオイルポンプに接続して減圧蒸留することにより、エステル交換反応をより完全にし、体系の真空度を0.01~5KPaに制御し、反応温度を170℃から230℃までの範囲内とし、反応時間を0.5時間から5時間までの範囲内とする工程であって、エステル交換反応の転化率が、90%以上である。
M(OR)n/R-(OH)x=(0.8~1.2)x/n
実施例1では、具体的な原料を配合する過程は、以下のとおりである:
80.76gのPEG-200、オルトケイ酸テトラエチル38.4g、およびオルトチタン酸テトラエチル1.76gを三つ口フラスコに加えて、蒸留装置に接続され、攪拌状態で、窒素保護条件下で175℃まで昇温し、反応時間を4時間とし、この過程で大量のエチルアルコールが蒸留され、エステル交換反応の転化率は75%であった。次に、真空引き装置に接続され、減圧蒸留条件下で反応を行い、体系の真空度を1KPaに制御して200℃まで昇温し、1時間反応後、反応を停止し、室温まで自然降温させた後、サンプルを取り出し、1#と符号が付けられ、エステル交換反応の転化率は93%であった。
1#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、窒素保護下で180℃まで昇温し、反応時間を2時間とすることである。
1#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、窒素保護下で80℃まで昇温し、反応時間を10時間とすることである。
1#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、体系の真空度を0.01KPaに制御し、230℃まで昇温し、反応時間を0.5時間とすることである。
1#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、体系の真空度を0.5KPaに制御し、170℃まで昇温し、反応時間を5時間とすることである。
実施例2では、具体的な原料を配合する過程は、以下のとおりである:
80.76gのPEG-200、オルトケイ酸テトラエチル38.4g、およびオルトチタン酸テトラエチル3.52gを三つ口フラスコに加えて、蒸留装置に接続され、攪拌状態で、窒素保護条件下で150℃まで昇温し、反応時間を6時間とし、この過程で大量のエチルアルコールが蒸留され、エステル交換反応の転化率は77%であった。次に、真空引き装置に接続され、減圧蒸留条件下で反応を行い、体系の真空度を2KPaに制御して180℃まで昇温し、1時間反応後、反応を停止し、室温まで自然降温させた後、サンプルを取り出し、6#と符号が付けられ、エステル交換反応の転化率は92%であった。
6#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、PEG-200をPEG-400に置き換え、添加量を161.52gとし、オルトケイ酸テトラエチルをオルトケイ酸テトラメチルに置き換え、添加量を28.1gとし、オルトチタン酸テトラエチルをオルトチタン酸テトラブチルに置き換え、添加量を5.2gとすることである。
6#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、PEG-200をPEG-600に置き換え、添加量を242.3gとし、オルトケイ酸テトラエチルをテトラプロポキシシランに置き換え、添加量を48.7gとし、オルトチタン酸テトラエチルをオルトチタン酸テトライソプロピルに置き換え、添加量を4.38gとすることである。
6#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、PEG-200をPEG-800に置き換え、添加量を162gとし、オルトケイ酸テトラエチルをオルトケイ酸テトライソブチルに置き換え、添加量を29.5gとし、オルトチタン酸テトラエチルをチタン酸テトラヘキシルに置き換え、添加量を6.2gとすることである。
6#サンプルの製造と同様であり、異なるところは、オルトチタン酸テトラエチルをチタン(IV)テトラオクチルオキシドに置き換え、添加量を8.3gとすることである。
実施例3では、具体的な原料を配合する過程は、以下のとおりである:
80.76gのPEG-200、オルトケイ酸テトラエチル38.4g、およびオルトチタン酸テトラエチル1.76gを三つ口フラスコに加えて、蒸留装置に接続され、攪拌状態で、窒素保護条件下で120℃まで昇温し、反応時間を8時間とし、この過程で大量のエチルアルコールが蒸留され、エステル交換反応の転化率は73%であった。次に、真空引き装置に接続され、減圧蒸留条件下で反応を行い、体系の真空度を1KPaに制御して220℃まで昇温し、1時間反応後、反応を停止し、室温まで自然降温させた後、サンプルを取り出し、エステル交換反応の転化率は96%であった。
典型的に、図2に示すように、実施例1~実施例3で調製したサンプルに対して紫外線吸収テストを行った。図2は、実施例1におけるサンプル1#に対応する紫外線吸収スペクトルである。
異なる重量の高分子紫外線吸収剤を脱イオン水に溶解し、完全に溶解した後、異なる質量分率の紫外線吸収剤溶液(0.7重量%、1.5重量%、3.0重量%、4.0重量%、9.0重量%、15重量%、30重量%)を調製した。脱イオン水を用いてブランク補正を行い、Varian Cary 5000型紫外可視分光光度計を用いて200~600nmの範囲で走査した。テスト結果から、濃度が0.7重量%である場合、UVBバンドの紫外光に対して比較的強い吸収能力が認められ、添加量の増大に伴い紫外吸収能力が有意に向上した。
実施例1~実施例3で調製したサンプルに対して熱重量分析を行い、10℃/分の昇温速度を採用して700℃まで昇温し、窒素流速100ml/分の分析条件下で分析すると、典型的に、結果は図1に示すとおりである。図1は、実施例2におけるサンプル6#に対応する熱重量曲線である。
実施例1~実施例3で調製したサンプルに対して核磁気共鳴分析を行い、13Cおよび29Si核磁気共鳴スペクトルを用いてサンプルを特徴付けると、典型的に、結果は図3および図4に示すとおりである。図3は、実施例1における高分子紫外線吸収剤5#に対応するケイ素核磁気共鳴スペクトルであり、図4は、実施例1における高分子紫外線吸収剤5#に対応する炭素核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (14)
- ポリエチレングリコール、チタン酸エステルおよびケイ酸エステルを含む混合物をエステル交換反応させて前記高分子紫外線吸収剤を調製する、ことを特徴とする請求項1に記載の高分子紫外線吸収剤の製造方法。
- 前記チタン酸エステルは、オルトチタン酸テトラエチル、オルトチタン酸テトラブチル、オルトチタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラヘキシル、チタン(IV)テトラオクチルオキシドのうちの少なくとも1つを含む、ことを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記ケイ酸エステルは、オルトケイ酸テトラメチル、オルトケイ酸テトラエチル、テトラプロポキシシラン、オルトケイ酸テトライソブチルのうちの少なくとも1つを含む、ことを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記ポリエチレングリコール、チタン酸エステル及びケイ酸エステルのモル比は、(チタン酸エステル+ケイ酸エステル):ポリエチレングリコール=(0.8~1.2)x/4、チタン酸エステル:ケイ酸エステル=0.01~1を満たし、
式中、xは1モル当たりのポリエチレングリコールに含まれている水酸基のモル数であり、
前記チタン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリエチレングリコールのモル数は、いずれも物質自身のモル数に基づいて計算される、ことを特徴とする請求項2に記載の方法。 - 前記エステル交換反応の条件は、不活性雰囲気下で、80~180℃で2~10時間反応させることである、ことを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記反応時間が、2~6時間とする、ことを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記エステル交換条件は、反応後、減圧蒸留を行うことをさらに含む、ことを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記減圧蒸留の条件は、真空度が0.01~5KPaである条件下で、170~230℃で0.5~5時間反応させることである、ことを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記真空度が、1~5KPaとする、ことを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記方法は、ポリエチレングリコール、チタン酸エステルおよびケイ酸エステルを混合し、攪拌状態でエステル交換反応を行い、保護用不活性雰囲気を注入し、反応温度を80℃から180℃までの範囲内とし、反応時間を2時間から10時間までの範囲内とする工程a)と、
工程a)反応後、減圧蒸留し、体系の真空度を0.01~5KPaに制御し、反応温度を170℃から230℃までの範囲内とし、反応時間を0.5時間から5時間までの範囲内とする工程であって、前記高分子紫外線吸収剤を調製する工程b)とを含む、ことを特徴とする請求項2に記載の方法。 - 請求項2~13のいずれか一項に記載の方法により製造された高分子紫外線吸収剤の少なくとも1つは、化粧品分野、織物分野に用いることができる、請求項1に記載の高分子紫外線吸収剤。
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