KR101090457B1 - 실리콘 함유 액상 자외선 차단제 - Google Patents

실리콘 함유 액상 자외선 차단제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 액상 자외선 차단제에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 벤조페논계 화합물 및 벤조트리아졸계 화합물 중에서 선택된 단종 또는 2 종 이상을 치환기로 갖는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 자외선 차단제에 관한 것이다. 본 발명의 액상 자외선 차단제는 유기용제, 고분자 재료에 대한 상용성이 우수할 뿐만 아니라, 본 발명은 액상이기 때문에 화장품용 자외선 차단제 제조시 계면활성제를 대량 첨가로 발생하는 문제가 없는 장점이 있으며, UV-A선 및 UV-B선을 골고루 흡수할 수 있기 때문에 자외선 차단 효과가 우수하다.
자외선 차단제, 벤조페논, 벤조트리아졸, 실리콘 폴리머

Description

실리콘 함유 액상 자외선 차단제{Liquid ultraviolet light protective substances with silicone components}
본 발명은 벤조페논계 화합물 및 벤조트리아졸계 화합물 중에서 선택된 단종 또는 2 종 이상을 치환기로 갖는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 자외선 차단제에 관한 것으로서, 기존 자외선 차단제의 문제점인 고분자 재료와의 상용성 저하 문제 및 계면활성제의 과다 사용으로 인한 문제를 해결할 수 있다.
전체 태양 빛의 약 6%에 해당하는 자외선은 파장에 따라 자외선-A(UV-A, 320 ~ 400 nm), 자외선-B(UV-B, 280 ~ 300 nm) 및 자외선-C(UV-C, 200 ~ 280 nm)로 나눌 수 있다. UV-B의 일부와 UV-C는 오존층에 흡수되어 지표에 대부분 도달하지 않기 때문에 인간이 햇빛에 노출되는 태양의 자외선은 290 ~ 400 nm의 범위에 속하는 UV-A(5.5%)와 UV-B(0.5%)이다. UV-A 및 UV-B는 여러 가지 피부장애를 일으키는 것으로 알려져 있으며, 자외선은 피부노화 유발 및 주름을 형성하고 세포막 및 유전자에 영향을 미칠 수 있다. 또한 자외선은 모발에도 퇴색, 탄력저하, 케라틴 구조변화 등의 손상을 주는 것으로 알려져 있다.
화학반응을 일으키는 에너지는 열뿐만 아니라 빛에 의해서도 얻을 수 있으며, 특히 3400Å 이하의 파장을 가진 자외선은 분자를 분해할 정도의 충분한 에너지를 가지는데, 고분자 재료는 햇빛의 3,000 - 3,400Å 정도의 자외선에 의해 분해를 일으켜 변색되고 잘 부스러지게 된다. 따라서 이러한 자외선을 차단하거나 흡수하여 고분자 재료를 보호할 목적으로 첨가하는 첨가제를 자외선안정제 또는 자외선 차단제라고 부른다.
고분자 재료용 자외선 차단제는 a)소량 사용해도 효과가 있으며 지속적일 것, b)최대흡수파장이 320 - 350 nm이며 열가소성수지가 가장 영향을 받는 영역의 자외선을 흡수할 수 있을 것, c)자신이 열이나 빛에 안정할 것 등이 요구된다. 그리고, 화장품용 자외선차단제는 a)UV-A 및 UV-B를 가능한 한 흡수할 것, b)빛과 열에 안정적일 것, c)피부에 대한 독성, 자극성 및 유해한 작용이 없을 것, d)효과가 지속적일 것, e)화장품 기제 내의 용해성이 우수할 것 등이 요구되어진다.
고분자 재료 및 화장품용 자외선 안정제는 주로 파우더 제품으로 유기용제 및 플라스틱에 대한 상용성에 한계가 있어 성형용 및 화장품 배합시에 사용상에 문제점이 발생하고 있는데, 특히 고분자 재료 첨가제로 사용 시 상용성이 저하되어 첨가량을 늘리 수 없으며 화장품용으로 사용 시에 배합이 용이하지 않고 많은 양의 계면활성제를 첨가해야 하는 등 심각한 문제를 안고 있는 상황이다. 따라서 상기의 문제점을 해결하기 위한 새로운 자외선 차단제의 개발이 필요한 실정이다.
이에 본 발명자들이 기존 자외선 차단제의 문제점을 해결한 새로운 자외선 차단제를 만들고자 노력, 연구한 결과, 벤조페논계 화합물 또는 벤조트리아졸계 화합물을 치환기로 갖는 실리콘 폴리머 화합물을 제조하였고, 상기 실리콘 폴리머 화합물 자외선 차단 효과가 매우 우수한 것을 알게 되었고, 특히, 상기 실리콘 폴리머 화합물을 이용한 자외선 차단제를 액상으로 사용 시 기존 자외선 차단제의 문제점을 해결할 수 있음을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다. 즉, 본 발명은 폭 넓은 파장의 자외선을 흡수, 차단할 수 있는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 액상 자외선 차단제를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 액상 자외선 차단제는
하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 한다.
Figure 112008082015413-pat00001
상기 화학식 1에 있어서, R1과 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 메틸기,
Figure 112008082015413-pat00002
또는
Figure 112008082015413-pat00003
이고, 이때, R과 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 탄소수 1 ~ 6 을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알콕시기이고; n은 0 ~ 60의 정수이며; m은 1 ~ 500의 정수이고; 다만, R1과 R2가 동시에 메틸기를 갖는 것은 제외한다.
이와 같은 본 발명의 액상 자외선 차단제는 유기용제, 고분자 재료에 대한 상용성이 우수할 뿐만 아니라, 본 발명은 액상이기 때문에 화장품용 자외선 차단제 제조시 계면활성제를 대량 첨가로 발생하는 문제가 없는 장점이 있으며, UV-A선 및 UV-B선을 골고루 흡수할 수 있기 때문에 자외선 차단 효과가 우수하다.
이러한 본 발명을 더욱 자세하게 설명하면 아래와 같다.
본 발명은 액상 자외선 차단제에 관한 것으로서,
하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 액상 자외선 차단제;
[화학식 1]
Figure 112008082015413-pat00004
상기 화학식 1에 있어서,
R1과 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 메틸기,
Figure 112008082015413-pat00005
또는
Figure 112008082015413-pat00006
이고, 이때, R과 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 탄소수 1 ~ 6 을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알콕시기이고; n은 0 ~ 60의 정수이며; m은 1 ~ 500의 정수이고; 다만, R1과 R2가 동시에 메틸기를 갖는 것은 제외한다.
또한, 상기 본 발명의 실리콘 함유 액상 자외선 차단제는
하기 화학식 1a 또는 하기 화학식 1b로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Figure 112008082015413-pat00007
Figure 112008082015413-pat00008
상기 화학식 1a 및 상기 화학식 1b에 있어서,
R3은
Figure 112008082015413-pat00009
또는
Figure 112008082015413-pat00010
이며; 이때, R과 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 탄소수 1 ~ 6 을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알콕시기이고; n은 1 ~ 60의 정수이며; m은 1 ~ 500의 정수이다.
이러한 본 발명을 더욱 자세하게 설명하면, 반응성기가 붙어있는 자외선 안정제 유도체를 합성한 후 수소기가 붙어 있는 폴리디메틸실록산에 수소규소화 반응을 이용한 실리콘계 유-무기하이브리드 액상 자외선 안정제의 합성을 통하여 UV-A 및 UV-B선을 골고루 흡수 할 수 있는 벤조페논계 화합물 및 벤조트리아졸계 화합물이 결합된 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 액상 자외선 차단제인 것이다.
상기 화학식 1, 화학식 1a, 및 화학식1b에 있어서, R와 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알킬기 및 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알콕시기인데, 여기서, 상기 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알킬기는 바람직하게는 직쇄형 또는 분쇄형 알킬기를 사용하는 것이 좋으며, 상기 알킬기의 탄소수가 6 초과시 실리콘 폴리머 화합물 제조 시 입체장애가 발생할 수 있으므로 상기 범위 내의 탄소수를 갖는 것을 사용하는 것이 좋다.
그리고, 상기 알콕시기는 탄소수 1 ~　6 인 것을 사용하는 것이 좋은데, 알콕시기의 탄소수가 6 초과시 고분자 재료와의 상용성이 저하되는 문제가 발생할 수 있으므로 상기 범위 내의 탄소수를 갖는 알콕시기를 사용하는 것이 좋다.
그리고 상기 화학식 1a 및 화학식 1b에 있어서, 상기 n은 1 ~ 60의 정수인 데, n이 60을 초과하면 화장품 기제 내의 용해성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있으며, 상기 화학식 1, 화학식 1a 및 화학식1b에 있어서, 있어서, 상기 m은 1 ~ 500의 정수인 것을 사용할 수 있는데, 여기서, m이 500을 초과하는 것을 사용하면 자외선 차단제 자체의 점도를 과도하게 증가시키는 문제가 발생할 수 있으므로 상기 n, m이 상기 범위 내의 정수 값을 갖는 것이 좋다.
이러한, 상기 액상 자외선 차단제은 UV-A와 UV-B의 자외선 파장인 280 ~ 400 nm에 대한 자외선 흡수 또는 자외선 차단 효과가 매우 우수한바, 본 발명의 상기 화학식1로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 액상 자외선 차단제는 상기 화학식 1a로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물과 상기 화학식 1b로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 모두 포함하고 있는 경우에는 상기 화학식 1a로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물과 상기 화학식 1b로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물이 조성물의 총중량에 대해 1 ~ 50 중량%로 포함하고 있는 것이 지속적인 차단효과 면에서 바람직하다.
본 발명의 실리콘 함유 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물의 제조방법에 대하여 예를 들면, 아래와 같은 반응식 1을 통하여 제조된다. 더욱 자세하게 설명하면, 반응기에 상기 화학식 1로 표시되는 2 종의 실리콘 폴리머 화합물을 넣은 후 아르곤 가스로 채워준다. 벤조페논계 및 벤조트리아졸계 화합물을 당량비로 혼합하고, 무수 톨루엔을 넣어 용해 시킨다. 반응액에 백금촉매를 넣어주고, 아르곤 조건 하에서 하루정도 환류 교반 시킨다. 반응이 완료된 혼합물을 상온으로 냉각 시킨 다음 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 본 발명의 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물을 얻을 수 있다.
Figure 112008082015413-pat00011
이러한 본 발명의 실리콘 폴리머 화합물은 고분자 재료 또는 화장품의 액상 자외선 차단제 성분으로 사용할 수 있는 것이다.
이하에서는 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 자세하게 설명하겠다. 그러나, 본 발명의 권리범위가 하기 실시예에 의해서 한정되는 것은 아니다.
액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물의 제조
실시예 1
3구 반응기에 교반기, 콘덴서, 온도계를 설치한 후, 아르곤 가스 반응기안에 주입하면서, 헤니코사메틸도데카실록산(1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,15,17,19,21,23,23,23-Henicosameth- yldodecasiloxane) 1.93 g, 4-알릴록시-2-하이드록시벤조페논(DHBP, 4-allyloxy-2-hydroxybenzophenone, A) 1.50 g, 및 2-(3'-알릴-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(Tinuvin, 2-(3'-Allyl- 2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, B) 1.56 g을 넣는다. 반응기 안에 무수 톨루엔(Toluene) 10 ml를 넣고 교반 시켜 용해시킨다. 용해시킨 반응액에 백금 촉매(Pt-Silicon complex)를 0.066 ml 넣고 서서히 가열 교반하여 12시간 정도 환류 반응 시켰다. 환류 반응된 시료는 교반하면서 상온으로 충분히 식히고 감압건조기를 이용하여 용매를 제거 한 후 진공건조에서 건조하여 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물(HMDS-05)을 하기 반응식 2를 통하여 얻었다.
Figure 112008082015413-pat00012
실시예 2 ~ 9
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물(HMDS-05)을 제조하되, DHBP(A)과 Tinuvin(B)를 하기 표 1과 같은 당량비 및 하기 표 2의 반응물을 첨가하여 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물을 제조하여, 실시예 2 ~ 9를 실시하였다.
실시예 10
3구 반응기에 교반기, 콘덴서, 온도계를 설치한 후, 아르곤 가스 반응기안에 주입하면서, 옥타데카메틸데카실록산(1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15,16,16-Octadecamethyldecasiloxane) 2.75 g, 4-알릴록시-2-하이드록시벤조페논(DHBP, 4-allyloxy-2-hydroxybenzophenone, A) 1.11 g, 2-(3'-알릴-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(Tinuvin, 2-(3'-Allyl- 2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, B) 1.15 g을 넣는다. 반응기 안에 무수 톨루엔 10 ml를 넣고 교반 시켜 용해시킨다. 용해시킨 반응액에 백금 촉매(Pt-Silicon complex)를 0.026 ml 넣고 서서히 가열 교반하여 12시간 정도 환류 반응 시켰다. 환류 반응된 시료는 교반하면서 상온으로 충분히 식히고 감압건조기를 이용하여 용매를 제거 한 후 진공건조에서 건조하여 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물(OMDS-7)을 하기 반응식 3를 통하여 얻었다.
Figure 112008082015413-pat00013
실시예 11 ~ 18
상기 실시예 10과 동일한 방법으로 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물(OMDS-7)을 제조하되, DHBP(A)과 Tinuvin(B)를 하기 표 1과 같은 당량비 및 하기 표 2의 반응물을 첨가하여 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물을 제조하여, 실시예 11 ~ 18를 실시하였다.
실시예 19
3구 반응기에 교반기, 콘덴서, 온도계를 설치한 후, 아르곤 가스 반응기안에 주입하면서, 폴리옥시디메틸실렌(α-(dimethylsilyl)-ω-[(dimethylsilyl)oxy]- Poly[oxy(dimethylsilylene)]) 4.8 g, 4-알릴록시-2-하이드록시벤조페논(A) 0.1 g, 2-(3'-알릴-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(B) 0.1 g을 넣는다. 반응기 안에 무수 톨루엔 10 ml를 넣고 교반 시켜 용해시시킨 후, 용해시킨 반응액에 백금 촉매(Pt-Silicon complex)를 0.005 ml 넣고 서서히 가열 교반하여 12시간 정도 환류 반응 시켰다. 류 반응된 시료는 교반하면서 상온으로 충분히 식히고 감압건조기를 이용하여 용매를 제거 한 후 진공건조에서 건조하여 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물(PODMS-167)을 하기 반응식 4를 통하여 얻었다.
Figure 112008082015413-pat00014
실시예 20 ~ 23
상기 실시예 19와 동일한 방법으로 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물(PODMS-167)을 제조하되, DHBP(A)과 Tinuvin(B)를 하기 표 1과 같은 당량비 및 표 2의 반응물을 첨가하여 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물을 제조하여, 실시예 20 ~ 23을 실시하였다.
Figure 112008082015413-pat00015
Figure 112008082015413-pat00016
Figure 112008082015413-pat00017
실험예 1
분광학적 특성 실험
상기 실시예 1 ~ 23에서 제조한 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물 각각을 자외선 흡수 분광기기를 사용하여 최대흡수파장(λmax)과 몰흡광계수(εmax)를 측정하였으며 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
Figure 112008082015413-pat00018
실험예 2
화학 결합 및 광학 특성 실험
상기 실시예 1 ~ 23에서 제조한 액상 자외선 차단제용 실리콘 폴리머 화합물 각각의 화학 결합 및 광학 특성을 IR 및 UV-흡수스펙트럼을 이용하여 측정하였으며, 그 결과는 도 1 ~ 23에 각각 나타내었으며, 본 발명의 실리콘 함유 액상 자외산 차단제의 자외선 흡수 및 차단 효과의 우수함을 확인할 수 있다.
도 1 ~ 도 23은 실험예 2에서 실시한 화학 결합 및 광학 특성 실험 결과로서, A는 IR 측정실험이고, B는 UV-흡수스펙트럼 측정 결과이다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1a로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 액상 자외선 차단제;
    [화학식 1a]
    Figure 112011037621690-pat00049
    상기 화학식 1a에서,
    R3은
    Figure 112011037621690-pat00050
    의 벤조페논계 화합물 또는
    Figure 112011037621690-pat00051
    의 벤조트리아졸계 화합물을 수소규소화 반응을 통해 도입된 반응성기로서, 벤조페논계 및 벤조트리아졸계 반응성기가 1 : 5 내지 5 : 1 당량비로 도입되어 있고; 이때, R과 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 탄소수 1 ~ 6 을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알콕시기이고; n은 5 ~ 60의 정수이며; m은 1 ~ 500의 정수이다.
  2. 하기 화학식 1b로 표시되는 실리콘 폴리머 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 액상 자외선 차단제;
    [화학식 1b]
    Figure 112011037621690-pat00023
    상기 화학식 1b에서,
    R3은
    Figure 112011037621690-pat00052
    의 벤조페논계 화합물 또는
    Figure 112011037621690-pat00053
    의 벤조트리아졸계 화합물을 수소규소화 반응을 통해 도입된 반응성기로서, 벤조페논계 및 벤조트리아졸계 반응성기가 1 : 5 내지 5 : 1 당량비로 도입되어 있고; 이때, R과 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 탄소수 1 ~ 6 을 갖는 알킬기 또는 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알콕시기이고; m은 1 ~ 500의 정수이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 R과 R´는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자 또는 탄소수 1 ~ 6을 갖는 알킬기인 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 액상 자외선 차단제.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 벤조페논계 화합물은 4-알릴록시-2-하이드록시벤조페논이고, 상기 벤조트리아졸계 화합물은 2-(3'-알릴-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸인 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 액상 자외선 차단제.
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