JP2022147022A - 熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明の目的は、硬化前に低粘度であり、誘電特性に優れ(低比誘電率かつ低誘電正接)、低弾性率を有し、耐熱性にも優れる硬化物を与える樹脂組成物及びそれを用いた未硬化フィルム、硬化フィルム、接着剤、半導体封止材プリプレグ、基板等を提供することである。
(A)飽和又は不飽和の炭素数6から100の2価の炭化水素基を有するシトラコンイミド化合物
(B)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、及び、
(C)反応促進剤
を含有し、(A)及び(B)成分の質量比率は(A):(B)=99:1~1:99である熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<2>
(A)成分のシトラコンイミド化合物が2個のシトラコンイミド基を持つビスシトラコンイミド化合物である<1>に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<3>
2価の炭化水素基が脂肪族炭化水素基である<1>または<2>に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<4>
2価の炭化水素基が、下記構造の飽和炭化水素基及びダイマー酸骨格由来の炭化水素基から選ばれるものである<1>から<3>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<5>
(A)成分が、下記式(1)で表されるものである<1>から<4>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<6>
式(1)中のBが下記構造式で示される4価の有機基のいずれかである<5>に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<7>
(C)成分の反応促進剤が、窒素原子及びリン原子のうちの1種以上を含むアニオン重合開始触媒である<1>から<6>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
<8>
請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物からなる未硬化樹脂フィルム。
<9>
<1>~<7>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物の硬化物からなる硬化樹脂フィルム。
<10>
<1>~<7>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物と繊維基材とを有するプリプレグ。
<11>
<1>~<7>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物を含む基板。
<12>
<1>~<7>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物からなる接着剤。
<13>
<1>~<7>のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物からなる半導体封止材。
本発明で用いられる(A)成分は、シトラコンイミド化合物であり、これは飽和又は不飽和の炭素数6から100の2価の炭化水素基を有するものである。長鎖の炭化水素基を有することで、該シトラコンイミド化合物を含む硬化物の低弾性率化や、誘電特性の改善につながる。
シトラコンイミド基はマレイミド基中の一つの水素原子がメチル基に置換しているものである。このメチル基の効果により、同骨格のマレイミド化合物と比較して、低誘電率、低誘電正接を示すだけでなく、低粘度や低融点の特性も示す。
シトラコンイミド化合物中の2価の炭化水素基の炭素数が6未満の場合、化合物の融点が高くなったり、他の樹脂との相溶性が悪くなったりするため、目的の誘電特性が得られなくなる場合がある。一方、シトラコンイミド化合物中の2価の炭化水素基の炭素数が100を超えると、誘電特性には優れるが、炭化水素基が長すぎるため、耐熱性が低下する場合がある。
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:0.35mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH-L
TSKgel SuperHZ4000(4.6mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperHZ3000(4.6mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperHZ2000(4.6mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:5μL(濃度0.2質量%のTHF溶液)
また、硬化後の低弾性や優れた誘電特性を得るために、シトラコンイミド化合物中の2価の炭化水素基は脂肪族炭化水素基であることが好ましい。前記脂肪族炭化水素基として、下記構造の飽和脂肪族炭化水素基及びダイマー酸骨格由来の炭化水素基から選ばれるものがより好ましい。
そのため、ダイマー酸骨格は単一の骨格ではなく、複数の構造を有し、何種類かの異性体が存在する。ダイマー酸の代表的なものは直鎖型(a)、単環型(b)、芳香族環型(c)、多環型(d)という名称で分類される。
すなわち、ダイマー酸由来の骨格として、下記(a)~(d)で示されるダイマー酸から2つのカルボキシ基を除いた分岐状2価炭化水素基が好ましい。
また、それぞれの繰り返し単位の並び順は製造方法に依存し、並び順は交互でもブロックでもランダムでもよいが、ブロックであることが好ましい。
本発明で用いる(B)成分は、1分子中にエポキシ基を2つ以上有するエポキシ樹脂である。エポキシ樹脂は(A)成分であるシトラコンイミド化合物とアニオン重合反応することで硬化物を得ることができる。エポキシ樹脂としては1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するものであれば、特に制限なく使用することができるが、ハンドリング性の観点から室温(25℃)で固体であることが好ましく、より好ましくは融点が40℃以上150℃以下又は軟化点が50℃以上160℃以下の固体のものである。
これらエポキシ樹脂は1種類を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。また必要に応じて、上記以外のエポキシ樹脂を目的に応じて一定量併用することができる。
(C)成分である反応促進剤は、(A)成分であるシトラコンイミド化合物と(B)成分であるエポキシ樹脂とのアニオン重合反応を開始、促進するために添加するものである。
(C)成分としてはこの反応を促進するものであれば特に制限されるものではないが、反応機構の観点から窒素原子及びリン原子のうちの1種以上を含むアニオン重合開始触媒を使用することが好ましい。その例としては、イミダゾール類(例えば、2-エチル-4-メチルイミダゾール)、第3級アミン類、第4級アンモニウム塩類、三フッ化ホウ素アミン錯体、オルガノホスフィン類(例えば、トリフェニルホスフィン)、オルガノホスホニウム塩等のイオン触媒などが挙げられる。
(C)成分である反応促進剤は1種類を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
上記範囲を外れると、熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物の成形時に硬化が非常に遅くなったり、速くなったりするおそれがあるため好ましくない。また、上記範囲を外れると、得られた硬化物の耐熱性及び耐湿性のバランスも悪くなるおそれがある。
本発明の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、更に必要に応じて各種の添加剤を配合することができる。その他の添加剤を以下に例示する。
本発明ではさらに、前記(B)成分以外にも、シトラコンイミド基と反応しうる反応性基を有する熱硬化性樹脂を添加してもよい。
シトラコンイミド基と反応しうる反応性基としては、マレイミド基、水酸基、アミノ基、アリル基やビニル基のようなアルケニル基、(メタ)アクリル基、チオール基などが挙げられる。
また、前記反応性基を有する熱硬化性樹脂としては、その種類を限定するものではなく、例えば、マレイミド樹脂などの環状イミド樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、シリコーン樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、熱硬化性アクリル樹脂、多官能チオールなど、(A)成分及び(B)成分以外の各種樹脂が挙げられる。
本発明ではさらに、必要に応じて無機充填材を添加してもよい。無機充填材は、本発明の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物の硬化物の強度や剛性を高めたり、熱膨張係数や硬化物の寸法安定性を調整したりする目的で配合する。無機充填材としては、通常エポキシ樹脂組成物やシリコーン樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。例えば、球状シリカ、溶融シリカ及び結晶性シリカ等のシリカ類、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、硫酸バリウム、タルク、クレー、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、ガラス繊維及びガラス粒子等が挙げられる。さらに誘電特性改善のために含フッ素樹脂、コーティングフィラー、及び/又は中空粒子を用いてもよく、導電性の付与などを目的として金属粒子、金属被覆無機粒子、炭素繊維、カーボンナノチューブなどの導電性充填材を添加してもよい。無機充填材は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記シランカップリング剤としては、(メタ)アクリル基及び/又はアミノ基含有アルコキシシランが好適に用いられ、具体的には、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
上記以外に、無官能シリコーンオイル、熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、有機合成ゴム、光増感剤、光安定剤、重合禁止剤、難燃剤、顔料、染料、接着助剤等を配合してもよいし、電気特性を改善するためにイオントラップ剤等を配合してもよい。
本発明の樹脂組成物の製造方法は、(A)~(C)成分並びに必要に応じてその他の添加剤を添加し、例えば、プラネタリーミキサーや、攪拌機を使用して混合する方法が挙げられる。
本発明の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物は、有機溶剤に溶解してワニスとして扱うこともできる。ワニス化することによってフィルム化しやすくなり、また、Eガラスや低誘電ガラス、石英ガラスなどでできたガラスクロスへも塗布・含浸しやすくなり、プリプレグを製造しやすくなる。有機溶剤に関しては(A)成分及び(B)成分の熱硬化性樹脂分が溶解するものであれば制限なく使用することができる。本発明のプリプレグに関しては、従来方法を用いて、本発明の組成物を所定の組成比で有機溶剤に溶解し、繊維基材に含侵させ、加熱乾燥させることで製造することができる。
以下にシート、フィルムの製造方法を例示するが、これに限定されるものではない。
また、接着剤としては、(A)~(C)成分及び必要に応じてその他の成分を所定の組成比で配合し、プラネタリーミキサー等の混合機を用いて混合後、必要に応じて分散性を高めるために3本ロールミルを使用し混練し、混合する。得られた樹脂組成物を接着剤として使用できる。
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:0.35mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH-L
TSKgel SuperHZ4000(4.6mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperHZ3000(4.6mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperHZ2000(4.6mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:5μL(濃度0.2質量%のTHF溶液)
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー及び温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、2-メチルペンタンジアミン52.29g(0.45モル)、無水シトラコン酸111.0g(0.99モル)及びトルエン150gを加えて反応液を調製し、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、反応液にメタンスルホン酸40gを加えたのち、110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら16時間撹拌した後、反応液を200gのイオン交換水を用いて5回水洗した。その後、60℃の減圧ストリップにより室温で褐色液状の目的物(式(3)、(A-1)、Mn510)を130.1g(収率95%)得た。
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー及び温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、2,2,4-トリメチルヘキサンジアミン71.2g(0.45モル)、無水シトラコン酸111.0g(0.99モル)及びトルエン150gを加えて反応液を調製し、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、反応液にメタンスルホン酸40gを加えたのち、110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら16時間撹拌した後、反応液を200gのイオン交換水を用いて5回水洗した。その後、60℃の減圧ストリップにより室温で褐色液状の目的物(式(4)、(A-2)、Mn590)を149.7g(収率96%)得た。
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー、温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジアミン37,25g(0.219モル)、ピロメリット酸無水物76.94g(0.35モル)、トルエン350gを加えて反応液を調製し、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、反応液をそのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、ブロックコポリマーを合成した。
その後、室温まで冷却したブロックコポリマー溶液入りのフラスコに、Priamine―1075(CRODA製、H2N-C36H72-NH2(平均組成式))116.88g(0.219モル)を加えて反応液を調製し、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、反応液をそのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら4時間撹拌し、両末端ジアミン化合物を合成した。
得られた両末端ジアミン化合物溶液入りのフラスコを室温まで冷却してから無水シトラコン酸を21.63g(0.193モル)加えて反応液を調製し、再び加熱して80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、反応液をそのまま110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら15時間撹拌し、300gの水で5回水洗し、ビスマレイミド化合物のワニスを得た。その後、ワニスを3,000gのイソプロピルアルコール(IPA)に滴下することで再沈殿し、溶剤を除去し、乾燥させることで目的の濃褐色固体(式(7)、(A-5)、Mn8,000)を196.2g(収率80%)得た。
(B-1):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(jER-828:三菱ケミカル(株)製)
(B-2):ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC-3000:日本化薬(株)製)
(C-1):2-エチル-4-メチルイミダゾール(2E4MZ:四国化成(株)製)
(C-2):トリフェニルホスフィン(TPP:北興化学(株)製)
合成例4(マレイミド化合物の製造、式(8))
攪拌機、ディーンスターク管、冷却コンデンサー及び温度計を備えた2Lのガラス製4つ口フラスコに、2-メチルペンタンジアミン52.29g(0.45モル)、無水マレイン酸111.0g(0.99モル)及びトルエン150gを加えて反応液を調製し、80℃で3時間撹拌することでアミック酸を合成した。その後、反応液にメタンスルホン酸40gを加えたのち、110℃に昇温し、副生した水分を留去しながら16時間撹拌した後、反応液を200gのイオン交換水を用いて5回水洗した。その後、ヘキサンに滴下することで再沈殿し、乾燥させることで褐色の固体(式(8)、D-1)を252.3g(収率90%)得た。
<組成物の調製>
表1の配合比で双腕式ニーダー(TK0.5、(株)トーシン製)を用いて混合し、組成物を調製した。配合する成分の融点が高く、混合が難しいものは80℃で混合し、組成物を調製した。
硬化前の組成物(未硬化樹脂)の粘度は、JIS Z8303:2011に記載の方法に準じ、25℃の測定温度で、E型粘度計を用いて測定した。結果を表1に記載した。
直径200mm、150μm厚の枠を用意し、前記未硬化樹脂を厚さ50μmの離型処理されたPETフィルム(E7006、東洋紡製)で挟み込んで、真空プレス機(ニッコーマテリアルズ製)を用いて180℃で20分の条件で成形し、硬化物を得た。PETフィルムから硬化物を取り出し、さらに180℃で2時間の条件で本硬化させることで硬化樹脂フィルムを得た。
前記硬化樹脂フィルムを、ネットワークアナライザ(キーサイト社製 E5063-2D5)とストリップライン(キーコム株式会社製)を接続し、上記硬化樹脂フィルムの周波数10GHzにおける比誘電率と誘電正接を測定した。結果を表1に示す。
<組成物の調製>
表2の配合比で双腕式ニーダー(TK0.5、(株)トーシン製)を用いて混合し、組成物を調製した。
硬化前の組成物(未硬化樹脂)の粘度は、JIS Z 8303:2011に記載の方法に準じ、E型粘度計を用いて25℃で粘度を測定した。結果を表2に記載した。
JIS K 7161:1994に準じ、180℃で2時間の硬化条件で作製した硬化物を用いて、引張強さ、引張弾性率、引張ひずみを測定した。結果を表2に記載した。
上記と同様に、JIS K 7161:1994に準じ、180℃で2時間の条件で作製した硬化物を150℃で168時間の条件で保管した。室温まで冷却後、上記と同様に引張強さ、引張弾性率、引張ひずみを測定した。結果を表2に記載した。
Claims (13)
- (A)飽和又は不飽和の炭素数6から100の2価の炭化水素基を有するシトラコンイミド化合物
(B)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、及び、
(C)反応促進剤
を含有し、(A)及び(B)成分の質量比率は(A):(B)=99:1~1:99である熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。 - (A)成分のシトラコンイミド化合物が2個のシトラコンイミド基を持つビスシトラコンイミド化合物である請求項1に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
- 2価の炭化水素基が脂肪族炭化水素基である請求項1または2に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
- (C)成分の反応促進剤が、窒素原子及びリン原子のうちの1種以上を含むアニオン重合開始触媒である請求項1から6のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物からなる未硬化樹脂フィルム。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物の硬化物からなる硬化樹脂フィルム。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物と繊維基材とを有するプリプレグ。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物を含む基板。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の熱硬化性シトラコンイミド樹脂組成物からなる半導体封止材。
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