JP2022135895A - タウリンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)エチレンオキシドを出発原料として、エチレンオキシドと重亜硫酸ナトリウムとを付加反応させてイセチオン酸ナトリウムを得る。主要な反応は次のとおりである。
エチレンオキシドと重亜硫酸塩溶液を反応させてイセチオン酸塩を得るステップS1と、
S1で得られたイセチオン酸塩とアンモニアを混合して反応液を得るステップS2と、
S2における反応液をマイクロ波作用下でアンモニア分解反応させるステップS3と、
アンモニア分解反応後、アンモニアを除去し、得られたタウリン塩をタウリンに転化し、結晶化と分離を行い、タウリン生成物を得るステップS4と、
母液を回収して、S4でタウリン生成物を抽出した後、S2に戻すステップS5とを含む。
1、本発明では、マイクロ波技術が使用されており、反応速度が高く、効率が高く、エネルギー損失が少なく、エネルギー消費量が低い。
2、本発明では、エチレンオキシド法を用いてタウリンを製造することにより、新たな化学原料を導入せずにタウリンを製造する。このため、反応時間が短く、選択性に優れ、収率が高く、簡単で効率的である。
3、本発明では、反応のプロセスを加速し、反応をより完全にし、また、副生物に極微量のジタウリン塩やトリタウリン塩だけが含有されるか、または含有されておらず、母液を再利用するとタウリンの総収率は95%以上、さらに99%以上に達する。
4、本発明で得られたタウリンは、柱状結晶形であり、生成物の粒子がより大きくなり、生成物の固結時間が明らかに長くなる。
5、本発明では、反応条件がより温和であり、反応の安全性が向上し、安全上のリスクが低減される。
イセチオン酸ナトリウム0.16molを30%アンモニア水125mL(2.21mol)に溶解し、高圧密閉マイクロ波反応器に加えて、それぞれ230℃、200℃、150℃で0.5min反応させた。反応完了後、アンモニアを除去し、その後、後処理を経てタウリンを抽出し、精製後の母液をアンモニア分解反応に再利用した。結果を表1に示す。
イセチオン酸ナトリウム0.16molを30%アンモニア水125mLに溶解し、高圧密閉マイクロ波反応器に加えて、それぞれ230℃、200℃、150℃、100℃で1min反応させた。反応完了後、アンモニアを除去し、その後、後処理を経てタウリンを抽出し、精製後の母液をアンモニア分解反応に再利用した。結果を表2に示す。
イセチオン酸ナトリウム0.16molを30%アンモニア水125mLに溶解し、高圧密閉マイクロ波反応器に加えて、それぞれ230℃、200℃、150℃、100℃、80℃、50℃で10min反応させた。反応完了後、アンモニアを除去し、その後、後処理を経てタウリンを抽出し、精製後の母液をアンモニア分解反応に再利用した。結果を表3に示す。
イセチオン酸ナトリウム0.16molを30%アンモニア水125mLに溶解し、高圧密閉マイクロ波反応器に加えて、それぞれ230℃、200℃、150℃、100℃で35min反応させた。反応完了後、アンモニアを除去し、その後、後処理を経てタウリンを抽出し、精製後の母液をアンモニア分解反応に再利用した。結果を表4に示す。
(1)イセチオン酸ナトリウム0.16molを2.21、1.76、0.88、0.44molのアンモニアにそれぞれ加え、次に一定量の水を添加し、各溶液を高圧密閉マイクロ波反応器に加えて、それぞれ、150℃、反応圧力6MPaで5min反応させた。反応完了後、アンモニアを除去し、次に、後処理を経てタウリンを抽出し、抽出後の母液をアンモニア分解反応に再利用した。結果を表5(番号1-4)に示す。
(2)イセチオン酸ナトリウム0.16molを1.76、0.8molのアンモニアにそれぞれ加え、次に一定量の水を添加し、各溶液を高圧密閉マイクロ波反応器に加えて、それぞれ100℃、反応圧力6MPaで5min反応させた。反応完了後、アンモニアを除去し、次に、後処理を経てタウリンを抽出し、抽出後の母液をアンモニア分解反応に再利用した。結果を表5(番号5-6)に示す。
様々なプロセスにより得られた生成物の結晶形の比較実験
(1)上記実施例1~5の各群の実験で得られたタウリンナトリウム溶液については、全てアンモニアを除去した後イオン交換方法で処理してタウリン溶液を得て、濃縮して結晶化させてタウリン粗生成物を得た。その後、粗生成物を脱色して再結晶し、分離し、乾燥することでタウリン完成品を得た。遠心分離後の母液は再利用されて粗生成物とともに結晶化され得る。タウリン完成品の結晶形を選別した結果、全て柱状結晶形のタウリンであった。実施例5における番号1、2の2群の実験データを例として表6に示す。
(2)一般的な生産プロセスに従って、イセチオン酸ナトリウム(1mol)、水酸化ナトリウム、アンモニア(14mol)を混合した後、高圧反応釜にて250℃に加熱し、反応圧力15MPaで60min反応させ、タウリンナトリウム溶液を調製した。アンモニアを除去した後、イオン交換で処理して、タウリン溶液を得た。タウリン溶液を濃縮して結晶化させてタウリン粗生成物を得て、粗生成物を脱色して再結晶し、結晶を分離、乾燥して、タウリン完成品を得た。遠心分離後の母液は再利用されて粗生成物とともに結晶化され得る。タウリン完成品の結晶形を選別して得られた具体的なデータを表6に示す。
比較例:一般的な触媒を用いた比較実験
イセチオン酸ナトリウム0.16molを30%アンモニア水125mLに溶解し、次に水酸化ナトリウム0.02molを加えて混合した後、混合物を高圧密閉マイクロ波反応器に加え、それぞれ220℃で30min、60min、90min反応させた。アンモニア分解反応の結果は以下のとおりであり、結果は表7に示される。
上記実験から分かるように、従来技術のようにアンモニア分解反応に触媒を加える製造方法によれば、反応温度が220℃、反応圧力が12MPaである場合、収率は反応時間の増加に伴い増加した。反応時間が30分間に設定された場合、タウリンナトリウムの収率は43%であり、90分間に設定された場合にも、タウリンナトリウムの収率は91%にしか達していない。
Claims (10)
- エチレンオキシド法によるタウリン生産プロセスにおいて、イセチオン酸塩をアンモニアとマイクロ波条件下でアンモニア分解反応させることを特徴とするタウリンの製造方法。
- 前記マイクロ波条件下でアンモニア分解反応を行う時間は0.4~60minであり、反応温度は50~260℃であり、反応圧力は0.1~22MPaであることを特徴とする請求項1に記載のタウリンの製造方法。
- イセチオン酸塩とアンモニアとのモル比は1:1~1:15であることを特徴とする請求項2に記載のタウリンの製造方法。
- 前記イセチオン酸塩の濃度は20%~55%であることを特徴とする請求項3に記載のタウリンの製造方法。
- 前記アンモニアの濃度は5%~28%であることを特徴とする請求項4に記載のタウリンの製造方法。
- 前記イセチオン酸塩はイセチオン酸ナトリウム、イセチオン酸アンモニウム、イセチオン酸カリウム又はイセチオン酸リチウムであることを特徴とする請求項1に記載のタウリンの製造方法。
- 前記マイクロ波条件下で行われるアンモニア分解反応は、バッチ式反応釜内で行われるか、連続マイクロ波反応であることを特徴とする請求項1に記載のタウリンの製造方法。
- 得られるタウリン完成品は柱状結晶形であることを特徴とする請求項1に記載のタウリンの製造方法。
- エチレンオキシドと重亜硫酸塩溶液を反応させてイセチオン酸塩を得るステップS1と、
S1で得られたイセチオン酸塩とアンモニアを混合して反応液を得るステップS2と、
S2における反応液をマイクロ波作用下でアンモニア分解反応させるステップS3と、
アンモニア分解反応後、アンモニアを除去し、得たタウリン塩をタウリンに転化し、結晶化して分離し、タウリン生成物を得るステップS4と、
母液を回収して、S4でタウリン生成物を抽出した後、S2に戻すステップS5とを含むことを特徴とする請求項1~8のいずれか1項に記載のタウリンの製造方法。 - 前記タウリン塩をタウリンに転化する方式は、酸性化、イオン交換、イオン膜又は加熱方式であることを特徴とする請求項9に記載のタウリンの製造方法。
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