JP2022037902A - 新規オニウム塩、および光酸発生剤とそれを用いた光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】硬化性に優れ、光照射又は加熱処理を施すことにより、耐熱性に優れた硬化物を形成するのに好適な酸発生剤およびこれを含む硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】本発明は、カチオンは、ヨードニウム、スルホニウム、アンモニウムの群から選ばれ、アニオンは一般式（１）で表わされるフルオロリン酸アニオン（Ｂ）であって、アニオンのフェイシャル体とメリディオナル体の２種の異性体の内、メリディオナル体の割合が、５０.０～８５．０重量％であるオニウム塩（Ａ）である。[ (Ｒ1)３( Ｆ)３Ｐ]－（１）【選択図】 なし
Description
本発明は、新規オニウム塩、および硬化性、耐熱性に優れた硬化物を形成するために好適な光酸発生剤とそれを用いた光硬化性樹脂組成物に関する。
従来、熱あるいは光、電子線などの活性エネルギー線照射によってエポキシ化合物などのカチオン重合性化合物を硬化させるカチオン重合開始剤として、ヨードニウムやスルホニウム塩等のオニウム塩が知られている。
カチオン重合性化合物の硬化性能や酸触媒による架橋反応性能はアニオンの種類で異なり、一般的にはＢＦ４
－＜ＰＦ６
－＜ＳｂＦ６
－の順に良くなる。しかし、重合や架橋性能の良いＳｂＦ６
－を含有するカチオン重合開始剤（酸発生剤）は、Ｓｂの毒性の問題から使用用途が限定されるため、毒性金属を含まず、ＳｂＦ６
－のような高いカチオン重合開始能を有するカチオン重合開始剤が求められている。また、これらのアニオン種を用いた塩は、カチオン重合開始剤広く知られている（特許文献１）。
一方、携帯電話、スマートフォン等の携帯型電子機器の需要が拡大している。このような電子機器には小型で薄型の撮像ユニットが搭載されており、前記撮像ユニットは、一般に、固体撮像素子（ＣＣＤ型イメージセンサやＣＭＯＳ型イメージセンサ等）とレンズ等の光学素子より構成されている。レンズ等の光学素子の材料や、絶縁材料、および電子部品の接着用材料として用いるためには、酸素による硬化阻害が起こらない点、及び硬化時の収縮が小さい点から、ラジカル硬化性組成物に比べカチオン硬化性組成物が好ましく使用される。
毒性金属を含まず、ＳｂＦ６
－塩のような高いカチオン重合性能や架橋反応性能を有するカチオン重合開始剤（酸発生剤）として、特殊リン系のものも開示されているが、これも硬化性、耐熱性に関して十分とは言えない（特許文献２）。この特殊リン系の製造方法を記載したものもあるが、これをもっても有用な光酸発生剤をみいだすことはできなかった（特許文献３）。
従って、本発明の目的は、硬化性に優れ、光照射又は加熱処理を施すことにより、耐熱性に優れた（すなわち、リフロー方式による半田付け等の高温条件下においても形状を保持することができる）硬化物を形成するのに好適な新規オニウム塩、光酸発生剤とそれを用いた光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
本発明者は特定のアニオン構造をもち、さらにそのアニオン構造の立体異性体をある範囲に制御することで、上記用途に最適である新規オニウム塩、光酸発生剤として利用できることを見出し、さらに上記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成させたものである。
本発明のオニウム塩（Ａ）は光酸発生剤として機能し、さらにこの光酸発生剤は、光あるいは電子線などの活性エネルギー線照射によって発生する酸の作用により、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）を反応させ、耐熱性に優れた（すなわち、リフロー方式による半田付け等の高温条件下においても形状を保持することができる）硬化物を得ることができ、電子材料部品の絶縁体用硬化物や実装用接着剤および光造形用樹脂などの用途に特化した光硬化性樹脂組成物となる。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本発明は、カチオンは、ヨードニウム、スルホニウム、アンモニウムの群から選ばれ、アニオンは一般式（１）で表わされるフルオロリン酸アニオン（Ｂ）であって、アニオンのフェイシャル体とメリディオナル体の２種の異性体の内、メリディオナル体の割合が、５０.０～８５．０重量％であるオニウム塩（Ａ）である。
[ (Ｒ1)３( Ｆ)３Ｐ]－ （１）
［式（１）中、Ｒ１は、ハロゲン原子が置換した炭素数１～１８のアルキル基、または炭素数１～１８（以下の置換基の炭素数は含まない）のアリール基である。アリール基中の水素原子の一部が、炭素数１～１８のアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子が置換した炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基で置換されていてもよい］
[ (Ｒ1)３( Ｆ)３Ｐ]－ （１）
［式（１）中、Ｒ１は、ハロゲン原子が置換した炭素数１～１８のアルキル基、または炭素数１～１８（以下の置換基の炭素数は含まない）のアリール基である。アリール基中の水素原子の一部が、炭素数１～１８のアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子が置換した炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基で置換されていてもよい］
一般式（１）中、Ｐはリン原子を、Ｆはフッ素原子を表す。
一般式（１）で表わされるフルオロリン酸アニオン（Ｂ）｛以下、アニオン（Ｂ）と略す｝は、Ｐが中心元素となり、Ｆ、およびＲ１が３つづつ、計６つ配位して結合した構造をとっている。その場合、同じ種類の配位子が相互にｃｉｓ型であるフェイシャル体と、同じ配位子が同一平面上にあるメリディオナル体の２種類の異性体が存在している。
オニウム塩（Ａ）が光酸発生剤として機能する場合、このアニオン（Ｂ）にプロトン付加したものが酸として機能するため、２種類の異性体の量比をコントロールすることは極めて、重要なファクターとなる。フェイシャル体とメリディオナル体の２種の異性体の内、メリディオナル体の割合を、５０．０～８５．０重量％にすることでカチオン重合性のしやすさが飛躍的に向上し、結果として、オニウム塩（Ａ）を用いたカチオン重合性有機化合物（Ｄ）を硬化させたときに硬化性、および耐熱性を兼ね備えた硬化物となることを見出した。
なお、フェイシャル体とメリディオナル体の２種の異性体の内、メリディオナル体の割合のさらに好ましい範囲は、５５．０～８０．０重量％であり、もっとも好ましくは５５．０～７０．０重量％である。
なお、フェイシャル体とメリディオナル体の２種の異性体の内、メリディオナル体の割合のさらに好ましい範囲は、５５．０～８０．０重量％であり、もっとも好ましくは５５．０～７０．０重量％である。
Ｒ１は、ハロゲン原子が置換した炭素数１～１８のアルキル基、または炭素数６～１８（以下の置換基の炭素数は含まない）のアリール基である。アリール基中の水素原子の一部が、炭素数１～１８のアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子が置換した炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基で置換されていてもよいものである。これらの置換基の例示は、後述するＲ２の例示と同じである。また、これらの中で、パーフルオロアルキル基、フッ素原子で置換されたフェニル基が好ましく、具体的にはペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル基、トリフルオロメチル基などがより好ましい。
２種類の異性体であるフェイシャル体とメリディオナル体の量比をコントロールのやり方について以下の２つの方法を例示する。１つめは、前駆体であるホスホラン（(Ｒ１)３( Ｆ)２Ｐ）とフッ素化剤を反応させる際の溶媒の極性や溶媒と基質の量つまり濃度、および反応温度を最適化することで制御でき、目的にあった異性体を合成する。なお、フッ素化剤とは、フッ化水素、フッ化金属（フッ化ナトリウム、フッ化カリウム）などが例示できる。２つめとして、フッ素化剤としてフッ化水素を用い、アニオン成分の酸（一般式（１）にプロトンが付いたもの）を一旦、合成しておき、酸性条件下で、熱を加えることでフェイシャル体から、メリディオナル体へ異性化させておいてから、金属塩やオニウム塩にすることでも可能である。後者の場合は、酸性の度合い、温度履歴により、異性体の制御化可能となる。
オニウム塩（Ａ）のカチオンは、ヨードニウム、スルホニウム、アンモニウムの群から選ばれる。
ヨードニウムとしての具体例を以下に例示する
ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム、ジ（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ジ（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、(４－オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウム、ジ（４－デシルオキシフェニル）ヨードニウム、４－(２－ヒドロキシテトラデシルオキシ)フェニルフェニルヨードニウム、４－イソプロピルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム、フェニル（２，４，６－トリメトキシフェニル）ヨードニウムおよび４－イソブチルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウムなどのヨードニウムイオンなどが挙げられる。
ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム、ジ（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ジ（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、(４－オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウム、ジ（４－デシルオキシフェニル）ヨードニウム、４－(２－ヒドロキシテトラデシルオキシ)フェニルフェニルヨードニウム、４－イソプロピルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウム、フェニル（２，４，６－トリメトキシフェニル）ヨードニウムおよび４－イソブチルフェニル（ｐ－トリル）ヨードニウムなどのヨードニウムイオンなどが挙げられる。
スルホニウムとしての具体例を以下に例示する
トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、２－ナフチルジフェニルスルホニウム、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、トリ－１－ナフチルスルホニウム、トリ－２－ナフチルスルホニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－p－トリルスルホニウム、４－(４－メトキシフェニルチオ)フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、［４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル］－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム、［４－（２－チオキサントニルチオ）フェニル］ジフェニルスルホニウム、ビス［４－(ジフェニルスルホニオ)フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－(２－ヒドロキシエトキシ)フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス(４－フルオロフェニル)スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス(４－メチルフェニル)スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス(４－メトキシフェニル)スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－(４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ)フェニルビス(４－フルオロフェニル)スルホニウム、４－(４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム、４－(４－ベンゾイルフェニルチオ)フェニルビス(４－フルオロフェニル)スルホニウム、４－(４－ベンゾイルフェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－（９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル）チオフェニル－９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル フェニルスルホニウム、４－［４－(４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル)フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－(４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル)フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－(４－メトキシフェニル)チアントレニウム、５－フェニルチアントレニウム、５－トリルチアントレニウム、５－(４－エトキシフェニル) チアントレニウム、５－(２，４，６－トリメチルフェニル) チアントレニウムなどのトリアリールスルホニウム；ジフェニルフェナシルスルホニウム、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム、ジフェニルベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウムなどのジアリールスルホニウム；フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニル（１－ナフチルメチル）メチルスルホニウム、２－ナフチルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニル（４－ニトロベンジル）メチルスルホニウム、２－ナフチルメチル(１－エトキシカルボニル)エチルスルホニウム、フェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－アセトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルオクタデシルフェナシルスルホニウム、９－アントラセニルメチルフェナシルスルホニウムなどのモノアリールスルホニウム；ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ベンジルテトラヒドロチオフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウムなどのトリアルキルスルホニウムなどが挙げられる。
トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、２－ナフチルジフェニルスルホニウム、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、トリ－１－ナフチルスルホニウム、トリ－２－ナフチルスルホニウム、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－p－トリルスルホニウム、４－(４－メトキシフェニルチオ)フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルビス（４－フルオロフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルビス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、４－(フェニルチオ)フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、［４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル］－４－ビフェニリルフェニルスルホニウム、［４－（２－チオキサントニルチオ）フェニル］ジフェニルスルホニウム、ビス［４－(ジフェニルスルホニオ)フェニル］スルフィド、ビス〔４－｛ビス［４－(２－ヒドロキシエトキシ)フェニル］スルホニオ｝フェニル〕スルフィド、ビス｛４－［ビス(４－フルオロフェニル)スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス(４－メチルフェニル)スルホニオ］フェニル｝スルフィド、ビス｛４－［ビス(４－メトキシフェニル)スルホニオ］フェニル｝スルフィド、４－(４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ)フェニルビス(４－フルオロフェニル)スルホニウム、４－(４－ベンゾイル－２－クロロフェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム、４－(４－ベンゾイルフェニルチオ)フェニルビス(４－フルオロフェニル)スルホニウム、４－(４－ベンゾイルフェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジ－ｐ－トリルスルホニウム、７－イソプロピル－９－オキソ－１０－チア－９，１０－ジヒドロアントラセン－２－イルジフェニルスルホニウム、２－［（ジ－ｐ－トリル）スルホニオ］チオキサントン、２－［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、４－（９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル）チオフェニル－９－オキソ－９Ｈ－チオキサンテン－２－イル フェニルスルホニウム、４－［４－(４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル)フェニルチオ］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－(４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル)フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジ－ｐ－トリルスルホニウム、４－［４－（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、５－(４－メトキシフェニル)チアントレニウム、５－フェニルチアントレニウム、５－トリルチアントレニウム、５－(４－エトキシフェニル) チアントレニウム、５－(２，４，６－トリメチルフェニル) チアントレニウムなどのトリアリールスルホニウム；ジフェニルフェナシルスルホニウム、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム、ジフェニルベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウムなどのジアリールスルホニウム；フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニル（１－ナフチルメチル）メチルスルホニウム、２－ナフチルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニル（４－ニトロベンジル）メチルスルホニウム、２－ナフチルメチル(１－エトキシカルボニル)エチルスルホニウム、フェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－メトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、４－アセトキシフェニルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルメチルフェナシルスルホニウム、２－ナフチルオクタデシルフェナシルスルホニウム、９－アントラセニルメチルフェナシルスルホニウムなどのモノアリールスルホニウム；ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム、ジメチルベンジルスルホニウム、ベンジルテトラヒドロチオフェニウム、オクタデシルメチルフェナシルスルホニウムなどのトリアルキルスルホニウムなどが挙げられる。
アンモニウムとしての具体例を以下に例示する
テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウム；Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニウム、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ－ジエチルピロリジニウムなどのピロリジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ'－ジエチルイミダゾリニウム、Ｎ－エチル－Ｎ'－メチルイミダゾリニウム、１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウムなどのイミダゾリニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルテトラヒドロピリミジニウムなどのテトラヒドロピリミジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルモルホリニウムなどのモルホリニウム；Ｎ，Ｎ'－ジエチルピペリジニウムなどのピペリジニウム；Ｎ－メチルピリジニウム、Ｎ－ベンジルピリジニウム、Ｎ－フェナシルピリジウムなどのピリジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリウム、などのイミダゾリウム；Ｎ－メチルキノリウム、Ｎ－ベンジルキノリウム、Ｎ－フェナシルキノリウムなどのキノリウム；Ｎ－メチルイソキノリウムなどのイソキノリウム；ベンジルベンゾチアゾニウム、フェナシルベンゾチアゾニウムなどのチアゾニウム；ベンジルアクリジウム、フェナシルアクリジウムなどのアクリジウムが挙げられる。
テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウム；Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニウム、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウム、Ｎ，Ｎ－ジエチルピロリジニウムなどのピロリジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリニウム、Ｎ，Ｎ'－ジエチルイミダゾリニウム、Ｎ－エチル－Ｎ'－メチルイミダゾリニウム、１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウムなどのイミダゾリニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルテトラヒドロピリミジニウムなどのテトラヒドロピリミジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルモルホリニウムなどのモルホリニウム；Ｎ，Ｎ'－ジエチルピペリジニウムなどのピペリジニウム；Ｎ－メチルピリジニウム、Ｎ－ベンジルピリジニウム、Ｎ－フェナシルピリジウムなどのピリジニウム；Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリウム、などのイミダゾリウム；Ｎ－メチルキノリウム、Ｎ－ベンジルキノリウム、Ｎ－フェナシルキノリウムなどのキノリウム；Ｎ－メチルイソキノリウムなどのイソキノリウム；ベンジルベンゾチアゾニウム、フェナシルベンゾチアゾニウムなどのチアゾニウム；ベンジルアクリジウム、フェナシルアクリジウムなどのアクリジウムが挙げられる。
本発明の式（１）で表されるオニウム塩（Ａ）は、複分解法によって製造できる。複分解法は例えば、新実験化学講座１４－Ｉ巻（１９７８年、丸善）ｐ－４４８；Ａｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ、６２、１－４８（１９８４）；新実験化学講座１４－ＩＩＩ巻（１９７８年、丸善）ｐｐ１８３８－１８４６；有機硫黄化学（合成反応編、１９８２年、化学同人）、第８章、ｐｐ２３７－２８０；日本化学雑誌、８７、（５）、７４（１９６６）；特開昭６４－４５３５７号、特開昭６１－２１２５５４号、特開昭６１－１００５５７号、特開平５－４９９６号、特開平７－８２２４４号、特開平７－８２２４５号、特開昭５８－２１０９０４号、特開平６－１８４１７０号などに記載されているが、まずオニウムカチオンのＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－などのハロゲンイオン塩；ＯＨ－塩；ＣｌＯ４
－塩；ＦＳＯ３
－、ＣｌＳＯ３
－、ＣＨ３ＳＯ３
－、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３
－、ＣＦ３ＳＯ３
－などのスルホン酸イオン類との塩；ＨＳＯ４
－、ＳＯ４
２－などの硫酸イオン類との塩；ＨＣＯ３
－、ＣＯ３
２－、などの炭酸イオン類との塩；Ｈ２ＰＯ４
－、ＨＰＯ４
２－、ＰＯ４
３－などのリン酸イオン類との塩などを製造し、これを式（１）で表されるオニウム塩を構成するアニオンのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または４級アンモニウム塩と溶媒および水溶液中に加えて複分解させる。溶媒としては、水や有機溶剤を使用できる。有機溶剤としては、炭化水素（ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等）、環状エーテル（テトラヒドロフラン及びジオキサン等）、塩素系溶剤（クロロホルム及びジクロロメタン等）、アルコール（メタノール、エタノール及びイソプロピルアルコール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等）、ニトリル（アセトニトリル等）及び極性有機溶剤（ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びＮ－メチルピロリドン等）が含まれる。これらの溶剤は、単独で使用してもよく、また２種以上を併用してもよい。
これにより生成した目的のオニウム塩（Ａ）は、結晶または油状で分離してくる。油状物の場合、析出した油状物を有機溶剤溶液から分離し、さらに油状物に含有する有機溶剤を留去することにより得られる。結晶の場合、析出した固体を有機溶剤溶液から分離し、さらに、固体に含有する有機溶剤を留去することにより得られる。このようにして得られた目的のオニウムの塩を必要により再結晶または水や溶媒による洗浄等の方法で精製することができる。
再結晶による精製は、目的のオニウム塩（Ａ）を少量の有機溶剤で溶解し、その有機溶剤からの分離は、目的のオニウム塩を含む有機溶剤溶液に対して直接（又は濃縮した後）、貧溶剤を加えて目的のオニウム塩を析出させることにより行うことができる。ここで用いる貧溶剤としては、鎖状エーテル（ジエチルエーテル及びジプロピルエーテル等）、エステル（酢酸エチル及び酢酸ブチル等）、脂肪族炭化水素（へキサン及びシクロヘキサン等）及び芳香族炭化水素（トルエン及びキシレン等）が含まれる。また、温度による溶解度差を利用して、精製を行うこともできる。 精製は、再結晶（冷却による溶解度の差を利用する方法、貧溶剤を加えて析出させる方法及びこれらの併用）によって精製することができる。また、目的物が油状物である場合（結晶化しない場合）、油状物を水又は貧溶媒で洗浄する方法により精製できる。
本発明のオニウム塩（Ａ）を光酸発生剤として用いると、カチオン重合開始剤として機能する。カチオン重合性有機化合物（Ｄ）などと配合することにより、光硬化性樹脂組成物となる。この組成物は、エネルギー線を照射することにより硬化させて、硬化体を得ることができる。
エネルギー線としては、本発明の光酸発生剤の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるものでもよいが、低圧、中圧、高圧若しくは超高圧の水銀灯、メタルハライドランプ、ＬＥＤランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、蛍光灯、半導体固体レーザ、アルゴンレーザ、Ｈｅ－Ｃｄレーザ、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ又はＦ２レーザ等から得られる紫外～可視光領域（波長：約１００～約８００ｎｍ）のエネルギー線が好ましい。なお、エネルギー線には、電子線又はＸ線等の高エネルギーを有する放射線を用いることもできる。
エネルギー線としては、本発明の光酸発生剤の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるものでもよいが、低圧、中圧、高圧若しくは超高圧の水銀灯、メタルハライドランプ、ＬＥＤランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、蛍光灯、半導体固体レーザ、アルゴンレーザ、Ｈｅ－Ｃｄレーザ、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ又はＦ２レーザ等から得られる紫外～可視光領域（波長：約１００～約８００ｎｍ）のエネルギー線が好ましい。なお、エネルギー線には、電子線又はＸ線等の高エネルギーを有する放射線を用いることもできる。
カチオン重合性有機化合物（Ｄ）としては、エポキシ化合物、オキセタン化合物があげられる。さらに、エポキシ化合物としては、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物などのエポキシ化合物を挙げることができる。
脂環族エポキシ化合物としては、少なくとも１個の脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル、或いはシクロヘキセン環含有化合物またはシクロペンテン環含有化合物を過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化して得られるシクロヘキセンオキサイド構造含有化合物またはシクロペンテンオキサイド構造含有化合物などを挙げることができる。より具体的には、脂環族エポキシ化合物として、例えば、下記の一般式（Ｄ－１）；
（式中、Ｒ１２は、水素添加ビスフェノールＡ残基、水素添加ビスフェノールＦ残基、水素添加ビスフェノールＳ残基、水素添加ビスフェノールＺ残基、水素添加ビスフェノールＡＤ残基、シクロヘキサンジメタノール残基またはトリシクロデカンジメタノール残基を示す。）で表される脂環式ジグリシジルエーテル化合物［以下「脂環式ジグリシジルエーテル化合物（Ｄ－１）」という］としては、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡＤジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＺジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジグリシジルエーテル）を挙げることができる。
また、シクロヘキセンオキサイド構造含有化合物またはシクロペンテンオキサイド構造含有化合物としては、例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（ ３ ， ４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルカルボキシレート、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシルなどを挙げることができる。
また、株式会社ダイセルから販売されている、ε－カプロラクトン変性３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β－メチル－δ－バレロラクトン変性３ ，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシー４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物も挙げることができる。
さらに、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）メタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン、１，１－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）エタン、アルファピネンオキサイド、カンファレンアルデヒド、リモネンモノオキサイド、リモネンジオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンジオキサイドなども挙げることができる。
また、株式会社ダイセルから販売されている、ε－カプロラクトン変性３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β－メチル－δ－バレロラクトン変性３ ，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシー４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物も挙げることができる。
さらに、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）メタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン、１，１－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）エタン、アルファピネンオキサイド、カンファレンアルデヒド、リモネンモノオキサイド、リモネンジオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンジオキサイドなども挙げることができる。
脂肪族エポキシ化合物は特に限定されず、脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレートおよび／またはグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマーなどを挙げることができる。
代表的な化合物としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、高級アルコールのグリシジルエーテル、アルキレンジオールのジグリシジルエーテル（例えば、エチレングリコールのジ（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、１，４－ブタンジオールのジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールのジグリシジルエーテルなど）、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールのジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのグリシジルエーテルを挙げることができる。
さらに、プロピレン、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルなどが挙げられる。
さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノール、クレゾール、ブチルフェノールまたはこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、グリシジル化ポリブタジエンなどを挙げることができる。
また、エポキシアルカンとしては、１，２－エポキシデカン、１，２－エポキシドデカン、１，２－エポキシテトラデカン、１，２－エポキシセタン、１，２－エポキシオクタデカン、１，２－エポキシイコサンを挙げることができる。上記の市販品の例としてはＧｒｉｌｏｎｉｔ Ｆ７１３（ＥＭＳ－ＣＨＥＭＩ社製）を挙げることができる。
代表的な化合物としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、高級アルコールのグリシジルエーテル、アルキレンジオールのジグリシジルエーテル（例えば、エチレングリコールのジ（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、１，４－ブタンジオールのジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールのジグリシジルエーテルなど）、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールのジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのグリシジルエーテルを挙げることができる。
さらに、プロピレン、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルなどが挙げられる。
さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノール、クレゾール、ブチルフェノールまたはこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、グリシジル化ポリブタジエンなどを挙げることができる。
また、エポキシアルカンとしては、１，２－エポキシデカン、１，２－エポキシドデカン、１，２－エポキシテトラデカン、１，２－エポキシセタン、１，２－エポキシオクタデカン、１，２－エポキシイコサンを挙げることができる。上記の市販品の例としてはＧｒｉｌｏｎｉｔ Ｆ７１３（ＥＭＳ－ＣＨＥＭＩ社製）を挙げることができる。
芳香族エポキシ化合物としては特に制限されず、例えば、多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、ポリグリシジルエステルなどを挙げることができ、具体的には、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＺ、臭素化ビスフェノールＡ、臭素化ビスフェノールＦ、臭素化ビスフェノールＳまたはこれらに更にエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、テトラフェノールエタンのテトラグリシジルエーテル、トリフェノールメタンのトリグリシジルエーテル、フェノール類またはナフトール類とアルデヒド類との縮合物（例えばフェノール樹脂やノボラック樹脂）のグリシジル化物、フェノール類とイソプロペニルアセトフェノンとの縮合物のグリシジル化物、フェノール類とジシクロペンタジエンの反応物ノグリシジル化物、テレフタル酸のジグリシジルエステル、イソフタル酸のジグリシジルエステル、ｏ－フタル酸のジグリシジルエステルなどを挙げることができる。
さらに、ビフェノールのジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェノールのジグリシジルエーテル、株式会社プリンテックより発売されているＥＰＯＸ－ＭＫ Ｒ７１０，Ｒ１７１０、下記の化学式で表されるＶＧ３１０１Ｌやその他の芳香族エポキシ化合物などを挙げることができる。
さらに、ビフェノールのジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェノールのジグリシジルエーテル、株式会社プリンテックより発売されているＥＰＯＸ－ＭＫ Ｒ７１０，Ｒ１７１０、下記の化学式で表されるＶＧ３１０１Ｌやその他の芳香族エポキシ化合物などを挙げることができる。
本発明では、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）として、上記したエポキシ化合物の１種または２種以上を用いることができ、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物を３０重量％以上の割合で含むことが好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物中に、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部として上記の一般式（Ｄ－１）で表される脂環式ジグリシジルエーテル化合物を含有させると、一般に、経時寸法安定性、耐水性、耐湿性、耐熱性などが優れたものとなる。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物に、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部として、下記の式（Ｄ－２ａ）で表されるグリシジルエーテル化フェノール基を３個以上有する芳香族化合物［以下「芳香族化合物（Ｄ－２）」という］を含有させると、熱変形温度が高くて耐熱性に優れる硬化性樹脂組成物を得ることができる。
耐熱性を向上させるためにカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部として芳香族化合物（Ｄ－２）を含有させる場合は、芳香族化合物（Ｄ－２）の含有量は、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、５～８０重量％であることが好ましく、１０～５０重量％であることがより好ましく、２０～４０重量％であることが更に好ましい。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物に、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部として、下記の式（Ｄ－２ａ）で表されるグリシジルエーテル化フェノール基を３個以上有する芳香族化合物［以下「芳香族化合物（Ｄ－２）」という］を含有させると、熱変形温度が高くて耐熱性に優れる硬化性樹脂組成物を得ることができる。
耐熱性を向上させるためにカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部として芳香族化合物（Ｄ－２）を含有させる場合は、芳香族化合物（Ｄ－２）の含有量は、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、５～８０重量％であることが好ましく、１０～５０重量％であることがより好ましく、２０～４０重量％であることが更に好ましい。
芳香族化合物（Ｄ－２）としては、光硬化性樹脂組成物の粘度を適する粘度に維持し得るものであればいずれでも使用でき、例えば、ノボラック樹脂やレゾール樹脂などのフェノール樹脂のポリグリシジルエーテル、テトラフェノールエタンのテトラグリシジルエーテル、トリフェノールメタンのトリグリシジルエーテル、上記したＶＧ３１０１Ｌ、すなわち、２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１，１－ビス［４－（［２，３－エポキシプロポキシ］フェニル］エチル］フェニル］プロパンなどを挙げることができる。
上記したＶＧ３１０１Ｌ、すなわち、２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１，１－ビス［４－（［２，３－エポキシプロポキシ］フェニル］エチル］フェニル］プロパンをカチオン重合性有機化合物の一部として光硬化性樹脂組成物に含有させると、熱変形温度が高くなって耐熱性が向上する。耐熱性を向上させるためにカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部としてＶＧ３１０１Ｌを含有させる場合は、ＶＧ３１０１Ｌの含有量は、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、１．５～８０重量％が好ましく、５～５０重量％がより好ましく、２０～４０重量％がより好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光硬化性樹脂組成物の光硬化性能や、低粘度化による作業性の向上などの点から、光硬化性樹脂組成物に含まれるカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、オキセタン化合物（Ｄ－３）を１～３５重量％の割合で含有することが好ましく、５～２０重量％の割合で含有することがより好ましい。
オキセタン化合物［以下「オキセタン化合物（Ｄ－３）」ということがある］としては、１分子中にオキセタン基を１個有するモノオキセタン化合物および１分子中にオキセンタン基を２個以上有するポリオキセタン化合物のうちの１種または２種以上を用いることができる。
特に、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部としてオキセタン化合物（Ｄ－３）を用い、その際にオキセタン化合物（Ｄ－３）として、１分子中にオキセタン基を１個有するモノオキセタン化合物（Ｄ－３ａ）と１分子中にオキセンタン基を２個以上有するポリオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ）を、モノオキセタン化合物（Ａ－３ａ）：ポリオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ）＝９５：５～５：９５の重量比、更には１０：９０～９０：１０の重量比、特に２０：８０～２０：８０の重量比で用いると、高湿度状態での光硬化性樹脂組成物の水分および湿気の吸収率が少なくなり、当初の高い硬化感度を長期にわたって維持することができ、しかも靭性が向上する。
特に、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の一部としてオキセタン化合物（Ｄ－３）を用い、その際にオキセタン化合物（Ｄ－３）として、１分子中にオキセタン基を１個有するモノオキセタン化合物（Ｄ－３ａ）と１分子中にオキセンタン基を２個以上有するポリオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ）を、モノオキセタン化合物（Ａ－３ａ）：ポリオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ）＝９５：５～５：９５の重量比、更には１０：９０～９０：１０の重量比、特に２０：８０～２０：８０の重量比で用いると、高湿度状態での光硬化性樹脂組成物の水分および湿気の吸収率が少なくなり、当初の高い硬化感度を長期にわたって維持することができ、しかも靭性が向上する。
その際に、モノオキセタン化合物（Ｄ－３ａ）としては、１分子中にオキセタン基を１個有する化合物であればいずれも使用できるが、特に１分子中にオキセタン基を１個有し且つアルコール性水酸基を１個有するモノオキセタンモノアルコール化合物が好ましく用いられる。
そのような、モノオキセタンモノアルコール化合物のうちでも、入手の容易性、高反応性、粘度が低いなどの点から、下記の一般式（Ｄ－３ａ1）および下記の一般式（Ｄ－３ａ2）で表される化合物が好ましく用いられる。
そのような、モノオキセタンモノアルコール化合物のうちでも、入手の容易性、高反応性、粘度が低いなどの点から、下記の一般式（Ｄ－３ａ1）および下記の一般式（Ｄ－３ａ2）で表される化合物が好ましく用いられる。
（式中、Ｒ１３およびＲ１４は炭素数１～５のアルキル基、Ｒ１５はエーテル結合を有していてもよい炭素数２～１０のアルキレン基を示す。）
上記の一般式（Ｄ－３ａ1）において、Ｒ１３の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルを挙げることができる。
モノオキセタンアルコール（Ｄ－３ａ1）の具体例としては、３－ヒドロキシメチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－エチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－ノルマルブチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタンなどを挙げることができ、これらの１種または２種以上を用いることができる。そのうちでも、入手の容易性、反応性などの点から、３－ヒドロキシメチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－エチルオキセタンがより好ましく用いられる。
モノオキセタンアルコール（Ｄ－３ａ1）の具体例としては、３－ヒドロキシメチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－エチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－ノルマルブチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタンなどを挙げることができ、これらの１種または２種以上を用いることができる。そのうちでも、入手の容易性、反応性などの点から、３－ヒドロキシメチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－エチルオキセタンがより好ましく用いられる。
上記の一般式（Ｄ－３ａ2）において、Ｒ１４の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルを挙げることができる。
また、上記の一般式（Ｄ－３ａ2）において、Ｒ１５は炭素数２～１０のアルキレン基であれば、鎖状のアルキレン基または分岐したアルキレン基のいずれであってもよく、或いはアルキレン基（アルキレン鎖）の途中にエーテル結合（エーテル系酸素原子）を有する炭素数２～１０の鎖状または分岐状のアルキレン基であってもよい。Ｒ１５の具体例としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、３－オキシペンチレン基などを挙げることができる。そのうちでも、Ｒ１５はトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基またはヘプタメチレン基であることが、合成の容易性、化合物が常温で液体である取り扱い易いなどの点から好ましい。
また、上記の一般式（Ｄ－３ａ2）において、Ｒ１５は炭素数２～１０のアルキレン基であれば、鎖状のアルキレン基または分岐したアルキレン基のいずれであってもよく、或いはアルキレン基（アルキレン鎖）の途中にエーテル結合（エーテル系酸素原子）を有する炭素数２～１０の鎖状または分岐状のアルキレン基であってもよい。Ｒ１５の具体例としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、３－オキシペンチレン基などを挙げることができる。そのうちでも、Ｒ１５はトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基またはヘプタメチレン基であることが、合成の容易性、化合物が常温で液体である取り扱い易いなどの点から好ましい。
また、ポリオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ）としては、オキセタン基を２個有する化合物、オキセタン基を３個以上有する化合物、オキセタン基を４個以上有する化合物のいずれもが使用できるが、オキセタン基を２個有するジオキセタン化合物が好ましく用いられ、そのうちでも下記の一般式（Ｄ－３ｂ0）で表されるジオキセタン化合物が、入手性、反応性、低吸湿性、硬化物の力学的特性などの点から好ましく用いられる。
（式中、２個のＲ１６は互いに同じかまたは異なる炭素数１～５のアルキル基、Ｒ１７は芳香環を有しているかまたは有していない２価の有機基、nは０または１を示す。）
上記の一般式（Ｄ－３ｂ0）において、Ｒ１６の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルを挙げることができる。また、Ｒ１７の例としては、炭素数１～１２の直鎖状または分岐状のアルキレン基（例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ネオペンチレン基、ｎ－ペンタメチレン基、ｎ－ヘキサメチレン基など）、式：－ＣＨ２－Ｐｈ－ＣＨ２－または－ＣＨ２－Ｐｈ－Ｐｈ－ＣＨ２－で表される２価の基、水素添加ビスフェノールＡ残基、水素添加ビスフェノールＦ残基、水素添加ビスフェノールＳ残基、水素添加ビスフェノールＺ残基、シクロヘキサンジメタノール残基、トリシクロデカンジメタノール残基、テレフタル酸残基、イソフタル酸残基、ｏ－フタル酸残基などを挙げることができる。
ジオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ0）の具体例としては、下記の式（Ｄ－３ｂ1）または式（Ｄ－３ｂ2）で表されるジオキセタン化合物を挙げることができる。
（式中、２個のＲ１８は互いに同じかまたは異なる炭素数１～５のアルキル基、Ｒ１９は芳香環を有しているかまたは有していない２価の有機基を示す。）
上記の式（Ｄ－３ｂ1）で表されるジオキセタン化合物の具体例としては、ビス（３－メチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ビス（３－プロピル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ビス（３－ブチル－３－オキセタニルメチル）エーテルなどを挙げることができる。
また、上記の式（Ｄ－３ｂ2）で表されるジオキセタン化合物の具体例としては、上記の式（Ｄ－３ｂ2）において２個のＲ１８が共にメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはペンチル基で、Ｒ１９がエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ネオペンチレン基、ｎ－ペンタメチレン基、ｎ－ヘキサメチレン基など）、式：－ＣＨ２－Ｐｈ－ＣＨ２－または－ＣＨ２－Ｐｈ－Ｐｈ－ＣＨ２－で表される２価の基、水素添加ビスフェノールＡ残基、水素添加ビスフェノールＦ残基、水素添加ビスフェノールＳ残基、水素添加ビスフェノールＺ残基、シクロヘキサンジメタノール残基、トリシクロデカンジメタノール残基であるジオキセタン化合物を挙げることができる。
また、上記の式（Ｄ－３ｂ2）で表されるジオキセタン化合物の具体例としては、上記の式（Ｄ－３ｂ2）において２個のＲ１８が共にメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはペンチル基で、Ｒ１９がエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ネオペンチレン基、ｎ－ペンタメチレン基、ｎ－ヘキサメチレン基など）、式：－ＣＨ２－Ｐｈ－ＣＨ２－または－ＣＨ２－Ｐｈ－Ｐｈ－ＣＨ２－で表される２価の基、水素添加ビスフェノールＡ残基、水素添加ビスフェノールＦ残基、水素添加ビスフェノールＳ残基、水素添加ビスフェノールＺ残基、シクロヘキサンジメタノール残基、トリシクロデカンジメタノール残基であるジオキセタン化合物を挙げることができる。
そのうちでも、ジオキセタン化合物（Ｄ－３ｂ0）としては、上記の式（Ｄ－３ｂ1）において、２個のＲ１８が共にメチル基またはエチル基であるビス（３－メチル－３－オキセタニルメチル）エーテルおよび／またはビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルが、入手の容易性、低吸湿性、硬化物の力学的特性などの点から好ましく用いられ、特にビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルがより好ましく用いられる。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物にアルキレンジオールのジグリシジルエーテル（Ｄ－４）を含有させると、靭性が向上する。アルキレンジオールのジグリシジルエーテルとしては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ペンタンジオールジグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、へプタンジオールジグリシジルエーテル、オクタンジオールジグリシジルエーテル、ノナンジオールジグリシジルエーテル、デカンジオールジグリシジルエーテルなどの炭素数２～１０のアルキレンジオールのジグリシジルエーテルが好ましく、これらの１種または２種以上を用いることができる。そのうちでも、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルが硬化性能の点からより好ましく用いられる。
靭性を向上させるために、本発明の光硬化性樹脂組成物にアルキレンジオールのジグリシジルエーテルを含有させる場合は、アルキレンジオールのジグリシジルエーテルの含有量は、光硬化性樹脂組成物に含まれるカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、０．１～２０重量％であることが好ましく、０．５～１０重量％であることがより好ましく、１～５重量％であることが更に好ましい。
靭性を向上させるために、本発明の光硬化性樹脂組成物にアルキレンジオールのジグリシジルエーテルを含有させる場合は、アルキレンジオールのジグリシジルエーテルの含有量は、光硬化性樹脂組成物に含まれるカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の全重量に基づいて、０．１～２０重量％であることが好ましく、０．５～１０重量％であることがより好ましく、１～５重量％であることが更に好ましい。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物には、ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）とラジカル重合開始剤（Ｆ）を含有することが好ましい。
ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の代表例としては、（メタ）アクリレート基を有する化合物、不飽和ポリエステル化合物、アリルウレタン系化合物、ポリチオール化合物などを挙げることができ、ラジカル重合性有機化合物の１種または２種以上を用いることができる。そのうちでも、１分子中に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物が好ましく用いられ、具体例としては、エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応生成物、アルコール類の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応生成物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物および／または脂肪族エポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸との反応により得られる（メタ）アクリレート系反応生成物を挙げることができ、具体例としては、ビスフェノールＡやビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物またはベンゼン環がアルコキシ基などによって置換されているビスフェノールＡやビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物或いは前記したビスフェノール化合物または置換ビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド付加物とエピクロルヒドリンなどのエポキシ化剤との反応によって得られるグリシジルエーテルを（メタ）アクリル酸と反応させて得られる（メタ）アクリレート、エポキシノボラック樹脂と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる（メタ）アクリレート系反応生成物などを挙げることができる。
また、アルコール類の（メタ）アクリル酸エステルとしては、分子中に少なくとも１個の水酸基をもつ芳香族アルコール、脂肪族アルコール、脂環族アルコールおよび／またはそれらのアルキレンオキサイド付加体と、（メタ）アクリル酸との反応により得られる（メタ）アクリレートを挙げることができる。
より具体的には、例えば、ビスフェノールＡやビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物またはベンゼン環がアルコキシ基などによって置換されているビスフェノールＡやビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレートなど］、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの３個以上の水酸基を有する多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート、前記したジオール、トリオール、テトラオール、ヘキサオールなどの多価アルコールのアルキレンオキシド付加物の（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
より具体的には、例えば、ビスフェノールＡやビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物またはベンゼン環がアルコキシ基などによって置換されているビスフェノールＡやビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物のジ（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレートなど］、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの３個以上の水酸基を有する多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート、前記したジオール、トリオール、テトラオール、ヘキサオールなどの多価アルコールのアルキレンオキシド付加物の（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
また、ウレタン（メタ）アクリレートとしては、例えば、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとイソシアネート化合物を反応させて得られる（メタ）アクリレートを挙げることができる。前記水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとしては、脂肪族２価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化反応によって得られる水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。また、前記イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどのような１分子中に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物が好ましい。
さらに、ポリエステル（メタ）アクリレートとしては、水酸基含有ポリエステルと（メタ）アクリル酸との反応により得られるポリエステル（メタ）アクリレートを挙げることができる。 また、上記したポリエーテル（メタ）アクリレートとしては、水酸基含有ポリエーテルとアクリル酸との反応により得られるポリエーテルアクリレートを挙げることができる。
光硬化性樹脂組成物に、ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の一部として、ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の重量に基づいて、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートを１～４０重量％、特に５～２０重量％の量で含有させると、光硬化性樹脂組成物から得られる硬化物の靭性が向上する。但し、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレートの含有量が多すぎると、得られる硬化物の熱変形温度が低くなり、耐熱性が低下する。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合開始剤（Ｆ）として、光などの活性エネルギー線を照射したときにラジカル重合性有機化合物（Ｅ）のラジカル重合を開始させ得る重合開始剤のいずれもが使用でき、例えば、ベンジルまたはそのジアルキルアセタール系化合物、フェニルケトン系化合物、アセトフェノン系化合物、ベンゾインまたはそのアルキルエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物などを挙げることができる。
具体的には、ベンジルまたはそのジアルキルアセタール系化合物としては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジル－β－メトキシエチルアセタールなどを挙げることができる。
フェニルケトン系化合物としては、例えば、１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケトンなどを挙げることができる。
また、アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシメチル－１－フェニルプロパン－１－オン、４′－イソプロピル－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－アジドベンザルアセトフェノンなどを挙げることができる。
フェニルケトン系化合物としては、例えば、１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケトンなどを挙げることができる。
また、アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシメチル－１－フェニルプロパン－１－オン、４′－イソプロピル－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－アジドベンザルアセトフェノンなどを挙げることができる。
そして、ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインノルマルブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどを挙げることができる。
また、ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラースケトン、４，４′－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４′－ジクロロベンゾフェノンなどを挙げることができる。
そして、チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントンなどを挙げることができる。
また、ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラースケトン、４，４′－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４′－ジクロロベンゾフェノンなどを挙げることができる。
そして、チオキサントン系化合物としては、例えば、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントンなどを挙げることができる。
本発明では、１種または２種以上のラジカル重合開始剤（Ｆ）を所望の性能に応じて配合して使用することができる。
そのうちでも、本発明ではラジカル重合開始剤（Ｆ）として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが、硬化物の強度、耐熱性がすぐれており、反応性も良好である点から好ましく用いられる。
そのうちでも、本発明ではラジカル重合開始剤（Ｆ）として、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが、硬化物の強度、耐熱性がすぐれており、反応性も良好である点から好ましく用いられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光硬化性能、得られる硬化物の寸法安定性、力学的特性などの点から、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）およびラジカル重合性有機化合物（Ｅ）を、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）：ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）＝３０：７０～９０：１０、更には５０：５０～９０：１０、特に６０：４０～９０：１０の重量比で含有することが好ましい。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、カチオン重合開始剤として用いるオニウム塩（Ａ）を、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の重量に基づいて０．１～１０重量％、特に１～５重量％の割合で含有し、ラジカル重合開始剤（Ｆ）をラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の重量に基づいて０．１～１０重量％、特に１～５重量％の割合で含有することが好ましい。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、カチオン重合開始剤として用いるオニウム塩（Ａ）を、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）の重量に基づいて０．１～１０重量％、特に１～５重量％の割合で含有し、ラジカル重合開始剤（Ｆ）をラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の重量に基づいて０．１～１０重量％、特に１～５重量％の割合で含有することが好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物の具体的な用途としては、塗料、コーティング剤、各種被覆材料（ハードコート、耐汚染被覆材、防曇被覆材、耐触被覆材、光ファイバー等）、粘着テープの背面処理剤、粘着ラベル用剥離シート（剥離紙、剥離プラスチックフィルム、剥離金属箔等）の剥離コーティング材、印刷板、歯科用材料（歯科用配合物、歯科用コンポジット）インキ、インクジェットインキ、各種接着剤（各種電子部品用仮固定剤、ＨＤＤ用接着剤、ピックアップレンズ用接着剤、ＦＰＤ用機能性フィルム（偏向板、反射防止膜等）用接着剤、回路形成用および半導体封止用絶縁フィルム、異方導電性接着剤（ＡＣＡ）、フィルム（ＡＣＦ）、ペースト（ＡＣＰ）等）、ホログラフ用樹脂、ＦＰＤ材料（カラーフィルター、ブラックマトリックス、隔壁材料、ホトスペーサー、リブ、液晶用配向膜、ＦＰＤ用シール剤等）、光学部材、成形材料（建築材料用、光学部品、レンズ）、注型材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め材、シーリング材、フリップチップ、ＣＯＦ等のチップ封止材、ＣＳＰあるいはＢＧＡ等のパッケージ用封止材、光半導体（ＬＥＤ）封止材、光導波路材料、ナノインプリント材料、光造形用、及びマイクロ光造形用材料等が挙げられる。
以下、実施例および比較例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。なお、各例中の部は重量部を示す。
以下、実施例および比較例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。なお、各例中の部は重量部を示す。
アニオン（Ｂ１）～（Ｂ５）の製造例
アニオン（Ｂ１）の製造例
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液０．８３ｇ（０．０１６６ｍｏｌ）を追加し、６０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は８４．５重量％であった。
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液０．８３ｇ（０．０１６６ｍｏｌ）を追加し、６０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は８４．５重量％であった。
アニオン（Ｂ２）の製造例
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液０．９３ｇ（０．０１８６ｍｏｌ）を追加し、６５℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は７９．２重量％であった。
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液０．９３ｇ（０．０１８６ｍｏｌ）を追加し、６５℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は７９．２重量％であった。
アニオン（Ｂ３）の製造例
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液２．１１ｇ（０．０４２２ｍｏｌ）を追加し、７０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は５５．６重量％であった。
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液２．１１ｇ（０．０４２２ｍｏｌ）を追加し、７０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は５５．６重量％であった。
アニオン（Ｂ４）の製造例
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を追加し、８０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は５０．８重量％であった。
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を追加し、８０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は５０．８重量％であった。
アニオン（Ｂ５）の製造例
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ヘプタフルオロプロピル）ジフルオロホスホラン３５．９０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液２．１４ｇ（０．０４２８ｍｏｌ）を追加し、７０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C3F7)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は５５．９重量％であった。
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ヘプタフルオロプロピル）ジフルオロホスホラン３５．９０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液２．１４ｇ（０．０４２８ｍｏｌ）を追加し、７０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C3F7)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は５５．９重量％であった。
アニオン（Ｂ’１）の製造例
冷却しながら、フッ化水素（ＨＦ）１．２６ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）をジエチルエーテル２０．０ｇ中にゆっくり加えたのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン３３．６ｇを攪拌しながらゆっくり投入した。温度は５℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。その後、水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は８８．３重量％であった。
冷却しながら、フッ化水素（ＨＦ）１．２６ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）をジエチルエーテル２０．０ｇ中にゆっくり加えたのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン３３．６ｇを攪拌しながらゆっくり投入した。温度は５℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。その後、水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は８８．３重量％であった。
アニオン（Ｂ’２）の製造例
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液５．２２ｇ（０．１０４ｍｏｌ）を追加し、９０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は４８．２重量％であった。
４０％のフッ化水素酸水溶液３．１４ｇ（０．０６２８ｍｏｌ）を２５．０ｇのトリエチレングリコールジメチルエーテルで希釈し、あらかじめ２０℃以下に冷却したのち、トリス（ペンタフルオロエチル）ジフルオロホスホラン２６．５５ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり投入した。温度は１０℃以下になるように、冷却しながらゆっくり投入し反応させた。そこにさらに、その後、４０％のフッ化水素酸水溶液５．２２ｇ（０．１０４ｍｏｌ）を追加し、９０℃まで昇温し、１５分間加熱したのち、室温に冷却した。水酸化カリウム３．５０ｇ（０．０６２３ｍｏｌ）をあらかじめイオン交換水３０ｇに溶解させた後、投入し、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネートのカリウム塩（K+[(C2F5)3(F)3P]-）の溶液を得た。Ｆ－ＮＭＲの結果、２種の異性体の内、メリディオナル体の割合は４８．２重量％であった。
オニウム塩（Ａ－１）の実施例
４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：８４．５重量％）の製造
ジフェニルスルホキシド１２．１２ｇ、ジフェニルスルフィド９．３ｇ、メタンスルホン酸４３．０ｇを均一に混合した後、無水酢酸７．９ｇを滴下した。５０℃で５時間反応後、室温まで冷却した。この反応溶液にアニオン（Ｂ１）を２０％水溶液に調整、または溶媒置換したもの１２４．５ｇを滴下し、２時間攪拌した。析出した油状分を酢酸エチル１２０ｇに抽出し、水槽を分離後、さらに有機層を３回洗浄した。この有機層から溶剤を除去し、トルエン５０ｇを加え溶解させた後、ヘキサン２７０ｇを加え混合させた後、２層に分離させるため、１時間放置した。上層を取り除き、残った下層にヘキサン１５０ｇを加え、よく攪拌すると、結晶が析出した。この結晶をろ過し、減圧乾燥することで、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスウホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：８４．５重量％）（Ａ－１）を得た。化学式は下記、（ａ１）の通り。
４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：８４．５重量％）の製造
ジフェニルスルホキシド１２．１２ｇ、ジフェニルスルフィド９．３ｇ、メタンスルホン酸４３．０ｇを均一に混合した後、無水酢酸７．９ｇを滴下した。５０℃で５時間反応後、室温まで冷却した。この反応溶液にアニオン（Ｂ１）を２０％水溶液に調整、または溶媒置換したもの１２４．５ｇを滴下し、２時間攪拌した。析出した油状分を酢酸エチル１２０ｇに抽出し、水槽を分離後、さらに有機層を３回洗浄した。この有機層から溶剤を除去し、トルエン５０ｇを加え溶解させた後、ヘキサン２７０ｇを加え混合させた後、２層に分離させるため、１時間放置した。上層を取り除き、残った下層にヘキサン１５０ｇを加え、よく攪拌すると、結晶が析出した。この結晶をろ過し、減圧乾燥することで、４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスウホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：８４．５重量％）（Ａ－１）を得た。化学式は下記、（ａ１）の通り。
オニウム塩（Ａ－２）～（Ａ－５）の実施例、および比較例（Ａ’－１）～（Ａ’－２）
（Ａ－１）の製造例のアニオン（Ｂ１）のかわりにそれぞれアニオン（Ｂ２）～（Ｂ５）、およびアニオン（Ｂ’１）～（Ｂ’２）を用いて、オニウム塩（Ａ－２）～（Ａ－５）、および（Ａ’－１）～（Ａ’－２）を得た。なお、アニオン（Ｂ５）２０％水溶液の部数のみ、１６７ｇとした。合成した化合物名はそれぞれ以下のとおりである。
（Ａ－２）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：７９．２重量％）
（Ａ－３）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）
（Ａ－４）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５０．８重量％）
（Ａ－５）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．９重量％）
（Ａ’－１）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：８８．３重量％）
（Ａ’－２）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：４８．２重量％）
（Ａ－２）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：７９．２重量％）
（Ａ－３）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）
（Ａ－４）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５０．８重量％）
（Ａ－５）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．９重量％）
（Ａ’－１）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：８８．３重量％）
（Ａ’－２）：４－（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：４８．２重量％）
化学式は、（Ａ－２）～（Ａ－４）、および（Ａ’－１）～（Ａ’－２）は、（ａ１）であり、（Ａ－５）は（ａ２）となる。
オニウム塩（Ａ－６）の実施例
（４－イソプロピルフェニル）トリルヨードニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
４－メチルヨードベンゼン２０ｇを加え、さらに酢酸５０ｇ、硫酸１０ｇを加えて溶解させ、氷水浴にて冷却しながら１５℃以下で過硫酸カリウム１０ｇを少しずつ加えた。２０℃で４時間反応させ、そこへクメン２４．４ｇを、２０℃を超えないように滴下した。その後室温で２０時間反応させた。反応液を、等モルのアニオン（Ｂ３）を含む水溶液５００部へ投入し、さらに３時間攪拌した。そこへジクロロメタン５００部を加えた。静置後水層を分液により除去し、有機層を水１００部にて５回洗浄を行った。ジクロロメタンを濃縮し、シクロヘキサンで再結晶を行い、（４－イソプロピルフェニル）トリルヨードニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）（Ａ－６）を得た。化学式は以下、式（ａ３）の通り。
（４－イソプロピルフェニル）トリルヨードニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
４－メチルヨードベンゼン２０ｇを加え、さらに酢酸５０ｇ、硫酸１０ｇを加えて溶解させ、氷水浴にて冷却しながら１５℃以下で過硫酸カリウム１０ｇを少しずつ加えた。２０℃で４時間反応させ、そこへクメン２４．４ｇを、２０℃を超えないように滴下した。その後室温で２０時間反応させた。反応液を、等モルのアニオン（Ｂ３）を含む水溶液５００部へ投入し、さらに３時間攪拌した。そこへジクロロメタン５００部を加えた。静置後水層を分液により除去し、有機層を水１００部にて５回洗浄を行った。ジクロロメタンを濃縮し、シクロヘキサンで再結晶を行い、（４－イソプロピルフェニル）トリルヨードニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）（Ａ－６）を得た。化学式は以下、式（ａ３）の通り。
オニウム塩（Ａ－７）の実施例
［４－（４－ビフェニルチオ）フェニル］－４－ビフェニルフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
４－［（フェニル）スルフィニル］ビフェニル１１ｇ、４－（フェニルチオ）ビフェニル１２ｇ、無水酢酸２２ｇ及びメタンスルホン酸１６部を均一混合し、６５℃で３時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水１００ｍＬ中に投入し、ジクロロメタン１００ｇで抽出し、水層のｐＨが中性になるまで水で洗浄した。ジクロロメタン層をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、褐色固体を得た。これを酢酸エチル／ヘキサンで洗浄を行い、有機溶媒を濃縮することで中間体を得た。
この中間体、６．２ｇをジクロロメタン６０ｍＬに溶かし、アニオン（Ｂ３）を含む水溶液７０ｇを室温下で混合し、そのまま３時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で５回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、［４－（４－ビフェニルチオ）フェニル］－４－ビフェニルフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）（Ａ－７）を得た。化学式は以下、式（ａ４）の通り。
［４－（４－ビフェニルチオ）フェニル］－４－ビフェニルフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
４－［（フェニル）スルフィニル］ビフェニル１１ｇ、４－（フェニルチオ）ビフェニル１２ｇ、無水酢酸２２ｇ及びメタンスルホン酸１６部を均一混合し、６５℃で３時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水１００ｍＬ中に投入し、ジクロロメタン１００ｇで抽出し、水層のｐＨが中性になるまで水で洗浄した。ジクロロメタン層をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、褐色固体を得た。これを酢酸エチル／ヘキサンで洗浄を行い、有機溶媒を濃縮することで中間体を得た。
この中間体、６．２ｇをジクロロメタン６０ｍＬに溶かし、アニオン（Ｂ３）を含む水溶液７０ｇを室温下で混合し、そのまま３時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で５回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、［４－（４－ビフェニルチオ）フェニル］－４－ビフェニルフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）（Ａ－７）を得た。化学式は以下、式（ａ４）の通り。
オニウム塩（Ａ－８）の実施例
［４－（４－アセチルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
（４－フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート３２部を含むジクロロメタン溶液８９部を、塩化アルミニウム３６部、アセチルクロライド１２部、ジクロロメタン２００部を混合した懸濁液中に攪拌、冷却下、系内が１０℃以下の条件で滴下した。滴下後、室温で２時間攪拌したのち、冷水を３００部投入した。上層を除き、ジクロロメタン層をｐＨが中性になるまでイオン交換水で洗浄した。次いで、アニオン（Ｂ３）を含む水溶液７０ｇを室温下で混合し、そのまま３時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で５回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、［４－（４－アセチルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）を得た。化学式は以下、式（ａ５）の通り。
［４－（４－アセチルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
（４－フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート３２部を含むジクロロメタン溶液８９部を、塩化アルミニウム３６部、アセチルクロライド１２部、ジクロロメタン２００部を混合した懸濁液中に攪拌、冷却下、系内が１０℃以下の条件で滴下した。滴下後、室温で２時間攪拌したのち、冷水を３００部投入した。上層を除き、ジクロロメタン層をｐＨが中性になるまでイオン交換水で洗浄した。次いで、アニオン（Ｂ３）を含む水溶液７０ｇを室温下で混合し、そのまま３時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で５回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、［４－（４－アセチルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）を得た。化学式は以下、式（ａ５）の通り。
オニウム塩（Ａ－９）の実施例
フルオレン骨格スルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
２－［（フェニル）スルフィニル］－９，９－ジメチルフルオレン１．０部と２－（フェニルチオ）－９，９－ジメチルフルオレン１．１部、無水酢酸２．０部及びメタンスルホン酸１．６部を仕込み、６５℃で３時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水５．０部中に投入し、ジクロロメタン５．０部で抽出し、水層のｐＨが中性になるまでイオン交換水で洗浄した。次いで、攪拌下、ジクロロメタン層にアニオン（Ｂ３）を含む水溶液７０ｇを室温下で混合し、そのまま３時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で５回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、［４－（４－アセチルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）を得た。化学式は以下、式（ａ６）の通り。
フルオレン骨格スルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）の製造
２－［（フェニル）スルフィニル］－９，９－ジメチルフルオレン１．０部と２－（フェニルチオ）－９，９－ジメチルフルオレン１．１部、無水酢酸２．０部及びメタンスルホン酸１．６部を仕込み、６５℃で３時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、イオン交換水５．０部中に投入し、ジクロロメタン５．０部で抽出し、水層のｐＨが中性になるまでイオン交換水で洗浄した。次いで、攪拌下、ジクロロメタン層にアニオン（Ｂ３）を含む水溶液７０ｇを室温下で混合し、そのまま３時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で５回洗浄した後、ロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去することにより、［４－（４－アセチルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム・トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスホネート（アニオンのメリディオナル体：５５．６重量％）を得た。化学式は以下、式（ａ６）の通り。
＜光硬化性樹脂組成物の調整＞
（実施例１～１２、および比較例１、２）
表１に示した配合量で均一混合して、光硬化性樹脂組成物を得た。
続いて、上記光硬化性樹脂組成物を、ガラス基板に塗布した後、ガラス基板に紫外線照射装置を用いて、フィルターによって波長を限定した紫外光を照射した（５００ｍＪ／ｃｍ２）。なお、フィルターは３６５フィルター（アイグラフィックス株式会社製、３６５ｎｍ未満の光をカットするフィルター）を使用した。照射後、１００℃で２時間加熱して後硬化させ、物性測定用の試験片（ＪＩＳ Ｋ－７１１３に準拠したダンベル形状の試験片とＪＩＳ Ｋ－７１７１に準拠したバー形状の試験片、ＪＩＳ Ｋ－７１１０に準拠したアイゾット衝撃試験用の試験片）を作製した。
後硬化後の試験片を用いて力学的特性、熱変形温度を以下の方法で測定した。
その結果を表１に示す。
（実施例１～１２、および比較例１、２）
表１に示した配合量で均一混合して、光硬化性樹脂組成物を得た。
続いて、上記光硬化性樹脂組成物を、ガラス基板に塗布した後、ガラス基板に紫外線照射装置を用いて、フィルターによって波長を限定した紫外光を照射した（５００ｍＪ／ｃｍ２）。なお、フィルターは３６５フィルター（アイグラフィックス株式会社製、３６５ｎｍ未満の光をカットするフィルター）を使用した。照射後、１００℃で２時間加熱して後硬化させ、物性測定用の試験片（ＪＩＳ Ｋ－７１１３に準拠したダンベル形状の試験片とＪＩＳ Ｋ－７１７１に準拠したバー形状の試験片、ＪＩＳ Ｋ－７１１０に準拠したアイゾット衝撃試験用の試験片）を作製した。
後硬化後の試験片を用いて力学的特性、熱変形温度を以下の方法で測定した。
その結果を表１に示す。
硬化物の力学的特性［引張り特性（引張破断強度、引張弾性率）、曲げ特性（曲げ強度）、衝撃強度］、熱変形温度の測定は、次のようにして行なった。
（１）硬化物の引張り特性（引張破断強度、引張弾性率）：
以下の実施例または比較例で作製した硬化物（ＪＩＳ Ｋ－７１１３に準拠したダンベル形状の試験片）を用いて、株式会社島津製作所のオートグラフ「ＡＧＳ－１０ｋＮＸ」を使用して、ＪＩＳ Ｋ－７１１３にしたがって、試験片の引張破断強度（引張強度）、および引張弾性率を測定した。
以下の実施例または比較例で作製した硬化物（ＪＩＳ Ｋ－７１１３に準拠したダンベル形状の試験片）を用いて、株式会社島津製作所のオートグラフ「ＡＧＳ－１０ｋＮＸ」を使用して、ＪＩＳ Ｋ－７１１３にしたがって、試験片の引張破断強度（引張強度）、および引張弾性率を測定した。
（２）硬化物の曲げ特性（曲げ強度）：
以下の実施例または比較例で作製した硬化物（ＪＩＳ Ｋ－７１７１に準拠したバー形状の試験片）を用いて、ＪＩＳ Ｋ－７１７１にしたがって、試験片の曲げ強度を測定した。
以下の実施例または比較例で作製した硬化物（ＪＩＳ Ｋ－７１７１に準拠したバー形状の試験片）を用いて、ＪＩＳ Ｋ－７１７１にしたがって、試験片の曲げ強度を測定した。
（３）硬化物の衝撃強度：
株式会社安田精機製作所の衝撃試験機「Ｎｏ．２５８－Ｄ」を使用して、ＪＩＳ Ｋ－７１１０に準じて、ノッチ付きでアイゾット衝撃強度を測定した。
株式会社安田精機製作所の衝撃試験機「Ｎｏ．２５８－Ｄ」を使用して、ＪＩＳ Ｋ－７１１０に準じて、ノッチ付きでアイゾット衝撃強度を測定した。
（４）硬化物の熱変形温度：
以下の実施例または比較例で作製した硬化物（ＪＩＳ Ｋ－７１７１に準拠したバー形状の試験片）を用い、株式会社安田精機製作所のヒートデストーションテスター「Ｎｏ．１４８－ＨＤＰＣ３」を使用して、試験片に１．８１ＭＰａの荷重を加えてＪＩＳ Ｋ－７２０７（Ａ法）に準拠して試験片の熱変形温度を測定し、さらに試験片に０．４５ＭＰａの荷重を加えてＪＩＳ Ｋ－７２０７（Ｂ法）に準拠して試験片の熱変形温度を測定した。
以下の実施例または比較例で作製した硬化物（ＪＩＳ Ｋ－７１７１に準拠したバー形状の試験片）を用い、株式会社安田精機製作所のヒートデストーションテスター「Ｎｏ．１４８－ＨＤＰＣ３」を使用して、試験片に１．８１ＭＰａの荷重を加えてＪＩＳ Ｋ－７２０７（Ａ法）に準拠して試験片の熱変形温度を測定し、さらに試験片に０．４５ＭＰａの荷重を加えてＪＩＳ Ｋ－７２０７（Ｂ法）に準拠して試験片の熱変形温度を測定した。
Ｄ－１ａ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（株式会社ダイセル製「Ｃｅｌ－２０２１Ｐ」）
Ｄ－２ｂ：［２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１，１－ビス［４－（［２，３－エポキシプロポキシ］フェニル］エチル］フェニル］プロパン］（株式会社プリンテック製「ＶＧ３１０１Ｌ」）
Ｄ－１ｂ：水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（新日本理化株式会社製「ＨＢＥ－１００」）
Ｄ－３ａ１－１：３－エチル－３－ヒドロキシメチルキセタン（東亞合成株式会社製「ＯＸＴ１０１」）
Ｄ－３ｂ１－１：ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成株式会社製「ＯＸＴ２２１」）
Ｄ－４：１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社製「ＥＸ－２１２」）
Ｅ－１：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（新中村化学工業株式会社製「Ａ－９５５０Ｗ」）
Ｅ－２：ラウリルアクリレート（新中村化学工業株式会社製「ＮＫエステル－ＬＡ」）
Ｆ－１：１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア－１８４」）
Ｄ－２ｂ：［２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１，１－ビス［４－（［２，３－エポキシプロポキシ］フェニル］エチル］フェニル］プロパン］（株式会社プリンテック製「ＶＧ３１０１Ｌ」）
Ｄ－１ｂ：水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（新日本理化株式会社製「ＨＢＥ－１００」）
Ｄ－３ａ１－１：３－エチル－３－ヒドロキシメチルキセタン（東亞合成株式会社製「ＯＸＴ１０１」）
Ｄ－３ｂ１－１：ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（東亞合成株式会社製「ＯＸＴ２２１」）
Ｄ－４：１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社製「ＥＸ－２１２」）
Ｅ－１：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（新中村化学工業株式会社製「Ａ－９５５０Ｗ」）
Ｅ－２：ラウリルアクリレート（新中村化学工業株式会社製「ＮＫエステル－ＬＡ」）
Ｆ－１：１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア－１８４」）
表１の結果より、本発明によって得られる、オニウム塩（Ａ）を含有する光硬化性樹脂組成物は、靭性に優れていて丈夫で破損しにくく、さらに高い熱変形温度を有していて耐熱性に優れる硬化物を製造することができ、更に寸法精度、その他の力学的特性、耐熱性にも優れるので、光硬化性樹脂組成物として極めて有用である。
本発明のオニウム塩（Ａ）は光酸発生剤として機能し、さらにこの光酸発生剤は、光あるいは電子線などの活性エネルギー線照射によって発生する酸の作用により、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）を反応させ、耐熱性に優れた（すなわち、リフロー方式による半田付け等の高温条件下においても形状を保持することができる）硬化物を得ることができ、電子材料部品の絶縁体用硬化物や実装用接着剤および光造形用樹脂などの用途に特化したカチオン重合性組成物となる。
Claims (6)
- カチオンは、ヨードニウム、スルホニウム、アンモニウムの群から選ばれ、アニオンは一般式（１）で表わされるフルオロリン酸アニオン（Ｂ）であって、アニオンのフェイシャル体とメリディオナル体の２種の異性体の内、メリディオナル体の割合が、５０.０～８５．０重量％であるオニウム塩（Ａ）。
[ (Ｒ1)３( Ｆ)３Ｐ]－ （１）
［式（１）中、Ｒ１は、ハロゲン原子が置換した炭素数１～１８のアルキル基、または炭素数１～１８（以下の置換基の炭素数は含まない）のアリール基である。アリール基中の水素原子の一部が、炭素数１～１８のアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子が置換した炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数２～１８のアルキニル基で置換されていてもよい。］ - 上記の一般式（１）における、Ｒ1がパーフルオロアルキル基又はフッ素原子で置換されたフェニルである請求項１に記載のオニウム塩（Ａ）。
- 請求項１又は２に記載のオニウム塩（Ａ）を含有する光酸発生剤。
- 請求項３に記載の光酸発生剤とカチオン重合性有機化合物（Ｄ）を含有してなり、オニウム塩（Ａ）がカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の重量に基づいて０．１～１０重量％の割合で含有する光硬化性樹脂組成物。
- カチオン重合性有機化合物（Ｄ）としてオキセタン化合物（Ｄ－３）を含有し、オキセタン化合物（Ｄ３）をカチオン重合性有機化合物（Ｄ）の重量に基づいて、１～３５重量％の割合で含有する請求項４に記載の光硬化性樹脂組成物。
- ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）とラジカル重合開始剤（Ｆ）をさらに含有し、カチオン重合性有機化合物（Ｄ）：ラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の含有割合が３０：７０～９０：１０（重量比）であり、ラジカル重合開始剤（Ｆ）をラジカル重合性有機化合物（Ｅ）の重量に基づいて０．１～１０重量％の割合で含有する請求項４又は５に記載の光硬化性樹脂組成物。
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| JP2021128724A Pending JP2022037902A (ja) | 2020-08-25 | 2021-08-05 | 新規オニウム塩、および光酸発生剤とそれを用いた光硬化性樹脂組成物 |
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