JP2021535240A - エチレンに富むエラストマー、過酸化物および特定のアクリレート誘導体を含む組成物を有するタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
タイヤ設計者は、タイヤの少なくとも1つの特性を改善することにより、他のものを不利にすることなく、既存の特性の妥協を進化させる解決策を常に探索している。
耐摩耗性を向上させるためにトレッドの一定の剛性が望ましく、トレッドの剛性化は、例えば、補強用充填剤の含有量を増加させることによって、またはこれらのトレッドを構成するゴム組成物中に特定の補強用樹脂を組み込むことによって、得ることができることが知られている。残念ながら、経験から、このようなトレッドの剛性化は、知られているように、ゴム組成物のヒステリシス損の著しい増大を伴って、転がり抵抗特性を減少させることができることがわかっている。したがって、許容される剛性性能を維持しつつ転がり抵抗の向上を図ることがタイヤ設計者にとって解決すべき課題である。
転がり抵抗の観点から、上記特性の妥協は、タイヤの組成物中に使用される種々の半製品の製造に使用できるゴム組成物の形態で用いることができるように良好な機械的特性および可能な限り低いヒステリシスを有する新規な混合物の使用によって、改善させる可能性がある。例えば、文書WO 2016/102480号およびWO 2016/102483号は、ジエン系エラストマー組成物において多官能アクリレート誘導体および過酸化物を使用することを提案している。
その研究を継続して、本出願人は、エチレン単位と共役ジエン単位とを含む特定のランダムコポリマーを含む組成物における特定のアクリレート誘導体の使用が、その組成物の転がり抵抗および剛性の両方を向上させることができることを発見した。
−エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーを主に含み、このコポリマー中のエチレン単位のモル分率が50%〜95%の範囲内であるエラストマーマトリックス、
−少なくとも1種の過酸化物、および
−下記式(I)の少なくとも1種のアクリレート誘導体
[X]p A (I)
〔式中:
o Aは、2〜30個のモノマー単位を含むグループを示し、このモノマー単位がエポキシ、エステル、エーテル、アミン、アクリル、シロキサンおよびウレタンモノマー単位からなる群から選択され、
o Aは、p個の自由原子価を含み、pは、1〜20の範囲の値を有し、
o [X]pは、下記式(II)の基に対応し:
(式中、
・R1、R2およびR3は、独立して、水素原子または直鎖、分枝鎖または環状アルキル基、アルキルアリール基、アリール基およびアラルキル基からなる群から選択されるC1-C8炭化水素基を示し、これらの基は1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、R2とR3が一緒になって非芳香族環を形成してもよく、
・(*)は、式(II)の基のAへの結合点を示す)、
o 1〜20個のX基は、同一であっても異なっていてもよい〕。
「ベースとする組成物」という表現は、使用する各種構成成分の混合物および/またはその場反応生成物を含む組成物を意味し、これらの構成成分の一部は、少なくとも部分的に、その組成物の製造の様々な段階の間、互いに反応できかつ/または反応することを意図されており;したがって、その組成物が完全または部分的架橋状態または非架橋状態にあることができると理解すべきである。
本発明のために、「エラストマー100質量部当たりの質量部」(またはphr)という表現は、エラストマーの100質量部当たりの質量部を意味すると理解すべきである。
本文書において、特に明記しない限り、示した全てのパーセント(%)は質量パーセント(%)である。
さらに、「aとbの間」という表現により示される値の間隔は、いずれも、「a」よりも大きくから「b」よりも小さいまでに至る値の範囲を示し(即ち、限界値aとbは除外する)、一方、「a〜b」という表現により示される値の間隔は、いずれも、「a」から「b」までに至る値の範囲を意味する(すなわち、厳格な限定値aおよびbを包含する)。本文書において、値の間隔が「a〜b」という表現により記載されている場合、「aとbの間」という表現により示される間隔もまた、できれば記載される。
本明細書に記載の炭素を含む化合物は、化石起源またはバイオ由来起源のものであり得る。後者の場合、これらは、部分的にまたは完全に、バイオマスから生じるかまたはバイオマスから生じる再生可能な原料から得ることができる。特に、ポリマー、可塑剤、充填剤などが関係する。
II−1 エラストマーマトリックス
本発明に従うタイヤの組成物は、エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマー(本明細書において「コポリマー」ともいう)を主に含み、このコポリマー中のエチレン単位のモル分率が50%〜95%の範囲内であるエラストマーマトリックスを含むという本質的な特徴を有する。
本発明によれば、上記共役ジエン単位は、ブタジエン単位、イソプレン単位およびこれらの共役ジエン単位の混合物からなる群から選択されることが好ましい。より好ましくは、共役ジエン単位は、主にブタジエン単位であるか、さらに好ましくはブタジエン単位のみである。
上記コポリマーのミクロ構造は、有利には均一である。コポリマーは、これらの単位の各々について、各重合時点において、鎖中の濃度が同一または実質的に同一である場合に均一なミクロ構造を有する。このように、これらの各単位の各々について、所定の時点において、濃度は、重合の直前および直後の時点で、従って重合の任意の時点でその濃度と同一または実質的に同一である。本発明のために、「濃度が同一または実質的に同一である」という表現において、「実質的に同一」という用語は、2mol%未満の変動を意味することが意図される。
エチレン単位と共役ジエン単位(好ましくはブタジエン単位)の濃度は、有利には、コポリマー鎖全体にわたって同一または実質的に同一である。各単位の濃度を選択された触媒系の種類および操作条件(特に、モノマー濃度および圧力)に従って予め定めることが可能である。
上記コポリマー中のエチレン単位のモル分率は、有利には60%〜90%、好ましくは65%〜85%の範囲内である。
上記コポリマー中の共役ジエン単位(好ましくはブタジエン単位)のモル分率は、50%以下である。好ましくは5%〜50%、好ましくは10%〜40%、好ましくは15%〜35%である。
本発明によれば、エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーは、ビニル芳香族単位を含んでもよい。ビニル芳香族単位としては、下記のもの、例えば:スチレン、オルト-、メタ-、またはパラ-メチルスチレン、市販の混合物「ビニルトルエン」、パラ-tert-ブチルスチレン、メトキシスチレン、クロロスチレン、ビニルメシチレン、ジビニルベンゼン、ビニルナフタレンが適している。エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーは、有利には、ビニル芳香族単位を含まない。
エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーは、有利には20 000g/mol〜1 500 000g/molの範囲、より好ましくは60 000g/mol〜250 000g/molの範囲の質量Mnを有する。
エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーは、25℃未満であるガラス転移温度Tgを有することも有利である。これらのコポリマーは、より詳しくは、例えば、−45℃と−20℃の間の温度Tgを有してもよい。
エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーがトランス-1,2-シクロヘキサン単位をさらに含む場合、このコポリマーは、有利には25%未満、より有利には15%未満、さらに有利には10%未満の結晶化度を有する。
モル分率、分子量、ガラス転移温度および結晶化度を決定するために使用される技術は、下記の実施例に記載する。
本発明に関連して使用できるエチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーは、既知の合成法、特に文書EP 1 092 731号、EP 1 554 321号、EP 1 656 400号、EP 1 829 901号、EP 1 954 705号、EP 1 957 506号、FR 3 045 612号またはFR 3 045 613号に記載されているものに従って得ることができる。
あるいは、上記エラストマーマトリックスは、エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマー以外のジエンエラストマーをさらに含んでもよい(本明細書では「他のエラストマー」ともいう)。他のエラストマーは、それが存在する場合には少量である。すなわち、上記エラストマーマトリックスの50質量%未満、40質量%未満、30質量%未満、20質量%未満または10質量%未満でも存在する。
本発明に従うタイヤのエラストマーマトリックスの他のエラストマーは、好ましくは、ポリブタジエン(「BR」と略記する)、合成ポリイソプレン(IR)、天然ゴム(NR)、ブタジエンコポリマー、イソプレンコポリマーおよびこれらのエラストマーの混合物からなる高不飽和ジエン系エラストマー群から選択されることが好ましい。このようなコポリマーは、ブタジエン/スチレンコポリマー(SBR)、イソプレン/ブタジエンコポリマー(BIR)、イソプレン/スチレンコポリマー(SIR)、イソプレン/ブタジエン/スチレンコポリマー(SBIR)、ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(NBR)、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルコポリマー(NSBR)またはこれらの化合物の2種以上の混合物からなる群から選択されることがより好ましい。
本発明に従うタイヤは、下記式(I)の少なくとも1種のアクリレート誘導体を含む組成物を含む
[X]p A (I)
〔式中:
o Aは、2〜30個のモノマー単位を含むグループを示し、このモノマー単位がエポキシ、エステル、エーテル、アミン、アクリル、シロキサンおよびウレタンモノマー単位からなる群から選択され、
o Aは、p個の自由原子価を含み、pは、1〜20の範囲の値を有し、
o [X]pは、下記式(II)の基に対応し:
(式中:
・R1、R2およびR3は、独立して、水素原子または直鎖、分枝鎖または環状アルキル基、アルキルアリール基、アリール基およびアラルキル基からなる群から選択されるC1-C8炭化水素基を示し、これらの基は1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、R2とR3が一緒になって非芳香族環を形成してもよく、
・(*)は、式(II)の基のAへの結合点を示す)、
o1〜20個のX基は、同一であっても異なっていてもよい〕。
1個以上のヘテロ原子で中断された炭化水素基または炭化水素鎖は、1個以上のヘテロ原子を含む基または鎖を意味すると理解され、各ヘテロ原子は、前記基または前記鎖の2つの炭素原子の間に、または前記基または前記鎖の炭素原子と前記基または前記鎖の別のヘテロ原子の間に、または前記基または前記鎖の2つの他のヘテロ原子の間にある。
1個以上のヘテロ原子で置換されている炭化水素基または炭化水素鎖は、1個以上のヘテロ原子を含む基または鎖を意味すると理解され、各ヘテロ原子は、この炭化水素基または炭化水素鎖を中断することなくこの炭化水素基または炭化水素鎖に共有結合によって結合している。
R1、R2およびR3基のヘテロ原子(1個以上)は、酸素原子、イオウ原子、窒素原子、リン原子またはケイ素原子、好ましくは酸素原子または窒素原子であり得る。
R1、R2およびR3は、独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を示すことが好ましい。R1、R2およびR3は、それぞれ、水素原子を示すことがより好ましい。あるいは、R2およびR3は、それぞれ、水素原子を示し、R1は、メチル基を示す。
上記モノマー単位は、特に有利には、50mol%を超えるA、好ましくは60mol%を超えるAを示す。このモノマー単位は、100mol%のAを示すこともできる。
さらに、Aのモノマー単位は、式(I)のアクリレート誘導体の中で同一であることが有利である。
Aは、直鎖であるグループを示すことが有利である。しかしながら、上記モノマー単位がウレタンモノマー単位であることが好ましい場合には、Aは枝分かれであり得る。
Aは、有利には2〜16個、好ましくは3〜10個のモノマー単位を含むグループを示すことができ、このモノマー単位は、エポキシ、エステル、エーテル、アミン、アクリル、シロキサンおよびウレタンモノマー単位からなる群から選択される。
Aは、有利には、p個の自由原子価を含み、pは2〜20、好ましくは2〜15、好ましくは2〜10、好ましくは2〜8、好ましくは2〜6の範囲の値を有する。換言すれば、上記アクリレート誘導体は、2〜20個、好ましくは2〜15個、好ましくは2〜10個、好ましくは2〜8個、好ましくは2〜6個のX基を有することが好ましい。
Aのモノマー単位がエポキシモノマー単位である場合には、式(I)のアクリレート誘導体は、「エポキシ(メタ)アクリレート」であることが有利である。このような化合物の説明は、研究:Radiation Curing: Coatings and Printing inks, Technical Basics, Applications and Trouble Shooting, ISBN 3-86630-907-4, Publisher: Vincentz Network GmbH & Co eKG, Hanover, Authors: P. Gloeckner, T. Jung, S. Struck and K. Studer, 2008, pp. 60-62に見られる。これらの化合物は、ビスフェノールエポキシの誘導体、エポキシノボラックの誘導体、エポキシ化脂肪酸またはエポキシ化油(例えば、エポキシ化ダイズ油、エポキシ化ヒマシ油など)の誘導体または上記のエポキシ(メタ)アクリレートを得るために(メタ)アクリル酸によって官能化されるエポキシ官能基を有する任意の他のオリゴマーまたはポリマーの誘導体であることができ、これらは、変性されていても変性されていなくてもよい。
Aのモノマー単位がエーテルモノマー単位である場合には、式(I)のアクリレート誘導体は、「エーテル(メタ)アクリレート」であることが有利である。このような化合物の説明は、Radiation Curing: Coatings and Printing inks, Technical Basics, Applications and Trouble Shooting, ISBN 3-86630-907-4, Publisher: Vincentz Network GmbH & Co eKG, Hanover, Authors: P. Gloeckner, T. Jung, S. Struck and K. Studer, 2008, pp. 65-67に見られる。これらの化合物は、それらの構造にエーテル-C-O-単位が存在することによって特徴付けられる。それらは、例えば、ベース分子として、例えば、トリメチロールプロパンのような1個、2個またはそれ以上のヒドロキシル官能基を含有する分子と重合されるエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合から生じ得る。これらのエーテル(メタ)アクリレートは、大抵の場合、(メタ)アクリレート官能基と一級アミンまたは二級アミン間のミハエル反応から生じるアミン官能基により変性され得る。
Aのモノマー単位がアクリレートモノマー単位である場合には、式(I)のアクリレート誘導体は、「アクリレート(メタ)アクリレート」であることが有利である。このような化合物の説明は、Radiation Curing: Coatings and Printing inks, Technical Basics, Applications and Trouble Shooting, ISBN 3-86630-907-4, Publisher: Vincentz Network GmbH & Co eKG, Hanover, Authors: P. Gloeckner, T. Jung, S. Struck and K. Studer, 2008, p. 67に見られる。これらの化合物は、オリゴマー、ポリマーまたはコポリマーを得るためにアクリルモノマーを重合し、その後、それらの構造について1個、2個またはそれ以上の(メタ)アクリル官能基を担持するためにポストグラフト化されることによって得られることで特徴付けられる。問題の構造は、直鎖、分枝鎖または星型枝分かれであることができ、従って-CH2-C(R)(C(O)-O-R')-型(Rは水素またはアルキルまたはアリールであり、R'は(メタ)アクリル官能基の支持体であるかまたは支持体でない基である)の反復単位を含有する。このような化合物の調製の一例は、文書WO201293465号に見られる。
Aのモノマー単位がウレタンモノマー単位である場合には、式(I)のアクリレート誘導体は、「ウレタン(メタ)アクリレート」であることが有利である。このような化合物の説明は、Radiation Curing: Coatings and Printing inks, Technical Basics, Applications and Trouble Shooting, ISBN 3-86630-907-4, Publisher: Vincentz Network GmbH & Co eKG, Hanover, Authors: P. Gloeckner, T. Jung, S. Struck and K. Studer, 2008, pp. 62-64に見られる。これらの化合物は、それらの構造におけるウレタン-N(H)-C(O)-O-単位の存在および1個、2個またはそれ以上の(メタ)アクリレート官能基の存在によって特徴付けられる。単純な調製経路は、2個以上のイソシアネート官能基を含有する分子とヒドロキシアルキルアクリレート型の分子との反応からなる。より洗練された構造の分子は、例えば、それ自体アルキル、アリール、エステル、エーテルなどから構成され、直鎖、分枝鎖または星型枝分かれであり得るポリオール、およびヒドロキシアルキルアクリレートの存在下でジイソシアネート分子の反応によって得ることができる。
本発明に従うタイヤ組成物において、本発明に従うタイヤの組成物中の式(I)のアクリレート誘導体の量は、好ましくは5〜50phr、好ましくは5〜30phr、好ましくは5phrを超え20phrまで、好ましくは5phrを超え15phrまでの範囲内である。
上記のエラストマーマトリックスおよびアクリレート誘導体に加えて、本発明のタイヤのゴム組成物は、過酸化物を使用し、これは当業者に知られている任意の過酸化物であってもよい。
当業者には周知である過酸化物のうちで、本発明には、有機過酸化物系から選択される過酸化物を使用することが好ましい。従って、上記過酸化物は有機過酸化物であることが有利である。
「有機過酸化物」という用語は、有機化合物、すなわち、-O-O-基(共有結合単結合により結合された2個の酸素原子)を含む炭素を含有する化合物を意味すると理解されたい。
上記有機過酸化物は、有利には、ジアルキルペルオキシド、モノペルオキシカーボネート、ジアシルペルオキシド、ペルオキシケタール、ペルオキシエステルおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
上記ジアルキルペルオキシドは、好ましくは、ジクミルペルオキシド、ジ(t-ブチル)ペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルペルオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-アミルペルオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルペルオキシ)ヘキサ-3-イン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-アミルペルオキシ)ヘキサ-3-イン、α,α'-ジ[(t-ブチルペルオキシ)イソプロピル]ベンゼン、α,α'-ジ[(t-アミルペルオキシ)イソプロピル]ベンゼン、ジ-(t-アミル)ペルオキシド、1,3,5-トリ[(t-ブチルペルオキシ)イソプロピル]ベンゼン、1,3-ジメチル-3-(t-ブチルペルオキシ)ブタノールおよび1,3-ジメチル-3-(t-アミルペルオキシ)ブタノールおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
上記ジアシルペルオキシドのうちで、好ましいペルオキシドは過酸化ベンゾイルである。
上記ペルオキシケタールのうちで、好ましい過酸化物は、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、n-ブチル4,4-ジ(t-ブチルペルオキシ)バレレート、エチル3,3-ジ(t-ブチルペルオキシ)ブチレート、2,2-ジ(t-アミルペルオキシ)プロパン、3,6,9-トリエチル-3,6,9-トリメチル-1,4,7-トリペルオキシノナン(またはメチルエチルケトンペルオキシド環状三量体)、3,3,5,7,7-ペンタメチル-1,2,4-トリオキセパン、n-ブチル4,4-ビス(t-アミルペルオキシ)バレレート、エチル3,3-ジ(t-アミルペルオキシ)ブチレート、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、1,1-ジ(t-アミルペルオキシ)シクロヘキサンおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
上記ペルオキシエステルは、好ましくは、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、tert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、tert-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエートおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
本発明に従うタイヤ組成物において、過酸化物の量は、好ましくは、0.1〜10phrの範囲内である。上記組成物における過酸化物の量は、より好ましくは、0.5〜5phr、好ましくは1〜4phrの範囲内である。
商品名として知られる各種包装製品が市販されている;Hercules Powder社からのDicup、Noury van der Lande社からのPerkadox Y12、Montecatini Edison S.p.A.社からのPeroximon F40、Noury van der Lande社からのTrigonox、R.T.Vanderbilt 社からVarox、またはWallace & Tiernan社からのLuperkoも挙げることができる。
本発明に従うタイヤの組成物は、補強用充填剤を必要とせず、このことは、この組成物のヒステリシスを大幅に低減し、従ってタイヤの転がり抵抗を低減することを可能にするのでその利点の1つである。
このように、本発明に従うタイヤの組成物は補強用充填剤を含まないかまたはその160phr未満を含むことが好ましい。
タイヤの製造に使用できるゴム組成物を補強する能力が知られているタイヤの組成物は、有利には5〜120phr、好ましくは5〜65phr、好ましくは5〜60phr、好ましくは10〜55phrの補強用充填剤を含むことができる
上記補強用充填剤は、カーボンブラックのような有機充填剤、シリカのような無機充填剤あるいはこれらの2つのタイプの充填剤の混合物であり得る。
全てのカーボンブラック、特に、タイヤまたはタイヤのトレッドにおいて、通常使用するブラック類は、カーボンブラックとして適している。さらに詳細には、後者のうちでは、例えば、N115、N134、N234、N326、N330、N339、N347、N375、N550、N683およびN772ブラック類のような100、200および300シリーズの補強用カーボンブラック類(ASTM D-1765-2017級)が挙げられる。これらのカーボンブラックは、商業的に利用できるように、単離された状態で、または、例えば使用するゴム添加剤の一部の支持体として、他のいかなる形でも使用できる。カーボンブラックは、例えば、マスターバッチの形で、ジエンエラストマー、特にイソプレンエラストマーに既に混入させていてもよい(例えば、出願WO 97/36724-A2号またはWO 99/16600-A1号を参照されたい)。
「補強用無機充填剤」という用語は、ここでは、カーボンブラックと対比して「白色充填剤」、「透明充填剤」とも、または「非黒色充填剤」とも知られ、それ自体単独で、中間カップリング剤以外の手段によることなく、タイヤの製造を意図するゴム組成物を補強することのできる、その色合いおよびその由来(天然または合成)が何であっても、任意の無機または鉱質充填剤を意味するものと理解すべきである。ある種の補強用無機充填剤は、知られている通り、特に、その表面でのヒドロキシル基(−OH)の存在に特徴を有し得る。
シリカ質タイプの鉱質充填剤、特にシリカ(SiO2)、またはアルミナ質タイプの鉱質充填剤、特にアルミナ(Al2O3)は、補強用無機充填剤として特に適している。使用するシリカは、当業者にとって既知の任意の補強用シリカ、特に、共に450m2/g未満、好ましくは30〜400m2/g、特に60〜300m2/gの範囲内のBET比表面積とCTAB比表面積を有する任意の沈降またはヒュームドシリカであり得る。
任意のタイプの沈降シリカ、特に高分散性沈降シリカを使用できる(「高分散性」または「高分散性シリカ」には「HDS]と称する)。これらの沈降シリカは、高度に分散性であってもなくても当業者には周知である。例えば、出願WO 03/016215-A1号およびWO 03/016387-A1号に記載されているシリカを挙げることができる。市販のHDSシリカのうちで、特に、Evonik社からのシリカ「Ultrasil(登録商標)5000GR」、「Ultrasil(登録商標)7000GR」、Solvay社からのシリカ「Zeosil(登録商標)1085GR」、「Zeosil(登録商標)1115MP」、「Zeosil(登録商標)1165MP」、「Zeosil(登録商標)Premium 200MP」、「Zeosil(登録商標)HRS 1200 MP」を使用することが可能である。非HDSシリカとして、下記の市販のシリカを使用できる:Evonik社からの「Ultrasil(登録商標)VN2GR」シリカ、「Ultrasil(登録商標)VN3GR」、Solvay社からのシリカ「Zeosil(登録商標)175GR」、PPG社からのシリカ「Hi-Sil EZ120G(-D)」、「Hi-Sil EZ160G(-D)」、「Hi-Sil EZ200G(-D)」、「Hi-Sil 243LD」、「Hi-Sil 210」、「Hi-Sil HDP 320G」。
補強用無機充填剤を供給する物理的状態は、粉末、マイクロビーズ、顆粒、あるいはビーズまたは任意の他の適切な高密度化形態のいずれの形状であれ重要でない。もちろん、補強用無機充填剤は、異なる補強用無機充填剤の混合物、特に上述のようなシリカの混合物を意味すると理解されたい。
当業者は、上述の補強用無機充填剤の代わりに、別の種類の補強用充填剤を使用することができ、この別の種類の補強用充填剤がシリカのような無機層で覆われているかあるいはその表面に官能部位、特にヒドロキシルを含み、この補強用充填剤とジエンエラストマーとの間の結合にカップリング剤の使用を必要とする限り使用できる。一例として、シリカで一部または全部が覆われているカーボンブラック、またはCabot社からの「CRX2000]シリーズまたは「CRX4000」シリーズの「Ecoblack(登録商標)」タイプの充填剤のような限定されないシリカで変性されたカーボンブラックを挙げることができる。
上記オルガノシランは、好ましくは、Evonik社により商品名「Si69」として販売されているTESPTと略記するビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドのようなオルガノシランポリスルフィド(対称または非対称)またはEvonik社により商品名「Si75」として販売されているTESPDと略記するビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ポリオルガノシロキサン、メルカプトシラン、ブロックトメルカプトシラン、例えば商品名「NXT Silane」としてMomentive社により販売されているS-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)オクタンチオエートからなる群から選択される。より好ましくは、このオルガノシランは、オルガノシランポリスルフィドである。
無機充填剤を使用する場合、本発明に従うタイヤの組成物中のカップリング剤の含有量は、有利には10phr以下であり、可能な限り少量を使用することが一般に望ましいことが理解される。典型的には、カップリング剤の含有量は、補強用無機充填剤の量に対して0.5質量%〜15質量%である。その含有量は、好ましくは0.5〜7.5phrの範囲内、より好ましくは3〜3phrの範囲内である。この含有量は、本発明の組成物中に使用される補強用無機充填剤の含有量に従って当業者によって容易に調整される。
本発明に従うタイヤのゴム組成物の補強用充填剤は、好ましくはカーボンブラック、シリカまたはこれらの混合物を含む。さらに好ましくは、この補強用充填剤は、主にカーボンブラックを含む。この補強用充填剤は、例えば、50質量%〜100質量%、好ましくは55質量%〜90質量%、好ましくは60質量%〜80質量%のカーボンブラックを含むことができる。特に有利には、この補強用充填剤は、カーボンブラックのみを含む。
本発明に従うタイヤの組成物において、補強用充填剤、好ましくはカーボンブラックを主に含む補強用充填剤の含有量は、有利には10〜55phr、好ましくは15〜50phr、好ましくは20〜45phrの範囲内である。
本発明に従うタイヤの組成物は、加硫系を必要とせず、このことは配合物、およびその組成物の調製を簡略化することを可能にするのでその利点の1つである。しかしながら、加硫系がこの組成物中に存在する場合には、少量で存在することが好ましい。
適切な加硫系は、通常、イオウ(またはイオウ供与剤)および一次加硫促進剤をベースとする。様々な公知の二次加硫促進剤または加硫活性剤、例えば、酸化亜鉛、ステアリン酸または同等の化合物、グアニジン誘導体(特にジフェニルグアニジン)は、このベース加硫系に添加され、引き続いて記載されるように、非生産第1段階の間および/または生産段階の間に混入される。
分子イオウ(または等価的には分子イオウ供与剤)は、それが使用される場合、好ましくは0.5phr未満の含有量である。
このよう、非常に好ましくは、上記組成物は、加硫剤として分子イオウまたはイオウ供与剤を含まないかまたはその0.5phr未満、好ましくは0.3phr未満、より好ましくは0.1phr未満を含有する。より好ましくは、本発明に従うタイヤの組成物は、加硫剤として分子イオウまたはイオウ供与剤を含有しない。
促進剤を使用する場合には、タイヤ用加硫組成物の当業者により使用されたもののような含有量で使用される。それにもかかわらず、本発明に従うタイヤの組成物は、加硫促進剤を含まないことが好ましい。
本発明に従うタイヤのゴム組成物は、タイヤ用エラストマー組成物に通例使用される通常の添加剤の全部または一部、例えば、可塑剤(可塑化用オイルおよび/または可塑化用樹脂など)、顔料、オゾン防止ワックスのような保護剤、化学オゾン劣化防止剤、酸化防止剤、疲労防止剤、補強用樹脂(例えば、出願WO 02/10269号に記載されているような)を含んでもよい。
本発明のタイヤの組成物は、好ましくは抗酸化剤を含まない。
1つの好ましい様式によれば、本発明のタイヤの組成物は、可塑化剤を含まない。あるいは、また、好ましい実施形態によれば、本発明に従う組成物は、可塑化剤をさらに含む。好ましくは、この可塑化剤は、固形炭化水素樹脂(または可塑化用樹脂)、増量剤オイル(または可塑化用オイル)またはこの2成分の混合物である。
本発明の主題は、また、本発明に従う組成物を含む、完成または半完成ゴム物品だけでなく、タイヤでもある。
本発明は、特に、乗用車タイプの自動車、SUV(「スポーツ用多目的車」)、または二輪車(特にオートバイ)、または航空機、あるいはバンタイプ、大型車、すなわち、地下鉄列車、バス、大型道路輸送車両(トラック、トラクター、トレーラ)またはオフロード車、例えば大型農業用車両または工事車両から選択される産業用車両などを装備することを意図するタイヤに関する。
タイヤ内で3種類の領域を規定することが可能である:
・周囲空気と接触している半径方向外側領域、この領域は、本質的に、タイヤのトレッドおよび外側のサイドウォールからなる。外側のサイドウォールは、クラウンとビードの間に、クラウンからビードまで延在するカーカス補強の領域を完全にまたは部分的に覆うようにタイヤの内部空洞に対してカーカス補強の外側に配置されたエラストマー層である。
・膨張ガスと接触している半径方向内側領域、この領域は、一般に、膨張ガスに対して気密な層からなり、内部気密層またはインナーライナーと呼ばれることもある。
・タイヤの内部領域、すなわち、外側領域と内側領域との間。この領域は、本明細書でタイヤの内部層と呼ばれる層またはプライを含む。これらは、例えば、カーカスプライ、トレッド副層、タイヤのベルトプライまたはタイヤの周囲空気または膨張ガスと接触していない他の層である。
このように、本発明に従うタイヤにおいて、上記組成物は、タイヤのトレッドおよび/または少なくとも1つの内部層に存在させることができる。本発明によれば、上記内部層は、カーカスプライ、クラウンプライ、ビード−ワイヤーフィリング、クラウンフィート、デカップリング層、エッジラバー、パディングゴム、トレッドアンダーレイヤーおよびこれらの内部層の組合せからなる群から選択できる。好ましくは、上記内部層は、カーカスプライ、クラウンプライ、ビード−ワイヤーフィリング、クラウンフィート、デカップリング層およびこれらの内部層の組合せからなる群から選択される。
本発明は、上記のタイヤおよびタイヤ用の半製品、生状態(すなわち、硬化前)および硬化状態(すなわち、架橋または加硫後)両方のゴム物品に関する。
本発明に従うゴム組成物は、適切なミキサー内で当業者に周知の2つの連続する調製段階を使用して製造される:
−第1の熱機械加工または混練段階(「非生産」段階)、これは単一の熱機械的工程で行うことができ、この間に、架橋系を除く全ての必要な成分、特にエラストマーマトリックス、任意選択の充填剤および任意選択の他の各種添加剤を標準の内部ミキサー(例えば『バンバリー』タイプ)のような適切なミキサー内に導入する。任意選択の充填剤のエラストマーへの混入は、熱機械的に混錬しながら1回以上行うことができる。この非生産段階は、高温で、110℃と200℃の間、好ましくは130℃と185℃の間の最高温度までの高温で一般に2分と10分の間の時間行うことができる。
−第2の機械加工段階(「生産」段階)、これは上記第1の非生産段階で得られた混合物を、典型的には120℃未満、例えば40℃と100℃の間の低めの温度まで冷却した後、オープンミルのような外部ミキサーで実施される。次いで、架橋系が混入され、次いで、混ぜ合わせた混合物を数分間、例えば5分と15分の間混合する。
このような段階は、例えば、特許出願EP-A-0501227号、EP-A-0735088号、EP-A-0810258号、WO 00/05300号またはWO 00/05301号に記載されている。
このようにして得られた最終組成物は、その後、例えば、特に実験室での特性決定のためのシートまたはプレートの形にカレンダー加工するか、あるいは例えば、乗用車用のタイヤトレッドまたは内部層として使用できるゴム半完成品(または型出し)要素の形で押出される。これらの製品は、その後、当業者に知られている技術によれば、タイヤの製造に使用できる。
生状態(架橋または加硫前)または硬化状態(架橋または加硫後)であってもよい上記組成物は、タイヤに使用できる半完成品とすることができる。
上記組成物の架橋は、当業者に公知の方法で、例えば130℃と200℃の間の温度で、加圧下に実施できる。
III−1 使用する測定法および試験
モル質量の定量:コポリマーのサイズ排除クロマトグラフィー分析
a)周囲温度でテトラヒドロフラン(THF)に溶解性であるコポリマーについて、THFにおけるサイズ排除クロマトグラフィーによって、モル質量を決定した。このサンプルを一連のPolymer LaboratoriesカラムにWaters 717注入器およびWaters 515 HPLCポンプを使用して1ml.min-1の流量で注入した。45℃のサーモスタットチャンバ内に配置されたこの一連のカラムは、下記のものから構成されている:
−1本のPL Gel 5μmプレカラム、
−2本のPL Gel 5μm Mixte Cカラム、
−1本のPL Gel 5μm−500オングストロームカラム。
検出は、Waters 410屈折計を使用して実施した。モル質量は、Polymer Laboratoriesにより認定されたポリスチレン標準および屈折計と粘度計へのカップリングによる二重検出を使用してユニバーサル校正によって決定した。
絶対的な方法ではないSECは、ポリマーの分子量分布を把握することができる。ポリスチレンタイプの標準市販品に基づいて、異なる数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)を決定することができ、多分散指数(PDI=Mw/Mn)を算出できる。
b)周囲温度でテトラヒドロフランに不溶性であるコポリマーについて、1,2,4-トリクロロベンゼン中でモル質量を決定した。最初に、高温条件下(150℃で4時間00)で溶解し、次いで3本のStyragelカラム(2本のHT6Eカラムおよび1本のHT2カラム)を備えたWaters Alliance GPCV 2000クロマトグラフへ150℃において流量1ml.min-1で注入した。Waters屈折計を使用して検出を実施した。Polymer Laboratoriesにより認定されたポリスチレン標準を使用した相対校正によってモル質量を決定した。
エチレン単位、共役ジエン単位および任意のトランス-1,2-シクロヘキサン単位のモル分率を決定するために本出願において特に使用された1H NMRおよび13C NMR技術の詳細な説明について、論文「Investigation of ethylene/butadiene copolymers microstructure by 1H and 13C NMR, Llauro M.F., Monnet C., Barbotin F., Monteil V., Spitz R., Boisson C., Macromolecules 2001, 34, 6304-6311」を参照にする。
EBRの場合に観察される融解エンタルピーを比較することにより結晶化度の測定を実施した。この吸熱現象は、DSC(示差走査熱量計)測定のサーモグラムを分析する際に観察される。この測定は、不活性(ヘリウム)雰囲気下20℃/分の勾配で−150℃から200℃までの前後のスキャン走査によって実施する。
吸熱(融着)現象に対応する信号は一体化され、結晶化度は測定されたエンタルピーと完全に結晶性のポリエチレンの結晶化度(290J/g)との比である。
結晶化度%=(測定されたエンタルピー、単位J/g)/(100%結晶性ポリエチレンの理論的エンタルピー、単位J/g)
ガラス転移温度、Tgは、本出願においては、Setaram DSC 131装置によるDSC(示差走査熱量測定)技術によって測定する。使用される温度プログラムは、−120℃から10℃/分の速度で150℃までの温度上昇に対応する。出願WO 2007/054224(11頁)に記載されている方法を参照にしてもよい。
これらの引張試験は、弾性応力および破断時特性を定量することができる。特に明記しない限り、これらは、1988年9月のフランス規格NF T 46-002に従い実施する。引張記録の処理は、また、モジュラス曲線を伸びの関数としてプロットすることができる。本明細書で使用されるモジュラスは、試験標本の初期断面積に戻ることにより計算される、最初の伸びで測定された公称の(または見掛けの)割線モジュラスである。公称の割線モジュラス(または見掛けの応力、単位MPa)は、M50、M100およびM300と表示するそれぞれ50%、100%および300%伸びの最初の伸びで測定される。
破断時伸び(EB%)および破断時応力(SB)についての試験は、H2型のダンベル型試験標本による2005年12月の規格NF ISO 37に基づくものであり、引張速度500mm/分で測定される。破断時伸びは%伸びで表される。破断時応力はMPaで表される。
全てのこれらの引張測定は、フランス規格NF T 40-101(1979年12月)に従い、温度(23±2℃)および湿度測定(50±5%相対湿度)の標準の条件下に実施する。
動的特性G*(25%)および60℃におけるtan(δ)maxを、規格ASTM D 5992-96に従い、粘度アナライザー(Metravib VA4000)により測定する。単純な交互正弦剪断応力に、10Hzの周波数で、規格ASTM D 1349-99に従う所定の温度条件下、例えば60℃でまたは場合によっては異なる温度で供した架橋組成物試料(厚さ4mmおよび断面積400mm2を有する円筒状の試験標本)の応答を記録する。ひずみ振幅掃引を0.1%から50%まで(外向きサイクル)、次いで50%から1%まで(戻りサイクル)で実施する。使用する結果は、複素動的剪断モジュラスG*および損失係数tan(δ)である。tan(δ)maxと表示される、観察されたtan(δ)の最高値、および60℃における25%ひずみの複素動的剪断モジュラスG*は、戻りサイクルに示される。
測定は、規格DIN 53529−パート3(1983年6月)に従い、振動ディスクレオメーターによって所定の温度(例えば140℃)で実施する。時間の関数としてのレオメトリートルク、Δトルクの変化は、加硫反応の結果としての組成物の剛性化の変化を説明する。測定は、規格DIN 53529−パート2(1983年3月)に従い処理する:t0は、誘導時間(分で表される)、すなわち、架橋反応の開始に要する時間であり;tα(例えばt95)は、α%(例えば95%)変換、すなわち、最小トルクと最大トルクとの差のα%(例えば95%)を達成するのに必要とする時間である。tαの値が低いほど、組成物が迅速に架橋したことになり、すなわち、硬化は高速であったことになる。
以下の試験を以下の方法で実施する:上記エラストマー、上記補強用充填剤、上記アクリレート誘導体、さらに上記加橋系を除いた各種他の成分を、初期容器温度が約90℃であるブレードミキサー内に連続して導入する(最終充填度:約70容量%)。その後、熱機械的加工(非生産段階)を1工程で実施し、この工程は150℃の最高「落下」温度に達するまで全体で約3〜4分間続く。
このようにして得られた混合物を回収し、冷却し、その後、架橋系(必要に応じて過酸化物またはイオウ)を23℃または50℃のミキサー(ホモフィニッシャー)で、それぞれ全体(生産段階)をシリンダツール内で適切な時間(例えば、5分と12分の間)混合することにより混入させる。
このようにして得られた組成物を、その後、その物理的または機械的特性を測定するためにスラブ(2〜3mmの厚さ)または薄いゴムシートの形にカレンダー加工する。
III−3.1 架橋系の種類の効果
下記に示す実施例の目的は、特に、一方では、天然ゴムおよびポリブタジエンをベースとするエラストマーマトリックスをエチレン単位と共役ジエン単位とを含むコポリマーで置換すること、もう一方では、従来の加硫系をアクリレート誘導体および過酸化物をベースとする系で置換することの効果を比較することである。
4種類のゴム組成物を、上記の要点III−2で示したように調製した:本発明に従う2種類(AおよびB)、架橋系の種類によって本発明に従う組成物とは異なる対照組成物T1、および本発明に従うアクリレート誘導体を含まないことにより本発明に従う組成物とは異なる対照組成物T2。これらの配合物(単位phr)およびこれらの特性を下記の表(1)にまとめた。
対照組成物T1に関して、60℃におけるG*25%、M300およびtan(δ)maxの結果を「ベース100」で示す。60℃におけるG*25%およびM300値については、値が大きいほど、結果が改善される。さらに、60℃におけるtan(δ)maxの値がベース100より低くなるほど、組成物のヒステリシスが低くなり、従って転がり抵抗が改善されることになる。
(1)出願人の名義で特許EP 1 954 705 B1号の実施例4−2に従いエチレンとブタジエンの重合方法に従い調製された80モル%のエチレン単位を有するエチレン−ブタジエンコポリマー、この重合時間は、モル質量Mn=153 000g/mol、多分散指数が1.9を得るように調整されている
(2)カーボンブラックN234(規格ASTM D-1765に従う商品名)
(3)1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ))-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン(Arkema社からのLuperox 231)
(4)エーテルアクリレート(Rahn AG社からのGenomer 3480 (G3482))
(5)アミンアクリレート(Rahn AG社からのGenomer 5275 (G5275))
(6)N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド(Flexsys社からのSantocure CBS)
(7)酸化亜鉛(工業級−Umicore社)
(8)Stearin(Uniqema社からのPristerene 4931)
(1)-(5)上記の表(1)を参照されたい
(9)ジメタクリル酸亜鉛(Cray Valley社からのDymalink 634)
(10)ウレタンアクリレート(Sartomer社からのCN9200)
(11)シリコーンアクリレート(ABCR Gelest社からのAB172305)
(12)エポキシアクリレート(Rahn AG社からのG2253)
(13)ウレタンアクリレート(Sartomer社からのCN9301)
(14)ウレタンアクリレート(Sartomer社からのCN9210)
(15)ウレタンアクリレート(Sartomer社からのCN9167)
(16)ウレタンアクリレート(Sartomer社からのPRO21252)
天然ゴムおよびポリブタジエンをベースとするエラストマーマトリックスのエチレン単位と共役ジエン単位とを含むコポリマーによる置換の効果を比較するために他の実施例を実施した。
従って、対照組成物T5を、上記の本発明に従う組成物(B)と比較するために上記の要点III−2に示したように調製した。これらの配合物(単位phr)およびこれらの特性を下記の表2にまとめた。
CRおよび60℃におけるG*25%の結果は、対照組成物T5に関して「ベース100」で示されている。数値が大きいほど、結果が良好になる。
(1)〜(3)および(5):上記の表1を参照されたい
(17)天然ゴム
(18)1,2が0.7%;トランス1,4が1.7%;シス1,4が98%のポリブタジエン(Nd)(Tg=−105℃)(Arlanxeo社からのBuna CB24)
Claims (15)
- 少なくとも下記成分をベースとするゴム組成物を含むタイヤ:
−エチレン単位と共役ジエン単位とを含むランダムコポリマーを主に含み、このコポリマー中のエチレン単位のモル分率が50%〜95%の範囲内であるエラストマーマトリックス、
−過酸化物、および
−下記式(I)のアクリレート誘導体
[X]p A (I)
〔式中:
o Aは、2〜30個のモノマー単位を含むグループを示し、このモノマー単位がエポキシ、エステル、エーテル、アミン、アクリル、シロキサンおよびウレタンモノマー単位からなる群から選択され、
o Aは、p個の自由原子価を含み、pは、1〜20の範囲の値を有し、
o [X]pは、下記式(II)の基に対応し、
(式中、
・R1、R2およびR3は、独立して、水素原子または直鎖、分枝鎖または環状アルキル基、アルキルアリール基、アリール基およびアラルキル基からなる群から選択されるC1-C8炭化水素基を示し、これらの基は1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよく、R2とR3が一緒になって非芳香族環を形成してもよく、
・(*)は、式(II)の基のAへの結合点を示す)、
o 1〜20個のX基は、同一であっても異なっていてもよい〕。 - 前記共役ジエン単位が、ブタジエン単位、イソプレン単位およびこれらの共役ジエン単位の混合物からなる群から選択され;好ましくは、前記共役ジエン単位がブタジエン単位である、請求項1記載のタイヤ。
- 前記コポリマー中のエチレン単位のモル分率が、60%〜90%、好ましくは65%〜85%の範囲内である、請求項1または2記載のタイヤ。
- R1、R2およびR3が、それぞれ、水素原子を示す、請求項1〜3のいずれか1項記載のタイヤ。
- R1が、メチル基を示し、R2およびR3が、それぞれ、水素原子を示す、請求項1〜3のいずれか1項記載のタイヤ。
- Aが、2〜16個、好ましくは3〜10個のモノマー単位を含むグループを示し、これらのモノマー単位がエポキシ、エステル、エーテル、アミン、アクリル、シロキサンおよびウレタンモノマー単位からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項記載のタイヤ。
- Aが、p個の自由原子価を含み、pは2〜20、好ましくは2〜15の範囲の値を有する、請求項1〜6のいずれか1項記載のタイヤ。
- 式(I)のアクリレート誘導体の分子量が、250〜15 000g/mol、好ましくは500〜10 000g/mol、より好ましくは800〜8000g/molの範囲内である、請求項1〜7のいずれか1項記載のタイヤ。
- 前記組成物中の式(I)のアクリレート誘導体の量が、エラストマー100質量部当たり5〜50質量部、phr、好ましくは5〜30phrの範囲内である、請求項1〜8のいずれか1項記載のタイヤ。
- 前記組成物における過酸化物が有機過酸化物である、請求項1〜9のいずれか1項記載のタイヤ。
- 前記組成物中の過酸化物の量が、0.1〜10phr、0.5〜5phr、より好ましくは1〜4phrの範囲内である、請求項1〜10のいずれか1項記載のタイヤ。
- 前記組成物が、5〜65phr、好ましくは10〜55phrの補強用充填剤を含む、請求項1〜11のいずれか1項記載のタイヤ。
- 前記補強用充填剤が、カーボンブラック、シリカ、またはこれらの混合物を含み、好ましくは、前記補強用充填剤が、カーボンブラックを主に含む、請求項12記載のタイヤ。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の組成物が、前記タイヤのトレッドおよび/または少なくとも1つの内部層中に存在する、請求項1〜13のいずれか1項記載のタイヤ。
- 前記内部層が、カーカスプライ、クラウンプライ、ビード−ワイヤーフィリング、クラウンフィート、デカップリング層、エッジラバー、パディングゴム、トレッドアンダーレイヤーおよびこれらの内部層の組合せからなる群から選択される、請求項14記載のタイヤ。
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