JP2014084363A - ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジエン系ゴム(A)100重量部に対して、白色充填剤(B)および/またはカーボンブラック(C)を10〜150重量部、およびジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体(D)0.5〜20重量部を含有することを特徴とするゴム組成物により達成できる。
【選択図】なし
Description
ジエン系ゴム(A)としては、ジエン化合物を含むモノマーから得られるゴムであれば特に制限されない。例えば、天然ゴム(NR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレン−ブタジエン共重合ゴム(SBR)、アクリロニトリルブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体ゴム、スチレン−イソプレン共重合体ゴム、イソプレン−ブタジエン共重合体ゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエン共重合体ゴムクロロプレンゴムなどが挙げられる。スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)は乳化重合法SBR、溶液重合法SBRのいずれであってもよい。溶液重合法SBRや変性ブタジエンゴムのように、官能基を導入したゴムであってもよい。ジエン系ゴム(A)としては、より好ましくは、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、ブタジエンゴム、又はこれらの2種以上のブレンドである。
白色充填剤(B)としては、一般的にゴム組成物に充填材として配合できるものであれば特に制限されない。白色充填剤(B)としては、例えば、シリカ;クレー、タルクのような粘土鉱物やマイカなどのケイ酸塩鉱物;シラス;炭酸カルシウム(例えば、膠質炭酸カルシウム、極微細炭酸カルシウム、軽微性炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム)、炭酸マグネシウム、炭酸カリウムのような炭酸塩類;水酸化アルミニウムのようなアルミナ水和物;硫酸バリウムなどが挙げられる。
カーボンブラック(C)としては、一般的にゴム組成物に充填材として配合できるものであれば特に制限されない。カーボンブラック(C)としては、FEF、SRF、HAF、ISAF、SAFグレードのもの等が挙げられる。カーボンブラック(C)は、機械特性、耐摩耗性をより向上させる点で、HAF、ISAF、SAFグレードのものが好ましい。カーボンブラック(C)はそれぞれ単独で用いてもよく、また2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明のゴム組成物は、ジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体(D)を、ジエン系ゴム(A)100重量部に対して、0.5〜20重量部含有する。好ましくは0.5〜10重量部であり、より好ましくは0.5〜5重量部である。添加量が0.5重量部より少ないと転がり抵抗とウエットグリップ性のバランスの改善効果が得られにくくなり、20重量部より多いと経済的に不利であるばかりでなく、ゴム組成物の取り扱いが困難になり、好ましくない。
ジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合としては、ジエン系ゴムを硫黄加硫、または過酸化物加硫した際に、反応が可能な二重結合官能基であれば特に制限されない。そのような二重結合としては、アルケニル基、アルケノキシ基、アルケノイル基、アルキニル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。
本発明におけるジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体(D)の主鎖を構成する(メタ)アクリル系モノマーとしては特に限定されず、各種のものを用いることができる。
本発明で使用する(メタ)アクリル系重合体(D)は、特に限定されず従来既知の重合法により得ることができる。中でも、モノマーの汎用性、末端への二重結合の導入が容易であるという観点からラジカル重合法またはアニオン重合法が好ましい。ラジカル重合の中では、「連鎖移動剤法」と「リビングラジカル重合法」とに分類することができる。連鎖移動剤法としては、特開平9−104718号公報に記載されているように、カルボキシル基を有する連鎖移動剤存在下に(メタ)アクリル系モノマーを重合し、次いでカルボキシル基と反応し得る反応性基としてグリシジル基や水酸基等を有する化合物を反応させることにより、ポリマーの片末端に(メタ)アクリロイル基等のラジカル重合性基を導入させる方法が一般的である。「リビングラジカル重合法」としては、たとえば、特開2005−232419号公報や、特開2006−291073号公報などに記載されているように、有機ハロゲン化物を開始剤とし、遷移金属錯体を重合触媒として用い、(メタ)アクリル系モノマーを重合し、末端ハロゲン官能基を所望の二重結合に変換することができる。
本発明に用いるジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を末端に導入する方法としては、公知の方法を利用することができる。アルケニル基の導入方法としては、例えば、特開2007−302749公報 段落[0085]〜[0098]記載の方法が挙げられる。これらの方法の中でも制御がより容易である点から、(A−b)リビングラジカル重合により(メタ)アクリル系重合体を合成する際に、重合反応の終期あるいは所定のモノマーの反応終了後に、例えば1,5−ヘキサジエン、1,7−オクタジエン、1,9−デカジエンなどのような重合性の低いアルケニル基を少なくとも2個有する化合物を反応させる方法が好ましい。
M+-OC(O)C(R)=CH2(1)
上記式(1)中のRの具体例としては、例えば、−H、−CH3、−CH2CH3、−(CH2)nCH3(nは2〜19の整数を表す)、−C6H5、−CH2OH、−CN、等が挙げられ、好ましくは−H、−CH3である。
本発明のゴム組成物は、上記の他に、通常、ゴム業界で用いられている、充填剤、可塑剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤等の配合剤をその目的、用途に合わせ、適宜配合することができる。充填剤としては、上述のカーボンブラック、白色充填剤以外に、酸化アルミニウム、有機短繊維、(メタ)アクリル系樹脂微粒子、エポキシ樹脂微粒子、ガラス微粒子、ガラス繊維、フレークグラファイト等が例示される。可塑剤としては、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセスオイルなどの石油系プロセスオイル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジオクチル、アジピン酸ジブチルなどの二塩基酸ジアルキル、液状ポリブテン、液状ポリイソプレンなどの低分子量液状ポリマー、オレンジオイル等の天然オイルが例示され、なかでも、ゴム成分との相溶性から、液状ポリブテン、液状ポリイソプレン、芳香族系プロセスオイルが好ましい。加硫剤としては、硫黄、フェノール樹脂、金属酸化物、過酸化物等が例示される。これらは、通常、ゴム成分100重量部に対し、約0.5〜10部使用される。加硫促進剤としては、例えば、2−メルカプトベンゾチアゾール(M)、2,2−ジチオビスベンゾチアゾール(DM)、メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩(MZ)、メルカプトベンゾチアゾールシクロヘキシルアミン塩(M60)、2,4−ジニトロフェニルチオベンゾチアゾール(DBM)、N,N−ジエチルチオカルバモイルチオベンゾチアゾール(64)等のチアゾール系加硫促進剤、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾイルスルフェンアミド(CZ)、N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(NS)、N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾイルスルフェンアミド(NOBS)、N,N−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアゾイルスルフェンアミド(DZ)、モルフォリノジチオベンゾチアゾール(MDB)等のスルフェンアミド系加硫促進剤、ヘキサメチレンテトラミン(H)等のアミン系加硫促進剤、ブチルアルデヒドアニリン(B)、ブチルアルデヒドモノブチルアミン(833)等のアルデヒドアンモニア系加硫促進剤、ジフェニルグアニジン(D)、ジ−o−トリルグアニジン(DT)、o−トリルグアニジン(BG)、ジカテコールホウ酸−ジ−o−トリルグアニジン塩(PR)等のグアニジン系、テトラメチルチウラムモノスルフィド(TS)、テトラメチルチウラムジスルフィド(TT)、テトラエチルチウラムジスルフィド(TET)、テトラブチルチウラムジスルフィド(TBT)、ジペンタメチレンチウラムヘキサスルフィド(TRA)、テトラベンジルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤、が例示される。これらは、通常、ゴム成分100重量部に対し、約0.2〜5部使用される。加硫促進剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
白色充填剤としてシリカを用いる場合、その補強性を更に向上させる観点から、シランカップリング剤を配合時に添加してもよい。
本発明のゴム組成物の調製方法は従来ゴム業界で行われている方法を採用すれ本発明のゴム組成物の製造方法は、特に限定されず、例えば、上述した各成分を、公知の方法、装置(例えば、バンバリーミキサー、ニーダー、ロール等)を用いて、混練する方法等が挙げられる。
本発明の空気入りタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて各種添加剤を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でタイヤのトレッドの形状に合わせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法にて成形し、他のタイヤ部材とともに貼り合わせ、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、本発明の空気入りタイヤを製造できる。
加硫したゴム硬化物から、長さ40mm×幅5mm×厚さ2mmの試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置DVA−200(アイティー計測制御(株)製)を用い、動的歪み0.1%、10Hzの条件で70℃におけるtanδを測定した。
この特性については、基準サンプル(後述の比較例1)を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、転がり抵抗に優れる。
加硫したゴム硬化物から、長さ40mm×幅5mm×厚さ2mmの試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置DVA−200(アイティー計測制御(株)製)を用い、動的歪み0.1%、10Hzの条件で0℃におけるtanδを測定した。
転がり抵抗、ウエットグリップ性において算出した指数の比(ウエットグリップ性の指数/転がり抵抗の指数)を、基準サンプル(後述の比較例1)を100とする指数で示した。この値が大きいほど、転がり抵抗とウエットグリップ性のバランスがよくなっていることを示しており、100より小さい場合は基準サンプルよりバランスが悪いことが示される。
加硫したゴム硬化物から、長さ40mm×幅5mm×厚さ2mmの試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置DVA−200(アイティー計測制御(株)製)を用い、動的歪み0.1%、10Hzの条件で50℃および90℃における貯蔵弾性率を測定した。この特性については、50℃および90℃における貯蔵弾性率の比を、基準サンプル(後述の比較例1)を100とする指数で示した。この指数が小さいほど、温度による弾性率の変化が小さいことを示し、速度変化に対する走行性が安定していることが示される。
公知の方法に従い、臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、α−ブロモ酪酸エチルを開始剤、アクリル酸n−ブチルをモノマーとし、(アクリル酸n−ブチル)/(α−ブロモ酪酸エチル)比を80にして重合し、末端臭素基ポリアクリル酸n−ブチルを得た。
モノマー/開始剤比を40とする以外は、合成例1と同様にして片末端にアクリロイル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)重合体[P2]を得た。
合成例1で合成した末端臭素基ポリアクリル酸n−ブチルに、溶媒としてアセトニトリルを添加し、1,7−オクタジエンを反応させた。アセトニトリルおよび過剰の1,7−オクタジエンを減圧留去したのち、残渣に酢酸ブチルを加えて、不溶分を濾過により除去した。濾液の酢酸ブチルを減圧留去して、片末端にアルケニル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)重合体[P3]を得た。
合成例1と同様にして、臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、α−ブロモ酪酸エチルを開始剤、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸t−ブチル(重量比で90/10)をモノマーとし、モノマー/(α−ブロモ酪酸エチル)比を80にして重合し、末端臭素基ポリ(アクリル酸n−ブチル)/(アクリル酸t−ブチル)共重合体を得た。
モノマーとしてアクリル酸メトキシエチルを用いる以外は、合成例1と同様にして片末端にアクリロイル基を有するポリ(アクリル酸メトキシエチル)重合体[P5]を得た。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤、アクリル酸n−ブチルをモノマーとし、(アクリル酸n−ブチル)/(ジエチル−2,5−ジブロモアジペート)比を80にして重合し、末端臭素基ポリアクリル酸n−ブチルを得た。
合成例3で合成した、片末端にアルケニル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)重合体[P3]に、メチルジメトキシシランを添加し、白金触媒として[ビス(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金錯体]のイソプロパノール溶液を混合し、110℃に加温してヒドロシリル化反応を行った。未反応のメチルジメトキシシランを減圧留去し、片末端にシリル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)重合体[PX2]を得た。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤、アクリル酸n−ブチルをモノマーとし、(アクリル酸n−ブチル)/(ジエチル−2,5−ジブロモアジペート)比を160にして重合し、末端臭素基ポリアクリル酸n−ブチルを得た。この末端臭素基ポリアクリル酸n−ブチルに、1,7−オクタジエンを反応させ、両末端にアルケニル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)重合体を得た。
乳化重合法スチレン−ブタジエンゴム(Nipol1502、日本ゼオン社製)100重量部、合成例1で合成した(メタ)アクリル系重合体[P1]3重量部、白色充填剤としてシリカAQ(東ソー・シリカ社製)50重量部、カーボンブラックとして旭#70(旭カーボン社製)10重量部、軟化剤としてアロマックス3(富士興産社製)30重量部、ステアリン酸(試薬:和光純薬社製)2重量部、亜鉛華(酸化亜鉛、試薬:和光純薬社製)2重量部、酸化防止剤としてノクラック810−NA(大内新興社製)2重量部を80℃に設定したラボプラストミル(東洋精機社製)を用いて15分間混練したのち、混合物を一旦取り出して冷却した。再び混合物をラボプラストミルに投入し、樹脂温が90℃を超えないようにして、加硫剤として硫黄(試薬:和光純薬社製)2重量部、加硫促進剤としてN−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(試薬:和光純薬社製)1.5重量部およびN,N‘−ジフェニルグアニジン(試薬:和光純薬社製)1.5重量部を加えて、5分間混練しゴム組成物を得た。該ゴム組成物を170℃×30分でプレス成形し、厚さ2mmのシートを作製した。成形性は極めて良好であった。該シートから試験片を切り出し、動的粘弾性を測定して転がり抵抗、ウエットグリップ性、走行安定性を評価した。
ジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体として、(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、表1に示すように(メタ)アクリル系重合体[P2]〜[P5]を表示の部数添加する以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体を一切加えず、それ以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、両末端にアクリロイル基を有する(メタ)アクリル系重合体[PX1]を3部添加する以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、片末端に加水分解性シリル基を有する(メタ)アクリル系重合体[PX2]を3部添加する以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、アクリル酸n−ブチルを用いて高温連続重合法で得られた無官能アクリルオリゴマーを3部添加する以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、信越化学製シランカップリング剤KBE−846を5部添加する以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
溶液重合法スチレン−ブタジエンゴム(Nipol NS116R、日本ゼオン社製)70重量部、ブタジエンゴム(Nipol BR1220、日本ゼオン社製)30重量部、合成例1で合成した(メタ)アクリル系重合体[P1]3重量部、白色充填剤としてシリカAQ(東ソー・シリカ社製)50重量部、カーボンブラックとして旭#70(旭カーボン社製)10重量部、軟化剤としてアロマックス3(富士興産社製)30重量部、ステアリン酸(試薬:和光純薬社製)2重量部、亜鉛華(酸化亜鉛、試薬:和光純薬社製)2重量部、酸化防止剤としてノクラック810−NA(大内新興社製)2重量部を80℃に設定したラボプラストミル(東洋精機社製)を用いて15分間混練(一次練り)したのち、混合物を一旦取り出して冷却した。再び混合物をラボプラストミルに投入し、樹脂温が90℃を超えないようにして、加硫剤として硫黄(試薬:和光純薬社製)2重量部、加硫促進剤としてN−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(試薬:和光純薬社製)1.5重量部およびN,N‘−ジフェニルグアニジン(試薬:和光純薬社製)1.5重量部を加えて、5分間混練(二次練り)しゴム組成物を得た。該ゴム組成物を170℃×30分でプレス成形し、厚さ2mmのシートを作製した。成形性は極めて良好であった。該シートから試験片を切り出し、動的粘弾性を測定して転がり抵抗、ウエットグリップ性、走行安定性を評価した。
ジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体として、(メタ)アクリル系重合体[P1]を1重量部添加する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
ジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体として、(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、東亞合成社製の片末端メタクリロイル基のアクリル系重合体マクロモノマーAB−6を3重量部用いる以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体を一切加えず、それ以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、両末端にアクリロイル基を有する(メタ)アクリル系重合体[PX1]を3部添加する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、片末端に加水分解性シリル基を有する(メタ)アクリル系重合体[PX2]を3部添加する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、両末端に加水分解性シリル基を有する(メタ)アクリル系重合体[PX3]を5部添加する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、アクリル酸n−ブチルを用いて高温連続重合法で得られた無官能アクリルオリゴマーを3部添加する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、MMA(メタクリル酸メチル)−BA(アクリル酸ブチル)−MMA型アクリル系ブロック共重合体(BA/MMA=80/20重量%)を3部添加する以外は実施例1と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、信越化学製シランカップリング剤KBE−846を5部添加する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
ゴム組成物の一次練り時に、80℃に設定したラボプラストミルで15分間混練した後に、混合物を150℃まで混練温度を上げ10分間混練する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
ジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体として、(メタ)アクリル系重合体[P1]の代わりに、(メタ)アクリル系重合体[P4]を3重量部用い、さらに信越化学製シランカップリング剤KBE−846を5部添加して、ゴム組成物の一次練り時に80℃に設定したラボプラストミルで15分間混練した後に、混合物を150℃まで混練温度を上げ10分間混練する以外は実施例6と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
ゴム組成物の一次練り時に、80℃に設定したラボプラストミルで15分間混練した後に、混合物を150℃まで混練温度を上げ10分間混練する以外は比較例12と同様にしてゴム組成物からシートを作製し、動的粘弾性を測定した。
Claims (10)
- ジエン系ゴム(A)100重量部に対して、白色充填剤(B)および/またはカーボンブラック(C)を10〜150重量部、およびジエン系ゴムの加硫時に反応可能な二重結合を分子片末端に有する(メタ)アクリル系重合体(D)0.5〜20重量部を含有することを特徴とするゴム組成物。
- ジエン系ゴム(A)100重量部に対して、白色充填剤(B)0〜90重量部および/またはカーボンブラック(C)0〜60重量部を含有することを特徴とする請求項1記載のゴム組成物。
- ジエン系ゴム(A)が、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、ブタジエンゴムからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のゴム組成物。
- 前記白色充填剤(B)が、シリカ、クレー、マイカ、タルク、シラス、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム及び硫酸バリウムからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ジエン系ゴム(A)の加硫時に反応可能な二重結合が、アルケニル基、(メタ)アクリロイル基からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のゴム組成物。
- (メタ)アクリル系重合体(D)の数平均分子量が、5,000〜100,000であることを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載のゴム組成物。
- (メタ)アクリル系重合体(D)が、分子鎖中にカルボキシル基、水酸基、エーテル基、アミド基、アミノ基、加水分解性シリル基、エポキシ基、酸無水物基、活性塩素基からなる群より選択される官能基を分子中に少なくとも1個以上有することを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載のゴム組成物。
- ゴム組成物が、タイヤ用であることを特徴とする請求項1から7のいずれかに記載のゴム組成物。
- 請求項1から8のいずれかに記載のゴム組成物を用いることを特徴とする空気入りタイヤ。
- 請求項1から8のいずれかに記載のゴム組成物を用いることを特徴とする空気入りタイヤトレッド。
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