JP2021527748A - ポリ(エーテルケトンケトン)(pekk)複合材料 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は、2018年6月21日に出願された米国仮特許出願第62/688065号及び2018年7月17日に出願された欧州特許出願第18184039.8号の優先権を主張し、これらの出願それぞれの全内容は、全ての目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
従って、例示的な実施形態は、中和されていないPEKKポリマーの溶融安定性を高める方法に関し、この方法は、中和されていないPEKKポリマー粉末を、PEKKポリマーを中和するのに十分な量の酸又は塩基を含む溶液で洗浄することを含む。
ポリマーマトリックスは、本明細書に記載の方法によって中和されたPEKKポリマー、及び任意選択で以下に記載される1つ以上の添加剤を含む。ポリマーマトリックスは、当技術分野で周知の方法によって調製することができる。このような方法には、粉末を形成するためのPEKKポリマーと任意の更なる成分の乾式混合が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書で対象のPEKKポリマーは、少なくとも1つの繰り返し単位(RM PEKK)及び少なくとも1つの繰り返し単位(RP PEKK)を含む。それぞれの繰り返し単位(RM PEKK)は、一般式:
−[−Mm−O−]−、及び(1)による式で表され、
それぞれの繰り返し単位(RP PEKK)は、以下の一般式:
−[−Mp−O−]−、(2)による式で表され、
式中、Mm及びMpは、それぞれ、以下の一般式で表される。
−[−M1* m−O−]−、(5)
−[−M1* P−O−]−、(6)
−[−M2* P−O−]−、(7)
−[−M3* P−O−]−、及び(8)
で表され、
式中、M1* m、M1* P、M2* P、及びM3* Pは、それぞれ、以下の式:
(式中、R1*、R2*、R3*及びR4*は、場合ごとに、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され、i*、j*、k*及びL*は、場合ごとに、0〜4の範囲の独立して選択される整数である)
で表される。いくつかの実施形態では、それぞれのi*、j*、k*及びL*はゼロである。いくつかの実施形態では、繰り返し単位(RM1 PEKK)、並びに繰り返し単位(RP1 PEKK)、(RP2 PEKK)及び(RP3 PEKK)の全濃度は、繰り返し単位(RM PEKK)及び繰り返し単位(RP PEKK)の全モル数に対して、少なくとも50モル%、少なくとも60モル%、少なくとも70モル%、少なくとも80モル%、少なくとも90モル%、少なくとも95モル%又は少なくとも99モル%、又は100モル%である。いくつかの実施形態では、繰り返し単位(RP1 PEKK)、(RP2 PEKK)、及び(RP3 PEKK)の全モル数の繰り返し単位(RM1 PEKK)のモル数に対する比は、繰り返し単位(RM PEKK)及び(RP PEKK)に関して上に記載された範囲内である。
いくつかの実施形態では、ポリマーマトリックスは、(i)着色剤(例えば、染料)、(ii)顔料(例えば、二酸化チタン、硫化亜鉛、及び酸化亜鉛)、(iii)光安定剤(例えば、UV安定剤)、(iv)熱安定剤、(v)酸化防止剤(例えば、有機ホスファイト及びホスホナイト)、(vi)酸捕捉剤、(vii)処理助剤、(viii)核剤、(ix)可塑剤、内部潤滑剤、及び外部潤滑剤、(x)難燃剤、(xi)煙抑制剤、(x)帯電防止剤、(xi)ブロッキング防止剤、(xii)導電性添加剤(例えば、カーボンブラック及びカーボンナノフィブリル)、(xiii)可塑剤、(xiv)流動調整剤、(xv)増量剤、(xvi)金属不活性化剤、及びこれらの1つ以上の任意の組み合わせからなる群から選択される1つ以上の更なる成分を含むことができる。好ましくは、更なる成分の全濃度は、ポリマーマトリックスの全重量に基づいて、20%未満、好ましくは10%未満、より好ましくは5%未満、更により好ましくは2%未満である。
強化繊維は、有機又は無機であり得る。強化繊維成分として使用するのに適した繊維としては、例えば、炭素繊維、グラファイト繊維、Eガラス繊維などのガラス繊維、炭化ケイ素繊維などのセラミック繊維、芳香族ポリアミド繊維、ポリイミド繊維、及びポリベンゾオキサゾール繊維などの合成ポリマー繊維が挙げられる。このような繊維の単層又は断面の面積重量は、例えば、50〜600g/m2まで変動し得る。
例示的な実施形態は、上記の強化繊維に本明細書に記載のポリマーマトリックスを含浸させることを含む、PEKK複合材料を作製する方法に関する。
本明細書に記載のPEKK複合材料は、航空宇宙用途のための構成要素を含むがこれらに限定されない複合物品に組み込むことができる。
1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンは、露国特許公開出願第SU445643A1号明細書(参照により本明細書に組み込まれる)に従って調製された。
酸化マグネシウム、Kyowamag(登録商標)MF−150は、Kyowa Chemical Industry Co.,Ltd.、日本から調達した。
メタノール、m−クレゾール、99%、クロロホルム、及びホルムアルデヒド溶液は、Sigma−Aldrichから入手した。
メルトフローインデックスは、360℃で重量3.8kgにてASTM D1238に従って決定した。重量8.4kgの最終的なMFIは、得られた値に2.35を掛けることによって得られた。
2%の重量損失(Td2%)の温度は、ASTM D3850に従って熱重量分析(「TGA」)によって測定した。TGAは、TA Instruments TGA Q500で、窒素(60mL/分)にて10℃/分で30℃〜800℃で実施した。
ガラス転移温度(Tg)(中間点)、溶融温度(Tm)、及び結晶化温度(Tc)は、ASTM D3418−03、E1356−03、及びE794−06に従って示差走査熱量計(DSC)での第2の熱走査にて決定した。キャリアガスとしての窒素(純度99.998%、50mL/分)を用いてTA Instruments DSC Q20を使用した。温度及び熱流量較正は、インジウムを使用して行った。試料サイズは5〜7mgであった。重量は、±0.01mgで記録された。熱サイクルは:
・第1の熱サイクル:10.00℃/分で30.00℃〜400.00℃、400.00℃で1分間等温、
・第1の冷却サイクル:10.00℃/分で400.00℃〜30.00℃、1分間等温、
・第2の熱サイクル:10.00℃/分で30.00℃〜400.00℃、400.00℃で1分間等温であった。
以下の条件下で圧縮成形により、直径7.62cm×3mmのプラークを調製した:
1.368℃で予熱する、
2.368℃/15分、2000kg−f、
3.368℃/2分、2700kg−f、
4.40分かけて30℃まで冷却する、2000kg−f。
きれいで乾燥した白金るつぼを分析天びんに置き、分析天びんをゼロにした。モノマー/ポリマー試料の半分から3グラムをボートに量り取り、その重量を0.0001gと記録した。試料の入ったるつぼをマッフル炉(Thermo Scientific Thermolyne F6000 Programmable Furnace)に入れた。炉を525℃に徐々に加熱し、その温度で10時間保持して試料を乾式灰化した。灰化後、炉温を室温に冷却し、炉からるつぼを取り出し、フュームフード内に配置した。灰を希塩酸中に溶解させた。ポリエチレン製ピペットを使用して、この溶液を25mLの体積フラスコに移した。るつぼは、約5mLの超純水(R<18MΩcm)を用いて2回すすぎ洗い、定量的移動を実行するために洗浄液を体積フラスコに添加した。超純水をフラスコ内に計25mLとなるまで添加した。フラスコの上部に栓をして、内容物が確実に混ざるまで振とうした。
A=(B*C)/(D)
(式中、
A=試料中の元素の濃度、mg/kg(=重量ppm)、
B=ICP−OESによって分析された溶液中の元素、mg/L、
C=ICP−OESによって分析された溶液中の体積、mL、
D=この手順で使用されたグラムでの試料重量)。
0.15〜0.20gのPEKK試料を滴定容器に量り入れ、8mLのm−クレゾールに溶解した。溶解後、試料を8mLのクロロホルム、50μLの37重量/体積%ホルムアルデヒド水溶液で希釈した。次いで、試料を、2mLのビュレット、及びエタノール中の3M LiClで満たされた柔軟なすり合わせダイアフラムを備えたMetrohm複合pH電極(Solvotrode)を有するMetrohm自動滴定装置Titrando809を使用して、メタノール中の標準0.1NKOHで電位差滴定した。滴定溶液の体積に対する滴定装置の読み取り値をプロットし、滴定曲線の変化点で終点を取得した。ブランク溶液は、試料が実行されるたびに、同じ条件下で実行した。ブランク値は、試料滴定終点電位と同じmV電極電位を達成するために必要な滴定剤の量から決定した。
0.10〜0.15gのPEKK試料を滴定容器に量り入れ、24mLの滴定溶媒(m−クレゾール)に溶解した。次いで、試料を、10mLのビュレット、及びエタノール中の3M LiClで満たされた柔軟なすり合わせダイアフラムを備えたMetrohm複合pH電極(Solvotrode)を有するMetrohm自動滴定装置Titrando809を使用して、氷酢酸中の標準0.1N過塩素酸で電位差滴定した。滴定溶液の体積に対する滴定装置の読み取り値をプロットし、滴定曲線の変化点で終点を取得した。それぞれの試料(ブランク溶液を含む)を2回実行し、2つの結果の平均を報告した。
重縮合
スターラー、乾燥したN2注入管、反応媒体に入れられた熱電対、及び凝縮器を備えた2000mLの4口反応フラスコに、1000gの1,2−ジクロロベンゼン及び40.63gの1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを導入した。次いで、乾燥窒素の掃引下で、7.539gのテレフタロイルクロリド、9.716gのイソフタロイルクロリド及び0.238gのベンゾイルクロリドを反応混合物に加えた。次いで、反応器を−5℃に冷却し、温度を5℃未満に保ちながら、71.88gの塩化アルミニウム(AlCl3)をゆっくりと加えた。反応を5℃で10分間保持し、次いで混合物の温度を5℃/分で90℃に上昇させた。反応混合物を90℃で30分間保持し、次いで30℃まで冷却した。30℃で、250gのメタノールをゆっくりと添加して、温度を60℃未満に維持した。添加終了後、反応混合物を2時間攪拌し続け、次いで30℃まで冷却した。
次いで、ブフナーでの濾過により固体を除去した。湿潤したケーキをフィルターにおいて更なる188gのメタノールで濯いだ。次いで、湿潤したケーキをビーカーにおいて440gのメタノールで2時間再スラリー化した。ポリマー固体をブフナー漏斗で再度濾過し、湿潤したケーキをフィルターにおいて188gのメタノール濯いだ。この固体を、470gの塩酸水溶液(3.5重量%)で2時間スラリー化した。次いで、ブフナーでの濾過により固体を除去した。湿潤したケーキを更なる280gの水でフィルターにおいて濯いだ。次いで、湿潤したケーキをビーカーにおいて0.5N水酸化ナトリウム水溶液250gで2時間再スラリー化した。次いで、湿潤したケーキを、475gの水でビーカーにおいて再スラリー化し、ブフナー漏斗で濾過した。最後の水洗工程を更に3回繰り返した。次いで、ポリマーを、溶液の全重量による、6.6重量%のNaH2PO4 2H2O及び3.3重量%のNa2HPO4を含む0.60gの水溶液でスラリー化し、次いで真空オーブン内で180℃で12時間乾燥させた。
比較例1の49.75gのポリマー粉末を、高剪断ミキサーにて0.25gの酸化マグネシウムと混合した。
攪拌機、乾燥したN2注入管、反応媒体に入れられた熱電対、及び凝縮器を備えた3000mLの3口反応フラスコに、実施例1に従って調製した50gのポリマー粉末、0.665gのテトラメチルアンモニウムアセテート及び500gのメタノールを導入した。混合物を撹拌下55℃で2時間保持し、次いで固体をブフナー漏斗で濾過した。固体を800gのメタノールとともに反応フラスコに再導入し、55℃で2時間保持した。固体をブフナー漏斗で濾過し、次いで500gの脱イオン水及び0.45gのNaH2PO4 2H2O及び0.12gのNa2HPO4とともに反応フラスコに再導入した。55℃で2時間後。固体をブフナー漏斗で濾過し、真空オーブン(100トール)にて120℃で一晩乾燥させた。
エタノール中のテトラブチルアンモニウムヒドロキシドの0.1N溶液45mLの代わりにテトラメチルアンモニウムアセテートを使用したことを除いて、実施例3と同じ手順に従った。
最初の洗浄でメタノールのみを使用し、テトラメチルアンモニウムアセテート又はテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを使用しなかったことを除いて、実施例3と同じ手順に従った。
Wilharmらへの1992年3月10日に提出された独国特許第4207555B4号明細書の実施例1に類似した手順に本比較例では従った。攪拌機、N2注入管、反応媒体に入れられた熱電対、及び凝縮器を備えた5000mLの3口反応フラスコに、実施例1に従って調製した50gのポリマー粉末、1000mLのメタノールを導入した。混合物を撹拌下室温で1時間保持し、次いで固体をブフナー漏斗で濾過した。固体を、0.1重量%のリン酸(H3PO4)を含む1000mLの脱塩水とともに反応フラスコに再導入し、60℃で1時間保持した。固体をブフナー漏斗で濾過し、次いで50℃で0.5時間3500mLの脱塩水とともに反応フラスコに再導入した。固体をブフナー漏斗で濾過し、50℃で3500mLのDM水での洗浄を更に5回繰り返した。最終的な固体を真空オーブン(100トール)にて120℃で一晩乾燥させた。
比較例1は、26μeq/gの高い残留酸性度を示す、NaH2PO4 2H2OとNa2HPO4を含浸させた中和されていないPEKKを示している。
Claims (13)
- 中和されていないポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)ポリマー粉末を酸又は塩基を含む溶液で洗浄して中和されたPEKKポリマーを形成する工程を含む、中和されていないポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)ポリマー粉末の溶融安定性を高める方法であって、
中和されていないPEKKポリマーは、10μeq/g超の残留酸性度又は−24μeq/g超の残留塩基性度を有し、
ここで、
残留酸性度が10μeq/g超の場合、溶液は塩基を含み、洗浄により、中和されていないPEKKポリマーの残留酸性度が10μeq/g以下に減少し、
残留塩基性度が−24μeq/g超の場合、溶液は酸を含み、洗浄により、中和されていないPEKKポリマーの残留塩基性度が−24μeq/g以下に減少する方法。 - 前記中和されたポリ(エーテルケトンケトン)は、少なくとも1つの繰り返し単位(RM PEKK)と少なくとも1つの繰り返し単位(RP PEKK)とを含み、
それぞれの繰り返し単位(RM PEKK)は、式:
−[−Mm−O−]−、(1)で表され、
それぞれの繰り返し単位(RP PEKK)は、式:
−[−Mp−O−]−、(2)で表され、
式中、
MmとMpは、それぞれ以下の式:
(式中、それぞれのR1及びR2は、場合ごとに、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され、
それぞれのi及びjは、場合ごとに、0〜4の範囲の独立して選択される整数である)で表される、請求項1に記載の方法。 - 前記酸又は塩基の量は、中和される残留塩基性度又は残留酸性度にそれぞれ比例し、前記残留酸性度は、残留酸性度試験によって決定され、前記残留塩基性度は、残留塩基性試験によって決定される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記酸は、酢酸、一アルカリ金属クエン酸、アルカリ金属又はアルカリ土類金属二水素リン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
前記塩基は、有機アミン、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド、テトラアルキルアンモニウムアセテート、テトラアルキルホスホニウムヒドロキシド、テトラアルキルホスホニウムアセテート、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ヒドロキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属一水素リン酸、アルカリ金属又はアルカリ土類金属リン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記中和されていないポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)は、55/45〜75/25、好ましくは65/35〜75/25の範囲のT/I比を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- −請求項1〜5のいずれか一項に従って作製された中和されたポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)ポリマーを含むポリマーマトリックスと、
−強化繊維と、を含む複合材料。 - ポリマーマトリックスに強化繊維を含む複合材料であって、
前記ポリマーマトリックスは、少なくとも1つの繰り返し単位(RM PEKK)及び少なくとも1つの繰り返し単位(RP PEKK)を含むポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)を含み、
それぞれの繰り返し単位(RM PEKK)は、式:
−[−Mm−O−]−、(1)で表され、
それぞれの繰り返し単位(RP PEKK)は、式:
−[−Mp−O−]−、(2)で表され、
式中、
Mm及びMpは、それぞれ以下の式:
(式中、それぞれのR1及びR2は、場合ごとに、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属スルホネート、アルキルスルホネート、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ホスホネート、アルキルホスホネート、アミン、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され、
それぞれのi及びjは、場合ごとに、0〜4の範囲の独立して選択される整数である)で表され、
更に、
前記ポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)は、ICP−OESによって決定される、30重量ppm超のアルミニウム及び200重量ppm超のリンを含み、
前記ポリ(エーテルケトンケトン)(PEKK)は、10℃/分で窒素(60mL/分)下30℃から800℃までASTM D3850に従って熱重量分析で測定される、少なくとも495℃の熱安定性(Td2%)を有する、複合材料。 - 前記強化繊維は、連続しており、炭素繊維、グラファイト繊維、Eガラス繊維などのガラス繊維、炭化ケイ素繊維などのセラミック繊維、芳香族ポリアミド繊維、ポリイミド繊維、及びポリベンゾオキサゾール繊維などの合成ポリマー繊維、又はこれらの組み合わせを含む、請求項6又は7に記載の複合材料。
- 前記強化繊維は、炭素繊維、ガラス繊維、又はこれらの組み合わせを含む、請求項8に記載の複合材料。
- 前記強化繊維は、ASTM D638によって測定される、3.5ギガパスカル(「GPa」)以上の引張り強度、及び200GPa以上の引張り弾性率を示す炭素繊維である、請求項9に記載の複合材料。
- 請求項6〜10のいずれか一項に記載の複合材料を含む複合物品。
- 前記複合物品は、少なくとも4mmの厚さを有する少なくとも1つの部分を含む、請求項11に記載の複合物品。
- 前記複合材料は、5mm超の厚さを有する少なくとも1つの部分を含み、5mm超の厚さを有する前記複合物品の全ての部分もまた、2%未満の空孔容量を含み、空孔容量は、X線顕微鏡断層撮影法によって決定される、請求項11又は12に記載の複合物品。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63159431A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-02 | Mitsubishi Kasei Corp | 芳香族ポリ(チオ)エ−テルケトンの製造方法 |
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DE4207555B4 (de) * | 1992-03-10 | 2004-11-25 | Ticona Gmbh | Verfahren zur Herstellung schmelzestabiler Polyarylenetherketone und ihre Verwendung |
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JPS63159431A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-02 | Mitsubishi Kasei Corp | 芳香族ポリ(チオ)エ−テルケトンの製造方法 |
WO2016031005A1 (ja) * | 2014-08-28 | 2016-03-03 | 帝人株式会社 | 一方向性の連続繊維と熱可塑性樹脂とを含む複合材料 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023136168A1 (ja) * | 2022-01-11 | 2023-07-20 | ポリプラスチックス株式会社 | 全芳香族エーテルケトン樹脂組成物及びその成形品、並びにリン系安定剤 |
JP7332840B1 (ja) * | 2022-01-11 | 2023-08-23 | ポリプラスチックス株式会社 | 全芳香族エーテルケトン樹脂組成物及びその成形品、並びにリン系安定剤 |
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