JP2021516173A - ハードコーティングフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2018年5月3日付韓国特許出願第10−2018−0051357号および2019年4月26日付韓国特許出願第10−2019−0049058号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
支持基材層;
前記支持基材層の上に位置する上部コーティング層;および
前記支持基材層の下に位置する下部コーティング層を含み、
前記上部コーティング層は、下記化学式1のエポキシポリシロキサン含む第1樹脂組成物の硬化物を含み、
前記下部コーティング層は、下記化学式1のエポキシポリシロキサンと弾性重合体を95:5〜60:40の重量比で含む第2樹脂組成物の硬化物を含む、ハードコーティングフィルムを提供する:
[化学式1]
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(OR)c
上記化学式1中、
R1は、下記化学式2で表される官能基であり、
[化学式2]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニレン基、−Rb−CH=CH−COO−Rc−、−Rd−OCO−CH=CH−Re−、−RfORg−、−RhCOORi−、および−RjOCORk−からなる群より選択され、
Rb〜Rkはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜20のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜20のアルキルアリール基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリレート基、メタクリレート基、および水素原子からなる群より選択され、
Rは、水素原子、または炭素数1〜20のアルキル基であり、
0<a≦1、0≦b<1、および0≦c<1であり、a+b+c=1である。
本明細書で使用される単数形態は、文句がこれと明確に反対の意味を示さない限り複数形態も含む。
支持基材層;
前記支持基材層の上に位置する上部コーティング層;および
前記支持基材層の下に位置する下部コーティング層を含み、
前記上部コーティング層は、下記化学式1のエポキシポリシロキサン含む第1樹脂組成物の硬化物を含み、
前記下部コーティング層は、下記化学式1のエポキシポリシロキサンと弾性重合体を95:5〜60:40の重量比で含む第2樹脂組成物の硬化物を含む:
[化学式1]
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(OR)c
上記化学式1中、
R1は、下記化学式2で表される官能基であり、
[化学式2]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニレン基、−Rb−CH=CH−COO−Rc−、−Rd−OCO−CH=CH−Re−、−RfORg−、−RhCOORi−、および−RjOCORk−からなる群より選択され、
Rb〜Rkはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜20のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜20のアルキルアリール基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリレート基、メタクリレート基、および水素原子からなる群より選択され、
Rは、水素原子、または炭素数1〜20のアルキル基であり、
0<a≦1、0≦b<1、および0≦c<1であり、a+b+c=1である。
下記方法によって製造したエポキシポリシロキサン1を使用した。
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが−RfORg−であり、Rfがプロピレン基であり、Rgがメチレン基である)であり、Rは水素原子であり、a=0.96、b=0、c=0.04である)
下記方法によって製造したエポキシポリシロキサン2を使用した。
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが−RfORg−であり、Rfがプロピレン基であり、Rgがメチレン基である)であり、R2は2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基)であり、Rは水素原子であり、a=0.68、b=0.29、c=0.03である)
下記方法によって製造したエポキシポリシロキサン3を使用した。
(上記化学式1中、R1はグリシドキシプロピル基(化学式2中、Raが−RfORg−であり、Rfがプロピレン基であり、Rgがメチレン基である)であり、R2はフェニル基であり、Rは水素原子であり、a=0.69、b=0.29、c=0.02である)
下記表1に記載された配合でそれぞれの混合物を混合して樹脂組成物を製造した。この時使用したエポキシポリシロキサン100重量部に対して、開始剤としてヨードニウム系化合物(Omnicat250TM、BASF社製)3重量部、溶剤としてToluene10重量部、そして添加剤としてフッ素系化合物(RS−55TM、MEGAFACE社製)0.2重量部を使用した。
下記表2に記載された組成の樹脂組成物を使用して基材の上下面に上部および下部コーティング層がそれぞれ形成されたハードコーティングフィルムを製造した。
下記表2に記載された通り、製造例1で製造した樹脂組成物を、15cm×20cm、厚さ50μmのPET基材上面に塗布した後、UVランプを用いて紫外線を10秒間照射(照射量:200mJ/cm2)して光硬化することによって、基材の上面に上部コーティング層が形成されたハードコーティングフィルムを製造した(上部コーティング層の厚さ:80μm)。
下記表2に記載された組成の樹脂組成物を使用することを除いては、前記実施例1と同様な方法で行ってハードコーティングフィルムを製造した。
実施例1〜7、および比較例1、2で製造したハードコーティングフィルムに対して、次の方法で物性を測定し、その結果を下記表3に示した。
鉛筆硬度測定器を用いて測定標準JIS K5400によって、実施例1〜7、および比較例1および2で製造したハードコーティングフィルムの上部コーティング層に対して1.0kgの荷重で5回往復した後、キズがない硬度を確認した。
折り畳まれた部分の内側曲率半径(R)を多様に変化させて、前記実施例および比較例で製造したハードコーティングフィルムをコーティング層形成面が内側へ向かうように、即ち、支持基材の一面にのみコーティング層が形成された場合にはコーティング層形成面が内側に折り畳まれるように、そして支持基材の両面にコーティング層がそれぞれ形成された場合には上部コーティング層が内側に折り畳まれるように折り畳んで広げることを20万回繰り返して行った。クラック発生有無に対する確認と共に、折り畳まれた部分の内側曲率半径(R)を測定し、クラックが発生されない最も小さい曲率半径(R)値を確認した。
5mm未満:○
5mm以上10mm未満:△
10mm以上:X
内屈曲性は前記と同様な方法で測定した。
その結果を下記表4に示した。
Claims (18)
- 支持基材層;
前記支持基材層の上に位置する上部コーティング層;および
前記支持基材層の下に位置する下部コーティング層
を含み、
前記上部コーティング層は、下記化学式1のエポキシポリシロキサン含む第1樹脂組成物の硬化物を含み、
前記下部コーティング層は、下記化学式1のエポキシポリシロキサンと弾性重合体を95:5〜60:40の重量比で含む第2樹脂組成物の硬化物を含む、
ハードコーティングフィルム:
[化学式1]
(R1SiO3/2)a(R2SiO3/2)b(OR)c
上記化学式1中、
R1は、下記化学式2で表される官能基であり、
[化学式2]
Raは、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニレン基、−Rb−CH=CH−COO−Rc−、−Rd−OCO−CH=CH−Re−、−RfORg−、−RhCOORi−、および−RjOCORk−からなる群より選択され、
Rb〜Rkはそれぞれ独立して、単一結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜20のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜20のアルキルアリール基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリレート基、メタクリレート基、および水素原子からなる群より選択され、
Rは、水素原子、または炭素数1〜20のアルキル基であり、
0<a≦1、0≦b<1、および0≦c<1であり、a+b+c=1である。 - 0.7≦a/(a+b)≦1である、
請求項1に記載のハードコーティングフィルム。 - 0≦b<0.5および0<c<0.5である、
請求項2に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記R1は、グリシジル基、またはグリシドキシプロピル基である、
請求項1から3のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、ヒドロキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、アミノ基、アクリル基、メタクリル基、アクリレート基、メタクリレート基、ハロゲン基、メルカプト基、エーテル基、エステル基、アセチル基、ホルミル基、カルボキシル基、ニトロ基、スルホニル基、ウレタン基、エポキシ基、オキセタニル基、およびフェニル基からなる群より選択される1種以上の置換基で置換された、
請求項1から4のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記R2は、アクリル基、メタクリル基、アクリレート基、メタクリレート基、ビニル基、アリル基、エポキシ基およびオキセタニル基からなる群より選択される1種以上の置換基で置換されるかまたは非置換された、炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基であるか;エポキシ基;オキセタニル基;アクリレート基;またはメタクリレート基であり、
Rは、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である、
請求項1から5のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記エポキシポリシロキサンは、
エポキシ基当量が3.0〜6.3mmol/gであり、
1,000〜50,000Daの重量平均分子量、
1,000〜10,000Daの数平均分子量、および
1.0〜3.0の分子量分布
を有する、
請求項1から6のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記弾性重合体は、炭素数1〜20のアルカンジオール、ポリオレフィンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールまたはこれらの混合物からなる群より選択されるものである、
請求項1から7のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記弾性重合体は、ポリカプロラクトンジオールまたはポリカーボネートジオールである、
請求項1から8のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記第1樹脂組成物は、弾性重合体をさらに含む、
請求項1から9のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記第1樹脂組成物および第2樹脂組成物のうちの少なくとも一つは、前記エポキシポリシロキサンと架橋可能な官能基を1以上含む反応性モノマーをさらに含む、
請求項1から10のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記官能基は、脂環族エポキシ基、グリシジル基、およびオキセタニル基からなる群より選択される、
請求項11に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記反応性モノマーは、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、4−ビニルシクロヘキセンジオキシド、シクロヘキセンビニルモノオキシド、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−1,3−ジオキソラン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、p−ブチルフェノールグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、クレシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、リモネンジオキシド、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、3−メチルオキセタン、2−メチルオキセタン、3−オキセタノール、2−メチレンオキセタン、3−メチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3,3−オキセタンジメタンチオール、2−エチルヘキシルオキセタン、4−(3−メチルオキセタン−3−イル)ベンゾニトリル、N−(2,2−ジメチルプロピル)−3−メチル−3−オキセタンメタンアミン、N−(1,2−ジメチルブチル)−3−メチル−3−オキセタンメタンアミン、キシレンビスオキセタン、3−エチル−3[{(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ}メチル]オキセタン、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート、4−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ブタン−1−オール、およびこれらの混合物からなる群より選択されるものである、
請求項11または12に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記反応性モノマーは、前記エポキシポリシロキサン100重量部に対して5〜30重量部で含まれる、
請求項11から13のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記第1樹脂組成物および第2樹脂組成物のうちの少なくとも一つは、アクリレート系化合物、開始剤、フッ素系化合物、酸化防止剤、界面活性剤、黄変防止剤、無機充填剤、滑剤、コーティング助剤および防汚剤からなる群より選択される1種以上の添加剤をさらに含む、
請求項1から14のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記上部コーティング層と下部コーティング層は、0.5:1〜1:1.5の厚さ比を有する、
請求項1から15のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 前記支持基材層は、ポリエステル系樹脂、セルロース系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂およびスルホン系樹脂からなる群より選択された1種以上の樹脂を含む、
請求項1から16のいずれか一項に記載のハードコーティングフィルム。 - 請求項1から17のいずれか一項によるハードコーティングフィルムを含む
ディスプレイ装置。
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