JP2021509930A - プロピレン共重合体樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年11月6日付の韓国特許出願第10−2018−0135449号および2019年10月25日付の韓国特許出願第10−2019−0133811号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
下記(i)〜(iv)の条件を満たすプロピレン−1−ブテンランダム共重合体;および
共重合体中のエチレン含有量が12〜18重量%のプロピレン−エチレン共重合体;を80:20〜99:1の重量比で含む、プロピレン共重合体樹脂組成物を提供する:
(i)プロピレン−1−ブテンランダム共重合体中の1−ブテンの含有量:1〜5重量%、
(ii)分子量分布:2.4以下、
(iii)25℃での貯蔵弾性率:1200MPa以下、
(iv)ガラス転移温度での位相角:5.5°〜8°。
a)下記(i)〜(iv)の条件を満たすプロピレン−1−ブテンランダム共重合体;および
b)共重合体中のエチレン含有量が12〜18重量%のプロピレン−エチレン共重合体;を80:20〜99:1の重量比で含む:
(i)プロピレン−1−ブテンランダム共重合体中の1−ブテンの含有量:プロピレン−1−ブテンランダム共重合体総重量に対して1〜5重量%
(ii)分子量分布(MWD):2.4以下、
(iii)25℃での貯蔵弾性率:1200MPa以下、
(iv)ガラス転移温度での位相角:5.5°〜8°。
主にTgでは非晶質(amorphous)領域の鎖が反応するので、該値が大きいほど結晶化度が低く、モジュラス(Modulus)の減少幅が相対的に大きくなる。具体的には、前記プロピレン共重合体樹脂組成物は、ガラス転移温度で測定した位相角が5.5°以上、または5.8°以上、または6°以上であり、8°以下、または7.8°以下、または7.6°以下であり得る。
Screw rpm:40rpm、加工温度:170℃、ダイギャップ(Die gap):2.5mm、ダイ(Dies):100mm
Aは、炭素、ケイ素またはゲルマニウムであり、
X1およびX2は、それぞれ独立してハロゲンであり、
R1およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキルで置換された炭素数6〜20のアリールであり、
R2〜R4およびR6〜R8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルキルシリル、炭素数1〜20のシリルアルキル、炭素数1〜20のアルコキシシリル、炭素数1〜20のエーテル、炭素数1〜20のシリルエーテル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数6〜20のアリール、炭素数7〜20のアルキルアリール、または炭素数7〜20のアリールアルキルであり、
R9は、炭素数1〜20のアルキルであり、
R10は、炭素数2〜20のアルキルである。
−[Al(R11−O]m−
R11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1〜20の炭化水素;またはハロゲンで置換された炭素数1〜20の炭化水素であり;
mは、2以上の整数であり;
J(R12)3
R12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1〜20の炭化水素;またはハロゲンで置換された炭素数1〜20の炭化水素であり;
Jは、アルミニウムまたはホウ素であり;
[E−H]+[ZD4]−または[E]+[ZD4]−
Eは、中性または陽イオン性ルイス塩基であり;
Hは、水素原子であり;
Zは、13族元素であり;
Dは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1〜20の炭化水素、アルコキシまたはフェノキシで置換または非置換された、炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜20のアルキル基である。
段階1)(ジエチルシラン−ジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)シランの製造
2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデン(20.0g)をトルエン/THFの混合溶液(混合体積比=10/1,220mL)に溶解させた後、n−ブチルリチウム溶液(2.5M、ヘキサン溶媒、22.2g)を0℃でゆっくり滴下した後、常温で一日間攪拌した。その後、−78℃で前記混合溶液にジエチルジクロロシラン(6.2g)をゆっくり滴下し、約10分間攪拌した後、常温で一日間攪拌した。その後、水を加えて有機層を分離した後、溶媒を減圧蒸留して(ジエチルシラン−ジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)シランを得た。
前記段階1で製造した(ジエチルシラン−ジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)シランをトルエン/THFの混合溶液(混合体積比=5/1,120mL)に溶解させた後、n−ブチルリチウム溶液(2.5M、ヘキサン溶媒、22.2g)を−78℃でゆっくり滴下した後、常温で一日間攪拌した。反応液にジルコニウムクロリド(8.9g)をトルエン(20mL)に希釈した後、−78℃でゆっくり滴下し、常温で一日間攪拌した。反応液の溶媒を減圧除去した後、ジクロロメタンを入れてろ過した後、濾液を減圧蒸留して除去した。トルエンとヘキサンを使用して再結晶して、高純度のrac−[(ジエチルシラン−ジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)]ジルコニウムジクロリド(10.1g、34%、rac:meso=20:1)を得た。
シリカ3gをシュレンクフラスコに予め称量した後、メチルアルミノキサン(MAO)52mmolを入れ、90℃で24時間反応させた。反応終了後、沈澱が終わると、上層部は除去しトルエンで2回にわたって洗浄した。前記段階2で製造したアンサ−メタロセン化合物(1a)240μmolをトルエンに溶かした後、前記反応器に添加し70℃で5時間反応させた。反応終了後、沈澱が終わると、上層部溶液は除去し、残った反応生成物をトルエンで洗浄した後、ヘキサンで再洗浄し、真空乾燥して、固体粒子形態のシリカ担持メタロセン触媒5gを得た。
段階1)(1,1−メチル−n−プロピルシラン−ジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)シランの製造
2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデン(10.0g)をトルエン/THFの混合溶液(混合体積比=10/1,150mL)に溶解させた後、n−ブチルリチウム溶液(2.5M、ヘキサン溶媒、11.1g)を0℃でゆっくり滴下した後、常温で一日間攪拌した。その後、−78℃で前記混合溶液に1,1−メチル−n−プロピルジクロロシラン(3.1g)をゆっくり滴下し、約10分間攪拌した後、常温で一日間攪拌した。その後、水を加えて有機層を分離した後、溶媒を減圧蒸留して(1,1−メチル−n−プロピルシランジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)シランを得た。
前記段階1で製造した(1,1−メチル−n−プロピルシランジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)シランをトルエン/THFの混合溶液(混合体積比=5/1,100mL)に溶解させた後、n−ブチルリチウム溶液(2.5M、ヘキサン溶媒、11.1g)を−78℃でゆっくり滴下した後、常温で一日間攪拌した。反応液にジルコニウムクロリド(4.5g)をトルエン(15mL)に希釈した後、−78℃でゆっくり滴下し常温で一日間攪拌した。反応液の溶媒を減圧除去した後、ジクロロメタンを入れ、ろ過した後、濾液を減圧蒸留して除去した。トルエンとヘキサンを使用して再結晶して、高純度のrac−[1,1−メチル−n−プロピルシラン−ジイル)−ビス(2−メチル−4−(4−tert−ブチル−フェニル)インデニル)]ジルコニウムジクロリド(6.1g、41%、rac:meso=17:11b)を得た。
シリカ3gをシュレンクフラスコに予め称量した後、メチルアルミノキサン(MAO)52mmolを入れ、90℃で24時間反応させた。反応終了後、沈澱が終わると、上層部は除去しトルエンで2回にわたって洗浄した。前記段階2で製造したアンサ−メタロセン化合物(1b)240μmolをトルエンに溶かした後、前記反応器に添加し70℃で5時間反応させた。反応終了後、沈澱が終わると、上層部溶液は除去し、残った反応生成物をトルエンで洗浄した後、ヘキサンで再洗浄し、真空乾燥して、固体粒子形態のシリカ担持メタロセン触媒5gを得た。
前記製造例1の段階2で製造した遷移金属化合物の代わりに、下記構造のアンサ−メタロセン化合物(I)を使用したことを除いては、前記製造例1の段階3と同様の方法で、シリカ担持メタロセン触媒を製造した。
下記表1に示すとおり、プロピレンの含有量、1−ブテン含有量、重合工程条件などを調整して、連続式バルクスラリー重合工程によりプロピレン−ブテン共重合体(C4−ランダム共重合体)を製造した。
下記表1に示すとおり、重合時の条件を変更したことを除いては、実施例1−1と同様の方法で、プロピレン−1−ブテンランダム共重合体(C4−ランダム共重合体)を得た。
下記表1に示すとおり、製造例1の触媒の代わりに比較製造例1の触媒を使用し、触媒が異なることによって、実施例1〜3と類似のMI水準の樹脂を製造するためにそれぞれの水素投入量を変更したことを除いては、実施例1−1と同様の方法で、比較例1−1〜1−3のプロピレン−1−ブテンランダム共重合体(C4−ランダム共重合体)をそれぞれ得た。
下記表1に示すとおり、水素投入量および1−ブテン投入量を変更したことを除いては、実施例1−1と同様の方法で、プロピレン−1−ブテンランダム共重合体(C4−ランダム共重合体)を得た。
重合反応時、水素を100ppm未満の含有量で投入したことを除いては、前記実施例1−1と同様の方法で、プロピレン−1−ブテンランダム共重合体(C4−ランダム共重合体)を得た。
重合反応時、水素を700ppm未満の含有量で投入したことを除いては、前記実施例1−1と同様の方法で、プロピレン−1−ブテンランダム共重合体(C4−ランダム共重合体)を得た。
前記実施例および比較例で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体について物性評価を行った。その結果を下記表1および2に示す。
前記実施例1−1で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用し、下記表2に記載された条件でプロピレン−エチレンブロック共重合体(C3−POE1;VistamaxxTM6202、Exxon社製、C2含有量=15重量%)と混合して、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
下記表2に示すとおり、プロピレン−1−ブテンランダム共重合体とプロピレン−エチレンブロック共重合体(C3−POE1)の混合比を変更したことを除いては、実施例2−1と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
前記実施例1−4で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
実施例1−5で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−エチレン共重合体として、共重合体中のC2含有量12重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体(C3−POE2)を使用したことを除いては、実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−エチレン共重合体として、共重合体中のC2含有量18重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体(C3−POE3)を使用したことを除いては、実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
チーグラ−ナッタ触媒を用いて製造したホモポリプロピレン(ホモ−Z/N−PP)として市販中のH7700TM(LG化学社製、MI=34g/10min)を使用した。
プロピレン−1−ブテンランダム共重合体の代わりに前記比較例2−1でのZ/Nホモポリプロピレンを使用し、下記表3に記載された条件でプロピレン−エチレンブロック共重合体(C3−POE1;VistamaxxTM6202、Exxon社製、C2含有量=15重量%)と混合したことを除いては、前記実施例2−1と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
前記実施例1−1で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を単独で使用した。
プロピレン−エチレン共重合体として、共重合体中のC2含有量4重量%のプロピレン−エチレンランダム共重合体(C3−POE4)を下記表3に記載された条件で使用したことを除いては、実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−エチレン共重合体として、共重合体中のC2含有量15重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体(C3−POE1)を下記表3に記載された条件で使用したことを除いては、実施例2−1と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−1−ブテンランダム共重合体として、前記比較例1−3で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、前記実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−1−ブテンランダム共重合体として、前記比較例1−7で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、前記実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−1−ブテンランダム共重合体として、前記比較例1−4で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、前記実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−1−ブテンランダム共重合体として、前記比較例1−5で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、前記実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−1−ブテンランダム共重合体として、前記比較例1−6で製造したプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を使用したことを除いては、前記実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
プロピレン−エチレン共重合体として、共重合体中のC2含有量20重量%のプロピレン−エチレンランダム共重合体(C3−POE5)を下記表3に記載された条件で使用したことを除いては、実施例2−2と同様の方法で、プロピレン共重合体樹脂組成物を製造した。
前記実施例および比較例で製造したプロピレン共重合体樹脂組成物について下記のような方法で物性を評価し、その結果を表2および3に示す。
Screw rpm:40rpm
加工温度:170℃
ダイギャップ(Die gap):2.5mm
ダイ(Dies):100mm
ホモ−Z/N−PP*:LG化学社製、H7700TM(MI=34g/10min)であり、
C3−POE1:C2含有量が15重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体であり、
C3−POE2:C2含有量が12重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体であり、
C3−POE3:C2含有量が18重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体であり、
C3−POE4:C2含有量が4重量%のプロピレン−エチレンランダム共重合体であり、
C3−POE5:C2含有量が20重量%のプロピレン−エチレンブロック共重合体である。
前記実施例2−1〜2−3、および比較例2−1〜2−7で製造したプロピレン共重合体樹脂組成物をそれぞれ原料として使用し、スパンボンド−メルトブローン−メルトブローン−スパンボンドの順に行い、スパンボンド/スパンボンドの2層の積層不織布(SS不織布)を製造した。
前記実施例および比較例で製造したスパンボンド不織布について、以下のような方法で物性評価を行い、その結果を下記表4に示す。
極細繊維ウェブに押出して製造した不織布重量を測定して、単位面積当たりの不織布重量を算測した。
Thwing−Albert Instrument社製のハンドルオメーター(Handle−O−meter)機器を用いて下記表4に示したような坪量(g/m2)条件下で不織布の縦方向(MD、machine direction)および横方向(CD、cross direction)に対する柔軟性(Total Hand、g)をそれぞれ測定した。ここで、使用されるハンドルオメーターの測定値(Total Hand)は、製造メーカから公知された偏差である±25%の誤差を有する。
米国材料試験協会(ASTM)D−5035のカットストリップ法(Cut−strip)によりインストロン(Instron)社製の引張圧縮強度試験機(UTM、Universal Testing Symtems)を用いて下記表4に示したような坪量(g/m2)条件下で縦方向(MD)と横方向(CD)に対する引張強度(Tensile Strength、gf)をそれぞれ測定した。
Claims (15)
- 下記(i)〜(iv)の条件を満たすプロピレン−1−ブテンランダム共重合体;および
共重合体中のエチレン含有量が12〜18重量%のプロピレン−エチレン共重合体;を80:20〜99:1の重量比で含む、プロピレン共重合体樹脂組成物:
(i)プロピレン−1−ブテンランダム共重合体中の1−ブテンの含有量:1〜5重量%、
(ii)分子量分布:2.4以下、
(iii)25℃での貯蔵弾性率:1200MPa以下、
(iv)ガラス転移温度での位相角:5.5°〜8°。 - 前記プロピレン−1−ブテンランダム共重合体は、ASTM D1238により230℃で2.16kg荷重で測定した溶融指数が10〜40g/10minである、請求項1に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物。
- 前記プロピレン−1−ブテンランダム共重合体は融点が140〜150℃である、請求項1または2に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物。
- 前記プロピレン−エチレン共重合体はブロック共重合体である、請求項1から3のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物。
- 融点が150℃以下であり、分子量分布が2.3以下である、請求項1から4のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物。
- ASTM D882により測定した引張強度が100〜300kg/cm2であり、ASTM D790により測定した屈曲弾性率が9,000〜12,000kg/cm2である、請求項1から5のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物。
- 下記化学式1の遷移金属化合物を含む触媒存在下で水素を300〜500ppmの量で投入し、プロピレンおよび1−ブテンを99:1〜95:5の重量比で重合させて、下記(i)〜(iv)の条件を満たすプロピレン−1−ブテンランダム共重合体を製造する段階と、
前記プロピレン−1−ブテンランダム共重合体を、共重合体中のエチレン含有量が12〜18重量%のプロピレン−エチレン共重合体と80:20〜99:1の重量比で混合する段階とを含む、請求項1から6のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物の製造方法:
(i)プロピレン−1−ブテンランダム共重合体中の1−ブテンの含有量:1〜5重量%、
(ii)分子量分布:2.4以下、
(iii)25℃での貯蔵弾性率:1200MPa以下、
(iv)ガラス転移温度での位相角:5.5°〜8°。
Aは、炭素、ケイ素またはゲルマニウムであり、
X1およびX2は、それぞれ独立してハロゲンであり、
R1およびR5は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキルで置換された炭素数6〜20のアリールであり、
R2〜R4およびR6〜R8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルキルシリル、炭素数1〜20のシリルアルキル、炭素数1〜20のアルコキシシリル、炭素数1〜20のエーテル、炭素数1〜20のシリルエーテル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数6〜20のアリール、炭素数7〜20のアルキルアリール、または炭素数7〜20のアリールアルキルであり、
R9は、炭素数1〜20のアルキルであり、
R10は、炭素数2〜20のアルキルである。 - 前記Aはケイ素であり、
前記R1およびR5は、それぞれ独立して、炭素数3〜6の分枝鎖アルキル基で置換されたフェニル基であり、
前記R9およびR10は互いに同一であり、炭素数2〜4の直鎖アルキル基であるか;またはR9は炭素数1〜2のアルキル基であり、R10は炭素数3〜10の直鎖アルキル基である、請求項7に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物の製造方法。 - 前記触媒はシリカ担体をさらに含む、請求項7から9のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物の製造方法。
- 前記触媒は、下記化学式2で表される化合物、化学式3で表される化合物および化学式4で表される化合物の中から選択される1種以上の助触媒をさらに含む、請求項7から10のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物の製造方法:
[化学式2]
−[Al(R11)−O]m−
上記化学式2中、R11は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1〜20の炭化水素;またはハロゲンで置換された炭素数1〜20の炭化水素であり;
mは、2以上の整数であり;
[化学式3]
J(R12)3
上記化学式3中、R12は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1〜20の炭化水素;またはハロゲンで置換された炭素数1〜20の炭化水素であり;
Jは、アルミニウムまたはホウ素であり;
[化学式4]
[E−H]+[ZD4]−または[E]+[ZD4]−
上記化学式4中、Eは、中性または陽イオン性ルイス塩基であり;
Hは、水素原子であり;
Zは、13族元素であり;
Dは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1〜20の炭化水素、アルコキシまたはフェノキシで置換または非置換された、炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜20のアルキル基である。 - 前記重合は、連続式バルク−スラリー重合工程によって行われる、請求項7から11のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物の製造方法。
- 前記重合時にトリアルキルアルミニウムがさらに投入される、請求項7から12のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載のプロピレン共重合体樹脂組成物を使用して製造される、不織布。
- スパンボンド不織布またはメルトブローン不織布である、請求項14に記載の不織布。
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