JP2021507006A - ニトリルブタジエンゴムラテックスの水素化 - Google Patents
ニトリルブタジエンゴムラテックスの水素化 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021507006A JP2021507006A JP2020531458A JP2020531458A JP2021507006A JP 2021507006 A JP2021507006 A JP 2021507006A JP 2020531458 A JP2020531458 A JP 2020531458A JP 2020531458 A JP2020531458 A JP 2020531458A JP 2021507006 A JP2021507006 A JP 2021507006A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogenation
- aryl
- weight
- latex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 145
- 229920000126 latex Polymers 0.000 title claims abstract description 105
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 title claims abstract description 51
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 74
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 70
- -1 organic or inorganic Substances 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 claims description 8
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 claims description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052762 osmium Chemical group 0.000 claims description 6
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical group [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- WHCMSLCSJMQEOM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3-methoxy-4-(phenoxymethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound CCOC1=C(C=CC(=C1OC)COC2=CC=CC=C2)S(=O)(=O)O WHCMSLCSJMQEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940083575 sodium dodecyl sulfate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 abstract description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 31
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 29
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 24
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 23
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- ZRPFJAPZDXQHSM-UHFFFAOYSA-L 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazole;dichloro-[(2-propan-2-yloxyphenyl)methylidene]ruthenium Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1C=[Ru](Cl)(Cl)=C1N(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)CCN1C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZRPFJAPZDXQHSM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 12
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 12
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 11
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 10
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxymethanesulfonic acid Chemical compound OCS(O)(=O)=O DETXZQGDWUJKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- MJBPUQUGJNAPAZ-AWEZNQCLSA-N butin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=CC=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006168 hydrated nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002461 imidazolidines Chemical group 0.000 description 2
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZJYCLOLEIIBKBW-SREVYHEPSA-N (Z)-4-(1-ethylcyclohexyl)oxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1(CC)CCCCC1 ZJYCLOLEIIBKBW-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- YXVCXHNQDCQCPE-PLNGDYQASA-N (Z)-4-(1-methylcyclopentyl)oxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1(C)CCCC1 YXVCXHNQDCQCPE-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C=C VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N (e)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- BVCYGKIVZPIAMH-BQYQJAHWSA-N (e)-4-cycloheptyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCCCC1 BVCYGKIVZPIAMH-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N (e)-4-cyclohexyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCCC1 ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- QCAHYQPONLPBNQ-AATRIKPKSA-N (e)-4-cyclopentyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCC1 QCAHYQPONLPBNQ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- QKUGKZFASYQCGO-VOTSOKGWSA-N (e)-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OCC1=CC=CC=C1 QKUGKZFASYQCGO-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- AYAUWVRAUCDBFR-ONEGZZNKSA-N (e)-4-oxo-4-propoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)\C=C\C(O)=O AYAUWVRAUCDBFR-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- CGEMPWFQTSQCKJ-SREVYHEPSA-N (z)-2-butyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O CGEMPWFQTSQCKJ-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- HVZKWAQLXHTHSG-PLNGDYQASA-N (z)-2-ethyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O HVZKWAQLXHTHSG-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- BDJSZICOAPUZNY-WAYWQWQTSA-N (z)-2-methyl-3-propylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O BDJSZICOAPUZNY-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- KLQUBJNPMISOLG-CLFYSBASSA-N (z)-3-methyl-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KLQUBJNPMISOLG-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N (z)-4-oxo-4-propoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)\C=C/C(O)=O AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical group C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- GWYSWOQRJGLJPA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoropropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)C(C)(F)F GWYSWOQRJGLJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDDDLREQHQBRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound N#CC(C)OC(=O)C=C CQDDDLREQHQBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000211 1-dodecanols Chemical class 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBFPEAGEJJSYCX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C RBFPEAGEJJSYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXACWDXWFBRCH-UHFFFAOYSA-N 2-butylidenebutanedioic acid Chemical compound CCCC=C(C(O)=O)CC(O)=O ZZXACWDXWFBRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC#N AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSMWHGLCNBZSO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenebutanedioic acid Chemical compound CC=C(C(O)=O)CC(O)=O NRSMWHGLCNBZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDZDPMCQYHSSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentylidenebutanedioic acid Chemical compound CCCCC=C(C(O)=O)CC(O)=O KUDZDPMCQYHSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenebutanedioic acid Chemical compound CCC=C(C(O)=O)CC(O)=O VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEPLWQMCBQXGI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxycarbonylbut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUEPLWQMCBQXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENHXEKPORGHGI-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCC#N DENHXEKPORGHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFXRWJUFXUQOY-CMDGGOBGSA-N 4-o-cyclohexyl 1-o-ethyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCCC1 SAFXRWJUFXUQOY-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- JDOSXRPCAZSJFB-VOTSOKGWSA-N 4-o-cyclopentyl 1-o-methyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCC1 JDOSXRPCAZSJFB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N Butine Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJXATGBSXFXCG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(Cl)Cl.[Ru] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(Cl)Cl.[Ru] HIJXATGBSXFXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N Isopropylcyclohexane Natural products CC(C)C1CCCCC1 GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWBHDJSFJBSYMO-UHFFFAOYSA-N [2,3-di(propan-2-yl)benzoyl] 2,3-di(propan-2-yl)benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C PWBHDJSFJBSYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORKUXJCVRDNFL-UHFFFAOYSA-N [fluoro(phenyl)methyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)C1=CC=CC=C1 QORKUXJCVRDNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OQIQSTLJSLGHID-WNWIJWBNSA-N aflatoxin B1 Chemical compound C=1([C@@H]2C=CO[C@@H]2OC=1C=C(C1=2)OC)C=2OC(=O)C2=C1CCC2=O OQIQSTLJSLGHID-WNWIJWBNSA-N 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPBGYBHLCEVMK-UHFFFAOYSA-N benzylidene(dichloro)ruthenium;tricyclohexylphosphanium Chemical compound Cl[Ru](Cl)=CC1=CC=CC=C1.C1CCCCC1[PH+](C1CCCCC1)C1CCCCC1.C1CCCCC1[PH+](C1CCCCC1)C1CCCCC1 PNPBGYBHLCEVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-M benzylidene-[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene]-dichlororuthenium;tricyclohexylphosphanium Chemical compound C1CCCCC1[PH+](C1CCCCC1)C1CCCCC1.CC1=CC(C)=CC(C)=C1N(CCN1C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C1=[Ru](Cl)(Cl)=CC1=CC=CC=C1 FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GYBNBQFUPDFFQX-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCC=CC1 GYBNBQFUPDFFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N dimethylmaleic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(/C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMLXBPXLNDFAB-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;methyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCC.COC(=O)C=C DOMLXBPXLNDFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- FCFDFAVHZMMDEO-UHFFFAOYSA-N methoxymethane;prop-2-enoic acid Chemical compound COC.OC(=O)C=C FCFDFAVHZMMDEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940074369 monoethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N monomethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N peroxydisulfuric acid Chemical class OS(=O)(=O)OOS(O)(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WJIBZZVTNMAURL-UHFFFAOYSA-N phosphane;rhodium Chemical group P.[Rh] WJIBZZVTNMAURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M rhodium;triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].[Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000010057 rubber processing Methods 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011986 second-generation catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011995 wilkinson's catalyst Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/02—Hydrogenation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
- B01J31/2269—Heterocyclic carbenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/72—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44
- C08F4/80—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44 selected from iron group metals or platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
- C08L9/04—Latex
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
- B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
- B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
Abstract
Description
本発明の方法に適した基材は、原理的には、不飽和又は部分的に飽和のニトリルブタジエンゴムラテックスのすべての水性懸濁液であって、このものは「NBR−ラテックス」又は「親(parent)NBR−ラテックス」とも呼ばれ、このものは、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル(a)、好ましくはアクリロニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、好ましくは1,3−ブタジエン(b)、及び任意選択的に、1種又は複数のさらなる共重合性モノマー(c)の繰り返し単位を有するコポリマーである。これらの範疇には、水性モノマーエマルションの重合により調製された懸濁液(一次懸濁液)と、そのポリマーが何か他の方法又は経路で調製された後に、水性懸濁液の形態に転換されたもの(二次懸濁液)とのいずれもが含まれる。「水性懸濁液(aqueous suspension)」という用語には、原理的には、マイクロカプセルの懸濁液も包含される。本発明の方法では、一次懸濁液を使用するのが好ましい。
・ マレイン酸モノアルキルエステル、好ましくはマレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノプロピル、及びマレイン酸モノn−ブチル;
・ マレイン酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはマレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、及びマレイン酸モノシクロヘプチル;
・ マレイン酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはマレイン酸モノメチルシクロペンチル、及びマレイン酸モノエチルシクロヘキシル;
・ マレイン酸モノアリールエステル、好ましくはマレイン酸モノフェニル;
・ マレイン酸モノベンジルエステル、好ましくはマレイン酸モノベンジル;
・ フマル酸モノアルキルエステル、好ましくはフマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノプロピル、及びフマル酸モノ−n−ブチル;
・ フマル酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはフマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、及びフマル酸モノシクロヘプチル;
・ フマル酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはフマル酸モノメチルシクロペンチル、及びフマル酸モノエチルシクロヘキシル;
・ フマル酸モノアリールエステル、好ましくはフマル酸モノフェニル;
・ フマル酸モノベンジルエステル、好ましくはフマル酸モノベンジル;
・ シトラコン酸モノアルキルエステル、好ましくはシトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モノエチル、シトラコン酸モノプロピル、及びシトラコン酸モノ−n−ブチル;
・ シトラコン酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはシトラコン酸モノシクロペンチル、シトラコン酸モノシクロヘキシル、及びシトラコン酸モノシクロヘプチル;
・ シトラコン酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはシトラコン酸モノメチルシクロペンチル、及びシトラコン酸モノエチルシクロヘキシル;
・ シトラコン酸モノアリールエステル、好ましくはシトラコン酸モノフェニル;
・ シトラコン酸モノベンジルエステル、好ましくはシトラコン酸モノベンジル;
・ イタコン酸モノアルキルエステル、好ましくはイタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノプロピル、及びイタコン酸モノ−n−ブチル;
・ イタコン酸モノシクロアルキルエステル、好ましくはイタコン酸モノシクロペンチル、イタコン酸モノシクロヘキシル、及びイタコン酸モノシクロヘプチル;
・ イタコン酸モノアルキルシクロアルキルエステル、好ましくはイタコン酸モノメチルシクロペンチル、及びイタコン酸モノエチルシクロヘキシル;
・ イタコン酸モノアリールエステル、好ましくはイタコン酸モノフェニル;
・ イタコン酸モノベンジルエステル、好ましくはイタコン酸モノベンジル。
R1は、水素又はメチル基であり、そして
R2、R3、R4、R5は、同一であるか又は異なり、H、C1〜C12アルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、エポキシアルキル、アリール、ヘテロアリールを表していてよい)
本発明の水素化プロセスにかけるNBR−ラテックスが、1種又は複数のさらなる共重合性モノマーの繰り返し単位を含んでいる場合には、共役ジエンと他の共重合性モノマーとの比率を、広い範囲で変えることができる。
本発明の方法で採用される少なくとも1種の水素化触媒(a)については、特段の制約はない。本発明の方法における少なくとも1種の水素化触媒(a)は、当業者公知の、どのようなものであってもよい。
Mは、ルテニウム又はオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)であり、
X1及びX2は、同一であるか又は異なる配位子であり、
R1は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、CR13C(O)R14、アルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよく、
R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ水素又は有機若しくは無機の基であり、
R6は、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはアリール基であり、
R13は、水素、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、若しくはアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよく;
R14は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよく;そして
Lは、配位子である)
一般式(A)の水素化触媒(a)において、X1及びX2は、同一であるか又は異なり、アニオン性配位子を表している。
一般式(A)の水素化触媒(a)において、Lは、配位子、通常は電子供与体機能を有する配位子である。Lは、P(R7)3基であってよいが、ここで基R7は、それぞれ互いに独立して、C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、又はアリール、又は置換若しくは非置換のイミダゾリジン基(「Im」)である。
R8、R9、R10、R11は、同一であるか又は異なり、それぞれ以下のものである:水素、直鎖状若しくは分岐状のC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、好ましくはC3〜C10−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、好ましくはC2〜C10−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、好ましくはC2〜C10−アルキニル、C6〜C24−アリール、好ましくはC6〜C14−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、好ましくはC1〜C10−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C10−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、好ましくはC6〜C14−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C10−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、好ましくはC1〜C10−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、好ましくはC6〜C14−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C10−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、好ましくはC1〜C10−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、好ましくはC6〜C14−アリールスルホネート、又はC1〜C20−アルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C10−アルキルスルフィニル)
一般式(A)においては、置換基R1は、アルキル、好ましくはイソプロピル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル基であって、それらは、それぞれの場合において、1個又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって置換されていても、置換されていなくてもよい。
一般式(A)において、基R2、R3、R4及びR5が同一であるか又は異なり、それぞれ水素又は有機若しくは無機の基とすることができる。
一般式(A)においては、基R6は、水素、又はアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはアリール基である。R6が、水素、C1〜C30−アルキル基、C2〜C20−アルケニル基、C2〜C20−アルキニル基、又はC6〜C24−アリール基であるのが好ましい。R6が水素であれば特に好ましい。
一般式(A)において、基R13は、水素、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、若しくはアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよい。
Mが、ルテニウムであり、
Yが、酸素であり、
X1及びX2が、共にハロゲン、特には共に塩素であり、
R1が、直鎖状又は分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5が、一般式(A)について与えられた意味合いを有しており、そして
Lが、一般式(A)において与えられた一般的な意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
Yが、酸素であり、
X1及びX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5が、すべて水素であり、そして
Lが、式(IIa)又は(IIb)の置換又は非置換イミダゾリジン基である。
R8、R9、R10、R11が同一であるか又は異なり、それぞれ、水素、直鎖状若しくは分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、又はC1〜C20−アルキルスルフィニルである)
Mが、ルテニウムであり、
Yが、酸素であり、
X1及びX2が、塩素、CF3COO、CH3COO、CFH2COO、(CH3)3CO、(CF3)2(CH3)CO、(CF3)(CH3)2CO、フェノキシ、メトキシ、エトキシ、トシレート(p−CH3−C6H4−SO3)、メシレート(CH3SO3)、又はトリフルオロメタンスルホネート(CF3SO3)を表しており、
R1が、C3〜C20−シクロアルキル、C6〜C24−アリール、又は直鎖状若しくは分岐状のC1〜C30−アルキル基であって、後者は、1個若しくは複数の二重結合若しくは三重結合、又は1個若しくは複数のヘテロ原子、好ましくは酸素若しくは窒素によって中断されるか、又は中断されず、そして
R2、R3、R4、R5が、同一であるか又は異なり、それぞれ、水素、ハロゲン、好ましくは塩素若しくは臭素、ニトロ、CF3、C1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルアミノ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル又はC1〜C20−アルキルスルフィニルであって、それらは、それぞれの場合において、1種又は複数のC1〜C30−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、ハロゲン、C6〜C24−アリール、又はヘテロアリール基によって置換されていても、置換されていなくてもよい。
M、L、X1、X2、R1、及びR6は、一般式(A)において与えられた意味合いを有し、
基R12は、同一であるか又は異なり、そして一般式(A)で基R2、R3、R4、及びR5に与えられた意味合いを有し、そして
nは、0、1、2又は3である)
Mが、ルテニウムであり、
X1及びX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状又は分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R12が、一般式(A)において与えられた一般的な意味合いを有しており、
nが、0、1、2又は3であり、そして
Lが、一般式(A)において与えられた一般的な意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1及びX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
nが、0であり、そして
Lが、式(IIa)又は(IIb)の置換又は非置換イミダゾリジン基である。
R8、R9、R10、R11が同一であるか又は異なり、それぞれ、水素、直鎖状若しくは分岐状で環状若しくは非環状のC1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C4−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C4−アリールスルホネート、又はC1〜C20−アルキルスルフィニルである)
Mは、ルテニウム又はオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)であり、
X1及びX2は、同一であるか又は異なる配位子であり、好ましくは一般式(A)について与えられた意味合いを有する配位子であり、
R1は、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはアリール基であり、
R2、R3、R4、R5は、同一であるか又は異なり、それぞれ水素又は有機若しくは無機の基であり、
R6は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって、任意選択的に置換されていてもよく、
R7は、水素、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、若しくはアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって、任意選択的に置換されていてもよく、そして
Lは、好ましくは一般式(A)について与えられた意味合いを有する配位子である)
Mは、ルテニウム又はオスミウムであり、
R及びR1は、独立して、水素、又は、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、及びC1〜C20アルキルスルフィニル、からなる群より選択される炭化水素であり、
X及びX1は、独立して、好ましくは一般式(A)で与えられる意味合いを有する、各種のアニオン性配位子であり、
Lは、各種の中性の配位子、たとえばホスフィン、アミン、チオエーテルであり、
L1は、イミダゾリジニリデン若しくはイミダゾリジン又は各種の中性のカルビン(carbine)であって、任意選択的に、L及びL1が、相互に結合されて、好ましくは一般式(A)について与えられた意味合いを有する、二座中性配位子を形成していてもよい)
Mは、ルテニウム又はオスミウムであり、
X1及びX2は、同一であるか又は異なる配位子であり、好ましくはアニオン性配位子であり、
Z1及びZ2は、同一であるか又は異なり、中性の電子供与体配位子であり、
R3及びR4はそれぞれ独立して、水素、又は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、及びアルキルスルフィニル基(これらはそれぞれ、任意選択的に、1個又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって置換されていてもよい)からなる群より選択される置換基であり、そして
Lは、配位子である)
使用することが可能な乳化剤(b)については、特段の制約はない。
水素化工程は、典型的には、60℃〜200℃、好ましくは80℃〜180℃、より好ましくは90℃〜160℃の範囲の温度、そして0.5MPa〜35MPa、好ましくは3.0MPa〜15MPa、より好ましくは5.0MPa〜10MPaの範囲の水素圧力で実施される。
最初に、1.5mLのACNを、0.2mLのt−DDMと混合した。そのようにして得られた混合物を、次いで、仕込みチューブの中に加え、22.5mLのBDと混合した。反応器の中で、6mLのACN、開始剤KPS及びSMBS、NaP及び界面活性剤(=SDBS、SDS、又はKO)を、200mLの蒸留水の中に加えた。この混合物を脱気し、完全に混合した。その後で、2.5mLの、ACN、t−DDM、及びBDの混合物を仕込みチューブから反応器の中に、一度に加えた。そのようにして得られた混合物を、30分間混合し続けた。次いで、その混合物を、重合が開始される反応温度にまで加熱した。次いで、セミバッチ方式で、残りの、ACN、t−DDM、及びBDの混合物を、反応器の中に仕込んだ。その添加が完了したら、その反応混合物を、妥当な(reasonable)転化率が実現されるまで、エージングさせた。氷水浴により、温度を約5℃にまで下げることにより、重合を停止させた。ラテックスが得られた後、最終的なNBR−ラテックスに対して、0.03phrのDEHAを添加した。
水素化反応は、300mLの316ステンレス鋼製Parr反応器の中で実施した。最初に、25mLのNBR−ラテックス及び75mLの水を、反応器の中に仕込んだ。そのNBR−ラテックスを、室温で20分間、約1.38MPaの窒素ガスをバブリングさせることにより、脱気してから、加熱して100℃とした。
水素化反応の転化率は、Bio−Rad FTS 3000MX分光計(Bio−Rad Laboratories)で記録したFTIRにより求めた。典型的な操作法では、最初に、あるレベルの水素化度を有するラテックスのアリコートを単離して、ポリマーの固形物を得た。次いで、乾燥させたポリマーを、メチルエチルケトン(MEK;約0.5重量%)の中に再溶解させ、FTIR分析のための塩化ナトリウム円板の上に、ポリマーフィルムを析出させた。水素化度は、IRスペクトルから、2236、970、及び723cm−1での主ピークの、相当する吸光度(A)に基づいて計算する。2236cm−1のピークは、シアノ基(C≡N)に帰属される。970cm−1のピークは、C=C(1,4−トランス)に帰属される。723cm−1は、(CH2)n(n>4)に帰属される新しいピークである。
実施例1:
表1に、市販のKO−乳化NBR−ラテックス(=KO−ラテックス、市販)の水素化の結果を示す。各種異なった添加量の乳化剤(b)(KO)を採用した。
表2に、SDBS乳化及びSDS乳化NBR−ラテックスの水素化の結果を示す。水素化触媒(a)(HG2)の異なった添加量、及び乳化剤(b)(KO)の異なった添加量を採用した。
表3は、KO−乳化NBR−ラテックスの水素化の結果を示す。水素化触媒(a)(HG2)の異なった添加量、及び乳化剤(b)(KO)の異なった添加量を使用した。
表4は、KO−乳化NBR−ラテックスの水素化の結果を示す。親NBR−ラテックスには各種の量のKO−乳化剤(2、4、8、10phmのKO)が含まれている。
表5は、KO−乳化NBR−ラテックスの水素化の結果を示す。各種異なった添加量の乳化剤(KO)を使用した。
表6は、KO−乳化NBR−ラテックスの水素化の結果を示す。各種異なった添加量の乳化剤(SDS)を使用した。水素化反応について、SDS界面活性剤の試験をした。
Claims (16)
- 少なくとも1種の水素化触媒(a)及び少なくとも1種の乳化剤(b)の存在下に、水性懸濁液中に存在する不飽和又は部分的に飽和のニトリルブタジエンゴムラテックスを水素化させることを含む、水素化ニトリルブタジエンゴムラテックスを調製するための方法であって、前記水素化触媒(a)及び前記乳化剤(b)が、前記ニトリルブタジエンゴムの前記水性懸濁液に添加されることを特徴とする、方法。
- 前記水素化触媒(a)が、少なくとも1種の貴金属錯体水素化触媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記水素化触媒(a)が、少なくとも1種のルテニウム錯体水素化触媒である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記水素化触媒(a)が、一般式(A)の少なくとも1種の触媒である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
Mは、ルテニウム又はオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)であり、
X1及びX2は、同一であるか又は異なる配位子であり、
R1は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、CR13C(O)R14、又はアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよく、
R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なり、それぞれ水素、有機若しくは無機の基であり、
R6は、水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはアリール基であり、
R13は、水素、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、若しくはアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよく;
R14は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル基であって、それらそれぞれは、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基によって、置換されていても、置換されていなくてもよく;
Lは、配位子である) - Mが、ルテニウムであり、
Yが、酸素であり、
X1及びX2が、塩素、CF3COO、CH3COO、CFH2COO、(CH3)3CO、(CF3)2(CH3)CO、(CF3)(CH3)2CO、フェノキシ、メトキシ、エトキシ、トシレート(p−CH3−C6H4−SO3)、メシレート(CH3SO3)、又はトリフルオロメタンスルホネート(CF3SO3)を表しており、
R1が、C3〜C20−シクロアルキル、C6〜C24−アリール、又は直鎖状若しくは分岐状のC1〜C30−アルキル基であって、後者は、1個若しくは複数の二重結合若しくは三重結合、又は1個若しくは複数のヘテロ原子、好ましくは酸素若しくは窒素によって中断されるか、又は中断されず、
R2、R3、R4、R5が、同一であるか又は異なり、それぞれ、水素、ハロゲン、好ましくは塩素若しくは臭素、ニトロ、CF3、C1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルアミノ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル又はC1〜C20−アルキルスルフィニルであって、それらは、それぞれの場合において、1種又は複数のC1〜C30−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、ハロゲン、C6〜C24−アリール、又はヘテロアリール基によって置換されていても、置換されていなくてもよい、
前記一般式(A)の前記水素化触媒(a)が使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 前記少なくとも1種の水素化触媒(a)が、前記ラテックスの前記ニトリルブタジエンゴムの固形分含量の重量を基準にして、0.005〜5.0重量%、好ましくは0.02〜2.0重量%、より好ましくは0.05〜0.3重量%の量で使用される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の乳化剤(b)が、脂肪酸、アルキル硫酸塩、エトキシル化アルカノール、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸、及びアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩;エトキシル化モノ−、ジ−、及びトリ−アルキルフェノール、若しくはエトキシル化脂肪アルコール;ビス(フェニルスルホン酸)エーテルのモノ−若しくはジ−C4〜C24アルキル誘導体のアルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩;アルキルアリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、及び前記エトキシル化アルカノールの硫酸モノエステルのアルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の乳化剤(b)が、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム又はドデシル硫酸ナトリウム、好ましくはオレイン酸ナトリウム又はオレイン酸カリウム、より好ましくはオレイン酸カリウムである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の添加した乳化剤(b)の量が、前記ラテックスの前記ニトリルブタジエンゴムの固形分含量の重量を基準にして、0.1〜50.0重量%、好ましくは0.5〜15.0重量%、より好ましくは1.0〜10.0重量%、最も好ましくは5.0〜10.0重量%の範囲である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化が、60℃〜200℃、好ましくは80℃〜180℃、より好ましくは90℃〜160℃の範囲の温度で実施される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化が、0.5MPa〜35MPa、好ましくは3.0MPa〜15MPa、より好ましくは5MPa〜10MPaの範囲の水素圧力で実施される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- いかなる有機溶剤も存在させずに実施される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水素化触媒(a)及び前記乳化剤(b)が、水素化させる前記ニトリルブタジエンゴムラテックスに直接添加される、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法によって得られる水素化ニトリルゴムラテックスであって、HNBR−ラテックスの固形分含量を基準にして、2〜20重量%の乳化剤、好ましくは5〜18重量%の乳化剤、より好ましくは10〜15重量%の乳化剤を含む、水素化ニトリルゴムラテックス。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の水素化ニトリルゴムラテックスを調製するための方法における、NBR−ラテックスの水素化プロセスの水素化速度を増大させるための、追加の乳化剤としてのオレイン酸カリウム乳化剤(b)の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17208061 | 2017-12-18 | ||
EP17208061.6 | 2017-12-18 | ||
PCT/EP2018/084325 WO2019121153A1 (en) | 2017-12-18 | 2018-12-11 | Hydrogenation of nitrile butadiene rubber latex |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021507006A true JP2021507006A (ja) | 2021-02-22 |
JP7282776B2 JP7282776B2 (ja) | 2023-05-29 |
Family
ID=60923261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020531458A Active JP7282776B2 (ja) | 2017-12-18 | 2018-12-11 | ニトリルブタジエンゴムラテックスの水素化 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11225533B2 (ja) |
EP (1) | EP3728337B1 (ja) |
JP (1) | JP7282776B2 (ja) |
KR (1) | KR20200090782A (ja) |
CN (1) | CN111479831B (ja) |
TW (1) | TW201930362A (ja) |
WO (1) | WO2019121153A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110627928B (zh) * | 2019-10-14 | 2021-10-26 | 山东京博石油化工有限公司 | 一种共轭二烯烃加氢制备氢化共聚物的方法 |
CN111019018B (zh) * | 2019-12-25 | 2022-03-04 | 山东京博石油化工有限公司 | 一种氢化二烯烃基橡胶的制备方法 |
CN111363066A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-07-03 | 山东京博中聚新材料有限公司 | 一种共轭二烯烃胶乳选择性加氢方法 |
CN111359665A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-07-03 | 山东京博中聚新材料有限公司 | 催化剂组合物及其用于共轭二烯烃胶乳选择性加氢的用途 |
CN111330647A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-26 | 山东京博中聚新材料有限公司 | 催化剂组合物及其用于共轭二烯烃胶乳选择性加氢的用途 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06212572A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-02 | Nippon Glass Fiber Co Ltd | ゴム補強用ガラス繊維コードの処理剤 |
US20070010605A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Tao David D | Process for preventing gel formation in lattices of hydrogenated, low molecular weight, functionalized elastomers |
WO2011010716A1 (ja) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | 日本ゼオン株式会社 | ラテックス及び接着剤組成物 |
JP2018104483A (ja) * | 2016-12-22 | 2018-07-05 | 株式会社レヂテックス | 水素化天然ゴムラテックスの製造方法 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3803450A1 (de) | 1988-02-05 | 1989-08-17 | Hoechst Ag | Emissionsarme dispersionsfarben, anstrichmittel und kunststoffdispersionsputze sowie verfahren zu ihrer herstellung |
DE3834734A1 (de) | 1988-10-12 | 1990-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polymerisaten aus olefinisch ungesaettigten monomeren |
JP2732273B2 (ja) | 1988-12-29 | 1998-03-25 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有水素化重合体の製造方法 |
DE3902103A1 (de) | 1989-01-25 | 1990-08-02 | Roehm Gmbh | Bindemittel fuer waessrige glanzfarben |
CA2091128C (en) | 1992-03-08 | 1999-07-27 | Michael A. Taylor | Removal of organic volatiles from polymer solutions and dispersions |
DE4213967A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersion |
DE4213968A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersion |
DE4213964A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersionen |
DE4213969A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersion |
DE4213965A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Waessrige polymerisatdispersion |
DE4419518A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polymerisatdispersion |
DE4435423A1 (de) | 1994-10-04 | 1996-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polymerisatdispersion |
DE4435422A1 (de) | 1994-10-04 | 1996-04-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polymerisatdispersion |
DE19753302A1 (de) | 1997-12-01 | 1999-06-02 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven Hydrierung von ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen in Polymerisaten |
AU777357B2 (en) | 1999-05-24 | 2004-10-14 | California Institute Of Technology | Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts |
DE60140455D1 (de) | 2000-08-10 | 2009-12-24 | Trustees Boston College | Wiederverwendbare methathese-katalysatoren |
PL199412B1 (pl) | 2002-10-15 | 2008-09-30 | Boehringer Ingelheim Int | Nowe kompleksy rutenu jako (pre)katalizatory reakcji metatezy, pochodne 2-alkoksy-5-nitrostyrenu jako związki pośrednie i sposób ich wytwarzania |
JP4497287B2 (ja) | 2004-01-20 | 2010-07-07 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物の製造方法 |
DE102006043704A1 (de) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Umicore Ag & Co. Kg | Neue Metathesekatalysatoren |
EP2072532A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Lanxess Deutschland GmbH | A process for removing iron-residues, rhodium- and ruthenium-containing catalyst residues from optionally hydrogenated nitrile rubber |
CA2646056A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-21 | Lanxess Deutschland Gmbh | A process for removing ruthenium-containing catalyst residues from optionally hydrogenated nitrile rubber |
DE202010003143U1 (de) | 2009-06-30 | 2010-06-02 | Honeywell Bremsbelag Gmbh | Reibbelagmischung für einen Reibwerkstoff, insbesondere für Brems- und Kupplungsbeläge |
EP2289621A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
EP2289620A1 (en) | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Process for the preparation of hydrogenated nitrile rubber |
EP2675969A4 (en) | 2010-12-10 | 2017-05-10 | U-Clik Barriers Pty Ltd | Fencing panel |
JP5940462B2 (ja) * | 2011-01-05 | 2016-06-29 | 株式会社カネカ | ポリマー微粒子分散樹脂組成物、及びその製造方法 |
ITMI20110218A1 (it) | 2011-02-15 | 2012-08-16 | Almar S P A | Accessorio costituito da serratura o simile |
EP2675072A1 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-18 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Method for spreading a plurality of data symbols onto subcarriers of a carrier signal |
EP2676971B1 (en) * | 2012-06-22 | 2015-04-08 | University Of Waterloo | Hydrogenation of a diene-based polymer latex |
EP2676969B1 (en) | 2012-06-22 | 2016-06-01 | University Of Waterloo | Tandem metathesis and hydrogenation of diene-based polymers in latex |
CN107200796B (zh) | 2016-03-16 | 2018-12-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种三元丁腈胶乳的加氢方法 |
-
2018
- 2018-12-11 EP EP18814918.1A patent/EP3728337B1/en active Active
- 2018-12-11 CN CN201880080883.8A patent/CN111479831B/zh active Active
- 2018-12-11 WO PCT/EP2018/084325 patent/WO2019121153A1/en unknown
- 2018-12-11 KR KR1020207014868A patent/KR20200090782A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-12-11 JP JP2020531458A patent/JP7282776B2/ja active Active
- 2018-12-11 US US16/954,558 patent/US11225533B2/en active Active
- 2018-12-14 TW TW107145142A patent/TW201930362A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06212572A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-02 | Nippon Glass Fiber Co Ltd | ゴム補強用ガラス繊維コードの処理剤 |
US20070010605A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Tao David D | Process for preventing gel formation in lattices of hydrogenated, low molecular weight, functionalized elastomers |
WO2011010716A1 (ja) * | 2009-07-24 | 2011-01-27 | 日本ゼオン株式会社 | ラテックス及び接着剤組成物 |
JP2018104483A (ja) * | 2016-12-22 | 2018-07-05 | 株式会社レヂテックス | 水素化天然ゴムラテックスの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7282776B2 (ja) | 2023-05-29 |
EP3728337A1 (en) | 2020-10-28 |
TW201930362A (zh) | 2019-08-01 |
WO2019121153A1 (en) | 2019-06-27 |
US11225533B2 (en) | 2022-01-18 |
KR20200090782A (ko) | 2020-07-29 |
US20200308312A1 (en) | 2020-10-01 |
EP3728337B1 (en) | 2022-02-09 |
CN111479831B (zh) | 2023-02-03 |
CN111479831A (zh) | 2020-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7282776B2 (ja) | ニトリルブタジエンゴムラテックスの水素化 | |
JP6214645B2 (ja) | ラテックス中のジエン系ポリマーのタンデムメタセシス及び水素化 | |
JP6246802B2 (ja) | ジエン系ポリマーラテックスの水素化 | |
US9802972B2 (en) | Ruthenium- or osmium-based complex catalysts | |
JP2009144160A (ja) | ジエン−ベースのポリマーラテックスの水素化 | |
JP6475365B2 (ja) | ルテニウムまたはオスミウムベースの錯体触媒 | |
US10253055B2 (en) | Ruthenium-based triazole carbene complexes | |
JP6246803B2 (ja) | その場で合成される触媒の存在下におけるジエン系ポリマーラテックスの水素化 | |
JP2021532238A (ja) | ニトリルゴムの水素化 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211210 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230424 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230517 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7282776 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |