JP2021501188A - 化合物、これを含むコーティング組成物および有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年5月23日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2018−0058329号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r1〜r3は、それぞれ1〜3であり、
r4は、1〜4であり、
前記r1〜r4がそれぞれ2以上の時、2以上のR1〜R4は、それぞれ互いに同一または異なり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
a1は、0または1であり、a2は、0〜2の整数であり、
a2が0の時、前記L2は、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアラルキル基であり、
a2が1の時、前記L2は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
a2が2の時、前記L2は、3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
mは、1または2の整数であり、mが2の場合、前記L1は、互いに同一または異なり、
nは、1または2の整数であり、nが1の時、前記L3は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、nが2の時、前記L3は、それぞれ置換もしくは非置換のアリーレン基および置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
0≦a1+a2≦2である。
本明細書は、前記化学式1で表される化合物を提供する。
本明細書に係る前記化学式1で表される化合物の構造は、硬化が可能な硬化基を含むので、これを含むコーティング組成物およびその硬化物からなる有機物層の上部に正孔輸送層または発光層などの他の層を成膜する場合、溶媒が制限されず多様な溶媒を使用できるという利点がある。また、化学式1の化合物は、電子豊富なアリールアミン基およびフルオレン基を有していて、効率的な正孔の注入および輸送が可能な利点がある。また、前記化学式1の化合物は、非対称分子構造に起因する双極子モーメント(dipole moment)を有するので、効率的な正孔の輸送が可能であり、これによる高い溶解度は溶液工程に使用される溶媒を多様に使用できるという利点がある。
L1〜L3、Ar1、Ar2、R1〜R4、r1〜r4、X1、X2、m、n、a1およびa2に関する定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
R101〜R120のうちの少なくとも1つは、F;シアノ基;または置換もしくは非置換のフルオロアルキル基であり、
残りのR101〜R120のうちの少なくとも1つは、硬化基であり、
残りのR101〜R120は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R121〜R130は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、硬化基である。
L11は、直接結合;−O−;−S−;置換もしくは非置換のアルキレン基;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
kは、1または2であり、
前記kが2の場合、前記L11は、互いに同一または異なり、
R131は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
<製造例1−1>−化合物1の製造
中間体I−1の製造
MS:844.4
MS:1022.6
MS:1002.9
MS:998.2
MS:1003.6
MS:1136.4
MS:1119.8
MS:1092.4
MS:1050.5
MS:1193.6
MS:939.2
実施例1.
ITO(indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜蒸着されたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をそれぞれ30分ずつし乾燥させた後、前記基板をグローブボックスに輸送させた。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物6を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物14を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物25を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物57を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物83を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物87を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物96を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物6、化学式D−1の代わりに化学式D−2を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例9において、化合物6の代わりに化合物57を用いたことを除けば、前記実施例9と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例9において、化合物6の代わりに化合物83を用いたことを除けば、前記実施例9と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、化合物1の代わりに化合物6、化学式D−1の代わりに化学式D−3を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物14を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物83を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物87を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物96を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物107を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物18を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例12において、化合物6の代わりに化合物23を用いたことを除けば、前記実施例12と同様の方法で有機発光素子を製造した。
201:アノード
301:正孔注入層
401:正孔輸送層
501:発光層
601:電子注入および輸送層
701:カソード
Claims (15)
- 下記化学式1で表される化合物:
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r1〜r3は、それぞれ1〜3であり、
r4は、1〜4であり、
前記r1〜r4がそれぞれ2以上の時、2以上のR1〜R4は、それぞれ互いに同一または異なり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
a1は、0または1であり、a2は、0〜2の整数であり、
a2が0の時、L2は、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアラルキル基であり、
a2が1の時、L2は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
a2が2の時、L2は、3価の置換もしくは非置換のアリール基であり、
L1は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
mは、1または2の整数であり、mが2の場合、L1は、互いに同一または異なり、
nは、1または2の整数であり、nが1の時、L3は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、nが2の時、L3は、それぞれ置換もしくは非置換のアリーレン基および置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
0≦a1+a2≦2である。 - 前記L1およびL3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフェナントレン基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のスピロビフルオレン基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含むコーティング組成物。
- 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含み、
前記有機物層のうちの1層以上は、請求項6に記載のコーティング組成物またはその硬化物を含むものである有機発光素子。 - 前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物を熱処理または光処理によって硬化した状態である、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層である、請求項7または8に記載の有機発光素子。
- 前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、発光層である、請求項7または8に記載の有機発光素子。
- 前記コーティング組成物は、下記化学式11で表される陰イオン基;および下記化学式12で表される陽イオン基を含むイオン性化合物をさらに含むものである、請求項7〜10のいすれか一項に記載の有機発光素子:
R101〜R120のうちの少なくとも1つは、F;シアノ基;または置換もしくは非置換のフルオロアルキル基であり、
残りのR101〜R120のうちの少なくとも1つは、硬化基であり、
残りのR101〜R120は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R121〜R130は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、硬化基である。 - 前記R103、R108、R113およびR118のうちの少なくとも1つは、硬化基である、請求項11に記載の有機発光素子。
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