JP2021183689A - 重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 重合性組成物であって、
(A)アルキレンオキシド基および(メタ)アクリル基を有し、アルキレンオキシド当量が100未満であり、(メタ)アクリル当量が200未満であり、同一の重合性基を2つ以上有する化合物、
(B)分子量が140以上350以下であり、アルキレンオキシド基を有さず、(メタ)アクリル基を有し、(メタ)アクリル当量が137以下であり、炭素−炭素二重結合を2つ以上有する化合物、
(C)フルオロ(ポリ)エーテル基を有し、炭素−炭素二重結合を1つ以上有する化合物、および
(D)重合開始剤
を含み、
前記重合性組成物の合計質量に対し、
前記(A)の含有量が1.8質量%〜98質量%であり、
前記(B)の含有量が1.8質量%〜98質量%であり、
前記(C)の含有量が0.1質量%〜10質量%であり、
前記(D)の含有量が0.1質量%〜10質量%である、
重合性組成物。
[2] 成分(A)の化合物は、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエチレングリコールジアクリレート、ヘキサエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ペンタエチレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレートおよびエチレンオキサイド12モル変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群から選択される、上記[1]に記載の重合性組成物。
[3] 成分(B)の化合物は、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセリンジアクリレート、グリセリンジメタクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイル−オキシプロピルメタクリレート、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、N,N’−エチレンビスアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、N,N’,N”−トリアクリロイルジエチレントリアミン、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジンおよび1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジンからなる群から選択される、上記[1]または[2]に記載の重合性組成物。
[4] 成分(C)の化合物は、一般式(A1)、(A2)および(A3)のいずれか:
R1は、フルオロ(ポリ)エーテル基であり、
R2は、下記式:
−(Q)h−(CFZ)i−(CH2)j−
(式中、Qは、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、−NRa−(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)または2価の極性基を表し、Zは、水素原子、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、h、iおよびjはそれぞれ独立して0以上50以下の整数であって、h、iおよびjの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R3は、2価の有機基を表し、
R4は、各出現において、それぞれ独立して、R4aまたはR4bを表し:ただし、少なくとも1つのR4はR4aであり、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、硬化性部位を有する2価の有機基を表し、
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、硬化性部位を有しない2価の有機基を表し、
n1は、1以上50以下の整数であり、
R5は、−O−、−S−、−NH−または単結合を表し、
R6は、Rf−R1−R2(式中、Rf、R1、およびR2は、上記と同意義である)、1価の有機基または水素原子を表し、
R7は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
X1は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表し、
n2は、1以上3以下の整数であり、
n3は、1以上3以下の整数である。]
で表される化合物である、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[5] 成分(C)の化合物は、一般式(1)または(2):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RDは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素−炭素二重結合を含む基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される化合物である、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[6] 支持体と、
複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層と
を含む積層体であって、
前記重合体層は、上記[1]に記載の重合性組成物の硬化物である、積層体。
[7] 前記重合体層の厚みは、1μm以上20μm以下である、上記[6]に記載の積層体。
[8] 前記重合体層の表面に存在する複数の凸部のピッチは、20nm以上400nm以下である、上記[6]または上記[7]のいずれか1項に記載の積層体。
[9] 前記重合体層の表面に存在する複数の凸部の高さは、50nm以上500nm以下である、上記[6]〜[8]のいずれか1項に記載の積層体。
[10] 前記重合体層の表面に存在する複数の凸部のアスペクト比は、0.13以上25以下である、上記[6]〜[9]のいずれか1項に記載の積層体。
[11] 上記[6]〜[10]のいずれか1項に記載の積層体を含む、反射防止フィルム。
[12] 上記[6]〜[11]のいずれか1項に記載の積層体の製造方法であって、
(1)上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の重合性組成物を、支持体の表面上に塗布して、重合性組成物層を形成する工程、
(2)前記重合性組成物層を金型に押しあてて、重合性組成物層の表面に凹凸構造を形成する工程、
(3)前記凹凸構造を表面に有する重合性組成物層を硬化させて重合体層を形成する工程、および
(4)金型を重合体層から剥離する工程
を含む、製造方法。
本開示の重合性組成物は、下記成分(A)〜(D):
(A)アルキレンオキシド基および(メタ)アクリル基を有し、アルキレンオキシド当量が100未満であり、(メタ)アクリル当量が200未満であり、同一の重合性基を2つ以上有する化合物
(B)分子量が140〜350であり、アルキレンオキシド基を有さず、(メタ)アクリル基を有し、(メタ)アクリル当量が137以下であり、炭素−炭素二重結合を2つ以上有する化合物
(C)フルオロ(ポリ)エーテル基を有し、炭素−炭素二重結合を1つ以上有する化合物
(D)重合開始剤
を含み、当該重合性組成物の合計質量に対し、
上記成分(A)の含有量は、1.8質量%〜98質量%であり、
上記成分(B)の含有量は、1.8質量%〜98質量%であり、
上記成分(C)の含有量は、0.1質量%〜10質量%であり、
上記成分(D)の含有量は、0.1質量%〜10質量%である。
上記成分(A)は、アルキレンオキシド基および(メタ)アクリル基を有し、アルキレンオキシド当量が100未満であり、(メタ)アクリル当量が200未満であり、同一の重合性基を2つ以上有する化合物(以下、「化合物(A)」ともいう)である。
CH2=CHR11−CO−O(CnH2nO)m−CO−CHR11=CH2
CR12 xR13 4−x
O{−CaH2a−CR12 yR13 3−y}2
[式中、
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−3アルキル基であり、
R12は、それぞれ独立して、−(CnH2nO)m−CO−CHR11=CH2であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子または−CbH2b−R14であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子または水酸基であり、
mは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
nは、(CnH2nO)単位毎にそれぞれ独立して、1〜6の整数であり、
aは、1〜6の整数であり、
bは、1〜6の整数であり、
xは、2〜4の整数であり、
yは、1〜3の整数であり、
アルキレンオキシド当量が100未満であり、
(メタ)アクリル当量が200未満であり、
同一の重合性基を2つ以上有する。]
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、
R12は、それぞれ独立して、−(CnH2nO)m−CO−CHR11=CH2であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子または−(CbH2b)−R14であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子または水酸基であり、
mは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
nは、(CnH2nO)単位毎にそれぞれ独立して、1〜3の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、
aは、1〜3の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、
bは、1〜6の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、
xは、3〜4の整数であり、
yは、2〜3の整数である。
上記成分(B)は、分子量が140〜350であり、アルキレンオキシド基を有さず、(メタ)アクリル基を有し、(メタ)アクリル当量が137以下であり、炭素−炭素二重結合を2つ以上有する化合物(以下、「化合物(B)」ともいう)である。
CH2=CHR11−CO−O(CnH2nO)m−CO−CHR11=CH2
CR12 xR13 4−x
O{−CaH2a−CR12 yR13 3−y}2
CH2=CHR11−CO−NH−(CcH2c)−NH−CO−CHR11=CH2
R15−NH−(CdH2d)−NR15−(CdH2d)−NH−R15
(3価のトリアジン環)R20 zR21 3−z
[式中、
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−3アルキル基であり、
R12は、それぞれ独立して、−(CnH2nO)m−CO−CHR11=CH2であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子または−CbH2b−R14であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子または水酸基であり、
R15は、水素原子または−CO−CHR11=CH2であり、
R20は、−CO−CHR11=CH2であり、
R21は、水素原子であり、
mは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
nは、(CnH2nO)単位毎にそれぞれ独立して、1〜6の整数であり、
aは、1〜6の整数であり、
bは、1〜6の整数であり、
cは、1〜6の整数であり、
dは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
xは、2〜4の整数であり、
yは、1〜3の整数であり、
zは、2〜3の整数であり、
分子量が140以上350以下であり、
アルキレンオキシド基を有さず、
(メタ)アクリル当量が137以下であり、
炭素−炭素二重結合を2つ以上有する。]
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、
R12は、それぞれ独立して、−(CnH2nO)m−CO−CHR11=CH2であり、
R13は、それぞれ独立して、水素原子または−(CbH2b)−R14であり、
R14は、それぞれ独立して、水素原子または水酸基であり、
R15は、水素原子または−CO−CHR11=CH2であり、
R20は、−CO−CHR11=CH2であり、
R21は、水素原子であり、
mは、それぞれ独立して、1〜6の整数であり、
nは、(CnH2nO)単位毎にそれぞれ独立して、1〜3の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、
aは、1〜3の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、
bは、1〜6の整数、より好ましくは1〜2の整数であり、
cは、1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
dは、1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
xは、3〜4の整数であり、
yは、2〜3の整数であり、
zは、2〜3の整数である。
上記成分(C)は、フルオロ(ポリ)エーテル基を有し、炭素−炭素二重結合を1つ以上有する化合物(以下、「化合物(C)」ともいう)である。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3RFa 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0〜200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
−(OC3F6)d−(OC2F4)e− (f1)
[式中、dは、1〜200の整数であり、eは0または1である。];
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
−(R6−R7)g− (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2〜100の整数である。];
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
化合物(a1)であるイソシアネート基を有する化合物は、例えば、ポリイソシアネートを挙げることができる。本明細書において、ポリイソシアネートとは、分子内にイソシアネート基を2個以上有する化合物を意味する。化合物(a1)は、ジイソシアネートを三量体化することにより得られるポリイソシアネートであってもよい。かかるジイソシアネートを三量体化することにより得られるポリイソシアネートは、トリイソシアネートであり得る。ジイソシアネートの三量体であるポリイソシアネートは、これらが重合した重合体として存在してもよい。
化合物(b1)は、下記の2成分:
(b1−1)活性水素とパーフルオロポリエーテル基とを有する化合物、及び
(b1−2)活性水素と炭素−炭素二重結合とを含むモノマー、
を含むことが好ましい。化合物(b1)は、さらに(b1−3)他の活性水素を有する化合物を含むことがより好ましい。
化合物(b1−1)は、活性水素とパーフルオロポリエーテル基とを含む化合物であり、例えば、パーフルオロポリエーテル基に加えて、1つの分子末端に1つの活性水素を含有する基、例えば水酸基を有するか、あるいは2つの末端のそれぞれに1つの水酸基を有する化合物であり得る。パーフルオロポリエーテル基については上記したため、重複する記載は省略する。
Rf1−PFPE−R1−CH2OH (b1−1−i)
HOCH2−R1−PFPE−R1−CH2OH (b1−1−ii)
で表される少なくとも1種の化合物であり得る。ここで、PFPEは、上記したとおりである。
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h−
で表される基である。この式中、Yは二価の極性基である。この二価の極性基の例としては、特に限定されないが、−COO−、−OCO−、−CONH−、−OCH2CH(OH)CH2−、−CH2CH(OH)CH2O−、−COS−、−SCO−、−O−、等が挙げられ、好ましくは−COO−、−CONH−、−CH2CH(OH)CH2O−、−O−である。またこの式中、f、g及びhは、それぞれ独立して、0〜50、好ましくは0〜20、例えば1〜20の整数であって、f、g及びhの和は少なくとも1、好ましくは1〜10である。f、g及びhは0〜2の整数であることが一層好ましく、f=0又は1、g=2、h=0又は1であることがより一層好ましい。また、添字f、g及びhを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
Rf1−PFPE−R1−CH2OH (b1−1−i)
活性水素と炭素−炭素二重結合を有するモノマー(b1−2)は、活性水素、特に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル又はビニルモノマーであることが好ましい。モノマー(b1−2)の具体例としては、
HO(CH2CH2)iOCO(R18)C=CH2
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、i=1〜10)、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
CH3CH(OH)CH2OCO(R18)C=CH2
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R18)C=CH2
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R18)C=CH2
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
HOCH2C(CH2OCO(R18)C=CH2)3
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート;
C(CH2OCO(R18)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R18)C=CH2)2CH2OH
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ジペンタエリスリトールポリアクリレート;
HOCH2CH2OCOC6H4COOCH2CH2OCO(R18)C=CH2
(式中、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸;
H(OCH2CH2)n11OCO(R18)C=CH2
(式中、n11は1〜30、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ポリ(エチレングリコール)アクリレート;
H(OCH(CH3)CH2)n11OCO(R18)C=CH2
(式中、n11は1〜30、R18は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えばポリ(プロピレングリコール)アクリレート
HO(CH2)kCH=CH2
(k=1〜20);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;及び
スチリルフェノール、が挙げられる。
他の活性水素を有する化合物(b1−3)は、パーフルオルオロポリエーテル基及び炭素−炭素二重結合の両方を有さず、少なくとも1つの活性水素を有する化合物であることが好ましい。化合物(b1−3)は、1つの分子末端に1つの活性水素含有基、例えば水酸基を有するか、あるいは2つの末端のそれぞれに1つの活性水素含有基、例えば水酸基を有する化合物であり得る。化合物(b1−3)の好ましい例は、
炭素数1〜16の直鎖状あるいは分枝鎖状炭化水素からなる1価のアルコール、
炭素数1から16の直鎖状あるいは分枝鎖状炭化水素からなる2級アミン、
芳香族基を有する2級アミン、
Rfアルコール;Q(CF2)l(CH=CH)m(CHI)n(CH2)oOH(Qは水素原子、フッ素原子、(CF3)2CF−基であり、lは1〜10の整数、m、nはそれぞれ独立して0又は1、oは1〜10の整数)、
ポリアルキレングリコールモノエステル;例えば、R3(OCH2CH2)pOH、R3(OCH2CH2CH2)qOH(R3は炭素数1から16の直鎖状又は分枝鎖状炭化水素あるいはアセチル基あるいはアルキルフェノキシ基であり、p,qはそれぞれ独立して1から20の整数)、
芳香族アルコール、
活性水素を有するシラン化合物、を挙げることができる。
CH2=C(R18)COO(CH2CH2)iO−、
CH2=C(R18)COOCH2CH(CH3)O−、
CH2=C(R18)COOCH2CH(CH2CH3)O−、
CH2=C(R18)COOCH2CH(CH2OC6H5)O−、
(CH2=C(R18)COOCH2)3CCH2O−、
C(CH2COO(R18)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R18)C=CH2)2CH2O−、
CH2=C(R18)COOCH2CH2OCOC6H4COOCH2CH2O−、
CH2=C(R18)COO(CH2CH2O)n11−、
CH2=C(R18)COO(CH2CH(CH3)O)n11−、
CH2=CH(CH2)kO−、
CH2=CHCH(Si(CH3)3)O−、又は
Ar−Ph−O−のいずれかを有する。ここで、Phは水素原子の一部が置換されていてもよいベンゼン環であり、Arは少なくともスチリル基を有する構造である。R1、R18、Rf1 、n11、i、k、及びPFPEは上記したとおりである。
R1は、フルオロ(ポリ)エーテル基であり、
R2は、下記式:
−(Q)h−(CFZ)i−(CH2)j−
(式中、Qは、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、−NRa−(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)または2価の極性基を表し、Zは、水素原子、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、h、iおよびjはそれぞれ独立して0以上50以下の整数であって、h、iおよびjの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R3は、2価の有機基を表し、
R4は、各出現において、それぞれ独立して、R4aまたはR4bを表し:ただし、少なくとも1つのR4はR4aであり、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、硬化性部位を有する2価の有機基を表し、
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、硬化性部位を有しない2価の有機基を表し、
n1は、1以上50以下の整数であり、
R5は、−O−、−S−、−NH−または単結合を表し、
R6は、Rf−R1−R2(式中、Rf、R1、およびR2は、上記と同意義である)、1価の有機基または水素原子を表し、
R7は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
X1は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表し、
n2は、1以上3以下の整数であり、
n3は、1以上3以下の整数である。]
で表される化合物であってもよい。
(a)−(CH2−CH2−O)s1−(s1は、1〜10の整数、例えば2〜10の整数を表す。)、
(b)−(CHR4h)s2−O−(s2は、1〜40の整数である繰り返し数を表す。R4hは、水素またはメチル基を表す。)、
(c)−(CH2−CH2−O)s1−CO−NH−CH2−CH2−O−(s1は、上記と同意義である。)、
(d)−CH2−CH2−O−CH2−CH2−、
(e)−(CH2)s3−(s3は1〜6の整数を表す。)、または
(f)−(CH2)s4−O−CONH−(CH2)s5−(s4は1〜8の整数、好ましくは、2または4を表す。s5は1〜6の整数、好ましくは3を表す。)、または
(g)−O−(但し、Q’は−O−ではない)
である。
(i)アルキル基
例:メチル、エチル
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RDは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素−炭素二重結合を含む基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される化合物であってもよい。
−(R31)p’−(Xa)q’−R32−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s’−であり、
R32は、単結合、−(CH2)t’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)t’−であり、
s’は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
t’は、1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数であり、
Xaは、−(Xb)r’−を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、置換または非置換のC3−10シクロアルキレン、置換または非置換のo−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し、
上記置換基としては、上記炭化水素基の置換基と同意義であり、
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはC1−6アルキル基、より好ましくはメチル基であり、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
r’は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p’は、0または1であり、
q’は、0または1であり、
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される2価の基が挙げられる。
YおよびAは、上記と同意義であり、
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z1−Y−A;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
Rd1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2−CR31 p2R32 q2R33 r2であり;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z2’−CR32’ q2’R33’ r2’であり;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−Y−Aであり;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z2’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
R32’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−Y−Aであり;
R33’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
q2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基であり;
Re1は、各出現においてそれぞれ独立して、−Z3−Y−Aであり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基であり;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
式(D3)中、Aは少なくとも1つは存在する。]
で表される基である。
オプツール(登録商標)DAC−HP(ダイキン工業株式会社)
フルオロリンク(登録商標)MD700(ソルベイ社)
フルオロリンク(登録商標)AD1700(ソルベイ社)
フォンブリン(登録商標)MT70(ソルベイ社)
SHIN−ETSU SUBELYNK KY−1203(信越化学工業株式会社)
SHIN−ETSU SUBELYNK KY−1211(信越化学工業株式会社)
SHIN−ETSU SUBELYNK KY−1207(信越化学工業株式会社)
上記成分(D)は、重合開始剤である。
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド:
IRGACURE(登録商標)TPO(IGM Resins社)
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド:
IRGACURE(登録商標)819(IGM Resins社)
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン:
IRGACURE(登録商標)184(IGM Resins社)
本開示の重合性組成物は、上記成分(A)〜(D)以外に、さらなる成分(A)〜(D)とは異なる成分(E)を含んでいてもよい。かかる成分(E)は、重合性組成物および/またはその硬化物に、適当な透明性、粘度、屈折率、柔軟性等を与えるために用いられる。
ポリエチレングリコールジアクリレート:
ブレンマー(登録商標)ADE−400A(日油株式会社)
ブレンマー(登録商標)ADE−300(日油株式会社)
A−1000(新中村化学工業株式会社)
エトキシ化グリセリントリアクリレート:
A−GLY−9E(新中村化学工業株式会社)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:
A−DPH(新中村化学工業株式会社)
アクリロイルモルホリン:
ACMO(KJケミカルズ株式会社)
プロポキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレート:
ATM−4PL(新中村化学工業株式会社)
トリプロピレングリコールジアクリレート:
APG−200(新中村化学工業株式会社)
本開示の重合性組成物は、さらに、溶剤を含有していてもよい。かかる溶剤としては、例えば、アルコール(炭素数1〜10:例えば、メタノール、エタノール、n−又はi−プロパノール、n−、sec−、又は、t−ブタノール、ベンジルアルコール、オクタノール等)、ケトン(炭素数3〜8:例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エステル又はエーテルエステル(炭素数4〜10:例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル等)、γ−ブチロラクトン、エチレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルアセテート、エーテル(炭素数4〜10:例えば、EGモノメチルエーテル(メチルセロソロブ)、EGモノエチルエーテル(エチルセロソロブ)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソロブ)、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、芳香族炭化水素(炭素数6〜10:例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等)、アミド(炭素数3〜10:例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等)、ハロゲン化炭化水素(炭素数1〜2:例えば、メチレンジクロライド、エチレンジクロライド等)、石油系溶剤(例えば、石油エーテル、石油ナフサ等)等が挙げられる。
本開示の積層体は、図1に示すように、支持体2と、複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層3とを含み、かかる重合体層は、上記本開示の重合性組成物が硬化した層である。
上記支持体2は、その表面に本開示の重合性組成物の重合体層を形成できるものであれば特に限定されないが、フィルム形状であることが好ましい。
上記重合体層3は、上記した本開示の重合性組成物が効果することにより形成された層である。
一の態様において、図2に示すように、上記重合体層3の表面(支持体とは反対側の表面)に別の防汚層4を設けてもよい。かかる防汚層4は、下記する工程1を行った後に、防汚剤を含有する組成物を塗布、乾燥する工程により形成してもよく、あるいは、下記工程4を行った後に、防汚剤を含有する組成物を塗布、乾燥する工程により形成してもよい。
本開示の上記積層体の製造方法は、
(1)本開示の重合性組成物を、支持体の表面上に塗布して、重合性組成物層を形成する工程、
(2)上記重合性組成物層を金型に押しあてて、重合性組成物層の表面に凹凸構造を形成する工程、
(3)上記凹凸構造を表面に有する重合性組成物層を硬化させて重合体層を形成する工程、および
(4)上記金型を重合体層から剥離する工程
を含む。
工程1において、図3に示すように、本開示の重合性組成物を、支持体の表面上に塗布して、重合性組成物層5を形成する。重合性組成物の塗布方法としては、例えば、スプレー方式、グラビア方式、スロットダイ方式、バーコート方式等で塗布する方法が挙げられる。膜厚を均一にし、生産性を向上する観点から、グラビア方式又はスロットダイ方式で塗布する方法が好ましい。
工程2において、図4に示すように、上記重合性組成物層5を金型6に押しあてて、重合性組成物層の表面に凹凸構造を形成する。この際、上記重合性組成物層は、上記金型と支持体の間に挟み込まれた状態となる。その結果、金型の表面の凹凸構造が、重合性組成物層の表面(支持体側とは反対側の表面)に転写される。
工程3において、上記凹凸構造を表面に有する重合性組成物層5を硬化させて重合体層3を形成する。この結果、凹凸構造を表面に有する重合体層が形成される。
工程4において、図5に示すように、金型6を重合体層3から剥離する。その結果、本開示の積層体が得られる。
上記工程1および2の別法として、本開示の重合性組成物を金型の表面に塗布して、重合性組成物層を形成した後、重合性組成物層を、金型と支持体の間に挟み込む状態で、支持体を金型上の重合性組成物層に押し当てて重合性組成物層の表面に凹凸構造を形成してもよい。
上記金型は、重合体層の凹凸構造に応じた凹凸構造をその表面に有する。
成分(D)として、Omnirad TPO(IGM Resins B.V.)を準備した。
下記表2に示す配合で、成分(A)〜(E)を、遮光容器内で均一に溶解させ、重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を、支持体の表面に、重合性組成物の厚みが7μmとなるようバーコーターで塗布した。次いで、重合性組成物層を、金型と支持体の間に挟む状態で支持体を金型に押し当て、HERAEUS社製のUVランプ「LIGHT HANMAR6J6P3」を用いて、支持体側から紫外線(積算照射量:1,200mJ/cm2)を照射して、重合性組成物層を硬化させ、重合体層を形成した。金型を重合体層から剥離し、本開示の積層体であるフィルムを得た。
得られたフィルムについて、下記に示すように、基材密着性、耐擦傷性、指紋拭き取り性、視感反射率を測定した。結果を表2に示す。
まず、フィルムの表面に対して、カッターナイフで、碁盤目状に縦11本、横11本の切り込みを1mm間隔で入れて、100個の正方形状の升目(1mm角)を刻んだ。次いで、日東電工社製のポリエステル粘着テープ「No.31B」を升目部分に圧着した後、粘着テープを升目部分の表面に対して90°の方向に、100mm/sの速度で剥がした。その後、基材上の重合体層の剥離状態を目視観察した。判定基準は、下記の通りである。
〇:全ての升目で剥がれが無かった。
×:一升以上剥がれた。
試験機として「ラビングテスター」(株式会社井元製作所製)を用い、ステージ上にフィルムを水平状態で固定した。トレシースタンダード「カラークロス(ネイビー)」(東レ株式会社)を摩擦子として用い、荷重を1kg/cm2、ストローク幅を30mm、速度を80rpm、擦る回数を30,000往復として、フィルムの表面を擦過した。その後、フィルム表面の擦過状態を目視観察した。判定基準は、下記の通りとした。
○:擦過前と比べて全く変化が無かった。
△:わずかに白化して見えた。
×:明らかに白化して見えた。
まず、フィルムに対して、支持体の重合体層とは反対側の表面に、光学粘着層を介して、黒色PET板を貼り付けた。そして、フィルムの重合体層の表面(黒色PET板を貼り付けた側とは反対側の表面)に指紋を付着させた後、「BEMCOT M−3II」(旭化成株式会社)で10往復擦り、指紋が拭き取れるかどうかを目視観察した。判定基準は、下記の通りとした。
○:指紋が完全に拭き取れ、拭き残りが見えなかった。
△:指紋は目立たないが、蛍光灯を映り込ませると拭き残りがわずかに見えた。
×:指紋が全く拭き取れなかった。
まず、フィルムに対して、支持体の重合体層とは反対側の表面に、光学粘着層を介して、黒色PET板を貼り付けた。そして、フィルムの重合体層の表面(黒色PET板を貼り付けた側とは反対側の表面)に対して、分光測色計「CM−26d」(コニカミノルタ株式会社)を用いてD65光源での視感反射率を測定した。視感反射率が低いほど反射防止性に優れる。また、前記の耐擦傷性、および指紋拭き取り性の評価部位についても同様に視感反射率を測定した。擦傷後、指紋拭き取り後も視感反射率に変化のないことが好ましい。
3…重合体層
4…防汚層
5…重合性組成物層
6…金型
Claims (12)
- 重合性組成物であって、
(A)アルキレンオキシド基および(メタ)アクリル基を有し、アルキレンオキシド当量が100未満であり、(メタ)アクリル当量が200未満であり、同一の重合性基を2つ以上有する化合物、
(B)分子量が140以上350以下であり、アルキレンオキシド基を有さず、(メタ)アクリル基を有し、(メタ)アクリル当量が137以下であり、炭素−炭素二重結合を2つ以上有する化合物、
(C)フルオロ(ポリ)エーテル基を有し、炭素−炭素二重結合を1つ以上有する化合物、および
(D)重合開始剤
を含み、
前記重合性組成物の合計質量に対し、
前記(A)の含有量が1.8質量%〜98質量%であり、
前記(B)の含有量が1.8質量%〜98質量%であり、
前記(C)の含有量が0.1質量%〜10質量%であり、
前記(D)の含有量が0.1質量%〜10質量%である、
重合性組成物。 - 成分(A)の化合物は、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエチレングリコールジアクリレート、ヘキサエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ペンタエチレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレートおよびエチレンオキサイド12モル変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の重合性組成物。
- 成分(B)の化合物は、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセリンジアクリレート、グリセリンジメタクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイル−オキシプロピルメタクリレート、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、N,N’−エチレンビスアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、N,N’,N”−トリアクリロイルジエチレントリアミン、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジンおよび1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジンからなる群から選択される、請求項1または2に記載の重合性組成物。
- 成分(C)の化合物は、一般式(A1)、(A2)および(A3)のいずれか:
R1は、フルオロ(ポリ)エーテル基であり、
R2は、下記式:
−(Q)h−(CFZ)i−(CH2)j−
(式中、Qは、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、−NRa−(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)または2価の極性基を表し、Zは、水素原子、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、h、iおよびjはそれぞれ独立して0以上50以下の整数であって、h、iおよびjの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R3は、2価の有機基を表し、
R4は、各出現において、それぞれ独立して、R4aまたはR4bを表し:ただし、少なくとも1つのR4はR4aであり、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、硬化性部位を有する2価の有機基を表し、
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、硬化性部位を有しない2価の有機基を表し、
n1は、1以上50以下の整数であり、
R5は、−O−、−S−、−NH−または単結合を表し、
R6は、Rf−R1−R2(式中、Rf、R1、およびR2は、上記と同意義である)、1価の有機基または水素原子を表し、
R7は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
X1は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表し、
n2は、1以上3以下の整数であり、
n3は、1以上3以下の整数である。]
で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性組成物。 - 成分(C)の化合物は、一般式(1)または(2):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1−RF−Oq−であり;
RF2は、−Rf2 p−RF−Oq−であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基であり;
RDは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素−炭素二重結合を含む基であり;
αは、1〜9の整数であり;
βは、1〜9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性組成物。 - 支持体と、
複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層と
を含む積層体であって、
前記重合体層は、請求項1に記載の重合性組成物の硬化物である、積層体。 - 前記重合体層の厚みは、1μm以上20μm以下である、請求項6に記載の積層体。
- 前記重合体層の表面に存在する複数の凸部のピッチは、20nm以上400nm以下である、請求項6または7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記重合体層の表面に存在する複数の凸部の高さは、50nm以上500nm以下である、請求項6〜8のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記重合体層の表面に存在する複数の凸部のアスペクト比は、0.13以上25以下である、請求項6〜9のいずれか1項に記載の積層体。
- 請求項6〜10のいずれか1項に記載の積層体を含む、反射防止フィルム。
- 請求項6〜11のいずれか1項に記載の積層体の製造方法であって、
(1)請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性組成物を、支持体の表面上に塗布して、重合性組成物層を形成する工程、
(2)前記重合性組成物層を金型に押しあてて、重合性組成物層の表面に凹凸構造を形成する工程、
(3)前記凹凸構造を表面に有する重合性組成物層を硬化させて重合体層を形成する工程、および
(4)金型を重合体層から剥離する工程
を含む、製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024010069A1 (en) * | 2022-07-06 | 2024-01-11 | Daikin Industries, Ltd. | Uv-curable composition, hard coat and hard coated article |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012141459A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Fujifilm Corp | ハードコート層形成用組成物、光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板、及び画像表示装置 |
JP2013134282A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Konica Minolta Inc | ハードコートフィルム、ハードコートフィルムの製造方法及び偏光板 |
JP2016188996A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-11-04 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | ハードコート形成用組成物、それを用いた光学フィルム及び画像表示装置 |
JP2017198906A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | シャープ株式会社 | 光学部材の製造方法、及び、光学部材 |
WO2018012342A1 (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
WO2018135358A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
WO2018151060A1 (ja) * | 2017-02-17 | 2018-08-23 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
WO2018173867A1 (ja) * | 2017-03-21 | 2018-09-27 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010191023A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Konica Minolta Opto Inc | 反射防止フィルム、偏光板及び画像表示装置 |
JP6298191B1 (ja) | 2017-04-26 | 2018-03-20 | デクセリアルズ株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、防曇防汚積層体、及びその製造方法、物品、並びに防曇方法 |
JP6550434B2 (ja) | 2017-09-29 | 2019-07-24 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルムの製造方法 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012141459A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Fujifilm Corp | ハードコート層形成用組成物、光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板、及び画像表示装置 |
JP2013134282A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Konica Minolta Inc | ハードコートフィルム、ハードコートフィルムの製造方法及び偏光板 |
JP2016188996A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-11-04 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | ハードコート形成用組成物、それを用いた光学フィルム及び画像表示装置 |
JP2017198906A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | シャープ株式会社 | 光学部材の製造方法、及び、光学部材 |
WO2018012342A1 (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
WO2018135358A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
WO2018151060A1 (ja) * | 2017-02-17 | 2018-08-23 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
WO2018173867A1 (ja) * | 2017-03-21 | 2018-09-27 | シャープ株式会社 | 防汚性フィルム |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KEN MILAM AND RON HENDERSHOT: "OptoolTM DAC-HP: An Anti-fingerprint Coating Materialfor Touch Panel Screens", DIGEST OF TECHNICAL PAPERS-SOCIETY FOR INFORMATIONDISPLAY INTERNATIONAL SYMPOSIUM, vol. Vol.XLII, Book III, JPN6021028780, 2021, US, pages 1826 - 1829, ISSN: 0004910652 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024010069A1 (en) * | 2022-07-06 | 2024-01-11 | Daikin Industries, Ltd. | Uv-curable composition, hard coat and hard coated article |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4155783A4 (en) | 2024-10-16 |
WO2021235248A1 (ja) | 2021-11-25 |
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