JP2021163847A - 変性シリカ、及びこれを含む電解コンデンサ用電解液 - Google Patents
変性シリカ、及びこれを含む電解コンデンサ用電解液 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021163847A JP2021163847A JP2020063494A JP2020063494A JP2021163847A JP 2021163847 A JP2021163847 A JP 2021163847A JP 2020063494 A JP2020063494 A JP 2020063494A JP 2020063494 A JP2020063494 A JP 2020063494A JP 2021163847 A JP2021163847 A JP 2021163847A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silica
- modified silica
- electrolytic solution
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 230
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 64
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229920000570 polyether Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 53
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 29
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 17
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 17
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 15
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 14
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWCLRJQYKBAMOL-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CCCCCC(O)=O OWCLRJQYKBAMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYRYHBRYSSBWLU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylimidazolidine Chemical compound CC1CN(C)C(C)N1C KYRYHBRYSSBWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAXCXVVHUNWFIY-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolidin-1-ium;phthalate Chemical compound CC[NH+]1CCN(C)C1C.CC[NH+]1CCN(C)C1C.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O MAXCXVVHUNWFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKEPCPLWGHIECQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylnonanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)CCCCC(O)=O JKEPCPLWGHIECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWVFEDFALKHCLK-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCCCCC(O)=O XWVFEDFALKHCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJMMNTGIMDZPMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(O)=O XJMMNTGIMDZPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- CKMXAIVXVKGGFM-UHFFFAOYSA-N p-cumic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CKMXAIVXVKGGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(CC)CC SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- HNVRIVKDRYGTED-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylpiperidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(CC)CCCCC1 HNVRIVKDRYGTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWZSCBSKFVJMJH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(CC)CCCC1 PWZSCBSKFVJMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GARJMFRQLMUUDD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound C[N+]1(C)CCCC1 GARJMFRQLMUUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DREZKWDRXQDOGO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentamethylimidazol-1-ium Chemical compound CC1=C(C)[N+](C)=C(C)N1C DREZKWDRXQDOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical class C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNSADNILRQYBAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylimidazol-1-ium Chemical compound CC1=C[N+](C)=C(C)N1C DNSADNILRQYBAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USHIXVVCQSNBSP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethyl-1,3-diazinane Chemical compound CCC1N(CC)CCCN1CC USHIXVVCQSNBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRHNKLNJAYKFIG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CC1N(C)CCCN1C GRHNKLNJAYKFIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazol-1-ium Chemical compound CC=1N(C)C=C[N+]=1C KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazolidine Chemical compound CC1N(C)CCN1C QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBNWCDNOTZWFBD-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C(C)=C[N+](C)=C1C KBNWCDNOTZWFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTZZHNIHWYIJRR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3-methyl-1,3-diazinane Chemical compound CCC1N(C)CCCN1CC OTZZHNIHWYIJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRSAQEJPKUAHHS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCC=1N(C)C=C[N+]=1CC PRSAQEJPKUAHHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEICGBJFRPEPAA-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCC1N(C)CCN1CC LEICGBJFRPEPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXLZUALXSYVAIV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1C MXLZUALXSYVAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDTYLGRLJGTSZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-propylimidazolidine Chemical compound CCCN1CCN(C)C1C QPDTYLGRLJGTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BROQXILFDWZSAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazolidine Chemical compound CC1NCCN1C BROQXILFDWZSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZQDVBWYHDUPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-1,3-diazinane Chemical compound CCN1CCCN(CC)C1 GLZQDVBWYHDUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGBOEVMWOWERBH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2-methylimidazol-1-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](CC)=C1C WGBOEVMWOWERBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPSIYXUNCYYDB-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2-methylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(CC)C1C OWPSIYXUNCYYDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylimidazol-1-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](CC)=C1 XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUKLVYOGCCEPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(CC)C1 BEUKLVYOGCCEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CN1CCCN(C)C1 DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWUDAKKCDQTPV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CN1CCN(C)C1 SMWUDAKKCDQTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOVLFMZQUTYBX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyloctane-1,3,8-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)(C(O)=O)CCCCCC(O)=O GXOVLFMZQUTYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Br)C=C1 WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDNNJQLBOPSBD-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCCCN1CCN(C)C1 GYDNNJQLBOPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WACRAFUNNYGNEQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCCCC1 WACRAFUNNYGNEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCCC1 NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSHNXJHYZDGEB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CCN1CCCN(C)C1C DVSHNXJHYZDGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1C IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(C)C1C JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGXKHWGDVZJIB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methyl-1,3-diazinane Chemical compound CCN1CCCN(C)C1 MPGXKHWGDVZJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(C)C1 JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSJGAIWOIMZFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylbutane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)CC PVSJGAIWOIMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRRCXRVEQTTOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfinylethane Chemical compound CCS(C)=O VTRRCXRVEQTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethane Chemical compound CCS(C)(=O)=O YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFUTNJGNBYHNN-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C(O)=O DWFUTNJGNBYHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylpropanedioic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)C(O)=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRSQLKNZQKDBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipropylpropanedioic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCC DIRSQLKNZQKDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQNDPALRJDCXOY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylbutanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)CCCC BQNDPALRJDCXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEQVGMLDNITBW-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)(C)CC(O)=O RLEQVGMLDNITBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZBAWMCVFJYAU-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylnonanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCCCC(C)C(O)=O AUZBAWMCVFJYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCYKRMNFRCBPD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyldecyl)hexanedioic acid Chemical compound C(C)C(CC(CCCC(=O)O)C(=O)O)CCCCCCCC VCCYKRMNFRCBPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPKPXDJZVKVRD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CCC1N(C)CCCN1C SFPKPXDJZVKVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFHNKYFIVWAAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC=1N(C)C=C[N+]=1C OXFHNKYFIVWAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOSBLKACYIZKO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCC1N(C)CCN1C MOOSBLKACYIZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCC(CO)(CO)CO RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(O)=O JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDKKQZIFDSEMNU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonylpropane Chemical compound CCS(=O)(=O)C(C)C RDKKQZIFDSEMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIKBNMWOLLIQPG-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCCCCCC(O)=O VIKBNMWOLLIQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIBVFIDMXQZCBS-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCCCC(O)=O KIBVFIDMXQZCBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)CC(O)=O DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanenitrile Chemical compound COCCC#N OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKXBLNXJQIBQOX-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylnonanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(CC)CCCCC(O)=O ZKXBLNXJQIBQOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEFVGMKDOHGPH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonyl-2,4-dimethyldecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)(C(=O)OC)CCCCCC(O)=O XPEFVGMKDOHGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWEXOZJZJZBHKA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonyl-2,4-dimethyldodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)(C(=O)OC)CCCCCCCC(O)=O HWEXOZJZJZBHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWFMNQCTFZQFCL-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonyl-2,4-dimethylundecanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(C)(C(=O)OC)CCCCCCC(O)=O WWFMNQCTFZQFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 4-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 CWJJAFQCTXFSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBQXWXKPNIVSQ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O SLBQXWXKPNIVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYWCADKXYCKCG-UHFFFAOYSA-N 5-pyridin-3-yl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1NC(=S)N=C1C1=CC=CN=C1 GAYWCADKXYCKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIWMCAWBNTWDN-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-7-phenyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 UZIWMCAWBNTWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWKYRKBHFUUKH-UHFFFAOYSA-N 8,13-dimethylicosanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(C)CCCCC(C)CCCCCCC(O)=O IQWKYRKBHFUUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJVMZGXOWNAIG-UHFFFAOYSA-N 8,9,12,13-tetramethylicosanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(C)C(C)CCC(C)C(C)CCCCCCC(O)=O WOJVMZGXOWNAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRJYXZOXJXEJJ-UHFFFAOYSA-N 8-ethyloctadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(CC)CCCCCCCCCC(O)=O JHRJYXZOXJXEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-UHFFFAOYSA-N acide dimethylmaleique Natural products OC(=O)C(C)=C(C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007743 anodising Methods 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYEOWUNSTUDKGM-UHFFFAOYSA-N beta-methyladipic acid Natural products OC(=O)CC(C)CCC(O)=O SYEOWUNSTUDKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N dimethylmaleic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(/C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N dimethylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)C(O)=O OREAFAJWWJHCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N n-ethylformamide Chemical compound CCNC=O KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
そして、この電解コンデンサの例として図1に例示されるような巻回型素子構造が一般に知られており、陽極側電極箔(1)に対向させて陰極側電極箔(2)を配置し、陽極側電極箔と陰極側電極箔の間にセパレータ(3)を介在させ、このセパレータに電解液を保持させている。これを図2に示すようなアルミニウム等の材質の外装ケース(5)に入れ、該ケースをブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、シリコーンゴムなどのゴムパッキン(6)を介してフェノール樹脂積層板、ポリプロピレン、ポリフェニレンスルフィドなどの封口板(7)を用いて密閉した構造となっている。
また、電解液にシリカコロイド粒子を添加することにより、電解液の高い電気伝導率を維持しつつ耐電圧を上昇させる技術が提案されている(特許文献4〜6)。
この問題を改良するため、シランカップリング剤をオリゴマー化し、保護層を均一形成することで、高温での安定性を向上させる検討もされているが、未だ十分ではない。
[1]M単位ケイ素を有する基で表面が修飾された変性シリカであって、
M単位ケイ素との結合のうち、シロキサン結合を形成する酸素原子との結合以外の少なくとも一つの結合が、下記の群1で表される基との結合であるM単位ケイ素を含み、かつ、
変性シリカ中のM単位ケイ素全体における、該群1で表される基を有するM単位ケイ素の含有量が、10mol%以上100mol%以下である、変性シリカ。
(群1)アルケニル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、アシル基、環状エーテル基、炭素数1〜10の芳香族基、及びポリエーテル基から選択される少なくとも一つの基を有する基。
[2]前記群1が、環状エーテル基またはポリエーテル基を有する基である、[1]に記載の変性シリカ。
[3]前記環状エーテル基が、エポキシ基を有する基である、[1]又は[2]に記載の変性シリカ。
[4]前記環状エーテル基が、下記式(1)及び式(2)で表される基から選択される基を有する基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の変性シリカ。
(式(1)中、
R4は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の有機基であり、
式(2)中、
R5は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の有機基であり、a=0または1、0≦b≦8、0≦c≦8である。)
[5]平均一次粒子径が1nm以上1000nm以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の変性シリカ。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の変性シリカ、及び溶媒を含有する、溶媒分散シリカ
[7]ハロゲン含有量が10質量ppm以下である、[6]記載の溶媒分散シリカ。
[8]前記溶媒が、γ−ブチロラクトン、スルホラン、及びエチレングリコールから選択される少なくとも一つを含有する、[6]又は[7]に記載の溶媒分散シリカ。
[9][1]〜[5]のいずれか1項に記載の変性シリカ、又は[6]〜[8]のいずれか1項に記載の溶媒分散シリカを含有する、電解コンデンサ用電解液。
[10]電解液中に変性シリカを0.5質量%以上18質量%以下含有する、[9]に記載の電解コンデンサ用電解液。
[11]表面が有機基で修飾された変性シリカの製造方法であって、
ヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物のシラノール基と、シリカ中のシラノール基とを脱水縮合反応させることによりヒドロシリル基含有シリカを得る脱水縮合反応工程と、
前記脱水縮合反応工程で得られたヒドロシリル基含有シリカと、ヒドロシリル化触媒と、脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化反応工程とを有する、
変性シリカの製造方法。
また、本発明によれば、シリカ粒子を有機基で表面修飾することにより、電解液に用いられる各種の有機溶媒との親和性が向上し、粒子の凝集が妨げられ、高温で長時間放置してもゲル化や沈殿を抑制することができ、さらに、有機基を有しているため、電極表面と相互作用しやすく、電極表面と保護皮膜との結合力も高くなり、高耐電圧を得られる。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味し、「A〜B」は、A以上B以下であることを意味する。
また、2つ以上の対象を併せて説明する際に用いる「独立して」とは、それらの2つ以上の対象が同じであっても異なっていてもよいという意味で使用される。
本発明の一実施形態である変性シリカ(単に「変性シリカ」とも称する)は、M単位ケイ素を有する基で表面が修飾された変性シリカであって、
M単位ケイ素との結合のうち、シロキサン結合を形成する酸素原子との結合以外の少なくとも一つの結合が、下記の群1で表される基との結合であるM単位ケイ素を含み、かつ、
変性シリカ中のM単位ケイ素全体における、該群1で表される基を有するM単位ケイ素の含有量が、10mol%以上100mol%以下である、変性シリカである。
(群1)アルケニル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、アシル基、環状エーテル基、炭素数1〜10の芳香族基、及びポリエーテル基から選択される少なくとも一つの基を有する基である。
そして、本実施形態に係るM単位ケイ素は、上述の通り、上記の構成単位におけるR1、R2、及びR3の少なくとも一つが、上記の群1に含まれる基であればよく、その他に関しては特に限定されない。つまり、R1が群1に含まれる基で置換されていれば、R2、R3は特に限定されることはないが、以下の群2から選ばれることが好ましい。
(群2)炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、又はケイ素とヒドロシリル基を形成する水素原子。
なお、変性シリカは、特段の断りがない限り、粒子状のものを示し、「変性シリカ粒子」とも称する。
上記の構成を満たす変性シリカは、各種溶媒へのシリカの分散性が優れ、このシリカを溶媒に添加して得られる溶液を電解液として用いた場合、電解液としての安定性も高く高耐電圧を得られる電解コンデンサを実現することができる。
上記の構成を満たす変性シリカのように、シリカ粒子を特定の有機基で表面修飾することにより、電解液に用いられる各種の有機溶媒との親和性が向上し、粒子の凝集が妨げられ、高温で長時間放置してもゲル化や沈殿を抑制することができる。したがって、電解コンデンサ中のシリカ粒子の耐電圧向上効果を長時間持続することができる。さらに、有機
基を有しているため、電極表面と相互作用しやすく、電極表面と保護皮膜との結合力も高くなり、高耐電圧を得ることができる。粒子の凝集を抑制したり、電極表面との結合力を高めるためにも、変性シリカにおける有機物は多い方がよいと考えられるが、有機物の投入は少ない方がコスト的に望ましい。
また、後述する本発明の別の実施形態である変性シリカの製造方法によれば、塩酸などに代表されるハロゲンを使用しないので、電子部材等の腐食を抑制でき、耐久性に優れたコンデンサを提供できる。さらに、この製造方法によれば、例えば環状エーテル基などの酸やアルカリで開環しやすい有機基を閉環したままシリカへ修飾することができるので、より効率的に有機基を修飾することができ、より溶媒への分散安定性を高めることができる。また、より効率的に有機基を修飾することができるので、コスト的にも好ましい。
M単位ケイ素を有する基、すなわちR1R2R3SiO1/2で表される構成単位を有する基において、R1、R2、及びR3のうち少なくとも1つは、各々独立して、上記の群1で表される基である。群1におけるそれぞれの基の具体的態様を以下に例示する。
アルケニル基を有する基としては、例えば、炭素数2〜20のアルケニル基が挙げられ、反応性が高いという観点から、好ましくはビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基であり、特に好ましくはビニル基である。
メタクリロイル基を有する基としては、例えば、メタクリロイロキシ基、メタクリロイロキシメチル基、メタクリロイロキシエチル基、メタクリロイロキシプロピル基、メタクリロイロキシブチル基、メタクリロイロキシペンチル基、メタクリロイロキシヘキシル基、メタクリロイロキシオクチル基が挙げられ、反応性及び相溶性が高いという観点から、メタクリロイロキシ基、メタクリロイロキシオクチル基が好ましい。
アクリロイル基を有する基としては、例えば、アクリロイロキシ基、アクリロイロキシメチル基、アクリロイロキシエチル基、アクリロイロキシプロピル基、アクリロイロキシブチル基、アクリロイロキシペンチル基、アクリロイロキシヘキシル基、アクリロイロキシオクチル基が挙げられ、反応性及び相溶性が高いという観点から、アクリロイロキシ基、アクリロイロキシオクチル基が好ましい。
アシル基を有する基としては、例えば、アセトキシ基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などが挙げられ、反応性の観点から、アセトキシ基、アセチル基を有する基が特に好ましい。
環状エーテル基を有する基としては、例えば、エポキシ基などが挙げられるが、後述する態様とすることが好ましい。
炭素数1〜10の芳香族基を有する基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、1−フェニルエチル基、ナフチル基などの環状構造を有する基が挙げられ、これらのうちフェニル基を有する基が特に好ましい。
ポリエーテルを有する基としては、例えば、ポリアルキレングリコールなどが挙げられ、溶媒への溶解性の観点から、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールであることが好ましい。
R4は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の有機基であり、
式(2)中、
R5は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の二価の有機基であり、a=0または1、0≦b≦8、0≦c≦8である。
具体的には、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基;イソシアナト基;アルコキシカルボニルオキシ基;アシル基;カルボキシル基;アルコキシカルボニル基;アシルオキシ基;アルキルスルホニル基;アルコキシスルホニル基;ジアルコキシホスファントリイル基;ジアルコキシホスホリル基及びジアルコキシホスホリルオキシ基等が挙げられ、アルコキシ基又は非置換のアルキル基であり、より好ましくは非置換のアルキル基である。
bまたはcは、0以上、8以下であるが、安定性の観点からb+c=2〜4が好ましい。
連結基はシロキサン結合を有するものでなければ特段限定されないが、通常は二価の有機基が好ましく、分岐または環状またはその両方を含んでいてもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子などのヘテロ原子を含んでいてもよく、また、連結基中に群1から選択される基を含んでいてもよい。具体的には例えば、炭素数1〜10の直鎖アルキレン基や分岐アルキレン基、シクロへキシレン基、フェニレン基などの環状炭化水素基、エチレングリコール基、ジエチレングリコール基、トリエチレングリコール基などのオリゴエチレングリコール基などが好適に使用される。ただし、連結基が酸素原子を有する場合、連結鎖のうちポリオルガノシロキサン中のケイ素と直接結合する原子は酸素原子以外の原子である。
上記のR1、R2、及びR3のうち、上記の群1で表されるもの以外の残りのR1、R2、及びR3は、各々独立して、下記群2から選択されることが好ましい。群2で表され
る基及び/又は水素原子の具体的態様を以下に例示する。
群2における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、炭素数が1〜10の範囲内であれば特段制限されず、例えば、直鎖アルキル基であるメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基のほか、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソアミル基、sec−アミル基、tert−アミル基、テキシル基、2−エチルヘキシル基などの分岐構造を有する基、これらのうちメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。これらは1種類のみ用いてもよく、2種類以上を任意の組合せ及び比率で用いてもよい。
また、群2は、ケイ素とヒドロシリル基を形成する水素原子であってもよい。
以下、変性シリカ中の群1及び2の含有量の好ましい範囲を示す。
また、変性シリカ1gに対する上記の群1で表される基の含有量(mmol)は、分散性や相互作用の観点から、通常0.1mmol/g以上であり、0.2mmol/g以上であることが好ましい。また、コストの面から、通常1.0mmol/g以下であり、0.9mmol/g以下であることが好ましい。上記の割合は、29Si−NMRを用いた測定から評価することができる。
変性シリカにおける、M単位ケイ素を有する基で修飾されている部分以外の構成は、特段制限されず、公知のシリカの構成をとることができる。
変性シリカ表面の官能基(有機基)は、29Si−NMRの測定により分析することができる。具体的な分析方法は、実施例に記載の通りである。
変性シリカ粒子の平均粒子径は特段制限されないが、1nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましく、10nm以上であることがさらに好ましい。変性シリカ粒子の平均粒子径を適当な下限値以上とすることにより、粒子の凝集を防ぐことができ、電解液のゲル化が起こりにくくなる。また、この粒子径は、1000nm以下であることが好ましく、500nm以下であることがより好ましく、200nm以下であることがさらに好ましい。この平均粒子径を適当な上限値以下とすることにより粒子の沈殿を防ぐことができ、安定なコロイドとすることができる。
本明細書において、シリカ粒子の平均粒子径は、BET法により測定したものとする。具体的には、比表面積自動測定装置を用いてコロイダルシリカの比表面積を測定し、下記式(A)を用いて平均1次粒子径を算出するものとする。
平均1次粒子径(nm)=6000/(比表面積(m2/g)×密度(g/cm3))
・・・(A)
上述の変性シリカの製造方法は、シリカの表面にR1R2R3SiO1/2で表される構成単位を有する基を修飾させることができれば特段制限されず、公知の方法で合成して製造することができる。例えば、有機基等の官能基を有するジシロキサン化合物、官能基を有するジシラザン化合物などを原料として用いることで官能基の導入が可能である。いずれの製造方法であってもよく、複数の製造方法を組み合わせて使用しても構わない。
上記の通り、変性シリカの製造方法は特段制限されないが、以下に示す本発明の別の実施形態である変性シリカの製造方法であることが好ましい。
ヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物のシラノール基と、シリカ中のシラノール基とを脱水縮合反応させることによりヒドロシリル基含有シリカを得る脱水縮合反応工程と、
前記脱水縮合反応工程で得られたヒドロシリル基含有シリカと、ヒドロシリル化触媒と、脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化反応工程とを有する、変性シリカの製造方法。
以下、この変性シリカの製造方法について詳細に説明する。
本実施形態に係る変性シリカの製造方法は、ヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物のシラノール基と、シリカ中のシラノール基とを脱水縮合反応させることによりヒドロシリル基含有シリカを得る脱水縮合反応工程を有する。
具体的には、例えば、反応容器にシリカを投入した後、液体のヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物を投入し、これらを撹拌する。その後、加熱することにより、ヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物のシラノール基と、シリカ中のシラノール基とを脱水縮合反応させ、ヒドロシリル基含有シリカを得る。
脱水縮合反応前のシリカは、特段制限されず、公知のシリカを用いることができる。
上記のヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物、及びシリカは、市販品を用いることができる。
20℃以上であることが好ましく、0℃以上であることがより好ましい。これより低い温度では、所望の反応が進行しにくくなる場合がある。また、通常200℃以下であり、150℃以下であることが好ましく、130℃以下であることがより好ましい。これより高い温度では、官能基の分解等望まない反応が進行する場合がある。
脱水縮合反応における反応圧力は、特段制限されないが、通常0.6気圧以上であり、0.8気圧以上であることが好ましく、0.9気圧以上であることがより好ましい。この範囲より低い圧力では、溶媒を用いた際に溶媒の沸点が低下し、反応系内を適切な反応温度まで上げることができない場合がある。また、通常1.4気圧以下であり、1.2気圧以下であることが好ましく、0.9気圧以下であることがより好ましい。この範囲より高い圧力では溶媒の沸点が上昇し、反応系の温度を上昇させて反応を加速できる利点があるものの、加圧条件下での反応となるため、装置の破損や爆発のリスクを伴うこととなる。
脱水縮合反応における反応時間は、特段制限されないが、通常0時間以上であり、1時間以上であることが好ましく、2時間以上であることがより好ましい。これより短い時間では、所望の反応が適切に進行しない場合がある。また、通常20時間以下であり、15時間以下であることが好ましく、10時間以下であることがより好ましい。これより長い時間では、プロセス負荷が大きくなりコストが大きくなる。
本実施形態に係る変性シリカの製造方法は、上述の脱水縮合反応工程で得られたヒドロシリル基含有シリカと、ヒドロシリル化触媒と、脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化反応工程を有する。
具体的には、例えば、上述の脱水縮合反応工程で得られたヒドロシリル基含有シリカを反応容器から取り出し、別の反応容器に移す。その後、この別の反応容器にヒドロシリル化触媒、及び脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物を投入し、これらを撹拌する。その後、加熱することにより、ヒドロシリル化反応を生じさせ、変性シリカを得る。
脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物は、特段制限されないが、例えば、所望する官能基を有する外部アルケン、内部アルケン、外部アルキン、内部アルキンなどが挙げられる。反応性が高いという観点から、外部アルケン、外部アルキンがより好ましい。
上記のヒドロシリル化触媒、及び脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物は、市販品を用いることができる。
ヒドロシリル化反応における反応圧力は、特段制限されないが、通常0.6気圧以上であり、0.8気圧以上であることが好ましく、0.9気圧以上であることがより好ましい。この範囲より低い圧力では、溶媒を用いた際に溶媒の沸点が低下し、反応系内を適切な反応温度まで上げることができない場合がある。また、通常1.4気圧以下であり、1.2気圧以下であることが好ましく、0.9気圧以下であることがより好ましい。この範囲より高い圧力では溶媒の沸点が上昇し、反応系の温度を上昇させて反応を加速できる利点があるものの、加圧条件下での反応となるため、装置の破損や爆発のリスクを伴うこととなる。
ヒドロシリル化反応における反応時間は、特段制限されないが、通常0時間以上であり、1時間以上であることが好ましい。これより短い時間では、所望の反応が適切に進行しない場合がある。また、通常20時間以下であり、15時間以下であることが好ましく、10時間以下であることがより好ましい。これより長い時間では、プロセス負荷が大きくなりコストが大きくなる。
また、アルケニル基をエポキシ基に変換する方法としては、アルケニル基に酸化剤を反応させる方法、アルケニル基をハロヒドリン類に変換した後、塩基を作用させることにより閉環してエポキシ基とする方法が挙げられる。エポキシ化に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、過酢酸などの有機過酸、過酸化水素と金属触媒の組み合わせ、過酸化水素とニトリル基を有する化合物との組み合わせ、ジメチルジオキシラン等のジオキシラン化合物等が挙げられる。
上述の変性シリカは、ゾルゲル法や水ガラス法など公知のいずれの方法で合成されたシリカでもよいが、有機溶媒に分散させることを考慮すると、変性シリカ及び溶媒を含有する溶媒分散シリカ(コロイド状シリカ)であることが好ましい。
溶媒分散シリカの溶媒としては、水または有機溶媒のいずれも用いることができ、該有機溶媒としては、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類等を用いることができる。
上述の変性シリカや溶媒分散シリカを含有する溶液は、電解コンデンサ用電解液の添加剤として用いることができる。
−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン等のウレア溶媒;3−メチル−2−オキサゾリジノン等のウレタン溶媒等あるいはこれらの混合物が挙げられる。中でも各種の溶質に対して大きな溶解力を有し、また温度特性に優れた電解液が得られる有機溶媒であるγ−ブチロラクトン、スルホラン、エチレングリコール、特に、コンデンサの長寿命化の観点から、γ−ブチロラクトン、スルホランが好ましい。これらは1種類のみ用いてもよく、2種類以上を任意の組合せ及び比率で用いてもよい。
なお、電解コンデンサ用電解液が溶媒分散シリカを含有する場合、電解コンデンサ用に含有させた溶媒には、溶媒分散シリカを含有させた溶媒のみならず、元から溶媒分散シリカに含有されていた溶媒も含まれる。
エチレングリコールのいずれか1種類もしくは複数種類を組み合わせて用いることが好ましい。
ル−1,8,10−ウンデカントリカルボン酸などのトリカルボン酸類;リン酸ジブチル、リン酸ビス(2−エチルヘキシル)などの酸性リン酸エステル類;2−エチルヘキシルホスホン酸(2−エチルヘキシル)などの酸性ホスホン酸エステル類等あるいはこれらの混合物が挙げられる。
無機酸成分は特段制限されず、例えば、ホウ酸、燐酸等が挙げられる。
低圧用コンデンサには、γ−ブチロラクトンやスルホラン等の溶媒とフタル酸などの組み合わせにおいて高い電気伝導率を有する電解液が得られる1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、テトラメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムが好ましい。
溶質の使用量は、溶媒と溶質との合計重量に対して5質量%以上、30質量%以下の範囲で含有させるのが好ましい。
また、必要に応じて電解液にさらに他の添加剤を含有させることもできる。その他の添加剤としては、ホウ酸、ホウ酸と多価アルコール類(エチレングリコール、マンニトール、ソルビトールなど)との錯化合物などのホウ素化合物類;リン酸、酸性リン酸エステル類〔リン酸ジブチル、リン酸ビス(2−エチルヘキシル)〕、酸性ホスホン酸エステル類〔2−エチルヘキシルホスホン酸(2−エチルヘキシル)など〕のリン化合物類;p−ニトロ安息香酸、m−ニトロアセトフェノンなどのニトロ化合物類などが挙げられる。
コンデンサに使用されている電解液や封口材料等は、ハロゲン化合物によって腐食反応が起こるため、電解液に含まれるハロゲンの量は、質量基準で10ppm以下が好ましく、5ppm以下であることがより好ましく、1ppm以下であることがさらに好ましい。電解液に含まれるハロゲンの量は、下限は特段制限されないが、意図的に添加しなくとも、微量程度含まれることがある、具体的には検出限界程度、つまり0.1ppm以上含まれることがある。前記ハロゲンとしては、塩素や臭素などが挙げられる。
また、上記の電解液中のハロゲンの量の条件は、溶媒分散シリカ中のハロゲンの量の条件としても好適に適用することができる。変性シリカ中のハロゲンの量は、燃焼−イオンクロマトグラフ法で測定することができる。
[伝導率(25℃)]
25℃における電解コンデンサ用電解液の伝導率は、特段制限されないが、抵抗が小さい方が好ましいとの観点から、通常1mS・cm−1以上であり、2mS・cm−1以上であることが好ましく、5mS・cm−1以上であることがより好ましく、10mS・cm−1以上であることがさらに好ましい。一方で、伝導率の上限は特段制限されないが、通常20mS・cm−1以下である。
伝導率の測定方法は、後述の実施例に示すように、水質計(例えば、東亜DKK製のマルチ水質計(MM−60R))を用いて測定することができる。
125℃における電解コンデンサ用電解液の耐電圧は、特段制限されないが、高耐電圧用途のコンデンサに使用できるという観点から、通常80V以上であり、100V以上であることが好ましく、150V以上であることがより好ましく、200V以上であることがさらに好ましい。一方で、耐電圧の上限は特段制限されない。
伝導率の測定方法は、後述の実施例に示すように、コンデンサに定電流を印加し、電圧を測定することで得ることができる。
実施例に限定して解釈されるものではない。なお、実施例で使用した材料及び評価項目の測定法は以下の通りである。実施例中の部、及び%は特に記載がない場合は質量基準である。
シリカの表面に修飾された有機基(官能基)は、29Si−NMRを用いて下記表1の条件に従い分析した。
分析に際し、29Si−NMRで得られた測定結果のフーリエ変換後のスペクトルの各ピークについて、ローレンツ波形とガウス波形の混合により作成したピーク形状の中心位置、高さ、半値幅を可変パラメーターとして、非線形最小二乗法により最適化計算を行なった。
その結果、各成分のシグナル強度の面積%より、1g当たりの有機基の含有量(mmol/g)を算出した。
本実施例で合成に使用した試薬及び溶媒等は下記のとおりである。
・イソプロパノール分散コロイダルシリカ(日産化学工業株式会社製、製品名:IPA−ST)
・1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(NuSil Technology社製)
・γ−ブチロラクトン(東京化成工業株式会社製)
・トルエン(キシダ化学株式会社製)
・白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 キ
シレン溶液(白金 〜2%;アルドリッチ社製)
・アリルグリシジルエーテル(大阪ソーダ株式会社)
・スルホラン(キシダ化学株式会社製)
(変性シリカの合成)
イソプロパノール分散コロイダルシリカ10重量部、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン137重量部を混合した後、水を4重量部加えて、30℃で2h撹拌後、さらに50℃で2h撹拌した。次いで、トルエン118重量部とγ−ブチロラクトン27重量部との混合物で希釈し、ローターリーエバポレーターを用い、温度40℃、圧力15Torrの減圧下で、目視にて液が透明になるまで溶媒を留去した。さらに白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 キシレン溶液200ppm、アリルグリシジルエーテル116重量部を加えて、85℃で1h撹拌した。続いて、ローターリーエバポレーターを用い80℃、圧力15Torrの減圧下で、目視にて溶媒の留出がなくなるまで溶媒を留去し、変性シリカ1を得た。前述の方法で求めたこの変性シリカの一次粒子径は120nm、官能基量は0.3mmol/gであった。また、変性シリカ中のM単位ケイ素全体における、該群1で表される基を有するM単位ケイ素の含有量は、92mol%であった。なお、この方法であれば、ハロゲンが混入する可能性はほとんどないため、実質的に生成物中のハロゲンの含有量はゼロであると推測する。
フタル酸1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム(10質量部)にγ−ブチロラクトン(90質量部)を加えベース電解液を作製した。このベース電解液に変性シリカ1(6質量部)を添加し、さらに水を加え水分を1%に調整し、電解液を作製した。電解液の組成はフタル酸1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム(9.4質量%)、γ−ブチロラクトン(84.1質量%)、変性シリカ(5.6質量%)、水(1.0質量%)である。
前記方法で調製した電解液を目視で確認し、相分離または凝集・沈殿の有無を確認した。この評価結果を表2に示す。相分離や凝集・沈殿のないものを〇、一部に相分離や凝集・沈殿が見られるものを△、完全に相分離や凝集・沈殿しているものを×とした。
前記方法で調製した電解液を恒温槽中で125℃120時間加熱後、目視で凝集・沈殿の有無を確認した。この評価結果を表2に示す。凝集・沈殿のないものを〇、一部に凝集・沈殿が見られるものを△、完全に凝集・沈殿しているものを×とした。
こうして調整した電解液の伝導率及び耐電圧は東亜DKK製のマルチ水質計(MM−60R)を使用し、25℃の恒温槽中で測定した。
その結果、変性シリカ1を含む電解液の伝導率(25℃)は、6.0mS・cm−1であった。
次に、図1に示す巻回型素子に上記の電解液を含浸し、該巻回型素子をアルミニウム外装ケースに収納して過酸化物で加硫したブチルゴムで封口した構造のアルミニウム電解コンデンサを作製した(図2)。
このアルミニウム電解コンデンサに、10mAの定電流を125℃にて印加したときの電圧−時間の上昇カーブで、初めにスパイク0あるいはシンチレーションが観測された電
圧値を耐電圧値として測定したところ、182Vであった。使用したアルミニウム電解コンデンサ素子の仕様は、ケースサイズ10φ×20L、定格電圧200V、静電容量20μFであった。
変性シリカを添加しない以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。無添加の場合は耐電圧が85Vであることが判る。
変性シリカの代わりに、特開平10−241999号記載のエポキシ基で修飾した(修飾官能基の構造は表2に示す)有機修飾シリカゾルを添加し、実施例1と同様に評価を行おうと試みたが、ゲル化が起こり、コンデンサとしての評価はできなかった。結果を表2に示す。
−ブチロラクトンへの溶解性、電解液の安定性、伝導率、及び耐電圧の全ての特性で優れることが分かった。一方で、実施例1の電解液と比較して、添加剤を含まない比較例1の電解液は、耐電圧で劣り、修飾基を有さないシリカを含む比較例2の電解液は、電解液への溶解性がなく、及び本実施形態に係る修飾基でない修飾基を有するシリカを含む比較例3の電解液は、γ−ブチロラクトンへの溶解性、電解液の安定性、伝導率、及び耐電圧で劣ることが分かった。
Claims (11)
- M単位ケイ素を有する基で表面が修飾された変性シリカであって、
M単位ケイ素との結合のうち、シロキサン結合を形成する酸素原子との結合以外の少なくとも一つの結合が、下記の群1で表される基との結合であるM単位ケイ素を含み、かつ、
変性シリカ中のM単位ケイ素全体における、該群1で表される基を有するM単位ケイ素の含有量が、10mol%以上100mol%以下である、変性シリカ。
(群1)アルケニル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、アシル基、環状エーテル基、炭素数1〜10の芳香族基、及びポリエーテル基から選択される少なくとも一つの基を有する基。 - 前記群1が、環状エーテル基またはポリエーテル基を有する基である、請求項1に記載の変性シリカ。
- 前記環状エーテル基が、エポキシ基を有する基である、請求項1又は2に記載の変性シリカ。
- 平均一次粒子径が1nm以上1000nm以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の変性シリカ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の変性シリカ、及び溶媒を含有する、溶媒分散シリカ。
- ハロゲン含有量が10質量ppm以下である、請求項6に記載の溶媒分散シリカ。
- 前記溶媒が、γ−ブチロラクトン、スルホラン、及びエチレングリコールから選択される少なくとも一つを含有する、請求項6又は7に記載の溶媒分散シリカ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の変性シリカ、又は請求項6〜8のいずれか1項に記載の溶媒分散シリカを含有する、電解コンデンサ用電解液。
- 電解液中に変性シリカを0.5質量%以上18質量%以下含有する、請求項9に記載の電解コンデンサ用電解液。
- 表面が有機基で修飾された変性シリカの製造方法であって、
ヒドロシリル基とシラノール基とを有する化合物のシラノール基と、シリカ中のシラノール基とを脱水縮合反応させることによりヒドロシリル基含有シリカを得る脱水縮合反応工程と、
前記脱水縮合反応工程で得られたヒドロシリル基含有シリカと、ヒドロシリル化触媒と、脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有する化合物とを反応させるヒドロシリル化反応工程とを有する、
変性シリカの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020063494A JP2021163847A (ja) | 2020-03-31 | 2020-03-31 | 変性シリカ、及びこれを含む電解コンデンサ用電解液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020063494A JP2021163847A (ja) | 2020-03-31 | 2020-03-31 | 変性シリカ、及びこれを含む電解コンデンサ用電解液 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021163847A true JP2021163847A (ja) | 2021-10-11 |
Family
ID=78003700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020063494A Pending JP2021163847A (ja) | 2020-03-31 | 2020-03-31 | 変性シリカ、及びこれを含む電解コンデンサ用電解液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2021163847A (ja) |
-
2020
- 2020-03-31 JP JP2020063494A patent/JP2021163847A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101256975B1 (ko) | 전해 콘덴서용 전해액 및 전해 콘덴서 | |
JP5259895B1 (ja) | 電解コンデンサおよびその製造方法 | |
JP6427877B2 (ja) | 導電性組成物及び前記組成物を用いて得られる固体電解コンデンサ | |
JP6180010B2 (ja) | 電解コンデンサの製造方法 | |
WO2002101773A1 (en) | Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor using it | |
JP5988824B2 (ja) | 電解コンデンサの製造方法 | |
US20050162815A1 (en) | Solid electrolytic capacitor, fabrication method thereof, and coupling agent utilized in the same | |
JP3669804B2 (ja) | 電解コンデンサ用電解液 | |
JP6391326B2 (ja) | 電解コンデンサ用電解質、これを用いた電解液および電解コンデンサ | |
JP7040208B2 (ja) | 電解コンデンサ用電解液及びそれを用いた電解コンデンサ | |
TWI460203B (zh) | 電解質材料調配物、由此形成之電解質材料組合物及其用途 | |
JP2021163847A (ja) | 変性シリカ、及びこれを含む電解コンデンサ用電解液 | |
JP2003142346A (ja) | 電解コンデンサ用電解液及びそれを用いた電解コンデンサ | |
CN102592847B (zh) | 固体电解电容器及其制造方法 | |
JP4128465B2 (ja) | 電解コンデンサ用電解液 | |
JP4707538B2 (ja) | 電解コンデンサの駆動用電解液及びそれを用いた電解コンデンサ | |
JP4925219B2 (ja) | 電解コンデンサの駆動用電解液 | |
EP3889980A1 (en) | Process for producing polymer capacitors for high reliability applications | |
JP5336141B2 (ja) | 水を添加したイオン液体を用いる弁金属の陽極酸化皮膜形成方法 | |
JP2009182275A (ja) | 電解コンデンサの駆動用電解液および電解コンデンサ | |
JP2014063915A (ja) | 固体電解コンデンサ | |
CN109300696A (zh) | 用于固态电容耐压提升的处理液及固态电容器的制备方法 | |
US10269501B2 (en) | Solid electrolytic capacitor, and production method therefor | |
JP5645152B2 (ja) | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 | |
EP4386796A1 (en) | Process for producing polymer capacitors for high reliability applications |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221215 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231027 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240123 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20240322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240523 |