JP2021098801A - 水性エマルジョン - Google Patents
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Abstract
Description
[1]分散剤と分散質とを含む水性エマルジョンであって、前記分散剤が変性ビニルアルコール系重合体(A)を含み、前記分散質がエチレン性不飽和単量体単位を含む重合体(C)を含み、前記変性ビニルアルコール系重合体(A)は、粘度平均重合度が200〜3000であり、けん化度が80〜99.7モル%であり、側鎖にエステル化剤由来の二重結合を0.01モル%以上0.50モル%未満有し、前記エステル化剤が炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸及び/又はその誘導体であり、高速液体クロマトグラフィーで測定されるピークにおける、ベースラインから5%の高さ位置でのピーク幅W0.05hが2.85分以上3.70分未満である、水性エマルジョン。
[2]前記エステル化剤が、脂肪族不飽和モノカルボン酸及び/又はその誘導体、及び脂肪族不飽和ジカルボン酸及び/又はその誘導体からなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の水性エマルジョン。
[3]前記エステル化剤が、炭素−炭素二重結合を1個有する脂肪族不飽和モノカルボン酸、及び/又はその誘導体、及び炭素−炭素二重結合を1個有する脂肪族不飽和ジカルボン酸及び/又はその誘導体からなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の水性エマルジョン。
[4]前記エステル化剤が、(i)イタコン酸及び/又はその誘導体、及び(ii)(メタ)アクリル酸及び/又はその誘導体からなる群より選ばれる1種以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の水性エマルジョン。
[5]変性ビニルアルコール系重合体(A)が、さらにエチレン単位を主鎖に有し、該エチレン単位の含有率が変性ビニルアルコール系重合体(A)の全単量体単位に対して1モル%以上10モル%以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の水性エマルジョン。
[6]前記重合体(C)が、ビニルエステル系単量体、(メタ)アクリル酸エステル系単量体、スチレン系単量体及びジエン系単量体からなる群より選択される少なくとも1種に由来する単量体単位を含み、重合体(C)の全単量体単位に対する前記単量体単位の含有率が70質量%以上である、[1]〜[5]のいずれかに記載の水性エマルジョン。
[7]前記重合体(C)が、ビニルエステル系単量体に由来する単量体単位を含み、重合体(C)の全単量体単位に対する前記単量体単位の含有率が70質量%以上である、[1]〜[6]のいずれかに記載の水性エマルジョン。
[8][1]〜[7]のいずれかに記載の水性エマルジョンを含む、接着剤。
[9]溶媒の存在下、ビニルアルコール系重合体(B)及びエステル化剤を反応させて変性ビニルアルコール系重合体(A)を得る工程(1)、並びに変性ビニルアルコール系重合体(A)を用いて水性エマルジョンを得る工程(2)を含み、前記変性ビニルアルコール系重合体(A)は、粘度平均重合度が200〜3000であり、けん化度が80〜99.7モル%であり、側鎖にエステル化剤由来の二重結合を0.01モル%以上0.50モル%未満有し、前記エステル化剤が炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸及び/又はその誘導体であり、高速液体クロマトグラフィーで測定されるピークにおける、ベースラインから5%の高さ位置でのピーク幅W0.05hが2.85分以上3.70分未満である、[1]〜[7]のいずれかに記載の水性エマルジョンの製造方法。
[10]前記溶媒がアセトン、メタノール及び酢酸メチルからなる群より選ばれる1種以上である、[9]に記載の水性エマルジョンの製造方法。
[11]前記溶媒がメタノール及び酢酸メチルである、[9]又は[10]に記載の水性エマルジョンの製造方法。
[12]前記溶媒の使用量がビニルアルコール系重合体(B)100質量部に対し1質量部以上100質量部未満である、[9]〜[11]のいずれかに記載の水性エマルジョンの製造方法。
[13]前記工程(2)が、変性ビニルアルコール系重合体(A)を含有する分散剤の存在下でエチレン性不飽和単量体を乳化重合する工程を含む、[9]〜[12]のいずれかに記載の水性エマルジョンの製造方法。
本開示の水性エマルジョンは、分散剤と分散質とを含み、前記分散剤が変性ビニルアルコール系重合体(A)を含み、前記分散質がエチレン性不飽和単量体単位を含む重合体(C)を含み、前記変性ビニルアルコール系重合体(A)は、粘度平均重合度が200〜3000であり、けん化度が80〜99.7モル%であり、側鎖にエステル化剤由来の二重結合を0.01モル%以上0.50モル%未満有し、前記エステル化剤が炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸及び/又はその誘導体であり、高速液体クロマトグラフィーで測定されるピークにおける、ベースラインから5%の高さ位置でのピーク幅W0.05hが2.85分以上3.70分未満であることを特徴とする。
本開示の変性ビニルアルコール系重合体(A)(以下、「変性PVA(A)」と略記することがある)は、けん化度が80モル%以上99.7モル%以下であり、粘度平均重合度が200以上3000以下であり、側鎖にエステル化剤由来の二重結合を0.01モル%以上0.50モル%未満有し、前記エステル化剤が炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸及び/又はその誘導体であり、高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」と略記することがある)で測定されるピークにおける、ベースラインから5%の高さ位置でのピーク幅W0.05hが2.85分以上3.70分未満である。
DP=([η]×104/8.29)(1/0.62)
試料濃度:5mg/mL
試料溶媒:水
注入量:30μL
検出器:蒸発光散乱検出器ELSD−LTII(株式会社島津製作所製)
カラム温度:45℃
移動相:A;イオン交換水、B;エタノール(99.5%)
移動相流量:0.4mL/分
カラム:Shimpack G−ODS(4)、内径4mm×長さ1cm、粒径5μm、株式会社島津製作所製
グラジエント条件:移動相Aとしてイオン交換水、及び移動相Bとしてエタノールを使用し、試料溶液注入前の時点においては、HPLCシステムのカラム内部は移動相A/移動相Bが体積比で95/5の混合溶媒で満たされた状態である。この状態で試料溶液を注入する。そして、試料溶液注入の直後から5分間、移動相A/移動相Bが体積比で95/5の液を流し、それから20分かけて移動相における移動相Bの割合を一定速度で増加させ、試料溶液注入から25分後に移動相Bの割合が100%となるようにする。
本開示の水性エマルジョンの分散剤は、本開示の効果が阻害されない範囲で、共役二重結合を有し、該共役二重結合に結合した水酸基を2つ以上有する化合物、又はその塩若しくはその酸化物(d1)(以下、「化合物(d1)」と略記する)、アルコキシフェノール(d2)及び環状ニトロキシルラジカル(d3)からなる群より選ばれる1種以上である化合物(D)を含んでいてもよい。このような化合物(D)を含む分散剤を用いることで、水性エマルジョン及び接着剤の保存時に、変性PVA(A)中の二重結合が反応し水不溶解分を生成することを抑制できる。その結果、接着剤の塗工性及び粘度安定性がより一層向上する。
本開示の変性PVA(A)は、例えば、溶媒の存在下、PVA(B)及びエステル化剤を反応させる工程(1)(以下、「工程(1)」と略記することがある。)を経ることで製造できる。原料として用いるPVA(B)は市販品であってもよく、例えば、ビニルエステル系単量体を重合してビニルエステル系重合体を得る重合工程、得られたビニルエステル系重合体をけん化してPVAを得るけん化工程を含む製造方法により製造してもよい。
本開示の水性エマルジョンは、分散剤である前記変性PVA(A)と、分散質であるエチレン性不飽和単量体単位を含む重合体(C)(以下、「重合体(C)」と略記することがある)とを含有する。重合体(C)は1種の単量体からなる重合体であってもよく、2種以上の単量体からなる共重合体であってもよい。
本開示の水性エマルジョンの製造方法は特に限定されないが、溶媒の存在下、PVA(B)及びエステル化剤を反応させて変性PVA(A)を得る工程(1)、並びに変性PVA(A)を用いて水性エマルジョンを得る工程(2)を含むことが好ましい。工程(1)の好適な態様は、[変性PVA(A)の製造方法]で上記した通りである。工程(2)は、前記分散剤の存在下でエチレン性不飽和単量体を乳化重合する方法を含むことが好ましい。具体的な方法としては、分散剤とエチレン性不飽和単量体を仕込んだ後、適宜選択した重合開始剤を添加して、当該単量体を乳化重合する方法が挙げられる。分散剤の仕込み方法や添加方法は特に限定されず、分散剤を初期一括で仕込む方法や重合中に連続的に分散剤を添加する方法等を挙げることができる。なかでも、変性PVA(A)の分散質へのグラフト率を高める観点から、重合系内に分散剤を初期一括で仕込む方法が好ましい。これらの方法において、分散剤の量やエチレン性不飽和単量体の量、溶媒の量を適宜調整することで重合反応を調節することができる。
本開示のある好適な実施形態としては、本開示の水性エマルジョンを含む接着剤が挙げられる。本開示の接着剤は、本開示の水性エマルジョンのみから構成されていてもよく、本開示の水性エマルジョンに加えて、可塑剤(E)、架橋剤(F)等の前記添加剤を含有していてもよい。
PVAの粘度平均重合度はJIS K 6726:1994に準じて測定した。具体的には、けん化度が99.5モル%未満の場合には、けん化度99.5モル%以上になるまでけん化したPVAについて、水中、30℃で測定した極限粘度[η](L/g)を用いて下記式により粘度平均重合度(DP)を求めた。なお、エステル化剤由来の二重結合を有する変性PVAの粘度平均重合度は、PVAとエステル化剤との反応後に再沈精製して単離された変性PVAについて測定した値である。
DP=([η]×104/8.29)(1/0.62)
PVAのけん化度は、JIS K 6726:1994に準じて測定した。なお、エステル化剤由来の二重結合を有する変性PVAのけん化度は、エステル化剤との反応後に再沈精製して単離された変性PVAについて測定した値である。
変性PVA(A)の側鎖の変性基の含有率の測定及び算出は以下の方法で行った。まず、変性PVA(A)の10質量%水溶液を調製した。次に、この水溶液を、500gの酢酸メチル/水=95/5の溶液中に5g滴下し変性PVA(A)を析出させ、回収し乾燥させ、単離された変性PVA(A)をDMSO−d6に溶解し、400MHzの1H−NMRを用いて測定することで、ビニルアルコール単位のメチン由来のピークは3.2〜4.0ppm(積分値〔P〕)、側鎖の変性基由来のプロトンのピークは5.0〜6.5ppm付近に何箇所か帰属され、任意のものを使用することができ(積分値〔Q〕)、各ピークから以下の式により側鎖の変性基の含有率を求めた。
側鎖の変性基の含有率(モル%)=〔Q〕/〔P〕×100
変性PVA(A)を製造後、空気中60℃下に1時間放置したのちに、変性PVA(A)の4質量%水溶液を100g作製し、200メッシュ(JIS標準篩のメッシュ換算では、目開き75μm;前記篩の目開きは、JIS Z 8801−1−2006の公称目開きWに準拠)の金網で全量ろ過し(ろ過前の金網の質量をa(g)とする)、金網ごと105℃で3時間乾燥した(絶乾後の金網と金網上に残存した物質の合計質量をb(g)とする)。下記式を用いて水不溶解分(ppm)を求めた。
水不溶解分(ppm)=1000000×(b−a)/4
変性PVA(A)を製造後、空気中60℃下に6ヶ月間放置したのちに、変性PVA(A)の4質量%水溶液を100g作製し、200メッシュ(JIS標準篩のメッシュ換算では、目開き75μm;前記篩の目開きは、JIS Z 8801−1−2006の公称目開きWに準拠)の金網で全量ろ過し(ろ過前の金網の質量をa(g)とする)、金網ごと105℃で3時間乾燥した(絶乾後の金網と金網上に残存した物質の合計質量をb(g)とする)。下記式を用いて水不溶解分(ppm)を求めた。
水不溶解分(ppm)=1000000×(b−a)/4
本開示における変性PVA(A)のW0.05hは以下のように測定した。
試料溶液調製:
耐圧試験管(φ18mm、長さ18cm)に試料25mgに水5mLを正確に加えて蓋を閉め、アルミブロック式マグネティックスターラーで撹拌した。このとき、変性PVA(A)のけん化度が80モル%未満の場合は1時間、20℃下で撹拌し溶解した。変性PVA(A)のけん化度が80モル%以上の場合は2時間、90℃下で撹拌し溶解した。
HPLC測定条件:
試料濃度:5mg/mL
試料溶媒:水
注入量:30μL
検出器:蒸発光散乱検出器ELSD−LTII(株式会社島津製作所製)
カラム温度:45℃
移動相:A;イオン交換水、B;エタノール(99.5%)
移動相流量:0.4mL/分
カラム:Shimpack G−ODS(4)、内径4mm×長さ1cm、粒径5μm、株式会社島津製作所製
グラジエント条件:移動相Aとしてイオン交換水、及び移動相Bとしてエタノールを使用し、試料溶液注入前の時点においては、HPLCシステムのカラム内部は移動相A/移動相Bが体積比で95/5の混合溶媒で満たされた状態である。この状態で試料溶液を注入する。そして、試料溶液注入の直後から5分間、移動相A/移動相Bが体積比で95/5の液を流し、それから20分かけて移動相における移動相Bの割合を一定速度で増加させ、試料溶液注入から25分後に移動相Bの割合が100%となるようにした。
PVA(A1)の製造
1Lのナスフラスコに粘度平均重合度1700、けん化度88モル%の粉体のPVA(B)100部にメタノール10部、酢酸メチル10部、エステル化剤としてイタコン酸4部を加え、よく振り混ぜた後、110℃下4時間熱処理を行った。その結果、変性PVA(A)として粘度平均重合度が1700であり、けん化度が88モル%であり、イタコン酸由来の二重結合を0.11モル%有し、W0.05hの値が3.22分であるPVA(A1)を得た。また、PVA(A1)の水不溶解分(a)は180ppmであり、水不溶解分(b)は400ppmであった。
還流冷却器、滴下ロート、温度計及び窒素吹込口を備えた2リットルガラス製重合反応器に、イオン交換水481g、PVA(A1)を34g仕込み、95℃で2時間撹拌し、PVA(A1)を完全に溶解させた。この溶液に酢酸ナトリウム(NaOAc)を0.4g添加し、混合溶解して分散剤溶液を調製した。次に、この分散剤溶液を冷却した後、窒素置換した。その後、撹拌しながら、60℃に昇温した後、酒石酸の20%水溶液3.8g及び5%過酸化水素水5.2gを添加後、酢酸ビニル45gを仕込み、重合を開始した。重合開始から30分後に、酒石酸の20%水溶液及び5%過酸化水素水を適宜添加しながら、酢酸ビニル404gを3時間かけて連続的に添加し、重合温度を85℃に維持して重合を完結させ、固形分濃度50%のポリ酢酸ビニル系水性エマルジョン(Em−1)を得た。得られた水性エマルジョンについて、凝集物量及び塗工性を以下に示す方法により評価した。結果を表3に示す。
水性エマルジョン(Em−1)500gを60メッシュの金網にてろ過し、ろ過残分を秤量し、下記評価基準に従って凝集物量を評価した。
A:ろ過残分が1.0%以下
B:ろ過残分が1.0%超2.5%以下
C:ろ過残分が2.5%超
D:多量のろ過残分が存在し、ろ過が困難
幅25mm、長さ20cmのカバ材上に水性エマルジョン(Em−1)0.8gを滴下し、ゴムローラーで4回こすった後、目視により観察し、下記評価基準に従って評価した。
A:カバ材上の全面に均一塗布され、凝集物の発生がない。
B:カバ材の1/2以上の面積に均一塗布され、凝集物の発生及び塗布面の剥がれがない。
C:カバ材の1/2以上の面積に塗布され、凝集物が発生する及び塗布面が剥がれる。
D:カバ材の1/2未満の面積に塗布され、凝集物が発生する及び塗布面が剥がれる。
水性エマルジョン(Em−1)の固形分100質量部に対して、可塑剤としてフェノキシエタノール4質量部を添加して混合した。さらに、アンモニア水溶液を添加し、pHを5に調整して接着剤を得た。得られた接着剤について、耐熱接着性及び耐水接着性を以下に示す方法により評価した。結果を表3に示す。
(接着条件)
実施例1で得られた接着剤を用いて、JIS K6852に準拠する方法で被着材を接着し、試料を作製した。
被着材:ツガ
塗布量:150g/m2(両面塗布)
圧締条件:20℃、24時間、圧力10kg/cm2
(測定方法)
得られた試料を20℃、7日間保管した後、80℃で1時間恒温槽にて保管した。恒温槽から取り出してすぐに、圧縮せん断試験機(株式会社島津製作所製、AG−10TD)により圧縮せん断接着強さを測定し、下記評価基準に従って評価した。圧縮せん断接着強さの値が大きいほど耐熱性に優れているといえる。
A:圧縮せん断接着強さが50.0kgf/cm2以上、又は被着材の表面の30%以上の面積が材破する。
B:圧縮せん断接着強さが35.0kgf/cm2以上50.0kgf/cm2未満
C:圧縮せん断接着強さが20.0kgf/cm2以上35.0kgf/cm2未満
D:圧縮せん断接着強さが20.0kgf/cm2未満
実施例1で得られた接着剤を用いて耐熱接着性と同様に試料を作製した。
(測定条件)
得られた試料を20℃で7日間保管した。次に、60℃の温水中に3時間浸漬した後、20℃の水中に冷めるまで浸漬し、濡れたままの状態で圧縮せん断試験機(株式会社島津製作所製、AG−10TD)により圧縮せん断接着強さを測定し、下記評価基準に従って評価した。圧縮せん断接着強さの値が大きいほど耐水性に優れているといえる。
A:圧縮せん断接着強さが15.0kgf/cm2以上
B:圧縮せん断接着強さが5.0kgf/cm2以上15.0kgf/cm2未満
C:圧縮せん断接着強さが5.0kgf/cm2未満
D:温水浸漬中に被着材が剥離する
PVA(A2)〜PVA(A6)及びPVA(A8)〜PVA(A12)の製造
使用するPVA(B)の粘度平均重合度、けん化度及びエチレン単位の含有率、使用溶媒の種類及び使用量、エステル化剤の種類及び使用量、及び熱処理温度及び時間を表1に記載のとおり変更した以外は実施例1と同様にしてPVA(A2)〜PVA(A6)及びPVA(A8)〜PVA(A12)を製造した。側鎖の変性基の含有率及びW0.05hの測定結果並びに製造条件を表1に示し、水不溶解分の測定結果を表2に示す。また、PVA(A1)に代えて表3に記載の変性PVA(A)を使用した以外は実施例1と同様にして、水性エマルジョン((Em−2)〜(Em−6)及び(Em−8)〜(Em−12))、及びそれを用いた接着剤を製造した。実施例1と同様にして水性エマルジョン、及び接着剤の性能を評価した。結果を表3に示す。水性エマルジョン(Em−8)は、重合初期にゲル化及び凝集が起こり、安定なエマルジョンを得ることができなかったため、接着剤の性能も評価できなかった。
エステル化剤によるPVA(B)のエステル化を行わず、粘度平均重合度1700、けん化度98モル%のPVA(B)をそのままPVA(A7)として使用した。製造条件を表1に示し、水不溶解分の測定結果を表2に示す。また、PVA(A1)に変えてPVA(A7)を使用した以外は実施例1と同様にして、水性エマルジョン(Em−7)、及びそれを用いた接着剤を製造した。実施例1と同様にして水性エマルジョン(Em−7)、及び接着剤の性能を評価した。結果を表3に示す。
イタコン酸4部をメタノール50部及び酢酸メチル150部の混合溶媒に溶解させた溶液に、粘度平均重合度1700、けん化度88モル%のPVA(B)100部を加えて膨潤させた後、減圧下40℃の温度で24時間乾燥を行った。次いで窒素雰囲気下にて110℃で4時間加熱処理を行い、PVA(A13)を得た。側鎖の変性基の含有率及びW0.05hの測定結果並びに製造条件を表1に、水不溶解分の測定結果を表2に示す。また、PVA(A1)に代えてPVA(A13)を使用した以外は実施例1と同様にして、水性エマルジョン(Em−13)、及びそれを用いた接着剤を製造した。実施例1と同様にして水性エマルジョン(Em−13)及び接着剤の性能を評価した。結果を表3に示す。
Claims (13)
- 分散剤と分散質とを含む水性エマルジョンであって、前記分散剤が変性ビニルアルコール系重合体(A)を含み、前記分散質がエチレン性不飽和単量体単位を含む重合体(C)を含み、前記変性ビニルアルコール系重合体(A)は、粘度平均重合度が200〜3000であり、けん化度が80〜99.7モル%であり、側鎖にエステル化剤由来の二重結合を0.01モル%以上0.50モル%未満有し、前記エステル化剤が炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸及び/又はその誘導体であり、高速液体クロマトグラフィーで測定されるピークにおける、ベースラインから5%の高さ位置でのピーク幅W0.05hが2.85分以上3.70分未満である、水性エマルジョン。
- 前記エステル化剤が、脂肪族不飽和モノカルボン酸及び/又はその誘導体、及び脂肪族不飽和ジカルボン酸及び/又はその誘導体からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1に記載の水性エマルジョン。
- 前記エステル化剤が、炭素−炭素二重結合を1個有する脂肪族不飽和モノカルボン酸、及び/又はその誘導体、及び炭素−炭素二重結合を1個有する脂肪族不飽和ジカルボン酸及び/又はその誘導体からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1に記載の水性エマルジョン。
- 前記エステル化剤が、(i)イタコン酸及び/又はその誘導体、及び(ii)(メタ)アクリル酸及び/又はその誘導体からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性エマルジョン。
- 変性ビニルアルコール系重合体(A)が、さらにエチレン単位を主鎖に有し、該エチレン単位の含有率が変性ビニルアルコール系重合体(A)の全単量体単位に対して1モル%以上10モル%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性エマルジョン。
- 前記重合体(C)が、ビニルエステル系単量体、(メタ)アクリル酸エステル系単量体、スチレン系単量体及びジエン系単量体からなる群より選択される少なくとも1種に由来する単量体単位を含み、重合体(C)の全単量体単位に対する前記単量体単位の含有率が70質量%以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性エマルジョン。
- 前記重合体(C)が、ビニルエステル系単量体に由来する単量体単位を含み、重合体(C)の全単量体単位に対する前記単量体単位の含有率が70質量%以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性エマルジョン。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の水性エマルジョンを含む、接着剤。
- 溶媒の存在下、ビニルアルコール系重合体(B)及びエステル化剤を反応させて変性ビニルアルコール系重合体(A)を得る工程(1)、並びに変性ビニルアルコール系重合体(A)を用いて水性エマルジョンを得る工程(2)を含み、前記変性ビニルアルコール系重合体(A)は、粘度平均重合度が200〜3000であり、けん化度が80〜99.7モル%であり、側鎖にエステル化剤由来の二重結合を0.01モル%以上0.50モル%未満有し、前記エステル化剤が炭素−炭素二重結合を有するカルボン酸及び/又はその誘導体であり、高速液体クロマトグラフィーで測定されるピークにおける、ベースラインから5%の高さ位置でのピーク幅W0.05hが2.85分以上3.70分未満である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 前記溶媒がアセトン、メタノール及び酢酸メチルからなる群より選ばれる1種以上である、請求項9に記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 前記溶媒がメタノール及び酢酸メチルである、請求項9又は10に記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 前記溶媒の使用量がビニルアルコール系重合体(B)100質量部に対し1質量部以上100質量部未満である、請求項9〜11のいずれか1項に記載の水性エマルジョンの製造方法。
- 前記工程(2)が、変性ビニルアルコール系重合体(A)を含有する分散剤の存在下でエチレン性不飽和単量体を乳化重合する工程を含む、請求項9〜12のいずれか1項に記載の水性エマルジョンの製造方法。
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WO2019198754A1 (ja) * | 2018-04-11 | 2019-10-17 | 株式会社クラレ | ポリビニルアルコール組成物及びその用途、並びにビニル系樹脂の製造方法 |
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