JP2021042242A - 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、aは0〜2の整数であり、a=0のとき、bは1か2であり、a=1のとき、bは0か1であり、a=2のとき、bは0である。
活性アルミナ(住友化学製KHS−46:粒径4〜6mm、比表面積155m2/g)300gを測り取り、水で表面に付着した粉を洗浄した。洗浄後のアルミナに10重量%フッ酸1150gをゆっくり加え、攪拌後、約4時間静置した。水洗後、濾過を行い、常温で終夜乾燥し、次に電気炉において200℃で2時間乾燥を行った。この乾燥後の活性アルミナ150mLを、内径1インチ長さ40cmのステンレス鋼製(SUS316)反応管に入れ、窒素を150cc/秒の流速で流しながら電気炉で200℃まで昇温し、更に窒素とともにフッ化水素を0.1g/分の流速で流した。このフッ化水素処理を行うにつれて温度が上昇するが、内温が400℃を超えないように、窒素とフッ化水素の流速を調整した。発熱が収まった時点で、窒素の流速を30cc/秒に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理した活性アルミナ(以下、触媒1ともいう)を調製した。
三角フラスコに20質量%塩化クロム水溶液を加え、そこに調製例1で調製したフッ素化処理した活性アルミナ100mLを浸漬させ、3時間保持した。このアルミナを濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、70℃で乾燥させた。このクロム担持アルミナ100mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスを150cc/秒、フッ化水素(HF)を0.1g/秒の流速で同時に供給し、内温が400℃を超えないように窒素とフッ化水素の流速を調整した。充填したクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで窒素の流速を30cc/秒に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理したクロム担持アルミナ(以下、触媒2ともいう)を調製した。
三角フラスコに20質量%塩化クロム水溶液を加え、活性炭100mLを浸漬させ、3時間保持した。この活性炭を濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、70℃で乾燥させた。このクロム担持活性炭100mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスを150cc/秒、フッ化水素を0.1g/秒の流速で同時に供給し、内温が400℃を超えないように、窒素とフッ化水素の流速を調整した。充填したクロム担持活性炭のフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで窒素の流速を30cc/秒に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理したクロム担持活性炭(以下、触媒3ともいう)を調製した。
活性炭50mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、約30cc/分の流速で窒素ガスを流しながら反応管内を200℃に昇温した。その後、窒素の供給を止め、気化させた1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa;純度98.2FID%。以下同じ。)を反応管に導入した(接触時間120秒)。流速が安定したところで、反応管出口に氷水で冷却した500mLの水トラップを設置し、約100分間有機物の回収及び副生した酸分を吸収させた。この水トラップを通り抜けたガスは、水トラップの次に設置したドライアイストラップで回収し、水トラップでの回収物とドライアイストラップでの回収物とを混合した。この回収物から酸を除去して得られた有機物の組成をガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を表1に記す。
接触時間を31秒、反応管内温度を250℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)の代わりに1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa;純度96.7FID%。以下同じ。)を導入(接触時間86秒)し、反応管内温度を250℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)の代わりに241faと1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)を導入(241fa/242faのモル比=1/9;接触時間54秒)し、反応管内温度を220℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)の代わりに1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)を導入(接触時間65秒)し、反応管内温度を340℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒50mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、約30cc/分の流速で窒素ガスを流しながら、反応管内を200℃に昇温した。その後、窒素の供給を止め、気化させた1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)と1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa;純度99.9FID%。以下同じ。)を反応管に導入した(241fa/245faのモル比=1/1;接触時間60秒)。流速が安定したところで、反応管出口に氷水で冷却した500mLの水トラップを設置し、約100分間有機物の回収及び副生した酸分を吸収させた。この水トラップを通り抜けたガス成分は、水トラップの次に設置したドライアイストラップで回収し、水トラップでの回収物とドライアイストラップでの回収物とを混合した。この回収物から酸を除去して得られた有機物の組成をガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を表1に記す。
1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)と1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の代わりに1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)と245faを導入(242fa/245faのモル比=1/0.5;接触時間60秒)したこと以外は、実施例1−6と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに調製例2で調製した触媒50mLを充填したこと以外は、実施例1−7と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに調製例2で調製した触媒50mLを充填し、反応管内温度を350℃にしたこと以外は、実施例1−7と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに調製例3で調製した触媒50mLを充填し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の代わりに1,1,1,3−テトラフルオロプロペン(1234ze;純度99.9FID%)を導入(242fa/1234zeのモル比=1/1;接触時間60秒)したこと以外は、実施例1−7と同様の操作を実施した。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を導入せず、反応管内温度を300℃にしたこと以外は、実施例1−6と同様の操作を実施した。
1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)の代わりに1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)を導入したこと以外は、実施例1−11と同様の操作を実施した。
攪拌機、温度計、滴下ロートを備えたガラス製三口フラスコに25質量%水酸化カリウム水溶液(242faに対して2当量)を仕込み、85℃に加熱しながら攪拌した。この水溶液に1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)を滴下し、生成したガスを反応容器出口に設置した氷冷トラップに回収した。ガスが生成しなくなったところで反応を終了した。得られた有機物の組成をガスクロマトグラフィーで分析した結果、1232zdは53.3FID%であり、242faは30.1FID%であった。
Claims (15)
- フッ化水素の非存在下において、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパンまたは1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパンを反応させることを含む、1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペンを製造する方法。
- 前記反応を気相中で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記反応を金属触媒の存在下または非存在下で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記金属触媒が、アルミニウム、バナジウム、クロム、チタン、マグネシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、スズ、アンチモン、亜鉛、ランタン、タンタルおよびタングステンから選ばれる少なくとも1種の金属を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記金属触媒が、前記金属の酸化物、前記金属のオキシハロゲン化物または前記金属のハロゲン化物である、請求項4に記載の方法。
- 前記金属触媒が、担持触媒、または非担持触媒であり、
前記担持触媒の担体が、炭素、前記金属の酸化物、前記金属のオキシハロゲン化物もしくは前記金属のハロゲン化物である、請求項4に記載の方法。 - 前記金属触媒が少なくともフッ素原子を有する、請求項3に記載の方法。
- 前記反応を充填材の存在下、または非存在下で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記充填材が、炭素、プラスチック、セラミックスおよび金属から選ばれる少なくとも一種である、請求項8に記載の方法。
- 前記反応を、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンから選ばれる少なくとも1種のフルオロカーボン化合物の存在下で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記反応において、1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペンとともに、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3−トリクロロ−3−フルオロプロペンまたは1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが生成される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応を100℃〜500℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記反応を液相中で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記反応を0℃〜100℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記反応を塩基の存在下で行う、請求項13に記載の方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10309464A (ja) * | 1997-03-12 | 1998-11-24 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
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WO2019003848A1 (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | セントラル硝子株式会社 | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロペンの製造方法 |
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US8653309B2 (en) * | 2011-04-20 | 2014-02-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing trans-1233zd |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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