JP2012020992A - 含フッ素プロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】触媒の不存在下で、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、加熱下において気相状態で反応させることを特徴とする、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。)で表される含フッ素プロペンの製造方法。
【選択図】図1
Description
1. 触媒の不存在下で、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、加熱下において気相状態で反応させることを特徴とする、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。)で表される含フッ素プロペンの製造方法。
2. 含塩素化合物が、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパンである上記項1に記載の含フッ素プロペンの製造方法。
3. 含塩素化合物が、1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパン及び1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である上記項1又は2に記載の含フッ素プロペンの製造方法。
4. 原料として用いる含塩素化合物1モルに対してフッ化水素を3モル以上使用し、250〜500℃で反応を行う上記項1〜3のいずれかに記載の含フッ素プロペンの製造方法。
5. 上記項1〜4のいずれかの方法によって、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。)で表される化合物を含む含フッ素プロペンを製造した後、反応生成物に含まれる、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を原料化合物として再利用する工程を含む、含フッ素プロペンの製造方法。
本発明では、原料化合物としては、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なってCl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なってCl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なってCl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を用いる。これらの含塩素化合物は、いずれも公知の化合物であり、公知の方法によって容易に得ることができる。
本発明の含フッ素プロペンの製造方法では、触媒の不存在下において、上記した一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なってCl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なってCl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なってCl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、加熱下において気相状態で反応させればよい。これにより、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。) で表される含フッ素プロペンを製造することができる。
上記した反応条件によれば、反応器出口では、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。) で表される含フッ素プロペンを含む反応生成物を得ることができる。
1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパン(HCFC-241fb)の合成
温度計、真空ライン、窒素パージライン、仕込みライン、ゲージ及び圧力開放弁を設置した1000mlオートクレーブに、軟鉄粉4.5g(79.2mmol)、トリエチルフォスフェート20g(79.2mmol)、塩化第二鉄100mg、及び四塩化炭素420g(2.73mol)を仕込み、窒素で5回、フッ化ビニルで1回パージした。次に、オートクレーブ内を真空にして攪拌しながらフッ化ビニルをゲージ圧0.4MPaになるまで仕込んだ。120℃まで加熱すると反応が始まり、内温は127℃まで上昇して圧力は0.9MPaから0.4MPaまで低下した。フッ化ビニルの圧力を0.8MPaに保ちながら、内温120℃で8時間攪拌した。その後トリエチルフォスフェート10g(39.6mmol)を圧入して、さらに120℃で10時間反応させた。
1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパン(HCFC-241fb)のフッ素化反応
本実施例で用いた反応装置の概略図を図1に示す。この装置は、無水フッ化水素(HF)を気相状態で予熱して供給するライン、原料化合物の気化器と予熱ライン、無水フッ化水素(HF)と原料化合物を気相状態で混合させる混合部、及び無水フッ化水素(HF)と原料化合物の混合後の反応器入口までを加温する予熱ラインを備えたものである。
CF3CH=CHF (HFC-1234ze E体+Z体)
CF3CH=CHCl (HCFC-1233zd E体+Z体)
CF3CH2CHFCl(HCFC-244fa)
CF2ClCH=CHCl(HCFC-1232zd E体+Z体)
CF2ClCH2CHFCl(HCFC-243fb)
また、以下の化合物は本反応により生成する不純物とみなす。
CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
CF3CH=CH2(HFC-1243zf)。
実施例1で使用した反応管(長さ200cm)を用い、反応温度を451℃に変更した以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。HFと1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパンのモル比(HF/1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパン)は20であり、反応管内の容積は29.4cm3であることから、滞留時間(V/F0)は12.1 secであった。反応継続時の反応圧力は0.008 MPa(ゲージ圧)を示していた。
反応管長さを250cmに変更し、反応温度を363℃に変更し、更に、無水フッ化水素(HF)の流量を105 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で実験を行った。HFと1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパンのモル比(HF/1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパン)は15であり、反応管内の容積は37.1 cm3であることから、滞留時間(V/F0)は19.9 secであった。反応継続時の反応圧力は0.008 MPa(ゲージ圧)を示していた。
1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240fa) のフッ素化
実施例1で用いた反応装置において、反応管として、外径1/4インチ(肉厚1.0 mm)、長さ520 cmのインコネル600製の管を用い、反応管と混合部の接続および反応管からの反応出口ラインにはハステロイ22製の管(外径1/8インチ)を使用し、接合にはインコネル600製の継手を使用する以外は、実施例1と同様の構造の反応装置を用いた。反応管内の容積は77.2cm3であり、これを反応容積(V)とした。マッフル炉内における反応管以外の接続部の容積は小さいため、反応容積としては考慮しないこととし、以下の実施例も同様とした。
CF3CH=CHF (HFC-1234ze E体+Z体)
CF3CH=CHCl (HCFC-1233zd E体+Z体)
CF2ClCH=CHCl(HCFC-1232zd)
CHCl2CH=CF2(HCFC-1232zc)
CFCl2CH=CHCl(HCFC-1231zd)
CHCl2CH=CFCl(HCFC-1231zb)
CFCl2CH2CHCl2(HCFC-241fa)
CCl2=CHCHCl2 (HCC-1230za)
また、以下の化合物は本反応により生成する不純物とみなす。
CF3CCl=CH2(HCFC-1233xf)
CF2ClCCl=CH2(HCFC-1232xf)
CF3CCl=CHCl (HCFC-1223xd)
CF2ClCCl=CHCl (HCFC-1222xd)。
反応管長さを335cmに変更し、無水フッ化水素(HF)の流量を105 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)に変更した以外は、実施例4と同様の方法で実験を行った。 HFと1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンのモル比(HF/1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン)は15であり、反応管内の容積は49.8 cm3であることから、滞留時間(V/F0)は25.1 secであった。反応継続時の反応圧力は0.009 MPa(ゲージ圧)を示していた。
実施例5で使用した反応管(長さ335cm)を用い、反応温度を435℃に変更した以外は実施例5と同様の方法で実験を行った。HFと1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンのモル比(HF/1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン)は15であり、反応管内の容積は49.8 cm3であることから、滞留時間(V/F0)は25.1 secであった。反応継続時の反応圧力は0.009 MPa(ゲージ圧)を示していた。
Claims (5)
- 触媒の不存在下で、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、加熱下において気相状態で反応させることを特徴とする、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。)で表される含フッ素プロペンの製造方法。
- 含塩素化合物が、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパンである請求項1に記載の含フッ素プロペンの製造方法。
- 含塩素化合物が、1,1,1,3-テトラクロロ-3-フルオロプロパン及び1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項1又は2に記載の含フッ素プロペンの製造方法。
- 原料として用いる含塩素化合物1モルに対してフッ化水素を3モル以上使用し、250〜500℃で反応を行う請求項1〜3のいずれかに記載の含フッ素プロペンの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかの方法によって、一般式(4):CF3CH=CHZ (式中、ZはCl又はFである。)で表される化合物を含む含フッ素プロペンを製造した後、反応生成物に含まれる、一般式(1):CClX2CH2CHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、YはCl又はFである。)で表される含塩素プロパン、一般式(2):CClX2CH=CHY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペン、及び一般式(3):CX2=CHCHClY(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFであり、Yは、Cl又はFである。)で表される含塩素プロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を原料化合物として再利用する工程を含む、含フッ素プロペンの製造方法。
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