JP6792186B2 - 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6792186B2 JP6792186B2 JP2019526757A JP2019526757A JP6792186B2 JP 6792186 B2 JP6792186 B2 JP 6792186B2 JP 2019526757 A JP2019526757 A JP 2019526757A JP 2019526757 A JP2019526757 A JP 2019526757A JP 6792186 B2 JP6792186 B2 JP 6792186B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- metal
- catalyst
- carried out
- tetrafluoropropene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 74
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 58
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- -1 fluorocarbon compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 21
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 19
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 12
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 12
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C(Cl)Cl XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- BNYODXFAOQCIIO-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C=C(F)F BNYODXFAOQCIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DYASWFAOCHPTRT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Cl)C=CCl DYASWFAOCHPTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 4
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 4
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 4
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- USGZHDAFCVBESP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-3-fluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(Cl)=C(Cl)Cl USGZHDAFCVBESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 21
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IAHLQJBJZKIZIQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane Chemical compound FC(Cl)(Cl)CC(Cl)Cl IAHLQJBJZKIZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LAKXDZKIXFNBES-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)CC(Cl)Cl LAKXDZKIXFNBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 5
- HFKQWTGOKXACNU-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trichloro-3-fluoroprop-1-ene Chemical compound FC(Cl)(Cl)C=CCl HFKQWTGOKXACNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 3
- PIVDLNXCAOPPPX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3,3-difluoropropane Chemical compound FC(F)CC(Cl)(Cl)Cl PIVDLNXCAOPPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARZIATWEDXNIKG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloro-1,3-difluoropropane Chemical compound FC(Cl)CC(F)(Cl)Cl ARZIATWEDXNIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOOAUSHHFGWSA-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC=CC(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 2
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 description 2
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OERNJTNJEZOPIA-UHFFFAOYSA-N zirconium nitrate Chemical compound [Zr+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O OERNJTNJEZOPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFTOUVYEKNGDCM-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)F FFTOUVYEKNGDCM-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZEJBFBYYCVJWCZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrachloro-3-fluoropropane Chemical compound FC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl ZEJBFBYYCVJWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLEZTPDKUBSTII-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroprop-1-ene Chemical compound CC=C(F)Cl BLEZTPDKUBSTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910021556 Chromium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000359 chromic chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- GPGMRSSBVJNWRA-UHFFFAOYSA-N hydrochloride hydrofluoride Chemical compound F.Cl GPGMRSSBVJNWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);dinitrate Chemical compound [Mn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MIVBAHRSNUNMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- CMOAHYOGLLEOGO-UHFFFAOYSA-N oxozirconium;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.[Zr]=O CMOAHYOGLLEOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
活性アルミナ(住友化学製KHS−46:粒径4〜6mm、比表面積155m2/g)300gを測り取り、水で表面に付着した粉を洗浄した。洗浄後のアルミナに10重量%フッ酸1150gをゆっくり加え、攪拌後、約4時間静置した。水洗後、濾過を行い、常温で終夜乾燥し、次に電気炉において200℃で2時間乾燥を行った。この乾燥後の活性アルミナ150mLを、内径1インチ長さ40cmのステンレス鋼製(SUS316)反応管に入れ、窒素を150cc/秒の流速で流しながら電気炉で200℃まで昇温し、更に窒素とともにフッ化水素を0.1g/分の流速で流した。このフッ化水素処理を行うにつれて温度が上昇するが、内温が400℃を超えないように、窒素とフッ化水素の流速を調整した。発熱が収まった時点で、窒素の流速を30cc/秒に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにしてフッ素化処理した活性アルミナ(以下、触媒1ともいう)を調製した。
三角フラスコに20質量%塩化クロム水溶液を加え、そこに調製例1で調製したフッ素化処理した活性アルミナ100mLを浸漬させ、3時間保持した。このアルミナを濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、70℃で乾燥させた。このクロム担持アルミナ100mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で窒素ガスを150cc/秒、フッ化水素を0.1g/秒の流速で同時に供給し、内温が400℃を超えないように窒素とフッ化水素の流速を調整した。充填したクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで窒素の流速を30cc/秒に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理したクロム担持アルミナ(以下、触媒2ともいう)を調製した。
三角フラスコに20質量%塩化クロム水溶液を加え、活性炭100mLを浸漬させ、3時間保持した。この活性炭を濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、70℃で乾燥させた。このようにして得たクロム担持活性炭100mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスを150cc/秒、フッ化水素を0.1g/秒の流速で同時に供給し、内温が400℃を超えないように、窒素とフッ化水素の流速を調整した。充填したクロム担持活性炭のフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで窒素の流速を30cc/秒に落とし、電気炉の設定温度を30分間ごとに50℃ずつ昇温し、最終的に400℃まで上げ、その状態を2時間保持した。このようにして、フッ素化処理したクロム担持活性炭(以下、触媒3ともいう)を調製した。
調製例1で調製した触媒50mLを、電気炉を備えた内径1インチ長さ40cmの円筒形ステンレス鋼製(SUS316)反応管に充填し、約30cc/分の流速で窒素ガスを流しながら反応管内を300℃に昇温した。その後、窒素の供給を止め、気化させた1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa;純度96.7FID%。以下同じ。)と1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa;純度99.9FID%。以下同じ。)を反応管に導入した(242fa/245faのモル比=1/1;接触時間60秒)。流速が安定したところで、反応管出口に氷水で冷却した500mLの水トラップを設置し、約100分間有機物の回収及び副生した酸分を吸収させた。この水トラップを通り抜けたガスは、水トラップの次に設置したドライアイストラップで回収し、水トラップでの回収物とドライアイストラップでの回収物とを混合した。この回収物から酸を除去して得られた有機物の組成をガスクロマトグラフィーで分析した。その結果を表1に記す。
反応管内温度をそれぞれ200℃、250℃、350℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)の代わりに1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa;純度98.2FID%。以下同じ。)を導入したこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
反応管内温度をそれぞれ200℃、250℃、350℃にしたこと以外は、実施例2−1と同様の操作を実施した。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の代わりに1,1,1,3−テトラフルオロプロペン(1234ze;純度99.9FID%。以下同じ。)を導入したこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒を100mL充填し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の代わりに1,1,1,3−テトラフルオロプロペン(1234ze)を導入し、塩素を導入(242fa/1234ze/塩素のモル比=1/0.5/0.02;接触時間60秒)したこと以外は、実施例1−1と同様の操作を行った。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を導入しないこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)の代わりに1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)を導入し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を導入しないこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)の代わりに1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)を導入し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の代わりに1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234ze)を導入したこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに調製例2で調製した触媒50mLを充填したこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに調製例3で調製した触媒50mLを充填したこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)の代わりに242faと1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)を導入した(241fa/242fa/245faのモル比=1.1/1.5/1.8;接触時間60秒)こと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに活性炭50mLを充填し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を導入せず、反応管内温度を250℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
調製例1で調製した触媒の代わりに活性炭50mLを充填し、1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)の代わりに1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)を導入し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を導入せず、反応管内温度を200℃にしたこと以外は、実施例1−1と同様の操作を実施した。
1.一般式(1)で表される炭素数3のハロゲン化炭化水素化合物を、気相中で金属触媒と接触させる反応を含む、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(1230za)を製造する方法。
4.前記フルオロカーボン化合物が、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234ze)または1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)である、2または3に記載の方法。
5.前記金属触媒が、アルミニウム、バナジウム、クロム、チタン、マグネシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、スズ、アンチモン、亜鉛、ランタン、タンタルおよびタングステンから選ばれる少なくとも1種の金属を含む、1〜4のいずれかに記載の方法。
6.前記金属触媒が、前記金属の酸化物、前記金属のオキシハロゲン化物または前記金属のハロゲン化物である、5に記載の方法。
7.前記金属触媒が、担持触媒、または、非担持触媒であり、
前記担持触媒の担体が、炭素、前記金属の酸化物、前記金属のオキシハロゲン化物もしくは前記金属のハロゲン化物である、5または6に記載の方法。
8.前記金属触媒が、少なくともフッ素原子を有する、1〜7のいずれかに記載の方法。
9.前記反応において、反応温度が100〜500℃である、1〜8のいずれかに記載の方法。
10.
前記反応において、実質的にフッ化水素を供給しない、1〜9のいずれかに記載の方法。
11.前記反応を塩素存在下で行う、1〜10のいずれかに記載の方法。
12.前記反応を金属触媒の非存在下で行う、1〜11のいずれかに記載の方法。
13.前記反応を充填材の存在下で行う、1〜12のいずれかに記載の方法。
14.前記充填材の材質が、炭素、プラスチック、セラミックスおよび金属から選ばれる少なくとも一種である、13に記載の方法。
15.前記反応において、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(1230za)とともに、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd)、1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(1232zd)または1,3,3−トリクロロ−3−フルオロプロペン(1231zd)が生成される、1〜14のいずれかに記載の方法。
Claims (12)
- 前記反応を1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの存在下で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記フルオロカーボン化合物が1,3,3,3−テトラフルオロプロペンまたは1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンである、請求項1に記載の方法。
- 前記金属触媒がアルミニウム、バナジウム、クロム、チタン、マグネシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、スズ、アンチモン、亜鉛、ランタン、タンタルおよびタングステンから選ばれる少なくとも1種の金属を含む、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 前記金属触媒が前記金属の酸化物、前記金属のオキシハロゲン化物または前記金属のハロゲン化物である、請求項4に記載の方法。
- 前記金属触媒が担持触媒、または非担持触媒であり、
前記担持触媒の担体が炭素、前記金属の酸化物、前記金属のオキシハロゲン化物、もしくは前記金属のハロゲン化物である、請求項4または5に記載の方法。 - 前記金属触媒が少なくともフッ素原子を有する、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 前記反応の温度が500℃以下である、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記反応を塩素存在下で行う、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記反応を充填材の存在下で行う、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 前記充填材が炭素、プラスチック、セラミックスおよび金属から選ばれる少なくとも一種である、請求項10に記載の方法。
- 前記反応において、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとともに、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペンまたは1,3,3−トリクロロ−3−フルオロプロペンが生成される、請求項1から11のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017128293 | 2017-06-30 | ||
JP2017128293 | 2017-06-30 | ||
PCT/JP2018/021821 WO2019003847A1 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-07 | 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019003847A1 JPWO2019003847A1 (ja) | 2019-12-19 |
JP6792186B2 true JP6792186B2 (ja) | 2020-11-25 |
Family
ID=64741450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019526757A Active JP6792186B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-07 | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10843988B2 (ja) |
EP (1) | EP3647302A4 (ja) |
JP (1) | JP6792186B2 (ja) |
CN (1) | CN110573482B (ja) |
WO (1) | WO2019003847A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111574320A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-08-25 | 常州新东化工发展有限公司 | 一种多氯代丙烷脱氯化氢制备多氯代丙烯的方法及系统 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3516324B2 (ja) | 1996-08-23 | 2004-04-05 | セントラル硝子株式会社 | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造法 |
US8704017B2 (en) * | 2010-09-03 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8653309B2 (en) * | 2011-04-20 | 2014-02-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing trans-1233zd |
EP2773604B1 (en) * | 2011-10-31 | 2020-11-25 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP5821633B2 (ja) * | 2011-12-29 | 2015-11-24 | セントラル硝子株式会社 | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP6213480B2 (ja) * | 2012-07-10 | 2017-10-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
JP6274314B2 (ja) * | 2014-07-15 | 2018-02-07 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US9764998B2 (en) * | 2015-05-12 | 2017-09-19 | Honeywell International Inc. | Process for making HCFO-1233zd |
JP6233352B2 (ja) * | 2015-06-02 | 2017-11-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
MX2018002311A (es) * | 2015-09-09 | 2018-04-11 | Chemours Co Fc Llc | Nuevo metodo para la fluoracion de cloroalcanos. |
JP6826280B2 (ja) * | 2016-01-15 | 2021-02-03 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
-
2018
- 2018-06-07 JP JP2019526757A patent/JP6792186B2/ja active Active
- 2018-06-07 EP EP18824988.2A patent/EP3647302A4/en active Pending
- 2018-06-07 WO PCT/JP2018/021821 patent/WO2019003847A1/ja active Application Filing
- 2018-06-07 CN CN201880028470.5A patent/CN110573482B/zh active Active
-
2019
- 2019-09-16 US US16/571,403 patent/US10843988B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2019003847A1 (ja) | 2019-12-19 |
EP3647302A1 (en) | 2020-05-06 |
US20200024218A1 (en) | 2020-01-23 |
CN110573482A (zh) | 2019-12-13 |
CN110573482B (zh) | 2022-05-10 |
WO2019003847A1 (ja) | 2019-01-03 |
US10843988B2 (en) | 2020-11-24 |
EP3647302A4 (en) | 2021-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6234411B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス | |
US9296670B2 (en) | Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP6462786B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの生産方法 | |
JP6826280B2 (ja) | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
CN105188909B (zh) | 氟化方法与反应器 | |
KR20100068242A (ko) | 플루오르화 유기 화합물 제조방법 | |
JP2018058882A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6420816B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US9284240B2 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane | |
JP7037096B2 (ja) | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6792186B2 (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6038251B2 (ja) | ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190820 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190820 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20190905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190905 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200619 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201006 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201019 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6792186 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |