JP2021038309A - 熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置用ダイアタッチ材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記(A−1)〜(D)成分を含有する熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
(A−1)アルケニル基含有直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A−2)式(1)の分岐状オルガノポリシロキサン、
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(B−1)式(2)の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(B−2)式(3)の直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y(3)
(C)エポキシ基含有分岐状オルガノポリシロキサンからなる接着助剤、
(D)0価と、+2価及び/又は+4価の白金錯体との組み合わせからなる触媒
【選択図】なし
Description
(A−1)1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A−2)下記式(1)
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は炭素数1〜12のアルキル基であり、0<a<0.15、0<b<0.6、0<c<0.7であり、但し、a+b+c=1を満足する数である。)で示され、1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有し、重量平均分子量Mwが4,000〜9,000であり、分散度Mw/Mnが2.0以上である分岐状オルガノポリシロキサン、
(B−1)下記式(2)
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、0<d<0.6、0≦e<0.4、0<f<0.6であり、但し、d+e+f=1を満足する数である。)
で示されるケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に2個以上有する25℃で液状の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、重量平均分子量Mwが1,500〜6,000であり、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B−2)下記式(3)
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y(3)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、xおよびyは0.60≦(x/(x+y))≦0.95である正数であり、30≦x+y≦120である。)で示される直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)下記式(4)
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p/m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)で示される分岐状オルガノポリシロキサンからなる接着助剤成分であって、該オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである接着助剤成分、
(D)0価の白金錯体と、+2価白金錯体および/または+4価の白金錯体との組み合わせからなり、前記(A−1)〜前記(C)成分の合計100質量部に対する添加量としての0価の白金錯体中の白金元素量t(ppm)、+2価の白金錯体中の白金元素量u(ppm)、+4価の白金錯体中の白金元素量v(ppm)が、0<t<3、5<u+v<30を満たすものである付加反応触媒、
を必須成分として含有するものであることを特徴とする熱硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
で示されるアルケニル基含有直鎖状オルガノポリシロキサンであることができる。
下記(A−1)、(A−2)、(B−1)、(B−2)、(C)、及び(D)成分、
(A−1)1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A−2)下記式(1)
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は炭素数1〜12のアルキル基であり、0<a<0.15、0<b<0.6、0<c<0.7であり、但し、a+b+c=1を満足する数である。)で示され、1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有し、重量平均分子量Mwが4,000〜9,000であり、分散度Mw/Mnが2.0以上である分岐状オルガノポリシロキサン、
(B−1)下記式(2)
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、0<d<0.6、0≦e<0.4、0<f<0.6であり、但し、d+e+f=1を満足する数である。)
で示されるケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に2個以上有する25℃で液状の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、重量平均分子量Mwが1,500〜6,000であり、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B−2)下記式(3)
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y(3)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、xおよびyは0.60≦(x/(x+y))≦0.95である正数であり、30≦x+y≦120である。)で示される直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)下記式(4)
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p/m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)で示される分岐状オルガノポリシロキサンからなる接着助剤成分であって、該オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである接着助剤成分、
(D)0価の白金錯体と、+2価白金錯体および/または+4価の白金錯体との組み合わせからなり、前記(A−1)〜前記(C)成分の合計100質量部に対する添加量としての0価の白金錯体中の白金元素量t(ppm)、+2価の白金錯体中の白金元素量u(ppm)、+4価の白金錯体中の白金元素量v(ppm)が、0<t<3、5<u+v<30を満たすものである付加反応触媒、
を必須成分として含有するものであることを特徴とする熱硬化性シリコーン樹脂組成物である。
(A−1)成分は1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサンである。アルケニル基以外の基については特に限定されないが、アルキル基を挙げることができる。(A−1)成分としては、ケイ素原子に結合するアルケニル基を分子鎖両末端にのみ有する直鎖状オルガノポリシロキサンであることが好ましく、特に下記一般式(5)で表されるものが好適である。
(A−2)成分は、下記式(1)で表され、1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有し、重量平均分子量Mwが4,000〜9,000であり、分散度Mw/Mnが2.0以上である分岐状オルガノポリシロキサンである。
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は炭素数1〜12のアルキル基であり、0<a<0.15、0<b<0.6、0<c<0.7であり、但し、a+b+c=1を満足する数である。)
・展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
・流量:0.6mL/min
・検出器:示差屈折率検出器(RI)
・カラム:TSK Guardcolomn SuperH−L
・TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
・TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
・TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
・カラム温度:40℃
・試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
本発明の(B−1)成分は、下記式(2)で表されるものであり、ケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に2個以上有する25℃で液状の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、該ポリシロキサンの重量平均分子量は1,500〜6,000であり、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、0<d<0.6、0≦e<0.4、0<f<0.6であり、但し、d+e+f=1を満足する数である)
ここで、25℃で液状とは、回転粘度計で25℃において粘度測定が可能な流動性を有することを指す。
・装置:GC−2014((株)島津製作所製)
・カラム:品名…HP−5MS(アジレント・テクノロジー(株)製、内径:0.25mm、長さ:30m、充填材:〔(5%−フェニル)−メチルポリシロキサン〕
・検出器:FID検出器(検出器温度:300℃)
・試料:試料1.0gを10mLのn−テトラデカン/アセトン標準溶液(濃度:20μg/mL)に溶解させたものをサンプルとした。
・注入量:1μL
・オーブン温度:50℃−280℃/23分−280℃/17分
・キャリアガス:種類…ヘリウム、線速…34.0cm/s
本発明の(B−2)成分は、下記式(3)で表され、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y (3)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、xおよびyは0.60≦(x/(x+y))≦0.95である正数であり、30≦x+y≦120である。)
(C)成分の接着助剤は、本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化時の基材との接着性を発現させるために配合されるものであり、下記式(4)で表され、重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである分岐状オルガノポリシロキサンである。
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p/m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)
(D)成分の付加反応触媒は、本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物の付加硬化反応を進行させるために配合されるものである。
(E)成分の希釈剤は、大気圧(1013hPa)下での沸点が200℃以上350℃未満の範囲である25℃で液体の炭化水素化合物である。(E)成分の希釈剤は、脂肪族炭化水素化合物であることが好ましい。
また、本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物には、上述した(A)〜(E)成分以外にも、必要に応じて、各種の公知の添加剤を適宜配合することができる。
本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物には、得られる硬化物の強度を向上させる目的や、チキソ性を付与しダイアタッチ材の塗布作業性を向上させる目的で、無機充填材を適宜配合することができる。無機充填材としては、例えば、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等が例示できる。特には、得られる硬化物の透明性の観点から、無機充填材としてヒュームドシリカを用いることが好適である。
また、表面処理することによって、前記(C)成分に含まれるエポキシ基とヒュームドシリカ表面のヒドロキシシリル基との相互作用を抑え、保存安定性を改善する効果もある。このため、ヒュームドシリカとしては、十分に表面処理がされているものが好ましく、具体的には、比表面積が150m2/g以上250m2/g以下、好ましく170m2/g以上230m2/g以下であるヒュームドシリカを用いることが好ましい。上記シロキサン系の官能基で表面処理されたヒュームドシリカとしては、市販品として、日本アエロジル社のトリメチルシリル基で表面処理されたR812(比表面積230〜290m2/g)及びRX300(比表面積180〜220m2/g)、ジメチルシリル基で表面処理されたR976(比表面積225〜275m2/g)、R976S(比表面積215〜265m2/g)等が挙げられる。
本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物には、硬化速度を調整する等の目的で硬化抑制剤を配合することができる。硬化抑制剤としては、例えば、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンやヘキサビニルジシロキサン、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン等のビニル基含有オルガノポリシロキサン、エチニルシクロヘキサノールや3−メチル−1−ブチン−3−オール等のアセチレンアルコール類及びそのシラン変性物やシロキサン変性物、ハイドロパーオキサイド、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール、トリアリルイソシアヌレート、アルキルマレエート及びこれらの混合物からなる群から選ばれる化合物等が挙げられる。硬化抑制剤を配合する場合は、シリコーン樹脂組成物全体100質量部に対して、好ましくは0.001〜1.0質量部、特に好ましくは0.005〜0.5質量部添加することができる。
本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物には、高温環境下での耐クラック性を向上する目的で耐熱性向上剤を配合することができる。耐熱性向上剤は、180℃以上などの高温環境下において進行するシリコーン樹脂の酸化劣化に対して、例えばジメチルシロキサン鎖長の切断などにより樹脂硬さの向上を抑制する効果を有する。耐熱性向上剤としては、例えば、トリス(2−エチルヘキサン酸)セリウム(III)、トリアルコキシセリウム(III)、及びセリウム(III)のシロキサン変性体などが挙げられる。
本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、用途に応じて、基板上に塗布した後、硬化させることができ、好ましくは温度100〜200℃、より好ましくは温度150〜170℃の範囲で加熱硬化を行うことができる。加熱温度が上記範囲内であれば、基材と樹脂硬化物との接着強度が低下するおそれがなく、急激な溶剤の揮発による気泡の発生や樹脂の劣化が進行してしまうおそれもない。なお、上記加熱硬化時間は1〜4時間で良く、また、ステップ硬化の方式を採用しても良い。
・オルガノハイドロジェンポリシロキサン(b1−1)
(HMe2Si)2Oで示されるオルガノジシロキサン:6mol、メチルポリシリケート(製品名:Mシリケート51、多摩化学工業(株)製、モノマー分4.3質量%以下):3molのイソプロピルアルコール溶液中に、塩酸水溶液を滴下し、室温(25℃)で5時間撹拌した。トルエンを加えて希釈、廃酸分離し、有機層が中性になるまで水洗を行った。有機層を脱水後、150℃減圧下にて溶剤をストリップ操作にて留去し、オルガノハイドロジェンポリシロキサン(b1−1)を25℃の粘度が1,200Pa・sである無色透明の液状物質として得た。得られた(b1−1)は、構成するシロキサン単位がHMe2SiO1/2単位50モル%、SiO4/2単位50モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwは3,500であり、ヒドロシリル基量は0.72mol/100gであった。また、(b1−1)中のケイ素原子数1〜10のヒドロシリル基含有有機ケイ素化合物の含有量を測定した結果、0.34質量%であった。
・オルガノハイドロジェンポリシロキサン(b1−2)
(HMe2Si)2Oで示されるオルガノジシロキサン:6mol、(MeO)4Siで示されるテトラアルコキシシラン:12molのイソプロピルアルコール溶液中に、塩酸水溶液を滴下し、室温(25℃)で5時間撹拌した。トルエンを加えて希釈、廃酸分離し、有機層が中性になるまで水洗を行った。有機層を脱水後、150℃減圧下にて溶剤をストリップ操作にて留去し、オルガノハイドロジェンポリシロキサン(b1−2)を25℃の粘度が280Pa・sである無色透明の液状物質として得た。得られた(b1−2)は、構成するシロキサン単位がHMe2SiO1/2単位52モル%、SiO4/2単位48モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwは3,100であり、ヒドロシリル基量は0.74mol/100gであった。また、(b1−2)中のケイ素原子数1〜10のヒドロシリル基含有有機ケイ素化合物の含有量を測定した結果、28.4質量%であった。
(a1−1):下記式
(ViMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)50
で示され、SiVi基量が0.045mol/100gであり、25℃の動粘度が55mm2/sであり、25℃で液体のオルガノポリシロキサン
(a2−1):シロキサン単位が、Vi3SiO1/2単位が6.2モル%、Me3SiO1/2単位が45.8モル%、SiO4/2単位48.0モル%で示され、SiVi基量が0.198mol/100gであり、GPC測定による重量平均分子量Mwが7,500であり、分散度Mw/Mnが3.0であり、25℃で固体のオルガノポリシロキサン
(a2−2):シロキサン単位が、Vi3SiO1/2単位が6.2モル%、Me3SiO1/2単位が45.8モル%、SiO4/2単位48.0モル%で示され、SiVi基量が0.195mol/100gであり、GPC測定による重量平均分子量Mwが3,800であり、分散度Mw/Mnが1.8であり、25℃で固体のオルガノポリシロキサン
(b1−1):上記合成例1で得たオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(b1−2):上記合成例2で得たオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(b2−1):下記式
(Me3SiO1/2)2(HMeSiO2/2)36(Me2SiO2/2)12
で表され、ヒドロシリル基量が1.13mol/100gであり、ケイ素原子数1〜10のヒドロシリル基含有有機ケイ素化合物の含有量が0.01質量%であり、25℃の動粘度が45mm2/sであり、25℃で液体のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(b2−2):下記式
(Me3SiO1/2)2(HMeSiO2/2)86(Me2SiO2/2)10
で表され、ヒドロシリル基量が1.35mol/100gであり、ケイ素原子数1〜10のヒドロシリル基含有有機ケイ素化合物の含有量が0.01質量%であり、25℃の動粘度が140mm2/sであり、25℃で液体のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(b2−3):下記式
(Me3SiO1/2)2(HMeSiO2/2)38
で表され、ヒドロシリル基量が1.55mol/100gであり、ケイ素原子数1〜10のヒドロシリル基含有有機ケイ素化合物の含有量が0.02質量%であり、25℃の動粘度が23mm2/sであり、25℃で液体のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(c−1):シロキサン単位が、Ep’SiO3/2単位が29モル%、Me2SiO2/2単位が64モル%、ViMeSiO2/2単位が6モル%、MeO1/2単位が1モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwが2,400であり、SiVi基量が0.05mol/100gであり、エポキシ当量が330g/eqであり、25℃の粘度が350mPa・sであり、25℃における性状が液体であるオルガノポリシロキサン
(c−2):シロキサン単位が、MeSiO3/2単位が25モル%、Ep’MeSiO2/2単位が22モル%、Me2SiO2/2単位が47モル%、ViMeSiO2/2単位が5モル%、MeO1/2単位が1モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwが3,100であり、SiVi基量が0.05mol/100gであり、エポキシ当量が435g/eqであり、25℃の動粘度が360mm2/sであり、25℃における性状が液体であるオルガノポリシロキサン
(c−3):シロキサン単位が、MeSiO3/2単位が20モル%、Ep’MeSiO2/2単位が9モル%、Me2SiO2/2単位が65モル%、ViMeSiO2/2単位が5モル%、MeO1/2単位が1モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwが1,900であり、SiVi基量が0.05mol/100gであり、エポキシ当量が850g/eqであり、25℃の動粘度が105mm2/sであり、25℃における性状が液体であるオルガノポリシロキサン
(d−1):白金の含有量が2質量%であり、SiVi基量が1.15mol/100gである、白金(0)のテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン錯体のテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン溶液
(d−2):白金の含有量が1質量%であるビス(アセチルアセトナト)白金(II)のトルエン溶液
(d−3):白金の含有量が1質量%である(トリメチル)メチルシクロペンタジエニル白金(IV)のトルエン溶液
(e−1):TOTAL社製炭化水素溶剤「Hydroseal G240H」
〔大気圧(1013hPa)下での沸点:255〜282℃〕
(f−1):日本アエロジル社製ヒュームドシリカ「RX300」
実施例1〜4及び比較例1〜8の付加硬化性シリコーン樹脂組成物(熱硬化性シリコーン樹脂組成物)を表1に示した配合比(数値は質量部)により調製し、該組成物の硬さ、硬化時非汚染性、ワイヤボンディング性、接着性を下記に示す試験方法により評価した。各測定結果について表1に示した。
付加硬化性シリコーン樹脂組成物を、熱風循環式乾燥機を使用して150℃で3時間加熱することにより、シリコーン硬化物を作製した。該シリコーン硬化物をJIS K 6253−3:2012に準拠し、タイプDデュロメータを用いて測定した。
付加硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化時の汚染性を、金めっき板を使用した以下の方法により評価した。
付加硬化性シリコーン樹脂組成物1.0gを、電解めっき法により金めっきを施した面積2cm2の金めっき板とともに、容積30cm3のアルミニウム製の密封容器中に、シリコーン樹脂と金めっき板とが接触しないように配置し、熱風循環式乾燥機を使用して150℃で3時間加熱した。加熱後、容器が密封された状態で該容器を25℃まで冷却し、容器の中から金めっき板を取り出した後、金めっき板表面の汚染物の付着具合を肉眼により観察した。
なお、硬化時の非汚染性は、金めっき板表面に付着した汚染物の割合が、金めっき板表面の全面積の5%未満であるものを「良(○)」、5%以上25%未満であるものを「可(△)」、25%以上であるものを「不可(×)」として評価した。
付加硬化性シリコーン樹脂組成物のワイヤボンディング性を、以下の方法により評価した。
リードフレーム部が銀めっきであり、リフレクタ部材がEMCであり、成型後に化学エッチングにより洗浄されたSMD型3030パッケージの各キャビティ中央部に樹脂を所定量塗布し、LEDチップ(GeneLite社製:B2424(610μm□))をダイボンドした後、アルミ製袋に密封状態で入れ、熱風循環式乾燥機を使用して150℃で3時間加熱硬化した。その後、袋が密封された状態で該容器を常温(25℃)まで冷却し、袋の中からリードフレームを取り出した。その後、LEDチップ上の電極とリードフレーム表面とを、直径30μmの金線ワイヤを用いてワイヤボンダ((株)新川製、UTC−1000super)により接合し、LEDチップ電極上にある1stボール部(p側・n側電極合計100個)のボールシェア強度測定をJESD22−B116に記載の方法で、ボンドテスター(ノードソン・アドバンスト・テクノロジー社製:Dage4000)により行った。
なお、ワイヤボンディング性は、ワイヤボンディング操作を試みた合計100個の電極において、1stボール部が形成できず、ワイヤボンディングができなかった電極の個数(ワイヤボンディング不可数)、及び1stボール部が形成でき、ボールシェア強度測定を行った全1stボール部のボールシェア強度の平均値より評価した。その際、ボールシェア強度の評価は、熱硬化性エポキシ樹脂銀ペースト(製品名:X−43−5603−7AQ、信越化学工業(株)製)を用いた場合のボールシェア強度の平均値を100%とした時に、実施例1〜4及び比較例1〜8で示した付加硬化性シリコーン樹脂組成物を用いた場合のボールシェア強度の平均値が何%に相当するか算出し、評価した。
リードフレーム部が銀めっきであり、リフレクタ部材がEMCであり、成型後に化学エッチングにより洗浄されたSMD型3030パッケージの各キャビティ中央部に樹脂を所定量塗布し、LEDチップ(GeneLite社製:B2424(610μm□))をダイボンドした後、熱風循環式乾燥機を使用して150℃で3時間加熱硬化した。加熱後、取り出したパッケージを25℃まで冷却し、ボンドテスター(ノードソン・アドバンスト・テクノロジー社製:Dage4000)にてLEDチップと銀めっきとの接着強度を各樹脂について試験数50で測定し、平均接着強度を算出した。測定後、銀めっき表面を顕微鏡にて観察し、銀めっき側との平均樹脂残りが面積比で70%以上であるものを「樹脂残り 良(○)」、40%以上70%未満であるものを「可(△)」、40%未満であるものを「不可(×)」として破壊形態を評価した。
一方、アルケニル基を有する分岐状オルガノポリシロキサンが、本発明で規定する重量平均分子量、分散度よりも小さいものである比較例1の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、接着性が劣り、分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンが、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物を5質量%超で含有するものである比較例2と、直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンが、式(3)のx,yを満たさないものである比較例3の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、硬化時非汚染性、ワイヤボンディング性が劣るものであった。また、(D)成分が0価の白金錯体のみである比較例5、8の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、接着性が劣り、+2価白金錯体又は+4価の白金錯体のみである比較例6、7の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、硬化時非汚染性、ワイヤボンディング性が劣るものであった。エポキシ当量が本発明の上限値を超える接着助剤を含む比較例4、8では、十分な基材との接着性が得られなかった。
このように、本発明の範囲外である比較例1〜8の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、硬化時非汚染性及び接着性の両者を同時に満足するものでなかった。従って、本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物は、光半導体装置用ダイアタッチ材として極めて有用であることが確認された。
(A−1)1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A−2)下記式(1)
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は炭素数1〜12のアルキル基であり、0<a<0.15、0<b<0.6、0<c<0.7であり、但し、a+b+c=1を満足する数である。)で示され、1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有し、重量平均分子量Mwが4,000〜9,000であり、分散度Mw/Mnが2.0以上である分岐状オルガノポリシロキサン、
(B−1)下記式(2)
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、0<d<0.6、0≦e<0.4、0<f<0.6であり、但し、d+e+f=1を満足する数である。)
で示されるケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に2個以上有する25℃で液状の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、重量平均分子量Mwが1,500〜6,000であり、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B−2)下記式(3)
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y(3)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、xおよびyは0.60≦(x/(x+y))≦0.95である正数であり、30≦x+y≦120である。)で示される直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)下記式(4)
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p)/(m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)で示される分岐状オルガノポリシロキサンからなる接着助剤成分であって、該オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである接着助剤成分、
(D)0価の白金錯体と、+2価白金錯体および/または+4価の白金錯体との組み合わせからなり、前記(A−1)〜前記(C)成分の合計100質量部に対する添加量としての0価の白金錯体中の白金元素量t(ppm)、+2価の白金錯体中の白金元素量u(ppm)、+4価の白金錯体中の白金元素量v(ppm)が、0<t<3、5<u+v<30を満たすものである付加反応触媒、
を必須成分として含有するものであることを特徴とする熱硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
下記(A−1)、(A−2)、(B−1)、(B−2)、(C)、及び(D)成分、
(A−1)1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A−2)下記式(1)
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は炭素数1〜12のアルキル基であり、0<a<0.15、0<b<0.6、0<c<0.7であり、但し、a+b+c=1を満足する数である。)で示され、1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有し、重量平均分子量Mwが4,000〜9,000であり、分散度Mw/Mnが2.0以上である分岐状オルガノポリシロキサン、
(B−1)下記式(2)
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、0<d<0.6、0≦e<0.4、0<f<0.6であり、但し、d+e+f=1を満足する数である。)
で示されるケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に2個以上有する25℃で液状の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、重量平均分子量Mwが1,500〜6,000であり、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B−2)下記式(3)
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y(3)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、xおよびyは0.60≦(x/(x+y))≦0.95である正数であり、30≦x+y≦120である。)で示される直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)下記式(4)
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p)/(m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)で示される分岐状オルガノポリシロキサンからなる接着助剤成分であって、該オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである接着助剤成分、
(D)0価の白金錯体と、+2価白金錯体および/または+4価の白金錯体との組み合わせからなり、前記(A−1)〜前記(C)成分の合計100質量部に対する添加量としての0価の白金錯体中の白金元素量t(ppm)、+2価の白金錯体中の白金元素量u(ppm)、+4価の白金錯体中の白金元素量v(ppm)が、0<t<3、5<u+v<30を満たすものである付加反応触媒、
を必須成分として含有するものであることを特徴とする熱硬化性シリコーン樹脂組成物である。
(C)成分の接着助剤は、本発明の熱硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化時の基材との接着性を発現させるために配合されるものであり、下記式(4)で表され、重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである分岐状オルガノポリシロキサンである。
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p)/(m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)
(c−1):シロキサン単位が、Ep’SiO3/2単位が29モル%、Me2SiO2/2単位が64モル%、ViMeSiO2/2単位が6モル%、MeO1/2単位が1モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwが2,400であり、SiVi基量が0.05mol/100gであり、エポキシ当量が330g/eqであり、25℃の動粘度が350mm 2 /sであり、25℃における性状が液体であるオルガノポリシロキサン
(c−2):シロキサン単位が、MeSiO3/2単位が25モル%、Ep’MeSiO2/2単位が22モル%、Me2SiO2/2単位が47モル%、ViMeSiO2/2単位が5モル%、MeO1/2単位が1モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwが3,100であり、SiVi基量が0.05mol/100gであり、エポキシ当量が435g/eqであり、25℃の動粘度が360mm2/sであり、25℃における性状が液体であるオルガノポリシロキサン
(c−3):シロキサン単位が、MeSiO3/2単位が20モル%、Ep’MeSiO2/2単位が9モル%、Me2SiO2/2単位が65モル%、ViMeSiO2/2単位が5モル%、MeO1/2単位が1モル%で示され、GPC測定による重量平均分子量Mwが1,900であり、SiVi基量が0.05mol/100gであり、エポキシ当量が850g/eqであり、25℃の動粘度が105mm2/sであり、25℃における性状が液体であるオルガノポリシロキサン
Claims (9)
- 下記(A−1)、(A−2)、(B−1)、(B−2)、(C)、及び(D)成分、
(A−1)1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A−2)下記式(1)
(R1 3SiO1/2)a(R2 3SiO1/2)b(SiO4/2)c (1)
(式中、R1は炭素数2〜8のアルケニル基、R2は炭素数1〜12のアルキル基であり、0<a<0.15、0<b<0.6、0<c<0.7であり、但し、a+b+c=1を満足する数である。)で示され、1分子中に2個以上の炭素数2〜8のアルケニル基を有し、重量平均分子量Mwが4,000〜9,000であり、分散度Mw/Mnが2.0以上である分岐状オルガノポリシロキサン、
(B−1)下記式(2)
(HR2 2SiO1/2)d(R2 3SiO1/2)e(SiO4/2)f (2)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、0<d<0.6、0≦e<0.4、0<f<0.6であり、但し、d+e+f=1を満足する数である。)
で示されるケイ素原子に直接結合した水素原子を1分子中に2個以上有する25℃で液状の分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、重量平均分子量Mwが1,500〜6,000であり、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である分岐状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B−2)下記式(3)
(R2 3SiO1/2)2(HR2SiO2/2)x(R2 2SiO2/2)y(3)
(式中、R2はそれぞれ上記と同じであり、xおよびyは0.60≦(x/(x+y))≦0.95である正数であり、30≦x+y≦120である。)で示される直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、ヒドロシリル基を含有するケイ素原子数1〜10の有機ケイ素化合物の含有量が5質量%以下である直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)下記式(4)
(MeSiO3/2)m(EpSiO3/2)n(EpMeSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(ViMeSiO2/2)r(R3O1/2)s (4)
(式中、Meはメチル基であり、Epはエポキシ基を有する1価の有機基であり、Viはビニル基であり、R3は炭素数1〜12のアルキル基であり、0≦m<0.35、0≦n<0.35、0≦p<0.35、0.15≦(n+p/m+n+p+q+r+s)≦0.35であり、0.4≦q<0.7、0<r<0.1、0≦s<0.05であり、但し、m+n+p+q+r+s=1となる数である。)で示される分岐状オルガノポリシロキサンからなる接着助剤成分であって、該オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が1,500〜6,000であり、エポキシ当量が250〜500g/eqである接着助剤成分、
(D)0価の白金錯体と、+2価白金錯体および/または+4価の白金錯体との組み合わせからなり、前記(A−1)〜前記(C)成分の合計100質量部に対する添加量としての0価の白金錯体中の白金元素量t(ppm)、+2価の白金錯体中の白金元素量u(ppm)、+4価の白金錯体中の白金元素量v(ppm)が、0<t<3、5<u+v<30を満たすものである付加反応触媒、
を必須成分として含有するものであることを特徴とする熱硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記(D)成分において、+2価の白金錯体がビス(アセチルアセトナト)白金(II)であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記(D)成分において、+4価の白金錯体が(トリメチル)メチルシクロペンタジエニル白金(IV)であることを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 更に、(E)希釈剤として、大気圧(1013hPa)下での沸点が200℃以上350℃未満の範囲であり、且つ25℃で液体の炭化水素化合物を含有するものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記(B−1)成分において、JIS K 7117−1:1999に記載の方法で測定した25℃での前記(B−1)成分の粘度が10Pa・s以上であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記(B−1)成分が、HR2 2SiO1/2単位源、R2 3SiO1/2単位源、及びSiO4/2単位源の共加水分解縮合物であって、前記SiO4/2単位源がテトラアルコキシシランの部分加水分解物であることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記(A−2)、(B−1)及び(B−2)成分のR2において、全てのR2の90モル%以上がメチル基であることを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の熱硬化性シリコーン樹脂組成物からなる光半導体装置用ダイアタッチ材。
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