JP2021038187A - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
これまでに創出された化合物として、特許文献1には下記化合物1−Aが記載されている。
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、酸化電位が大きく、化学的安定性が高い有機化合物を提供することである。また本発明の他の目的は、駆動耐久に優れる有機発光素子を提供することである。
環B1乃至B2は、炭素原子数6以上18以下の芳香族炭化水素環であり、それぞれ少なくとも2つ以上の電子求引基を有する。
Q1、Q2は、それぞれ前記環B1、前記環B2が有する前記電子求引基の一つであり、前記環Aに対して前記環B1、前記環B2のオルト位に位置する。)
まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式[1]で示される有機化合物である。
(2)基本骨格を覆うように、電子求引基Qを有する
本発明者らは、式[1]に示される有機化合物を創出するにあたり、基本骨格と置換基に注目した。本実施形態の有機化合物は、環Aで表される基本骨格がフルオランテン骨格を有する多環芳香族炭化水素環であり、環Bで表される置換基が2つ以上の電子求引基を有し、少なくとも電子求引基の1つの置換位置は環Aに対して環Bのオルト位であることを特徴とする。
本実施形態に係る有機化合物は、環Aで表わされる基本骨格の平面性が高く、無置換であると分子パッキングが強くなる。ここでは、分子パッキングを効果的に低減できる置換位置について説明する。
本実施形態に係わる有機化合物は、環Bのオルト位に電子求引基を有することで、酸化電位が大きくなることに特徴を有する。このため、化合物自体のバンドギャップとしては、電子求引基を有さない化合物よりも大きくなる。これは、すなわち、発光波長としては短波長化することに同義である。この特徴を用いることで、発光波長を調整し、青、緑、黄、赤などといったその材料に求められる発光波長領域に適した化合物を得ることができる。特に青領域においては、発光波長はより短波長である方が、青の色度座標において、より深い青色を色再現することができるため、本実施形態の有機化合物の特徴を、より好適に用いることができる。
以下、本発明の一実施形態に係る有機発光素子について説明する。
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、CVD法で厚さ2μmの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。CVD法の成膜の後で原子堆積法(ALD法)を用いた保護層を設けてもよい。
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)は、以下に示す方法により形成される。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
<実施例1(例示化合物A1の合成)>
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E1:1.82g(10mmol)
化合物E2:3.10g(10mmol)
エタノール:100ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で70℃に加熱し、KOHエタノール溶液を滴下した。さらに、この温度(70℃)で6時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて、沈殿物を濾過した。濾過物を、メタノールで分散洗浄を行うことにより、黒灰色の化合物E3を3.42g(収率:75%)得た。
100mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E3:3.19g(7mmol)
化合物E4:2.25g(9mmol)
亜硝酸イソアミル:1.05g(9mmol)
トルエン:40ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で110℃に加熱し、この温度(110℃)で3時間攪拌を行った。反応終了後、水40mlで2回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し,硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/ヘプタン=1:4)にて精製後、クロロホルム/メタノールで再結晶を行い、黄色結晶のE5を3.67g(収率:85%)得た。
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E5:1.85g(3mmol)
化合物E6:0.51g(3mmol)
Pd(PPh3)4:0.06g
トルエン:50ml
エタノール:20ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:50ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で80℃に加熱し、この温度(80℃)で6時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)にて精製後、クロロホルム/メタノールで再結晶を行うことにより、黄色結晶の化合物E7を1.49g(収率:75%)得た。
20mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E7:665mg(1mmol)
Pd(dba)2:58mg
P(Cy)3(トリシクロヘキシルフォスフィン):84mg
酢酸カリウム:196mg
DMF:10ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で145℃に加熱し、この温度(145℃)で6時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン/メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の例示化合物A1を0.48g(収率:78%)得た。
この化合物の純度はHPLCを用いて純度99%以上であることを確認した。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=628.85 計算値:C46H20N4=628.69
実施例1おいて、化合物E2に代えて下記に示す化合物E8を、化合物E6に代えて下記に示す化合物E9を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A7を得た。
さらにMALDI−TOF−MS(Bruker社製Autoflex LRF)を用いて質量分析を行った。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=678.43 計算値:C50H22N4=678.75
実施例1において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E10を、化合物E4に代えて下記に示す化合物E11を、化合物E6に代えて下記に示す化合物E12を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B5を得た。
さらにMALDI−TOF−MS(Bruker社製Autoflex LRF)を用いて質量分析を行った。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=628.02 計算値:C46H20N4=628.69
実施例1において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E13を、化合物E2に代えて下記に示す化合物E14を、化合物E6に代えて下記に示す化合物E15を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物C13を得た。
さらにMALDI−TOF−MS(Bruker社製Autoflex LRF)を用いて質量分析を行った。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=848.22 計算値:C62H28F4=848.90
実施例4において、化合物E14に代えて下記に示す化合物E16を使用する以外は、実施例4と同様の方法により、下記に示す比較化合物(9)を得た。
1000mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E17:4.55g(10mmol)
化合物E18:3.78g(22mmol)
Pd(PPh3)4:0.1g
トルエン:250ml
エタノール:120ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:120ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で80℃に加熱し、この温度(80℃)で6時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)にて精製後、クロロホルム/メタノールで再結晶を行うことにより、うす黄色結晶の化合物E19を4.12g(収率:75%)得た。
500mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E19:3.84g(7mmol)
ビスピナコールボラン:4.05g(16mmol)
Pd(dba)2:402mg
P(Cy)3(トリシクロヘキシルフォスフィン):588mg
トルエン:20ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で110℃に加熱し、この温度(110℃)で3時間攪拌を行った。反応終了後、水40mlで2回洗浄した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し,硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濾過後、ろ液を濃縮して茶褐色液体を得た。これをカラムクロマトグラフィー(トルエン)にて精製後、へプタンで分散洗浄を行い、茶白色固体のE20を4.35g(収率:85%)得た。
20mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E20:732mg(1mmol)
化合物E21:760mg(2mmol)
Pd(dba)2:58mg
P(Cy)3(トリシクロヘキシルフォスフィン):84mg
酢酸カリウム:196mg
DMF:10ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で145℃に加熱し、この温度(145℃)で6時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた紫色結晶をトルエンに加熱溶解した後、熱時ろ過、トルエン/メタノールで再結晶を行うことにより、黄色の例示化合物A20を0.44g(収率:60%)得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=728.85 計算値:C54H24N4=728.81
実施例5において、化合物E18に代えて下記に示す化合物E21を使用する以外は、実施例5と同様の方法により、下記に示す比較化合物(10)を得た。
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機EL素子を作製した。
表6に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例6と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例6と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表6に示す。
本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機EL素子を作製した。
表8に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例15と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例15と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表8に示す。
Claims (19)
- 下記一般式(1)で示されることを特徴とする有機化合物。
環B1乃至B2は、炭素原子数6以上18以下の芳香族炭化水素環であり、それぞれ少なくとも2つ以上の電子求引基を有する。
Q1、Q2は、それぞれ前記環B1、前記環B2が有する前記電子求引基の一つであり、前記環Aに対して前記環B1、前記環B2のオルト位に位置する。) - 前記環B1と前記B2は、同じ構造の環であり、前記Q1と前記Q2は、同じ電子求引基であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記Q1乃至Q2は、シアノ基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記環B1乃至B2は、ベンゼン環、ナフタレン環のいずれかであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記環Aは、フルオランテン骨格を有する炭素原子数16以上40以下の多環芳香族炭化水素環であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記環Aは、前記FF1乃至FF16のいずれかであることを特徴とする請求項8に記載の有機化合物。
- 陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物を有する層が発光層であることを特徴とする、請求項10に記載の有機発光素子。
- 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項10乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
- 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は請求項10乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。 - 請求項10乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
- 請求項10乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項10乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
- 請求項10乃至13のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
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