CN114163292B - 有机化合物和有机发光器件 - Google Patents

有机化合物和有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN114163292B
CN114163292B CN202111055705.XA CN202111055705A CN114163292B CN 114163292 B CN114163292 B CN 114163292B CN 202111055705 A CN202111055705 A CN 202111055705A CN 114163292 B CN114163292 B CN 114163292B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
substituted
organic
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111055705.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN114163292A (zh
Inventor
宫下广和
山田直树
大类博挥
西出洋祐
镰谷淳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN114163292A publication Critical patent/CN114163292A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114163292B publication Critical patent/CN114163292B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
    • C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/275—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having all ether-oxygen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/60—OLEDs integrated with inorganic light-sensitive elements, e.g. with inorganic solar cells or inorganic photodiodes
    • H10K59/65—OLEDs integrated with inorganic image sensors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及有机化合物和有机发光器件。一种由下式[1]或[2]表示的有机化合物：其中R1至R22独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、三氟甲基、取代或未取代的芳香族烃基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且R5和R6、和/或R7和R8可以结合在一起以形成环结构。

Description

有机化合物和有机发光器件
技术领域
本公开涉及有机化合物和包括该有机化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(以下也称为"有机电致发光器件"或"有机EL器件")为包括一对电极和在电极之间的有机化合物层的电子器件。电子和空穴从这对电极注入，以在有机化合物层中产生发光性有机化合物的激子。当激子返回其基态时，有机发光器件发光。
随着近来有机发光器件的显著发展，可以实现低驱动电压、各种发光波长、高速响应性、并且薄且轻的发光器件。
已经积极地开发发光性有机化合物。这是因为具有良好发光特性的化合物对于高性能有机发光器件的开发是重要的。作为迄今开发的化合物，日本专利特开No.2010-143879(专利文献1)公开了以下化合物1-A。
发明内容
本公开提供由下式[1]或[2]表示的有机化合物：
其中R1至R22独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、三氟甲基、取代或未取代的芳香族烃基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且R5和R6、和/或R7和R8可以结合在一起以形成环结构。
参照附图，从以下示例性实施方案的描述，本发明的进一步特征将变得明显。
附图说明
图1为包括根据本公开的实施方案的有机发光器件的显示设备的实例的示意性截面图。
图2为根据本公开的实施方案的显示设备的实例的示意图。
图3A为根据本公开的实施方案的摄像设备的实例的示意图。
图3B为根据本公开的实施方案的电子设备的实例的示意图。
图4A为根据本公开的实施方案的显示设备的实例的示意图。
图4B为可弯曲显示设备的实例的示意图。
图5A为根据本公开的实施方案的照明设备的实例的示意图。
图5B为根据本公开的实施方案的具有车辆用灯具的汽车的实例的示意图。
图6为根据本公开的实施方案的图像形成设备的实例的示意图。
图7A和图7B为根据本公开的实施方案的图像形成设备的曝光光源的实例的示意图。
图8为二苊并[1,2-b:1',2'-k](diacenaphtho[1,2-b:1',2'-k]chrysene)骨架和苊并[1,2-b]菲并[4,5-k]/>(acenaphtho[1,2-b]acephenanthryleno[4,5-k]chrysene)骨架的示意图。
具体实施方式
专利文献1中的化合物在发光特性方面有进一步改善的余地。具有较高发光效率的有机发光器件可以通过改善化合物的发光特性来提供。
因此，本公开提供具有良好的发光特性的有机化合物，并且还提供具有良好的发光特性的有机发光器件。
<<有机化合物>>
首先，以下描述根据本实施方案的有机化合物。根据本实施方案的有机化合物由下式[1]或[2]表示。
在式[1]或[2]中，R1至R22独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、三氟甲基、取代或未取代的芳香族烃基、和取代或未取代的杂环基的取代基。
由R1至R22表示的卤素原子可以为，但不限于，氟、氯、溴、和碘。
由R1至R22表示的烷基的实例包括，但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基、和2-金刚烷基。其中，可以使用具有1至10个碳原子的烷基。
由R1至R22表示的烷氧基的实例包括，但不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、和苄氧基。其中，可以使用具有1至10个碳原子的烷氧基。
由R1至R22表示的氨基的实例包括，但不限于，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-联苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二甲氧基苯基氨基、N-基-N-苯基氨基(N-mesityl-N-phenylamino group)、N,N-二/>基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基、和N-哌啶基。其中，可以使用具有1至6个碳原子的氨基。
由R1至R22表示的芳氧基的实例包括，但不限于，苯氧基和噻吩氧基。
由R1至R22表示的甲硅烷基的实例包括，但不限于，三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
由R1至R22表示的芳香族烃基的实例包括，但不限于，苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、荧蒽基、和三亚苯基。其中，可以使用具有6至30个碳原子的芳香族烃基。
由R1至R22表示的杂环基的实例包括，但不限于，吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲咯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。其中，可以使用具有3至27个碳原子的杂环基。
由R1至R22表示的烷基、烷氧基、氨基、芳氧基、甲硅烷基、芳香族烃基、和杂环基可以进一步具有的取代基的实例包括例如氟、氯、溴、和碘等卤素原子；例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等烷基；例如甲氧基、乙氧基、和丙氧基等烷氧基；例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、联苯基氨基、和二甲苯基氨基等氨基；例如苯氧基等芳氧基；例如苯基和联苯基等芳香族烃基；例如吡啶基和吡咯基等杂环基；和氰基。
在根据本实施方案的有机化合物中，R5和R6，和/或R7和R8可以结合在一起以形成环结构。
在根据第一实施方案的有机化合物中，R5和R6以及R7和R8均不结合在一起形成环结构。
根据第二实施方案的有机化合物由下式[3]至[5]之一表示。
在式[3]至[5]中，R23至R26独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、三氟甲基、取代或未取代的芳香族烃基、和取代或未取代的杂环基的取代基。
由R23至R26表示的卤素原子、烷基、烷氧基、氨基、芳氧基、甲硅烷基、氰基、三氟甲基、芳香族烃基、和杂环基可以与对于R1至R22所描述的那些相同。由R23至R26表示的烷基、烷氧基、氨基、芳氧基、甲硅烷基、芳香族烃基、和杂环基可以进一步具有的取代基可以与对于R1至R22所描述的那些相同。
在根据本实施方案的有机化合物中，R1至R3、R10至R13、和R22中的至少之一可以为选自取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基的取代基。R2和R3、R10、R12和R13、和R22中的至少之一可以为选自取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基的取代基。R2和R3、R10、R12和R13、和R22中的至少之一可以为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。R2和R3、R10、R12和R13、和R22中的至少之一可以为具有氰基的苯基或具有氰基的萘基。
接下来，描述根据本实施方案的有机化合物的合成方法。例如，根据本实施方案的有机化合物根据以下反应方案来合成。
可以适当地选择由(a)至(c)和(a')至(c')表示的化合物以生产各种化合物。在该合成路线中，在第二步骤中产生异构体，并且目标产物作为与异构体的混合物产生。异构体具有几乎相同的特性，并且即使当作为混合物使用时也不影响有机发光器件的性能。当然，异构体可以通过重结晶或柱色谱来分离。期望包含异构体的混合物，以改善材料的溶解性和升华性。此外，当在有机发光器件中使用时，其提高有机薄膜的非晶性并且改善膜性质。期望膜性质的改善，以进一步改善有机发光器件的发光效率和驱动耐久性(drivedurability)。在示例性实施方案中详细描述合成方法。
接下来，根据第一实施方案的有机化合物具有以下特征并且由此成为量子产率高并且升华性和溶解性良好的化合物。也可以使用有机化合物，以提供发光效率和器件耐久性高的有机发光器件。
(1)基本骨架本身的振子强度高。
(2)基本骨架本身的对称性低。
此处的基本骨架是指苊并[1,2-b]菲并[5,4-k]或苊并[1,2-b]菲并[4,5-k]并且此处的取代基是指式[1]和[2]中的R1至R22。以下描述这些特征。
(1)基本骨架本身的振子强度高。
为了开发根据第一实施方案的有机化合物，本发明人专注于基本骨架本身的振子强度。更具体地，发现基本骨架在分子长轴方向上的扩张会增大振子强度。振子强度为电子跃迁的可能性的指标，并且振子强度f和量子产率Φp具有以下关系。
Φp：量子产率
Kr：发光过程的速度常数
Knr：非发光过程的速度常数
f：振子强度
ε0：真空介电常数
c：真空中的光速
e：元电荷
表1示出第一实施方案的基本骨架和作为专利文献1中描述的化合物的基本骨架的二苊并[1,2-b:1',2'-k]之间振子强度的对比。
表1
振子强度使用以下分子轨道计算来计算。将密度泛函理论(DFT)用于分子轨道计算方法的计算技术。B3LYP用作泛函，并且6-31G*用作基函数。使用广泛使用的Gaussian 09(Gaussian 09,Revision C.01,M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,G.Scalmani,V.Barone,B.Mennucci,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Caricato,X.Li,H.P.Hratchian,A.F.Izmaylov,J.Bloino,G.Zheng,J.L.Sonnenberg,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,T.Vreven,J.A.Montgomery,Jr.,J.E.Peralta,F.Ogliaro,M.Bearpark,J.J.Heyd,E.Brothers,K.N.Kudin,V.N.Staroverov,T.Keith,R.Kobayashi,J.Normand,K.Raghavachari,A.Rendell,J.C.Burant,S.S.Iyengar,J.Tomasi,M.Cossi,N.Rega,J.M.Millam,M.Klene,J.E.Knox,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,R.L.Martin,K.Morokuma,V.G.Zakrzewski,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,S.Dapprich,A.D.Daniels,O.Farkas,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,J.Cioslowski,和D.J.Fox，Gaussian,Inc.，Wallingford CT,2010。)来进行分子轨道计算。通过该方法进行本公开说明书中的分子轨道计算。
表1示出，与现有技术的基本骨架相比，第一实施方案的基本骨架的振子强度更大。由于跃迁偶极矩的方向与分子长轴方向相同，因此振子强度可能提高。
接下来，与具有与根据第一实施方案的有机化合物的结构相似的结构的比较化合物相比，描述根据第一实施方案的有机化合物的量子产率。比较化合物为表2中的比较化合物(1)。比较化合物(1)为具有与专利文献1中描述的化合物1-A相同的基本骨架(二苊并[1,2-b:1',2'-k]骨架)的化合物。根据第一实施方案的一种有机化合物为示例化合物A17。示例化合物A17为式[2]中的R2和R12表示苯环并且R1、R3至R11、和R13至R22表示氢原子的化合物。
表2示出各化合物在1×10-5mol/l下的甲苯溶液的发射光谱的测量结果。通过用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在室温下且在350nm的激发波长下测量光致发光来进行测量。表2还示出各化合物在溶液中在室温下用由Hamamatsu Photonics K.K.制造的绝对PL量子产率测量系统(C9920-02)测量的绝对量子产率。量子产率为相对于示例化合物A17的溶液的量子产率(1.00)的相对值。
表2
表2示出比较化合物(1)的量子产率为0.95，而示例化合物A17的量子产率更大，为1.00。这可能是因为与比较化合物(1)相比，第一实施方案的化合物在分子长轴方向上的分子结构更长并且振子强度更高。即，第一实施方案的示例化合物的发光特性更好。
因此，第一实施方案的化合物的量子产率高，因为基本骨架本身的振子强度大。包括该化合物的有机发光器件的发光效率高并且发光特性良好。
示例化合物A17和比较化合物(1)的极大发光波长(λmax)相同。在多环芳香族烃中，缩合部位的扩张通常导致发光波长变长。尽管相对于比较化合物(1)，示例化合物A17的稠环结构扩张，但发光波长是相当的。稍后描述该结果。
(2)基本骨架本身的对称性低。
多环芳香族烃通常分子平面性高并且分子堆积(molecular packing)变强。分子堆积会不期望地增大结晶性，损害升华性和溶解性，并且导致浓度淬灭。换言之，可以抑制分子堆积，以改善升华性和溶解性并且抑制浓度淬灭。升华性的改善使得能够通过升华纯化来使材料纯化，并且能够通过气相沉积来生产有机发光器件。溶解性的改善还使得能够通过重结晶或柱纯化来使材料纯化。因此，可以改善升华性和溶解性，以使材料纯化并且减少有机发光器件中的杂质。这可以防止由于有机发光器件中的杂质引起的发光效率或驱动耐久性的降低。还可以抑制浓度淬灭以改善有机发光器件的发光效率。
因此，本发明人专注于基本骨架的分子结构。可以降低基本骨架本身的对称性以抑制分子堆积。
第一实施方案的化合物的基本骨架为苊并[1,2-b]菲并[5,4-k]骨架或苊并[1,2-b]菲并[4,5-k]/>骨架(图8)。这些骨架没有旋转轴，具有包括分子平面的对称面(σ)，并且因此分类为点群Cs。另一方面，专利文献1中的二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>骨架在分子平面的倾斜方向上具有二次轴(two-fold axis)(C2)，具有包括二次轴的对称面(σv)，并且因此分类为点群C2v。
因此，与专利文献1中描述的二苊并[1,2-b:1',2'-k]骨架相比，第一实施方案的苊并[1,2-b]菲并[4,5-k]/>骨架的分子对称性更低。因此，第一实施方案的基本骨架本身的对称性低，并且根据第一实施方案的有机化合物为对称性低的分子。
在对称性低的分子中，与对称性高的分子相比，固体中的分子排列倾向于无序，并且其中分子规律重叠的分子堆积得到抑制。分子堆积得到抑制的化合物具有改善的升华性和溶解性。此外，可以防止分子之间的缔合以抑制浓度淬灭。
在比较化合物(2)和示例化合物A1之间比较基本骨架的非对称性的效果。比较化合物(2)为具有与专利文献1中描述的化合物1-A相同的基本骨架(二苊并[1,2-b:1',2'-k]骨架)的化合物。
表3示出各化合物的分解温度和升华温度之间的温度差。升华温度为在1×10-1Pa的真空度下在Ar气流中缓慢升温以开始升华纯化之后实现充分的升华速度的温度。分解温度为TG/DTA测量中重量减少达到5％时的温度。表3示出其中比较溶解100mg各化合物所需的甲苯的量的甲苯溶解性试验的结果。在氮气气氛下在通过在搅拌的同时加热的回流下进行的甲苯溶解性试验中，目视检查溶解并且表示为相对于用以完全溶解示例化合物A1的甲苯的量(1.0)的相对值。
表3
表3示出，与比较化合物(2)相比，示例化合物A1的分解温度和升华温度之间的温度差更大。分解温度和升华温度之间的温度差越大导致升华纯化的温度裕度(temperaturemargin)越大，因此升华性越好。此外，与比较化合物(2)相比，示例化合物A1可以溶解在更少量的溶剂中，并且溶解性更高。
通常，分子量越大导致升华性越差并且溶解性越低。然而，尽管其分子量更大，但是示例化合物A1与比较化合物(2)相比，升华性和溶解性更好。这可能是因为基本骨架本身的对称性低，并且分子堆积得到抑制。
因此，由于抑制分子堆积，因而第一实施方案的化合物具有良好的升华性并且可以通过在不分解的情况下升华来纯化。此外，溶解性更高的材料可以通过其中例如通过柱纯化而期望更高的溶解性的纯化技术更容易地纯化。因此，包括此类材料的有机发光器件的驱动耐久性高。
因此，根据第一实施方案的有机化合物具有条件(1)和(2)的特征并且量子产率高、升华性良好、并且溶解性高。
除了作为第一实施方案的基本骨架的苊并[1,2-b]菲并[5,4-k]骨架和苊并[1,2-b]菲并[4,5-k]/>骨架以外，专利文献1中的二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>骨架的苯环的一侧稠合以降低对称性的结构可以为结构异构体。因此，进行结构异构体的分子轨道计算。表4示出结果。
表4
式[1]的基本骨架具有其中苯环在二苊并[1,2-b:1',2'-k]的2和3位稠合的结构。另一方面，比较化合物(3)具有其中在二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>的1和2位稠合的结构。
表4示出，与二苊并[1,2-b:1',2'-k]相比，比较化合物(3)的单重激发态(S1)更大。换言之，发光波长变得更长。因此，比较化合物(3)在蓝色发光区域(420至480nm)中不具有发光波长，并且不能用作蓝色发光材料。蓝色发光材料可以具有更深的蓝色色度，即，更短的发光波长，以扩大色彩再现范围。
另一方面，第一实施方案的化合物的基本骨架即使稠环扩张也具有与二苊并[1,2-b:1',2'-k]相同的S1。此外，基本骨架本身在蓝色发光区域中具有发光波长，并且第一实施方案的化合物可以用作蓝色发光材料。当然，第一实施方案的化合物可以具有适当的取代基并且可以用作绿色或红色发光材料。
因此，根据第一实施方案的有机化合物的量子产率高、升华性良好、并且溶解性高。根据第一实施方案的有机化合物可以广泛用作从蓝色区域到红色区域的发光材料。特别地，根据第一实施方案的有机化合物可以用作深蓝色区域中的发光材料。
此外，有机化合物可以满足以下条件(3)。
(3)其中基本骨架和取代基的二面角大的取代位置处具有庞大的取代基
这是因为满足条件(3)增大基本骨架和取代基之间的二面角并且可以进一步抑制分子堆积。此外，当至少一个取代基为除了氢原子以外的基团，例如庞大基团时，其中基本骨架重叠的分子堆积得到抑制。对于式[1]，例如，二面角使用分子轨道计算来估计。表5示出结果。
表5
表5示出，式[1]中的R1至R3、R10至R15、R18和R19、和R22的二面角为58°以上。由于它们的二面角充分大，取代基(苯基)可以抑制基本骨架之间的π-π相互作用。因此，材料可以具有高溶解性和良好的升华性。用作有机发光器件的发光材料可以抑制浓度淬灭和发光波长的增大。
取代位置可以为R1至R3、R10至R13、和R22，或R2和R3、R10、R12和R13、和R22。这是因为这些取代位置为基本骨架的分子中央的部位的取代位置，并且可以更有效地抑制分子堆积。
接下来，根据第二实施方案的有机化合物具有以下特征并且量子产率高。还可以使用有机化合物，以提供发光效率高的有机发光器件。
(4)基本骨架本身的振子强度高。
基本骨架为式[3]中的二菲并[5,4-b:5',4'-k]式[4]中的二菲并[4,5-b:5',4'-k]/>或式[5]中的二菲并[4,5-b:4',5'-k]/>并且取代基为式[3]至[5]中的R1至R26。以下描述该特征。
(4)基本骨架本身的振子强度高。
为了开发根据第二实施方案的有机化合物，本发明人专注于基本骨架本身的振子强度。更具体地，发现基本骨架在分子长轴方向上的扩张会增大振子强度。振子强度如"(1)基本骨架本身的振子强度高"部分中所述。
表6示出第二实施方案的基本骨架和作为专利文献1中描述的化合物的基本骨架的二苊并[1,2-b:1',2'-k]之间振子强度的对比。振子强度如"(1)基本骨架本身的振子强度高"部分中所述来计算。
表6
表6示出，与现有文献的基本骨架相比，第二实施方案的基本骨架的振子强度更大。由于跃迁偶极矩的方向与分子长轴方向相同，因而振子强度可能提高。
接下来，与具有与根据第二实施方案的有机化合物的结构类似的结构的比较化合物相比，描述根据第二实施方案的有机化合物的量子产率。比较化合物为表7中的比较化合物(1)。比较化合物(1)为具有与专利文献1中描述的化合物1-A相同的基本骨架(二苊并[1,2-b:1',2'-k]骨架)的化合物。根据第二实施方案的一种有机化合物为示例化合物D2。示例化合物D2为其中式[3]中的R2和R12表示具有甲基作为取代基的苯环并且R1、R3和R4、R7和R11、以及R13和R26表示氢原子的化合物。
表7示出在室温下用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500以350nm的激发波长测量各化合物在1×10-5mol/l下的甲苯溶液的发射光谱的光致发光测量的结果。表7还示出各化合物在溶液中在室温下用由Hamamatsu Photonics K.K.制造的绝对PL量子产率测量系统(C9920-02)测量的绝对量子产率。量子产率为相对于示例化合物D2的溶液的量子产率(1.00)的相对值。
表7
表7示出，比较化合物(1)的量子产率为0.95，而示例化合物D2的量子产率更大，为1.00。这可能是因为与比较化合物(1)相比，第二实施方案的化合物在分子长轴方向上的分子结构更长并且振子强度更高。即，第二实施方案的示例化合物的发光特性更好。
因此，第二实施方案的化合物的量子产率高，因为基本骨架本身的振子强度大。包括该化合物的有机发光器件的发光效率高并且发光特性良好。
示例化合物D2和比较化合物(1)的最大发光波长(λmax)基本相同。在多环芳香族烃中，缩合部位的扩张通常导致发光波长变长。尽管相对于比较化合物(1)，示例化合物D2的稠环结构扩张，但发光波长是相当的。稍后描述该结果。
其中除了作为第二实施方案的基本骨架的二菲并[5,4-b:5',4'-k]骨架、二菲并[4,5-b:5',4'-k]/>骨架、和二菲并[4,5-b:4',5'-k]/>以外，专利文献1中的二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>骨架的苯环的一侧稠合的结构可以为结构异构体。因此，进行结构异构体的分子轨道计算。表8示出结果。
表8
式[3]的基本骨架具有其中苯环在二苊并[1,2-b:1',2'-k]的2、3、12、和13位稠合的结构。式[4]的基本骨架具有其中苯环在二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>的2、3、14、和15位稠合的结构。式[5]的基本骨架具有其中苯环在二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>的12、13、14、和15位稠合的结构。另一方面，比较化合物(4)具有其中苯环在二苊并[1,2-b:1',2'-k]/>的1、2、11、和12位稠合的结构。
表8示出，与二苊并[1,2-b:1',2'-k]相比，比较化合物(4)的单重激发态(S1)更大。换言之，发光波长变得更长。因此，比较化合物(4)在蓝色发光区域(420至480nm)中不具有发光波长，并且不能用作蓝色发光材料。蓝色发光材料可以具有更深的蓝色色度，即，更短的发光波长，以扩大色彩再现范围。
另一方面，第二实施方案的化合物的基本骨架即使稠环扩张也具有二苊并[1,2-b:1',2'-k]以下的S1。此外，基本骨架本身在蓝色发光区域中具有发光波长，并且第二实施方案的化合物可以用作蓝色发光材料。当然，第二实施方案的化合物可以具有适当的取代基并且可以用作绿色或红色发光材料。
因此，根据第二实施方案的有机化合物的量子产率高。根据第二实施方案的有机化合物可以广泛用作从蓝色区域到红色区域的发光材料。特别地，根据第二实施方案的有机化合物可以用作深蓝色区域中的发光材料。
此外，有机化合物可以满足以下条件(5)。
(5)其中基本骨架和取代基的二面角大的取代位置处具有庞大的取代基
这是因为满足条件(5)增大基本骨架和取代基之间的二面角并且可以进一步抑制分子堆积。此外，当至少一个取代基为除了氢原子以外的基团，例如庞大基团时，其中基本骨架重叠的分子堆积得到抑制。二面角使用分子轨道计算来估计。表9示出式[3]的计算结果。
表9
表9示出，式[3]中的R1至R4、R7、R10至R14、R18和R19、R22、和R26的二面角为58°以上。由于它们的二面角充分大，因而取代基(苯基)可以抑制基本骨架之间的π-π相互作用。因此，材料可以具有高溶解性和良好的升华性。
取代位置可以为R1至R3、R10至R13、和R22，或R2和R3、R10、R12和R13、和R22。这是因为这些取代位置为基本骨架的分子中央的部位的取代位置，并且可以更有效地抑制分子堆积。
当然，对于式[4]和[5]可以获得相同的结果。
以下描述根据本公开的有机化合物的具体实例。然而，本公开不限于这些实例。
/>
/>
/>
属于组D的示例化合物为其中R1至R26表示氢原子、烷基、或芳香族烃基的化合物。因此，此类化合物的化学稳定性高。因此，可以使用这些化合物以提供耐久性高的发光器件。
属于组E的示例化合物为具有杂环基或具有杂原子的基团作为R1至R26或其取代基的化合物。杂环基或具有杂原子的基团可以调节化合物的HOMO能级和LUMO能级，并且适合调节发光器件的载流子平衡。
属于组F的示例化合物为具有缺电子性杂环基或吸电子性基团作为R1至R26或其取代基的化合物。因此，此类化合物的HOMO能级深(远离真空能级)并且氧化稳定性高。还具有深LUMO能级，此类化合物可以用作发光层用发光材料，以提供具有捕获电子性发光层的发光器件。此类化合物还可以用作构成与阴极相邻的电子注入层或电荷产生层中的电子接受层的材料。
<<有机发光器件>>
根据本实施方案的有机发光器件包括至少一对电极，正极和负极，和电极之间的有机化合物层。在根据本实施方案的有机发光器件中，有机化合物层可以为单层或多个层的层叠体，条件是有机化合物层具有发光层。
当有机化合物层为多个层的层叠体时，除了发光层以外，有机化合物层可以具有空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子输送层、和/或电子注入层。发光层可以为单层或多个层的层叠体。
在根据本实施方案的有机发光器件中，有机化合物层中的至少一层包含根据本实施方案的有机化合物。更具体地，根据本实施方案的有机化合物包含在空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子输送层、和电子注入层等的任意者中。根据本实施方案的有机化合物可以包含在发光层中。
在根据本实施方案的有机发光器件中，当根据本实施方案的有机化合物包含在发光层中时，发光层可以仅由根据本实施方案的有机化合物构成，或者可以由根据本实施方案的有机化合物和其它化合物构成。当发光层由根据本实施方案的有机化合物和其它化合物构成时，根据本实施方案的有机化合物可以用作发光层的主体或客体。有机化合物还可以用作可以包含在发光层中的辅助材料。主体为构成发光层的化合物当中重量比最大的化合物。客体为构成发光层的化合物当中比主体的重量比低的化合物，并且为主要发光化合物。辅助材料为构成发光层的化合物当中比主体的重量比低的化合物，并且辅助客体发光。辅助材料还称为第二主体。
当将根据本实施方案的有机化合物用作发光层的客体时，客体的浓度优选在整个发光层的0.01质量％至20质量％，更优选0.1质量％至5质量％的范围内。
当将根据本实施方案的有机化合物用作发光层的客体时，由芳香族烃构成的材料可以用作主体。这是因为根据本实施方案的有机化合物为具有由稠合多环芳香族烃构成的基本骨架的材料，并且由类似的芳香族烃构成的材料可以用作主体，以提供主体和客体之间相容性良好的发光层。
本发明人进行了各种研究并且发现根据本实施方案的有机化合物可以用作发光层的主体或客体，特别是作为发光层的客体，以提供可以有效地发亮光并且耐久性非常高的器件。发光层可以为单层或多层。可以选择蓝色发光作为本实施方案的发光颜色，用于与其它发光色的发光材料颜色混合。多层是指发光层和其它发光层的层叠体。在该情况下，有机发光器件的发光色不限于蓝色。更具体地，发光色可以为白色或中性色。在白色的情况下，其它发光层发出例如绿色或红色等除了蓝色以外的颜色的光。此类层由气相沉积或涂布形成。这在以下示例性实施方案中详细描述。
根据本实施方案的有机化合物可以用作除了构成根据本实施方案的有机发光器件的发光层以外的有机化合物层的构成材料。更具体地，根据本实施方案的有机化合物可以用作电子输送层、电子注入层、空穴输送层、空穴注入层、和/或空穴阻挡层的构成材料。在此类情况下，有机发光器件的发光色不限于蓝色。更具体地，发光色可以为白色或中性色。
根据需要，根据本实施方案的有机化合物可以与已知的低分子量或高分子量空穴注入性化合物或空穴输送性化合物、主体化合物、发光性化合物、电子注入性化合物、或电子输送性化合物组合使用。以下描述这些化合物的实例。
空穴注入或空穴输送性材料可以为可以容易地从正极注入空穴并且空穴迁移率高以将注入的空穴输送至发光层的材料。为了防止有机发光器件中例如结晶化等膜品质的劣化，可以使用玻璃化转变温度高的材料。具有空穴注入输送能力的低分子量或高分子量材料的实例包括，但不限于，三芳胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、芪衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、和其它导电性高分子。空穴注入或空穴输送性材料还适合用于电子阻挡层。以下描述可以用作空穴注入或空穴输送性材料的化合物的具体实例。当然，本公开不限于这些化合物。
/>
主要涉及发光功能的发光材料的实例除了根据本实施方案的有机化合物以外还包括，稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物、红荧烯等)，喹吖啶酮衍生物，香豆素衍生物，芪衍生物，例如三(8-喹啉)铝等有机铝配合物，铱配合物，铂配合物，铼配合物，铜配合物，铕配合物，钌配合物，和例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚芴衍生物、和聚亚苯基衍生物等高分子衍生物。
根据本实施方案的有机化合物在基本骨架中具有两个缺电子性五元环，因此HOMO/LUMO能量低。因此，当形成具有其它发光材料的混合层时，或者当层叠发光层时，其它发光材料的HOMO/LUMO能量也可以低。这是因为HOMO/LUMO能量高会导致淬灭组分或陷阱能级的形成，例如具有根据本实施方案的有机化合物的激基复合物的形成。
以下描述可以用作发光材料的化合物的具体实例。当然，本公开不限于这些化合物。
发光层中的发光层主体或发光辅助材料的实例包括芳香族烃化合物及其衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、例如三(8-喹啉)铝等有机铝配合物、和有机铍配合物。
根据本实施方案的有机化合物的HOMO/LUMO能量低，并且主体材料还可以由烃形成，并且HOMO/LUMO能量低。这是因为具有例如氮原子等杂原子的主体材料的HOMO/LUMO能量高，这会导致淬灭组分或陷阱能级的形成，例如具有根据本实施方案的有机化合物的激基复合物的形成。
特别地，主体材料可以在分子骨架中具有蒽、苯并菲、荧蒽、或芘骨架。这是因为此类主体材料由如上所述的烃构成并且具有输送根据本实施方案的有机化合物的充足能量所需的S1能量。
以下描述用作发光层中的发光层主体或发光辅助材料的化合物的具体实例。然而，当然，本公开不限于这些实例。
电子输送性材料可以选自可以将从负极注入电子输送到发光层的材料，并且考虑与空穴输送性材料的空穴迁移率的平衡来选择。具有电子输送能力的材料的实例包括，但不限于，噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝配合物、和稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、衍生物、和蒽衍生物)。此外，电子输送性材料还适合用于空穴阻挡层。以下描述可以用作电子输送性材料的化合物的具体实例。当然，本公开不限于这些化合物。
<有机发光器件的结构>
有机发光器件包括在基板上的正极、有机化合物层、和负极。保护层、或滤色器等可以设置在负极上。当设置滤色器时，平面化层可以设置在滤色器和保护层之间。平面化层可以由丙烯酸系树脂等构成。
[基板]
基板可以由石英、玻璃、硅片、树脂、或金属等形成。基板可以具有例如晶体管等开关器件、和布线，在其上可以设置绝缘层。绝缘层可以由任意材料构成，条件是绝缘层可以具有接触孔以确保正极和布线之间的电连接并且与未连接的布线绝缘。例如，绝缘层可以由例如聚酰亚胺等树脂、氧化硅、或氮化硅形成。
[电极]
一对电极可以用作电极。这对电极可以为正极和负极。当在其中有机发光器件发光的方向上施加电场时，电位高的电极为正极，并且另一个电极为负极。换言之，将空穴供给至发光层的电极为正极，并且供给电子的电极为负极。
正极的构成材料的功函数可以尽可能地大。构成材料的实例包括，但不限于，例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒、和钨等金属元素、其混合物、其合金，和例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、和氧化锌铟等金属氧化物。还可以使用例如聚苯胺、聚吡咯、和聚噻吩等导电性聚合物。
这些电极材料可以单独使用或者以组合使用。正极可以为单层或多层。
当用作反射电极时，可以使用例如，铬、铝、银、钛、钨、钼，其合金，或其层叠体。当用作透明电极时，可以使用例如氧化锡铟(ITO)或氧化锌铟等氧化物透明导电层。然而，本公开不限于这些。电极可以通过光刻来形成。
负极的构成材料可以为功函数小的材料。可以使用例如，如锂等碱金属、如钙等碱土类金属、如铝、钛、锰、银、铅、或铬等金属元素，或其混合物。还可以使用这些金属元素的合金。可以使用例如，镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜、或锌-银。还可以使用例如氧化锡铟(ITO)等金属氧化物。这些电极材料可以单独使用或者以组合使用。负极可以具有单层或多层结构。其中，可以使用银，并且可以使用银合金以降低银的聚集。只要可以降低银的聚集，合金可以为任意比例。例如，其可以为1:1。
负极可以为用于顶部发射器件的例如ITO等氧化物导电层，或者可以为用于底部发射器件的例如铝(Al)等反射电极。负极可以通过任意方法来形成。直流或交流溅射法可以实现良好的膜覆盖并且容易降低电阻。
[保护层]
保护层可以设置在负极上。例如，具有吸湿剂的玻璃片可以粘接至负极，以防止水等浸入有机化合物层中并且减少显示缺陷的发生。在另一个实施方案中，例如氮化硅等钝化膜可以设置在负极上，以防止水等浸入有机化合物层中。例如，负极形成后，将负极输送至另一个室中，而不破坏真空，并且厚度为2μm的氮化硅膜可以通过CVD法形成为保护层。保护层可以通过CVD法随后通过原子层沉积(ALD)法来形成。
[滤色器]
滤色器可以设置在保护层上。例如，与有机发光器件的尺寸匹配的滤色器可以设置在另外的基板上，并且可以粘合至其上设置有有机发光器件的基板，或者滤色器可以通过光刻在保护层上图案化。滤色器可以由高分子构成。
[平面化层]
平面化层可以设置在滤色器和保护层之间。平面化层可以由有机化合物构成并且可以由低分子量化合物或高分子量化合物构成。
平面化层可以设置在滤色器之上或之下，并且其构成材料可以相同或不同。具体实例包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、硅酮树脂、和脲醛树脂。
[对向基板]
对向基板可以设置在平面化层上。之所以称为对向基板是因为其面向前述基板。对向基板可以由与前述基板相同的材料构成。
[有机层]
构成根据本公开的实施方案的有机发光器件的有机化合物层(空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层等)由以下方法来形成。
构成根据本公开的实施方案的有机发光器件的有机化合物层可以通过例如真空蒸镀法、电离沉积法、溅射、或等离子体等干式法来形成。代替干式法，还可以采用其中使用适当的溶剂通过已知的涂布法(例如，旋涂、浸渍、浇铸法、LB法、喷墨法等)来形成层的湿式法。
通过真空蒸镀法、或溶液涂布法等形成的层几乎不结晶化等并且经时稳定性高。当由涂布法形成膜时，膜还可以与适当的粘结剂树脂组合来形成。
粘结剂树脂的实例包括，但不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、硅酮树脂、和脲醛树脂。
这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用，或者可以组合使用。根据需要，还可以使用例如已知的增塑剂、抗氧化剂、和/或紫外线吸收剂等添加剂。
<根据本实施方案的有机发光器件的用途>
根据本公开的实施方案的有机发光器件可以用作显示设备或照明设备的构成部件。其它用途包括电子照相图像形成设备的曝光光源、液晶显示器的背光、和在白色光源中具有滤色器的发光设备。
显示设备可以包括用于从面阵CCD、线阵CCD、或存储卡等输入图像信息的图像输入单元，可以包括用于处理输入信息的信息处理单元，并且可以为用于在显示单元上显示输入图像的图像信息处理设备。显示设备可以具有多个像素，并且像素中的至少之一包括根据本实施方案的有机发光器件和连接至有机发光器件的晶体管。
摄像设备或喷墨打印机的显示单元可以具有触摸面板功能。触摸面板功能的驱动系统可以为，但不限于，红外线系统、静电电容系统、电阻膜系统、或电磁感应系统。显示设备可以用作多功能打印机的显示器。
接下来，参照附图描述根据本实施方案的显示设备。图1为包括有机发光器件和连接至有机发光器件的TFT器件的显示设备的示意性截面图。TFT器件为有源器件的实例。
图1中的显示设备10包括例如玻璃片等基板11、和在基板11上的防湿膜12。防湿膜12保护TFT器件或有机化合物层。附图标记13表示金属栅电极。附图标记14表示栅极绝缘膜，并且附图标记15表示半导体层。
TFT器件18包括半导体层15、漏电极16、和源电极17。TFT器件18覆盖有绝缘膜19。有机发光器件26的正极21通过接触孔20连接至源电极17。
有机发光器件26的电极(正极21和负极23)电连接至TFT器件18的电极(源电极17和漏电极16)的方法不限于图1中所示的实施方案。更具体地，只需要正极21或负极23之一电连接至TFT器件18的源电极17或漏电极16之一。
尽管有机化合物层22为图1中所示的显示设备10中的单层，但是有机化合物层22可以由多个层构成。负极23由用于防止有机发光器件26劣化的第一保护层24和第二保护层25覆盖。
尽管图1中的显示设备10包括晶体管作为开关器件，但是可以代替地使用MIM器件作为开关器件。
图1中的显示设备10中使用的晶体管不限于包括单晶硅片的晶体管，并且还可以为在基板的绝缘性表面上包括活性层的薄膜晶体管。活性层可以为单晶硅，例如非晶硅或微晶硅等非单晶硅，或例如氧化铟锌或氧化铟镓锌等非单晶氧化物半导体。薄膜晶体管也称为TFT器件。
图1的显示设备10中的晶体管可以在例如Si基板等基板内形成。短语"在基板内形成"是指处理例如Si基板等基板本身以形成晶体管。因此，基板内的晶体管可以认为是一体形成的基板和晶体管。
在根据本实施方案的有机发光器件中，发光亮度用作为开关器件的实例的TFT来控制。有机发光器件可以设置在多个平面内，以在各发光亮度下显示图像。根据本实施方案的开关器件不限于TFT，并且可以为由低温多晶硅形成的晶体管或形成在例如Si基板等基板上的有源矩阵驱动器。"在基板上"也可以称为"在基板内"。将晶体管设置在基板内还是使用TFT取决于显示单元的尺寸。例如，对于大约0.5英寸的显示单元，有机发光器件可以设置在Si基板上。
图2为根据本实施方案的显示设备的实例的示意图。显示设备1000可以包括上盖1001和下盖1009之间的触摸面板1003、显示面板1005、框架1006、电路基板1007、和电池1008。触摸面板1003和显示面板1005分别连接至柔性印刷电路FPC1002和1004。晶体管印刷在电路基板1007上。当显示设备不是移动器件时，可以不设置电池1008，或者即使当显示设备为移动器件时也可以设置在其它位置。
根据本实施方案的显示设备可以用在例如摄像设备等包括具有多个透镜的光学单元和用于接收通过光学单元的光的摄像器件的光电转换设备的显示单元中。摄像设备可以包括用于显示由摄像器件捕获的信息的显示单元。显示单元可以为从摄像设备外部露出的显示单元或位于探测器中的显示单元。摄像设备可以为数码相机或数码摄像机。
图3A为根据本实施方案的摄像设备的实例的示意图。摄像设备1100可以包括取景器1101、后显示器1102、操作单元1103、和壳体1104。取景器1101可以包括根据本实施方案的显示设备。在此类情况下，显示设备可以显示环境信息、和成像指令等，以及待拍摄的图像。环境信息可以包括外部光的强度和方向、照相物体的移动速度、和通过遮蔽物遮蔽物体的可能性等。
因为成像的适当时机是较短的时间，因而最好尽快显示信息。因此，可以使用包括根据本实施方案的有机发光器件的显示设备。这是因为该有机发光器件的响应速度高。与这些要求高显示速度的设备和液晶显示器相比，可以更适合地使用包括有机发光器件的显示设备。
摄像设备1100包括光学单元(未示出)。光学单元具有多个透镜并且将图像聚焦在壳体1104中的摄像器件上。透镜的焦点可以通过调节它们的相对位置来调节。该操作还可以自动进行。
根据本实施方案的显示设备可以包括红色、绿色、和蓝色的滤色器。滤色器可以如此配置使得红色、绿色、和蓝色以三角形排列。
根据本实施方案的显示设备可以用于例如移动终端等电子设备的显示单元。此类显示设备可以具有显示功能和操作功能二者。移动终端的实例包括例如智能手机等移动电话、平板、和头戴显示器。
图3B为根据本实施方案的电子设备的实例的示意图。电子设备1200包括显示单元1201、操作单元1202、和壳体1203。壳体1203可以包括电路、包括电路的印刷电路板、电池、和通信单元。操作单元1202可以为按钮或触摸面板响应单元。操作单元可以为识别指纹并且解除锁定的生物特征识别单元。包括通信单元的电子设备还可以称为通信设备。
图4A和图4B为根据本实施方案的显示设备的实例的示意图。图4A示出显示设备，例如电视监视器或PC监视器。显示设备1300包括框架1301和显示单元1302。根据本实施方案的发光设备可以用于显示单元1302。框架1301和显示单元1302由基座1303支撑。基座1303不限于图4A中所示的结构。框架1301的下侧也可以用作基座。框架1301和显示单元1302可以弯曲。曲率半径可以在5000至6000mm的范围内。
图4B为根据本实施方案的显示设备的另一个实例的示意图。图4B中的显示设备1310构成为可折叠的，并且为所谓的可折叠显示设备。显示设备1310包括第一显示单元1311、第二显示单元1312、壳体1313、和弯曲点1314。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以包括根据本实施方案的发光设备。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以为没有接头的单个显示设备。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以由弯曲点分开。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以显示不同的图像或一个图像。
图5A为根据本实施方案的照明设备的实例的示意图。照明设备1400可以包括壳体1401、光源1402、电路基板1403、透过由光源1402发出的光的滤光器1404、和光扩散单元1405。光源1402可以包括根据本实施方案的有机发光器件。滤光器1404可以为改善光源的显色属性的滤光器。光扩散单元1405可以有效地扩散来自光源的光并且在照明时广泛传播光。滤光器1404和光扩散单元1405可以设置在照明的光输出侧。根据需要，可以在最外侧上设置盖子。
例如，照明设备为室内照明设备。照明设备可以发白光、中性白光、或从蓝色至红色的任意颜色的光。照明设备可以具有用于控制此类光的光控制电路。照明设备可以包括根据本实施方案的有机发光器件，和与其连接的电源电路。电源电路将AC电压转换为DC电压。白色的色温为4200K，并且中性白色的色温为5000K。照明设备可以具有滤色器。
根据本实施方案的照明设备可以包括散热单元。散热单元将热量从设备释放到外部，并且可以为比热高的金属或液态硅。
图5B为作为根据本实施方案的移动体的实例的汽车的示意图。汽车具有作为灯具的实例的尾灯。汽车1500可以具有尾灯1501，其当进行制动操作等时会亮。
尾灯1501可以包括根据本实施方案的有机发光器件。尾灯1501可以包括用于保护有机发光器件的保护构件。保护构件可以由任意强度适度高的透明材料形成，并且可以由聚碳酸酯等来形成。聚碳酸酯可以混合有呋喃二碳酸衍生物、或丙烯腈衍生物等。
汽车1500可以具有车体1503和车体1503上的窗口1502。窗口1502可以为透明显示器，只要其为用于检查汽车前后的窗口即可。透明显示器可以包括根据本实施方案的有机发光器件。在此类情况下，有机发光器件中例如电极等构成材料为透明材料。
根据本实施方案的移动体可以为船舶、航空器、或无人机等。移动体可以包括机体和设置在机体上的灯具。灯具可以发光以示出机体的位置。灯具包括根据本实施方案的有机发光器件。
图6为根据本实施方案的图像形成设备的实例的示意图。图像形成设备40为电子照相图像形成设备，并且包括感光单元27、曝光光源28、充电单元30、显影单元31、转印单元32、输送辊33、和定影单元35。曝光光源28发出光29，并且静电潜像形成在感光单元27的表面上。曝光光源28包括根据本实施方案的有机发光器件。显影单元31包含调色剂等。充电单元30使感光单元27带电。转印单元32将显影图像转印在记录介质34上。输送辊33输送记录介质34。记录介质34为例如纸。定影单元35将图像定影在记录介质34上。
图7A和图7B为曝光光源28的示意图，其中多个发光部36配置在长基板上。箭头37表示排列有机发光器件的长度方向。长度方向与感光单元27的旋转轴的方向相同。该方向还可以称为感光单元27的长轴方向。在图7A中，发光部36配置在感光单元27的长轴方向上。在图7B中，与图7A不同，发光部36在第一和第二行中在长度方向上交替排列。第一行和第二行在横向上排列在不同位置。在第一行中，发光部36间隔配置。在第二行中，发光部36配置在与第一行的发光部36之间的间隔相对应的位置。因此，发光部36也在横向上间隔配置。图7B中的配置可以称为例如网格图案、交错图案、或方格图案。
如上所述，可以使用包括根据本实施方案的有机发光器件的设备，以长时间稳定地显示高品质图像。
实施例
以下用示例性实施方案描述本公开。然而，本公开不限于这些示例性实施方案。
<示例性实施方案1(示例化合物A1和A2的合成)>
(1)化合物G3的合成
将以下试剂和溶剂装入200ml回收瓶中。
化合物G1：2.32g(10mmol)
化合物G2：2.10g(10mmol)
乙醇：100ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至70℃，并且将KOH乙醇溶液滴加至反应溶液中。在该温度(70℃)下搅拌反应溶液6小时。反应完成后，将水添加至产物中，并且过滤沉淀物。用甲醇对滤饼进行分散洗涤。由此，生成3.04g(产率：75％)灰色化合物G3。
(2)化合物G5的合成
将以下试剂和溶剂装入100ml回收瓶中。
化合物G3：2.84g(7mmol)
化合物G4：2.37g(9mmol)
亚硝酸异戊酯：1.05g(9mmol)
甲苯：40ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至110℃，并且在该温度(110℃)下搅拌3小时。反应完成后，用40ml水洗涤产物两次。将有机层用饱和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，并且过滤。将滤液浓缩。生成褐色液体。褐色液体通过柱色谱(氯仿/庚烷＝1:4)来纯化，然后在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成3.45g(产率：85％)黄色结晶化合物G5。
(3)化合物G7的合成
将以下试剂和溶剂装入200ml回收瓶中。
化合物G5：1.74g(3mmol)
化合物G6：0.79g(3mmol)
Pd(PPh3)4：0.03g
甲苯：50ml
乙醇：20ml
2M碳酸钠水溶液：50ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成1.51g(产率：75％)黄色结晶化合物G7。
(4)化合物G8的合成
将100ml回收瓶中的以下试剂和溶剂在氮气流中在室温下搅拌30分钟。
(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻：1.03g(3mmol)
THF：10ml
接下来，依次添加以下试剂，并且将混合物在氮气流中在室温下搅拌2小时。
叔丁醇钾的12％四氢呋喃溶液：3ml
化合物G7：1.01g(1.5mmol)
反应完成后，将水和乙酸乙酯添加至反应溶液中。接下来，通过溶剂萃取操作回收有机层后，经硫酸钠干燥回收的有机层。接下来，在减压下将有机层中的溶剂蒸馏除去，并且通过硅胶柱色谱(流动相：甲苯:庚烷＝1:1)将残渣纯化。由此，生成0.94g(产率：90％)呈淡黄色油状的化合物G8。
(5)化合物G9的合成
将200ml回收瓶中的以下试剂和溶剂在氮气流中在室温下搅拌30分钟。
化合物G8：0.84g(1.20mmol)
二氯甲烷：25ml
接下来，添加以下试剂，并且将混合物在氮气流中在室温下搅拌1小时。
甲磺酸：0.17g(1.80mmol)
反应完成后，将甲醇添加至反应溶液中，并且收集沉淀物。通过分散洗涤(溶剂：甲醇)将沉淀物纯化。由此，生成0.40g(产率：50％)呈淡黄色固体状的化合物G9。
(6)化合物G11的合成
将以下试剂和溶剂装入200ml回收瓶中。
化合物G9：0.30g(0.45mmol)
化合物G10：0.09g(0.54mmol)
Pd(PPh3)4：0.005g
甲苯：50ml
乙醇：20ml
2M碳酸钠水溶液：50ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成0.24g(产率：75％)黄色结晶化合物G11。
(7)示例化合物A1和A2的合成
将以下试剂和溶剂装入50ml回收瓶中。
化合物G11：214mg(0.3mmol)
Pd(dba)2：51mg
三环己基膦(P(Cy)3)：50mg
二氮杂双环十一碳烯(DBU)：114mg
DMF：5ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至145℃，并且在该温度(145℃)下搅拌6小时。反应完成后，将乙醇添加至沉淀晶体中。晶体通过过滤来分离并且用水、乙醇、和庚烷进行充分的分散洗涤。然后，将所得的黄褐色晶体加热并且溶解在甲苯中，进行热过滤，并且在甲苯/甲醇中重结晶。由此，生成122mg(产率：60％)黄色固体。
所得的化合物为示例化合物A1和A2的混合物，并且该混合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。
用MALDI-TOF-MS(由Bruker制造的Autofle x LRF)对化合物进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝678.75计算值：C54H30＝678.83
<示例性实施方案2(示例化合物A3和A4的合成)>
除了使用以下化合物G12代替化合物G2以外，以与示例性实施方案1中相同的方式制备示例化合物A3和A4的混合物。
该混合物的通过HPLC测量的纯度为98％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝903.43计算值：C70H32＝903.27
<示例性实施方案3(示例化合物C16和C17的合成)>
除了使用以下化合物G13代替化合物G2，并且使用以下化合物G14代替化合物G10以外，以与示例性实施方案1中相同的方式制备示例化合物C16和C17的混合物。
该混合物的通过HPLC测量的纯度为98％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝742.42计算值：C56H32F2＝742.87
<比较例1(比较化合物(2)的合成)>
除了使用以下化合物G15代替化合物G1以外，以与示例性实施方案1中相同的方式制备比较化合物(2)。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为98％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝628.85计算值：C50H28＝628.77
<示例性实施方案4(示例化合物A19的合成)>
(1)化合物G18的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物G16：4.54g(10mmol)
化合物G17：5.15g(22mmol)
Pd(PPh3)4：0.2g
甲苯：200ml
乙醇：100ml
2M碳酸钠水溶液：100ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成5.26g(产率：78％)黄色结晶化合物G18。
(2)化合物G19的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物G18：5.00g(7.4mmol)
双(频哪醇硼烷)：11.3g(44.5mmol)
Pd(dba)2：854mg
三环己基膦(P(Cy)3)：1247mg
甲苯：300ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至110℃，并且在该温度(110℃)下搅拌3小时。反应完成后，用40ml水洗涤产物两次。将有机层用饱和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，并且过滤。将滤液浓缩。生成褐色液体。褐色液体通过柱色谱(氯仿/庚烷＝1:4)来纯化，然后在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成5.41g(产率：85％)灰色结晶化合物G19。
(3)化合物G21的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物G19：5.00g(5.8mmol)
化合物G20：1.67g(5.8mmol)
Pd(PPh3)2Cl2：0.41g
DMSO：200ml
碳酸钠：1.24g
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成3.82g(产率：70％)白色结晶化合物G21。
(4)化合物G23的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物G21：3.82g(4mmol)
化合物G22：1.36g(4mmol)
Pd(PPh3)2Cl2：0.3g
DMSO：150ml
碳酸钠：0.86g
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成0.64g(产率：15％)白色结晶化合物G23。
(5)示例化合物A19的合成
将以下试剂和溶剂装入20ml回收瓶中。
化合物G23：500mg(5mmol)
Pd(dba)2：81mg
三环己基膦(P(Cy)3)：79mg
二氮杂双环十一碳烯(DBU)：180mg
DMF：20ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至145℃，并且在该温度(145℃)下搅拌6小时。反应完成后，将乙醇添加至沉淀晶体中。晶体通过过滤来分离并且用水、乙醇、和庚烷进行充分的分散洗涤。然后，将所得的黄褐色晶体加热并且溶解在甲苯中，进行热过滤，并且在甲苯/甲醇中重结晶。由此，生成106mg(产率：25％)黄色示例化合物A19。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS对示例化合物A19进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝903.55计算值：C70H62＝903.27
<示例性实施方案5(示例化合物B17的合成)>
除了使用以下化合物G24代替化合物G17以外，以与示例性实施方案4中相同的方式制备示例化合物B17。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS对示例化合物B17进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝891.26计算值：C66H34S2＝891.12
<示例性实施方案6(示例化合物A21的合成)>
除了使用以下化合物G25代替化合物G16，并且使用以下化合物G26代替化合物G17以外，以与示例性实施方案4中相同的方式制备示例化合物A21。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝678.14计算值：C54H30＝678.83
<示例性实施方案7(示例化合物A22的合成)>
除了使用以下化合物G27代替化合物G16，并且使用以下化合物G28代替化合物G17以外，以与示例性实施方案4中相同的方式制备示例化合物A22。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝678.14计算值：C54H30＝678.83
<比较例2(比较化合物(1)的合成)>
除了使用以下化合物G29代替化合物G17，并且使用以下化合物G30代替化合物G22以外，以与示例性实施方案4中相同的方式制备比较化合物(1)。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为98％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝628.82计算值：C50H28＝628.77
<示例性实施方案8(示例化合物D1和D2的合成)>
(1)化合物H3的合成
将以下试剂和溶剂装入200ml回收瓶中。
化合物H1：2.32g(10mmol)
化合物H2：2.10g(10mmol)
乙醇：100ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至70℃，并且将KOH乙醇溶液滴加至反应溶液中。
在该温度(70℃)下搅拌反应溶液6小时。反应完成后，将水添加至产物中，并且过滤沉淀物。用甲醇对滤饼进行分散洗涤。由此，生成3.04g(产率：75％)灰色化合物H3。
(2)化合物H5的合成
将以下试剂和溶剂装入100ml回收瓶中。
化合物H3：2.84g(7mmol)
化合物H4：2.37g(9mmol)
亚硝酸异戊酯：1.05g(9mmol)
甲苯：40ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至110℃，并且在该温度(110℃)下搅拌3小时。反应完成后，用40ml水洗涤产物两次。将有机层用饱和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，并且过滤。将滤液浓缩。生成褐色液体。褐色液体通过柱色谱(氯仿/庚烷＝1:4)来纯化，然后在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成3.45g(产率：85％)黄色结晶化合物H5。
(3)化合物H7的合成
将以下试剂和溶剂装入200ml回收瓶中。
化合物H5：1.74g(3mmol)
化合物H6：0.79g(3mmol)
Pd(PPh3)4：0.03g
甲苯：50ml
乙醇：20ml
2M碳酸钠水溶液：50ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成1.51g(产率：75％)黄色结晶化合物H7。
(4)化合物H8的合成
将100ml回收瓶中的以下试剂和溶剂在氮气流中在室温下搅拌30分钟。
(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻：1.03g(3mmol)
THF：10ml
接下来，依次添加以下试剂，并且将混合物在氮气流中在室温下搅拌2小时。
叔丁醇钾的12％四氢呋喃溶液：3ml
化合物H7：1.01g(1.5mmol)
反应完成后，将水和乙酸乙酯添加至反应溶液中。接下来，通过溶剂萃取操作回收有机层后，经硫酸钠干燥回收的有机层。接下来，在减压下将有机层中的溶剂蒸馏除去，并且通过硅胶柱色谱(流动相：甲苯:庚烷＝1:1)将残渣纯化。由此，生成0.94g(产率：90％)呈淡黄色油状的化合物H8。
(5)化合物H9的合成
将200ml回收瓶中的以下试剂和溶剂在氮气流中在室温下搅拌30分钟。
化合物H8：0.84g(1.20mmol)
二氯甲烷：25ml
接下来，添加以下试剂，并且将混合物在氮气流中在室温下搅拌1小时。
甲磺酸：0.17g(1.80mmol)
反应完成后，将甲醇添加至反应溶液中，并且收集沉淀物。通过分散洗涤(溶剂：甲醇)将沉淀物纯化。由此，生成0.40g(产率：50％)呈淡黄色固体状的化合物H9。
(6)化合物H11的合成
将以下试剂和溶剂装入200ml回收瓶中。
化合物H9：0.30g(0.45mmol)
化合物H10：0.12g(0.54mmol)
Pd(PPh3)4：0.005g
甲苯：50ml
乙醇：20ml
2M碳酸钠水溶液：50ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成0.27g(产率：78％)黄色结晶化合物H11。
(7)示例化合物D1和D2的合成
将以下试剂和溶剂装入50ml回收瓶中。
化合物H11：200mg(0.3mmol)
Pd(dba)2：45mg
三环己基膦(P(Cy)3)：44mg
二氮杂双环十一碳烯(DBU)：99mg
DMF：8ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至145℃，并且在该温度(145℃)下搅拌6小时。反应完成后，将乙醇添加至沉淀晶体中。晶体通过过滤来分离并且用水、乙醇、和庚烷进行充分的分散洗涤。然后，将所得的黄褐色晶体加热并且溶解在甲苯中，进行热过滤，并且在甲苯/甲醇中重结晶。由此，生成95mg(产率：50％)黄色固体。
所得的化合物为示例化合物D1和D2的混合物，并且混合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。
用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS对化合物进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝728.84计算值：C58H32＝728.89
<示例性实施方案9(示例化合物D3和D4的合成)>
除了使用以下化合物H12代替化合物H2以外，以与示例性实施方案8中相同的方式制备示例化合物D3和D4的混合物。
该混合物的通过HPLC测量的纯度为98％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝841.34计算值：C66H48＝841.11
<示例性实施方案10(示例化合物F16和F17的合成)>
除了使用以下化合物H13代替化合物H2，并且使用以下化合物H14代替化合物H10以外，以与示例性实施方案8中相同的方式制备示例化合物F16和F17的混合物。
该混合物的通过HPLC测量的纯度为98％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝768.82计算值：C58H34F2＝768.91
<示例性实施方案11至13>
除了使用表10中所示的化合物以外，以与示例性实施方案8中相同的方式合成示例化合物D5和D6的混合物、示例化合物D9和D10的混合物、和示例化合物F13和F14的混合物。化合物通过HPLC和MALDI-TOF-MS来鉴定。
表10
<示例性实施方案14(示例化合物D19的合成)>
(1)化合物H17的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物H15：4.54g(10mmol)
化合物H16：5.15g(22mmol)
Pd(PPh3)4：0.2g
甲苯：200ml
乙醇：100ml
2M碳酸钠水溶液：100ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成5.26g(产率：78％)黄色结晶化合物H17。
(2)化合物H18的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物H17：5.00g(7.4mmol)
双(频哪醇硼烷)：11.3g(44.5mmol)
Pd(dba)2：854mg
三环己基膦(P(Cy)3)：1247mg
甲苯：300ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至110℃，并且在该温度(110℃)下搅拌3小时。反应完成后，用40ml水洗涤产物两次。将有机层用饱和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，并且过滤。将滤液浓缩。生成褐色液体。褐色液体通过柱色谱(氯仿/庚烷＝1:4)来纯化，然后在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成5.41g(产率：85％)黄色结晶化合物H18。
(3)化合物H20的合成
将以下试剂和溶剂装入500ml回收瓶中。
化合物H18：1.00g(1.2mmol)
化合物H19：0.86g(2.6mmol)
Pd(PPh3)2Cl2：0.08g
DMSO：40ml
碳酸钠：0.49g
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至80℃，并且在该温度(80℃)下搅拌6小时。反应完成后，将水添加至产物中用于分离。将产物溶解在氯仿中，通过柱色谱(氯仿)纯化，并且在氯仿/甲醇中重结晶。由此，生成0.58g(产率：45％)黄色结晶化合物H20。
(4)示例化合物D19的合成
将以下试剂和溶剂装入20ml回收瓶中。
化合物H20：500mg(5mmol)
Pd(dba)2：77mg
三环己基膦(P(Cy)3)：75mg
二氮杂双环十一碳烯(DBU)：170mg
DMF：20ml
接下来，在氮气流中将反应溶液加热至145℃，并且在该温度(145℃)下搅拌6小时。反应完成后，将乙醇添加至沉淀晶体中。晶体通过过滤来分离并且用水、乙醇、和庚烷进行充分的分散洗涤。然后，将所得的黄褐色晶体加热并且溶解在甲苯中，进行热过滤，并且在甲苯/甲醇中重结晶。由此，生成171mg(产率：40％)黄色示例化合物D19。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS对示例化合物D19进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝953.42计算值：C74H64＝953.33
<示例性实施方案15(示例化合物E17的合成)>
除了使用以下化合物H21代替化合物H16以外，以与示例性实施方案14中相同的方式制备示例化合物E17。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS对示例化合物E17进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝941.66计算值：C70H36S2＝941.18
<示例性实施方案16(示例化合物D21的合成)>
除了使用以下化合物H22代替化合物H15，并且使用以下化合物H23代替化合物H16以外，以与示例性实施方案14中相同的方式制备示例化合物D21。
该化合物的通过HPLC测量的纯度为99％以上。用示例性实施方案1中使用的MALDI-TOF-MS进行质谱分析。
[MALDI-TOF-MS]
实测值：m/z＝728.32计算值：C58H32＝728.89
<示例性实施方案17>
本示例性实施方案中生产的底部发射型的有机EL器件包括基板上的正极、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层、和负极。
首先，ITO膜形成在玻璃基板上并且进行期望的图形化以形成ITO电极(正极)。ITO电极的厚度为100nm。在以下步骤中将其上形成有ITO电极的基板用作ITO基板。然后，在1.33×10-4Pa下的真空室中通过电阻加热进行真空蒸镀，以在ITO基板上连续形成表11所示的有机EL层和电极层。对向电极(金属电极层或负极)的电极面积为3mm2。示例化合物A1和A2的混合物沉积为发光层的客体以形成发光层。
表11
测量和评价器件的特性。发光器件的最大发光波长为455nm并且发蓝光。对于测量设备，用由Hewlett-Packard Co.制造的微安计4140B测量电流-电压特性，并且用由TopconCorporation制造的BM7测量发光亮度。在100mA/cm2的电流密度下进行连续运行试验，当亮度劣化率达到20％时的时间(LT80)大于100小时。表12示出测量结果。
<示例性实施方案18至25和比较例3>
除了使用表12中所示的化合物以外，以与示例性实施方案17中相同的方式制备有机发光器件。以与示例性实施方案17中相同的方式测量和评价器件的特性。表12示出测量结果。
表12
表12示出包括比较化合物(1)的有机发光器件的外部量子效率(E.Q.E)为5.2％，并且当亮度劣化率达到20％时的时间(LT80)为95小时。相比之下，根据示例性实施方案的器件的发光特性和耐久特性更有效。这是因为客体为量子产率更高且升华性更好的化合物。在示例性实施方案23中，合成示例化合物C18和C19，并且以1:1的质量比蒸发沉积示例化合物C18和C19的混合物以形成发光层。
<示例性实施方案26至34和比较例4>
除了使用表13中示出的化合物以外，以与示例性实施方案17中相同的方式制备有机发光器件。以与示例性实施方案17中相同的方式测量和评价器件的特性。表13示出测量结果。示例性实施方案26的最大发光波长为456nm并且发蓝光。当示例性实施方案26的亮度劣化率达到20％时的时间(LT80)大于100小时。
表13
表13示出包括比较化合物(1)的有机发光器件的E.Q.E低至5.2％。这是因为客体为量子产率低的比较化合物(1)。相比之下，根据示例性实施方案的器件具有高效的发光特性。在示例性实施方案33中，合成示例化合物F19和F20，并且以1:1的质量比蒸发沉积示例化合物F19和F20的混合物以形成发光层。
<示例性实施方案35>
本示例性实施方案中生产的顶部发射型的有机EL器件包括基板上的正极、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、第一发光层、第二发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层、和负极。
40nm Ti膜通过溅射形成在玻璃基板上，并且通过光刻来图案化以形成正极。对向电极(金属电极层或负极)的电极面积为3mm2。
随后，将其上形成有清洁的电极的基板和材料安装在真空蒸镀器(由ULVAC,Inc.制造)中。在真空蒸镀器抽真空至1.3×10-4Pa(1×10-6Torr)后，进行UV/臭氧清洁。随后，形成具有表14中所示的层结构的膜，并且最后密封在氮气气氛中。
表14
测量和评价器件的特性。器件发出良好的白光。此外，在2000cd/m2的初始亮度下进行连续运行试验，并且测量100小时后的亮度劣化率。表15示出结果。
<示例性实施方案36至43和比较例5>
除了使用表15中所示的化合物以外，以与示例性实施方案35中相同的方式制备有机发光器件。以与示例性实施方案35中相同的方式测量和评价器件的特性。表15示出测量结果。
表15
表15示出包括比较化合物(2)的有机发光器件的亮度劣化率为25％。相比之下，根据示例性实施方案的器件的耐久特性得到改善。这是因为客体为更容易纯化的化合物。
<示例性实施方案44至52和比较例6>
除了使用表16中所示的化合物以外，以与示例性实施方案35中相同的方式制备有机发光器件。测量和评价器件的特性。表16示出测量结果。根据示例性实施方案44的器件发出良好的白光。
表16
表16示出包括比较化合物(2)的有机发光器件的发光效率低至3cd/A。这是因为客体为量子产率低的比较化合物(2)。
虽然已参照示例性实施方案描述了本公开，但应理解本公开不限于公开的示例性实施方案。所附权利要求的范围应符合最宽泛的解释以涵盖全部此类修改以及等同的结构和功能。

Claims (19)

1.一种有机化合物，其特征在于，其由下式[1]或[2]表示：
其中R1至R22独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、三氟甲基、取代或未取代的芳香族烃基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且R5和R6、和/或R7和R8可以结合在一起以形成环结构。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R5和R6、以及R7和R8均不结合在一起形成环结构。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其由下式[3]至[5]之一表示：
其中R23至R26独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、三氟甲基、取代或未取代的芳香族烃基、和取代或未取代的杂环基的取代基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机化合物，其中R1至R3、R10至R13、和R22中的至少之一为选自取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基的取代基。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的有机化合物，其中R2和R3、R10、R12和R13、和R22中的至少之一为选自取代或未取代的芳香族烃基和取代或未取代的杂环基的取代基。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的有机化合物，其中R2和R3、R10、R12和R13、和R22中的至少之一为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的有机化合物，其中R2和R3、R10、R12和R13、和R22中的至少之一为具有氰基的苯基或具有氰基的萘基。
8.一种混合物，其特征在于，其为根据权利要求1至7中任一项所述的有机化合物的混合物，其中所述有机化合物中的一种和所述有机化合物中的剩余者为异构体。
9.一种有机发光器件，其包括：
正极；
负极；和
在所述正极和所述负极之间的一个或多个有机化合物层，
其特征在于，所述有机化合物层中的至少一层包含根据权利要求1至7中任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中包含所述有机化合物的所述至少一层为第一发光层。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述第一发光层具有主体和客体，所述主体为芳香族烃，并且所述客体为所述有机化合物。
12.根据权利要求10或11所述的有机发光器件，其进一步包括在所述第一发光层上的第二发光层，其中所述第二发光层发出与所述第一发光层发出的发光色不同的发光色的光。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述有机发光器件发白光。
14.一种显示设备，其包括：
多个像素，
其特征在于，所述像素中的至少之一包括根据权利要求9至13中任一项所述的有机发光器件和连接至所述有机发光器件的晶体管。
15.一种光电转换设备，其包括：
具有多个透镜的光学单元；
用于接收通过所述光学单元的光的摄像器件；和
用于显示由所述摄像器件拍摄的图像的显示单元，
其特征在于，所述显示单元包括根据权利要求9至13中任一项所述的有机发光器件。
16.一种电子设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求9至13中任一项所述的有机发光器件的显示单元；
设置有所述显示单元的壳体；和
设置在所述壳体内、用于与外部通信的通信单元。
17.一种照明设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求9至13中任一项所述的有机发光器件的光源；和
使由所述光源发出的光透过的光扩散单元或滤光器。
18.一种移动体，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求9至13中任一项所述的有机发光器件的灯具；和
设置有所述灯具的机体。
19.一种电子照相图像形成设备的曝光光源，其特征在于，其包括根据权利要求9至13中任一项所述的有机发光器件。
CN202111055705.XA 2020-09-11 2021-09-09 有机化合物和有机发光器件 Active CN114163292B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020-152683 2020-09-11
JP2020152683A JP2022046999A (ja) 2020-09-11 2020-09-11 有機化合物及び有機発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114163292A CN114163292A (zh) 2022-03-11
CN114163292B true CN114163292B (zh) 2023-09-15

Family

ID=77626998

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111055705.XA Active CN114163292B (zh) 2020-09-11 2021-09-09 有机化合物和有机发光器件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220081378A1 (zh)
EP (1) EP3967675A1 (zh)
JP (1) JP2022046999A (zh)
CN (1) CN114163292B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101752511A (zh) * 2008-12-19 2010-06-23 佳能株式会社 有机发光器件
CN102245546A (zh) * 2008-12-19 2011-11-16 佳能株式会社 二苊并[1，2-b：1＇,2＇-k]*衍生物
WO2014024687A1 (en) * 2012-08-07 2014-02-13 Canon Kabushiki Kaisha Novel fused polycyclic compound and organic light-emitting device, display apparatus, image information processing apparatus, lighting system, and image forming apparatus having the compound

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101752511A (zh) * 2008-12-19 2010-06-23 佳能株式会社 有机发光器件
CN102245546A (zh) * 2008-12-19 2011-11-16 佳能株式会社 二苊并[1，2-b：1＇,2＇-k]*衍生物
WO2014024687A1 (en) * 2012-08-07 2014-02-13 Canon Kabushiki Kaisha Novel fused polycyclic compound and organic light-emitting device, display apparatus, image information processing apparatus, lighting system, and image forming apparatus having the compound

Also Published As

Publication number Publication date
CN114163292A (zh) 2022-03-11
EP3967675A1 (en) 2022-03-16
JP2022046999A (ja) 2022-03-24
US20220081378A1 (en) 2022-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7218261B2 (ja) 有機化合物及び有機発光素子
JP7130491B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
US20220267256A1 (en) Organic compound and organic light-emitting element
CN110937976B (zh) 有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和移动物体
US20230227486A1 (en) Organic compound and organic light-emitting element
JP7224813B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体
CN117682938A (zh) 有机化合物和有机发光元件
CN114163292B (zh) 有机化合物和有机发光器件
JP7286465B2 (ja) 有機化合物及び有機発光素子
US20220140249A1 (en) Organic compound and organic light-emitting device
CN114456188B (zh) 有机化合物和有机发光器件
EP3995497B1 (en) Organic compound and organic light-emitting device
JP7218322B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
US20220135595A1 (en) Organic compound and organic light-emitting device
JP7091218B2 (ja) 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体
CN114671888B (zh) 有机化合物、有机发光元件、显示设备、光电转换设备、电子设备、照明设备和曝光光源
US20220320444A1 (en) Organic compound and organic light-emitting device
WO2023127495A1 (ja) 有機化合物及び有機発光素子
US20220251106A1 (en) Organic compound and organic light-emitting device
EP4332096A1 (en) Organic compound and organic light-emitting element
JP2021088544A (ja) 有機化合物及び有機発光素子
JP2023115897A (ja) 有機化合物及び有機発光素子
CN115677783A (zh) 有机化合物、有机发光元件、显示设备、光电转换设备、电子设备、照明设备和曝光光源

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant