JP2021030557A - 積層体 - Google Patents
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Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
Abstract
Description
また、半導体封止材料や多層プリント基板用絶縁層などに用いられる先端電子材料においても、その極薄型化の影響から、構造接合や溶接から接着剤の使用が求められている。
その中でも、特に金属材料の接着は、熱膨張差の大きいことから、膨張と収縮に伴う界面応力により、剥離やゆがみが生じやすいという課題があった。特に金属とプラスチックのように、熱膨張係数の異なる材料を接着させるには、強い接着性が求められている。
一方、金属用のプライマーを用いた場合であっても、金属自体が保護膜で覆われていたり汚れがあったりした場合には、十分な接着性を発揮できない場合があった。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、メトキシ基、ベンジル基、アセチル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のエステルから選ばれる基であって、
Xはそれぞれ独立して下記式(4−1)〜式(4−5)で表される構造である
・・・(4−1)
・・・(4−2)
・・・(4−3)
・・・(4−4)
・・・(4−5)
(但し、繰り返し単位中に存在する各繰り返し単位はそれぞれ同一であっても異なっていても構わない)。
また、式中、Zはそれぞれ独立して下記式(5−1)〜式(5−3)で表される構造である。)。)
・・・(5−1)
・・・(5−2)
・・・(5−3)
本発明の化合物Aは、グリシジルエーテル基およびまたは2−メチルグリシジルエーテル基を少なくとも1つ以上有することを特徴とする、以下式(1)、(2)、(3)のいずれかで表されるエポキシ化合物である。
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、メトキシ基、ベンジル基、アセチル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のエステルから選ばれる基であって、
Xはそれぞれ独立して下記式(4−1)〜式(4−5)で表される構造である
・・・(4−1)
・・・(4−2)
・・・(4−3)
・・・(4−4)
・・・(4−5)
(但し、繰り返し単位中に存在する各繰り返し単位はそれぞれ同一であっても異なっていても構わない)。
また、式中、Zはそれぞれ独立して下記式(5−1)〜式(5−3)で表される構造である。)。)
・・・(5−1)
・・・(5−2)
・・・(5−3)
また、置換基Xはグリシジルエーテル基およびまたは2−メチルグリシジルエーテル基といったエポキシ基を有することから、有機化合物との親和性が高く、樹脂組成物との密着性が高い。特に、エポキシ基との反応性を有する接着剤の場合、本発明の化合物Aと反応することで強固な接着性を発揮することができる。
中でも好ましくは、式(4-1)、(4-2)、(4-3)、(4-4)の直鎖タイプの基である。直鎖タイプであると、化合物Aを含む樹脂層中において、エポキシ末端の自由度が高まるため、その後に塗工される接着剤層との化学反応が起こりやすいからである。
Xにおいて、さらに好ましくは式(4-1)の芳香環に直結したエーテルタイプである。芳香環に直結したエーテルタイプであると、エポキシ基の活性が高まり、接着剤層とより強力に接合する。
R2=H, C1〜C4
R3=CH3
R4=C4〜C12
R2=H, C1〜C4
R2=H
ベンゼンまたはナフタレン上に隣接した2つの水酸基を含む合計3つの水酸基を持つ化合物を、酸性触媒存在下、アセタールで隣接する2つの水酸基を保護する。その後、残った水酸基をエピクロルヒドリンでエポキシ化した後に、酸性触媒下でアセタールを脱保護することで得られる。
本発明の化合物Aを含む組成物は、プライマー組成物、特に金属用のプライマー組成物として好適に用いることが可能である。
本発明のプライマー組成物は、金属との親和性の高いカテコール構造と、樹脂との親和性が高いエポキシ基を有する部分が存在することから、カップリング剤のような働きが期待できる。本発明のプライマー組成物は、金属表面、特に保護油や汚れといった有機物が付着した状態の金属であっても表面の改質を行えることから、金属修飾剤や下塗り剤、接着剤の前処理剤として使用することができる。
例えば化合物Aが低分子あるいは水酸基価が高い場合、親水性が高い溶剤が好ましく、水やアルコール、ケトン、エーテルといった水系溶剤を用いることができる。
また、化合物Aの分子量が大きい場合やアルキル部分が多い場合には、有機溶剤を用いることができる。
有機溶媒としては、ジオキソラン等の環状エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族類等が挙げられる。
さらに好ましくは0.1〜3質量%の場合である。
本発明の積層体は、化合物Aを含有する樹脂層Aと、基材とを有する積層体である。
本発明の化合物は、金属表面の接着性を改良するものである。積層体としては、
1)金属基材に対し樹脂層Aを形成したもの
2)樹脂基材に対し樹脂層Aを形成したもの
3)金属と樹脂の複合基材に対し樹脂層Aを形成したもの
が想定される。
具体的には、樹脂層に接着剤組成物を塗布して接着剤層を形成させたうえで、第2基材を貼り付けする。このとき、第2基材はプラスチックでもよいし、その他の材料でもよいし、本発明の樹脂層を形成させた金属基材であってもよい。
また、本発明の樹脂層を形成させた金属基材に対し、第2樹脂層を形成してもよい。この時、第2樹脂層は接着力を有していなくてもよいが、エポキシ基との反応性を有するような樹脂であると樹脂層との結合が形成されるため好ましい。第2樹脂層は、成形体を形成してもよいし、コーティング層や印刷層のようなものであってもよい。
金属層としては、板状や薄膜状あるいは配線やネジのような構造体といった金属の成形体であってもよいし、CVD・PVD・スパッタといった蒸着等によって金属層が形成されるものであってもよい。
その他、公知慣用の硬化剤や硬化促進剤等を使用することも可能である。
好ましくはアルミ、銅、鉄、ステンレスであり、特に好ましくはアルミ、銅、鉄である。
金属基材としては、表面の保護油や汚れ等の有機物を除去することにより、より表面修飾性が向上するが、本発明のプライマー組成物は、有機物を除去しなくとも十分な表面修飾性を有することから、産業上非常に有用である。
塗工後は溶剤を乾燥除去することが好ましく、加熱によって乾燥させても構わない。
本発明の積層体は、金属の接着性、特に金属と樹脂との接着性を改良した積層体であることから、自動車や飛行機といった輸送用機器や各種装置等に利用することが可能である。また、パッケージ基板,フレキシブル基板,層間絶縁フィルム、ICチップ再配線層といった先端電子材料用途においても好適に使用可能である。
また、本発明の化合物Aを含有する組成物は、金属表面を修飾し接着性を改良することから、金属接着用のプライマー組成物として好適に利用可能である。
温度計、撹拌機、冷却管、ディーンスターク装置を取り付けたフラスコに1,2,4−トリヒドロキシベンゼン20g、トルエン300mL、オルソぎ酸トリエチル70g、アンバーリスト15H1gを仕込み、110℃で4時間反応させた。室温まで冷却後、アンバーリストをろ過により取り除き、トルエンをエバポレーターにて減圧留去した。得られた液体をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)により精製し、フェノール化合物(Ph−1)を10g(収率35%)得た。
温度計、撹拌機、冷却管、滴下ロートを取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、合成例1で得られたフェノール化合物Ph−1を10g、エピクロルヒドリン50gを仕込み溶解させた。45℃に昇温した後、49%水酸化ナトリウム水溶液0.46g添加して4時間撹拌した。その後、49%水酸化ナトリウム0.46gを追加して同条件で1時間撹拌を続け、さらに49%水酸化ナトリウム水溶液6.67gを1時間かけて滴下しながら、50℃に昇温して2時間撹拌した。得られた反応液に水、メチルイソブチルケトン各50gを入れて、分液を行い、水層が中性になるまで5回分液を繰り返した。その後、有機層中の未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させて、エポキシ化合物Ep−1を11.1g(収率85%)得た。得られたエポキシ化合物Ep−1のエポキシ当量は242g/eqであった。
温度計、撹拌機、冷却管を取り付けたフラスコに、合成例2で得られたエポキシ化合物Ep−1を11.1g、メタノール220mL、テトラヒドロフラン110mLを仕込み溶解させた。リン酸二水素ナトリウム3.3gを添加した後、60℃で11時間反応させた。室温まで冷却後、リン酸二水素ナトリウムをろ過により取り除き、メタノールとテトラヒドロフランをエバポレーターにて減圧留去させて、エポキシ基と隣接する2つのフェノール基を持つ化合物A−1を8.5g得た。化合物A−1のエポキシ当量は182g/eqであり、NMRのデータは以下の通りであった。
1H NMR(DMSO-d6)δ9.48(OH,1H),9.10(OH,1H),6.64(芳香環,1H),6.38(芳香環,1H),6.25(芳香環,1H),4.05( O−CH2−,2H),3.04(オキシラン環CH,1H), 2.49(オキシラン環CH2,2H)。
温度計、撹拌機、冷却管を取り付けたフラスコに1,3,5−トリヒドロキシベンゼン20g、アセトン100mL、炭酸カリウム21.9gを仕込んだ。次にアリルブロマイド6.4gを滴下した。滴下終了後、還流条件下で2時間反応させた。室温まで冷却後、反応生成物を濾過し、アセトンをエバポレーターにて減圧留去した。得られた液体をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1)により精製し、1,3-ベンゼンジオール−5−アリルオキシ(Ph−2)を8.4g(収率32%)得た。
温度計、撹拌機、冷却管、滴下ロートを取り付けたフラスコに、比較合成例1で得られたジフェノール化合物Ph−2を8.4g、ジクロロメタン84mLを仕込み溶解させた。次に氷浴下で3−クロロ安息香酸17.5gを滴下し、滴下終了後、室温で24時間反応させた。反応生成物を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した後、ジクロロメタンをエバポレーターにて減圧留去した。得られた液体をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1)により生成し、1,3−ベンゼンジオール−5−(2−オキシラニルメトキシ)(Ep−2)を5.1g(収率55%)得た。得られたエポキシ化合物Ep−2のエポキシ当量は182g/eqであり、NMRのデータは以下の通りであった。
1H NMR(DMSO-d6)δ10.26 (OH,1H),5.98(芳香環,1H),5.95(芳香環,1H),4.05( O−CH2−,2H),3.04(オキシラン環CH,1H), 2.49(オキシラン環CH2,2H)。
また、エポキシ樹脂(エピクロン850S、DIC株式会社製)100質量部、硬化剤としてジシアンシアミドを11.2質量部、および硬化促進剤として3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素0.85質量部を,混合機(株式会社シンキー製「あわとり練太郎ARV−200」)にて均一混合して,接着剤を得た。
得られた接着剤を、表面修飾を施した2枚の冷延鋼板のうち1枚に塗布し,スペーサーとしてガラスビーズ(ポッターズ・バロティーニ株式会社製「J−80」)を添加し,もう1枚の冷延鋼板を貼り合わせた(接着面積:25mm×150mm)。これを170℃で1時間加熱硬化を行い,試験片を得た。その試験片を用いて引張りせん断試験を行うことで接着性を評価した。試験はJIS K 6850に従って行い,最大点応力を比較した。
また、本発明の化合物Aを含有する組成物は、金属表面を修飾し接着性を改良することから、金属接着用のプライマー組成物として好適に利用可能である。
Claims (8)
- グリシジルエーテル基およびまたは2−メチルグリシジルエーテル基を少なくとも1つ以上有することを特徴とする一般式(1)、(2)、(3)のいずれかの構造式で表される化合物Aを含有する樹脂層Aと、基材からなる積層体。
(式(1)〜(3)中、nは1または2の整数であって、mは0〜3の整数であって、
R1はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、メトキシ基、ベンジル基、アセチル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のエステルから選ばれる基であって、
Xはそれぞれ独立して下記式(4−1)〜式(4−5)で表される構造である
・・・(4−1)
・・・(4−2)
・・・(4−3)
・・・(4−4)
・・・(4−5)
(式中、pは1〜10の整数であって、Yはそれぞれ独立して酸素原子、炭素数1〜10のアルキル基、水酸基を有する炭素数1〜3のアルキル基から選ばれる連結基である
(但し、繰り返し単位中に存在する各繰り返し単位はそれぞれ同一であっても異なっていても構わない)。)
(式中、Zはそれぞれ独立して下記式(5−1)〜式(5−3)で表される構造である。)
・・・(5−1)
・・・(5−2)
・・・(5−3) - 化合物Aのnが1である、請求項1に記載の積層体。
- Xが(4-1)、(4-2)、(4-3)、(4-4)のうちのいずれかである、請求項1または2に記載の積層体。
- Xが(4-1)(4-3)のうちのいずれかである、請求項1から3のいずれかに記載の積層体。
- 基材と、樹脂層Aと、接着剤層とをこの順に積層されたものである、請求項1〜4のいずれかに記載の積層体。
- 基材と、樹脂層Aと、接着剤層と、第二基材とをこの順に積層されたものである、請求項5に記載の積層体。
- 基材が金属である、請求項1〜6に記載の積層体。
- 請求項1に記載の化合物Aを含有することを特徴とする、プライマー組成物。
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