JP2021008623A - 1,1−二活性化ビニル化合物生成物を含有する複数層硬化性組成物および関連方法 - Google Patents
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Abstract
Description
硬化性組成物は、色および/または他の視覚的効果、耐腐食性、接着性、密封性、耐摩耗性、耐化学薬品性等を提供するために、多種多様な基材に塗布することができる。例えば複数層コーティングは、しばしば、色および/または他の視覚的効果を提供するベースコート層、ならびにトップコート層を含み、このトップコート層は、時としてクリアコート層を含み、摩耗および引っ掻き傷防止層を提供する。自動車基材などの金属基材に塗布される複数層コーティングに関して、例えば、上を覆うベースコートおよびトップコートの下で、裸の金属基材に対してプライマー層および/または表面不活性化層が塗布されてもよい。一般に、複数層コーティングの各層は、例えば最終的な複数層コーティングを形成するために、異なる引火温度および/または焼付け温度などの様々な条件下で別個に脱水および/または硬化させられる。
複数層コーティングは、基材の少なくとも一部にわたって塗布された第1のコーティング層、および第1のコーティング層の少なくとも一部にわたって塗布された第2のコーティング層を含む。第1のコーティング層および第2のコーティング層は、共に、独立にポリマー樹脂を含む。第1のコーティング層および/または第2のコーティング層は、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む。
「硬化性組成物」は、本明細書で使用される場合、硬化変換に関与することができる1つまたは複数の構成成分を有する組成物を指す。この組成物は、化学的および/または物理的過程の結果として、ある期間にわたってその物理的特性が変化し得る。硬化性組成物は、室温もしくはより低い温度で硬化することができ、または硬化変換を開始および/もしくは加速するために、室温を超える温度などの高温もしくは他の条件(複数可)への曝露を必要とする場合がある。硬化性組成物が表面に塗布されると(および塗布中)、硬化反応が進行して、硬化した組成物を提供することができる。硬化した組成物は、ある期間にわたって粘着性がない表面を生じ、硬化し、次に完全に硬化する。組成物は、硬度がそれ以上増大しない場合に、完全に硬化したとみなされる。本開示によって提供される硬化性組成物は、単一層(しばしばモノコートと呼ばれる)もしくは複数層として基材の表面上に、および/またはプライマーなどの下層にわたって、任意の適切な方法によって直接的に塗布することができる。
いる2つまたはそれよりも多い1,1−二活性化ビニル基を含む化合物を意味する。例えば、ジアルキルメチレンマロネートは、1,1−二活性化ビニル化合物の一例であり、ジ
アルキルメチレンマロネートおよびポリオールのエステル交換付加物は、ジアルキルメチレンマロネートの複数官能性形態の一例である。
むことができる。複数層コーティングのコーティング層は、例えば、DEMM、ならびにDEMMおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物を含むDEMMの複数官能性形態の重合反応生成物を含むことができる。DEMMは、例えば1,5−ペンタンジオールまたは1,6−ヘキサンジオールなどのアルカンジオールを含むポリオールを用いてエステル交換することができる。
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、およびそれらの任意の組合せが挙げられるが、必ずしもそれらに限定されない。他の適切なヒドロキシル含有多官能性モノマー化合物には、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセロール、およびそれらの任意の組合せが含まれるが、それらに限定されない。さらに、硬化性組成物に配合し、1,1−二活性化ビニル化合物および/またはその複数官能性形態を用いて架橋し、硬化することができるモノマー性アミノアルコールには、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン、およびそれらの任意の組合せが挙げられるが、それらに限定されない。
、トリメチロールプロパントリス−(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス−(チオグリコレート)、エチレングリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス−(βチオプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス−(β−チオプロピオネート)、ジペンタエリスリトールポリ(β−チオプロピオネート)、およびそれらの任意の組合せが挙げられるが、それらに限定されない。他の適切なモノマー性およびポリマー性ポリチオール化合物には、Bruno Bock Chemische
Fabrik GmbH&Co.KGから入手可能なThiocure(登録商標)製品が含まれる。
アミノ)プロピル]アミノ]−2−プロパノール、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N’−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ブタンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、1,4,8,11−テトラメチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン、1,3,5−トリメチルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、メチルジココアミン、1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)、1,5ジアザビシクロ−[4,3,0]−ノン−5−エン(DBN)、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、またはそれらの任意の組合せなどを含むことができる。一部の例では、第三級アミン活性化剤は、二環式グアニジン化合物またはその置換誘導体、例えば1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、または7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、またはそれらのいずれかの置換誘導体、またはそれらの任意の組合せなどを含む。
4、およびR5は、それぞれ独立に、水素またはC1〜C12アルキル基であり、X−は、アニオンである)のイミダゾリウム塩を含むことができる。一部の例では、R1およびR2は、それぞれC1〜C12アルキル基であり、R3、R4、およびR5は、それぞれ水素原子である。一部の例では、R1、R2、およびR3は、それぞれC1〜C12アルキル基であり、R4およびR5は、それぞれ水素原子である。
ル酸、シトラコン酸、イタコン酸、アコニット酸、飽和および不飽和脂肪酸(例えば、パルミトレイン酸、バクセン酸、および/またはオレイン酸)、ならびにそれらの任意の組合せが含まれる。
のコーティング層および/または第2のコーティング層を硬化させるステップとを含むことができる。第1のコーティング層および第2のコーティング層の硬化は、中間のフラッシュ、乾燥、または脱水ステップと共に順次もしくは同時に実施することができ、またはそれらのステップなしに実施することができる。第1のコーティング層および第2のコーティング層は、共に、独立にポリマー樹脂を含む。第1のコーティング層および/または第2のコーティング層は、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、またはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む。第1のコーティング層および/または第2のコーティング層は、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、またはその複数官能性形態、またはそれらの組合せと、ポリオール、ポリアミン、ポリチオール、またはポリカルバメートとの付加反応生成物を含むこともできる。
れる。適切な有機弱酸には、例えば、カルボン酸、例えばシュウ酸、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、安息香酸、およびクエン酸が含まれる。
ング層をそれと接触させて塗布すると、第1のコーティング層における硬化反応を実際に開始するような組成であってよい。他のコーティング層における架橋または他の硬化反応を開始する、第1のコーティング層または第2のコーティング層のいずれかに存在する活性化剤は、アミン活性化剤(例えば、第三級アミン化合物、例えばDABCOまたはDMAE/DMEA)などの活性化剤化合物を含むことができる。
意の組合せを含むことができる。
、化学元素の周期表の3〜12族元素(IUPAC)を指し、それには、他の様々な元素の中でも、例えばチタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、クロム(Cr)、および亜鉛(Zn)が含まれる。プライマーコーティング組成物において腐食阻害剤として機能することができる無機構成成分の例として、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、リン酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸亜鉛、ケイ酸亜鉛、亜鉛粉末、およびそれらの組合せが挙げられる。
れる。「実質的に含まない」という用語は、本明細書で使用される場合、仮にあったとしても、全硬化性組成物の重量に対して一般に重量で100万当たり1000部未満(1000ppm)の偶発的不純物レベルで、記載される材料が存在することを意味する。
は、生成物の充填ラインと缶のフタとの間の領域である、その缶のヘッドスペース内の腐食を防止する一助にすることができる。ヘッドスペースにおける腐食は、高い塩含量を有する食品生成物について特に問題がある。コーティングは、金属缶の外部に塗布することもできる。本発明のある特定のコーティングは、特に、例えば缶の蓋を製造するためのコイル状金属原料(「缶の蓋(can end)の原料」)、ならびに缶のキャップおよび閉鎖部を製造するためのコイル状金属原料(「キャップ/閉鎖部の原料」)と共に使用するために塗布することができる。缶の蓋の原料およびキャップ/閉鎖部の原料に対して使用するために設計されたコーティングは、典型的に塗布された後に一片が切断され、コイル状金属原料から切り離されるので、典型的に可撓性であり、伸張性である。また、相対的に厳密な温度および/または圧力要件に付される缶のためのコーティングは、ワキ(popping)、腐食、白化および/またはふくれに対して抵抗性であるべきである。
また具体的には、「イージーオープンエンド」を含めた「缶の蓋」を含み、これらは典型的に、缶の蓋の原料から切り離され、食品および飲料のパッケージングと併せて使用される。「金属缶(metal cans)」という用語はまた、具体的には金属キャップおよび/ま
たは閉鎖部、例えば任意のサイズのボトルキャップ、スクリュートップキャップおよびフタ、ラグキャップ等を含む。金属缶は、パーソナルケア製品、虫よけスプレー、スプレー塗料、エアロゾル缶にパッケージするのに適した任意の他の化合物を含めた他の品目を同様に保持するために使用することもできるが、それらに限定されない。缶には、「ツーピース缶」および「スリーピース缶」ならびにしごき絞りワンピース缶が含まれ得るが、このようなワンピース缶は、エアロゾル製品を伴う用途にしばしば見出される。本発明に従ってコーティングされるパッケージには、プラスチックボトル、プラスチックチューブ、積層体および可撓性パッケージング、例えばPE、PP、PET等から製造されたものが含まれ得る。このようなパッケージングは、例えば、食品、歯磨き粉、パーソナルケア製品等を保持することができる。コーティングは、パッケージの内部および/または外部に塗布することができる。
有することを意味し、「本質的に含まない」とは、100ppm未満を意味し、「完全に含まない」は、10億当たり20部(20ppb)未満を意味する。
(実施例1A)
金属基材上の1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含むコーティング層
1.基材パネルを水平位置にし、そのおよそ3インチ上部に綿ボールを保持し、その綿ボールを、塗布されたコーティング膜上に落下させる。
2.基材パネルのコーティング側を上に向けて5±2秒保持して、綿ボールをコーティング膜と接触させておく。
3.5±2秒後、基材パネルのコーティング側を下に反転する。
a.綿ボールが膜上に繊維を残さずに落下する場合、コーティングには粘着性がない。
b.綿ボールが落下しないか、または繊維を残す場合、コーティングに粘着性がなくなるまで、ステップ1〜3を適切な時間間隔(例えば、15分ごと)で反復する。
コーティング層は、鋼パネルに塗布した後、周囲条件下で15〜30分の間の時点において粘着性がない状態に達した。
100回のMEK二重摩擦に耐え、目に見える損傷がなかった。
(実施例1B)
金属基材上の1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含むコーティング層。
(実施例1C)
金属基材上の1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含むコーティング層。
(実施例2)
1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含む複数層コーティング系。
呈し、下にあるベースコート層に液体が接触して初めてゲル化した。いかなる理論にも拘泥するものではないが、乾燥させたベースコート層の残留アミンが、第2のコーティング層におけるジエチルメチレンマロネート、ならびにジエチルメチレンマロネートおよび1,6−ヘキサンジオールのエステル交換付加物のアニオン重合を活性化する活性化剤化合物として機能したと考えられる。
(実施例3)
1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含む複数層コーティング系。
(実施例4A)
1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含む複数層コーティング系。
Industries,Inc.から入手可能な電着塗装、およびACT Test Panels LLC製の予めコーティングされた形態で入手可能な基材パネル)。コーティング層を、20〜22℃の温度および60〜65%の相対湿度の制御条件下で塗布し
た。ベースコート系の第1のコーティング層(下記のベースコートA)を、1.8ミリメートルのノズルを有するBinksモデル95ARの従来の空気スプレーガンを60psiで使用して、基材パネル上の電着塗装にわたってスプレーした。ベースコート系の第1のコーティング層を、周囲条件下で5分間乾燥させた。
ーティング系の最上層)は、100回のMEK二重摩擦に耐え、目に見える損傷または目に見える光沢の減少がなかった。
(実施例4B)
比較用の複数層コーティング系。
に不十分な量で存在していたか、または(2)硬化したベースコート系の表面に移動するか、もしくはそうでなければその後塗布された第3のコーティング層と接触するのに、おそらく系中のバインダー樹脂の架橋状態に起因して移動性が不十分であった。したがって、第3のコーティング層を塗布する前にベースコート系が硬化(架橋)したことにより、ベースコーティング組成物におけるジメチルエタノールアミンは、第3のコーティング層におけるジエチルメチレンマロネート、ならびにジエチルメチレンマロネートおよび1,6−ヘキサンジオールのエステル交換付加物のアニオン重合を活性化するための活性化剤化合物として機能することができなかった。
(実施例5A)
1,1−二活性化ビニル化合物の重合生成物を含む複数層コーティング系
−イソチアゾリン−3−オンの混合物を含む殺菌剤)、および55重量部(グラム)の脱イオン水を、フラスコに仕込み、さらに15分間混合した。得られたラテックスは、38.6%の固体含量および60nmの平均粒径を有していた。平均粒径は、Zetasize 3000HSマニュアルの指示に従って、Zetasize 3000HSで決定した。
(実施例5B)
比較用の複数層コーティング系。
(実施例6)
1,1−二活性化ビニル化合物およびイオン性液体活性化剤、任意選択でポリチオール、および任意選択でエクステンダーを含む硬化性組成物。
本発明の態様
1.基材の少なくとも一部にわたって塗布された第1の硬化性組成物層、および
前記第1の硬化性組成物層の少なくとも一部にわたって塗布された第2の硬化性組成物層
を含む、複数層硬化性組成物であって、
前記第1の硬化性組成物層および前記第2の硬化性組成物層が、共に、独立にポリマー樹脂を含み、
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む、
複数層硬化性組成物。
2.前記1,1−二活性化ビニル化合物が、メチレンジカルボニル化合物、ジハロビニル化合物、ジハロアルキル二置換ビニル化合物、もしくはシアノアクリレート化合物、もしくはそのいずれかの複数官能性形態、またはそれらのいずれかの組合せを含む、項1に記載の複数層硬化性組成物。
3.前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、ジアルキルメチレンマロネート、ジアリールメチレンマロネート、ジアルキルメチレンマロネートの複数官能性形態、もしくはジアリールメチレンマロネートの複数官能性形態、またはそれらの任意の組合せの重合反応生成物を含む、項1または項2に記載の複数層硬化性組成物。
4.前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、ジエチルメチレンマロネートおよびジエチルメチレンマロネートの複数官能性形態の重合反応生成物を含み、ジエチルメチレンマロネートの前記複数官能性形態が、ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物を含む、項3に記載の複数層硬化性組成物。
5.ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールの前記エステル交換付加物が、ジエチルメチレンマロネートおよびジオールのエステル交換付加物を含む、項4に記載の複数層硬化性組成物。
6.前記ジオールが、1,5−ペンタンジオールおよび/または1,6−ヘキサンジオールを含む、項5に記載の複数層硬化性組成物。
7. (i)前記第1の硬化性組成物層が、前記第2のコーティング層が前記第1のコーティング層にわたって塗布された場合、前記第2のコーティング層における重合反応を活性化する活性化剤化合物を含み、あるいは、
(ii)前記第2の硬化性組成物層が、前記第2の硬化性組成物が前記第1の硬化性組成物層にわたって塗布されたら前記第1のコーティング層における重合反応を活性化する活性化剤化合物を含む、
項1から6のいずれか一項に記載の複数層硬化性組成物。
8.前記活性化剤化合物が、第三級アミン化合物を含む、項7に記載の複数層硬化性組成物。
9.前記活性化剤化合物が、2−(ジメチルアミノ)エタノールおよび/または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを含む、項8に記載の複数層硬化性組成物。
10.前記活性化剤化合物が、イオン性液体を含む、項7に記載の複数層硬化性組成物。
11.前記第1の硬化性組成物層が、500℃未満の温度で加熱されると硬化する硬化性組成物を含み、前記第2の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含む、項1から10のいずれか一項に記載の複数層硬化性組成物。
12.前記第1のコーティング層が、メラミン樹脂またはホルムアルデヒド縮合物を含まない、項1から11のいずれか一項に記載の複数層硬化性組成物。
13.前記第1の硬化性組成物層が、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂
、ポリカルバメート樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、もしくはアミノプラスト樹脂、またはそれらの任意の組合せを含む熱硬化性樹脂を含み、前記第2の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含むクリアコート層を含む、項1から11のいずれか一項に記載の複数層コーティング。
14.前記第1の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含み、前記第1の硬化性組成物層が、金属基材上に直接的に塗布される、項1から12のいずれか一項に記載の複数層コーティング。
15.前記第1の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含み、前記第1の硬化性組成物層が、非金属基材上に直接的に塗布される、項1から12に記載の複数層硬化性組成物。
16.前記基材が、ポリマー性である、項1から15に記載の基材。
17.前記非金属基材が、自動車部品である、項1から16に記載の基材。
18.前記基材が、電着硬化性組成物層を含み、前記第1の硬化性組成物層が、前記電着コーティング層にわたって塗布される、項1から13のいずれか一項に記載の複数層コーティング。
19.前記1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの前記重合反応生成物を含む前記硬化性組成物層が、エクステンダーをさらに含む、項1から18のいずれか一項に記載の複数層硬化性組成物。
20.前記エクステンダーが、無水物含有ビニルポリマーを含む、項19に記載の複数層硬化性組成物。
21.前記無水物含有ビニルポリマーが、無水マレイン酸モノマー残基を含む、項20に記載の複数層硬化性組成物。
22.物品の表面にわたって堆積された項1から21のいずれか一項に記載の複数層硬化性組成物を含む、物品。
23.前記物品が、車両部品または自立構造体を含む、項22に記載の物品。
24.硬化性組成物基材のための方法であって、
基材の少なくとも一部にわたって第1の硬化性組成物層を塗布するステップと、
前記第1の硬化性組成物層の少なくとも一部にわたって第2の硬化性組成物層を塗布するステップと、
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層を硬化させるステップとを含み、
前記第1の硬化性組成物層および前記第2の硬化性組成物層が、共に、独立にポリマー樹脂を含み、
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む、
方法。
25.前記1,1−二活性化ビニル化合物が、メチレンジカルボニル化合物、ジハロビニル化合物、ジハロアルキル二置換ビニル化合物、もしくはシアノアクリレート化合物、もしくはそのいずれかの複数官能性形態、またはそれらのいずれかの組合せを含む、項24に記載の方法。
26.前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層を硬化させる前記ステップが、前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層の少なくとも一部にわたっておよび/またはその下に、活性化剤溶液をスプレーすることを含む、項24または項25に記載の方法。
27.前記活性化剤溶液が、第三級アミン化合物を含む、項26に記載の方法。
28.前記活性化剤溶液が、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンおよび/または2−(ジメチルアミノ)エタノールを含む、項27に記載の方法。
29. (i)前記第1の硬化性組成物層が、活性化剤化合物を含み、前記第2の硬化性組成物層を硬化させる前記ステップが、前記第2の硬化性組成物層における重合反応を
、前記第1の硬化性組成物層中の前記活性化剤化合物で活性化することを含み、または
(ii)前記第2の硬化性組成物層が、活性化剤化合物を含み、前記第1の硬化性組成物層を硬化させる前記ステップが、前記第1の硬化性組成物層における重合反応を、前記第2の硬化性組成物層中の前記活性化剤化合物で活性化することを含む、
項24から28のいずれか一項に記載の方法。
30.前記活性化剤化合物が、第三級アミン化合物を含む、項29に記載の方法。
31.前記活性化剤化合物が、2−(ジメチルアミノ)エタノールおよび/または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを含む、項30に記載の方法。
32.前記活性化剤化合物が、イオン性液体を含む、項29に記載の方法。
33.前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層の少なくとも1つが、硬化した場合、ジアルキルメチレンマロネート、ジアリールメチレンマロネート、ジアルキルメチレンマロネートの複数官能性形態、もしくはジアリールメチレンマロネートの複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む、項24から32のいずれか一項に記載の方法。
34.前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、ジエチルメチレンマロネートおよびジエチルメチレンマロネートの複数官能性形態の重合反応生成物を含み、ジエチルメチレンマロネートの前記複数官能性形態が、ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物を含む、項33に記載の方法。
35.ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールの前記エステル交換付加物が、ジエチルメチレンマロネートおよびジオールのエステル交換付加物を含む、項34に記載の方法。
36.前記第1の硬化性組成物層が、500℃未満の温度で加熱されると硬化する硬化性組成物を含み、前記第2の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含む、項24から35のいずれか一項に記載の方法。
37.前記第1の硬化性組成物層が、メラミン樹脂またはホルムアルデヒド縮合物を含まない、項24から36のいずれか一項に記載の方法。
38.前記第1の硬化性組成物層が、硬化した場合、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリカルバメート樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、もしくはアミノプラスト樹脂、またはそれらの任意の組合せを含む熱硬化性樹脂を含み、前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、前記反応生成物を含むクリアコート層を含む、項24から37のいずれか一項に記載の方法。
39.前記第1の硬化性組成物層が、硬化した場合、前記重合反応生成物を含み、前記第1の硬化性組成物層が、金属基材上に直接的に塗布される、項24〜37のいずれか一項に記載の方法。
40.前記基材が、電着硬化性組成物層を含み、前記第1のコーティング層が、前記電着硬化性組成物層にわたって塗布される、項24〜38のいずれか一項に記載の方法。
41.前記1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの前記重合反応生成物を含む前記硬化性組成物層が、エクステンダーをさらに含む、項24〜40のいずれか一項に記載の方法。
42.前記エクステンダーが、無水物含有ビニルポリマーを含む、項41に記載の方法。
43.前記無水物含有ビニルポリマーが、無水マレイン酸モノマー残基を含む、項42に記載の方法。
意の適切な方式で組み合わせることができると理解される。本発明者らおよび本出願人は、特色および特徴のこのような組合せが、本明細書に記載される本発明の範囲内に含まれることを明確に企図する。したがって、特許請求の範囲は、本明細書に明確にもしくは本質的に記載されるか、またはそうでなければ本明細書によって明確にもしくは本質的に裏付けられる任意の特色および特徴を、任意の組合せで列挙するように補正され得る。さらに本出願人は、たとえ従来技術に存在し得る特色および特徴が本明細書に明確に記載されていないとしても、それらの特色および特徴を断定的に放棄するために、特許請求の範囲を補正する権利を留保している。したがって、このような任意の補正は、本明細書または特許請求の範囲に新規事項を加えることはなく、米国特許法第112条(a)および第123条(2)EPCによる要件を含む、明細書記載、記載の十分性、および追加事項の要件に従う。
(項1)
基材の少なくとも一部にわたって塗布された第1の硬化性組成物層、および
前記第1の硬化性組成物層の少なくとも一部にわたって塗布された第2の硬化性組成物層
を含む、複数層硬化性組成物であって、
前記第1の硬化性組成物層および前記第2の硬化性組成物層が、共に、独立にポリマー樹脂を含み、
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む、
複数層硬化性組成物。
(項2)
前記1,1−二活性化ビニル化合物が、メチレンジカルボニル化合物、ジハロビニル化合物、ジハロアルキル二置換ビニル化合物、もしくはシアノアクリレート化合物、もしくはそのいずれかの複数官能性形態、またはそれらのいずれかの組合せを含む、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項3)
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、ジアルキルメチレンマロネート、ジアリールメチレンマロネート、ジアルキルメチレンマロネートの複数官能性形態、もしくはジアリールメチレンマロネートの複数官能性形態、またはそれらの任意の組合せの重合反応生成物を含む、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項4)
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、ジエチルメチレンマロネートおよびジエチルメチレンマロネートの複数官能性形態の重合反応生成物を含み、ジエチルメチレンマロネートの前記複数官能性形態が、ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物を含む、上記項3に記載の複数層硬化性組成物。
(項5)
ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールの前記エステル交換付加物が、ジエチルメチレンマロネートおよびジオールのエステル交換付加物を含む、上記項4に記載の複数層硬化性組成物。
(項6)
前記ジオールが、1,5−ペンタンジオールおよび/または1,6−ヘキサンジオールを含む、上記項5に記載の複数層硬化性組成物。
(項7)
(i)前記第1の硬化性組成物層が、前記第2の硬化性組成物層が前記第1のコーティング層にわたって塗布された場合、前記第2の硬化性組成物層における重合反応を活性化する活性化剤化合物を含み、あるいは、
(ii)前記第2の硬化性組成物層が、前記第2の硬化性組成物層が前記第1の硬化性組成物層にわたって塗布されたら前記第1の硬化性組成物層における重合反応を活性化する活性化剤化合物を含む、
上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項8)
前記活性化剤化合物が、第三級アミン化合物を含む、上記項7に記載の複数層硬化性組成物。
(項9)
前記活性化剤化合物が、2−(ジメチルアミノ)エタノールおよび/または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを含む、上記項8に記載の複数層硬化性組成物。
(項10)
前記活性化剤化合物が、イオン性液体を含む、上記項7に記載の複数層硬化性組成物。
(項11)
前記第1の硬化性組成物層が、500℃未満の温度で加熱されると硬化する硬化性組成物を含み、前記第2の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含む、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項12)
前記第1の硬化性組成物層が、メラミン樹脂またはホルムアルデヒド縮合物を含まない、上記項11に記載の複数層硬化性組成物。
(項13)
前記第1の硬化性組成物層が、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリカルバメート樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、もしくはアミノプラスト樹脂、またはそれらの任意の組合せを含む熱硬化性樹脂を含み、前記第2の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含むクリアコート層を含む、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項14)
前記第1の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含み、前記第1の硬化性組成物層が、金属基材上に直接的に塗布される、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項15)
前記第1の硬化性組成物層が、前記重合反応生成物を含み、前記第1の硬化性組成物層が、非金属基材上に直接的に塗布される、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項16)
前記基材が、ポリマー性である、上記項15に記載の基材。
(項17)
前記非金属基材が、自動車部品である、上記項15に記載の基材。
(項18)
前記基材が、電着硬化性組成物層を含み、前記第1の硬化性組成物層が、前記電着硬化性組成物層にわたって塗布される、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項19)
前記1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの前記重合反応生成物を含む前記硬化性組成物層が、エクステンダーをさらに含む、上記項1に記載の複数層硬化性組成物。
(項20)
前記エクステンダーが、無水物含有ビニルポリマーを含む、上記項19に記載の複数層硬化性組成物。
(項21)
前記無水物含有ビニルポリマーが、無水マレイン酸モノマー残基を含む、上記項20に記載の複数層硬化性組成物。
(項22)
物品の表面にわたって堆積された上記項1に記載の複数層硬化性組成物を含む、物品。
(項23)
前記物品が、車両部品または自立構造体を含む、上記項22に記載の物品。
(項24)
硬化性組成物基材のための方法であって、
基材の少なくとも一部にわたって第1の硬化性組成物層を塗布するステップと、
前記第1の硬化性組成物層の少なくとも一部にわたって第2の硬化性組成物層を塗布するステップと、
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層を硬化させるステップとを含み、
前記第1の硬化性組成物層および前記第2のコーティング層が、共に、独立にポリマー樹脂を含み、
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、硬化した場合、1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む、
方法。
(項25)
前記1,1−二活性化ビニル化合物が、メチレンジカルボニル化合物、ジハロビニル化合物、ジハロアルキル二置換ビニル化合物、もしくはシアノアクリレート化合物、もしくはそのいずれかの複数官能性形態、またはそれらのいずれかの組合せを含む、上記項24に記載の方法。
(項26)
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層を硬化させる前記ステップが、前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層の少なくとも一部にわたっておよび/またはその下に、活性化剤溶液を塗布することを含む、上記項24に記載の方法。
(項27)
前記活性化剤溶液が、第三級アミン化合物を含む、上記項26に記載の方法。
(項28)
前記活性化剤溶液が、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンおよび/または2−(ジメチルアミノ)エタノールを含む、上記項27に記載の方法。
(項29)
(i)前記第1の硬化性組成物層が、活性化剤化合物を含み、前記第2の硬化性組成物層を硬化させる前記ステップが、前記第2の硬化性組成物層における重合反応を、前記第1の硬化性組成物層中の前記活性化剤化合物で活性化することを含み、または
(ii)前記第2の硬化性組成物層が、活性化剤化合物を含み、前記第1の硬化性組成物層を硬化させる前記ステップが、前記第1の硬化性組成物層における重合反応を、前記第2のコーティング層中の前記活性化剤化合物で活性化することを含む、
上記項24に記載の方法。
(項30)
前記活性化剤化合物が、第三級アミン化合物を含む、上記項29に記載の方法。
(項31)
前記活性化剤化合物が、2−(ジメチルアミノ)エタノールおよび/または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを含む、上記項30に記載の方法。
(項32)
前記活性化剤化合物が、イオン性液体を含む、上記項29に記載の方法。
(項33)
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層の少なくとも1つが、硬化した場合、ジアルキルメチレンマロネート、ジアリールメチレンマロネート、ジアルキルメチレンマロネートの複数官能性形態、もしくはジアリールメチレンマロネートの複数官能性形態、またはそれらの組合せの重合反応生成物を含む、上記項24に記載の方法。
(項34)
前記第1の硬化性組成物層および/または前記第2の硬化性組成物層が、ジエチルメチレンマロネートおよびジエチルメチレンマロネートの複数官能性形態の重合反応生成物を含み、ジエチルメチレンマロネートの前記複数官能性形態が、ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物を含む、上記項33に記載の方法。
(項35)
ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールの前記エステル交換付加物が、ジエチルメチレンマロネートおよびジオールのエステル交換付加物を含む、上記項34に記載の方法。
(項36)
前記第1の硬化性組成物層が、500℃未満の温度で加熱されると硬化する硬化性組成物を含み、前記第2のコーティング層が、前記重合反応生成物を含む、上記項24に記載の方法。
(項37)
前記第1の硬化性組成物層が、メラミン樹脂またはホルムアルデヒド縮合物を含まない、上記項36に記載の方法。
(項38)
前記第1の硬化性組成物層が、硬化した場合、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリカルバメート樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、もしくはアミノプラスト樹脂、またはそれらの任意の組合せを含む熱硬化性樹脂を含み、前記第2のコーティング層が、硬化した場合、前記重合反応生成物を含むクリアコート層を含む、上記項24に記載の方法。
(項39)
前記第1の硬化性組成物層が、硬化した場合、前記重合反応生成物を含み、前記第1の硬化性組成物層が、金属基材上に直接的に塗布される、上記項24に記載の方法。
(項40)
前記基材が、電着硬化性組成物層を含み、前記第1の硬化性組成物層が、前記電着硬化性組成物層にわたって塗布される、上記項24に記載の方法。
(項41)
前記1,1−二活性化ビニル化合物、もしくはその複数官能性形態、またはそれらの組合せの前記重合反応生成物を含む前記硬化性組成物層が、エクステンダーをさらに含む、上記項24に記載の方法。
(項42)
前記エクステンダーが、無水物含有ビニルポリマーを含む、上記項41に記載の方法。
(項43)
前記無水物含有ビニルポリマーが、無水マレイン酸モノマー残基を含む、上記項42に記載の方法。
Claims (23)
- コーティング組成物であって、ポリマー樹脂および、硬化した場合、ジアルキルメチレンマロネート、ジアリールメチレンマロネート、ジアルキルメチレンマロネートの複数官能性形態、またはジアリールメチレンマロネートの複数官能性形態の重合反応生成物を含む、コーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、硬化した場合、ジエチルメチレンマロネートおよびジエチルメチレンマロネートの複数官能性形態の重合反応生成物を含み、ここで、前記ジエチルメチレンマロネートの複数官能性形態が、ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジエチルメチレンマロネートおよび少なくとも1つのポリオールのエステル交換付加物が、ジエチルメチレンマロネートおよびジオールのエステル交換付加物を含む、請求項2に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールが、1,5−ペンタンジオールおよび/または1,6−ヘキサンジオールを含む、請求項3に記載のコーティング組成物。
- 活性化剤化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 前記活性化剤化合物が、第三級アミン化合物を含む、請求項5に記載のコーティング組成物。
- 前記活性化剤化合物が、2−(ジメチルアミノ)エタノールおよび/または1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを含む、請求項6に記載のコーティング組成物。
- 前記活性化剤化合物が、イオン性液体を含む、請求項5に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、500℃未満の温度で加熱されると硬化する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、メラミン樹脂またはホルムアルデヒド縮合物を含まない、請求項9に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ尿素樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリチオエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリカルバメート樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、もしくはアミノプラスト樹脂、またはそれらの任意の組合せを含む熱硬化性樹脂を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、エクステンダーをさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 前記エクステンダーが、無水物含有ビニルポリマーを含む、請求項12に記載のコーティング組成物。
- 前記無水物含有ビニルポリマーが、無水マレイン酸モノマー残基を含む、請求項13に記載のコーティング組成物。
- 物品の表面にわたって堆積された請求項1〜14のいずれか1項に記載のコーティング組成物を含む、物品。
- 前記物品が金属基材である、請求項15に記載の物品。
- 前記物品が非金属基材である、請求項15に記載の物品。
- 前記非金属基材が、ポリマー性である、請求項17に記載の物品。
- 前記物品が、自動車部品である、請求項15〜18のいずれか1項に記載の物品。
- 前記物品が、電着硬化性組成物層を含みそして前記コーティング組成物が、前記電着硬化性組成物層にわたって塗布される、請求項15のいずれか1項に記載の物品。
- 前記物品が、車両部品または自立構造体を含む、請求項20に記載の物品。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載のコーティング組成物を硬化することによって生成されるコーティング層。
- 硬化性組成物を基材に塗布するための方法であって、
基材の少なくとも一部にわたって請求項1〜14のいずれか1項に記載の硬化性組成物を塗布すること、および
前記硬化性組成物を硬化して、コーティング層を形成すること
を含む、方法。
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