JP2020535655A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物、これより製造された正孔注入層材料および正孔注入層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
〔化学式1〕
R1は、C3‐C30シクロアルキル、C3‐C30ヘテロシクロアルキル、C6‐C30アリールまたはC6‐C30ヘテロアリールであり、
R2は、ラクタム基または縮合されたラクタム基であり、
前記R1のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールと前記R2のラクタム基または縮合されたラクタム基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩、C1‐C30アルキル、C1‐C30アルコキシ、C2‐C30アルケニル、C2‐C30アルキニル、C6‐C30アリールおよびC6‐C30ヘテロアリールなどから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよく、
前記R1のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールと、前記R2のラクタム基または縮合されたラクタム基は、それぞれ独立して、B、N、O、S、Se、‐P(=O)‐、‐C(=O)‐、SiおよびPなどから選択される一つ以上を含む。]
〔化学式2〕
R11は、C1‐C7アルキルまたはC2‐C7アルケニルであり、
R12およびR13のうち一つは、水素、C1‐C7アルキル、C1‐C7アルコキシまたはC1‐C7チオキシであり、残りの一つは、前記R11と連結されて脂環族環を形成してもよく、
前記R11のアルキルまたはアルケニルと前記R12およびR13のうち一つが前記R11と連結されて形成される脂環族環は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩、C1‐C7アルキル、C1‐C7アルコキシ、C2‐C7アルケニル、C2‐C7アルキニル、C6‐C12アリールおよびC6‐C12ヘテロアリールから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよく、前記脂環族環内の‐CH2‐は、OおよびSなどから選択されるヘテロ原子で置換されてもよい。]
〔化学式3〕
R1は、C3‐C12シクロアルキルまたはC6‐C12アリールであり、
R21〜R24は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩およびC1‐C7アルキルから選択され、
前記R1のシクロアルキルまたはアリールは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシルおよびC1‐C7アルキルなどから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよい。]
〔化学式1〕
R1は、C3‐C30シクロアルキル、C3‐C30ヘテロシクロアルキル、C6‐C30アリールまたはC6‐C30ヘテロアリールであり、
R2は、ラクタム基または縮合されたラクタム基であり、
前記R1のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールと前記R2のラクタム基または縮合されたラクタム基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩、C1‐C30アルキル、C1‐C30アルコキシ、C2‐C30アルケニル、C2‐C30アルキニル、C6‐C30アリールおよびC6‐C30ヘテロアリールなどから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよく、
前記R1のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールと、前記R2のラクタム基または縮合されたラクタム基は、それぞれ独立して、B、N、O、S、Se、‐P(=O)‐、‐C(=O)‐、SiおよびPなどから選択される一つ以上を含む。]
〔化学式2〕
R11は、C1‐C7アルキルまたはC2‐C7アルケニルであり、
R12およびR13のうち一つは、水素、C1‐C7アルキル、C1‐C7アルコキシまたはC1‐C7チオキシであり、残りの一つは、前記R11と連結されて脂環族環を形成してもよく、
前記R11のアルキルまたはアルケニルと前記R12およびR13のうち一つが前記R11と連結されて形成される脂環族環は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩、C1‐C7アルキル、C1‐C7アルコキシ、C2‐C7アルケニル、C2‐C7アルキニル、C6‐C12アリールおよびC6‐C12ヘテロアリールから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよく、前記脂環族環内の‐CH2‐は、OおよびSなどから選択されるヘテロ原子で置換されてもよい。]
〔化学式3〕
R1は、C3‐C12シクロアルキルまたはC6‐C12アリールであり、
R21〜R24は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩およびC1‐C7アルキルから選択され、
前記R1のシクロアルキルまたはアリールは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシルおよびC1‐C7アルキルなどから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよい。]
正極としては、脱イオン水、アセトンおよびイソプロパノールを使用し、超音波(40kHz)で洗浄した後、表面に存在する残留有機物を除去し、仕事関数(work function)を増加させるために、その表面に紫外線‐オゾン(UVO)処理を施したITO(Indium Tin Oxide)ガラス基板を使用した。
前記実施例1で2vol%Amp‐PEDOT:PSS(アンピシリン2vol%および残量のPEDOT:PSS;PEDOT:PSSはCLEVIOS P VP AL 4083、ヘレウス社製)の代わりに、10vol%Amp‐PEDOT:PSS(pH2.80)を使用して、同一の断面構造を有する緑色燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を完成し、前記実施例1の方法で発光特性を評価した。
前記実施例1で2vol%Amp‐PEDOT:PSS(アンピシリン2vol%および残量のPEDOT:PSS;PEDOT:PSSはCLEVIOS P VP AL 4083、ヘレウス社製)の代わりに、15vol%Amp‐PEDOT:PSS(pH3.20)を使用して、同一の断面構造を有する緑色燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を完成し、前記実施例1の方法で発光特性を評価した。
前記実施例1で2vol%Amp‐PEDOT:PSS(アンピシリン2vol%および残量のPEDOT:PSS;PEDOT:PSSはCLEVIOS P VP AL 4083、ヘレウス社製)の代わりに、25vol%Amp‐PEDOT:PSS(pH4.48)を使用して、同一の断面構造を有する緑色燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を完成し、前記実施例1の方法で発光特性を評価した。
前記実施例1で2vol%Amp‐PEDOT:PSS(アンピシリン2vol%および残量のPEDOT:PSS;PEDOT:PSSはCLEVIOS P VP AL 4083、ヘレウス社製)の代わりに、40vol%Amp‐PEDOT:PSS(pH7.36)を使用して、同一の断面構造を有する緑色燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を完成し、前記実施例1の方法で発光特性を評価した。
前記実施例1で2vol%Amp‐PEDOT:PSS(アンピシリン2vol%および残量のPEDOT:PSS;PEDOT:PSSはCLEVIOS P VP AL 4083、ヘレウス社製)の代わりに、75vol%Amp‐PEDOT:PSS(pH8.28)を使用して、同一の断面構造を有する緑色燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を完成し、前記実施例1の方法で発光特性を評価した。
前記実施例1でアンピシリンを使用せず、PEDOT:PSSのみを使用し(0vol%Amp‐PEDOT:PSS、pH1.48)、実施例1と同一の断面構造を有する緑色燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を完成し、前記実施例1の方法で発光特性を評価した。
Claims (14)
- 酸性基を含む伝導性高分子複合体と、
下記化学式1の化合物とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
〔化学式1〕
R1は、C3‐C30シクロアルキル、C3‐C30ヘテロシクロアルキル、C6‐C30アリールまたはC6‐C30ヘテロアリールであり、
R2は、ラクタム基または縮合されたラクタム基であり、
前記R1のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールと前記R2のラクタム基または縮合されたラクタム基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩、C1‐C30アルキル、C1‐C30アルコキシ、C2‐C30アルケニル、C2‐C30アルキニル、C6‐C30アリールおよびC6‐C30ヘテロアリールなどから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよく、
前記R1のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールと、前記R2のラクタム基または縮合されたラクタム基は、それぞれ独立して、B、N、O、S、Se、‐P(=O)‐、‐C(=O)‐、SiおよびPなどから選択される一つ以上を含む。] - 前記化合物の前記R1が、C3‐C30シクロアルキルまたはC6‐C30アリールであり、
前記R2が、脂環族環と縮合されたラクタム基である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。 - 前記化合物の前記R2が、下記化学式2で表される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
〔化学式2〕
R11は、C1‐C7アルキルまたはC2‐C7アルケニルであり、
R12およびR13のうち一つは、水素、C1‐C7アルキル、C1‐C7アルコキシまたはC1‐C7チオキシであり、残りの一つは、前記R11と連結されて脂環族環を形成してもよく、
前記R11のアルキルまたはアルケニルと前記R12およびR13のうち一つが前記R11と連結されて形成される脂環族環は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩、C1‐C7アルキル、C1‐C7アルコキシ、C2‐C7アルケニル、C2‐C7アルキニル、C6‐C12アリールおよびC6‐C12ヘテロアリールから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよく、前記脂環族環内の‐CH2‐は、OおよびSから選択されるヘテロ原子で置換されてもよい。] - 前記化合物は、下記化学式3の化合物および化学式4の化合物から選択される少なくとも一つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
〔化学式3〕
R1は、C3‐C12シクロアルキルまたはC6‐C12アリールであり、
R21〜R24は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、カルボン酸塩およびC1‐C7アルキルから選択され、
前記R1のシクロアルキルまたはアリールは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシルおよびC1‐C7アルキルから選択される一つ以上の置換体でさらに置換されてもよい。] - 前記化合物は、アンピシリン、アモキシリン、セファレキシン、セフラジンおよびセファクロルから選択されるものである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
- 前記酸性基を含む伝導性高分子複合体は、ポリチオフェン系重合体および芳香族スルホネート系重合体の混合物である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
- 前記酸性基を含む伝導性高分子複合体は、
ポリ(3,4‐エチレンジオキシチオフェン)とポリ(スチレンスルホネート)の混合物である、請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。 - 前記組成物のpHは、9.0以下である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
- 前記組成物のpHは、2.0〜8.5である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。
- 前記ポリ(スチレンスルホネート)のスルホン酸イオン1モルを基準として、
前記化学式1の化合物内の第一級アミン基を10モル以下で含む、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用の組成物。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物を用いて製造される、正孔注入層材料。
- 請求項11に記載の正孔注入層材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 正極と、前記正孔注入層材料を含む正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、負極とを含む、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 表示素子、ディスプレイ素子、もしくは、単色または白色の照明用素子である、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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