JP2020526642A - 官能化ポリエステルを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも1つのラクトンモノマー、触媒ならびに少なくとも1つの一級アミン基および少なくとも1つの二級アミン基を有するポリアミンを含む混合物を用意すること;ならびに
前記混合物を開環重合条件に曝すこと
を含んでなる方法が提供される。
各Rは水素、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC6アリールからなる群から独立に選択され、但し、少なくともn個のRが水素である]
で表される少なくとも1つのラクトンモノマーを含んでなることが好ましい。
各Rは水素およびC1〜C6アルキルからなる群から独立に選択され、但し、少なくともn+2個のRが水素である]
で表される少なくとも1つのラクトンモノマーを含むべきである。
i)300〜5000g/mol、好ましくは500〜4000g/molの重量平均分子量(Mw);
ii)2.5未満、好ましくは2.3未満の多分散指数;
iii)20〜350mg KOH/g、好ましくは25〜250mg KOH/gのアミン価(NHv);および
iv)40〜500mg KOH/g、好ましくは50〜400mg KOH/gの総ヒドロキシルおよびアミン価(OHv+NHv)
のうちの少なくとも1つを特徴とするアミノ官能性ポリエステルが提供される。
本明細書中で用いる場合、単数形「a」、「an」(ある)、および「the」(該)は、文脈が明瞭にそうでないことを指示するのでなければ、複数の指示対象を含む。
各Rは水素、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC6アリールからなる群から独立に選択され、但し、少なくともn個のRが水素である]
で表される。
R1、R2、R3およびR4は水素、C1〜C6アルキル、C6−アリールまたは−OC6H5から各炭素単位について(すなわち、各(C)fおよび(C)g単位について)独立に選択され;
hは0または1であり;
Eは−O−である]
本発明を制限することを意図するものではないが、少なくとも1つの一級および少なくとも1つの二級アミノ基を含有する例示的なポリアミンには以下が含まれる:N−メチルエチレンジアミン;N−エチルエチレンジアミン;N−プロピルエチレンジアミン;N−ブチルエチレンジアミン;N−ベンジルエチレンジアミン;N−フェニルエチレンジアミン;N−メチルプロピレンジアミン;N−エチルプロピレンジアミン;N−プロピルプロピレンジアミン;N−ブチルプロピレンジアミン;N−ベンジルプロピレンジアミン;N−フェニルプロピレンジアミン;N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン;ジエチレントリアミン;トリエチレンテトラミン;テトラエチレンペンタミン;ペンタエチレンヘキサミン;ビスヘキサメチレントリアミン;N−シクロヘキシルプロピレンジアミン;およびN−[3−(トリデシルオキシ)プロピル]−1,3−プロパンジアミン(Adogen 583)。
i)300〜5000g/mol、好ましくは500〜4000g/molの重量平均分子量;
ii)2.5未満、好ましくは2.3未満の多分散指数;
iii)20〜350mg KOH/g、好ましくは25〜250mg KOH/gのアミン価(NHv);および
iv)40〜500mg KOH/g、好ましくは50〜400mg KOH/gの総ヒドロキシルおよびアミン価(またはアルカリ価、OHv+NHv)
のうちの少なくとも1つを特徴とする。
本発明の方法を使用して得られるアミノ官能性ポリエステル(AF−PES)を、硬化性コーティング、接着剤またはシーラント組成物の反応性成分として使用することができる。このような組成物のさらなる反応物質は、一般に、(i)(メタ)アクリロイル基などの活性化不飽和基;(ii)アセトアセテートおよびマロネート基などの活性化メチレン基;(iii)エポキシ基;(iv)イソシアネート基;(v)芳香族活性化アルデヒド基;(vi)環状カーボネート基;および(vii)シュウ酸エステルを含む、酸、無水物およびエステル基からなる群から選択される少なくとも2つの官能基(F)を有する1つ以上の多官能性化合物(H)となる。官能基(F)はブロックされているが、特定の物理化学的条件下で活性化可能な潜在化合物も、コーティング、接着剤またはシーラント組成物に適切なさらなる反応物質として想定される。
コーティング、シーラントまたは接着剤組成物を形成するために、反応性化合物を一緒にし、バインダーの硬化を誘導するような方法で混合する。より具体的には、アミノ官能性ポリエステル(AF−PES)および化合物(H)を、手、機械、(共)押出、またはその微細でかつ高度に均質な混合を確保できる任意の他の手段で所定量混合してもよい。
TBD:トリアザビシクロデセン
Bax:N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン、TCI Americaから入手可能。
CL:ε−カプロラクトン。
VL:δ−バレロラクトン。
TEPA:テトラエチレンペンタミン、Sigma−Aldrichから入手可能。
DETA:ジエチレントリアミン。
BADGE:ビスフェノールAジグリシジルエーテル、Tocris Bioscienceから入手可能。
CC−BADGE:炭酸(CO2)ビスフェノールAジグリシジルエーテル。
Erisys GE60:ソルビトールグリシジルエーテル、CVC Thermoset Specialtiesから入手可能。
PEI:800g/molの重量平均分子量(Mw)を有するポリエチレンイミン、Sigma−Aldrichから入手可能。
ARMS:受け取った状態のままの軟鋼。
i)オープンビーカー内でアミンをTBD(ラクトンモノマーの総量に基づいて1重量%)と混合し、5分間機械的に撹拌した。ラクトンを秤量し、アミン−TBDの混合物に添加する前に、異なる容器で混合した。
ii)反応の化学量論について、ジアミンの官能性をf=1と見なし、ポリアミンの官能性をf=2と見なす。
iii)ラクトンの添加により発熱が促進され、反応混合物が温められた(約60℃);十分に攪拌しながら、反応を完了させ、所望のアミノ−ポリエステルを得た。約2時間後、混合物の冷却に対応する、初期ラクトンに関連するシグナルが完全に消失するまで、反応をNMRによって監視した。
N−シクロヘキシル−1,3−プロパンジアミン(1.56g)およびTBD(114mg)を、機械的に攪拌しながら50mLフラスコで5分間混合した。ε−カプロラクトン(11.4g)をアミン−TBD混合物に添加し、さらに2時間−1H−NMRによって同時に監視しながら−攪拌して、アミノ価39mg KOH/gのNH−PESを得た。
TEPA(18g)およびTBD(823mg、ラクトンモノマーの総量に基づいて1重量%)を、機械的に攪拌しながら250mLフラスコで5分間混合する。ε−カプロラクトン(43.8g)とδ−バレロラクトン(38.5g)の混合物をアミノ−TBD混合物に添加し、2時間−1H−NMR監視下で攪拌して、アミノ価130mg KOH/gのNH−PESを得る。
上記のアミノ官能化ポリエステルのうちの4つ(表1:2B、2D、2F、2G)の分子量をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって分析した。各ポリエステルのアリコートをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、溶媒としてTHF、および較正のための分析標準としてポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)を使用して、GPC分析を行った。この分析の結果を表2に示す。
1つ以上のジカルボン酸を1つ以上のポリオールを重縮合することによってポリエステルを得た:酸およびポリオールは以下の表3で特定される。それぞれの縮合を、不活性ガス雰囲気中130℃〜220℃の温度で行った。次いで、得られたポリエステルを、溶媒の非存在下、窒素雰囲気下、90℃〜130℃の温度で1〜8時間特定のポリアミンと反応させた。アミノリシス反応の生成物を以下の通り示してもよい:
以下の表4aに示されるように、上に定義されるアミノ官能化ポリエステルのうちの2つ(表1:NH2B、NH2F)を40mol%のポリエチレンイミン(MW 800)、次いでエポキシ樹脂硬化パートナー(BADGE;Erisys GE60)と独立に混合することによって、4つの接着剤配合物(AF1〜AF4)を調製した。混合物を、[エポキシ基]:[一級および二級アミノ基]比1:1で調製し、100℃または80℃で2時間硬化した。
以下の表5aに示されるように、上に定義されるアミノ官能化ポリエステルのうちの2つ(表1:NH2B、NH2F)を40mol%のポリエチレンイミン(MW 800)、次いで環状カーボネート官能性硬化パートナー(CC−BADGE)と独立に混合することによって、2つの接着剤配合物(AF5〜AF6)を調製した:前記硬化パートナーは、エポキシ化合物にCO2を添加することによって得た。混合物を、[環状カーボネート基]:[一級および二級アミノ基]比1:1で調製し、130℃で20時間硬化した。
Claims (15)
- アミノ官能性ポリエステルを調製する方法であって、
少なくとも1つのラクトンモノマー、触媒、ならびに少なくとも1つの一級アミン基および少なくとも1つの二級アミン基を有するポリアミンを含む混合物を用意すること;ならびに
該混合物を開環重合条件に曝すこと
を含んでなる、方法。 - 前記混合物が、式(1):
各Rは水素、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC6アリールからなる群から独立に選択され、但し、少なくともn個のRが水素である]
で表される少なくとも1つのラクトンモノマーを含んでなる、請求項1に記載の方法。 - 前記混合物が、式(1a):
各Rは水素およびC1〜C6アルキルからなる群から独立に選択され、但し、少なくともn+2個のRが水素である]
で表される少なくとも1つのラクトンモノマーを含んでなる、請求項2に記載の方法。 - 前記混合物が、β−プロピオラクトン;β−ブチロラクトン;β−バレロラクトン;γ−ブチロラクトン;γ−バレロラクトン;δ−バレロラクトン;モノメチル−δ−バレロラクトン;モノエチル−δ−バレロラクトン;モノヘキシル−δ−バレロラクトン;ε−カプロラクトン;モノメチル−ε−カプロラクトン;モノエチル−ε−カプロラクトン;モノヘキシル−ε−カプロラクトン;ジメチル−ε−カプロラクトン;ジ−n−プロピル−ε−カプロラクトン;ジ−n−ヘキシル−ε−カプロラクトン;トリメチル−ε−カプロラクトン;トリエチル−ε−カプロラクトン;ピバロラクトン;および5−メチルオキセパン−2−オンからなる群から選択される少なくとも1つのラクトンモノマーを含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記反応性混合物が、モノマーの総重量に基づいて:
80〜100重量%の前記少なくとも1つのラクトンモノマー;ならびに
0〜20重量%のエポキシド化合物;環状カーボネート;グリコリド;およびラクチドからなる群から選択される少なくとも1つのコモノマー
を含んでなる、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。 - 前記ポリアミンが脂肪族または脂環式である、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリアミンが、少なくとも2つの一級アミン基および少なくとも1つの二級アミン基を有する、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- ラクトンモノマーと前記ポリアミンとのモル比が、1:1〜500:1の範囲、好ましくは2:1〜50:1の範囲、より好ましくは2:1〜20:1の範囲である、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒が金属を含まない、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒が、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(TBD)および/または1,8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−ウンデセン−7(DBU)を含んでなる、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒が、モノマーの総重量に基づいて、0.1〜5重量%、好ましくは0.1〜2.0重量%の量で提供される、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 開環重合条件に曝される前記混合物が、溶媒を本質的に含まない、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記開環重合条件が、50〜200℃、好ましくは60〜150℃の温度を含んでなる、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれかに定義される方法によって得られるアミノ官能性ポリエステルであって、好ましくは、
i)300〜5000g/mol、好ましくは500〜4000g/molの重量平均分子量(Mw);
ii)2.5未満、好ましくは2.3未満の多分散指数;
iii)20〜350mg KOH/g、好ましくは25〜250mg KOH/gのアミン価(NHv);および
iv)40〜500mg KOH/g、好ましくは50〜400mg KOH/gの総ヒドロキシルおよびアミン価(OHv+NHv)
のうちの少なくとも1つを特徴とする、アミノ官能性ポリエステル。 - 請求項14に定義されるアミノ官能性ポリエステル;ならびに
エポキシ基;イソシアネート基;および環状カーボネート基からなる群から選択される少なくとも2つの官能基(F)を有する少なくとも1つの多官能性化合物(H)
を含んでなる、硬化性コーティング、接着剤またはシーラント組成物。
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