JP2020525600A - 新規な膜ポリマーおよび膜 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、とりわけ、少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホンと、少なくとも1種のジヒドロキシ成分の総量を基準として少なくとも20モル%のトリメチルヒドロキノンを含む少なくとも1種のジヒドロキシ成分とを含む反応混合物(RG)を変換することによるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)の製造方法に関する。本発明はさらに、本発明の方法によって得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)の膜(M)における使用、本発明の方法によって得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)を含む膜(M)、ならびに膜(M)の製造方法に関する。
I)成分として
(A1)少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホン、
(B1)少なくとも1種のジヒドロキシ成分の総量を基準として少なくとも20モル%のトリメチルヒドロキノンを含む少なくとも1種のジヒドロキシ成分、
(C)少なくとも1種の炭酸塩成分、
(D)少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒
を含む反応混合物(RG)を変換する工程
を含むポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)の製造方法により達成される。
本発明のポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)の製造方法は、工程I)上記の成分(A1)、(B1)、(C)および(D)を含む反応混合物(RG)を変換することを含む。
II)工程I)で得られた第1のポリマー(P1)をハロゲン化アルキルと反応させる工程
をさらに含む。
II)工程I)で得られた第1のポリマー(P1)をハロゲン化アルキルと反応させる工程
を含む方法でもある。
III)工程II)で得られたポリマー溶液(PL)を濾過する工程
を含む方法を提供する。
反応混合物(RG)は、成分(A1)として少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホンを含む。本発明の場合、「少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホン」という用語は、厳密に1種の芳香族ジハロゲンスルホン、また、2種以上の芳香族ジハロゲンスルホンの混合物も意味すると理解される。少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホン(成分(A1))は、好ましくは少なくとも1種のジハロジフェニルスルホンである。
反応混合物(RG)は、成分(B1)として、少なくとも1種のジヒドロキシ成分の総量を基準として、少なくとも20モル%のトリメチルヒドロキノンを含む少なくとも1種のジヒドロキシ成分を含む。本発明の場合、「少なくとも1種のジヒドロキシ成分」という用語は、正確に1種のジヒドロキシ成分と、2種以上のジヒドロキシ成分の混合物を意味すると理解される。好ましくは、成分(B1)は、正確に1種のジヒドロキシ成分または正確に2種のジヒドロキシ成分の混合物である。最も好ましい成分(B1)は、正確に1種のジヒドロキシ成分である。
反応混合物(RG)は、成分(D)として少なくとも1種のカーボネート成分を含む。本発明の場合、「少なくとも1種の炭酸塩成分」という用語は、正確に1種の炭酸塩成分および2種以上の炭酸塩成分の混合物も意味すると理解される。少なくとも1種の炭酸塩成分は、好ましくは少なくとも1種の金属炭酸塩である。金属炭酸塩は、好ましくは無水である。
反応混合物(RG)は、成分(D)として少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒を含む。本発明によれば、「少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒」は、正確に1種の非プロトン性極性溶媒、また、2種以上の非プロトン性極性溶媒の混合物も意味すると理解される。
本発明の方法により得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)は、成分(A1)に由来する単位および成分(B1)に由来する単位を含む。好ましい実施形態では、ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)は、成分(A1)に由来する単位および成分(B1)に由来する単位からなる。本発明の一実施形態で、工程II)が実施される場合、ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)末端基の少なくとも一部が成分(A1)および(B1)に由来しないことは、当業者には明らかである。
本発明の方法により得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)は、膜(M)に使用され得る。
膜(M)は、本発明に従って当業者に公知の方法によりポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)から製造され得る。
i)ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)および少なくとも1種の溶媒を含む溶液(S)を供給する工程、
ii)少なくとも1種の溶媒を溶液(S)から分離して膜(M)を得る工程
を含む方法により製造される。
i)ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)および少なくとも1種の溶媒を含む溶液(S)を供給する工程、
ii)少なくとも1種の溶媒を溶液(S)から分離して膜(M)を得る工程
を含む、製造方法である。
工程i)では、ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)および少なくとも1種の溶媒を含む溶液(S)が供給される。
工程ii)では、少なくとも1種の溶媒が、溶液(S)から分離されて、膜(M)が得られる。工程ii)で溶液(S)から少なくとも1種の溶媒を分離して濾過溶液(fS)を得る前に、工程i)で供給された溶液(S)を濾過することが可能である。溶液(S)から少なくとも1種の溶媒を分離するための以下の実施形態および選択は、本発明のこの実施形態で使用される濾過溶液(fS)から少なくとも1種の溶媒を分離するために同様に有効である。
ii−1)工程i)で供給された溶液(S)をキャストして、溶液(S)のフィルムを得る工程、
ii−2)工程ii−1)で得られた溶液(S)のフィルムから少なくとも1種の溶媒を蒸発させて、フィルムの形の膜(M)を得る工程
を含む。
使用する成分
DCDPS:4,4’−ジクロロジフェニルスルホン、
TMH:トリメチルヒドロキノン、
DHDPS:4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
ビスフェノールA:4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ジフェノール、
炭酸カリウム:K2CO3;無水;体積平均粒子径32.4μm、
NMP:N−メチルピロリドン、
PESU:ポリエーテルスルホン(ULTRASON(登録商標)E3010)、
PPSU:ポリフェニレンスルホン(ULTRASON(登録商標)P3010)、
PVP:ポリビニルピロリドン;(Luvitec(登録商標)K40)、
PEG:ポリエチレングリコール、
DMAc:ジメチルアセトアミド
ポリマーの粘度数を、25℃のNMPの1%溶液で測定する。
温度計、ガス導入管、ディーンスタークトラップを備えた4リットルのガラス製反応器で、574.34g(2.00モル)のDCDPS、304.38g(2.00モル)のTMHおよび290.24g(2.10モル)の炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で950mlのNMPに懸濁する。混合物を1時間以内に190℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。8時間(時間)の反応時間後、NMP(2050ml)の希釈により反応を停止する。反応時間は、190℃での滞留時間と見なされる。混合物を1時間以内に室温まで冷却し、生成した塩化カリウムを濾別する。
温度計、ガス導入管、ディーンスタークトラップを備えた4リットルのガラス製反応器で、574.34g(2.00モル)のDCDPS、304.38g(2.00モル)のTMHおよび290.24g(2.10モル)の炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で950mlのNMPに懸濁する。混合物を1時間以内に190℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。8時間(時間)の反応時間の後、生成物混合物を、NMP(1000ml)の添加により130℃に冷却する。反応時間は190℃での滞留時間と見なされる。次に、50gの塩化メチルを60分間かけて反応器に加え、次いで混合物を窒素で30分間パージし、最後にNMP(1050ml)を加えて室温まで冷却する。生成した塩化カリウムを濾別する。
温度計、ガス導入管およびディーンスタークトラップを備えた4リットルのガラス製反応器で、574.34g(2.00モル)のDCDPS、305.84g(2.01モル)のTMHおよび290.24g(2.10モル)の炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で950mlのNMPに懸濁する。混合物を1時間以内に190℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。8時間(時間)の反応時間の後、生成物混合物を、NMP(1000ml)の添加により130℃に冷却する。反応時間は190℃での滞留時間と見なされる。次に、50gの塩化メチルを60分間かけて反応器に加え、次いで混合物を窒素で30分間パージし、最後にNMP(1050ml)を加えて室温まで冷却する。生成した塩化カリウムを濾別する。
温度計、ガス導入管およびディーンスタークトラップを備えた4リットルのガラス製反応器で、574.34g(2.00モル)のDCDPS、307.36g(2.02モル)のTMHおよび290.24g(2.10モル)の炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で950mlのNMPに懸濁する。混合物を1時間以内に190℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。8時間(時間)の反応時間の後、生成物混合物を、NMP(1000ml)の添加により130℃に冷却する。反応時間は、190℃での滞留時間と見なされる。次に、50gの塩化メチルを60分間かけて反応器に加え、次いで混合物を、窒素で30分間パージし、最後にNMP(1050ml)を加えて室温まで冷却する。生成した塩化カリウムを濾別する。
ポリアリーレンエーテルスルホンポリマーを、文献に記載された手順(Roseら, Polymer 1996, 37, 1735)に従って調製した。DCDPS、TMHおよび炭酸カリウムを、スルホランで溶媒として使用し、トルエンで共沸剤として使用した。比較例4では、反応時間は、250℃で8時間であり、比較例5では、反応時間は、250℃で10時間であった。
温度計、ガス導入管およびディーンスタークトラップを備えた4リットルのガラス製反応器で、574.34g(2.00モル)のDCDPS、250.28g(1.00モル)のDHDPS、171.21g(0.75モル)のビスフェノールA、38.04g(0.25モル)のTMHおよび304.06g(2.20モル)の炭酸カリウムを、窒素雰囲気下で950mlのNMPに懸濁する。混合物を1時間以内に190℃に加熱する。反応水を連続的に留去する。8時間(時間)の反応時間の後、生成物混合物を、NMP(1000ml)の添加により130℃に冷却する。反応時間は、190℃での滞留時間と見なされる。次に、50gの塩化メチルを60分間かけて反応器に加え、次いで混合物を窒素で30分間パージし、最後にNMP(1050ml)を加えて室温まで冷却する。生成した塩化カリウムを濾別する。
磁気撹拌機を備えた三口フラスコに78mlのNMP、5gのPVPおよび17gのポリマーを加えることにより、膜を製造した。次に、この混合物を、均質で透明な粘性溶液が得られるまで、60℃で穏やかに撹拌しながら加熱する。溶液を室温で一晩脱気する。その後、溶液を60℃で2時間再加熱し、5mm/分の速度で60℃のキャスティングナイフ(300ミクロン)を用いてガラス板にキャストする。次に、得られたフィルムを30秒間静置し、続いて25℃の水浴に10分間浸漬する。膜をガラス板から取り外した後、膜を12時間かけて慎重に水浴に移す。その後、膜を、50℃で250ppmのNaOClを含む浴に4.5時間かけて移す。膜を、60℃の水および0.5重量%の亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、活性塩素を除去する。少なくとも10×15cmの寸法の膜が得られる。
各ポリマーの2重量%溶液をNMPで調製し、混合物を一晩撹拌し、5μmのPTFEフィルターで濾過し、ペトリ皿にキャストする。これらのペトリ皿を60℃の真空オーブンに24時間入れて、溶媒を徐々に蒸発させる。真空オーブンの温度を30℃/30分の加熱速度で上昇させて200℃に到達させ、8時間保持して残留溶媒を完全に除去し、続いて周囲温度まで冷却する。得られた膜の厚さを、デジマチックインジケータ(IDC−112B−5)によって測定する。すべてのサンプルについて、55+/−5μmの厚さが得られる。得られた膜は高密度膜である。
Claims (15)
- ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)の製造方法であって、
I)成分として
(A1)少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホン、
(B1)少なくとも1種のジヒドロキシ成分の総量を基準として少なくとも20モル%のトリメチルヒドロキノンを含む少なくとも1種のジヒドロキシ成分、
(C)少なくとも1種の炭酸塩成分、
(D)少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒
を含む反応混合物(RG)を変換する工程
を含む、方法。 - 工程I)で第1のポリマー(P1)が得られ、さらに
II)工程I)で得られた前記第1のポリマー(P1)をハロゲン化アルキルと反応させる工程
を含む、請求項1記載の方法。 - 成分(B1)が、前記少なくとも1種のジヒドロキシ成分の総量を基準として80〜100モル%のトリメチルヒドロキノンを含む、請求項1または2記載の方法。
- 成分(D)が、N−メチルピロリドン、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミドからなる群から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物(RG)中の成分(A1)に対する成分(B1)のモル比が、1.004〜1.08の範囲にある、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の方法によって得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)の膜(M)における使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の方法によって得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)を含む膜(M)。
- 非対称である、請求項7記載の膜(M)。
- 高密度膜である、請求項7または8記載の膜(M)。
- 多孔質膜である、請求項7または8記載の膜(M)。
- 請求項7から10までのいずれか1項記載の膜(M)の製造方法であって、
i)前記ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)および少なくとも1種の溶媒を含む溶液(S)を供給する工程、
ii)前記少なくとも1種の溶媒を前記溶液(S)から分離して前記膜(M)を得る工程
を含む、方法。 - 前記少なくとも1種の溶媒が、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルラクタミドおよびスルホランからなる群から選択される、請求項11記載の方法。
- 工程i)の前記溶液(S)が、前記溶液(S)の総重量を基準として0.1〜30重量%の前記ポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)を含む、請求項11または12記載の方法。
- 工程ii)における前記少なくとも1種の溶媒の分離が転相プロセスを介して実施される、請求項11から13までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項2から5までのいずれか1項記載の方法によって得られるポリアリーレンエーテルスルホンポリマー(P)。
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