JP2020523197A - ポリマー吸着材、その調製及び使用 - Google Patents
ポリマー吸着材、その調製及び使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020523197A JP2020523197A JP2020516368A JP2020516368A JP2020523197A JP 2020523197 A JP2020523197 A JP 2020523197A JP 2020516368 A JP2020516368 A JP 2020516368A JP 2020516368 A JP2020516368 A JP 2020516368A JP 2020523197 A JP2020523197 A JP 2020523197A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- volume
- chloride
- adsorbent
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 166
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 title claims abstract description 124
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 173
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 claims abstract description 55
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims abstract description 34
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims abstract description 34
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims abstract description 29
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 claims abstract description 18
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 12
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 12
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 claims abstract description 11
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 210000002751 lymph Anatomy 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 129
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 127
- -1 poly(methacrylamide) Polymers 0.000 claims description 102
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 100
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 80
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 79
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 61
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 55
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 32
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 29
- 239000003361 porogen Substances 0.000 claims description 28
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 26
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 17
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 15
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 14
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 13
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 13
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 10
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 claims description 10
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 9
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 8
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 8
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 8
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 8
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 6
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 5
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 5
- 102000036675 Myoglobin Human genes 0.000 claims description 5
- 108010062374 Myoglobin Proteins 0.000 claims description 5
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 230000002949 hemolytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims description 5
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims description 5
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 5
- LUEWUZLMQUOBSB-FSKGGBMCSA-N (2s,3s,4s,5s,6r)-2-[(2r,3s,4r,5r,6s)-6-[(2r,3s,4r,5s,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5s,6r)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](OC3[C@H](O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-FSKGGBMCSA-N 0.000 claims description 4
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 claims description 4
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 claims description 4
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 claims description 4
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 4
- 108010078777 Colistin Proteins 0.000 claims description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 4
- 229920002581 Glucomannan Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001311 Poly(hydroxyethyl acrylate) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 4
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims description 4
- 108010093965 Polymyxin B Proteins 0.000 claims description 4
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 4
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229940050528 albumin Drugs 0.000 claims description 4
- 229920003064 carboxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 4
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 4
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 4
- 229960003346 colistin Drugs 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 4
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 claims description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940046240 glucomannan Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 4
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 4
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- JORAUNFTUVJTNG-BSTBCYLQSA-N n-[(2s)-4-amino-1-[[(2s,3r)-1-[[(2s)-4-amino-1-oxo-1-[[(3s,6s,9s,12s,15r,18s,21s)-6,9,18-tris(2-aminoethyl)-3-[(1r)-1-hydroxyethyl]-12,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclotricos-21-yl]amino]butan-2-yl]amino]-3-h Chemical compound CC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)CN[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O.CCC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)CN[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O JORAUNFTUVJTNG-BSTBCYLQSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001444 polymaleic acid Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000024 polymyxin B Polymers 0.000 claims description 4
- XDJYMJULXQKGMM-UHFFFAOYSA-N polymyxin E1 Natural products CCC(C)CCCCC(=O)NC(CCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC1CCNC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CCN)NC1=O XDJYMJULXQKGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KNIWPHSUTGNZST-UHFFFAOYSA-N polymyxin E2 Natural products CC(C)CCCCC(=O)NC(CCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC1CCNC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CCN)NC1=O KNIWPHSUTGNZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005266 polymyxin b Drugs 0.000 claims description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 4
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 4
- YOICCTMVUVNBRL-UHFFFAOYSA-N (1,4-dichloro-2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical compound ClCC(C(C1=CC=CC=C1)(C)CCl)(C1=CC=CC=C1)C YOICCTMVUVNBRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCDDVEOXEIYWFB-VXORFPGASA-N (2s,3s,4r,5r,6r)-3-[(2s,3r,5s,6r)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical class CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WCDDVEOXEIYWFB-VXORFPGASA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- YNWBUOUQQLVMIH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(chloromethyl)-4,5,6-trimethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(CCl)=C(CCl)C(CCl)=C1C YNWBUOUQQLVMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbutane Chemical compound CC(C)CCBr YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HHSDZLLPIXMEIU-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCBr HHSDZLLPIXMEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical compound CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCBr JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BFDNZQUBFCYTIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromotridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCBr BFDNZQUBFCYTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IKPSIIAXIDAQLG-UHFFFAOYSA-N 1-bromoundecane Chemical compound CCCCCCCCCCCBr IKPSIIAXIDAQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZHLPWNZCJEPJB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methylbutane Chemical compound CC(C)CCCl CZHLPWNZCJEPJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FGIOHOBVUCNHBY-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCl FGIOHOBVUCNHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptane Chemical compound CCCCCCCCl DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCl CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RKAMCQVGHFRILV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorononane Chemical compound CCCCCCCCCCl RKAMCQVGHFRILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctane Chemical compound CCCCCCCCCl CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WFDSCHJVWDKDFK-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCl WFDSCHJVWDKDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCl RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ASZMYJSJEOGSBR-UHFFFAOYSA-N 1-chlorotridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCl ASZMYJSJEOGSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHKKNUKCXPWZOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloroundecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCl ZHKKNUKCXPWZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N ac1o530g Chemical compound NCCN.NCCN DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 3
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical group 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N decanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCC(Cl)=O IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- ICDQUAGMQCUEMY-UHFFFAOYSA-N heptadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ICDQUAGMQCUEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UCVODTZQZHMTPN-UHFFFAOYSA-N heptanoyl chloride Chemical compound CCCCCCC(Cl)=O UCVODTZQZHMTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940014041 hyaluronate Drugs 0.000 claims description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 3
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N nonanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCC(Cl)=O NTQYXUJLILNTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PQZWQGNQOVDTRF-UHFFFAOYSA-N pentadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O PQZWQGNQOVDTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- LPWCRLGKYWVLHQ-UHFFFAOYSA-N tetradecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O LPWCRLGKYWVLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- JUKPJGZUFHCZQI-UHFFFAOYSA-N undecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCC(Cl)=O JUKPJGZUFHCZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000003567 ascitic fluid Anatomy 0.000 claims description 2
- 210000001175 cerebrospinal fluid Anatomy 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JMNHBXIWPGBBSI-UHFFFAOYSA-N 1,4-xylene;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=C(C)C=C1 JMNHBXIWPGBBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVECTJCISBUBFT-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(chloromethyl)-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C1=CC(CCl)=CCC1(CCl)C1=CC=CC=C1 JVECTJCISBUBFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 2
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 122
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 48
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 45
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 45
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 38
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 32
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 32
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 32
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 30
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 30
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 30
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 14
- 229920006008 lipopolysaccharide Polymers 0.000 description 14
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 9
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 8
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 5
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 5
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011013 endotoxin removal Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 3
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 3
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHHJQVRGRPHIMR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-en-1-ol Chemical compound C=CC(O)C1=CC=CC=C1 MHHJQVRGRPHIMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBIPWOJKRZBTQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebut-3-enamide Chemical compound NC(=O)C(=C)C=C XBIPWOJKRZBTQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 description 2
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 230000008081 blood perfusion Effects 0.000 description 2
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010052015 cytokine release syndrome Diseases 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 2
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 2
- 230000008088 immune pathway Effects 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 2
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 2
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical class CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroprop-1-ene Chemical compound CC=C(Cl)Cl ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethene Chemical compound ClC=CCl KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 102400000748 Beta-endorphin Human genes 0.000 description 1
- 101800005049 Beta-endorphin Proteins 0.000 description 1
- 101800004538 Bradykinin Proteins 0.000 description 1
- 102400000967 Bradykinin Human genes 0.000 description 1
- QEXAMJZLWVICGE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O.N Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O.N QEXAMJZLWVICGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000019034 Chemokines Human genes 0.000 description 1
- 108010012236 Chemokines Proteins 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010050685 Cytokine storm Diseases 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000538173 Escherichia coli O13 Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- QXZGBUJJYSLZLT-UHFFFAOYSA-N H-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH Natural products NC(N)=NCCCC(N)C(=O)N1CCCC1C(=O)N1C(C(=O)NCC(=O)NC(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CO)C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(O)=O)CCC1 QXZGBUJJYSLZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 1
- 108010093008 Kinins Proteins 0.000 description 1
- 102000002397 Kinins Human genes 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- 238000011050 LAL assay Methods 0.000 description 1
- 102000013967 Monokines Human genes 0.000 description 1
- 108010050619 Monokines Proteins 0.000 description 1
- 208000034486 Multi-organ failure Diseases 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 102000008233 Toll-Like Receptor 4 Human genes 0.000 description 1
- 108010060804 Toll-Like Receptor 4 Proteins 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N anandamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)NCCO LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical class CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 1
- LGEQQWMQCRIYKG-UHFFFAOYSA-N arachidonic acid ethanolamide Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO LGEQQWMQCRIYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOPZMFQRCBYPJU-NTXHZHDSSA-N beta-endorphin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CC=1C=CC(O)=CC=1)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)[C@@H](C)O)C1=CC=CC=C1 WOPZMFQRCBYPJU-NTXHZHDSSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 description 1
- QXZGBUJJYSLZLT-FDISYFBBSA-N bradykinin Chemical compound NC(=N)NCCC[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N1[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O)CCC1 QXZGBUJJYSLZLT-FDISYFBBSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940045110 chitosan Drugs 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- KAQKFAOMNZTLHT-VVUHWYTRSA-N epoprostenol Chemical compound O1C(=CCCCC(O)=O)C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]21 KAQKFAOMNZTLHT-VVUHWYTRSA-N 0.000 description 1
- 229960001123 epoprostenol Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000001719 hemosorption Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000002865 immune cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 description 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 1
- GZQKNULLWNGMCW-PWQABINMSA-N lipid A (E. coli) Chemical group O1[C@H](CO)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OC(=O)C[C@@H](CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC)[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCC)[C@@H](OP(O)(O)=O)O1 GZQKNULLWNGMCW-PWQABINMSA-N 0.000 description 1
- 230000008752 local inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 210000004698 lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 1
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 210000001616 monocyte Anatomy 0.000 description 1
- 208000029744 multiple organ dysfunction syndrome Diseases 0.000 description 1
- BYPXXACLPKXOFX-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCNCCNCCNCCN BYPXXACLPKXOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- 230000008816 organ damage Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012261 overproduction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000779 poly(divinylbenzene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008718 systemic inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- RZWIIPASKMUIAC-VQTJNVASSA-N thromboxane Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1OCCC[C@@H]1CCCCCCC RZWIIPASKMUIAC-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- FJRPWCNFWGBGOF-UHFFFAOYSA-N tridecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(Cl)=O FJRPWCNFWGBGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
- B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
- B01J20/321—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/327—Polymers obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
- B01J20/267—Cross-linked polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28057—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area
- B01J20/28064—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area being in the range 500-1000 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28057—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area
- B01J20/28066—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area being more than 1000 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/282—Porous sorbents
- B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
- B01J20/3274—Proteins, nucleic acids, polysaccharides, antibodies or antigens
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3276—Copolymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M1/00—Suction or pumping devices for medical purposes; Devices for carrying-off, for treatment of, or for carrying-over, body-liquids; Drainage systems
- A61M1/36—Other treatment of blood in a by-pass of the natural circulatory system, e.g. temperature adaptation, irradiation ; Extra-corporeal blood circuits
- A61M1/3679—Other treatment of blood in a by-pass of the natural circulatory system, e.g. temperature adaptation, irradiation ; Extra-corporeal blood circuits by absorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/44—Materials comprising a mixture of organic materials
- B01J2220/445—Materials comprising a mixture of organic materials comprising a mixture of polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
- B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
- B01J2220/4825—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
Description
1種又は複数のモノマーを重合又は共重合させる工程であり、前記1種又は複数のモノマーを、少なくとも1種のポリマー性両親媒性化合物、及び少なくとも1種のポロゲンと混合し、絶えず混合しながら、得られた混合物に少なくとも1種の重合開始剤を加えることによる、重合又は共重合させる工程、
重合させる工程の結果得たペレットを、分散媒から分離する工程、
重合ペレットを、触媒の存在下、熱力学的に好適な溶媒中、架橋剤によって架橋させる工程、
得られた超架橋ポリマーペレットをすすぎ、モノマー残留物、重合開始剤残留物、架橋剤残留物、及び触媒残留物を除去する工程、並びに
得られた吸着材を乾燥させる工程
を含み、
重合ペレットを分散媒から分離する工程が、18℃〜23℃の範囲の温度を有する冷水を、重合反応混合物に、1:1〜1:4の範囲の反応混合物:水の体積比で加え、次いでデカンテーションすることによって実施されることを特徴とする、
方法に関する。得られたペレットを20℃〜80℃で乾燥させ、架橋剤によって架橋させる。
1種又は複数のモノマーを重合又は共重合させる段階であり、前記1種又は複数のモノマーを、少なくとも1種のポリマー性両親媒性化合物、及び少なくとも1種のポロゲンと混合し、絶えず混合しながら、得られた混合物に少なくとも1種の重合開始剤を加えることによる、重合又は共重合させる段階、
重合させる段階の結果得たペレットを、分散媒から分離する段階、
ポリマーペレットを、触媒の存在下、熱力学的に好適な溶媒中、架橋剤によって架橋させる段階、
得られた超架橋ポリマーペレットをすすぎ、モノマー残留物、重合開始剤残留物、架橋剤残留物、及び触媒残留物を除去する段階、並びに
得られた吸着材を乾燥させる段階を含み、
重合ペレットを分散媒から分離する段階は、濾過し、分離したペレットを60℃〜70℃の範囲の温度を有する熱水によって、1:1〜1:4の範囲のペレット:水の体積比ですすぎ、次いでペレットを、18℃〜23℃の範囲の温度を有する冷水によって、1:1〜1:4の範囲のペレット:水の体積比ですすぎ、次いでモノマー残留物を除去するためにアセトンによって1:1〜1:4の範囲のペレット:アセトンの体積比ですすぎ、水が6〜7のpHに達するまで水によってすすぎ、次いですすいだペレットを、20℃〜80℃で乾燥させ、架橋剤によって架橋させることによって実施されることを特徴とする、方法に関する。
1.Cationic polystyrene spheres for removal of anionic contaminants in white water of papermaking // He Xiao、Beihai He、Liying Qian、Junrong Li、Journal of Applied Polymer Science、132 (5)、2015年2月5日
2.Synthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene//M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁
から公知である。
にも束縛されることを望むものではないが、本発明者らは、上述の生成方法の詳細によって、特有の超架橋ポリマー構造を有するペレットが得られると考える。特に、ポリマーの架橋中にポリマー性両親媒性化合物(界面活性剤)が存在することによって、ペレット表面及び大きな細孔(20nm以上)に架橋剤の小さな分子が接近可能であることが妨げられるようである。これらのポリマー性界面活性剤の分子は、大きな(20nm以上)細孔及びペレット表面に優先的に吸着するのに十分に大きく、より小さな細孔には吸着せず、より小さな細孔を閉塞しない。同時に、これらの界面活性剤は、その後の吸着材ペレットのすすぎ中に除去することができる。したがって、特許請求の範囲に記載の方法は、超架橋ポリマーベースの吸着材の生体適合性を向上させるために界面活性剤を用いず、最終生成物を構成しないという点で、公知の先行する血液適合性吸着材生成の方法とは異なる。代わりに、界面活性剤を補助プロセス材料として用い、界面活性剤は基材材料と共有結合を形成せず、基材材料と疎水性-親水性結合を形成せず、体液と接触せず、吸着プロセスに関与しない。いかなる特定の理論にも束縛されることを望むものではないが、本発明者らは、このアプローチによって、類似の材料の細孔モルフォロジーとは異なる、特有の細孔モルフォロジーを有する超架橋ポリマーベースの吸着材を生成することができると考える。本発明の著者らは、特許請求の範囲に記載の吸着材における上述の詳細のため、リポ多糖を吸着する大きな(20nm以上)細孔の表面領域は、架橋剤の輸送がより遅くなるため、より低い架橋度及びより高い疎水性を特徴とすると考える。同時に、特許請求の範囲に記載の方法によって得る材料は、先行技術の方法によって得る超架橋ポリスチレンと同程度に血液適合性である。このアプローチによって、血液適合性、及びより小さい細孔における吸着によるサイトカイン吸着を損なうことなく、より効率的にリポ多糖を吸着できることが示されている。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.3gのポリエチレングリコール(Mw 4000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される170mLのスチレンを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gの過酸化ベンゾイルを、スチレンに溶解させる。得られた溶液(溶液2)に、ポロゲンとして使用するために110mLのイソアミルアルコールを加える。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃において6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で80℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.1gのポリビニルアルコール(Mw 28000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される170mLのジビニルベンゼンを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gのアゾビスイソブチロニトリルを、ジビニルベンゼンに溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される120mLのドデカノールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃で6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で80℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.5gのポリビニルピロリドン(Mw 40000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される、155mLのスチレン及び15mLのジビニルベンゼンを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gの過酸化ベンゾイルを、混合物に溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される170mLのイソアミルアルコールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃において6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で80℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.3gのポリビニルアルコール(Mw 28000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される、140mLのスチレン、15mLのジビニルベンゼン、及び15mLのN-ビニルピロリドンを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gのアゾビスイソブチロニトリルを、混合物に溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される90mLのドデカノールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃で6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で20℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.3gのポリエチレングリコール(Mw 4000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される、140mLのスチレン、15mLのジビニルベンゼン、及び15mLの1-ビニルイミダゾールを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gの過酸化ベンゾイルを、混合物に溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される150mLのイソアミルアルコールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃で6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で50℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.3gのポリビニルピロリドン(Mw 40000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される、155mLのスチレン及び15mLのエチレングリコールジメタクリレートを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gの過酸化ベンゾイルを、混合物に溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される160mLのドデカノールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃で6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で70℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.3gのポリビニルアルコール(Mw 28000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される、140mLのスチレン、15mLのジビニルベンゼン、及び15mLのアリルグリシジルエーテルを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gの過酸化ベンゾイルを、混合物に溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される85mLのイソアミルアルコールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃で6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で60℃で乾燥させる。
錨型撹拌機、還流凝縮器、及び温度計を備える2L三つ口フラスコに1Lの水を入れる。ポリマー性両親媒性化合物として使用される3.5gのポリエチレングリコール(Mw 4000)を、60℃で撹拌しながら水に溶解させる。得られた透明溶液(溶液1)を室温に冷却する。初期モノマー混合物として使用される、155mLのビニルトルエン及び15mLのジビニルベンゼンを、別の容器に入れる。重合開始剤として使用される3.3gのアゾビスイソブチロニトリルを、混合物に溶解させる。得られた溶液に、ポロゲンとして使用される140mLのドデカノールを加える(溶液2)。130rpm〜135rpmで撹拌しながら、溶液2を溶液1に加える。加熱を開始する。形成する液滴のサイズは、視覚的に、又は顕微鏡によって制御する。必要な場合、撹拌速度を調整し、液滴のサイズを意図するペレットサイズと等しく保つことができる。80℃で6時間、絶えず撹拌し、重合を実施する。得られたペレットを熱水(60℃〜70℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いで冷水(18℃〜23℃、1:1〜1:3のペレット:水の体積比)によって、次いでアセトン(1:1〜1:3のペレット:アセトンの体積比)によってすすぎ、モノマー残留物を除去する。次いで、水が6又は7のpHに達するまで、ペレットを水ですすぐ。次いで、すすいだペレットを、乾燥キャビネット中で20℃で乾燥させる。
架橋剤として使用される180gのクロロメチルメチルエーテル、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例1による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される100gの塩化スズ(IV)を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される180gのクロロメチルメチルエーテル、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例2による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される45.3gの塩化亜鉛を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される180gのクロロメチルメチルエーテル、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例3による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される89.2gの塩化鉄(III)を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される453gのp-キシレンジクロリド、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例4による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される47.3gの塩化アルミニウムを、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される453gのp-キシレンジクロリド、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例5による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される45.3gの塩化亜鉛を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される172gのジメトキシメタン、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例6による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される89.2gの塩化鉄(III)を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される172gのジメトキシメタン、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例7による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される100gの塩化スズ(IV)を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
架橋剤として使用される180gのクロロメチルメチルエーテル、及び溶媒として使用される540mLの乾燥1,2-ジクロロエタンを、錨型撹拌機と、温度計と、ガス状塩化水素吸収系に接続された塩化カルシウム管を有する還流凝縮器とを備える三つ口フラスコ中で混合する。105gの実施例8による乾燥マクロ孔質コポリマーを、ゆっくりと撹拌しながら、得られた溶液に加える。反応混合物を、氷によって+5℃に冷却する。触媒として使用される45.3gの塩化亜鉛を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと加える。混合物を80℃に加熱する。80℃で8時間〜10時間、反応を実施する。ペレットを室温に冷却し、塩素イオンが水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐ。
10mLの実施例3による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gのイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例9による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例10による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例12による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例13による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例14による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例15による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例16による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの2-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。0.7mLの飽和アンモニア水を加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。3.6mLの飽和メチルアミン水溶液を加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。1.7mLのオクタデシルアミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。3.8mLの飽和ジメチルアミン水溶液を加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。3.8mLの飽和ジエチルアミン水溶液を加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO.4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。1.85mLのエチレンジアミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。1.95mLのエタノールアミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2gの1-メチルイミダゾールを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2.2gのヒスタミンを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例10による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2.3gのL-ヒスチジンを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例10による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。1.8gのL-リジンを加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例10による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。1.8gのポリ(ε-リジン)を加える。沸騰させながら48時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2.6mLのジエチレントリアミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。3.1mLのトリエチレンテトラアミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。3.7mLのN1-ウンデシルカルボニルテトラエチレンペンタミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2.6mLのポリエチレンポリアミンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。2.3mLのポリエチレンイミンを加える。室温において6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。0.5gのキトサンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。0.3gのポリミキシンBを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。0.3gのε-ポリリジンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
10mLの実施例11による乾燥ポリマーを、100mL丸底フラスコに入れる。ポリマーは反応性官能基を含有するべきである(例えば、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、スルホクロリド基、塩化スルホニル基、塩化ホスホリル基、スルホ基、カルボキシ基、ホルミル基、塩化カルボニル基等、これらは任意に公知の方法によって、例えばSynthesis of copper(II) complexes of asymmetric resins prepared by attachment of α-amino acids to crosslinked polystyrene // M. A. Petit、J. Jozefonvicz。Journal of Applied Polymer Science、21巻、10号、1977年10月、2589〜2596頁によって導入される)。溶媒として使用するために20mLのエタノールを加える。反応混合物を、室温で湿潤状態に15分間放置する。0.3gのコリスチンを加える。室温で6時間、反応を実施する。吸着材を、クラス3の多孔性(ISO 4793、16μm〜40μm)を有するフリットガラスフィルター上に移し、濾過し、エタノールですすぎ(8・15mL)、空気乾燥する。
実施例47〜54におけるポリマーペレットの生成は、以下:実施例1〜9において記載されているように、重合が完了した後、得られたポリマーペレットを、水(18℃〜23℃、1:2の反応混合物:水の体積比)を反応混合物に加え、デカンテーションし、乾燥させることによって分離することを除いて、対応する実施例1〜8における手順に従う。
実施例47〜54によるポリマーペレットを、対応する実施例9〜16における手順によって架橋させる。
実施例47〜54による吸着材を、対応する実施例17〜46における手順によって改質する。
吸着材の比表面積を、以下の手順によって決定した。吸着材サンプルを、真空下で、50℃で24時間脱気した。
C0は血液中の初期内毒素濃度(400EU/mL)であり、
Cは吸着後の内毒素濃度であり、
Vbは循環血液体積(7.5mL)であり、
Vsは吸着材体積(0.5mL)である)
として決定した。
Xは質量当たりの膨潤(mL/g)であり、
m1は膨潤ポリマーの質量(g)であり、
m0は乾燥ポリマーの質量(g)であり、
dは溶媒密度(g/mL)である)
を使用した。
Aは411nmにおけるサンプルの吸収であり、
A0は411nmにおけるネガティブコントロールサンプルの吸収であり、
A1は411nmにおけるポジティブコントロールサンプルの吸収である)
として計算した。
Claims (65)
- ポリマー吸着材を生成する方法であって、以下の工程:
1種又は複数のモノマーを重合又は共重合させる工程であり、前記1種又は複数のモノマーを、少なくとも1種のポリマー性両親媒性化合物、及び少なくとも1種のポロゲンと混合し、絶えず混合しながら、得られた混合物に少なくとも1種の重合開始剤を加えることによる、重合又は共重合させる工程、
重合させる工程の結果得たペレットを、分散媒から分離する工程、
重合ペレットを、触媒の存在下、熱力学的に好適な溶媒中、架橋剤によって架橋させる工程、
得られた超架橋ポリマーペレットをすすぎ、モノマー残留物、重合開始剤残留物、架橋剤残留物、及び触媒残留物を除去する工程、並びに
得られた吸着材を乾燥させる工程
を含み、
重合ペレットを分散媒から分離する工程が、18℃〜23℃の範囲の温度を有する冷水を、重合の結果得た反応混合物に、1:2の反応混合物:水の体積比で加え、次いでデカンテーションすることによって実施され、得られたペレットを20℃〜80℃で乾燥させ、架橋剤によって架橋させることを特徴とし、
前記1種又は複数のモノマーが、スチレン;ジビニルベンゼン;スチレンとジビニルベンゼンとの混合物;スチレンとエチレングリコールジメタクリレートとの混合物;ビニルトルエンとジビニルベンゼンとの混合物;スチレンとジビニルベンゼンとの混合物を含む群から選択され、モノマー混合物の総体積に対して10体積%以下の、N-ビニルピロリドン、1-ビニルイミダゾール、アリルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを更に含有する、
方法。 - 前記1種又は複数のモノマーとして、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物を使用し、スチレン:ジビニルベンゼン比が、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物の総体積に対して、99.9:0.01体積%〜0.01:99.9体積%の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- モノマー混合物が、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物に加えて、モノマー混合物の総体積に対して10体積%以下の、N-ビニルピロリドン、1-ビニルイミダゾール、アリルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含有することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物が、ゼラチン、アルブミン、カラギーナン、グルコマンナン、グアーガム、アラビアゴム、キサンタンガム、カルボキシエチルセルロース塩、ヒアルロン酸塩、ポリ(マレイン酸)塩、マレイン酸/アクリル酸コポリマー塩、マレイン酸/メタクリル酸コポリマー塩、ポリ(イタコン酸)塩、ポリアクリルアミド、ポリ(メタクリルアミド)、アクリルアミド/アクリル酸コポリマー塩、メタクリルアミド/メタクリル酸コポリマー塩、ヒドロキシルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(ジメチルアミノエチルメタクリレート)、ポリ(ジメチルアミノエチルアクリレート)、ポリ(ジエチルアミノエチルメタクリレート)、ポリ(N-ビニルピロリドン)、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールコポリマー、ポリアクリル酸塩、ポリ(メタクリル酸)塩、及びこれらの任意の混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物として、ポリビニルピロリドン、ポリ(ビニルアルコール)、又はポリ(エチレングリコール)を使用し、好ましくはポリマー性両親媒性化合物としてポリ(ビニルアルコール)を使用することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- ポロゲンとして、3〜18個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族アルコールを使用することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- ポロゲンとしてイソアミルアルコール又はドデカノールを使用し、好ましくはポロゲンとしてドデカノールを使用することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- フリーラジカル重合プロセスにおいて重合開始剤として機能する任意の化合物を、重合開始剤として使用することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 重合開始剤として、過酸化ベンゾイル又はアゾビスイソブチロニトリルを使用することを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤が、クロロメチルメチルエーテル、塩化チオニル、p-キシレンジクロリド、トリス(クロロメチル)-トリメチルベンゼン、ビス(クロロメチル)ジフェニルブタン、1,4-ビス(クロロメチル)ビフェニル、ジメトキシメタン、クロロホルム、及びこれらの任意の混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤として、塩化チオニル、クロロホルム、クロロメチルメチルエーテル、ジメトキシメタン、又はp-キシレンクロリドを使用することを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 熱力学的に好適な溶媒が、トルエン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、及びこれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 熱力学的に好適な溶媒として、1,2-ジクロロエタンを使用することを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーペレットを架橋させる工程で使用される触媒が、塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩化亜鉛、及び塩化チタン(IV)を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物を水中に溶解させることによって、溶液1を調製する工程;重合開始剤を1種又は複数のモノマーに加えること及び得られた溶液にポロゲンを加えることによって、溶液2を調製する工程;溶液1と溶液2とを混合し、重合を開始する工程を更に含むことを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 60℃〜90℃の範囲の温度で2〜12時間、好ましくは60℃で6時間、重合を実施することを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 重合中の回転速度を、得られるエマルションが液滴を有し、得られるポリマーペレットが1μm〜1.5mm、好ましくは50μm〜1000μm(1mm)、最も好ましくは100μm〜800μmのサイズとなるように制御することを特徴とする、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 重合中の回転速度が、500rpm、好ましくは100rpm〜500rpm、最も好ましくは120rpm〜160rpmに達しうることを特徴とする、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物を、モノマー又はモノマー混合物の総質量に対して、0.25質量%〜5.00質量%、好ましくはモノマー又はモノマー混合物の総質量に対して、1.00質量%〜5.00質量%、又は1.00質量%〜4.00質量%、又は1.00質量%〜3.00質量%、又は1.00質量%〜2.00質量%、最も好ましくはモノマー又はモノマー混合物の総質量に対して、1.00質量%〜1.50質量%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- 得られた超架橋ポリマーペレットを、塩素イオンがすすぎ水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐことを特徴とする、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- ポロゲンを、使用するモノマー又はモノマー混合物の総体積に対して、5体積%〜200体積%、好ましくは30体積%〜200体積%、又は50体積%〜200体積%、又は50体積%〜150体積%、又は75体積%〜100体積%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤を、得られたポリマーの量に対して、10モル%〜500モル%、好ましくは25モル%〜500モル%、又は50モル%〜500モル%、又は75モル%〜500モル%、又は100モル%〜500モル%、又は150モル%〜500モル%、又は200モル%〜500モル%、又は10モル%〜450モル%、又は25モル%〜450モル%、又は50モル%〜400モル%、又は100モル%〜350モル%、又は150モル%〜300モル%、又は150モル%〜250モル%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
- 熱力学的に好適な溶媒を、得られたポリマーの総体積に対して、200体積%〜1000体積%、好ましくは250体積%〜1000体積%、又は300体積%〜1000体積%、又は350体積%〜1000体積%、又は450体積%〜1000体積%、又は500体積%〜1000体積%、又は550体積%〜1000体積%、又は600体積%〜1000体積%、又は700体積%〜1000体積%、又は200体積%〜900体積%、又は200体積%〜800体積%、又は200体積%〜700体積%、又は200体積%〜600体積%、又は200体積%〜500体積%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項1から22のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋触媒を、得られたポリマーの量に対して、0.1モル%〜5.0モル%、好ましくは1.0モル%〜5.0モル%、若しくは1.5モル%〜5.0モル%、若しくは2.0モル%〜5.0モル%、若しくは2.5モル%〜5.0モル%、若しくは3.0モル%〜5.0モル%、若しくは3.5モル%〜5.0モル%、若しくは4.0モル%〜5.0モル%、若しくは0.1モル%〜4.5モル%、若しくは1.0モル%〜4.5モル%、若しくは1.0モル%〜4.0モル%、若しくは1.5モル%〜3.5モル%、若しくは2.0モル%〜3.0モル%の範囲の量、又は上の範囲内、中間の範囲内、若しくは組み合わせた範囲内の任意の量で使用することを特徴とする、請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
- C1〜C18脂肪族化合物から選択される少なくとも1種のN-アシル化剤又はN-アルキル化剤によって任意に改質された、アンモニア、メチルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、2-エタノールアミン、イミダゾール、1-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、ヒスタミン、ヒスチジン、リジン、アルギニン、ε-ポリリジン、ジエチレントリアミン、ジエチレンテトラミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンポリアミン、ポリエチレンイミン、キトサン、ポリミキシンB、コリスチンを含む群から選択される少なくとも1種のリガンドによって、超架橋ポリマーベースの吸着材を改質する工程を更に含むことを特徴とする、請求項1から24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のリガンドが、塩化アセチル、無水酢酸、塩化プロピオニル、プロピオン酸無水物、塩化ブチリル、塩化バレロイル、塩化ヘキサノイル、塩化ヘプタノイル、塩化オクタノイル、塩化ノナノイル、塩化デカノイル、塩化ウンデカノイル、塩化ドデカノイル、塩化トリデカノイル、塩化テトラデカノイル、塩化ペンタデカノイル、塩化ヘキサデカノイル、塩化ヘプタデカノイル、塩化オクタデカノイルを含む群から選択される少なくとも1種のN-アシル化剤によって改質されることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のリガンドが、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、ヨウ化エチル、ブロモエタン、1-ブロモプロパン、1-クロロプロパン、2-ブロモプロパン、2-クロロプロパン、1-ブロモブタン、1-クロロブタン、1-ブロモペンタン、1-クロロペンタン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、1-クロロ-2-メチルプロパン、1-ブロモ-3-メチルブタン、1-クロロ-3-メチルブタン、1-ブロモヘキサン、1-クロロヘキサン、1-ブロモヘプタン、1-クロロヘプタン、1-ブロモオクタン、1-クロロオクタン、1-ブロモノナン、1-クロロノナン、1-ブロモデカン、1-クロロデカン、1-ブロモウンデカン、1-クロロウンデカン、1-ブロモドデカン、1-クロロドデカン、1-ブロモトリデカン、1-クロロトリデカン、1-ブロモテトラデカン、1-クロロテトラデカン、1-ブロモペンタデカン、1-クロロペンタデカン、1-ブロモヘキサデカン、1-クロロヘキサデカン、1-ブロモヘプタデカン、1-クロロヘプタデカン、1-ブロモオクタデカン、1-クロロオクタデカンを含む群から選択される少なくとも1種のN-アルキル化剤によって改質されることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 得られた吸着材をふるいにかけ、300μm〜1.0mm、又は300μm〜800μm、又は300μm〜500μmの範囲の粒径を有するサイズ画分を得る工程を更に含むことを特徴とする、請求項1から27のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー吸着材を生成する方法であって、以下の工程:
1種又は複数のモノマーを重合又は共重合させる工程であり、前記1種又は複数のモノマーを、少なくとも1種のポリマー性両親媒性化合物、及び少なくとも1種のポロゲンと混合し、絶えず混合しながら、得られた混合物に少なくとも1種の重合開始剤を加えることによる、重合又は共重合させる工程、
重合させる工程の結果得たペレットを、分散媒から分離する工程、
重合ペレットを、触媒の存在下、熱力学的に好適な溶媒中、架橋剤によって架橋させる工程、
得られた超架橋ポリマーペレットをすすぎ、モノマー残留物、重合開始剤残留物、架橋剤残留物、及び触媒残留物を除去する工程、並びに
得られた吸着材を乾燥させる工程
を含み、
重合ペレットを分散媒から分離する工程が、濾過し、分離したペレットを60℃〜70℃の範囲の温度を有する熱水によって1:1〜1:4の範囲のペレット:水の体積比ですすぎ、次いでペレットを18℃〜23℃の範囲の温度を有する冷水によって1:1〜1:4の範囲のペレット:水の体積比ですすぎ、次いでモノマー残留物を除去するためにアセトンによって1:1〜1:4の範囲のペレット:アセトンの体積比ですすぎ、水が6〜7のpHに達するまで水によってすすぎ、次いですすいだペレットを20℃〜80℃で乾燥させ、架橋剤によって架橋させることによって実施されることを特徴とし、
前記1種又は複数のモノマーが、スチレン;ジビニルベンゼン;スチレンとジビニルベンゼンとの混合物;スチレンとエチレングリコールジメタクリレートとの混合物;ビニルトルエンとジビニルベンゼンとの混合物;スチレンとジビニルベンゼンとの混合物を含む群から選択され、モノマー混合物の総体積に対して10体積%以下の、N-ビニルピロリドン、1-ビニルイミダゾール、アリルグリシジルエーテルを含む群から選択される少なくとも1種のモノマーを更に含有する、
方法。 - 前記1種又は複数のモノマーとして、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物を使用し、スチレン:ジビニルベンゼン比が、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物の総体積に対して、99.9:0.01体積%〜0.01:99.9体積%の範囲であることを特徴とする、請求項29に記載の方法。
- モノマー混合物が、スチレンとジビニルベンゼンとの混合物に加えて、モノマー混合物の総体積に対して10体積%以下の、N-ビニルピロリドン、1-ビニルイミダゾール、アリルグリシジルエーテルを含む群から選択される少なくとも1種のモノマーを含有することを特徴とする、請求項30に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物が、ゼラチン、アルブミン、カラギーナン、グルコマンナン、グアーガム、アラビアゴム、キサンタンガム、カルボキシエチルセルロース塩、ヒアルロン酸塩、ポリ(マレイン酸)塩、マレイン酸/アクリル酸コポリマー塩、マレイン酸/メタクリル酸コポリマー塩、ポリ(イタコン酸)塩、ポリアクリルアミド、ポリ(メタクリルアミド)、アクリルアミド/アクリル酸コポリマー塩、メタクリルアミド/メタクリル酸コポリマー塩、ヒドロキシルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(ジメチルアミノエチルメタクリレート)、ポリ(ジメチルアミノエチルアクリレート)、ポリ(ジエチルアミノエチルメタクリレート)、ポリ(N-ビニルピロリドン)、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールコポリマー、ポリアクリル酸塩、ポリ(メタクリル酸)塩、及びこれらの任意の混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項29から31のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物として、ポリビニルピロリドン、ポリ(ビニルアルコール)、又はポリ(エチレングリコール)を使用し、好ましくはポリマー性両親媒性化合物としてポリ(ビニルアルコール)を使用することを特徴とする、請求項32に記載の方法。
- ポロゲンとして、3〜18個の炭素原子を有する少なくとも1種の脂肪族アルコールを使用することを特徴とする、請求項29から33のいずれか一項に記載の方法。
- ポロゲンとしてイソアミルアルコール又はドデカノールを使用し、好ましくはポロゲンとしてドデカノールを使用することを特徴とする、請求項34に記載の方法。
- フリーラジカル重合プロセスにおいて重合開始剤として機能する任意の化合物を、重合開始剤として使用することを特徴とする、請求項29から35のいずれか一項に記載の方法。
- 重合開始剤として、過酸化ベンゾイル又はアゾビスイソブチロニトリルを使用することを特徴とする、請求項29から35のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤が、クロロメチルメチルエーテル、塩化チオニル、p-キシレンジクロリド、トリス(クロロメチル)-トリメチルベンゼン、ビス(クロロメチル)ジフェニルブタン、1,4-ビス(クロロメチル)ビフェニル、ジメトキシメタン、クロロホルム、及びこれらの任意の混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項29から37のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤として、塩化チオニル、クロロホルム、クロロメチルメチルエーテル、ジメトキシメタン、又はp-キシレンクロリドを使用することを特徴とする、請求項29から38のいずれか一項に記載の方法。
- 熱力学的に好適な溶媒が、トルエン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、及びこれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項29から39のいずれか一項に記載の方法。
- 熱力学的に好適な溶媒として、1,2-ジクロロエタンを使用することを特徴とする、請求項29から40のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーペレットを架橋させる工程で使用される触媒が、塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩化亜鉛、及び塩化チタン(IV)を含む群から選択されることを特徴とする、請求項29から41のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物を水中に溶解させることによって、溶液1を調製する工程;重合開始剤を1種又は複数のモノマーに加えること及び得られた溶液にポロゲンを加えることによって、溶液2を調製する工程;溶液1と溶液2とを混合し、重合を開始する工程を更に含むことを特徴とする、請求項29から42のいずれか一項に記載の方法。
- 60℃〜90℃の範囲の温度で2〜12時間、好ましくは60℃で6時間、重合を実施することを特徴とする、請求項29から43のいずれか一項に記載の方法。
- 重合中の回転速度を、得られるエマルションが小滴を有し、得られるポリマーペレットが1μm〜1.5mm、好ましくは50μm〜1000μm(1mm)、最も好ましくは100μm〜800μmのサイズとなるように制御することを特徴とする、請求項29から44のいずれか一項に記載の方法。
- 重合中の回転速度が、500rpm、好ましくは100rpm〜500rpm、最も好ましくは120rpm〜160rpmに達しうることを特徴とする、請求項29から45のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー性両親媒性化合物が、モノマー又はモノマー混合物の総質量に対して、0.25質量%〜5.00質量%、好ましくはモノマー又はモノマー混合物の総質量に対して、1.00質量%〜5.00質量%、又は1.00質量%〜4.00質量%、又は1.00質量%〜3.00質量%、又は1.00質量%〜2.00質量%、最も好ましくはモノマー又はモノマー混合物の総質量に対して、1.00質量%〜1.50質量%の範囲の量であることを特徴とする、請求項29から46のいずれか一項に記載の方法。
- 得られた超架橋ポリマーペレットを、塩素イオンがすすぎ水中に残らなくなるまで、アセトン及び水ですすぐことを特徴とする、請求項29から47のいずれか一項に記載の方法。
- ポロゲンを、使用するモノマー又はモノマー混合物の総体積に対して、5体積%〜200体積%、好ましくは30体積%〜200体積%、又は50体積%〜200体積%、又は50体積%〜150体積%、又は75体積%〜100体積%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項29から48のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋剤を、得られたポリマーの量に対して、10モル%〜500モル%、好ましくは25モル%〜500モル%、又は50モル%〜500モル%、又は75モル%〜500モル%、又は100モル%〜500モル%、又は150モル%〜500モル%、又は200モル%〜500モル%、又は10モル%〜450モル%、又は25モル%〜450モル%、又は50モル%〜400モル%、又は100モル%〜350モル%、又は150モル%〜300モル%、又は150モル%〜250モル%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項29から49のいずれか一項に記載の方法。
- 熱力学的に好適な溶媒を、得られたポリマーの総体積に対して、200体積%〜1000体積%、好ましくは250体積%〜1000体積%、又は300体積%〜1000体積%、又は350体積%〜1000体積%、又は450体積%〜1000体積%、又は500体積%〜1000体積%、又は550体積%〜1000体積%、又は600体積%〜1000体積%、又は700体積%〜1000体積%、又は200体積%〜900体積%、又は200体積%〜800体積%、又は200体積%〜700体積%、又は200体積%〜600体積%、又は200体積%〜500体積%の範囲の量で使用することを特徴とする、請求項29から50のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋触媒を、得られたポリマーの量に対して、0.1モル%〜5.0モル%、好ましくは1.0モル%〜5.0モル%、若しくは1.5モル%〜5.0モル%、若しくは2.0モル%〜5.0モル%、若しくは2.5モル%〜5.0モル%、若しくは3.0モル%〜5.0モル%、若しくは3.5モル%〜5.0モル%、若しくは4.0モル%〜5.0モル%、若しくは0.1モル%〜4.5モル%、若しくは1.0モル%〜4.5モル%、若しくは1.0モル%〜4.0モル%、若しくは1.5モル%〜3.5モル%、若しくは2.0モル%〜3.0モル%の範囲の量、又は上の範囲内、中間の範囲内、若しくは組み合わせた範囲内の任意の量で使用することを特徴とする、請求項29から51のいずれか一項に記載の方法。
- C1〜C18脂肪族化合物から選択される少なくとも1種のN-アシル化剤又はN-アルキル化剤によって任意に改質された、アンモニア、メチルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、2-エタノールアミン、イミダゾール、1-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、ヒスタミン、ヒスチジン、リジン、アルギニン、ε-ポリリジン、ジエチレントリアミン、ジエチレンテトラミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンポリアミン、ポリエチレンイミン、キトサン、ポリミキシンB、コリスチンを含む群から選択される少なくとも1種のリガンドによって、超架橋ポリマーベースの吸着材を改質する工程を更に含むことを特徴とする、請求項29から52のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のリガンドが、塩化アセチル、無水酢酸、塩化プロピオニル、プロピオン酸無水物、塩化ブチリル、塩化バレロイル、塩化ヘキサノイル、塩化ヘプタノイル、塩化オクタノイル、塩化ノナノイル、塩化デカノイル、塩化ウンデカノイル、塩化ドデカノイル、塩化トリデカノイル、塩化テトラデカノイル、塩化ペンタデカノイル、塩化ヘキサデカノイル、塩化ヘプタデカノイル、塩化オクタデカノイルを含む群から選択される少なくとも1種のN-アシル化剤によって改質されることを特徴とする、請求項53に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のリガンドが、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、ヨウ化エチル、ブロモエタン、1-ブロモプロパン、1-クロロプロパン、2-ブロモプロパン、2-クロロプロパン、1-ブロモブタン、1-クロロブタン、1-ブロモペンタン、1-クロロペンタン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、1-クロロ-2-メチルプロパン、1-ブロモ-3-メチルブタン、1-クロロ-3-メチルブタン、1-ブロモヘキサン、1-クロロヘキサン、1-ブロモヘプタン、1-クロロヘプタン、1-ブロモオクタン、1-クロロオクタン、1-ブロモノナン、1-クロロノナン、1-ブロモデカン、1-クロロデカン、1-ブロモウンデカン、1-クロロウンデカン、1-ブロモドデカン、1-クロロドデカン、1-ブロモトリデカン、1-クロロトリデカン、1-ブロモテトラデカン、1-クロロテトラデカン、1-ブロモペンタデカン、1-クロロペンタデカン、1-ブロモヘキサデカン、1-クロロヘキサデカン、1-ブロモヘプタデカン、1-クロロヘプタデカン、1-ブロモオクタデカン、1-クロロオクタデカンを含む群から選択される少なくとも1種のN-アルキル化剤によって改質されることを特徴とする、請求項53に記載の方法。
- 得られた吸着材をふるいにかけ、300μm〜1.0mm、又は300μm〜800μm、又は300μm〜500μmの範囲の粒径を有するサイズ画分を得る工程を更に含むことを特徴とする、請求項29から55のいずれか一項に記載の方法。
- 体液、無機塩を含有するタンパク質水溶液及び/又は有機化合物水溶液を含む群から選択される流体から、サイトカイン及び菌体内毒素を吸着除去するための吸着材であって、請求項1から56のいずれか一項に従って生成され、610〜1025m2/gの比表面積、170〜5990EU/mLの菌体内毒素に対する吸着容量、3.4〜17.2mg/gのミオグロビンに対する吸着容量、1.1〜2.3mL/gの質量当たりの膨潤、0%〜5.6%の溶血活性を有することを特徴とする、吸着材。
- 1μm〜1.5mm、好ましくは50μm〜1000μm(1mm)、最も好ましくは100μm〜800μmの範囲のサイズを有するペレットからなることを特徴とする、請求項57に記載の吸着材。
- 300μm〜1.0mm、又は300μm〜800μm、又は300μm〜500μmの範囲のサイズを有するペレットからなることを特徴とする、請求項57に記載の吸着材。
- 体液、無機塩を含有する、タンパク質及び/又は有機化合物の水溶液を含む群から選択される流体から、サイトカイン及び菌体内毒素を吸着除去する方法であって、前記流体を請求項57から59のいずれか一項に記載の吸着材と接触させる工程を含む、方法。
- 処理する流体が体液であることを特徴とする、請求項60に記載の方法。
- 処理する体液が、血液、リンパ、血漿、脳脊髄液、又は腹腔液であることを特徴とする、請求項61に記載の方法。
- 処理する流体が、1時間〜12時間、好ましくは2時間〜4時間の間、前記吸着材との接触を保つことを特徴とする、請求項60
から62のいずれか一項に記載の方法。 - 処理する体液を患者の体から採取し、外部回路において、前記吸着材を充填したカートリッジを通過させ、請求項57から59のいずれか一項に記載の吸着材と接触させた後、体へ戻すことを特徴とする、請求項61又は62に記載の方法。
- カートリッジを通る流体の流速が50mL/分〜250mL/分の範囲であり、流体の圧力が100mmHg〜400mmHgに達することを特徴とする、請求項64に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017117852A RU2653125C1 (ru) | 2017-05-23 | 2017-05-23 | Полимерный сорбент, способ его получения и использования |
RU2017117852 | 2017-05-23 | ||
PCT/RU2018/050052 WO2018217137A1 (en) | 2017-05-23 | 2018-05-17 | A polymeric sorbent, preparation and use thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020523197A true JP2020523197A (ja) | 2020-08-06 |
JP2020523197A5 JP2020523197A5 (ja) | 2021-07-26 |
JP7221946B2 JP7221946B2 (ja) | 2023-02-14 |
Family
ID=62105693
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020516368A Active JP7221946B2 (ja) | 2017-05-23 | 2018-05-17 | ポリマー吸着材、その調製及び使用 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11602732B2 (ja) |
EP (1) | EP3630352B1 (ja) |
JP (1) | JP7221946B2 (ja) |
KR (1) | KR102545787B1 (ja) |
CN (1) | CN110662604B (ja) |
BR (1) | BR112019024069B1 (ja) |
CA (1) | CA3063342A1 (ja) |
CL (1) | CL2019003308A1 (ja) |
CO (1) | CO2019012780A2 (ja) |
MA (1) | MA48786A (ja) |
MX (1) | MX2019013996A (ja) |
PE (1) | PE20200246A1 (ja) |
PL (1) | PL3630352T3 (ja) |
RU (1) | RU2653125C1 (ja) |
WO (1) | WO2018217137A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109942737B (zh) * | 2019-03-13 | 2020-12-08 | 南京大学 | 粒径均匀的两亲性聚合物微球材料、制备方法和应用 |
RU2738607C1 (ru) * | 2020-02-05 | 2020-12-14 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Физический институт им. П.Н. Лебедева Российской академии наук (ФИАН) | Способ получения малоплотных сверхсшитых полимеров монолитного типа |
CN111569842A (zh) * | 2020-06-02 | 2020-08-25 | 威海威高生命科技有限公司 | 一种复合型吸附剂及其制备方法 |
CN111686704B (zh) * | 2020-07-02 | 2023-08-08 | 苏州仝康医疗科技有限公司 | 一种血液净化吸附剂及其制备方法和应用 |
CN114106406A (zh) * | 2020-08-31 | 2022-03-01 | 泉州师范学院 | 一种血液灌流用超高交联聚多孔树脂吸附剂及其制备方法 |
CN114106407B (zh) * | 2020-08-31 | 2023-09-29 | 泉州师范学院 | 一种血液灌流吸附剂及其制备方法 |
CN112255356B (zh) * | 2020-10-21 | 2022-07-08 | 山西省化工研究所(有限公司) | 一种塑料中双酚类抗氧剂的定性定量分析方法 |
RU2765188C1 (ru) * | 2020-11-03 | 2022-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ получения селективного сорбента для твердофазной экстракции |
CN112973277B (zh) * | 2021-03-17 | 2022-06-14 | 济南大学 | 一种超支化型高分子聚合物滤垫的制备及其应用 |
CN114405488B (zh) * | 2022-01-12 | 2023-08-25 | 江苏贝美医疗科技有限公司 | 一种蛋白结合类毒素血液灌流吸附剂及其制备方法与应用 |
CN114950383B (zh) * | 2022-04-08 | 2024-02-06 | 淄博康贝医疗器械有限公司 | 血液净化用细胞因子吸附剂及制备方法 |
CN115920861A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-04-07 | 中美华世通生物医药科技(武汉)股份有限公司 | 一种吸附剂、其制备方法及应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5518297A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-08 | Rohm & Haas | Polymer type adsorbent |
US5683800A (en) * | 1994-10-28 | 1997-11-04 | The Dow Chemical Company | Surface-modified post-crosslinked adsorbents and a process for making the surface modified post-crosslinked adsorbents |
JPH10502107A (ja) * | 1994-06-21 | 1998-02-24 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 増大した吸着能力および運動特性をもつ重合体状吸着剤およびその製造方法 |
JP2001261983A (ja) * | 1999-12-23 | 2001-09-26 | Membrana Gmbh | 発熱性物質を保留するための成形体、その製造方法および使用 |
JP2001525200A (ja) * | 1997-07-30 | 2001-12-11 | アドバンスト レナル テクノロジーズ、エルエルシー | 血液からβ−2ミクログロブリンを除去する方法 |
US6527735B1 (en) * | 2000-04-27 | 2003-03-04 | Renaltech International Llc | Method of peritoneal dialysis |
JP2005514127A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-05-19 | レナルテック インターナショナル, エルエルシー. | 選択的吸着デバイスおよび選択的吸着システム |
EP2319618A1 (en) * | 2008-06-11 | 2011-05-11 | Shandong Lukang Record Pharmaceutical Co., Ltd | Macroporous adsorption resin special for extracting cephalosporin c and its preparation method |
JP2013537923A (ja) * | 2010-09-09 | 2013-10-07 | サイトソルベント インコーポレイテッド | サイズ選択的なポリマー系 |
US20150157779A1 (en) * | 2012-06-28 | 2015-06-11 | Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh | Extracorporeal perfusion apparatus |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE756082A (fr) | 1969-09-12 | 1971-03-11 | I Elementoorganiche Kih Soedin | Squelettes macroreticulaires de polystyrene pour resines echangeuses d'ions et leur procede de preparation ( |
US4263407A (en) * | 1978-07-24 | 1981-04-21 | Rohm And Haas Company | Polymeric adsorbents from macroreticular polymer beads |
RU1455654C (ru) | 1986-10-14 | 1993-03-15 | Zhukova N G | Способ получени сорбента |
SU1804000A1 (ru) * | 1990-06-05 | 1995-06-19 | Всесоюзный научно-исследовательский институт химической технологии | Способ получения высокопористого полимерного сорбента |
SU1781235A1 (ru) * | 1990-07-16 | 1992-12-15 | Vnii Khim T | Способ получения высокопористого полимерного сорбента |
US5288307A (en) * | 1992-08-28 | 1994-02-22 | The Dow Chemical Company | Method to reduce fuel vapor emissions |
US5416124A (en) * | 1994-06-21 | 1995-05-16 | The Dow Chemical Company | Polymeric adsorbents with enhanced adsorption capacity and kinetics and a process for their manufacture |
RU2089283C1 (ru) * | 1996-03-23 | 1997-09-10 | Научно-исследовательская фирма "Ультрасан" | Био-, гемосовместимые сорбенты на основе сверхсшитых полимеров стирола с модифицированной поверхностью, способ их получения (варианты) и способ получения матрицы сорбента |
US20020146413A1 (en) | 2001-04-10 | 2002-10-10 | James Brady | System for treating patient with bacterial infections |
US20020198487A1 (en) * | 2001-04-10 | 2002-12-26 | Renal Tech International | Devices, systems, and methods for reducing levels of pro-inflammatory or anti-inflammatory stimulators or mediators in physiologic fluids |
US6114466A (en) * | 1998-02-06 | 2000-09-05 | Renal Tech International Llc | Material for purification of physiological liquids of organism |
US20030027879A1 (en) * | 1998-08-28 | 2003-02-06 | Vadim Davankov | Hypercrosslinked polymeric material for purification of physiological liquids of organism, and a method of producing the material |
GB0211805D0 (en) | 2002-05-22 | 2002-07-03 | Prometic Biosciences Ltd | Endotoxin-binding ligands and their use |
US9604196B2 (en) * | 2006-11-20 | 2017-03-28 | Cytosorbent, Inc. | Size-selective hemocompatible polymer system |
AT507846B1 (de) | 2009-01-22 | 2011-12-15 | Fresenius Medical Care De Gmbh | Sorptionsmittel für endotoxine |
AT509192B1 (de) * | 2010-06-24 | 2011-07-15 | Zentrum Fuer Biomedizinische Technologie Der Donau Uni Krems | Sorptionsmittel für endotoxine |
US10064406B2 (en) | 2011-01-06 | 2018-09-04 | Cytosorbents Corporation | Polymeric sorbent for removal of impurities from whole blood and blood products |
US8420567B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-04-16 | Evonik Stockhausen, Llc | Process for superabsorbent polymer and crosslinker composition |
CA2877536C (en) | 2012-06-29 | 2020-12-29 | Cytosorbents Corporation | Methods of using toxin absorbing polymers |
CN105037626B (zh) * | 2015-07-31 | 2017-10-24 | 北京石油化工学院 | 一种大孔大粒径聚合物微球的制备方法 |
-
2017
- 2017-05-23 RU RU2017117852A patent/RU2653125C1/ru active
-
2018
- 2018-05-17 WO PCT/RU2018/050052 patent/WO2018217137A1/en active Application Filing
- 2018-05-17 CN CN201880034066.9A patent/CN110662604B/zh active Active
- 2018-05-17 US US16/616,403 patent/US11602732B2/en active Active
- 2018-05-17 BR BR112019024069-1A patent/BR112019024069B1/pt active IP Right Grant
- 2018-05-17 PL PL18734983.2T patent/PL3630352T3/pl unknown
- 2018-05-17 PE PE2019002427A patent/PE20200246A1/es unknown
- 2018-05-17 CA CA3063342A patent/CA3063342A1/en active Pending
- 2018-05-17 EP EP18734983.2A patent/EP3630352B1/en active Active
- 2018-05-17 MX MX2019013996A patent/MX2019013996A/es unknown
- 2018-05-17 KR KR1020197037821A patent/KR102545787B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-17 MA MA048786A patent/MA48786A/fr unknown
- 2018-05-17 JP JP2020516368A patent/JP7221946B2/ja active Active
-
2019
- 2019-11-15 CO CONC2019/0012780A patent/CO2019012780A2/es unknown
- 2019-11-18 CL CL2019003308A patent/CL2019003308A1/es unknown
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5518297A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-08 | Rohm & Haas | Polymer type adsorbent |
JPH10502107A (ja) * | 1994-06-21 | 1998-02-24 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 増大した吸着能力および運動特性をもつ重合体状吸着剤およびその製造方法 |
US5683800A (en) * | 1994-10-28 | 1997-11-04 | The Dow Chemical Company | Surface-modified post-crosslinked adsorbents and a process for making the surface modified post-crosslinked adsorbents |
JP2001525200A (ja) * | 1997-07-30 | 2001-12-11 | アドバンスト レナル テクノロジーズ、エルエルシー | 血液からβ−2ミクログロブリンを除去する方法 |
JP2001261983A (ja) * | 1999-12-23 | 2001-09-26 | Membrana Gmbh | 発熱性物質を保留するための成形体、その製造方法および使用 |
US6527735B1 (en) * | 2000-04-27 | 2003-03-04 | Renaltech International Llc | Method of peritoneal dialysis |
JP2005514127A (ja) * | 2001-12-21 | 2005-05-19 | レナルテック インターナショナル, エルエルシー. | 選択的吸着デバイスおよび選択的吸着システム |
EP2319618A1 (en) * | 2008-06-11 | 2011-05-11 | Shandong Lukang Record Pharmaceutical Co., Ltd | Macroporous adsorption resin special for extracting cephalosporin c and its preparation method |
JP2013537923A (ja) * | 2010-09-09 | 2013-10-07 | サイトソルベント インコーポレイテッド | サイズ選択的なポリマー系 |
US20150157779A1 (en) * | 2012-06-28 | 2015-06-11 | Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh | Extracorporeal perfusion apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CO2019012780A2 (es) | 2020-02-18 |
CA3063342A1 (en) | 2018-11-29 |
KR20200010442A (ko) | 2020-01-30 |
EP3630352A1 (en) | 2020-04-08 |
PL3630352T3 (pl) | 2024-06-17 |
RU2653125C1 (ru) | 2018-05-07 |
WO2018217137A1 (en) | 2018-11-29 |
MX2019013996A (es) | 2020-02-05 |
KR102545787B1 (ko) | 2023-06-20 |
EP3630352B1 (en) | 2024-02-14 |
CN110662604A (zh) | 2020-01-07 |
US20200139348A1 (en) | 2020-05-07 |
US11602732B2 (en) | 2023-03-14 |
BR112019024069A2 (pt) | 2020-06-02 |
CN110662604B (zh) | 2023-08-04 |
JP7221946B2 (ja) | 2023-02-14 |
EP3630352C0 (en) | 2024-02-14 |
CL2019003308A1 (es) | 2020-03-20 |
BR112019024069B1 (pt) | 2023-09-26 |
PE20200246A1 (es) | 2020-02-03 |
MA48786A (fr) | 2020-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7221946B2 (ja) | ポリマー吸着材、その調製及び使用 | |
JP5814360B2 (ja) | 半相互貫入ポリマー網状組織 | |
ES2880509T3 (es) | Adsorbentes poliméricos de hemoperfusión de selección de tamaño | |
RU2742768C2 (ru) | Применение многофункционального гемосовместимого пористого полимерно гранулированного сорбента для удаления гемоглобина, калия, цитокинов, биоактивных липидов и иммуноглобулинов из биологических жидкостей | |
JP7305825B2 (ja) | 内毒素血症誘発分子を除去するための血液適合性多孔質ポリマービーズ収着材の使用 | |
US7311845B2 (en) | Adsorbing material for blood and plasma cleaning method and for albumin purification | |
Cao et al. | Polymyxin B immobilized on cross-linked cellulose microspheres for endotoxin adsorption | |
CN104174386B (zh) | 一种用于清除血液中beta-2微球蛋白的吸附剂 | |
Li et al. | Hemocompatible hemoadsorbent for effective removal of protein-bound toxin in serum | |
JP2012515577A (ja) | エンドトキシン用着収剤 | |
JP2020505226A (ja) | 微小球が結合したクロマトグラフィー媒体、及びその製造方法 | |
JP2019513034A (ja) | Pamps及びdampsの除去への血液適合性多孔性ポリマービーズ吸着剤の使用 | |
JP3285441B2 (ja) | 血管閉塞性疾患血漿の血漿粘度低下用吸着材及び血漿粘度低下装置 | |
AU2015320400B2 (en) | Therapeutic compositions for viral-associated disease states and methods of making and using same | |
US20180280602A1 (en) | Size-selective hemocompatible polymer system | |
JP2665526B2 (ja) | β2−ミクログロブリンの吸着材 | |
Lailiang | Polyvinyl Alcohol Adsorbent in Hemoperfusion | |
JPH04256439A (ja) | 発熱物質吸着剤 | |
JPS62244442A (ja) | 低比重リポ蛋白質吸着材およびその製造方法 | |
JP2001300308A (ja) | エンドトキシン吸着材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210514 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210514 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220615 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221014 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20221219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20221220 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230123 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7221946 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |