JP2020514425A - 透明硬質熱可塑性ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
を変換することによって得られる又は得られた熱可塑性ポリウレタンであって、
ポリオール組成物が、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有しかつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が<75%である、
熱可塑性ポリウレタンによって達成することができる。
MW=1000mg/g・[z・56.106g/mol)/(OHN[mg/g])]
(a)
(i)少なくとも1種のポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
の組成物を含む熱可塑性ポリウレタンを製造する工程、
ここで、
ポリオール組成物は、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有しかつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量は<75%である;及び
(b)熱可塑性ポリウレタンから成形体(SC)を製造する工程
を含む成形体(SC)を製造する方法に関する。
(i)ポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
を変換することによって得られる又は得られた熱可塑性ポリウレタンであって、
ここで、
ポリオール組成物が、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有しかつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が<75%である、
熱可塑性ポリウレタン。
(a)
(i)少なくとも1種のポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
の組成物を含む熱可塑性ポリウレタンを製造する工程、
ここで、
ポリオール組成物は、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有し、かつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量は<75%である;
(b)熱可塑性ポリウレタンから成形体(SC)を製造する工程
を含む、方法。
(i)ポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
を変換することによって得られる又は得られた熱可塑性ポリウレタンであって、
ここで、
ポリオール組成物が、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有し、かつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が<75%であり、
ポリオール(P1)が、全ポリエステルポリオール(P1)に基づいて、20質量%〜70質量%の芳香族ポリエステルブロック(B1)を含み、
芳香族ポリエステルブロック(B1)がポリエチレンテレフタレートブロック又はポリブチレンテレフタレートブロックである、熱可塑性ポリウレタン。
(i)ポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
を変換することによって得られる又は得られた熱可塑性ポリウレタンであって、
ここで、
ポリオール組成物が、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有し、かつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
前記熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が10%〜75%の範囲であり、
ポリオール(P1)が、全ポリエステルポリオール(P1)に基づいて、20質量%〜70質量%の芳香族ポリエステルブロック(B1)を含み、芳香族ポリエステルブロック(B1)がポリエチレンテレフタレートブロックである、熱可塑性ポリウレタン。
(a)
(i)少なくとも1種のポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
の組成物を含む熱可塑性ポリウレタンを製造する工程、
ここで、
ポリオール組成物は、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有し、かつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
前記熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が10%〜75%の範囲であり、
ポリオール(P1)が、全ポリエステルポリオール(P1)に基づいて、20質量%〜70質量%の芳香族ポリエステルブロック(B1)を含み、芳香族ポリエステルブロック(B1)がポリエチレンテレフタレートブロック又はポリエチレンテレフタレートブロックであり;
(b)熱可塑性ポリウレタンから成形体(SC)を製造する工程
を含む、方法。
ポリオール2:アジピン酸、PET、ブタン−1,4−ジオール及びジエチレングリコールに基づくポリエステルポリオール、OH価112.8、官能価:2
ポリオール3:アジピン酸、PET、ブタン−1,4−ジオール及びプロパン−1,3−ジオールに基づくポリエステルポリオール、OH価112.1、官能価:2
ポリオール4:アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、PET及びジエチレングリコールに基づくポリエステルポリオール、OH価75.6、官能価:2
ポリオール5:アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、PET及びジエチレングリコールに基づくポリエステルポリオール、OH価110.6、官能価:2
PET:フレーク形態のポリエチレンテレフタレート、平均分子量Mw12000g/mol
イソシアネート1:芳香族イソシアネート(メチレンジフェニル4,4’−ジイソシアネート)
イソシアネート2:脂肪族イソシアネート(メチレンジシクロヘキシル4,4’−ジイソシアネート)
CE1:ブタン−1,4−ジオール
CE2:ヘキサン−1,6−ジオール
安定剤1:ポリカルボジイミドベースの加水分解安定剤
触媒1:アジピン酸ジエチルヘキシル中50%スズ(II)イソオクトエート
2.1 ポリオール1の合成
PT100熱電対、窒素入口、攪拌機、カラム、カラムヘッド、Anschutz−Thiele付属部品及び加熱マントルを備えた4000ml丸底フラスコに、最初に、880.84gのアジピン酸、395.56gのブタン−1,4−ジオール、及び465.79gのジエチレングリコールを充填する。次いで、この混合物を均一な混合物が形成するまで120℃に加熱する。次いで、1000gのポリエチレンテレフタレート(PET)をPETフレークの形態で混合物に添加し、次いで10ppm=2.5gのTTB(テトラ−n−ブチルオルトチタネート、トルエン中1%)を添加する。反応混合物を最初に約1.5時間180℃に加熱し、次にさらに240℃まで加熱し、生成する反応水を連続的に除去する。全合成にわたって、PETフレークは徐々に分解され、透明な混合物が形成する。これを、酸価<1.0mgKOH/gを有する生成物が得られるまで凝縮する。
酸価:0.45mgKOH/g
75℃での粘度:757mPas
PT100熱電対、窒素入口、攪拌機、カラム、カラムヘッド、Anschutz−Thiele付属部品及び加熱マントルを備えた4000ml丸底フラスコに、最初に、705.39gのアジピン酸、339.84gのブタン−1,4−ジオール、及び400.18gのジエチレングリコールを充填する。次いで、この混合物を均一な混合物が形成するまで120℃に加熱する。次いで、1250gのポリエチレンテレフタレート(PET)をPETフレークの形態で混合物に添加し、次いで10ppm=2.5gのTTB(テトラ−n−ブチルオルトチタネート、トルエン中1%)を添加する。反応混合物を最初に約1.5時間180℃に加熱し、次にさらに240℃まで加熱し、生成する反応水を連続的に除去する。全合成にわたって、PETフレークは徐々に分解され、透明な混合物が形成する。これを、酸価<1.0mgKOH/gを有する生成物が得られるまで凝縮する。
酸価:0.55mgKOH/g
75℃での粘度:1388mPas
PT100熱電対、窒素入口、攪拌機、カラム、カラムヘッド、Anschutz−Thiele付属部品及び加熱マントルを備えた4000ml丸底フラスコに、最初に、788.52gのアジピン酸、309.27gのプロパン−1,3−ジオール、及び366.24gのブタン−1,4−ジオールを充填する。次いで、この混合物を均一な混合物が形成するまで120℃に加熱する。次いで、1250gのポリエチレンテレフタレート(PET)をPETフレークの形態で混合物に添加し、次いで10ppm=2.5gのTTB(テトラ−n−ブチルオルトチタネート、トルエン中1%)を添加する。反応混合物を最初に約1.5時間180℃に加熱し、次にさらに240℃まで加熱し、生成する反応水を連続的に除去する。全合成にわたって、PETフレークは徐々に分解され、透明な混合物が形成する。これを、酸価<1.0mgKOH/gを有する生成物が得られるまで凝縮する。
酸価:0.38mgKOH/g
75℃での粘度:1803mPas
温度計、窒素入口、攪拌機及び加熱マントルを備えた3000mlの丸底フラスコに、最初に819.5gのジカルボン酸混合物(アジピン酸、グルタル酸及びコハク酸からなる)及び925.9gのジエチレングリコールを充填する。次いで、この混合物を均一な混合物が形成するまで120℃に加熱する。次いで、1000gのポリエチレンテレフタレート(PET)をPETフレークの形態で混合物に添加する。反応混合物を240℃でさらに加熱し、生成する反応水を連続的に除去する。全合成にわたって、PETフレークは徐々に分解され、透明な混合物が形成する。これを、酸価<1.0mgKOH/gを有する生成物が得られるまで凝縮する。
ヒドロキシル価:0.6mgKOH/g
75℃での粘度:660mPas
温度計、窒素入口、攪拌機及び加熱マントルを備えた3000mlの丸底フラスコに、最初に1040.9gのジカルボン酸混合物(アジピン酸、グルタル酸及びコハク酸からなる)及び1016.2gのジエチレングリコールを充填する。次いで、この混合物を均一な混合物が形成するまで120℃に加熱する。次いで、750gのポリエチレンテレフタレート(PET)をPETフレークの形態で混合物に添加する。反応混合物を240℃でさらに加熱し、生成する反応水を連続的に除去する。全合成にわたって、PETフレークは徐々に分解され、透明な混合物が形成する。これを、酸価<1.0mgKOH/gを有する生成物が得られるまで凝縮する。
ヒドロキシル価:0.7mgKOH/g
75℃での粘度:840mPas
3.1 粘度の決定:
特に断りのない限り、ポリオールの粘度は、75℃で、DIN EN ISO 3219(01.10.1994版)に従ってCC 25 DINスピンドル(スピンドル直径:12.5mm;メスシリンダー内径:13.56mm)を使用するRheotec RC 20回転粘度計を用い、剪断速度50(1/s)で測定した。
ヒドロキシル価は、無水フタル酸法DIN53240(01.12.1971版)によって測定され単位mgKOH/gで報告されたものである。
酸価は、DIN EN 1241(01.05.1998版)に従って決定され、単位mgKOH/gで報告されたものである。
ポリオールを最初に60〜80℃の容器に入れ、激しく撹拌することで表1に記載の成分と混合した。その反応混合物を、80℃を超える温度まで加熱し、次いで加熱したテフロン(登録商標)被覆のテーブル上に注ぎ出した。得た鋳造スラブ(cast slab)を80℃で15時間熱処理し、次いでペレット化し、射出成形により加工した。
表2にまとめた測定値は、実施例1〜5の射出成形シートから確立されたものである。
引張強さ及び破断点伸び:DIN 53504
引裂伝播抵抗:DIN ISO 34−1、B(b)
弾性率:DIN EN ISO 527
摩耗測定:DIN ISO 4649
US5574092
US5627254
WO2015/063062 A1
WO2007/118827 A1
Kunststoffhandbuch、Volume 7、“Polyurethane”[プラスチックハンドブック、第7巻、ポリウレタン]、Carl Hanser Verlag、第3版、1993年、第3.1章
Kunststoffhandbuch、Volume 7、Carl Hanser Verlag、第1版、1966年、第103〜113頁
Claims (15)
- 少なくとも下記成分(i)〜(iii):
(i)ポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
を変換することによって得られる又は得られた熱可塑性ポリウレタンであって、
ポリオール組成物が、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有しかつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が<75%である
ことを特徴とする熱可塑性ポリウレタン。 - 前記ポリオール(P1)が、全ポリエステルポリオール(P1)に基づいて、20質量%〜70質量%の芳香族ポリエステルブロック(B1)を含む、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記芳香族ポリエステルブロック(B1)が、芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジオールとのポリエステルである、請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記芳香族ポリエステルブロック(B1)がポリエチレンテレフタレートブロック又はポリブチレンテレフタレートブロックである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記芳香族ポリエステルブロック(B1)がポリエチレンテレフタレートブロックである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリオール(P1)が750〜1500g/molの範囲の分子量Mwを有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- (ii)に使用する鎖延長剤が分子量Mw<220g/molを有するジオールである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- (ii)に使用する鎖延長剤及びポリオール組成物に存在するポリオール(P1)を40:1〜1:10のモル比で使用する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリオール組成物がポリエーテルオール、ポリエステルオール、ポリカーボネートアルコール及びハイブリッドポリオールからなる群から選択される更なるポリオールを含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリイソシアネートが脂肪族又は芳香族ジイソシアネートである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が10%〜75%の範囲である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 成形体(SC)を製造する方法であって、下記の工程:
(a)
(i)少なくとも1種のポリイソシアネート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物
の組成物を含む熱可塑性ポリウレタンを製造する工程であって、
ポリオール組成物が、500〜2000g/molの範囲の分子量Mwを有しかつ少なくとも1種の芳香族ポリエステルブロック(B1)を有する、少なくとも1種のポリオール(P1)を含み、
熱可塑性ポリウレタン中のハードセグメント含有量が<75%である工程;
(b)熱可塑性ポリウレタンから成形体(SC)を製造する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 成形体(SC)を、工程(b)で、押出成形、射出成形又は焼結法によって又は溶液から製造する、請求項12に記載の方法。
- 請求項12及び13のいずれか1項に記載の方法により得られる又は得られた成形体。
- 前記成形体が、消費者物品であり、例えば、歯ブラシ、かみそり、家庭用品用ハウジング、ディスプレイ、コンピュータ又は電話の部品、プラグ、自動車内装部品、履物部品、例えば安全靴用つま先などの用途のための消費者物品である、請求項14に記載の成形体。
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