JP2023029384A - 熱可塑性ポリウレタン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本発明は、少なくとも1種のポリイソシアナートを含む少なくとも1種のポリイソシアナート組成物、少なくとも1種の鎖延長剤、及び少なくとも1種のポリオール組成物を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンに関し、ここでこのポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)、好ましくはブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む。本発明はまた、そのような熱可塑性ポリウレタンの調製方法、及び本発明の熱可塑性ポリウレタンの、又は本発明の方法により得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンの、押出製品、フィルム及び成形体を製造するための、又はポリマー組成物を製造するための使用方法にも関する。
Description
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンによって達成され、ここでこのポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンにも関し、ここでこのポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む熱可塑性ポリウレタンの調製方法に関し、
ここでこのポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む。
(a)少なくとも成分(i)~(iii):
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む、熱可塑性ポリウレタンを調製する工程であって、
このポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製する工程、
(b)熱可塑性ポリウレタンから成形体(SB)を製造する工程、
を含む、成形体(SB)の製造方法にも関する。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む熱可塑性ポリウレタンの調製方法であって、前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製方法。
(a)少なくとも成分(i)~(iii):
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む、熱可塑性ポリウレタンを調製する工程であって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製する工程、
(b)前記熱可塑性ポリウレタンから成形体(SB)を製造する工程、
を含む、成形体(SB)の製造方法。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含み、
前記脂肪族ジカルボン酸はアジピン酸であり、混合物(M1)はプロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールからなる、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含み、
前記混合物(M1)が、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを3:1~1:3の範囲の比率で含む、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含み、
前記脂肪族ジカルボン酸はアジピン酸であり、
前記混合物(M1)が、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを3:1~1:3の範囲の比率で含む、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含み、
前記脂肪族ジカルボン酸はアジピン酸であり、
前記混合物(M1)が、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを3:1~1:3の範囲の比率で含み、
前記ポリエステルポリオール(P1)が750~3000g/molの範囲の分子量Mwを有し、
(ii)で使用する鎖延長剤が、<500g/molの分子量を有する脂肪族及び芳香族ジオールからなる群から選択され、
前記ポリイソシアナートが、メチレンジフェニルジイソシアナート(MDI)、トリレン2,4-及び/又は2,6-ジイソシアナート(TDI)、ヘキサメチレン1,6-ジイソシアナート(HDI)、メチレンジシクロヘキシル4,4’-、2,4’-及び/又は2,2’-ジイソシアナート(H12MDI)及びイソホロンジイソシアナート(IPDI)からなる群から選択される、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物は、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含み、
前記脂肪族ジカルボン酸はアジピン酸であり、
前記混合物(M1)はヘキサン-1,6-ジオールを含み、
前記ポリエステルポリオール(P1)が750~3000g/molの範囲の分子量Mwを有し、
(ii)で使用する鎖延長剤が、<500g/molの分子量を有する脂肪族及び芳香族ジオールからなる群から選択され、
前記ポリイソシアナートが、メチレンジフェニルジイソシアナート(MDI)、トリレン2,4-及び/又は2,6-ジイソシアナート(TDI)、ヘキサメチレン1,6-ジイソシアナート(HDI)、メチレンジシクロヘキシル4,4’-、2,4’-及び/又は2,2’-ジイソシアナート(H12MDI)及びイソホロンジイソシアナート(IPDI)からなる群から選択される、熱可塑性ポリウレタン。
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む熱可塑性ポリウレタンの調製方法であって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製方法。
(a)少なくとも成分(i)~(iii):
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む、熱可塑性ポリウレタンを調製する工程であって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオールを含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる、少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製する工程、
(b)前記熱可塑性ポリウレタンから成形体(SB)を製造する工程、
を含む、成形体(SB)の製造方法。
次の供給原料を使用した。
ポリオール2: 56.6のOH価、及び第一級OH基のみを有するポリエステルポリオール(プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオール(比率1:3)及びアジピン酸をベースとする、官能価:2)
ポリオール3: 44.0のOH価、及び第一級OH基のみを有するポリエステルポリオール(プロパン-1,3-ジオール及びブタン-1,4-ジオール(比率3:1)及びアジピン酸をベースとする、官能価:2)
ポリオール4: 45.1のOH価、及び第一級OH基のみを有するポリエステルポリオール(プロパン-1,3-ジオール及びヘキサン-1,6-ジオール(比率1:1)及びアジピン酸をベースとする、官能価:2)
ポリオール5: 43.3のOH価、及び第一級OH基のみを有するポリエステルポリオール(プロパン-1,3-ジオール及びアジピン酸をベースとする、官能価:2)
ポリオール6: 45.2のOH価、及び第一級OH基のみを有するポリエステルポリオール(ブタン-1,4-ジオール及びアジピン酸をベースとする、官能価:2)
ジイソシアナート1: 芳香族イソシアナート(メチレンジフェニル4,4’-ジイソシアナート)
CE1: ブタン-1,4-ジオール
安定剤1: 高分子カルボジイミド
触媒: チタニウム(IV)ブトキシド(TTB)、CAS:5593-70-4
スズ(II)2-エチルヘキサノエート(SDO)、CAS:301-10-0
2.1 粘度の決定:
特に明記しない限り、ポリオールの粘度は、DIN EN ISO3219(1994)に従い25℃で、Rheotec RC20回転式粘度計で、CC25DINスピンドルを使用して(スピンドル直径:12.5mm、メスシリンダーの内径:13.56mm)、せん断速度50 1/sで決定した。
ヒドロキシル価は、無水フタル酸法DIN53240(1971-12)により決定し、mgKOH/gで報告する。
酸価は、DIN EN1241(1998-05)に従って決定し、mgKOH/gで報告する。
3.1 例1(ADA/P1,3/B1,4(1:1)、Mw:2500)-ポリオール1
温度計、窒素注入口、加熱マントル、蒸留カラム、及び攪拌機を備えた4Lの丸首フラスコに、最初に1828.09gのアジピン酸、608.72gのブタン-1,4-ジオール、514.02gのプロパン-1,3-ジオール、5ppmのSDO及び1ppmのTTBを入れ、これを120℃に加熱した。混合物が透明になった後、温度を最初に150℃に上げ、次に段階的に240℃に上げ、240℃で数時間水を留去した。算出した凝縮水の90%を除去した後、装置内の圧力を60mbarに下げた。形成した凝縮水を、1mgKOH/g未満の酸価に達するまで連続的に留去した。反応時間は合計で約18時間であった。
温度計、窒素注入口、加熱マントル、蒸留カラム、及び攪拌機を備えた4Lの丸首フラスコに、最初に1792.91gのアジピン酸、914.48gのブタン-1,4-ジオール、257.4gのプロパン-1,3-ジオール、5ppmのSDO及び1ppmのTTBを入れ、これを120℃に加熱した。混合物が透明になった後、温度を最初に150℃に上げ、次に段階的に240℃に上げ、240℃で数時間水を留去した。算出した凝縮水の90%を除去した後、装置内の圧力を60mbarに下げた。形成した凝縮水を、1mgKOH/g未満の酸価に達するまで連続的に留去した。反応時間は合計で約20時間であった。
温度計、窒素注入口、加熱マントル、蒸留カラム、及び攪拌機を備えた4Lの丸首フラスコに、最初に1864.56gのアジピン酸、309.98gのブタン-1,4-ジオール、785.28gのプロパン-1,3-ジオール、5ppmのSDO及び1ppmのTTBを入れ、これを120℃に加熱した。混合物が透明になった後、温度を最初に150℃に上げ、次に段階的に240℃に上げ、240℃で数時間水を留去した。算出した凝縮水の90%を除去した後、装置内の圧力を60mbarに下げた。形成した凝縮水を、1mgKOH/g未満の酸価に達するまで連続的に留去した。反応時間は合計で約17時間であった。
温度計、窒素注入口、加熱マントル、蒸留カラム、及び攪拌機を備えた4Lの丸首フラスコに、最初に1694.43gのアジピン酸、744.21gのヘキサン-1,6-ジオール、479.22gのプロパン-1,3-ジオール、5ppmのSDO及び1ppmのTTBを入れ、これを120℃に加熱した。混合物が透明になった後、温度を最初に150℃に上げ、次に段階的に240℃に上げ、240℃で数時間水を留去した。算出した凝縮水の90%を除去した後、装置内の圧力を60mbarに下げた。形成した凝縮水を、1mgKOH/g未満の酸価に達するまで連続的に留去した。反応時間は合計で約21時間であった。
温度計、窒素注入口、加熱マントル、蒸留カラム、及び攪拌機を備えた4Lの丸首フラスコに、最初に1902.45gのアジピン酸及び1066.75gのプロパン-1,3-ジオールを入れ、これを120℃に加熱した。酸が完全に溶けた後、温度を最初に150℃に上げ、次に段階的に240℃に上げ、240℃で数時間水を留去した。算出した凝縮水の90%を除去した後、混合物を180℃に冷却し、5ppmのSDO及び1ppmのTTBを添加した。混合物はその後240℃まで再度加熱し、装置内の圧力を60mbarに下げた。形成した凝縮水を、1mgKOH/g未満の酸価に達するまで連続的に留去した。反応時間は合計で約22時間であった。
温度計、窒素注入口、加熱マントル、蒸留カラム、及び攪拌機を備えた4Lの丸首フラスコに、最初に1758.1gのアジピン酸、1210.8gのブタン-1,4-ジオール、1ppmのTTB及び5ppmのSDOを入れ、これを120℃に加熱した。酸が完全に溶けた後、温度を最初に150℃に上げ、次に段階的に240℃に上げ、240℃で数時間水を留去した。算出した凝縮水の90%を除去した後、装置内の圧力を60mbarに下げた。形成した凝縮水を、1mgKOH/g未満の酸価に達するまで連続的に留去した。反応時間は合計で約15時間であった。
熱可塑性ポリウレタン(TPU)を、ジイソシアネート、鎖延長剤(CE)、安定剤、及びポリオールから、表1の配合により、攪拌しながら反応容器内で合成した。開始温度は80℃であった。110℃の反応温度に達した後、溶液を125℃に加熱した加熱プレート上に注ぎ出し、得られたTPUスラブを熱処理(15時間、80℃)後にペレット化した。
得られた熱可塑性ポリウレタンの機械的特性値を表2に列挙する。ここで、機械的特性は、以下の手法に従い、100℃で20時間熱処理した射出成形シートについて室温で決定した。
引張強さ DIN53504、S2試験片で測定
破断点伸び DIN53504
引き裂き伝播抵抗 DIN53515
摩耗 DIN53516。
ブルーム特性は、熱処理していない射出成形シートについて、交互気候試験を使用し、標準の温度及び湿度条件下での保管の場合で分析した。交互気候試験では、試験片を2週間にわたり、各場合とも12時間、-18℃と室温の間で交互に保管した。結果を表3にまとめる。
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Claims (15)
- 少なくとも成分(i)~(iii):
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
を反応させることにより得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンであって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、熱可塑性ポリウレタン。 - 前記ジオール(D1)がエチレングリコール、ブタン-1,4-ジオール及びヘキサン-1,6-ジオールからなる群から選択される、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ジオール(D1)がブタン-1,4-ジオールである、請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記脂肪族ジカルボン酸がアジピン酸である、請求項1から3のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記混合物(M1)がプロパン-1,3-ジオール及び前記ジオール(D1)を3:1~1:3の範囲の比率で含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記混合物(M1)がさらなるジオールを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリエステルポリオール(P1)が750~3000g/molの範囲の分子量Mwを有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- (ii)で使用する鎖延長剤が、<500g/molの分子量を有する脂肪族及び芳香族ジオールからなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリイソシアナートが脂肪族又は芳香族ジイソシアナートである、請求項1から8のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 前記ポリイソシアナートが、メチレンジフェニルジイソシアナート(MDI)、トリレン2,4-及び2,6-ジイソシアナート(TDI)、ヘキサメチレン1,6-ジイソシアナート(HDI)、メチレンジシクロヘキシル4,4’-、2,4’-及び2,2’-ジイソシアナート(H12MDI)及びイソホロンジイソシアナート(IPDI)からなる群から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 少なくとも成分(i)~(iii):
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む熱可塑性ポリウレタンの調製方法であって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製方法。 - (a)少なくとも成分(i)~(iii):
(i)少なくとも1種のポリイソシアナートを含むポリイソシアナート組成物、
(ii)少なくとも1種の鎖延長剤、及び
(iii)少なくとも1種のポリオール組成物、
の反応を含む、熱可塑性ポリウレタンを調製する工程であって、
前記ポリオール組成物が、2~12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸と、プロパン-1,3-ジオール及び2~12個の炭素原子を有するさらなるジオール(D1)を含む混合物(M1)とを反応させることにより得ることができる少なくとも1種のポリエステルポリオール(P1)を含む、調製する工程、
(b)熱可塑性ポリウレタンから成形体(SB)を製造する工程、
を含む、成形体(SB)の製造方法。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンの、又は請求項11に記載の方法によって得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンの、押出製品、フィルム及び成形体を製造するための使用方法。
- 押出製品、フィルム又はシートが充填剤で強化されている、請求項13に記載の使用方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンの、又は請求項11に記載の方法によって得ることができる又は得られる熱可塑性ポリウレタンの、ポリマー組成物を製造するための使用方法。
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