JP2016524017A - 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン - Google Patents
再生可能な原料を主原料とするポリウレタン Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016524017A JP2016524017A JP2016522413A JP2016522413A JP2016524017A JP 2016524017 A JP2016524017 A JP 2016524017A JP 2016522413 A JP2016522413 A JP 2016522413A JP 2016522413 A JP2016522413 A JP 2016522413A JP 2016524017 A JP2016524017 A JP 2016524017A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- dicarboxylic acids
- renewable raw
- raw materials
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
は興味深い。
前記ポリエステルポリオールは、少なくとも1種の多価アルコール、及び2種以上のジカルボン酸の混合物を主原料とし、
前記2種以上のジカルボン酸の少なくとも1種は、少なくとも部分的に再生可能な原料から得られることを特徴とするポリウレタン。
前記ポリエステルポリオールが、少なくとも1種の多価アルコール、及び2種以上のジカルボン酸の混合物を主原料とし、
前記2種以上のジカルボン酸の少なくとも1種が、少なくとも部分的に再生可能な原料から得られることを特徴とする熱可塑性ポリウレタンの製造方法。
前記ポリエステルポリオールが、少なくとも1種の多価アルコール並びに、少なくともセバシン酸及びアジピン酸を含む混合物を主原料とし、
前記セバシン酸が、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られる熱可塑性ポリウレタン。
少なくとも、少なくとも1種のポリイソシアネート、及び少なくとも1種のポリエステルポリオールの反応工程を含み、
前記ポリエステルポリオールが、少なくとも1種の多価アルコール並びに、少なくとも、セバシン酸及びアジピン酸を含む混合物を主原料とし、
前記セバシン酸が、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られる製造方法。
ポリマーポリオール1は、セバシン酸(再生可能な原料から製造)、及び1,3−プロパンジオール(再生可能な原料から製造)から製造するポリエステルジオールであり、そのモル質量は1440g/molであり、OH価は78である。
2.1 一般的な処理方法1
特定のポリマーポリオールを、鎖延長剤1及びイソシアネート1と反応させる。同様に、加水分解抑制剤1を、反応混合物に加える。得られる反応混合物を、加熱プレート上に流し込み、10分間、120℃でそれらを完全に反応させる。その後、得られるポリマープラーク(polymer plaque)を24時間、80℃の状態に保持する。その後、ポリマープラークをペレット状にし、そのペレット状の材料を射出成形してテストプラークを製造する。
処理方法1を使用して、56.95質量%のポリマーポリオール1と、7.96質量%の鎖延長剤2と、34.63質量%のイソシアネート1と、0.46質量%の加水分解抑制剤1とを反応させる。その結果を表1に示す。
処理方法1を使用して、64.83質量%のポリマーポリオール2と、5.32質量%の鎖延長剤1と、29.33質量%のイソシアネート1と、0.52質量%の加水分解抑制剤1とを反応させる。その結果を表1に示す。
処理方法1を使用して、65.64質量%のポリマーポリオール4と、5.32質量%の鎖延長剤1と、28.51質量%のイソシアネート1と、0.53質量%の加水分解抑制剤1とを反応させる。その結果を表1に示す。
処理方法1を使用して、62.95質量%のポリマーポリオール3と、5.77質量%の鎖延長剤1と、30.64質量%のイソシアネート1と、0.63質量%の加水分解抑制剤1とを反応させる。その結果を表1に示す。
それぞれのパラメータを、以下の方法によって定める。
引張強度: DIN53504
破断伸び: DIN53504
破壊強度: DIN ISO 34−1,B(b)
摩耗量: DIN ISO 4649
密度: DIN ISO 1183−1,A
ブルーミング: 室温で、テストプラークの製造後、テストプラークを4週間保存した後のブルーミングの度合いについて視覚的に評価する。
実施例から分かるように、機械的な値は、全てのテストについて同程度のレベルである。しかしながら、驚くことに、本発明によって得られる熱可塑性ポリウレタンにおいては、ブルーミングの度合いが明確に減少した。比較例として使用される熱可塑性ポリウレタンにおいては、室温で4週間保存された後に、テストプラーク上に、明確に視認できる白色で不透明なブルームを観察することができる。これとは対照的に、本発明によって得られる熱可塑性ポリウレタンは、室温で4週間保存された後に、仮にあるとしても、非常に小さなブルーミングの兆候を示すのみである。この差異は、肉眼で明らかである。
Claims (13)
- 少なくとも1種のポリイソシアネート、及び少なくとも1種のポリエステルポリオールを主原料とするポリウレタンであって、
前記ポリエステルポリオールは、少なくとも1種の多価アルコール、及び2種以上のジカルボン酸の混合物を主原料とし、
前記2種以上のジカルボン酸の少なくとも1種は、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られることを特徴とするポリウレタン。 - 前記ポリウレタンが、少なくとも1種の鎖延長剤を含むことを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 前記ポリウレタンが、熱可塑性ポリウレタンであることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリウレタン。
- 前記少なくとも1種の多価アルコールが、脂肪族C2〜C6ジオールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 前記少なくとも1種の多価アルコールが、1,3−プロパンジオール、及び1,4−ブタンジオールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 前記少なくとも1種の多価アルコールが、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られる1,3−プロパンジオールであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 前記2種以上のジカルボン酸の混合物が、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られるセバシン酸を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 前記2種以上のジカルボン酸の混合物が、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られるセバシン酸、及びアジピン酸を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 前記ポリイソシアネートが、2,2’−、2,4’−、及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−、及び2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート、及び1−イソシアナト−4−[(4−イソシアナトシクロヘキシル)メチル]シクロヘキサン(H12MDI)からなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 前記少なくとも1種の鎖延長剤が、C2〜C6ジオールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリウレタン。
- 少なくとも1種のポリイソシアネート、及び少なくとも1種のポリエステルポリオールを反応させる工程を少なくとも含む熱可塑性ポリウレタンの製造方法であって、
前記ポリエステルポリオールが、少なくとも1種の多価アルコール、及び2種以上のジカルボン酸の混合物を主原料とし、
前記2種以上のジカルボン酸の少なくとも1種が、再生可能な原料から少なくとも部分的に得られることを特徴とする製造方法。 - 成形品、ホース、自立膜/シート、不織布品又は繊維の製造に、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリウレタン、又は請求項11に記載の方法によって得られるポリウレタンを使用する方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリウレタン、又は請求項11に記載の方法によって得られるポリウレタンを含む成形品、自立膜/シート、ホース、不織布品又は繊維。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13174649.7 | 2013-07-02 | ||
EP13174649 | 2013-07-02 | ||
PCT/EP2014/063032 WO2015000722A1 (de) | 2013-07-02 | 2014-06-20 | Polyurethan auf basis von nachwachsenden rohstoffen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019166317A Division JP6872590B2 (ja) | 2013-07-02 | 2019-09-12 | 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016524017A true JP2016524017A (ja) | 2016-08-12 |
JP2016524017A5 JP2016524017A5 (ja) | 2017-07-27 |
Family
ID=48699664
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016522413A Pending JP2016524017A (ja) | 2013-07-02 | 2014-06-20 | 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン |
JP2019166317A Active JP6872590B2 (ja) | 2013-07-02 | 2019-09-12 | 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019166317A Active JP6872590B2 (ja) | 2013-07-02 | 2019-09-12 | 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11124594B2 (ja) |
EP (1) | EP3016989B1 (ja) |
JP (2) | JP2016524017A (ja) |
KR (1) | KR102262204B1 (ja) |
CN (1) | CN105492485B (ja) |
ES (1) | ES2961684T3 (ja) |
WO (1) | WO2015000722A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114773559A (zh) * | 2014-03-25 | 2022-07-22 | 巴斯夫欧洲公司 | Tpu气动软管 |
KR20190112103A (ko) | 2017-01-31 | 2019-10-02 | 바스프 에스이 | 폴리올 중의 산화 규소 입자 분산물 |
KR20190126312A (ko) * | 2017-03-21 | 2019-11-11 | 바스프 에스이 | 우레탄 함유 중합체 히드록실 화합물에 기반한 낮은 블루밍 효과 및 우수한 저온 가요성을 나타내는 폴리우레탄의 제조 방법 |
US11542361B2 (en) | 2017-06-26 | 2023-01-03 | Basf Se | Thermoplastic polyurethane |
KR20240018681A (ko) * | 2017-11-27 | 2024-02-13 | 노바몬트 에스.피.에이. | 재생 가능한 공급원으로부터의 1,4-부탄디올의 제조 방법 및 이로부터 수득된 폴리에스테르 |
EP3802652B1 (en) | 2018-06-06 | 2022-08-10 | Basf Se | Process for preparing a dispersion of inorganic oxide particles in polyester polyol |
EP3623401A1 (en) | 2018-09-14 | 2020-03-18 | Basf Se | Inorganic particle dispersion in polyol |
CN113912813A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-11 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 无增塑剂型高抗水解tpu及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011225863A (ja) * | 2010-04-02 | 2011-11-10 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | バイオポリウレタン樹脂 |
JP2012180467A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5163431A (ja) | 1974-11-30 | 1976-06-01 | Tokyo Shibaura Electric Co | |
US4877856A (en) | 1987-08-31 | 1989-10-31 | The Bf Goodrich Company | Soft thermoplastic polyurethane for blown film application |
FI77497C (fi) | 1987-09-25 | 1989-03-10 | Oras Oy | Foer kontinuerlig och pulserande vattendusch avsedd handdusch. |
JP3121415B2 (ja) | 1991-12-16 | 2000-12-25 | 株式会社クラレ | 熱可塑性ポリウレタン組成物 |
KR100200003B1 (ko) | 1993-03-01 | 1999-06-15 | 시바타 미노루 | 열가소성 폴리우레탄 |
DE4406948A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyurethanelastomeren (TPU) |
JP3346512B2 (ja) * | 1994-05-27 | 2002-11-18 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 粉末成形用熱可塑性樹脂を用いた内装用表皮材 |
DE19607870A1 (de) | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Bayer Ag | Wachs enthaltende thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane |
DE19649290A1 (de) | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Bayer Ag | Spezielle Wachsmischungen enthaltende thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane |
DE19706452C2 (de) | 1997-02-19 | 2002-01-24 | Basf Ag | Verwendung von Fettsäuren zur Herstellung von thermoplastischen Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
WO2000051660A1 (en) | 1999-03-05 | 2000-09-08 | Medtronic, Inc. | Polyurethane balloon catheter |
US6395833B1 (en) | 1999-09-24 | 2002-05-28 | Riken Technos Corporation | Thermoplastic elastomeric resin composition and a granule thereof |
TWI306129B (en) | 2003-01-24 | 2009-02-11 | Mitsui Chemicals Inc | Fiber mixture, stretch nonwoven fabric comprising the same, and production method for the stretch nonwoven fabric |
TWI293093B (en) | 2003-01-24 | 2008-02-01 | Mitsui Chemicals Inc | Stretch nonwoven fabric and production method for the same |
FR2858623B1 (fr) | 2003-08-08 | 2006-01-13 | Rhodia Polyamide Intermediates | Mousses polyurethannes, procede de fabrication et utilisation de ces mousses |
DE102006009096B4 (de) | 2006-02-28 | 2009-06-10 | Bayer Materialscience Ag | Thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
WO2008104541A1 (de) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyesteralkoholen |
US20110166316A1 (en) | 2008-09-18 | 2011-07-07 | Basf Se | Polyurethanes based on polyester diols with improved crystallization behavior |
JP5371860B2 (ja) * | 2009-05-07 | 2013-12-18 | 三井化学株式会社 | 粒子状樹脂組成物および成形品 |
BR112012014686A2 (pt) * | 2009-12-16 | 2016-04-05 | Basf Se | processos para preparar um políester poliol e para preparar um poliuretano, poliéster poliol, poliuterano termoplástico, usos de um poliéster poliol e de um poliuretano termoplástico, e, artigo |
SG182717A1 (en) | 2010-02-04 | 2012-08-30 | Basf Se | Method for producing polyesters, in particular polyester alcohols |
JP5682407B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-03-11 | 三菱化学株式会社 | バイオマス資源由来ポリウレタン及びその製造方法 |
CA2839242A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane with reduced tendency to bloom from a bio-based glycol |
BR112014007306A2 (pt) * | 2011-09-30 | 2017-04-04 | Bayer Ip Gmbh | artigos extrudados homogêneos feitos a partir de poliuretanos termoplasticamente processáveis com base em poliéster-dióis formados a partir de ácido succínico e de 1,3-propanodiol |
CN102532460B (zh) * | 2011-12-14 | 2013-07-03 | 浙江华峰新材料股份有限公司 | 生物基聚氨酯微孔弹性体及其制备方法和应用 |
GB201214993D0 (en) | 2012-08-23 | 2012-10-03 | Croda Int Plc | Polyurethanes |
JP2015533907A (ja) | 2012-10-26 | 2015-11-26 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | ポリエステルポリオールに基づく軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
2014
- 2014-06-20 CN CN201480048264.2A patent/CN105492485B/zh active Active
- 2014-06-20 ES ES14731298T patent/ES2961684T3/es active Active
- 2014-06-20 EP EP14731298.7A patent/EP3016989B1/de active Active
- 2014-06-20 WO PCT/EP2014/063032 patent/WO2015000722A1/de active Application Filing
- 2014-06-20 JP JP2016522413A patent/JP2016524017A/ja active Pending
- 2014-06-20 KR KR1020167002997A patent/KR102262204B1/ko active IP Right Grant
- 2014-06-20 US US14/901,833 patent/US11124594B2/en active Active
-
2019
- 2019-09-12 JP JP2019166317A patent/JP6872590B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011225863A (ja) * | 2010-04-02 | 2011-11-10 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | バイオポリウレタン樹脂 |
JP2012180467A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11124594B2 (en) | 2021-09-21 |
ES2961684T3 (es) | 2024-03-13 |
WO2015000722A1 (de) | 2015-01-08 |
EP3016989B1 (de) | 2023-08-09 |
JP6872590B2 (ja) | 2021-05-19 |
US20160152761A1 (en) | 2016-06-02 |
CN105492485B (zh) | 2019-09-10 |
KR102262204B1 (ko) | 2021-06-09 |
EP3016989A1 (de) | 2016-05-11 |
CN105492485A (zh) | 2016-04-13 |
JP2019218565A (ja) | 2019-12-26 |
KR20160029108A (ko) | 2016-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6872590B2 (ja) | 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン | |
JP5654000B2 (ja) | トリカルボン酸エステル系の軟質熱可塑性ポリウレタン | |
JP5771146B2 (ja) | 改善された晶出挙動を有するポリエステルジオール系ポリウレタン | |
KR101793755B1 (ko) | 폴리에스테르 폴리올의 제조 방법, 상기 방법에 의해 제조된 폴리에스테르 폴리올 및 이로부터 수득된 폴리우레탄 | |
EP3199563B1 (en) | Process of making a thermoplastic polyurethane with reduced tendency to bloom | |
EP2721082A1 (en) | Thermoplastic polyurethane with reduced tendency to bloom from a bio-based glycol | |
JP2016525167A (ja) | イソシアネートプレポリマー組成物及び該組成物から製造した架橋ポリウレタン | |
WO2013149956A2 (en) | Thermoplastic polyurethanes composition and preparation processes thereof | |
JP6486838B2 (ja) | 脂肪族イソシアネートを取り込むことによるポリマーポリオールを主原料とする熱可塑性ポリウレタンの変色抑制 | |
JP2023123870A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂エラストマーの製造方法 | |
US8138299B2 (en) | Thermoplastic polyurethanes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20160229 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170619 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170619 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180626 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180926 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181226 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190514 |