JP2020504753A5 - - Google Patents
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Description
結論:化合物I−228は、クプリゾンモデルにおいて6mg/kg及び20mg/kgでの経口投与後、ミエリン関連性タンパク質の再出現を促進する。PLPは、ミエリンのマーカーであり、これらによって、本発明の化合物が、髄鞘脱落を阻止するか、又は更にクプリゾン誘発性髄鞘脱落の後に髄鞘再形成を促進することによって、GPR17を阻害することが示される。これは、GPR17 koマウスでのLPC誘発性髄鞘脱落において得られた最近発表のデータ(Ouら、2016年)と一致する。
他の記載と重複するが、以下に本発明を示す。
[発明1]
式I−2を有する化合物:
[化1]
(式中、
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2は、水素、ハロゲン及びメトキシから選択され、
R4は、水素、メトキシ及びハロゲンから選択され、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜6 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜6 アルコキシ、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、及びC 1〜3 アルキルスルホニルから選択され、各アルキル又はアルコキシは、ハロゲン、C 1〜3 アルコキシ、シアノ、アジド、ヒドロキシル、C 1〜3 アルキルアミノ及びジ(C 1〜3 アルキル)アミノから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていてもよいか、又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C 1〜6 アルキル、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、C 1〜6 アルコキシ、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルケニル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルケニル、フェニル、C 5〜10 ヘテロアリール、C 8〜10 ヘテロシクリル、−ORx、−SRx、−SORx、SO 2 Rx、−ペンタフルオロスルファニル、NRyRzz、−NRyCORx,−NRyCO 2 Rx、−NRxCONRyRz、−NRySORx、−NRySO 2 Rx、−CORx、−CO 2 Rx、−CONRyRzから選択され、R6における各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、アジド、ニトロ、C 1〜6 アルキル、ハロC 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、フェニル、C 5〜10 ヘテロアリール、ORx、−SRx、−SORx、SO 2 Rx、−ペンタフルオロスルファニル、NRyRz、−NRyCORx、−NRyCO 2 Rx、−CORx、−CO 2 Rx、−CONRyRzから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
ここで、Rx、Ry、Rz及びRzzは、独立して、水素、C 1〜6 アルキル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルケニル、C 3〜7 シクロアルキル(C 1〜6 )アルキル、フェニル、フェニル(C 1〜6 )アルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル(C 1〜6 )アルキル、C 5〜6 ヘテロアリール又はヘテロアリール(C 1〜6 )アルキルから選択され、これらの基のいずれも、置換されていないか、又は上述のものから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、ただしRzzは水素ではない、
又は、Ry及びRz、又はRy及びRzzは、これらの両方が結合しているアミノ原子と共に、芳香族又は非芳香族、非置換又は置換C 5〜6 複素環を形成していてもよく、いずれの置換基も上述の置換基から選択され、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
ここで、R6及びR7によって形成される環の各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C 1〜6 アルキル、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜7 シクロアルキル(C 1〜3 )アルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル(C 1〜3 )アルキル及びC 1〜6 アルコキシから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、並びに非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、C 3〜7 シクロアルキル、及びC 3〜7 ヘテロシクロアルキルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、アミノC 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 2〜6 アルキニル、C 2〜6 アルケニル、C 1〜6 アルキルカルボニル、C 1〜6 アルコキシカルボニル、C 1〜6 アルキルスルホニル、C 1〜6 アルキルスルフィニル、C 1〜6 アルキルチオ、C 1〜3 アルキルカルボニルアミノ、C 1〜6 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜7 シクロアルキルオキシ、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニル(C 1〜2 )アルキル、フェニル(C 1〜2 )アルコキシ、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜3 )アルキル、C 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキルオキシから選択され、R7における各基は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、非置換又はハロゲン化C 1〜6 アルキル及び非置換又はハロゲン化C 1〜6 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、C 1〜6 アルキル、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、C 1〜6 アルコキシ、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルチオ、シアノ、及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、又は本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R9は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、(a)2,1,3−ベンゾチアジアゾール、(b)2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、(c)2,1,3−ベンズオキサジアゾール、(d)1,3−ベンゾチアゾール、(e)置換されていなくてもよいか、又は部分的に水素化されていてもよく、且つオキソで置換されていないか、又は置換されている1,3−ベンズオキサゾール、(f)置換されていなくても、フッ素及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ベンゾジオキソール、(g)1,1−ジオキシド−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェンを形成するように2つのオキソで任意選択で置換されていてもよい1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチオフェン、(h)3−オキソ−1,3ジヒドロベンゾフランを形成するようにオキソで置換されていてもよい1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、及び(i)置換されていないか、又は任意選択で更に置換されていてもよい3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドールが得られるようにオキソで置換されている2,3−ジヒドロ−1H−イソインドールから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、ハロゲン、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、シアノ、シアノ(C 1〜6 )アルキル、シアノ(C 1〜6 )アルキルオキシ、C 1〜6 アルキルカルボニル、C 1〜6 アルコキシカルボニル、C 1〜6 アルキルスルホニル、C 1〜6 アルキルスルフィニル、C 1〜6 アルキルチオ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、ヘテロ(C 3〜6 )シクロアルキルオキシ、アミノ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、ニトロ、C 1〜5 アルキルカルボニルアミノ、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル及びC 1〜3 アルキルスルホニルから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、C 1〜6 アルコキシ、ハロ(C 1〜6 )アルコキシ、ヒドロキシ(C 1〜6 )アルコキシ、任意選択でハロゲン化されたC 1〜6 アルキルチオ、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルカルボニル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルオキシカルボニル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルスルホニル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルカルボニルアミノ、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、オキソ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、及びC 5〜6 ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのC 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルコキシ、フェニル及びヘテロアリールも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、任意選択でハロゲン化又はヒドロキシル化されたC 1〜3 アルキル、任意選択でヒドロキシル化又はハロゲン化されたC 1〜3 アルコキシ、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルカルボニル及び任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、いずれのアミノ基も、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、及びC 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよいか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 1〜6 アルキルカルボニル、C 1〜6 アルコキシカルボニル、C 1〜6 アルキルスルホニル、及びC 1〜6 アルキルスルフィニル、C 2〜6 アルケニル、及びC 2〜6 アルキニルから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びハロゲン化又は非置換C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
R12は、存在する場合、水素、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びハロゲン化又は非置換C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがある)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明2]
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2は水素であり、
R4は水素又はフルオロであり、
R5は、水素、メチル、フルオロ、クロロ及びブロモから選択されるか、
又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ、C 1〜3 アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニル(C 1〜3 )アルコキシ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、テトラヒドロフラニル、並びにチエニル、ピリジル、オキサゾール、及びイソオキサゾールから選択される5〜6員ヘテロアリールから選択され、R6における各アルキル、アルコキシ、シクロプロピル、テトラヒドロフラニル、フェニル又はヘテロアリール基は、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ、及びシアノから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていることがあり、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は
(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていないか、又はフルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されている1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルキルフルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化メチルスルフィニル、非置換又はフッ化メチルスルホニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 5〜6 ヘテロアリールメチル及びC 5〜6 ヘテロアリールメトキシから選択され、ヘテロアリールは、ピリジル、オキサゾール及びイソキサゾールから選択され、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルから選択されるか、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR10と共に環系を形成し、
R9は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ、フルオロメトキシ、メチル及びフルオロメチルから選択されるか、
又はR9は、R8及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、1,3−ベンズオキサゾール、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール、及び1つ又は2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成するか、
又はR9は、R10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、1,3−ベンゾチアゾール、3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール、1つ又は2つのオキソで任意選択で置換された2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン、3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、1−メチル−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、及び1つ又は2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、ニトロ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、各シクロアルキルは、フルオロ、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ、及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で任意選択で置換され、且つR10における各アルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルは、シクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C 1〜3 アルコキシ、ハロ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で任意選択で更に置換されていてもよいか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、C 1〜3 アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ及びシアノから選択され、
R12は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
ただし、R8、R10及びR11のうちの少なくとも1つは水素ではない、
発明1に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明3]
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2及びR4は両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、エテニル、エチニル、プロパルギル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、シクロプロピルメトキシ、オキセタニル、オキセタニルメトキシ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロフラニルメトキシ、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルフィニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールから選択され、各フェニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール及びイソキサゾールは、ハロゲン、メトキシ、及びメチルから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていることがあり、且つ各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアルコキシ基は、フルオロ、メトキシ、フルオロメトキシ、及びヒドロキシで1回又は複数回置換されていることがあり、
又はR6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、フェニル、ピリジル、シクロヘキシル、及びシクロペンチルから選択される環を形成し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の残基で更に置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチル、フルオロメチル、及びフルオロエチルから選択されるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、ハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、シアノ、メチル、及びフルオロメチルから選択されるか、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR10と共に環系を形成し、
R9は、水素、フルオロ及びクロロから選択されるか、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール及び2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成するか、
又はR9は、R10及びこれらが結合している環と共に、3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール、1つ又は2つのオキソで置換された2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン、及び任意選択でメチル化された3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフランから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、エテニル、n−プロペニル、イソプロペニル、エチニル、プロパルギル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 2〜3 )アルケニル、C 1〜3 アルコキシ(C 2〜3 )アルキニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルカルボニル(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルカルボニル(C 1〜3 )アルキルオキシ、シアノ、アセチル、アジド、ニトロ、ペンタフルオロスルファニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、及び(C 1〜3 )アルコキシカルボニルから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、シアノ及び/又はヒドロキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、且つシクロプロピルは、シアノ、任意選択でフッ素化されたC 1〜2 アルコキシ及び任意選択でフッ素化されたC 1〜2 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で任意選択で置換されるか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
ただし、少なくともR8、R10及びR11のうちの2つは水素ではない、
発明1又は2に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明4]
X1はN又はC(R7)であり、
X2はNHであり、
X3はN又はCR12であり、
R2、R4、R5及びR9は、全て水素であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R8は、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜4 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜3 アルケニルC 2〜3 アルキニル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ、シアノ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
且つR12は、存在する場合、水素、フルオロ、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択される、
発明1又は2に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明5]
X3がNであり、したがって、式VIの構造を有する、発明1から4までのいずれか一項に記載の化合物:
[化2]
(式中、X1、X2、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10及びR11は、発明1から4までのいずれか一項に記載の意味を有する)。
[発明6]
X1はC−R7又はNであり、
X2は、NH、S又はOであり、ただし、X1がNである場合にはX2はNHであり、
R2は水素であり、
R4は水素又はフルオロであり、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルスルフィニル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルスルホニルから選択されるか、
又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、アミノ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルコキシ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、フェニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、フェニルオキシ、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 1〜3 アルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルスルホニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、フェニル(C 1〜2 )アルキル、C 5〜6 ヘテロアリール(C1−2)アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキルオキシ、フェニル(C 1〜2 )アルコキシC 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜2 )アルコキシ、フェニル(C 1〜2 )アルキルスルフィニル、フェニル(C 1〜2 )アルキルスルホニルから選択され、
且つR6における各基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
ここで、各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は
(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フッ素及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、C 2〜3 アルキニル、C 2〜3 アルケニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルチオ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜2 )アルキル、及びC 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜2 )アルコキシ、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキルオキシ、フェニル(C 1〜2 )アルキル、フェニル(C 1〜2 )アルコキシから選択され、
且つR7における各基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルオキシ、シアノ及びハロゲンから選択され、
R9は、水素、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルコキシ及びフルオロ(C 1〜3 )アルコキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、シアノ、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルチオ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシC 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、ニトロ、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、及びジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニルから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルチオ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルカルボニル、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルオキシカルボニル、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、非置換又はハロゲン化ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、シアノ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、フェニル、及びC 5〜6 ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル及びヘテロアリールも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、シアノ、ニトロ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキル、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルカルボニル及び非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
R11は、水素、ハロゲン、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルオキシから選択される、
発明5に記載の式VIの化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明7]
X1はC−R7又はNであり、
X2はNHであり、
R2及びR4は両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アジド、ニトロ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルオキシ、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、チエニル、ピリジル、及びベンジルオキシから選択され、R6における各アルキル又はアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシ及びシクロプロピルから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、且つR6における各シクロプロピル、チエニル、ピリジル及びフェニル基は、ハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、メチル、フルオロメチル及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
又はR6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換又は置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、R7における各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは置換されていないか、又はフッ化されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、R7におけるアルキル又はアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、シアノ、及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、フルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R9は、水素、フルオロ、メチル、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、C 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシ及びシアノから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 3〜5 シクロアルキル、C 3〜5 シクロアルキルオキシ、C 3〜5 ヘテロシクロアルキル、C 3〜5 ヘテロシクロアルキルオキシ、ヒドロキシ及びシアノから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのC 3〜5 シクロアルキル及びヘテロ(C 3〜5 )シクロアルキルも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、シアノ、フッ化又は非置換メチル、フッ化又は非置換メトキシ、及びフッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ(C 1〜3 )アルキルオキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルオキシから選択される、
発明1から6までのいずれか一項に記載の式VIの化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明8]
発明1から7までのいずれか一項に記載の、且つ以下の式VIa、VIb、VIc又はVIdのうちの1つを有する化合物:
[化3]
(式中、
R2及びR4は、両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、アジド、シアノ、ベンジルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ及びシクロプロピルメトキシから選択され、R6における各アルキル、アルコキシ及びシクロプロピル基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
ここで式VIa、VIb又はVIcの化合物において、R6はまた、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成してもよく、R7における各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はフッ化及び/又はヒドロキシル化されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、R7におけるアルキル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、シアノ及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メトキシ及び非置換又はフッ化メチルから選択され、
R9は、水素、フルオロ、メチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素であり、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルキルオキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルカルボニル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、C 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、且つR10における各シクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、フッ化又は非置換C 1〜2 アルキルオキシC 1〜2 アルキルオキシ及びフッ化又は非置換C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される残基で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明9]
R2、R4、R5及びR9は、全て水素であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R8は、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから、好ましくはフルオロ及びメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜4 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜3 アルケニルC 2〜3 アルキニル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ、シアノ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、且つ
R11は、水素、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから、好ましくはフルオロ及びメトキシから選択される、
発明1から8までのいずれか一項に記載の、且つ式VIa、VIb、VIc及びVIdのうちの1つを有する化合物。
[発明10]
R2、R4及びR5は、全て水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルスルフィニル、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ、メチルスルフィニル、及びメチルスルホニルから選択され、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R9は、水素、メトキシ又はフルオロ、好ましくは水素であり、
R10は、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシカルボニルシクロプロピル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシシクロプロピルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
ただし、R8及びR10のうちの少なくとも1つは水素ではない、
発明1から9までのいずれか一項に記載の、且つ式VIa、VIb、VIc及びVIdのうちの1つを有する化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明11]
式II、III、IV又はVのうちの1つによる構造を有する、発明1から4までのいずれか一項に記載の化合物:
[化4]
(式中、R4、R5、R6、存在する場合はR7、R8、R9、R10、R11、R12及びX3は、本特許請求の範囲における発明1から4までのいずれか一項に記載の通りである)並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明12]
X3はN又はC(R12)であり、
R4は水素又はフルオロであり、
R5は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、及びフッ化C 1〜2 アルキルから選択されるか、又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C 1〜3 アルキル、非置換又は置換C 2〜3 アルケニル、非置換又は置換C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 シクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜3 )アルキルオキシ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、フェニル、フェニル(C 1〜3 )アルキル、フェニル(C 1〜3 )アルコキシ、フェニルオキシ、フェニル(C 1〜3 )アルキルスルホニル、フェニル(C 1〜3 )アルキルスルフィニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールから選択され、且つR6における基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メチル、非置換又はフッ化メトキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される残基でそれぞれ好適に置換されていることがあり、
ただし、式IIIの化合物において、R6が水素である場合、R5及びR7のうちの少なくとも1つは水素ではなく、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はハロゲン、好ましくはフルオロ、及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は
(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化メチルスルフィニル、非置換又はフッ化メチルスルホニル、置換又は非置換C 3〜6 シクロアルキル、置換又は非置換C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換C 3〜6 シクロアルキルオキシ、置換又は非置換C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、置換又は非置換C 5〜6 ヘテロアリール、置換又は非置換C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、及びC 5〜6 ヘテロアリールメトキシから選択され、ヘテロアリールは、ハロゲン、非置換又はフッ化メチル、非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルキル、及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択され、
R9は、水素、メトキシ及びフルオロから選択され、
R10は、水素、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、ハロ(C 1〜3 )アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルオキシ、ハロ(C 1〜3 )アルキルオキシ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシカルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、及びニトロから選択され、いずれのシクロプロピル残基も、好ましくは、フルオロ、シアノ、C 1〜3 アルコキシ及びC 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される基で置換され、且つR10における各アルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルは、シクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ハロ(C 1〜3 )アルコキシ及びC 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で任意選択で更に置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、C 1〜3 アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ及びフルオロ(C 1〜3 )アルコキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素、ハロゲン、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルキル、及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択される、
発明11に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明13]
R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択され、
R7は、水素、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、C 1〜3 アルコキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルキル及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択されるか、
又は式IIの化合物において、R6及びR7は、これらが結合している環形成C原子と共に、フェニル、シクロペンチル及びピリジルから選択される環を形成し、これらはそれぞれ、置換されていなくても、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、フッ化又は非置換メトキシ、及びフッ化又は非置換メチルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
X3は、−C(R12)−又はNであり、
R8は、水素、フルオロ、メトキシ、又はフルオロメトキシであり、
R9は水素であり、
R10は、ハロゲン、アジド、ニトロ、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルコキシ、C 3〜5 シクロアルキル、C 3〜5 シクロアルキルオキシ及びペンタフルオロスルファニルから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、好ましくはフルオロ、シアノ、シクロプロピル、C 1〜3 アルコキシ、及びフルオロC 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、且ついずれのシクロアルキル部分も、置換されていないか、又はフルオロ、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロメチルから選択され、且つ
R12は、存在する場合、水素及びフルオロから選択される、
発明11又は12に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明14]
R4、R5は両方とも水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、フルオロメトキシ及びフルオロメチルから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、フルオロメチル、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、
X3はN又はCR12であり、
R8はフルオロ又はメトキシであり、
R9は水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、並びにC 1〜2 アルコキシ、フルオロ(C 1〜2 )アルコキシ、C 1〜2 アルコキシカルボニル及びフルオロ(C 1〜2 )アルコキシカルボニルから選択される置換基で置換されたシクロアルキルから選択され、
R11は、水素、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロメチル、及びフルオロから選択され、
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
発明12又は13に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明15]
以下の式IIa〜IIcのうちの1つの構造を有する、発明1から3までのいずれか一項に記載の化合物:
[化5]
(式中、
nは0〜4の任意の数であり、
mは0又は1であり、
pは0〜3の任意の数であり、
且ついずれのYも、独立して、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択される置換基であり、
R4、R5、X3、R8、R9、R10、R11及びR12(X3がC−R12である場合)は、本特許請求の範囲における式I、及びIIの化合物で記載されている通りである)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明16]
mは0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
pは、0、1又は2であり、
いずれのYも、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、非置換又はフッ化メチル及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R4及びR5は両方とも水素であり、
R8はフルオロ又はメトキシであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R9は水素であり、
R10は、ハロゲン、エチニル、プロピニル、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化(C 2〜3 )アルキニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルオキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化メトキシ(C 1〜3 )アルキルオキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化メトキシ(C 2〜3 )アルキニル及びペンタフルオロスルファニルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、及びメトキシから選択され、且つ
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
発明15に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明17]
以下の式IId〜IIgのうちの1つを有する、発明1から3まで及び11のいずれか一項に記載の化合物:
[化6]
(式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11及びR12は、本特許請求の範囲における式I及びIIに関して記載されている通りであり、
(a)式II(d)の化合物において、Q1はS又はOであり、
(b)式II(e)の化合物において、R13及びR14は、水素、メチル及びフルオロの群から選択され、
(c)式II(f)の化合物において、Q2はS又はOであり、且つ
(d)式II(g)の化合物において、R16は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシである)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明18]
(a)式II(d)において、Q1はS又はOであり、
(b)式II(e)において、R13及びR14は両方とも水素及びフルオロから選択され、
(c)式II(f)において、Q2はS又はOであり、
(d)式II(g)において、R16は水素及びメチルから選択され、並びに
R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、フルオロメチル、フルオロメトキシ、シアノ、及びベンジルオキシから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、シアノ、メチル、及びフルオロメチルから選択され、
R8は、存在する場合、水素及びハロゲンから選択され、
R10は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオロメチル、フルオロメトキシ及びシアノから選択され、
R11は水素及びフルオロから選択され、
R12は、水素、ハロゲン、メトキシ及びフルオロメチルから選択される、
発明18に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明19]
以下の式III(a)〜III(c)のうちの1つの構造を有する、発明1から3まで及び11のいずれか一項に記載の化合物:
[化7]
(式中、R5、R6、R8、R10、R11及びR12は、本特許請求の範囲における式I及びIIIに関して別途記載された通りであり、
(a)式III(a)の化合物において、Q1はS又はOであり、
(b)式III(b)の化合物において、R13及びR14は、水素、メチル及びフルオロの群から選択され、且つ
(c)式III(c)の化合物において、Q2はS又はOである)。
[発明20]
R4及びR5は両方とも水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、及びフェニルから選択され、
R8は、存在する場合、水素又はフルオロであり、
R10は、存在する場合、水素及びハロゲンから選択され、
R11は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル及びシアノから選択され、
R12は、水素、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択される、
発明19に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明21]
(c)R5、R6、及びR7が存在する場合R7、のうちの少なくとも1つ、及び
(d)R8、R10及びR11のうちの少なくとも1つ
が水素ではない、
発明1から20までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明22]
6−クロロ−N−(4−エチニルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−シアノピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−フルオロ−5−(メトキシメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−ヨード−3−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−シアノ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−シアノ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−7−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(3−ヒドロキシプロパ−1−エン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(2−メトキシエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{2−フルオロ−4−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]フェニル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4,6−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメチル)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−メトキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−メトキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−エチル−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{5−[(E)−2−エトキシエテニル]−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル 3−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)プロパノアート
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−{3,6−ジフルオロ−5−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル (2E)−3−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)プロパ−2−エノアート
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−8−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾセレナジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{3,6−ジフルオロ−5−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(2−エトキシエチル)−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−6−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−6−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−アジド−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(2−フルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−1−メチル−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(ジフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(プロパン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−エテニル−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(2−シアノエチル)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメチル)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−7−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルオキシ)−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−クロロ−4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(ペンタフルオロ−λ 6 −スルファニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−5,7−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−6−ニトロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(プロパン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルファニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{5−[(ジフルオロメトキシ)メチル]−3−フルオロピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルオキシ)−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−シクロプロピル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル 2−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボキシラート
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,6−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−フルオロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−4−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−シアノ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−アジド−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−6−クロロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(ペンタフルオロ−λ 6 −スルファニル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−エチニルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−クロロ−3−フルオロ−6−(フルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−アジド−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(メチルスルホニル)−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(プロパ−1−エン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−7−(ジフルオロメトキシ)−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロ−3,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−アミノ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−アミノ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルスルフィニル)−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−ヨードピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(シクロプロピルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−フルオロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−メトキシ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(2−メトキシエトキシ)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シクロプロピルメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−アセチル−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−3−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−シアノ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−2−フルオロ−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−2−フルオロ−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−フェニル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−ニトロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(メチルスルホニル)−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−ヒドロキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−フルオロ−1,1−ジオキシド−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−6−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−シアノ−5−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−4−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジメトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(ジフルオロメトキシ)−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾセレナジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
7−ブロモ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−フルオロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−シクロプロピル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−5−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−4,6−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−3−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−8−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−フェノキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−フェノキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(オキセタン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(ピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(7−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−4,6−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(5−クロロチオフェン−2−イル)−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,7−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−7−メトキシ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−エチニルフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
から選択される化合物。
[発明23]
123 I、 125 I、 131 I、 11 C、 14 C、 13 N、 15 O、 18 F、 76 Br、 124 I、 2 H及び 3 Hから選択される少なくとも1つの同位体を、PET及び/又はSPECTイメージングに好適な量で含む、発明1から22までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明24]
治療に使用するための、発明1から23までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明25]
髄鞘形成障害から選択される障害又は症候群、及び脳組織損傷と関連する障害又は症候群の予防又は処置に使用するための、発明1から24までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明26]
症候群又は障害が、その様々なサブフォームを含む多発性硬化症(MS)、視神経脊髄炎(デビック病)、慢性再発性炎症性視神経炎、急性播種性脳脊髄炎、急性出血性白質脳炎(AHL)、脳室周囲白質軟化、ウイルス性又は細菌性感染症による髄鞘脱落、橋中央及び橋外髄鞘溶解、外傷性脳組織損傷による髄鞘脱落、低酸素症に対する髄鞘脱落、脳卒中又は虚血又は他の循環器疾患、二酸化炭素、シアン化物、又は他のCNS毒素への曝露による髄鞘脱落、シルダー病、バロー同心円性硬化症、周産期脳症、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、アルツハイマー病(AD)、多系統萎縮症、パーキンソン病、脊髄小脳失調(SCA)及びハンチントン病を含む神経変性疾患、統合失調症及び双極性障害等の精神障害、並びに白質ジストロフィー、末梢性神経障害、ディジェリンソッタス症候群又はシャルコーマリートゥース病を含む末梢性髄鞘形成疾患の群から選択される、発明25に記載の化合物。
[発明27]
多発性硬化症(MS)の予防及び/又は処置に使用するための、発明1から26までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明28]
髄鞘形成障害から選択される症候群又は障害、及び脳組織損傷と関連する障害又は症候群を予防及び/又は処置するための方法であって、それを必要とする患者に、治療有効量の発明1から27までのいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む上記方法。
[発明29]
症状又は障害が、その様々なサブフォームを含む多発性硬化症(MS)、視神経脊髄炎(デビック病)、慢性再発性炎症性視神経炎、急性播種性脳脊髄炎、急性出血性白質脳炎(AHL)、脳室周囲白質軟化、ウイルス性感染症による髄鞘脱落、橋中央及び橋外髄鞘溶解、外傷性脳組織損傷による髄鞘脱落、低酸素症に対する髄鞘脱落、脳卒中又は虚血又は他の循環器疾患、二酸化炭素、シアン化物、又は他のCNS毒素への曝露による髄鞘脱落、シルダー病、バロー同心円性硬化症、周産期脳症、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、アルツハイマー病(AD)、多系統萎縮症、パーキンソン病、脊髄小脳失調(SCA)及びハンチントン病を含む神経変性疾患、統合失調症及び双極性障害等の精神障害、並びに白質ジストロフィー、末梢性神経障害、ディジェリンソッタス症候群又はシャルコーマリートゥース病を含む末梢性髄鞘形成疾患の群から選択される髄鞘形成障害と関連する、発明28に記載の方法。
[発明30]
発明1から27までのいずれか一項に記載の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
他の記載と重複するが、以下に本発明を示す。
[発明1]
式I−2を有する化合物:
[化1]
(式中、
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2は、水素、ハロゲン及びメトキシから選択され、
R4は、水素、メトキシ及びハロゲンから選択され、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜6 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜6 アルコキシ、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、及びC 1〜3 アルキルスルホニルから選択され、各アルキル又はアルコキシは、ハロゲン、C 1〜3 アルコキシ、シアノ、アジド、ヒドロキシル、C 1〜3 アルキルアミノ及びジ(C 1〜3 アルキル)アミノから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていてもよいか、又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C 1〜6 アルキル、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、C 1〜6 アルコキシ、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルケニル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルケニル、フェニル、C 5〜10 ヘテロアリール、C 8〜10 ヘテロシクリル、−ORx、−SRx、−SORx、SO 2 Rx、−ペンタフルオロスルファニル、NRyRzz、−NRyCORx,−NRyCO 2 Rx、−NRxCONRyRz、−NRySORx、−NRySO 2 Rx、−CORx、−CO 2 Rx、−CONRyRzから選択され、R6における各アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、アジド、ニトロ、C 1〜6 アルキル、ハロC 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、フェニル、C 5〜10 ヘテロアリール、ORx、−SRx、−SORx、SO 2 Rx、−ペンタフルオロスルファニル、NRyRz、−NRyCORx、−NRyCO 2 Rx、−CORx、−CO 2 Rx、−CONRyRzから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
ここで、Rx、Ry、Rz及びRzzは、独立して、水素、C 1〜6 アルキル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルケニル、C 3〜7 シクロアルキル(C 1〜6 )アルキル、フェニル、フェニル(C 1〜6 )アルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル(C 1〜6 )アルキル、C 5〜6 ヘテロアリール又はヘテロアリール(C 1〜6 )アルキルから選択され、これらの基のいずれも、置換されていないか、又は上述のものから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、ただしRzzは水素ではない、
又は、Ry及びRz、又はRy及びRzzは、これらの両方が結合しているアミノ原子と共に、芳香族又は非芳香族、非置換又は置換C 5〜6 複素環を形成していてもよく、いずれの置換基も上述の置換基から選択され、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
ここで、R6及びR7によって形成される環の各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C 1〜6 アルキル、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜7 シクロアルキル(C 1〜3 )アルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル(C 1〜3 )アルキル及びC 1〜6 アルコキシから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、並びに非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、C 3〜7 シクロアルキル、及びC 3〜7 ヘテロシクロアルキルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、アミノC 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 2〜6 アルキニル、C 2〜6 アルケニル、C 1〜6 アルキルカルボニル、C 1〜6 アルコキシカルボニル、C 1〜6 アルキルスルホニル、C 1〜6 アルキルスルフィニル、C 1〜6 アルキルチオ、C 1〜3 アルキルカルボニルアミノ、C 1〜6 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、C 3〜7 シクロアルキル、C 3〜7 シクロアルキルオキシ、C 3〜7 ヘテロシクロアルキル、C 3〜7 ヘテロシクロアルキルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニル(C 1〜2 )アルキル、フェニル(C 1〜2 )アルコキシ、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜3 )アルキル、C 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキルオキシから選択され、R7における各基は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、非置換又はハロゲン化C 1〜6 アルキル及び非置換又はハロゲン化C 1〜6 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、C 1〜6 アルキル、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、C 1〜6 アルコキシ、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルチオ、シアノ、及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、又は本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R9は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、(a)2,1,3−ベンゾチアジアゾール、(b)2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、(c)2,1,3−ベンズオキサジアゾール、(d)1,3−ベンゾチアゾール、(e)置換されていなくてもよいか、又は部分的に水素化されていてもよく、且つオキソで置換されていないか、又は置換されている1,3−ベンズオキサゾール、(f)置換されていなくても、フッ素及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ベンゾジオキソール、(g)1,1−ジオキシド−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェンを形成するように2つのオキソで任意選択で置換されていてもよい1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチオフェン、(h)3−オキソ−1,3ジヒドロベンゾフランを形成するようにオキソで置換されていてもよい1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、及び(i)置換されていないか、又は任意選択で更に置換されていてもよい3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドールが得られるようにオキソで置換されている2,3−ジヒドロ−1H−イソインドールから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、ハロゲン、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 2〜6 アルケニル、C 2〜6 アルキニル、シアノ、シアノ(C 1〜6 )アルキル、シアノ(C 1〜6 )アルキルオキシ、C 1〜6 アルキルカルボニル、C 1〜6 アルコキシカルボニル、C 1〜6 アルキルスルホニル、C 1〜6 アルキルスルフィニル、C 1〜6 アルキルチオ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、ヘテロ(C 3〜6 )シクロアルキルオキシ、アミノ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、ニトロ、C 1〜5 アルキルカルボニルアミノ、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル及びC 1〜3 アルキルスルホニルから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、C 1〜6 アルコキシ、ハロ(C 1〜6 )アルコキシ、ヒドロキシ(C 1〜6 )アルコキシ、任意選択でハロゲン化されたC 1〜6 アルキルチオ、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルカルボニル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルオキシカルボニル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルスルホニル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルカルボニルアミノ、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、オキソ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、及びC 5〜6 ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのC 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルコキシ、フェニル及びヘテロアリールも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、任意選択でハロゲン化又はヒドロキシル化されたC 1〜3 アルキル、任意選択でヒドロキシル化又はハロゲン化されたC 1〜3 アルコキシ、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルカルボニル及び任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、いずれのアミノ基も、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、及びC 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよいか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ、C 1〜6 アルキルカルボニル、C 1〜6 アルコキシカルボニル、C 1〜6 アルキルスルホニル、及びC 1〜6 アルキルスルフィニル、C 2〜6 アルケニル、及びC 2〜6 アルキニルから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びハロゲン化又は非置換C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
R12は、存在する場合、水素、C 1〜6 アルキル、C 1〜6 アルコキシ及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びハロゲン化又は非置換C 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがある)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明2]
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2は水素であり、
R4は水素又はフルオロであり、
R5は、水素、メチル、フルオロ、クロロ及びブロモから選択されるか、
又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ、C 1〜3 アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニル(C 1〜3 )アルコキシ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、テトラヒドロフラニル、並びにチエニル、ピリジル、オキサゾール、及びイソオキサゾールから選択される5〜6員ヘテロアリールから選択され、R6における各アルキル、アルコキシ、シクロプロピル、テトラヒドロフラニル、フェニル又はヘテロアリール基は、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ、及びシアノから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていることがあり、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は
(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていないか、又はフルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されている1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルキルフルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化メチルスルフィニル、非置換又はフッ化メチルスルホニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 5〜6 ヘテロアリールメチル及びC 5〜6 ヘテロアリールメトキシから選択され、ヘテロアリールは、ピリジル、オキサゾール及びイソキサゾールから選択され、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルから選択されるか、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR10と共に環系を形成し、
R9は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ、フルオロメトキシ、メチル及びフルオロメチルから選択されるか、
又はR9は、R8及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、1,3−ベンズオキサゾール、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール、及び1つ又は2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成するか、
又はR9は、R10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、1,3−ベンゾチアゾール、3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール、1つ又は2つのオキソで任意選択で置換された2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン、3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、1−メチル−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、及び1つ又は2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、ニトロ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、各シクロアルキルは、フルオロ、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ、及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で任意選択で置換され、且つR10における各アルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルは、シクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C 1〜3 アルコキシ、ハロ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で任意選択で更に置換されていてもよいか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、C 1〜3 アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ及びシアノから選択され、
R12は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
ただし、R8、R10及びR11のうちの少なくとも1つは水素ではない、
発明1に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明3]
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2及びR4は両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、アミノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、エテニル、エチニル、プロパルギル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、シクロプロピルメトキシ、オキセタニル、オキセタニルメトキシ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロフラニルメトキシ、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルフィニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールから選択され、各フェニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール及びイソキサゾールは、ハロゲン、メトキシ、及びメチルから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていることがあり、且つ各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアルコキシ基は、フルオロ、メトキシ、フルオロメトキシ、及びヒドロキシで1回又は複数回置換されていることがあり、
又はR6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、フェニル、ピリジル、シクロヘキシル、及びシクロペンチルから選択される環を形成し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の残基で更に置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチル、フルオロメチル、及びフルオロエチルから選択されるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、ハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、シアノ、メチル、及びフルオロメチルから選択されるか、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR10と共に環系を形成し、
R9は、水素、フルオロ及びクロロから選択されるか、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール及び2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成するか、
又はR9は、R10及びこれらが結合している環と共に、3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール、1つ又は2つのオキソで置換された2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン、及び任意選択でメチル化された3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフランから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、エテニル、n−プロペニル、イソプロペニル、エチニル、プロパルギル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 2〜3 )アルケニル、C 1〜3 アルコキシ(C 2〜3 )アルキニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルカルボニル(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルカルボニル(C 1〜3 )アルキルオキシ、シアノ、アセチル、アジド、ニトロ、ペンタフルオロスルファニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、及び(C 1〜3 )アルコキシカルボニルから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、シアノ及び/又はヒドロキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、且つシクロプロピルは、シアノ、任意選択でフッ素化されたC 1〜2 アルコキシ及び任意選択でフッ素化されたC 1〜2 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で任意選択で置換されるか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
ただし、少なくともR8、R10及びR11のうちの2つは水素ではない、
発明1又は2に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明4]
X1はN又はC(R7)であり、
X2はNHであり、
X3はN又はCR12であり、
R2、R4、R5及びR9は、全て水素であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R8は、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜4 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜3 アルケニルC 2〜3 アルキニル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ、シアノ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
且つR12は、存在する場合、水素、フルオロ、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択される、
発明1又は2に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明5]
X3がNであり、したがって、式VIの構造を有する、発明1から4までのいずれか一項に記載の化合物:
[化2]
(式中、X1、X2、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10及びR11は、発明1から4までのいずれか一項に記載の意味を有する)。
[発明6]
X1はC−R7又はNであり、
X2は、NH、S又はOであり、ただし、X1がNである場合にはX2はNHであり、
R2は水素であり、
R4は水素又はフルオロであり、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルスルフィニル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルスルホニルから選択されるか、
又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、アミノ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルコキシ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、フェニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、フェニルオキシ、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 1〜3 アルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジルスルホニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、フェニル(C 1〜2 )アルキル、C 5〜6 ヘテロアリール(C1−2)アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキルオキシ、フェニル(C 1〜2 )アルコキシC 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜2 )アルコキシ、フェニル(C 1〜2 )アルキルスルフィニル、フェニル(C 1〜2 )アルキルスルホニルから選択され、
且つR6における各基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
ここで、各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は
(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フッ素及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、C 2〜3 アルキニル、C 2〜3 アルケニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルチオ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、C 5〜6 ヘテロアリール、C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、C 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜2 )アルキル、及びC 5〜6 ヘテロアリール(C 1〜2 )アルコキシ、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキル、ヘテロシクロアルキル(C 1〜2 )アルキルオキシ、フェニル(C 1〜2 )アルキル、フェニル(C 1〜2 )アルコキシから選択され、
且つR7における各基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキル、任意選択でハロゲン化されたC 1〜3 アルキルオキシ、シアノ及びハロゲンから選択され、
R9は、水素、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルコキシ及びフルオロ(C 1〜3 )アルコキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、シアノ、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 1〜3 アルキルチオ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシC 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、ニトロ、C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、及びジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニルから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルチオ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルカルボニル、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルオキシカルボニル、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルアミノカルボニル、非置換又はハロゲン化ジ(C 1〜3 )アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、シアノ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、フェニル、及びC 5〜6 ヘテロアリールから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル及びヘテロアリールも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、シアノ、ニトロ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキル、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルキルカルボニル及び非置換又はハロゲン化C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
R11は、水素、ハロゲン、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルオキシから選択される、
発明5に記載の式VIの化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明7]
X1はC−R7又はNであり、
X2はNHであり、
R2及びR4は両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アジド、ニトロ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルオキシ、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、チエニル、ピリジル、及びベンジルオキシから選択され、R6における各アルキル又はアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシ及びシクロプロピルから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、且つR6における各シクロプロピル、チエニル、ピリジル及びフェニル基は、ハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、メチル、フルオロメチル及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
又はR6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換又は置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、R7における各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは置換されていないか、又はフッ化されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、R7におけるアルキル又はアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、シアノ、及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、フルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R9は、水素、フルオロ、メチル、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルカルボニル、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、C 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシ及びシアノから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルカルボニル、C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 3〜5 シクロアルキル、C 3〜5 シクロアルキルオキシ、C 3〜5 ヘテロシクロアルキル、C 3〜5 ヘテロシクロアルキルオキシ、ヒドロキシ及びシアノから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのC 3〜5 シクロアルキル及びヘテロ(C 3〜5 )シクロアルキルも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、シアノ、フッ化又は非置換メチル、フッ化又は非置換メトキシ、及びフッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ(C 1〜3 )アルキルオキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルオキシから選択される、
発明1から6までのいずれか一項に記載の式VIの化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明8]
発明1から7までのいずれか一項に記載の、且つ以下の式VIa、VIb、VIc又はVIdのうちの1つを有する化合物:
[化3]
(式中、
R2及びR4は、両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、アジド、シアノ、ベンジルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ及びシクロプロピルメトキシから選択され、R6における各アルキル、アルコキシ及びシクロプロピル基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
ここで式VIa、VIb又はVIcの化合物において、R6はまた、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成してもよく、R7における各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はフッ化及び/又はヒドロキシル化されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、R7におけるアルキル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、シアノ及び非置換又はフッ化C 1〜2 アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メトキシ及び非置換又はフッ化メチルから選択され、
R9は、水素、フルオロ、メチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素であり、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルオキシ、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルキルオキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルカルボニル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルコキシカルボニル、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、C 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、且つR10における各シクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキル、フッ化又は非置換C 1〜3 アルキルオキシ、フッ化又は非置換C 1〜2 アルキルオキシC 1〜2 アルキルオキシ及びフッ化又は非置換C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される残基で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明9]
R2、R4、R5及びR9は、全て水素であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルキル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R8は、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから、好ましくはフルオロ及びメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C 1〜4 アルコキシ、C 1〜4 アルキル、C 2〜3 アルケニルC 2〜3 アルキニル、C 3〜6 シクロアルキル、好ましくはC 3〜4 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 シクロアルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキル、及びC 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC 3〜4 ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ、シアノ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、且つ
R11は、水素、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから、好ましくはフルオロ及びメトキシから選択される、
発明1から8までのいずれか一項に記載の、且つ式VIa、VIb、VIc及びVIdのうちの1つを有する化合物。
[発明10]
R2、R4及びR5は、全て水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルスルフィニル、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ、メチルスルフィニル、及びメチルスルホニルから選択され、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R9は、水素、メトキシ又はフルオロ、好ましくは水素であり、
R10は、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシカルボニルシクロプロピル、及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシシクロプロピルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
ただし、R8及びR10のうちの少なくとも1つは水素ではない、
発明1から9までのいずれか一項に記載の、且つ式VIa、VIb、VIc及びVIdのうちの1つを有する化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明11]
式II、III、IV又はVのうちの1つによる構造を有する、発明1から4までのいずれか一項に記載の化合物:
[化4]
(式中、R4、R5、R6、存在する場合はR7、R8、R9、R10、R11、R12及びX3は、本特許請求の範囲における発明1から4までのいずれか一項に記載の通りである)並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明12]
X3はN又はC(R12)であり、
R4は水素又はフルオロであり、
R5は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、及びフッ化C 1〜2 アルキルから選択されるか、又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C 1〜3 アルキル、非置換又は置換C 2〜3 アルケニル、非置換又は置換C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルスルフィニル、C 1〜3 アルキルスルホニル、C 3〜6 シクロアルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルキルオキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、C 3〜6 シクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルコキシ、C 3〜6 ヘテロシクロアルキル(C 1〜3 )アルキルオキシ、C 1〜3 アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、C 3〜6 シクロアルキル(C 1〜3 )アルコキシ、フェニル、フェニル(C 1〜3 )アルキル、フェニル(C 1〜3 )アルコキシ、フェニルオキシ、フェニル(C 1〜3 )アルキルスルホニル、フェニル(C 1〜3 )アルキルスルフィニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールから選択され、且つR6における基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メチル、非置換又はフッ化メトキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される残基でそれぞれ好適に置換されていることがあり、
ただし、式IIIの化合物において、R6が水素である場合、R5及びR7のうちの少なくとも1つは水素ではなく、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はハロゲン、好ましくはフルオロ、及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は
(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 1〜3 アルコキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、非置換又はフッ化メチルスルフィニル、非置換又はフッ化メチルスルホニル、置換又は非置換C 3〜6 シクロアルキル、置換又は非置換C 3〜6 ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換C 3〜6 シクロアルキルオキシ、置換又は非置換C 3〜6 ヘテロシクロアルキルオキシ、置換又は非置換C 5〜6 ヘテロアリール、置換又は非置換C 5〜6 ヘテロアリールオキシ、及びC 5〜6 ヘテロアリールメトキシから選択され、ヘテロアリールは、ハロゲン、非置換又はフッ化メチル、非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルキル、及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択され、
R9は、水素、メトキシ及びフルオロから選択され、
R10は、水素、ハロゲン、C 1〜3 アルキル、ハロ(C 1〜3 )アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルキルオキシ、ハロ(C 1〜3 )アルキルオキシ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシカルボニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、アジド、ペンタフルオロスルファニル、及びニトロから選択され、いずれのシクロプロピル残基も、好ましくは、フルオロ、シアノ、C 1〜3 アルコキシ及びC 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される基で置換され、且つR10における各アルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニルは、シクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ハロ(C 1〜3 )アルコキシ及びC 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で任意選択で更に置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、C 1〜3 アルキル、フルオロ(C 1〜3 )アルキル、C 1〜3 アルキルオキシ及びフルオロ(C 1〜3 )アルコキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素、ハロゲン、C 1〜3 アルキルオキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルキル、及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択される、
発明11に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明13]
R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択され、
R7は、水素、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、C 1〜3 アルコキシ、フルオロ(C 1〜3 )アルコキシ、C 1〜3 アルキル及びフルオロ(C 1〜3 )アルキルから選択されるか、
又は式IIの化合物において、R6及びR7は、これらが結合している環形成C原子と共に、フェニル、シクロペンチル及びピリジルから選択される環を形成し、これらはそれぞれ、置換されていなくても、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、フッ化又は非置換メトキシ、及びフッ化又は非置換メチルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
X3は、−C(R12)−又はNであり、
R8は、水素、フルオロ、メトキシ、又はフルオロメトキシであり、
R9は水素であり、
R10は、ハロゲン、アジド、ニトロ、シアノ、C 1〜3 アルキル、C 2〜3 アルケニル、C 2〜3 アルキニル、C 1〜3 アルコキシ、C 3〜5 シクロアルキル、C 3〜5 シクロアルキルオキシ及びペンタフルオロスルファニルから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、好ましくはフルオロ、シアノ、シクロプロピル、C 1〜3 アルコキシ、及びフルオロC 1〜3 アルコキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、且ついずれのシクロアルキル部分も、置換されていないか、又はフルオロ、シアノ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ及び非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロメチルから選択され、且つ
R12は、存在する場合、水素及びフルオロから選択される、
発明11又は12に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明14]
R4、R5は両方とも水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、フルオロメトキシ及びフルオロメチルから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、フルオロメチル、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、
X3はN又はCR12であり、
R8はフルオロ又はメトキシであり、
R9は水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化C 1〜2 アルコキシ(C 1〜3 )アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、並びにC 1〜2 アルコキシ、フルオロ(C 1〜2 )アルコキシ、C 1〜2 アルコキシカルボニル及びフルオロ(C 1〜2 )アルコキシカルボニルから選択される置換基で置換されたシクロアルキルから選択され、
R11は、水素、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロメチル、及びフルオロから選択され、
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
発明12又は13に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明15]
以下の式IIa〜IIcのうちの1つの構造を有する、発明1から3までのいずれか一項に記載の化合物:
[化5]
(式中、
nは0〜4の任意の数であり、
mは0又は1であり、
pは0〜3の任意の数であり、
且ついずれのYも、独立して、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択される置換基であり、
R4、R5、X3、R8、R9、R10、R11及びR12(X3がC−R12である場合)は、本特許請求の範囲における式I、及びIIの化合物で記載されている通りである)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明16]
mは0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
pは、0、1又は2であり、
いずれのYも、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、非置換又はフッ化メチル及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R4及びR5は両方とも水素であり、
R8はフルオロ又はメトキシであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R9は水素であり、
R10は、ハロゲン、エチニル、プロピニル、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化(C 2〜3 )アルキニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルオキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C 1〜3 )アルキル、非置換又はフッ化メトキシ(C 1〜3 )アルキルオキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C 2〜3 )アルケニル、非置換又はフッ化メトキシ(C 2〜3 )アルキニル及びペンタフルオロスルファニルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、及びメトキシから選択され、且つ
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
発明15に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明17]
以下の式IId〜IIgのうちの1つを有する、発明1から3まで及び11のいずれか一項に記載の化合物:
[化6]
(式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11及びR12は、本特許請求の範囲における式I及びIIに関して記載されている通りであり、
(a)式II(d)の化合物において、Q1はS又はOであり、
(b)式II(e)の化合物において、R13及びR14は、水素、メチル及びフルオロの群から選択され、
(c)式II(f)の化合物において、Q2はS又はOであり、且つ
(d)式II(g)の化合物において、R16は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシである)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明18]
(a)式II(d)において、Q1はS又はOであり、
(b)式II(e)において、R13及びR14は両方とも水素及びフルオロから選択され、
(c)式II(f)において、Q2はS又はOであり、
(d)式II(g)において、R16は水素及びメチルから選択され、並びに
R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、フルオロメチル、フルオロメトキシ、シアノ、及びベンジルオキシから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、シアノ、メチル、及びフルオロメチルから選択され、
R8は、存在する場合、水素及びハロゲンから選択され、
R10は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオロメチル、フルオロメトキシ及びシアノから選択され、
R11は水素及びフルオロから選択され、
R12は、水素、ハロゲン、メトキシ及びフルオロメチルから選択される、
発明18に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明19]
以下の式III(a)〜III(c)のうちの1つの構造を有する、発明1から3まで及び11のいずれか一項に記載の化合物:
[化7]
(式中、R5、R6、R8、R10、R11及びR12は、本特許請求の範囲における式I及びIIIに関して別途記載された通りであり、
(a)式III(a)の化合物において、Q1はS又はOであり、
(b)式III(b)の化合物において、R13及びR14は、水素、メチル及びフルオロの群から選択され、且つ
(c)式III(c)の化合物において、Q2はS又はOである)。
[発明20]
R4及びR5は両方とも水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、及びフェニルから選択され、
R8は、存在する場合、水素又はフルオロであり、
R10は、存在する場合、水素及びハロゲンから選択され、
R11は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル及びシアノから選択され、
R12は、水素、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択される、
発明19に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。
[発明21]
(c)R5、R6、及びR7が存在する場合R7、のうちの少なくとも1つ、及び
(d)R8、R10及びR11のうちの少なくとも1つ
が水素ではない、
発明1から20までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明22]
6−クロロ−N−(4−エチニルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−シアノピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−フルオロ−5−(メトキシメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−ヨード−3−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−シアノ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−シアノ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−7−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(3−ヒドロキシプロパ−1−エン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(2−メトキシエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{2−フルオロ−4−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]フェニル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4,6−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメチル)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−メトキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−メトキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−エチル−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{5−[(E)−2−エトキシエテニル]−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル 3−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)プロパノアート
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−{3,6−ジフルオロ−5−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル (2E)−3−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)プロパ−2−エノアート
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−8−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾセレナジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{3,6−ジフルオロ−5−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(2−エトキシエチル)−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−6−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−6−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−アジド−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(2−フルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−1−メチル−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(ジフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(プロパン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−エテニル−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(2−シアノエチル)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメチル)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−7−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルオキシ)−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−クロロ−4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(ペンタフルオロ−λ 6 −スルファニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−5,7−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−6−ニトロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(プロパン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルファニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{5−[(ジフルオロメトキシ)メチル]−3−フルオロピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルオキシ)−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−シクロプロピル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル 2−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボキシラート
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,6−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−フルオロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−4−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−シアノ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−アジド−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−6−クロロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(ペンタフルオロ−λ 6 −スルファニル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−エチニルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−クロロ−3−フルオロ−6−(フルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−アジド−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(メチルスルホニル)−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(プロパ−1−エン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−7−(ジフルオロメトキシ)−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロ−3,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−アミノ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−アミノ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルスルフィニル)−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−ヨードピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(シクロプロピルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−フルオロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−メトキシ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(2−メトキシエトキシ)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シクロプロピルメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−アセチル−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−3−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−シアノ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−2−フルオロ−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−2−フルオロ−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−フェニル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−ニトロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(メチルスルホニル)−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−ヒドロキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−フルオロ−1,1−ジオキシド−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−6−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−シアノ−5−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−4−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジメトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(ジフルオロメトキシ)−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾセレナジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
7−ブロモ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−フルオロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−シクロプロピル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−5−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−4,6−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−3−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−8−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−フェノキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−フェノキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(オキセタン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(ピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(7−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−4,6−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(5−クロロチオフェン−2−イル)−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,7−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−7−メトキシ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−エチニルフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
から選択される化合物。
[発明23]
123 I、 125 I、 131 I、 11 C、 14 C、 13 N、 15 O、 18 F、 76 Br、 124 I、 2 H及び 3 Hから選択される少なくとも1つの同位体を、PET及び/又はSPECTイメージングに好適な量で含む、発明1から22までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明24]
治療に使用するための、発明1から23までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明25]
髄鞘形成障害から選択される障害又は症候群、及び脳組織損傷と関連する障害又は症候群の予防又は処置に使用するための、発明1から24までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明26]
症候群又は障害が、その様々なサブフォームを含む多発性硬化症(MS)、視神経脊髄炎(デビック病)、慢性再発性炎症性視神経炎、急性播種性脳脊髄炎、急性出血性白質脳炎(AHL)、脳室周囲白質軟化、ウイルス性又は細菌性感染症による髄鞘脱落、橋中央及び橋外髄鞘溶解、外傷性脳組織損傷による髄鞘脱落、低酸素症に対する髄鞘脱落、脳卒中又は虚血又は他の循環器疾患、二酸化炭素、シアン化物、又は他のCNS毒素への曝露による髄鞘脱落、シルダー病、バロー同心円性硬化症、周産期脳症、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、アルツハイマー病(AD)、多系統萎縮症、パーキンソン病、脊髄小脳失調(SCA)及びハンチントン病を含む神経変性疾患、統合失調症及び双極性障害等の精神障害、並びに白質ジストロフィー、末梢性神経障害、ディジェリンソッタス症候群又はシャルコーマリートゥース病を含む末梢性髄鞘形成疾患の群から選択される、発明25に記載の化合物。
[発明27]
多発性硬化症(MS)の予防及び/又は処置に使用するための、発明1から26までのいずれか一項に記載の化合物。
[発明28]
髄鞘形成障害から選択される症候群又は障害、及び脳組織損傷と関連する障害又は症候群を予防及び/又は処置するための方法であって、それを必要とする患者に、治療有効量の発明1から27までのいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む上記方法。
[発明29]
症状又は障害が、その様々なサブフォームを含む多発性硬化症(MS)、視神経脊髄炎(デビック病)、慢性再発性炎症性視神経炎、急性播種性脳脊髄炎、急性出血性白質脳炎(AHL)、脳室周囲白質軟化、ウイルス性感染症による髄鞘脱落、橋中央及び橋外髄鞘溶解、外傷性脳組織損傷による髄鞘脱落、低酸素症に対する髄鞘脱落、脳卒中又は虚血又は他の循環器疾患、二酸化炭素、シアン化物、又は他のCNS毒素への曝露による髄鞘脱落、シルダー病、バロー同心円性硬化症、周産期脳症、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、アルツハイマー病(AD)、多系統萎縮症、パーキンソン病、脊髄小脳失調(SCA)及びハンチントン病を含む神経変性疾患、統合失調症及び双極性障害等の精神障害、並びに白質ジストロフィー、末梢性神経障害、ディジェリンソッタス症候群又はシャルコーマリートゥース病を含む末梢性髄鞘形成疾患の群から選択される髄鞘形成障害と関連する、発明28に記載の方法。
[発明30]
発明1から27までのいずれか一項に記載の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
Claims (28)
- 式I−2を有する化合物:
(式中、
X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びメトキシから選択され、
R4は、水素、メトキシ及びハロゲンから選択され、
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、非置換又は置換C1〜3 アルキル、非置換又は置換C1〜3 アルコキシ、非置換又は置換C 2〜3 アルケニル、非置換又は置換C 2〜3 アルキニル、非置換又は置換C1〜3アルキルカルボニル、非置換又は置換C1〜3アルコキシカルボニル、非置換又は置換C1〜3アルキルスルフィニル、非置換又は置換C1〜3アルキルスルホニルから選択され、各アルキル又はアルコキシは、ハロゲン、C1〜3アルコキシ、シアノ、アジド、C1〜3アルキルアミノ及びジ(C1〜3アルキル)アミノから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていてもよいか、又はR5は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R6は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、アジド、ニトロ、非置換又は置換C1〜3アルキル、非置換又は置換C1〜3アルコキシ、非置換又は置換C2〜3アルケニル、非置換又は置換C2〜3アルキニル、非置換又は置換C1〜3アルコキシカルボニル、非置換又は置換C1〜3アルキルスルフィニル、非置換又は置換C1〜3アルキルスルホニル、非置換又は置換ベンジルスルホニル、非置換又は置換ベンジルスルフィニル、非置換又は置換C3〜7シクロアルキル、非置換又は置換C3〜7シクロアルキル(C1〜3)アルキル、非置換又は置換C3〜7ヘテロシクロアルキル、非置換又は置換C3〜7ヘテロシクロアルキル(C1〜3)アルキル、非置換又は置換C3〜6シクロアルコキシ、非置換又は置換C3〜6ヘテロシクロアルコキシ、非置換又は置換C1〜5アルコキシ(C1〜5)アルキル、非置換又は置換C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、非置換又は置換(C3〜6)シクロアルキル(C1〜3)アルコキシ、好ましくはシクロプロピルメトキシ、非置換又は置換(C3〜6)ヘテロシクロアルキル(C1〜3)アルコキシ、好ましくはテトラヒドロフラニルメトキシ、非置換又は置換フェニル、非置換又は置換フェニルオキシ、非置換又は置換チエニル、非置換又は置換ピリジル、好ましくは非置換ピリジル、非置換又は置換オキササゾール、非置換又は置換チアゾール、非置換又は置換イソオキサゾール、非置換又は置換フェニル(C1〜3)アルコキシ、好ましくはベンジルオキシから選択され、
又は
(i)R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、
ここで、R6及びR7によって形成される環の各置換基は、存在する場合、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7シクロアルキル(C1〜3)アルキル、C3〜7ヘテロシクロアルキル(C1〜3)アルキル、C1〜6アルコキシ、及びC 1〜6 アルコキシ(C 1〜3 )アルキルから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜3アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又は(ii)R6は、R5、並びにR6及びR5が結合している炭素原子と共に、置換されていなくても、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ジオキソランを形成し、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C 1〜3 アルキル、C1〜3 アルコキシ、C1〜3 アルキルカルボニル、C1〜3 アルコキシカルボニル、C1〜3 アルキルスルホニル、C1〜3 アルキルスルフィニル、C5〜6ヘテロアリール、好ましくはイソオキサゾール、及びC5〜6ヘテロアリール(C1〜3)アルコキシ、好ましくはピリジルメトキシから選択され、各アルキル又はアルコキシ部分は、1つ又は複数の置換基で、好ましくはハロゲン、ハロ(C 1〜6 )アルコキシ、又はC 1〜3 アルコキシで置換されていることがあり、且つ各ヘテロアリールは、1つ又は複数の置換基で、好ましくはハロゲン、メチル、ヒドロキシ、又はメトキシで置換されていることがあるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、C1〜3 アルキル、C1〜3 アルコキシ、シアノ、及びハロゲンから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R9は、ハロゲン、C1〜3 アルキル、C1〜3 アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードから選択され、各アルキル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン及びメトキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンゾセレナジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、1,3−ベンゾチアゾール、置換されていなくてもよいか、又は部分的に水素化されていてもよく、且つ2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾールを形成するようにオキソで置換されている1,3−ベンズオキサゾール、置換されていなくても、2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソールを好ましくは形成するためにフルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよい1,3−ベンゾジオキソール、置換されていなくても、1,1−ジオキシド−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェンを好ましくは形成するために1つ又は2つのオキソ基で置換されていてもよい2,3−ジヒドロベンゾチオフェン、置換されていなくても、3−オキソ−1,3ジヒドロベンゾフラン又は1−メチル−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフランを好ましくはを形成するために、オキソ、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は2つの基で、好ましくは少なくとも1つのオキソ基で置換されていてもよい1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン、並びに置換されていなくても、オキソ、フルオロ及びメチルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、好ましくは3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドールであるジヒドロイソインドールから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、C1〜5 アルキル、好ましくはC 1〜3 アルキル、C1〜5 アルコキシ、好ましくはC 1〜3 アルコキシ、C2〜4 アルケニル、C2〜4 アルキニル、C 3〜4 シクロアルキル、C 3〜4 ヘテロシクロアルキル、シアノ、シアノメチル、シアノメトキシ、C1〜3 アルキルカルボニル、C1〜3 アルコキシカルボニル、アジド、ペンタフルオロスルファニル、及びニトロから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はハロゲン、非置換又はフッ化C1〜3 アルコキシ、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシカルボニル、非置換又はフッ化C 1〜3 アルキルカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、シクロプロピル、及びピリジルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、ピリジルは、ハロゲン、非置換若しくはフッ化メチル、及び/又は非置換若しくはフッ化メトキシで任意選択で置換されていてもよく、且ついずれのシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルも、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ(C 1〜2 )アルキル、C 1〜2 アルコキシ及びC 1〜2 アルコキシカルボニルから選択される基で置換されていることがあるか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、C1〜3 アルキル、C1〜アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、C1〜3 アルキルカルボニル、C1〜3 アルコキシカルボニルから選択され、各アルキル及びアルコキシは、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びC 1〜3アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
R12は、存在する場合、水素、C1〜3 アルキル、C1〜3 アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードから選択され、各アルキル及びアルコキシは、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びC 1〜3アルコキシから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、
ここで、R5、R6及びR7のうちの少なくとも1つは、水素ではない)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶、ただし当該化合物は5−メチル−N−フェニル−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミドではない。 - X1はN又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はOであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R2及びR4は両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、アジド、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、エテニル、エチニル、プロパルギル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、シクロプロピルメトキシ、オキセタニル、オキセタニルメトキシ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロフラニルメトキシ、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルフィニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールから選択され、各フェニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール及びイソキサゾールは、ハロゲン、メトキシ、及びメチルから選択される置換基で1回又は複数回任意選択で置換されていることがあり、且つ各アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアルコキシ基は、フルオロ、メトキシ、フルオロメトキシ、及びヒドロキシで1回又は複数回置換されていることがあり、
又はR6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、フェニル、ピリジル、シクロヘキシル、及びシクロペンチルから選択される環を形成し、これらはそれぞれ、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される1つ又は複数の残基で更に置換されていることがあり、
R7は、水素、ハロゲン、シアノ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチル、フルオロメチル、及びフルオロエチルから選択されるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、フルオロメトキシ、シアノ、メチル、及びフルオロメチルから選択されるか、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR10と共に環系を形成し、
R9は、水素、フルオロ及びクロロから選択されるか、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール及び2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成するか、
又はR9は、R10及びこれらが結合している環と共に、3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール、1つ又は2つのオキソで置換された2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン、及び任意選択でメチル化された3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフランから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、エテニル、n−プロペニル、イソプロペニル、エチニル、プロパルギル、フルオロ(C1〜3)アルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フルオロ(C1〜3)アルコキシ、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、C1〜3アルコキシ(C2〜3)アルケニル、C1〜3アルコキシ(C2〜3)アルキニル、C1〜3アルコキシカルボニル(C1〜3)アルキル、C1〜3アルキルカルボニル(C1〜3)アルキル、C1〜3アルキルカルボニル(C1〜3)アルキルオキシ、シアノ、アセチル、アジド、ニトロ、ペンタフルオロスルファニル、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、及び(C1〜3)アルコキシカルボニルから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、シアノ及び/又はヒドロキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、且つシクロプロピルは、シアノ、任意選択でフッ素化されたC1〜2アルコキシ及び任意選択でフッ素化されたC1〜2アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の残基で任意選択で置換されるか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
ただし、少なくともR8、R10及びR11のうちの2つは水素ではない、
請求項1に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - X1は、N又はC(R7)であり、
X2は、NH、S又はO、好ましくはNH又はO、より好ましくはNHであり、
R2は、水素又はフルオロであり、
R4は、水素又はフルオロであり、
R5は、水素及びハロゲンから選択され、
R6は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、アジド、ニトロ、非置換又はフッ化C1〜3アルキル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルフィニル、チエニル及びピリジルから選択され、好ましくはクロロ又はブロモであり、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、メトキシ、フルオロメチル、フルオロメトキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、
X3は、N又はC(R12)であり、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R9は、水素又はフルオロ、好ましくは水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アジド、シアノ、オキセタニル、シアノ(C1〜2)アルキル、シアノ(C1〜2)アルコキシ、シクロプロピル(C1〜2)アルキル、シクロブチル(C1〜2)アルキル、シクロプロピル(C1〜2)アルコキシ、任意選択でフッ化されたC1〜2アルコキシシクロプロピル、任意選択でフッ化されたC1〜2アルコキシカルボニルシクロプロピル、非置換又はフッ化C1〜3アルキル、好ましくはメチル、エチル及びフルオロメチル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ、好ましくはメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ及びトリフルオロエトキシ、非置換又はフッ化C2〜3アルケニル、非置換又はフッ化C2〜3アルキニル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、好ましくはメトキシプロピル、エトキシエチル、及びフルオロメトキシメチル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、好ましくはメトキシエトキシ及びフルオロメトキシエトキシ、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ(C2〜3)アルケニル、好ましくはメトキシプロペニル、エトキシエテニル及びフルオロメトキシプロペニル、及びペンタフルオロスルファニルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ、フルオロメトキシ及びフルオロメチルから選択され、
R12は、存在する場合、水素又はフルオロ、好ましくは水素であり、
ここで、R8及びR11のうちの少なくとも1つは水素ではない、
請求項1に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - X1はN又はC(R7)であり、
X2はNHであり、
X3はN又はCR12であり、
R2及びR4は、両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ、及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、アジド、シアノ、メチル、フルオロメチル、エチル、フルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、メトキシ、エトキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ベンジルオキシ、及びチエニルから選択され、
R7は、水素、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、並びにモノ−、ジ−及びトリフルオロメチルから選択され、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、及びメトキシから選択され、
R9は、水素又はフルオロ、好ましくは水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、アジド、メチル、エチル、プロピル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロパルギル、モノ−、ジ−、及びトリフルオロメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシ、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、モノ−、ジ−及びトリフルオロメトキシ、モノ−、ジ−、及びトリフルオロエトキシ、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、フルオロエトキシメチル、フルオロメトキシエチル、フルオロエトキシエチル、フルオロメトキシプロピル、エトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、フルオロエトキシメトキシ、フルオロメトキシエトキシ、フルオロメトキシプロポキシ、メトキシエテニル、メトキシプロペニル、フルオロメトキシエテニル、フルオロメトキシエテニル、エチニル、プロパルギル、及びペンタフルオロスルファニルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素又はフルオロ、好ましくは水素であり、
ここで、R8及びR11のうちの少なくとも1つは水素ではない、
請求項1に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - a)X1はCR7であり、且つX2はNHであり、したがって式IIの構造を有する、
又は、X1はNであり、且つX2はNHであり、したがって式IIIの構造を有する、
(式中、
X3は、N又はC(R12)であり、
R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、アジド、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、シクロプロピルメトキシ、フェニル、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールから選択され、R6における各アルキル及びアルコキシ基は、フルオロ、シアノ、及びヒドロキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていることがあり、且つ各フェニル、チエニル、ピリジル、オキサゾール、チアゾール及びイソキサゾールは、好ましくはハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、メチル及びフルオロメチルから選択される置換基で任意選択で1回又は複数回置換されていることがあるか、又は式IIの化合物において、R6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、それぞれが、置換されていないか、メチル、フッ化メチル、メトキシ、フッ化メトキシ、ヒドロキシ、クロロ及びフルオロから選択される基で1回又は複数回、置換されていることがある、フェニル、ピリジル、シクロヘキシル及びシクロペンチルから選択される環を形成していてもよく、
R7は、式IIの化合物において、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチル、エチル、フルオロメチル、フルオロエチル、及びフルオロ(C1〜2)アルコキシから選択されるか、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、フルオロメチル及びフルオロメトキシから選択されるか、又はR8は、本特許請求の範囲において記載するR10と共に環系を形成し、
R9は、水素、メチル、メトキシ、フルオロ及びクロロから選択され、好ましくは水素であるか、
又はR9は、R8又はR10及びこれらが結合している環と共に、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンズオキサゾール、及び2つのフルオロで任意選択で置換された1,3−ベンゾジオキソールから選択される二環式環系を形成するか、
又はR9は、R10及びこれらが結合している環と共に、3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール、1,1−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン、1位を任意選択でメチル化されていることがある3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフランから選択される二環式環系を形成し、
R10は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、エテニル及びプロペニルを含む非置換又はフッ化C1〜3アルケニル、エチニル及びプロパルギルを含む非置換又はフッ化C1〜3アルキニル、メチル、エチル、イソプロピル及びトリフルオロメチルを含む非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルキル、メトキシ及びフルオロ(C1〜2)アルコキシを含む非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシ、シアノ、シアノメチル、シアノメトキシ、シクロプロピル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシ、アセチル、アジド、ニトロ、ペンタフルオロスルファニル、非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、好ましくはメトキシプロピル及びエトキシエチル、非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、好ましくはメトキシエトキシ及びフルオロメトキシエトキシ、非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシ(C2〜3)アルケニル、好ましくはメトキシプロペニル及びエトキシエテニル、非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシ(C2〜3)アルキニル、非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシカルボニル(C1〜3)アルキル、好ましくはエトキシカルボニルエチル、並びに非置換又はフッ化及び/又はヒドロキシル化C1〜3アルコキシカルボニル(C1〜3)アルケニル、好ましくはエトキシカルボニルエテニルから選択され、R10における各シクロプロピル基は、置換されていなくても、フルオロ、クロロ、シアノ、任意選択でフッ化されたC1〜2アルコキシ、及び任意選択でフッ化されたC1〜2アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で更に置換されていてもよいか、又はR10は、本特許請求の範囲において記載するR9と共に環系を形成し、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R12は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、又はブロモから選択され、好ましくは水素又はフルオロであり、
ここで、R8、R10及びR11のうちの少なくとも1つ、好ましくは2つは、水素及び非置換アルキルではない)
請求項1に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - R4、R5は、両方とも水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、フルオロメトキシ及びフルオロメチルから選択され、
R7は、式IIの化合物において、水素、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオロメチル、好ましくはトリフルオロメチル、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、メチルスルフィニル、及びメチルスルホニルから選択され、
X3は、N又はCR12であり、
R8は、フルオロ又はメトキシであり、
R9は水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化C1〜3アルキル、好ましくはメチル、エチル及びフルオロメチル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ、好ましくはフルオロメトキシ及びフルオロエトキシ、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C1〜3)アルキル、好ましくはメトキシプロピル、フッ化メトキシプロピル、エトキシエチル、及びフッ化メトキシメチル、メトキシプロペニル及びエトキシエテニルを含む非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C2〜3)アルケニル、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、好ましくはメトキシエトキシ、ペンタフルオロスルファニル、並びにC1〜2アルコキシ、フルオロ(C1〜2)アルコキシ、C1〜2アルコキシカルボニル、及びフルオロ(C1〜2)アルコキシカルボニルから選択される置換基で置換されたシクロアルキルから選択され、
R11は、水素、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロメチル、及びフルオロから選択され、
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
請求項5に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ、及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、フルオロメチル、好ましくはトリフルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、シアノ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、フェニル、ベンジルオキシ、2−チエニル、及び3−チエニルから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、フルオロ(C1〜2)アルキル、好ましくはトリフルオロメチル、及びフルオロ(C1〜2)アルコキシから選択され、且つ水素、フルオロ、メトキシ、フルオロメトキシ、及びフルオロエトキシから好ましくは選択され、
X3はC(R12)であり、
R8及びR11は、独立して、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
R9は水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アジド、非置換又はフッ化C1〜3アルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ジフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、及びトリフルオロエトキシから好ましくは選択される非置換又はフッ化C1〜3アルキルオキシ、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ(C2〜3)アルケニル、ペンタフルオロスルファニル、エチニル、プロピニル、シアノ、シアノメトキシ、及びシアノメチルから選択され、且つ
R12は、水素及びフルオロであり、
ここで、R8及びR11のうちの少なくとも1つはフルオロである、
請求項5に記載の式IIを有する化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - R4及びR5は、両方とも水素であり、
R6は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオロメチル、メトキシ、フルオロメトキシ、及びシクロプロピルから選択され、
X3は、C(R12)又はNであり、
R8は、水素、メトキシ、及びハロゲンから、特に好ましくはフルオロ、クロロ、メトキシ、及び水素から選択され、
R9は水素であり、
R10は、フルオロ、ブロモ、クロロ、ヨード、メチル、フルオロ(C1〜3)アルキル、好ましくはトリフルオロメチル、非置換又はフッ化メトキシ(C1〜3)アルキル、非置換又はフッ化C1〜3アルキルオキシ、好ましくはモノ、−ジ−及びトリフルオロメトキシ並びにモノ−、ジ−及びトリフルオロエトキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C1〜3)アルキルオキシ、非置換又はフッ化C2〜3アルケニル、非置換又はフッ化メトキシ(C2〜3)アルケニル、エチニル、プロパルギル、非置換又はフッ化メトキシ(C2〜3)アルキニル、アジド、ペンタフルオロスルファニル、シアノメチル、シアノエチル、並びにシアノから選択され、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、又はメトキシ、特に好ましくは水素又はフルオロであり、
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
請求項5に記載の式IIIを有する化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - R4及びR5は、両方とも水素であり、
R6は、クロロ、ブロモ、メトキシ、モノ−、ジ−、及びトリフルオロメチルから選択され、
X3は、C(R12)又はNであり、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
R9は水素であり、
R10は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、モノ−、ジ−、及びトリフルオロメチル、モノ−、ジ−、及びトリフルオロメトキシ、モノ−、ジ−、及びトリフルオロエトキシ、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C1〜3)アルキル、非置換又はフッ化C2〜3アルケニル、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C2〜3)アルケニル、並びにC2〜3アルキニルから選択され、
R11は、水素、メトキシ、フルオロ、又はクロロであり、且つ
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
請求項5に記載の式IIIを有する化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - X1はC−R7又はNであり、
X2はNHであり、
R2及びR4は両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アジド、ニトロ、C1〜3アルキル、C1〜3アルキルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルオキシ、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、チエニル、ピリジル、及びベンジルオキシから選択され、R6における各アルキル又はアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C1〜2アルキルオキシ及びシクロプロピルから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、且つR6における各シクロプロピル、チエニル、ピリジル及びフェニル基は、ハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、メチル、フルオロメチル及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
又はR6は、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換又は置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成し、R7における各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは置換されていないか、又はフッ化されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3アルコキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、R7におけるアルキル又はアルコキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、シアノ、及び非置換又はフッ化C1〜2アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、フルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R9は、水素、フルオロ、メチル、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3アルキルオキシ、C2〜3アルケニル、C2〜3アルキニル、C1〜3アルキルカルボニル、C3〜4シクロアルキル、C3〜4シクロアルキルオキシ、C3〜4ヘテロシクロアルキル、C3〜4ヘテロシクロアルキルオキシ及びシアノから選択され、各アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシは、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C1〜3アルキルオキシ、フッ化又は非置換C1〜3アルキルカルボニル、C1〜3アルコキシカルボニル、C3〜5シクロアルキル、C3〜5シクロアルキルオキシ、C3〜5ヘテロシクロアルキル、C3〜5ヘテロシクロアルキルオキシ、ヒドロキシ及びシアノから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることがあり、いずれのC3〜5シクロアルキル及びヘテロ(C3〜5)シクロアルキルも、置換されていなくても、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、シアノ、フッ化又は非置換メチル、フッ化又は非置換メトキシ、及びフッ化又は非置換C1〜3アルキルオキシ(C1〜3)アルキルオキシから選択される1つ又は複数の残基で置換されていてもよく、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C1〜3アルキル、及び非置換又はフッ化C1〜3アルキルオキシから選択される、
請求項10に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - 請求項10に記載の、且つ以下の式VIa、VIb、VIc又はVIdのうちの1つを有する化合物:
(式中、
R2及びR4は、両方とも水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、アジド、シアノ、ベンジルオキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、C1〜3アルキル、C1〜3アルキルオキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ及びシクロプロピルメトキシから選択され、R6における各アルキル、アルコキシ及びシクロプロピル基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ及び非置換又はフッ化C1〜2アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、
ここで式VIa、VIb又はVIcの化合物において、R6はまた、R7、並びにR6及びR7が結合している炭素原子と共に、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換ピリジル、非置換若しくは置換シクロペンチル、又は非置換若しくは置換シクロヘキシルを形成してもよく、R7における各置換基は、存在する場合、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシから選択され、各メチル又はメトキシは、置換されていないか、又はフッ化及び/又はヒドロキシル化されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜3アルキル、C1〜3アルキルオキシ、C3〜6シクロアルキル、C3〜6シクロアルキルオキシ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選択され、R7におけるアルキル、アルコキシ又はシクロアルキル基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、シアノ及び非置換又はフッ化C1〜2アルキルオキシから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、又はR7は、本特許請求の範囲において記載するR6と共に環を形成し、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、非置換又はフッ化メトキシ及び非置換又はフッ化メチルから選択され、
R9は、水素、フルオロ、メチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素であり、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜3アルキル、C2〜3アルケニル、C2〜3アルキニル、C1〜3アルキルオキシ、C3〜4シクロアルキル、C3〜4シクロアルキルオキシ、C3〜4ヘテロシクロアルキル、及びC3〜4ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、R10における各アルキル、アルケニル、アルキニル及びアルキルオキシ基は、置換されていないか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、フッ化又は非置換C1〜3アルキルオキシ、フッ化又は非置換C1〜3アルキルカルボニル、フッ化又は非置換C1〜3アルコキシカルボニル、C3〜4シクロアルキル、C3〜4シクロアルキルオキシ、C3〜4ヘテロシクロアルキル、C3〜4ヘテロシクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、及びシアノから選択される1つ又は複数の基で置換されていることがあり、且つR10における各シクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、フッ化又は非置換C1〜3アルキル、フッ化又は非置換C1〜3アルキルオキシ、フッ化又は非置換C1〜2アルキルオキシC1〜2アルキルオキシ及びフッ化又は非置換C1〜3アルコキシカルボニルから選択される残基で置換されていることがあり、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化メチル、及び非置換又はフッ化メトキシから選択される)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - R2、R4、R5及びR9は、全て水素であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、C1〜3アルコキシ、C1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、好ましくはC3〜4シクロアルキル、C3〜6シクロアルキルオキシ、好ましくはC3〜4シクロアルキルオキシ、C3〜6ヘテロシクロアルキル、好ましくはC3〜4ヘテロシクロアルキル、及びC3〜6ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC3〜4ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C1〜3アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R7は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜3アルコキシ、C1〜3アルキル、C3〜6シクロアルキル、好ましくはC3〜4シクロアルキル、C3〜6シクロアルキルオキシ、好ましくはC3〜4シクロアルキルオキシ、C3〜6ヘテロシクロアルキル、好ましくはC3〜4ヘテロシクロアルキル、及びC3〜6ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC3〜4ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ及び非置換又はフッ化C1〜3アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、
R8は、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから、好ましくはフルオロ及びメトキシから選択され、
R10は、ハロゲン、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキル、C2〜3アルケニルC2〜3アルキニル、C3〜6シクロアルキル、好ましくはC3〜4シクロアルキル、C3〜6シクロアルキルオキシ、好ましくはC3〜4シクロアルキルオキシ、C3〜6ヘテロシクロアルキル、好ましくはC3〜4ヘテロシクロアルキル、及びC3〜6ヘテロシクロアルキルオキシ、好ましくはC3〜4ヘテロシクロアルキルオキシから選択され、これらはそれぞれ、フルオロ、シアノ及び非置換又はフッ化C1〜3アルコキシから選択される残基で任意選択で置換されていることがあり、且つ
R11は、水素、フルオロ、メトキシ及びフルオロメトキシから、好ましくはフルオロ及びメトキシから選択される、
請求項12に記載の、且つ式VIa、VIb、VIc及びVIdのうちの1つを有する化合物。 - R2、R4及びR5は、全て水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルスルフィニル、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R7は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、非置換又はフッ化C1〜2アルキル、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ、メチルスルフィニル、及びメチルスルホニルから選択され、
R8は、水素、フルオロ、クロロ、メトキシ及びフルオロメトキシから選択され、
R9は、水素、メトキシ又はフルオロ、好ましくは水素であり、
R10は、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、非置換又はフッ化C1〜3アルキル、非置換又はフッ化C1〜3アルコキシ、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C1〜3)アルキル、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C1〜3)アルコキシ、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシ(C2〜3)アルケニル、非置換又はフッ化C1〜2アルコキシカルボニルシクロプロピル、及び非置換又はフッ化C1〜3アルコキシシクロプロピルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、クロロ、フルオロメチル、メトキシ、及びフルオロメトキシから選択され、
ただし、R8及びR10のうちの少なくとも1つは水素ではない、
請求項12又は13に記載の、且つ式VIa、VIb、VIc及びVIdのうちの1つを有する化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - mは0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
pは、0、1又は2であり、
いずれのYも、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、非置換又はフッ化メチル及び非置換又はフッ化メトキシから選択され、
R4及びR5は両方とも水素であり、
R8はフルオロ又はメトキシであり、
X3はN又はC(R12)であり、
R9は水素であり、
R10は、ハロゲン、エチニル、プロピニル、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、非置換又はフッ化(C1〜3)アルキル、非置換又はフッ化(C2〜3)アルケニル、非置換又はフッ化(C2〜3)アルキニル、非置換又はフッ化C1〜3アルキルオキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C1〜3)アルキル、非置換又はフッ化メトキシ(C1〜3)アルキルオキシ、非置換又はフッ化メトキシ(C2〜3)アルケニル、非置換又はフッ化メトキシ(C2〜3)アルキニル及びペンタフルオロスルファニルから選択され、
R11は、水素、フルオロ、及びメトキシから選択され、且つ
R12は、存在する場合、水素又はフルオロである、
請求項15に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - 以下の式IId〜IIgのうちの1つを有する、請求項1、2、及び5のいずれか一項に記載の化合物:
(式中、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11及びR12は、本特許請求の範囲における式I及びIIに関して記載されている通りであり、
(a)式II(d)の化合物において、Q1はS又はOであり、
(b)式II(e)の化合物において、R13及びR14は、水素、メチル及びフルオロの群から選択され、
(c)式II(f)の化合物において、Q2はS又はOであり、且つ
(d)式II(g)の化合物において、R16は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メチル、フルオロメチル、メトキシ及びフルオロメトキシである)
並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - (a)式II(d)において、Q1はS又はOであり、
(b)式II(e)において、R13及びR14は両方とも水素及びフルオロから選択され、
(c)式II(f)において、Q2はS又はOであり、
(d)式II(g)において、R16は水素及びメチルから選択され、並びに
R4は水素であり、
R5は、水素、フルオロ、クロロ及びブロモから選択され、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、フルオロメチル、フルオロメトキシ、シアノ、及びベンジルオキシから選択され、
R7は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、シアノ、メチル、及びフルオロメチルから選択され、
R8は、存在する場合、水素及びハロゲンから選択され、
R10は、存在する場合、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオロメチル、フルオロメトキシ及びシアノから選択され、
R11は水素及びフルオロから選択され、
R12は、水素、ハロゲン、メトキシ及びフルオロメチルから選択される、
請求項17に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - R4及びR5は両方とも水素であり、
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、及びフェニルから選択され、
R8は、存在する場合、水素又はフルオロであり、
R10は、存在する場合、水素及びハロゲンから選択され、
R11は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル及びシアノから選択され、
R12は、水素、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択される、
請求項19に記載の化合物並びにこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、同位体及び共結晶。 - (a)R5、R6、及びR7が存在する場合R7、のうちの少なくとも1つ、及び
(b)R8、R10及びR11のうちの少なくとも1つ
が水素ではない、
請求項1から20までのいずれか一項に記載の化合物。 - 6−クロロ−N−(4−エチニルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−シアノピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−フルオロ−5−(メトキシメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−ヨード−3−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(テトラヒドロフラン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−シアノ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−シアノ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−7−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(3−ヒドロキシプロパ−1−エン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(2−メトキシエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{2−フルオロ−4−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]フェニル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4,6−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメチル)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−メトキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−メトキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−エチル−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{5−[(E)−2−エトキシエテニル]−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル 3−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)プロパノアート
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−{3,6−ジフルオロ−5−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル (2E)−3−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)プロパ−2−エノアート
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−8−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾセレナジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{3,6−ジフルオロ−5−[(1E)−3−メトキシプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(2−エトキシエチル)−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−6−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−6−フルオロ−3−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−アジド−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(2−フルオロエトキシ)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−1−メチル−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(ジフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(2,2−ジフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−ブロモ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(プロパン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−エテニル−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−クロロ−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(2−シアノエチル)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメチル)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−7−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−クロロ−5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルオキシ)−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−クロロ−4−シアノフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(ペンタフルオロ−λ6−スルファニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−5,7−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−6−ニトロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(プロパン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルファニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−{5−[(ジフルオロメトキシ)メチル]−3−フルオロピリジン−2−イル}−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルオキシ)−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−シクロプロピル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
エチル 2−(6−{[(6−クロロ−1H−インドール−3−イル)スルホニル]アミノ}−2,5−ジフルオロピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボキシラート
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,6−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−フルオロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−4−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−シアノ−N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[4−(ジフルオロメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−アジド−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−6−クロロピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3−メトキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−[4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(ペンタフルオロ−λ6−スルファニル)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−エチニルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−クロロ−3−フルオロ−6−(フルオロメチル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
5−ブロモ−6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−アジド−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(メチルスルホニル)−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(プロパ−1−エン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−5−フルオロ−2−メトキシフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−7−(ジフルオロメトキシ)−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロ−3,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−アミノ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−アミノ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(ベンジルスルフィニル)−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−ヨードピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(シクロプロピルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−フルオロ−N−(2−フルオロ−4−ヨードフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(ピリジン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,6−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−メトキシ−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−エチニル−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(2−メトキシエトキシ)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(シクロプロピルメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−アセチル−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−3−メトキシフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−シアノ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−2−フルオロ−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−2−フルオロ−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−フェニル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−ニトロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(メチルスルホニル)−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(7−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−(チオフェン−3−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[3,6−ジフルオロ−5−(3−ヒドロキシプロピル)ピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−フルオロ−1,1−ジオキシド−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−6−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−3−メトキシピリジン−2−イル)−6−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−シアノ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノフェニル)−1−ベンゾフラン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−シアノ−5−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(5−クロロ−4−メトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,5−ジメトキシピリジン−2−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(ジフルオロメトキシ)−3,6−ジフルオロピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
7−ブロモ−6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メトキシピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾセレナジアゾール−5−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
7−ブロモ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(3,6−ジフルオロ−5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−6−(メチルスルフィニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−フルオロ−N−(6−フルオロ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−シクロプロピル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル)−6−クロロ−7−(トリフルオロメチル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1H−ベンゾ[g]インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−ブロモ−N−(4−シアノフェニル)−5−メチル−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−4,6−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−シアノ−3−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール−5−イル)−1,6,7,8−テトラヒドロシクロペンタ[g]インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[5−(シアノメチル)−3−フルオロ−6−メチルピリジン−2−イル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
7−クロロ−N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−8−(ジフルオロメチル)−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−(5−ブロモ−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)−7−フェノキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−フェノキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−[4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−フルオロフェニル]−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]インドール−7−スルホンアミド
N−(4−ブロモ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−(オキセタン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(ピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(7−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−6−クロロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−ヨード−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル)−4,6−ジフルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−6−メトキシ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−8−ヒドロキシ−1H−ピロロ[3,2−h]キノリン−3−スルホンアミド
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−6−(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−(5−クロロチオフェン−2−イル)−N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(2,2,7−トリフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−7−メトキシ−N−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
6−クロロ−N−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−6−フルオロ−1H−インドール−3−スルホンアミド
N−(4−エチニルフェニル)−6−(メチルスルホニル)−1H−インドール−3−スルホンアミド
から選択される化合物。 - (a) 11 C、 13 N、 15 O、 18 F、 76 Br、及び 124 I及び/又は(b) 99m Tc、 111 IN、 82 Rb、 137 Cs、 123I、125I、131I、67Ga、192IR、及び201TIから選択される少なくとも1つの同位体を、(a)PET及び/又は(b)SPECTイメージングの各々に好適な量で含む、請求項1から22までのいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1から23までのいずれか一項に記載の化合物又は5−メチル−N−フェニル−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミドを含有する、治療用の医薬組成物。
- 請求項1から22までのいずれか一項に記載の化合物又は5−メチル−N−フェニル−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミドを含有する、髄鞘形成障害から選択される障害又は症候群、及び脳組織損傷と関連する障害又は症候群の処置用の医薬組成物。
- 症候群又は障害が、その様々なサブフォームを含む多発性硬化症(MS)、視神経脊髄炎(デビック病)、慢性再発性炎症性視神経炎、急性播種性脳脊髄炎、急性出血性白質脳炎(AHL)、脳室周囲白質軟化、ウイルス性又は細菌性感染症による髄鞘脱落、橋中央及び橋外髄鞘溶解、外傷性脳組織損傷による髄鞘脱落、低酸素症に対する髄鞘脱落、脳卒中又は虚血又は他の循環器疾患、二酸化炭素、シアン化物、又は他のCNS毒素への曝露による髄鞘脱落、シルダー病、バロー同心円性硬化症、周産期脳症、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、アルツハイマー病(AD)、多系統萎縮症、パーキンソン病、脊髄小脳失調(SCA)及びハンチントン病を含む神経変性疾患、統合失調症及び双極性障害等の精神障害、並びに白質ジストロフィー、末梢性神経障害、ディジェリンソッタス症候群又はシャルコーマリートゥース病を含む末梢性髄鞘形成疾患の群から選択される、請求項25に記載の医薬組成物。
- 請求項1から22までのいずれか一項に記載の化合物又は5−メチル−N−フェニル−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミドを含有する、多発性硬化症(MS)の処置用の医薬組成物。
- 請求項1から22までのいずれか一項に記載の化合物又は5−メチル−N−フェニル−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド、及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
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