JP2020503549A - 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、ポジ型化学増幅型レジスト組成物は、酸の作用によってアルカリ水溶液に対する溶解度が増加する樹脂成分と、露光された場合に酸を生成するPAGとを含んでおり、レジストパターン形成に際して、露光によって酸がPAGによって生成された場合、露光された部分がアルカリ可溶性となる。
(A)酸と反応してアルカリ性水溶液に対する溶解度が増加するポリマー、
(B)有機溶剤、
(C)XA−ZA、XB−ZA、XB−ZB、XB−ZC、およびXC−ZAからなる群から選択される第1の光酸発生剤、および
(D)XA−ZBおよびXC−ZBからなる群から選択される第2の光酸発生剤
を含んでなるものである。
[ここで、XAは、下式
で表されるものであり、
XBは、下式
で表されるものであり、
XCは、下式
で表されるものであり、
ZAは、下式
で表されるものであり、
ZBは、下式
で表されるものであり、
ZCは、下式
RZCは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、LZCは、オキシ基またはカルボニルオキシ基であり、
XZCはそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、
nZC1は、0〜10であり、
nZC2は、0〜21である)
で表されるものであり、
XA、XB、またはXCの正電荷とZA、ZBまたはZCの負電荷とが結合している。]
基板に前記の化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物を塗布して塗膜を形成させる工程、
前記塗膜に像様露光する工程、および
露光後の塗膜を、アルカリ性水溶液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするものである。
本発明による化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物(以下、簡単に組成物ということがある)は、ポリマー、有機溶剤、および2種類の光酸発生剤を含んでなる。これらの各成分について説明すると以下の通りである。
本発明において用いられるポリマー(A)は、酸と反応してアルカリ性水溶液に対する溶解度が増加するものである。このようなポリマーは、例えば保護基によって保護された酸基を有しており、外部から酸を添加されると、その保護基が脱離して、アルカリ性水溶液に対する溶解度が増加するものである。このようなポリマーは、リソグラフィ法において一般的に用いられるものから任意に選択することができる。
RPAは、水素原子またはアルキル基であり
RPBは、アルキル基、またはアルキルエーテル基であり、
RPCは、アルキル基である。
ましい。また、分岐構造を有することが好ましく、3級アルキル基であることが特に好ましい。RPBがアルキルエーテル基である場合には、分岐構造を有するものであってもよく、炭素鎖の側鎖にアルコキシ基を有する構造や、アセタールまたはケタール構造を有するものであってもよい。
本発明による組成物は有機溶剤(B)を含んでなる。この有機溶剤は、配合される各成分を溶解することができるものであれば特に限定されず、リソグラフィ法において一般的に用いられるものから任意に選択することができる。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEということがある)、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAということがある)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、乳酸メチル、乳酸エチル(以下、ELということがある)等の乳酸エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類等をあげることができる。これらの有機溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明による組成物は、光酸発生剤を含んでなる。光酸発生剤は、光の照射によって酸を発生するものであり、リソグラフィの分野においてよく知られているものである。本発明による組成物に用いられる光酸発生剤は、従来知られているものから選択してもよいが、特定の光酸発生剤を組合せることが必要である。本発明において用いられる光酸発生剤は、オニウム塩であり、特にヨードニウム塩またはスルホニウム塩である。これらのオニウム塩は、カチオン部分とアニオン部分とで構成される。本発明においては、第1の光酸発生剤(C)と第2の光酸発生剤(D)とを含むが、それぞれ特定のカチオンとアニオンとから構成されることに特徴がある。
XA: ヨードニウムイオン(カチオン)
XB: 特定の基を有していないスルホニウムイオン(カチオン)
XC: 特定の基を有しているスルホニウムイオン(カチオン)
ZA: フッ素化されたスルホン酸イオン(アニオン)
ZB: フッ素化されたスルホンイミド(アニオン)
ZC: アダマンタン骨格を有するスルホン酸イオン(アニオン)
とすると、
第1の光酸発生剤(C)は、XA−ZA、XB−ZA、XB−ZB、XB−ZC、およびXC−ZAからなる群から選択され、
第2の光酸発生剤(D)はXA−ZBおよびXC−ZBからなる群から選択される。
まず、ヨードニウムイオンXAは、下式で表される。
このときRZBは、一般にフッ素置換された炭化水素鎖からなるが、ペルフルオロアルキレンであることが好ましい。また、RZBはさらにヘテロ原子を含んでいてもよい。
(1)第1の光酸発生剤が、XA−ZAであり、第2の光酸発生剤がXA−ZBである場合、および
(2)第1の光酸発生剤が、XB−ZA、XB−ZB、XB−ZC、またはXC−ZAであり、第2の光酸発生剤がXC−ZBである
場合が好ましい。
なお、第1の光酸発生剤および第2の光酸発生剤は、それぞれ複数を組み合わせることができる。例えば、第1の光酸発生剤としてXA−ZAとXB−ZAとの組み合わせを用いることも、XA−ZAに包含される2種類の光酸発生剤を組み合わせることもできる。
本発明による組成物は、必要に応じてその他の成分を含むことができる。そのような成分として、(E)塩基性有機化合物、(F)第3の光酸発生剤、および(G)弱酸が挙げられる。
(i)アンモニア、
(ii)炭素数1〜16の第一級脂肪族アミンおよびその誘導体、例えばメチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、tert−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、エチレンジアミン、テトラエチレンジアミンなど、
(iii) 炭素数2〜32の第二級脂肪族アミンおよびその誘導体、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルメチレンジアミンなど、
(iv)炭素数3〜48の第三級脂肪族アミンおよびその誘導体、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’’ ,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミン、トリス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]アミンなど、
(v)炭素数6〜30の芳香族アミンおよびその誘導体、例えばアニリン、ベンジルアミン、ナフチルアミン、N−メチルアニリン、2−メチルアニリン、4−アミノ安息香酸、フェニルアラニン、など、
(vi)炭素数5〜30のヘテロ環アミンおよびその誘導体、例えばピロール、オキサゾール、チアゾ−ル、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、ピリジン、メチルピリジン、ブチルピリジンなど、
が挙げられる。
これらの組み合わせて用いることで、塩基性有機化合物の膜中の存在分布が均一となり、解像度を向上させることができる。このような弱酸としては、サリチル酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、およびアジピン酸などが挙げられる。このような弱酸は、ポリマー成分100質量部に対して、0.01〜5質量部とすることが好ましく、0.01〜2質量部とすることがより好ましい。
本発明による組成物は、必要に応じて、その他の添加剤、例えば染料や接着助剤を含むこともできる。
本発明によるパターン形成方法は、前記した組成物を用いてパターンを形成するものであり、従来知られているリソグラフィ法に従ってパターンを形成することができる。
基板に前記の化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物を塗布して塗膜を形成させ、
前記塗膜に像様露光し、
露光後の塗膜を、アルカリ性水溶液で現像する
ことを含んでなる。
このようにして得られたパターンをマスクとして、基板等をエッチング加工することができる。したがって、この方法を利用することで、半導体素子を製造することができる。
[実施例1]
質量平均分子量が12,000のp−ヒドロキシスチレン/スチレン/t−ブチルアクリレート共重合体(重合比はヒドロキシスチレン60%、スチレン20%、t−ブチルアクリレート20%)である、ポリマーA100質量部に対し、第1の酸発生剤であるPAG−1Aを0.6質量部、第2の酸発生剤であるPAG−2Aを1.0質量部、塩基性有機化合物として、トリス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]アミンを0.3質量部、界面活性剤として、KF−53(製品名、信越化学工業株式会社製)を0.1質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルと乳酸エチルとの混合溶媒(PGME:EL=70:30)190質量部に溶解した。得られた溶液を0.05μmのフィルターでろ過して、実施例1のレジスト組成物を調整した。
各成分の種類および配合量を表1に示し通りに変更したほかは、実施例1と同様にして各例のレジスト組成物を調製した。
コーターデベロッパー(東京エレクトロン株式会社製Mark8)を使用し、8インチシリコンウェハー上に、調製したレジスト溶液を滴下し回転塗布を行った。引き続き、150℃、130秒間 ホットプレートにてベークを行ってレジスト膜を得た。得られたレジスト膜を光干渉式膜厚測定装置(大日本スクリーン株式会社製M−1210型)を用いて膜厚測定を行ったところ、レジスト膜の厚さは、いずれも4.3μmであった。
Polymer A: p−ヒドロキシスチレン(60)スチレン(20)t−ブチルアクリレート(20)コポリマー、質量平均分子量12,000
Polymer B: p−ヒドロキシスチレン(66)p−t−ブトキシスチレン(22)t−ブチルアクリレート(12)コポリマー、質量平均分子量13,000
Polymer C: p−ヒドロキシスチレン(70)p−(1−エトキシエトキシ)スチレン(10)t−ブチルアクリレート(20)コポリマー、質量平均分子量12,000
TMEA: トリス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]アミン
TPS−SA: トリフェニルスルフォニウムサリチレート
SA: サリチル酸
TBPE:1、1、1―トリス(4−t−ブトキシカルボニルオキシフェニル)エタン
PVME:ポリビニルメチルエーテル(ルトナールM40(商品名、BASF社製))、質量平均分子量50,000
Claims (14)
- (A)酸と反応してアルカリ性水溶液に対する溶解度が増加するポリマー、
(B)有機溶剤、
(C)XA−ZA、XB−ZA、XB−ZB、XB−ZC、およびXC−ZAからなる群から選択される第1の光酸発生剤、および
(D)XA−ZBおよびXC−ZBからなる群から選択される第2の光酸発生剤
を含んでなる、化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物:
[ここで、XAは、下式
で表されるものであり、
XBは、下式
で表されるものであり、
XCは、下式
で表されるものであり、
ZAは、下式
で表されるものであり、
ZBは、下式
で表されるものであり、
ZCは、下式
RZCは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、LZCは、オキシ基またはカルボニルオキシ基であり、
XZCはそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、
nZC1は、0〜10であり、
nZC2は、0〜21である)
で表されるものであり、
XA、XB、またはXCの正電荷とZA、ZBまたはZCの負電荷とが結合している。] - (E)塩基性有機化合物または(F)第3の光酸発生剤をさらに含んでなる、請求項1または2に記載の組成物。
- (E)塩基性有機化合物と(G)弱酸の組み合わせをさらに含んでなる、請求項1または2に記載の組成物。
- 第1の光酸発生剤が、XA−ZAであり、第2の光酸発生剤がXA−ZBである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 第1の光酸発生剤が、XB−ZA、XB−ZB、XB−ZC、またはXC−ZAであり、第2の光酸発生剤がXC−ZBである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記RXAがアルキルフェニル基であり、
前記RXBが、フェニル基、アルキルフェニル基、フェニルエーテル基、またはフェニルチオエーテル基であり、
前記RXCが、フェニル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、フェニルエーテル基、またはフェニルチオエーテル基である、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記RZAが、ペルフルオロアルキル基であり、
前記RZBは、ペルフルオロアルキル基であるか、2つのRZBが、相互にペルフルオロアルキレン基によって結合されている、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。 - 可塑剤をさらに含んでなる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸と反応してアルカリ性水溶液に対する溶解度が増加する、質量平均分子量が3000以下の、フェノール性化合物またはヒドロキシシクロ環含有化合物をさらに含んでなる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 基板に請求項1〜10のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物を塗布して塗膜を形成させる工程、
前記塗膜に像様露光する工程、および
露光後の塗膜を、アルカリ性水溶液で現像する工程
を含んでなる、レジストパターン製造方法。 - 前記露光が、深紫外線照射によって行われる、請求項11に記載の方法。
- 前記塗膜の厚さが、0.9〜15μmである、請求項11または12に記載の方法。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載の方法を含んでなる、半導体素子の製造方法。
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